JPH0637413B2 - 含フッ素脂環式ジオールの製法 - Google Patents
含フッ素脂環式ジオールの製法Info
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- JPH0637413B2 JPH0637413B2 JP63088739A JP8873988A JPH0637413B2 JP H0637413 B2 JPH0637413 B2 JP H0637413B2 JP 63088739 A JP63088739 A JP 63088739A JP 8873988 A JP8873988 A JP 8873988A JP H0637413 B2 JPH0637413 B2 JP H0637413B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- fluorine
- alicyclic diol
- catalyst
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、耐熱性、耐水性、耐トラツキング性、耐候性
等に優れたエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエス
テル樹脂等の原料として有用な含フツ素脂環式ジオール
の製法に関する。これらの樹脂は接着剤、ペイントビヒ
クル、電子デバイス包装材料等に用いられる。
等に優れたエポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエス
テル樹脂等の原料として有用な含フツ素脂環式ジオール
の製法に関する。これらの樹脂は接着剤、ペイントビヒ
クル、電子デバイス包装材料等に用いられる。
含フツ素脂環式ジオールであるビス（1,1,1,3,3,3-ヘキ
サフルオロ-2-ヒドロキシイソプロピル）シクロヘキサ
ンの製法として、従来、シクロヘキサンにヘキサフルオ
ロアセトンをラジカル付加させるというものが提案され
ている〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル
・ソサエテイー（J.Am.Chem.Soc)89巻（1967年）６号14
22〜1430頁が、この製法では、反応を完結させるのに長
時間を要する上に、シクロヘキシル-1,1,1,3,3,3-ヘキ
サフルオロイソプロピルエーテルや1,1,1,3,3,3-ヘキサ
フルオロ-2-シクロヘキシル-2-プロパノール等が多量に
副生し、収率が低い。
サフルオロ-2-ヒドロキシイソプロピル）シクロヘキサ
ンの製法として、従来、シクロヘキサンにヘキサフルオ
ロアセトンをラジカル付加させるというものが提案され
ている〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル
・ソサエテイー（J.Am.Chem.Soc)89巻（1967年）６号14
22〜1430頁が、この製法では、反応を完結させるのに長
時間を要する上に、シクロヘキシル-1,1,1,3,3,3-ヘキ
サフルオロイソプロピルエーテルや1,1,1,3,3,3-ヘキサ
フルオロ-2-シクロヘキシル-2-プロパノール等が多量に
副生し、収率が低い。
本発明者らは、芳香族化合物にヘキサフルオロアセトン
を付加させ、次いで触媒存在下で水素化すると短時間に
収率よく含フツ素脂環式ジオールを得ることができるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。
を付加させ、次いで触媒存在下で水素化すると短時間に
収率よく含フツ素脂環式ジオールを得ることができるこ
とを見出し、本発明に到達したものである。
本発明の目的は、含フツ素脂環式ジオールの新規製法を
提供することである。
提供することである。
本発明は、 式(I)： （式中、Phは少なくとも１つの芳香族基を含有する二価
の有機基を示す。） で表わされる含フツ素芳香族ジオールを触媒存在下で水
素化して一般式(II)の含フツ素脂環式ジオールを得るこ
とを特徴とする含フツ素脂環式ジオールの製法である。
の有機基を示す。） で表わされる含フツ素芳香族ジオールを触媒存在下で水
素化して一般式(II)の含フツ素脂環式ジオールを得るこ
とを特徴とする含フツ素脂環式ジオールの製法である。
式(II)： （式中、Ph(H)は少なくとも１つのペルヒドロ芳香族基
を含有する二価の有機基を示す。） Phで表わされる二価の有機基としては、例えば、フエニ
レン基、ビフエニレン基、ターフエニレン基、フエニレ
ンオキシフエニレン基、フエニレンチオフエニレン基、
フエニレンアルキレンフエニレン基、アントリレン基、
およびフエナントリレン基が挙げられ、これらの基の水
素原子がメチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、または
塩素原子およびフツ素のようなハロゲン原子により置換
されていてもよい。上記基に含有されるアルキレン基は
１〜１０個の炭素原子を有する。
を含有する二価の有機基を示す。） Phで表わされる二価の有機基としては、例えば、フエニ
レン基、ビフエニレン基、ターフエニレン基、フエニレ
ンオキシフエニレン基、フエニレンチオフエニレン基、
フエニレンアルキレンフエニレン基、アントリレン基、
およびフエナントリレン基が挙げられ、これらの基の水
素原子がメチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、または
塩素原子およびフツ素のようなハロゲン原子により置換
されていてもよい。上記基に含有されるアルキレン基は
１〜１０個の炭素原子を有する。
Ph(H)で表わされる二価の有機基としては、例えば、ペ
ルヒドロフエニレン基、ペルヒドロビフエニレン基、ペ
ルヒドロターフエニレン基、ペルヒドロフエニレンオキ
シフエニレン基、ペルヒドロフエニレンチオフエニレン
基、ペルヒドロフエニレンアルキレンフエニレン基、ペ
ルヒドロアントリレン基、およびペルヒドロフエナント
リレン基が挙げられ、これらの基の水素原子がメチル
基、ヒドロキシル基、アミノ基、または塩素原子および
フツ素原子のようなハロゲン原子により置換されてもよ
い。上記基に含有されるアルキレン基は１〜１０個の炭
素原子を有する。
ルヒドロフエニレン基、ペルヒドロビフエニレン基、ペ
ルヒドロターフエニレン基、ペルヒドロフエニレンオキ
シフエニレン基、ペルヒドロフエニレンチオフエニレン
基、ペルヒドロフエニレンアルキレンフエニレン基、ペ
ルヒドロアントリレン基、およびペルヒドロフエナント
リレン基が挙げられ、これらの基の水素原子がメチル
基、ヒドロキシル基、アミノ基、または塩素原子および
フツ素原子のようなハロゲン原子により置換されてもよ
い。上記基に含有されるアルキレン基は１〜１０個の炭
素原子を有する。
式(I)で表わされる芳香族ジオールの例としては特に、
下記のものが包含されるが、本発明はこれに限定される
ものではない。
下記のものが包含されるが、本発明はこれに限定される
ものではない。
（式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は炭素原子数１〜１
０のアルキレン基を示す。） これら一般式(I)で表わされる芳香族ジオールは公知の
方法、例えば無水塩化アルミニウムの存在下４０〜５０
℃でヘキサフルオロアセトンのベンゼン、ナフタレン、
ビフエニル等の芳香族炭化水素への付加反応（ザ・ジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー(J.Org.Che
m)３０巻（1965年）998〜1001頁に記載されている。）
によつて製造される。
０のアルキレン基を示す。） これら一般式(I)で表わされる芳香族ジオールは公知の
方法、例えば無水塩化アルミニウムの存在下４０〜５０
℃でヘキサフルオロアセトンのベンゼン、ナフタレン、
ビフエニル等の芳香族炭化水素への付加反応（ザ・ジヤ
ーナル・オブ・オーガニツク・ケミストリー(J.Org.Che
m)３０巻（1965年）998〜1001頁に記載されている。）
によつて製造される。
該一般式(I)中の 表わされる基は、一般式(I)の芳香核のどの位置に結合
していてもよく、この芳香核は、前記含フツ素基の他、
メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン等を有
していてもよい。
していてもよく、この芳香核は、前記含フツ素基の他、
メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン等を有
していてもよい。
なお、一般式(I)で表わされる芳香族ジオールの他、下
記式： で表わされる化合物も本発明に係わる反応により水素化
することができる。
記式： で表わされる化合物も本発明に係わる反応により水素化
することができる。
本発明の製法では、通常公知の水素化反応に用いられる
触媒を用いることができる。
触媒を用いることができる。
触媒の例として、ロジウム、ルテニウム、パラジウム、
白金等を挙げることができるが、ロジウムが反応速度が
大きいので好ましい。触媒のためのこれら金属は、好ま
しくは、金属そのまま又はその酸化物として用いられ
る。その他の触媒としてラニーニツケル等も使用可能で
ある。
白金等を挙げることができるが、ロジウムが反応速度が
大きいので好ましい。触媒のためのこれら金属は、好ま
しくは、金属そのまま又はその酸化物として用いられ
る。その他の触媒としてラニーニツケル等も使用可能で
ある。
触媒は、通常、担体上に触媒および担体総量に対して0.
０１〜３０重量％保持される。担体の例としては、活性
炭、アルミナ、ゼオライト等が包含される。
０１〜３０重量％保持される。担体の例としては、活性
炭、アルミナ、ゼオライト等が包含される。
本発明の製法を実施する際、触媒は、好ましくは、該芳
香族ジオールの量に対し0.００１〜20重量％使用する。
香族ジオールの量に対し0.００１〜20重量％使用する。
本発明の製法において、反応温度は通常、１０〜２５０
℃、好ましくは５０〜２００℃であり、水素圧に依存し
ない。本製法における水素圧は、通常、１〜２５０kg／
cm2Ｇ、好ましくは１０〜１５０kg／cm2Ｇである。
℃、好ましくは５０〜２００℃であり、水素圧に依存し
ない。本製法における水素圧は、通常、１〜２５０kg／
cm2Ｇ、好ましくは１０〜１５０kg／cm2Ｇである。
本発明の製法において、溶媒を用いることができ、通常
溶媒としてアルコール類が用いられる。好ましい溶媒の
例として、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等が挙げられ
る。この溶媒は、通常、芳香族ジオールに対し等量〜３
０倍（容量）使用する。
溶媒としてアルコール類が用いられる。好ましい溶媒の
例として、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノー
ル、イソプロパノール、ｎ−ブタノール等が挙げられ
る。この溶媒は、通常、芳香族ジオールに対し等量〜３
０倍（容量）使用する。
一般式(I)で表わされる芳香族ジオールの水素化反応を
終了した後は、反応混合物から触媒を濾別し、蒸留、再
結晶、カラムクロマトグラフイー等一般の混合系に対し
適用されている分離方法を適用することにより、生成し
た一般式(II)で表わされる含フツ素脂環式ジオールを単
離することができる。
終了した後は、反応混合物から触媒を濾別し、蒸留、再
結晶、カラムクロマトグラフイー等一般の混合系に対し
適用されている分離方法を適用することにより、生成し
た一般式(II)で表わされる含フツ素脂環式ジオールを単
離することができる。
（式中、Ph(H)は少なくとも１つのペルヒドロ芳香族基
を示す。） 式(II)で表わされる脂環式ジオールの例としては、特
に、下記のものが包含されるが、本発明は、これに限定
されるものではない。
を示す。） 式(II)で表わされる脂環式ジオールの例としては、特
に、下記のものが包含されるが、本発明は、これに限定
されるものではない。
上記化合物において、Ｘは酸素原子、硫黄原子又は炭素
原子数１〜１０のアルキレン基を示す。
原子数１〜１０のアルキレン基を示す。
該一般式(II)中の で表わされる基は、 一般式(II)のペルヒドロ芳香核のどの位置に結合してい
てもよく、このペルヒドロ芳香核は、前記含フツ素基の
他、メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン等
を有していてもよい。
てもよく、このペルヒドロ芳香核は、前記含フツ素基の
他、メチル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ハロゲン等
を有していてもよい。
なお、一般式(II)で表わされる脂環式ジオールの他、下
記式： で表わされる化合物も本発明に係わる水素化反応により
製造することができる。
記式： で表わされる化合物も本発明に係わる水素化反応により
製造することができる。
本発明を以下に実施例によつて更に詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中で特記しなければ、割合、％等は重量で表
わすものとする。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。な
お、実施例中で特記しなければ、割合、％等は重量で表
わすものとする。
参考例（ビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロ
キシイソプロピル）ベンゼンの合成） ベンゼン１１７ｇ（1.５モル）と無水塩化アルミニウム
３１ｇ（0.２３モル）を撹拌機を備えた１のフラスコ
に入れ、室温下約５ｇ／分の割合でヘキサフルオロアセ
トン５００ｇ（３モル）を導入した。
キシイソプロピル）ベンゼンの合成） ベンゼン１１７ｇ（1.５モル）と無水塩化アルミニウム
３１ｇ（0.２３モル）を撹拌機を備えた１のフラスコ
に入れ、室温下約５ｇ／分の割合でヘキサフルオロアセ
トン５００ｇ（３モル）を導入した。
反応混合物を減圧下蒸留し、ｍ−体とｐ−体のモル比が
８５対１５のビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒ
ドロキシイソプロピル）ベンゼン（沸点１０２〜１０６
℃／２０mmHg）５１７ｇ（1.２６モル）を得た。ヘキサ
フルオロアセトンを基準にした収率は、８４％であつ
た。
８５対１５のビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒ
ドロキシイソプロピル）ベンゼン（沸点１０２〜１０６
℃／２０mmHg）５１７ｇ（1.２６モル）を得た。ヘキサ
フルオロアセトンを基準にした収率は、８４％であつ
た。
実施例１ 参考例で調製したビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2
-ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン３００ｇ（0.７３
モル）とイソプロパノール３００ｍからなる混合物を
ハステロイ製のオートクレーブに入れ、触媒および活性
炭総量に対し、５％のロジウムを担持させたカーボン粉
末３０ｇを加え撹拌しながら、１５５℃に加熱後、実質
的に同一の温度で混合物の６０kg／cm2Ｇの水素圧で4.
５時間水素を吹き込み反応させた。
-ヒドロキシイソプロピル）ベンゼン３００ｇ（0.７３
モル）とイソプロパノール３００ｍからなる混合物を
ハステロイ製のオートクレーブに入れ、触媒および活性
炭総量に対し、５％のロジウムを担持させたカーボン粉
末３０ｇを加え撹拌しながら、１５５℃に加熱後、実質
的に同一の温度で混合物の６０kg／cm2Ｇの水素圧で4.
５時間水素を吹き込み反応させた。
室温まで冷却し、触媒を濾別後、イソプロパノールを溜
去し、残渣を減圧蒸留した。含フツ素脂環式ジオールで
あるビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ
イソプロピル）シクロヘキサン（沸点96〜100℃／６mmH
g）287ｇ（0.６９モル）を得た。収率は、９４％であつ
た。
去し、残渣を減圧蒸留した。含フツ素脂環式ジオールで
あるビス（1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシ
イソプロピル）シクロヘキサン（沸点96〜100℃／６mmH
g）287ｇ（0.６９モル）を得た。収率は、９４％であつ
た。
核磁気共鳴分析結果（１H-NMR、溶媒：四塩化炭素）：δ
(ppm)＝3.1(2H,s,OH),1.1-2.5(10H,br,CHまたはCH2) 実施例２ 触媒を担持した活性炭を１５ｇ、反応温度を１６０℃、
反応時間を９時間に変更した他は実施例１と同様の手順
で前記含フツ素脂環式ジオール２８２ｇを％を得た。
(ppm)＝3.1(2H,s,OH),1.1-2.5(10H,br,CHまたはCH2) 実施例２ 触媒を担持した活性炭を１５ｇ、反応温度を１６０℃、
反応時間を９時間に変更した他は実施例１と同様の手順
で前記含フツ素脂環式ジオール２８２ｇを％を得た。
実施例３〜５ ロジウムにかえてルテニウム（実施例３）、パラジウム
（実施例４）および白金（実施例５）を使用した他は実
施例１と同様の手順で前記含フツ素脂環式ジオールを合
成した。得量（収率）は、それぞれ２９ｇ（9.５％）、
４４ｇ（１４％）および８５ｇ（２８％）であつた。
（実施例４）および白金（実施例５）を使用した他は実
施例１と同様の手順で前記含フツ素脂環式ジオールを合
成した。得量（収率）は、それぞれ２９ｇ（9.５％）、
４４ｇ（１４％）および８５ｇ（２８％）であつた。
比較例 シクロヘキサン６３ｇ（0.75モル）、ヘキサフルオロア
セトン２４６ｇ（1.４８モル）およびジ-tert-ブチルパ
ーオキサイド1.４６ｇ（0.０１モル）を５００ｍのハ
ステロイ製のオートクレーブに入れ、１３５℃で８時間
撹拌した。
セトン２４６ｇ（1.４８モル）およびジ-tert-ブチルパ
ーオキサイド1.４６ｇ（0.０１モル）を５００ｍのハ
ステロイ製のオートクレーブに入れ、１３５℃で８時間
撹拌した。
冷却し、ジ-tert-ブチルパーオキサイド1.４６ｇ（0.０
１モル）を圧入し、１３５℃で８時間撹拌した。この冷
却からの操作を合計１０回行つた。
１モル）を圧入し、１３５℃で８時間撹拌した。この冷
却からの操作を合計１０回行つた。
反応混合物を減圧蒸留して、目的物のビス（1,1,1,3,3,
3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシイソプロピル）シクロ
ヘキサン１４１ｇを得た。ヘキサフルオロアセトンを基
準とする収率は、４６％であつた。他の主な生成物とし
て、１０ｇのシクロヘキシル1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテル（沸点５０〜５４℃／２３mmH
g）および６２ｇの1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-シク
ロヘキシルプロパノール（沸点６５〜６７℃／２３mmH
g）があつた。
3-ヘキサフルオロ-2-ヒドロキシイソプロピル）シクロ
ヘキサン１４１ｇを得た。ヘキサフルオロアセトンを基
準とする収率は、４６％であつた。他の主な生成物とし
て、１０ｇのシクロヘキシル1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオ
ロイソプロピルエーテル（沸点５０〜５４℃／２３mmH
g）および６２ｇの1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-シク
ロヘキシルプロパノール（沸点６５〜６７℃／２３mmH
g）があつた。
本発明に係わる接触還元反応によれば短時間で収率よく
含フツ素脂環式ジオールを製造することができる。特に
触媒としてロジウムを使用すると効果がある。
含フツ素脂環式ジオールを製造することができる。特に
触媒としてロジウムを使用すると効果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 215/44 7457−4Ｈ 319/20 7419−4Ｈ 323/17 7419−4Ｈ // Ｂ０１Ｊ 23/46 ３１１ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｃ 29/32 8930−4Ｈ 33/46 8930−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】式(I)： （式中、Phは少なくとも１つの芳香族基を含有する二価
の有機基を示す。） で表わされる含フツ素芳香族ジオールを触媒存在下で水
素化して一般式(II)の含フツ素脂環式ジオールを得るこ
とを特徴とする含フッ素脂環式ジオールの製法。 式(II)： （式中、Ph(H)は少なくとも１つのペルヒドロ芳香族基
を含有する二価の有機基を示す。） - 【請求項２】触媒としてロジウムを使用する請求項１記
載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63088739A JPH0637413B2 (ja) | 1987-04-11 | 1988-04-11 | 含フッ素脂環式ジオールの製法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8928387 | 1987-04-11 | ||
| JP62-89283 | 1987-04-11 | ||
| JP63088739A JPH0637413B2 (ja) | 1987-04-11 | 1988-04-11 | 含フッ素脂環式ジオールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6485939A JPS6485939A (en) | 1989-03-30 |
| JPH0637413B2 true JPH0637413B2 (ja) | 1994-05-18 |
Family
ID=26430087
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63088739A Expired - Lifetime JPH0637413B2 (ja) | 1987-04-11 | 1988-04-11 | 含フッ素脂環式ジオールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0637413B2 (ja) |
-
1988
- 1988-04-11 JP JP63088739A patent/JPH0637413B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6485939A (en) | 1989-03-30 |
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