JPH0639574B2 - 親油性着色複合顔料組成物 - Google Patents
親油性着色複合顔料組成物Info
- Publication number
- JPH0639574B2 JPH0639574B2 JP23602086A JP23602086A JPH0639574B2 JP H0639574 B2 JPH0639574 B2 JP H0639574B2 JP 23602086 A JP23602086 A JP 23602086A JP 23602086 A JP23602086 A JP 23602086A JP H0639574 B2 JPH0639574 B2 JP H0639574B2
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- chloride
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Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は改良された親油性着色複合顔料組成物に関す
る。更に詳しくは水膨潤性粘土鉱物を第４級アンモニウ
ム塩型カチオン界面活性剤（以下カチオン活性剤と言
う）と酸性染料とで処理して得られる、鮮明な色調を呈
し、耐光性に優れ経済的にも変色せず、しかも耐水性、
揆水性に優れ、皮膚への着色性が無く、油へのなじみの
良い親油性着色複合顔料組成物に関する。
る。更に詳しくは水膨潤性粘土鉱物を第４級アンモニウ
ム塩型カチオン界面活性剤（以下カチオン活性剤と言
う）と酸性染料とで処理して得られる、鮮明な色調を呈
し、耐光性に優れ経済的にも変色せず、しかも耐水性、
揆水性に優れ、皮膚への着色性が無く、油へのなじみの
良い親油性着色複合顔料組成物に関する。
従来、着色顔料として知られているのは、金属酸化物で
代表される無機顔料や、水溶性染料と数種の多価金属イ
オン等の反応で得られるトーナーやレーキ等の有機顔料
である。
代表される無機顔料や、水溶性染料と数種の多価金属イ
オン等の反応で得られるトーナーやレーキ等の有機顔料
である。
［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、こうして得られた顔料のうち、無機顔料
は特有なくすみを伴う色調を呈し、鮮明な色調が得にく
く、また有機顔料にあっては鮮明な色調は得られるが、
人体に無害で、かつ耐光性や耐水性・揆水性に優れたも
のは極めて少なく、色種にも制限があった。
は特有なくすみを伴う色調を呈し、鮮明な色調が得にく
く、また有機顔料にあっては鮮明な色調は得られるが、
人体に無害で、かつ耐光性や耐水性・揆水性に優れたも
のは極めて少なく、色種にも制限があった。
こうした欠点を改良する方法としては、モンモリロナイ
ト系及びヘクトライト系粘土鉱物と各種塩（Ca 、B
a 、Al 等）と水溶性染料とで得られる顔料組成物の
製法及び化粧料に関する発明（特開昭50−135117、特開
昭50−126840、特開昭51−41444号）が開示されている
が、これらの方法によって得られる着色顔料は、いずれ
も耐水性や揆水性が劣り、更に油分とのなじみが悪くブ
リード現象が生じ易いという欠点があった。
ト系及びヘクトライト系粘土鉱物と各種塩（Ca 、B
a 、Al 等）と水溶性染料とで得られる顔料組成物の
製法及び化粧料に関する発明（特開昭50−135117、特開
昭50−126840、特開昭51−41444号）が開示されている
が、これらの方法によって得られる着色顔料は、いずれ
も耐水性や揆水性が劣り、更に油分とのなじみが悪くブ
リード現象が生じ易いという欠点があった。
本発明者らは、こうした先行技術の欠点を改良すべく鋭
意研究を重ねた結果、水膨潤性粘土鉱物をカチオン活性
剤と酸性染料とで処理することによって、鮮明な色調を
呈し、耐光性を耐水性・揆水性に優れ、皮膚への着色性
が無く、油へのなじみの良い親油性着色複合顔料が得ら
れることを見い出し、この知見にもとづいて本発明を完
成するに至った。
意研究を重ねた結果、水膨潤性粘土鉱物をカチオン活性
剤と酸性染料とで処理することによって、鮮明な色調を
呈し、耐光性を耐水性・揆水性に優れ、皮膚への着色性
が無く、油へのなじみの良い親油性着色複合顔料が得ら
れることを見い出し、この知見にもとづいて本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、水膨潤性粘土鉱物をカチオン活性剤
と酸性染料とで処理することによって得られる親油性着
色複合顔料である。
と酸性染料とで処理することによって得られる親油性着
色複合顔料である。
以下本発明の構成について述べる。
本発明に用いる水膨潤性粘土鉱物は、三層構造を有する
コロイド性含水ケイ三アルミニウムの一種で、一般式に
下記一般式 (X,Y)２〜３(Si、Al)４Ｏ１０（ＯＨ）２Ｚ１／３・ｎ
Ｈ２Ｏ 但し、Ｘ＝Al,FeIII,MnIII,CrIII Ｙ＝Mg,FeII,Ni,Zn,Li Ｚ＝K,Na,Ca で表され、具体的にはモンモリロナイト、サポナイトお
よびヘクトライト等の天然又は合成｛この場合、式中の
（ＯＨ）基がフッ素で置換されたもの｝のモンモリロナ
イト群（市販品ではビーガム；バンダービルト社製、ク
ニピア；国峰鉱化製、ラポナイト；ラポルテ社製等があ
る。）およびナトリウムシリシックマイカやナトリウム
又はリチウムテニオライトの名で知られる合成雲母（市
販品ではダイモナイト；トピー工業（株）等がある）等
である。
コロイド性含水ケイ三アルミニウムの一種で、一般式に
下記一般式 (X,Y)２〜３(Si、Al)４Ｏ１０（ＯＨ）２Ｚ１／３・ｎ
Ｈ２Ｏ 但し、Ｘ＝Al,FeIII,MnIII,CrIII Ｙ＝Mg,FeII,Ni,Zn,Li Ｚ＝K,Na,Ca で表され、具体的にはモンモリロナイト、サポナイトお
よびヘクトライト等の天然又は合成｛この場合、式中の
（ＯＨ）基がフッ素で置換されたもの｝のモンモリロナ
イト群（市販品ではビーガム；バンダービルト社製、ク
ニピア；国峰鉱化製、ラポナイト；ラポルテ社製等があ
る。）およびナトリウムシリシックマイカやナトリウム
又はリチウムテニオライトの名で知られる合成雲母（市
販品ではダイモナイト；トピー工業（株）等がある）等
である。
本発明に用いるカチオン活性剤は下記一般式 （式中、Ｒ１は炭素数10〜22のアルキル基またはベンジ
ル基、Ｒ２はメチル基または炭素数10〜22のアルキル
基、Ｒ３とＲ４は炭素数１〜３のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子またはメチルサル
フェート残基を表す。）で表されるものである。
ル基、Ｒ２はメチル基または炭素数10〜22のアルキル
基、Ｒ３とＲ４は炭素数１〜３のアルキル基またはヒド
ロキシアルキル基、Ｘはハロゲン原子またはメチルサル
フェート残基を表す。）で表されるものである。
例えば、ドデシルトリメチルアンモニウムクロリド、ミ
リスチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリド、アラキルトリメチルアンモニウム
クロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、
ミリスチルジメチルエチルアンモニウムクロリド、セチ
ルジメチルエチルアンモニウムクロリド、ステアリルジ
メチルエチルアンモニウムクロリド、アラキルジメチル
エチルアンモニウムクロリド、ベヘニルジメチルエチル
アンモニウムクロリド、ミリスチルジエチルメチルアン
モニウムクロリド、セチルジエチルメチルアンモニウム
クロリド、ステアリルジエチルメチルアンモニウムクロ
リド、アラキルジエチルメチルアンモニウムクロリド、
ベヘニルジエチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルジメチルミリスチルアンモニウムクロリド、ベンジル
ジメチルセチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチ
ルステアリルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチル
ベヘニルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチル
セチルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチルス
テアリルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジヒドロキ
シエチルアンモニウムクロリド、および相当するプロミ
ド等、さらにジパルミチルプロピルエチルアンモニウム
メチルサルフェート等があげられる。本発明の実施にあ
たっては、これらのうち一種または二種以上が任意に選
択される。
リスチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリ
メチルアンモニウムクロリド、ステアリルトリメチルア
ンモニウムクロリド、アラキルトリメチルアンモニウム
クロリド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、
ミリスチルジメチルエチルアンモニウムクロリド、セチ
ルジメチルエチルアンモニウムクロリド、ステアリルジ
メチルエチルアンモニウムクロリド、アラキルジメチル
エチルアンモニウムクロリド、ベヘニルジメチルエチル
アンモニウムクロリド、ミリスチルジエチルメチルアン
モニウムクロリド、セチルジエチルメチルアンモニウム
クロリド、ステアリルジエチルメチルアンモニウムクロ
リド、アラキルジエチルメチルアンモニウムクロリド、
ベヘニルジエチルメチルアンモニウムクロリド、ベンジ
ルジメチルミリスチルアンモニウムクロリド、ベンジル
ジメチルセチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチ
ルステアリルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチル
ベヘニルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチル
セチルアンモニウムクロリド、ベンジルメチルエチルス
テアリルアンモニウムクロリド、ジベヘニルジヒドロキ
シエチルアンモニウムクロリド、および相当するプロミ
ド等、さらにジパルミチルプロピルエチルアンモニウム
メチルサルフェート等があげられる。本発明の実施にあ
たっては、これらのうち一種または二種以上が任意に選
択される。
本発明に用いる酸性染料は特に限定するものでなく、例
えば法定色素として知られるオレンジIIやサンセットイ
エロー、タートラジン等の黄橙色染料、アシドレッドや
エリスロシン、フェロキシンＢ等の赤色染料、さらにブ
リリアントブルーやアリゾニンシアニングリーンＦ、ア
リズロールパープル、ナイトールブルーブラック等の染
料があげられ、これらのうち一種または混合色を必要と
する際は二種以上が任意に選択される。
えば法定色素として知られるオレンジIIやサンセットイ
エロー、タートラジン等の黄橙色染料、アシドレッドや
エリスロシン、フェロキシンＢ等の赤色染料、さらにブ
リリアントブルーやアリゾニンシアニングリーンＦ、ア
リズロールパープル、ナイトールブルーブラック等の染
料があげられ、これらのうち一種または混合色を必要と
する際は二種以上が任意に選択される。
本発明の親油性着色複合顔料組成物は例えば、水中で水
膨潤性粘土鉱物とカチオン活性剤と酸性染料とを分散攪
拌処理するか、または予め水膨潤性粘土鉱物とカチオン
活性剤とを水中で処理してカチオン変性粘土鉱物を得て
から酸性染料で処理し、次いで水を除去する等の方法に
よって得られる。
膨潤性粘土鉱物とカチオン活性剤と酸性染料とを分散攪
拌処理するか、または予め水膨潤性粘土鉱物とカチオン
活性剤とを水中で処理してカチオン変性粘土鉱物を得て
から酸性染料で処理し、次いで水を除去する等の方法に
よって得られる。
本発明の親油性着色複合顔料組成物中のカチオン活性剤
の含有量は水膨潤性粘土鉱物100ｇに対して60〜140ミリ
当量（以下meqと略す。）であることが好ましい。また
本親油性着色複合顔料組成物中の酸性染料の含有量は、
水膨潤性粘土鉱物100ｇに対して0.1〜100meqが好まし
く、さらに好ましくは0.5〜60meqである。
の含有量は水膨潤性粘土鉱物100ｇに対して60〜140ミリ
当量（以下meqと略す。）であることが好ましい。また
本親油性着色複合顔料組成物中の酸性染料の含有量は、
水膨潤性粘土鉱物100ｇに対して0.1〜100meqが好まし
く、さらに好ましくは0.5〜60meqである。
本発明の親油性着色複合顔料組成物が鮮やかな着色を呈
するのは、配合するカチオン活性剤の一部と酸性染料と
で生成される疎水性有色錯体が水膨潤性粘土鉱物へ吸着
することによると考えられる。その吸着の有無は、本発
明の複合顔料が十分な水洗いによっても脱色しない事、
さらに水膨潤性粘土鉱物の層間隔が疎水性有色錯体の層
間への吸着により広がった状態になる（Ｘ線回折で長面
間隔を測定することにより確認）こと等により確認でき
る。
するのは、配合するカチオン活性剤の一部と酸性染料と
で生成される疎水性有色錯体が水膨潤性粘土鉱物へ吸着
することによると考えられる。その吸着の有無は、本発
明の複合顔料が十分な水洗いによっても脱色しない事、
さらに水膨潤性粘土鉱物の層間隔が疎水性有色錯体の層
間への吸着により広がった状態になる（Ｘ線回折で長面
間隔を測定することにより確認）こと等により確認でき
る。
また、本発明で得た親油性着色複合顔料組成物を、クロ
ロホルム、エーテル等を用いてソックスレー抽出すれ
ば、層間に吸着した上記疎水性有色錯体は洗い流されて
くるので、該抽出液をガスクロマトグラフィーや分光光
度計、熱分解温度測定あるいは熱分解測定（ＤＴＡ−Ｔ
Ｇ測定）等にかけてその存在を確かめることができる。
ロホルム、エーテル等を用いてソックスレー抽出すれ
ば、層間に吸着した上記疎水性有色錯体は洗い流されて
くるので、該抽出液をガスクロマトグラフィーや分光光
度計、熱分解温度測定あるいは熱分解測定（ＤＴＡ−Ｔ
Ｇ測定）等にかけてその存在を確かめることができる。
本発明の親油性着色複合顔料組成物は、水溶性染料によ
り構成されているので、親油性顔料としては従来にない
鮮明な色調を呈し、耐光性や耐水・揆水性に優れ、皮膚
への着色性が無く、各種油分とのなじみが良いという大
きな利点を有する着色顔料組成物である。係る大きな利
点を有する本発明の親油性着色複合顔料組成物は、その
特徴を生かすことによって化粧品や塗料等の広範な分野
に利用可能である。
り構成されているので、親油性顔料としては従来にない
鮮明な色調を呈し、耐光性や耐水・揆水性に優れ、皮膚
への着色性が無く、各種油分とのなじみが良いという大
きな利点を有する着色顔料組成物である。係る大きな利
点を有する本発明の親油性着色複合顔料組成物は、その
特徴を生かすことによって化粧品や塗料等の広範な分野
に利用可能である。
［実施例］ 次に本発明の一層の理解のために、実施例をあげて更に
詳細に説明する。本発明はこれによって限定されるもの
ではない。例中、部、％とあるのは全て重量部、重量％
である。
詳細に説明する。本発明はこれによって限定されるもの
ではない。例中、部、％とあるのは全て重量部、重量％
である。
実施例１ ベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリド４５
ｇ（約100meqに相当）とアシドレッド10ｇ（約１meqに
相当）溶解した水溶液500mlに水膨潤性粘土鉱物である
ビーガム（米国バンダービルト社の商品名）100ｇを添
加し、約30分間ディスパーにて十分に分散し混合する。
ｇ（約100meqに相当）とアシドレッド10ｇ（約１meqに
相当）溶解した水溶液500mlに水膨潤性粘土鉱物である
ビーガム（米国バンダービルト社の商品名）100ｇを添
加し、約30分間ディスパーにて十分に分散し混合する。
次いでろ過器により水を除去後、約一昼夜乾燥して目的
の親油性着色複合顔料を得た。
の親油性着色複合顔料を得た。
ベンジルジメチルアンモニウムクロライド｛（Ａ）と略
す。｝の吸着及びベジルジメチルアンモニウムクロライ
ドの一部とアシドレッドとで生成される疎水性有色錯体
｛（Ｂ）と略す。｝の吸着は、Ｘ線回折および、ＤＴＡ
−ＴＧ法による各成分の熱分解量を測定し、水膨潤性粘
土鉱物（ビーガム）と比較することによって判定した。
す。｝の吸着及びベジルジメチルアンモニウムクロライ
ドの一部とアシドレッドとで生成される疎水性有色錯体
｛（Ｂ）と略す。｝の吸着は、Ｘ線回折および、ＤＴＡ
−ＴＧ法による各成分の熱分解量を測定し、水膨潤性粘
土鉱物（ビーガム）と比較することによって判定した。
表１から明らかなように、実施例１の親油性着色複合顔
料は、処理前の粘土鉱物より層間隔が著しく広がってい
る。これはＤＴＡ−ＴＧ測定の結果からも明らかなよう
に、ベンジルメチルステアリルアンモニウムクロリドと
同じくベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリ
ドの一部とアシドレッドとで生成される疎水性有色錯体
の吸着によってもたらされていることが判る。
料は、処理前の粘土鉱物より層間隔が著しく広がってい
る。これはＤＴＡ−ＴＧ測定の結果からも明らかなよう
に、ベンジルメチルステアリルアンモニウムクロリドと
同じくベンジルジメチルステアリルアンモニウムクロリ
ドの一部とアシドレッドとで生成される疎水性有色錯体
の吸着によってもたらされていることが判る。
実施例２ オレンジII５ｇ（14meq／100ｇ）を溶解した水500mlに
有機変性粘土鉱物であるベントン−38［モンモリロナイ
ト100ｇを100meqのジステアリルジメチルアンモニウム
クロライド｛以下（Ｃ）と略す。｝で処理した有機変性
粘土鉱物で米国ナショナルレッド社製の商品名］100ｇ
をラボホモジナイザーで十分に分散し混合する。
有機変性粘土鉱物であるベントン−38［モンモリロナイ
ト100ｇを100meqのジステアリルジメチルアンモニウム
クロライド｛以下（Ｃ）と略す。｝で処理した有機変性
粘土鉱物で米国ナショナルレッド社製の商品名］100ｇ
をラボホモジナイザーで十分に分散し混合する。
次いでろ過器により水を除去したのち、50℃で約一昼夜
乾燥すると目的の親油性着色複合顔料を得た。
乾燥すると目的の親油性着色複合顔料を得た。
実施例１と同様に、表面処理の有無をＸ線回折およびク
ロロホルムによるソックスレー抽出液中のカチオン活性
剤及びカチオン活性剤の一部とオレンジIIとで生成され
る疎水性有色錯体｛以下（Ｄ）と略す｝の量から分光光
度計を用いて評価した。
ロロホルムによるソックスレー抽出液中のカチオン活性
剤及びカチオン活性剤の一部とオレンジIIとで生成され
る疎水性有色錯体｛以下（Ｄ）と略す｝の量から分光光
度計を用いて評価した。
結果を表に示す。
表２から明らかなように、あらかじめ（Ｃ）のカチオン
活性剤で処理された有機変性粘土鉱物（ベントン−38）
を用いても、酸性染料であるオレンジIIで処理すること
により、ベントン38中のカチオン界面活性剤の一部とオ
レンジIIとが結合し、層間隔が更に拡がることが判っ
た。これは実施例１と同様、表２の（Ｃ）に示すカチオ
ン活性剤量（12meg）とオレンジIIとが等モルの反応を
生じ疎水性有色錯体を生成するためである。
活性剤で処理された有機変性粘土鉱物（ベントン−38）
を用いても、酸性染料であるオレンジIIで処理すること
により、ベントン38中のカチオン界面活性剤の一部とオ
レンジIIとが結合し、層間隔が更に拡がることが判っ
た。これは実施例１と同様、表２の（Ｃ）に示すカチオ
ン活性剤量（12meg）とオレンジIIとが等モルの反応を
生じ疎水性有色錯体を生成するためである。
なお、ソックスレー抽出で抽出されたカチオン活性剤量
（Ｃ）は、カチオン交換反応により有機変性化せしめた
有機変性粘土鉱物（ベントン−38）中の物理的に吸着さ
れているカチオン活性剤の量（化学的に吸着しているも
のは抽出されない）でありＤＴＡ−ＴＧ方によれば全て
のカチオン活性剤量も定量可能であることは実施例１に
示した通りである。
（Ｃ）は、カチオン交換反応により有機変性化せしめた
有機変性粘土鉱物（ベントン−38）中の物理的に吸着さ
れているカチオン活性剤の量（化学的に吸着しているも
のは抽出されない）でありＤＴＡ−ＴＧ方によれば全て
のカチオン活性剤量も定量可能であることは実施例１に
示した通りである。
そしてこの物理吸着したカチオン活性剤｛（Ｃ）＝12me
g｝に酸性染料が等モルで反応し、疎水性有色錯体
｛（Ｄ）＝12meg｝を作る。この反応によって本発明の
親油性着色複合顔料が生成されるわけである。
g｝に酸性染料が等モルで反応し、疎水性有色錯体
｛（Ｄ）＝12meg｝を作る。この反応によって本発明の
親油性着色複合顔料が生成されるわけである。
実施例３及び比較例１ 表３に示す油性基剤100部に実施例１で得た着色複合顔
料を３部分散した場合、およびアシドレッドをアルミニ
ウムでレーキ化した通常色剤を分散した場合のそれぞれ
を実施例３および比較例１とする。
料を３部分散した場合、およびアシドレッドをアルミニ
ウムでレーキ化した通常色剤を分散した場合のそれぞれ
を実施例３および比較例１とする。
実施例３及び比較例１で得た着色試料について、(1)95
℃で10時間放置した場合の色調変化を色差計にて測定し
た（色調加熱安定性）、および(2)2000ルクスのガラス
ショーケースに100時間放置した場合の色調変化を色差
計にて測定した（色調光安定性）。
℃で10時間放置した場合の色調変化を色差計にて測定し
た（色調加熱安定性）、および(2)2000ルクスのガラス
ショーケースに100時間放置した場合の色調変化を色差
計にて測定した（色調光安定性）。
Alレーキ化した場合の比較例１に較べ、本発明の着色顔
料を配合した場合は、加熱安定性、光安定性のいずれも
が優れている傾向にあることが判った。
料を配合した場合は、加熱安定性、光安定性のいずれも
が優れている傾向にあることが判った。
実施例４及び比較例２ 口紅 （製法） 油分及びワックスを85〜95℃にて加熱溶解し、このもの
に顔料を加えて分散する。直ちに減圧脱気し、所定の容
器に移し、冷却固化して口紅を得た。
に顔料を加えて分散する。直ちに減圧脱気し、所定の容
器に移し、冷却固化して口紅を得た。
実施例４、比較例２をキセノンランプに25℃にて30時間
照射したところ、照射前後の色差は、実施例４が0.6で
あったのに対し、比較例２は4.3と大きな値であった。
照射したところ、照射前後の色差は、実施例４が0.6で
あったのに対し、比較例２は4.3と大きな値であった。
実施例５ 口紅 （製法） 実施例２で得たオレンジIIの複合顔料と硫酸バリウムを
ヒマシ油と一緒にローラーにて磨砕し、溶解したオイル
・ワックスに分散した後、脱気して香料を添加し、成型
器に流し込んで製品とする。
ヒマシ油と一緒にローラーにて磨砕し、溶解したオイル
・ワックスに分散した後、脱気して香料を添加し、成型
器に流し込んで製品とする。
実施例６ 頬紅 （製法） 実施例１で得たアシドレッドの複合顔料とカオリン、二
酸化チタンを、香料を除いた他の成分混合物と一緒にロ
ーラー処理し、際融解して脱気し、香料と酸化防止剤を
添加し、60〜70℃で流し込み充填を行い製品とする。
酸化チタンを、香料を除いた他の成分混合物と一緒にロ
ーラー処理し、際融解して脱気し、香料と酸化防止剤を
添加し、60〜70℃で流し込み充填を行い製品とする。
Claims (3)
- 【請求項１】水膨潤性粘土鉱物を第４級アンモニウム塩
型カチオン界面活性剤と酸性染料とで処理して得られる
親油性着色複合顔料組成物。 - 【請求項２】第４級アンモニウム塩型カチオン界面活性
剤の含有量が水膨潤性粘土鉱物100ｇに対して60〜140ミ
リ当量である特許請求の範囲第一項記載の親油性着色複
合顔料組成物。 - 【請求項３】酸性染料の含有量が水膨潤性粘土鉱物100
ｇに対して0.1〜100ミリ当量以下である特許請求の範囲
第一項記載の親油性着色複合顔料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23602086A JPH0639574B2 (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 親油性着色複合顔料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23602086A JPH0639574B2 (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 親油性着色複合顔料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6390573A JPS6390573A (ja) | 1988-04-21 |
| JPH0639574B2 true JPH0639574B2 (ja) | 1994-05-25 |
Family
ID=16994578
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23602086A Expired - Lifetime JPH0639574B2 (ja) | 1986-10-03 | 1986-10-03 | 親油性着色複合顔料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0639574B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US7837742B2 (en) | 2003-05-19 | 2010-11-23 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions comprising a polymer and a colorant |
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-
1986
- 1986-10-03 JP JP23602086A patent/JPH0639574B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6390573A (ja) | 1988-04-21 |
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