JPH06336507A - ポリサルファイドアクリル樹脂 - Google Patents
ポリサルファイドアクリル樹脂Info
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- JPH06336507A JPH06336507A JP5146728A JP14672893A JPH06336507A JP H06336507 A JPH06336507 A JP H06336507A JP 5146728 A JP5146728 A JP 5146728A JP 14672893 A JP14672893 A JP 14672893A JP H06336507 A JPH06336507 A JP H06336507A
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- Japan
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- polysulfide
- resin
- represented
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/10—Esters
- C08F20/38—Esters containing sulfur
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記の一般式で表されるポリサルファイドア
クリル樹脂 【化１】 {但し、R1及びR3はビスフェノール骨格を含む有機基で
あり、R2は[-CH2CH2OCH2OCH2CH2Sm]n- で示されるポリ
サルファイド骨格（但し、ｍは１〜３で表されるポリサ
ルファイドのＳの平均含有量、ｎは1 〜50で表される一
分子中におけるポリサルファイド骨格の平均分子量）、
R4はH 、Cl、CH3 、C2H5} 。 【効果】高い重合性を示すばかりでなく、他のオレフィ
ン性二重結合を有する重合単量体との相溶性に優れ、そ
の重合物は高い耐薬品性を維持しながら可撓性、強靱性
を持つ硬化物を得ることができ、したがってコーティン
グ剤、塗料、接着剤等の組成物の原料として使用でき
る。
クリル樹脂 【化１】 {但し、R1及びR3はビスフェノール骨格を含む有機基で
あり、R2は[-CH2CH2OCH2OCH2CH2Sm]n- で示されるポリ
サルファイド骨格（但し、ｍは１〜３で表されるポリサ
ルファイドのＳの平均含有量、ｎは1 〜50で表される一
分子中におけるポリサルファイド骨格の平均分子量）、
R4はH 、Cl、CH3 、C2H5} 。 【効果】高い重合性を示すばかりでなく、他のオレフィ
ン性二重結合を有する重合単量体との相溶性に優れ、そ
の重合物は高い耐薬品性を維持しながら可撓性、強靱性
を持つ硬化物を得ることができ、したがってコーティン
グ剤、塗料、接着剤等の組成物の原料として使用でき
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、一般にアクリル樹脂
の特長である可撓性を維持しながら、良好な耐薬品性を
示す重合物を生成する、例えばコーティング剤、接着剤
等の組成物の原料として使用することができるポリサル
ファイド変性アクリル樹脂に関する。
の特長である可撓性を維持しながら、良好な耐薬品性を
示す重合物を生成する、例えばコーティング剤、接着剤
等の組成物の原料として使用することができるポリサル
ファイド変性アクリル樹脂に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来の変性アクリレートとしては、ウレ
タン変性アクリレート、エポキシ変性アクリレートなど
が汎用的に用いられている。
タン変性アクリレート、エポキシ変性アクリレートなど
が汎用的に用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする問題点】しかしながらウレタ
ン変性アクリレートは、可撓性に優れるが、その反面耐
薬品性に劣るという欠点がある。
ン変性アクリレートは、可撓性に優れるが、その反面耐
薬品性に劣るという欠点がある。
【０００４】また、エポキシアクリレートは耐薬品性に
優れるが、堅くて脆い硬化物を形成するというように可
撓性を維持しながら耐薬品性にも富む硬化物を形成する
のは極めて困難である。
優れるが、堅くて脆い硬化物を形成するというように可
撓性を維持しながら耐薬品性にも富む硬化物を形成する
のは極めて困難である。
【０００５】そこで、この発明は強靱性、可撓性に富み
なおかつ、耐薬品性の良好な重合硬化物を生成するよう
な変性アクリレートを提供することを目的とするもので
ある。
なおかつ、耐薬品性の良好な重合硬化物を生成するよう
な変性アクリレートを提供することを目的とするもので
ある。
【０００６】
【問題点を解決するための手段】この目的のために、こ
の発明では下記の一般式で表されるポリサルファイドア
クリル樹脂を提供するものである。
の発明では下記の一般式で表されるポリサルファイドア
クリル樹脂を提供するものである。
【０００７】
【化１】
【０００８】{但し、R1及びR3はビスフェノール骨格を
含む有機基であり、R2は[-CH2CH2OCH2OCH2CH2Sm]n- で
示されるポリサルファイド骨格（但し、ｍは１〜３で表
されるポリサルファイドのＳの平均含有量、ｎは1 〜50
で表される一分子中におけるポリサルファイド骨格の平
均分子量）、R4はH 、Cl、CH3 、C2H5} 。
含む有機基であり、R2は[-CH2CH2OCH2OCH2CH2Sm]n- で
示されるポリサルファイド骨格（但し、ｍは１〜３で表
されるポリサルファイドのＳの平均含有量、ｎは1 〜50
で表される一分子中におけるポリサルファイド骨格の平
均分子量）、R4はH 、Cl、CH3 、C2H5} 。
【０００９】この発明に係るポリサルファイドアクリル
樹脂は、他のオレフィン性二重結合を有する重合性単量
体と混合して重合硬化させることにより耐薬品性、可撓
性ある硬化物を得ることができる。
樹脂は、他のオレフィン性二重結合を有する重合性単量
体と混合して重合硬化させることにより耐薬品性、可撓
性ある硬化物を得ることができる。
【００１０】ここで、オレフィン性二重結合を有する重
合性単量体は単官能、多官能何れでもよく、例えば不飽
和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合物、不飽和脂肪酸
及びその誘導体の一種又は二種以上を使用することがで
きる。
合性単量体は単官能、多官能何れでもよく、例えば不飽
和脂肪酸エステル、芳香族ビニル化合物、不飽和脂肪酸
及びその誘導体の一種又は二種以上を使用することがで
きる。
【００１１】また、これらの重合硬化は通常重合開始剤
を用いた熱、マイクロ波、赤外線、紫外線、レドックス
反応によるラジカル重合反応により行われる。
を用いた熱、マイクロ波、赤外線、紫外線、レドックス
反応によるラジカル重合反応により行われる。
【００１２】ここで、使用する重合開始剤としては熱、
マイクロ波、赤外線、紫外線、レドックス反応によって
ラジカルを生成し得るものであれば、何れの開始剤も使
用可能である。
マイクロ波、赤外線、紫外線、レドックス反応によって
ラジカルを生成し得るものであれば、何れの開始剤も使
用可能である。
【００１３】例えば、熱、マイクロ波、赤外線等による
ラジカル開始剤としては、2・2-アゾビスイソブチロニト
リル、2・2-アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系化合
物、メテルイソブチルケトンオパーキサイド、メチルイ
ソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパー
オキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケト
ンパーオキサイド類、イソブチルパーオキサイド、2・4-
ジクロロベンゾイルパーオキサイド、Ｏ−メチルベンゾ
イルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、Ｐ−
クロロベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキ
サイド類、2・4・4・- トリメチルペンチル-2- ヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、
クメンヒドロパーオキサイド、t-ブチルパーオキサイド
等のヒドロパーオキサイド類、ジクミルパーオキサイ
ド、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t- ブチルパー
オキサイド、トリス（t-ブチルパーオキシ）トリアジン
等のジアルキルパーオキサイド類、1・1-ジ−t-ブチルパ
ーオキシシクロヘキサン、2・2-ジ（t-ブチルパーオキ
シ）ブタン等のパーオキシケタール類、t-ブチルパーオ
キシビバレート、t-ブチルパーオキシ-3- エチルヘキサ
ノエート、t-ブチルパーオキシイソブチレート、ジ-t-
ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ-t-
ブチルパーオキシアゼレート、t-ブチルパーオキシ-3・5
・5- トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキジア
セテート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ジ-t- ブ
チルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパー
エステル類、ジイソプロペルパーオキシジカーボナー
ト、t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等の
パーカーボネート類が挙げられる。
ラジカル開始剤としては、2・2-アゾビスイソブチロニト
リル、2・2-アゾビスイソバレロニトリル等のアゾ系化合
物、メテルイソブチルケトンオパーキサイド、メチルイ
ソブチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパー
オキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド等のケト
ンパーオキサイド類、イソブチルパーオキサイド、2・4-
ジクロロベンゾイルパーオキサイド、Ｏ−メチルベンゾ
イルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、Ｐ−
クロロベンゾイルパーオキサイド等のジアシルパーオキ
サイド類、2・4・4・- トリメチルペンチル-2- ヒドロパー
オキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、
クメンヒドロパーオキサイド、t-ブチルパーオキサイド
等のヒドロパーオキサイド類、ジクミルパーオキサイ
ド、t-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-t- ブチルパー
オキサイド、トリス（t-ブチルパーオキシ）トリアジン
等のジアルキルパーオキサイド類、1・1-ジ−t-ブチルパ
ーオキシシクロヘキサン、2・2-ジ（t-ブチルパーオキ
シ）ブタン等のパーオキシケタール類、t-ブチルパーオ
キシビバレート、t-ブチルパーオキシ-3- エチルヘキサ
ノエート、t-ブチルパーオキシイソブチレート、ジ-t-
ブチルパーオキシヘキサヒドロテレフタレート、ジ-t-
ブチルパーオキシアゼレート、t-ブチルパーオキシ-3・5
・5- トリメチルヘキサノエート、t-ブチルパーオキジア
セテート、t-ブチルパーオキシベンゾエート、ジ-t- ブ
チルパーオキシトリメチルアジペート等のアルキルパー
エステル類、ジイソプロペルパーオキシジカーボナー
ト、t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート等の
パーカーボネート類が挙げられる。
【００１４】紫外線による重合に際して使用できるラジ
カル重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、2・2-
ジメトキシ-2- フェニルアセトフェノン、2・2-ジエトキ
シアセトフェノン、4-イソプロペル-2- ヒドロキシ-2-
メチルプロペオフェノン、2-ヒドロキシ-2- メチルプロ
ペルフェノン、4・4-ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノン、ベンゾフェノン、メチル（Ｏ−ベンゾイル）ベン
ゾエート、1-フェニル-1・2- プロパンジオン-2- （Ｏ−
エトキシカルボニル）オキシム、1-フェニル-1・2- プロ
オアンジオン-2- （Ｏ−ベンゾイル）オキシム、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロペルエーテル、ベンゾイン
イソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、
ジアセチル等のカルボニル化合物、メチルアントラキノ
ン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン誘導
体、ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の
イオウ化合物が挙げられる。
カル重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、2・2-
ジメトキシ-2- フェニルアセトフェノン、2・2-ジエトキ
シアセトフェノン、4-イソプロペル-2- ヒドロキシ-2-
メチルプロペオフェノン、2-ヒドロキシ-2- メチルプロ
ペルフェノン、4・4-ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェ
ノン、ベンゾフェノン、メチル（Ｏ−ベンゾイル）ベン
ゾエート、1-フェニル-1・2- プロパンジオン-2- （Ｏ−
エトキシカルボニル）オキシム、1-フェニル-1・2- プロ
オアンジオン-2- （Ｏ−ベンゾイル）オキシム、ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエ
ーテル、ベンゾインイソプロペルエーテル、ベンゾイン
イソブチルエーテル、ベンゾインオクチルエーテル、ベ
ンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、
ジアセチル等のカルボニル化合物、メチルアントラキノ
ン、クロロアントラキノン、クロロチオキサントン誘導
体、ジフェニルジスルフィド、ジチオカーバメート等の
イオウ化合物が挙げられる。
【００１５】ラジカル重合開始剤の使用範囲は、ラジカ
ル重合開始剤の種類、仕込みモノマーの種類、及び組成
比により変化するので一概には決められないが、通常0.
001〜20モル％の範囲、好ましくは0.01〜10モル％の範
囲である。
ル重合開始剤の種類、仕込みモノマーの種類、及び組成
比により変化するので一概には決められないが、通常0.
001〜20モル％の範囲、好ましくは0.01〜10モル％の範
囲である。
【００１６】ラジカル重合開始剤の使用量が、0.001 モ
ル％未満では重合が実質的に進まず、また20モル％を越
える使用量では経済的でないばかりか、場合によっては
重合中に発泡したり、重合によって得られる硬化物の分
子量が著しく小さくなるために好ましくない。
ル％未満では重合が実質的に進まず、また20モル％を越
える使用量では経済的でないばかりか、場合によっては
重合中に発泡したり、重合によって得られる硬化物の分
子量が著しく小さくなるために好ましくない。
【００１７】
【実施例】以下、この発明の実施例を示す。 実施例１ ポリサルファイド変性エポキシ樹脂［東レチオコール（株）FLEP-50 ］ (粘度 27,000mPa・S) 330g アクリル酸 ( 粘度 5mPa・S) 80g 三級アミン［A.C.I.Japan （株）AMC-2] 0.14g
【００１８】エポキシ基の等量に対して、アクリル酸を
過剰量の配合にした上記混合物を80℃で３時間加熱撹拌
を行い、ポリサルファイドのエポキシ基の開環反応によ
りアクリル基の付加反応を行った。
過剰量の配合にした上記混合物を80℃で３時間加熱撹拌
を行い、ポリサルファイドのエポキシ基の開環反応によ
りアクリル基の付加反応を行った。
【００１９】更にフタール酸を30g 添加して100 ℃で２
時間加熱撹拌して、赤外線吸収スペクトルでエポキシ基
特有のピーク1280cm-1、880cm-1 の消失を確認し、エポ
キシ基が開環し、アクリル酸またはフタール酸が付加し
たことを確認した。ここで、得られた混合物の粘度は5,
000mPa・Sであった。
時間加熱撹拌して、赤外線吸収スペクトルでエポキシ基
特有のピーク1280cm-1、880cm-1 の消失を確認し、エポ
キシ基が開環し、アクリル酸またはフタール酸が付加し
たことを確認した。ここで、得られた混合物の粘度は5,
000mPa・Sであった。
【００２０】次いで、５％のNaOH水溶液を加えて、過剰
量のアクリル酸、フタール酸、及びフタール酸が付加し
たポリサルファイドを水層に移行させ、エチルエーテル
で有機層を抽出し、このエーテル抽出液に5%NaOHで３回
洗浄し、５％塩酸水溶液で洗浄し、３級アミンを除去し
た。
量のアクリル酸、フタール酸、及びフタール酸が付加し
たポリサルファイドを水層に移行させ、エチルエーテル
で有機層を抽出し、このエーテル抽出液に5%NaOHで３回
洗浄し、５％塩酸水溶液で洗浄し、３級アミンを除去し
た。
【００２１】エーテル抽出液をエバポレーターでエチル
エーテルを揮散させて、透明な粘ちょう液を得、この粘
ちょう液の赤外線吸収スペクトルのチャートを図１に示
す。
エーテルを揮散させて、透明な粘ちょう液を得、この粘
ちょう液の赤外線吸収スペクトルのチャートを図１に示
す。
【００２２】この赤外線吸収スペクトルの主なピークは
以下の通りであった。 990cm-1 、910cm-1 （末端ビニル基の特有なピーク） 1720cm-1、1180cm-1（アクリル酸エステルの特有のピー
ク） 1250cm-1 （イオウに隣接するメチレンのピー
ク） 3450cm-1（広いピーク） （エポキシ基の開環による水
酸基のピーク） 以上の特徴から、この粘ちょう液はエポキシ基が開環し
てアクリル基に末端に付加したポリサルファイドである
ことが同定できた。また、このポリサルファイドの粘度
は15,000mPa・S であった。
以下の通りであった。 990cm-1 、910cm-1 （末端ビニル基の特有なピーク） 1720cm-1、1180cm-1（アクリル酸エステルの特有のピー
ク） 1250cm-1 （イオウに隣接するメチレンのピー
ク） 3450cm-1（広いピーク） （エポキシ基の開環による水
酸基のピーク） 以上の特徴から、この粘ちょう液はエポキシ基が開環し
てアクリル基に末端に付加したポリサルファイドである
ことが同定できた。また、このポリサルファイドの粘度
は15,000mPa・S であった。
【００２３】実施例２ 以上のようにして得られたこの発明に係るポリサルファ
イド変性アクリレートを用いて下記の配合物を作成し、
比較例１、２として下記の配合物を作成した。
イド変性アクリレートを用いて下記の配合物を作成し、
比較例１、２として下記の配合物を作成した。
【００２４】配合例１ この発明に係るポリサルファイド変性アクリレート 80g ２−ヒドロキシメタクリレート 20g 光開始剤（イルガキュアー184 ） 2g
【００２５】比較例１ 不飽和エポキシエステルアクリレート 80g ２−ヒドロキシメタクリレート 20g 光開始剤（イルガキュアー184 ） 2g
【００２６】 ウレタン変性アクリレート 80g ２−ヒドロキシメタクリレート 20g 光開始剤（イルガキュアー184) 2g
【００２７】以上の配合例１及び比較例１、２について
下記の光硬化条件及び試験項目で耐薬品性試験（メタノ
ール、トルエン 25℃浸漬) による性能試験を行い、そ
の結果を下記表１と表２に示す。
下記の光硬化条件及び試験項目で耐薬品性試験（メタノ
ール、トルエン 25℃浸漬) による性能試験を行い、そ
の結果を下記表１と表２に示す。
【００２８】光硬化条件及び試験項目 紫外線光量：3000mJ/cm2 硬度：ＪＩＳ Ｄスケール 重量変化率：ＪＩＳ Ｋ ６９１１
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】なお、表１、２中上段は硬度の測定結果、
下段は重量変化率（％）の測定結果を示し、また測定不
能は溶剤クラックのための測定不能を示す。
下段は重量変化率（％）の測定結果を示し、また測定不
能は溶剤クラックのための測定不能を示す。
【００３２】
【発明の効果】この発明に係るポリサルファイド変性ア
クリレートは、高い重合性を示すばかりでなく、他のオ
レフィン性二重結合を有する重合単量体との相溶性に優
れ、その重合物は高い耐薬品性を維持しながら可撓性、
強靱性を持つ硬化物を得ることができる。
クリレートは、高い重合性を示すばかりでなく、他のオ
レフィン性二重結合を有する重合単量体との相溶性に優
れ、その重合物は高い耐薬品性を維持しながら可撓性、
強靱性を持つ硬化物を得ることができる。
【００３３】したがって、この発明に係るポリサルファ
イド変性アクリレートはコーティング剤、塗料、接着剤
等の組成物の原料として使用できる。
イド変性アクリレートはコーティング剤、塗料、接着剤
等の組成物の原料として使用できる。
【図１】 実施例１で得られた粘ちょう液の赤外線吸収
スペクトルのチャート
スペクトルのチャート
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式で表されるポリサルファイ
ドアクリル樹脂 【化１】 {但し、R1及びR3はビスフェノール骨格を含む有機基で
あり、R2は[-CH2CH2OCH2OCH2CH2Sm]n- で示されるポリ
サルファイド骨格（但し、ｍは１〜３で表されるポリサ
ルファイドのＳの平均含有量、ｎは1 〜50で表される一
分子中におけるポリサルファイド骨格の平均分子量）、
R4はH 、Cl、CH3 、C2H5} 。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146728A JPH06336507A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ポリサルファイドアクリル樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5146728A JPH06336507A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ポリサルファイドアクリル樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06336507A true JPH06336507A (ja) | 1994-12-06 |
Family
ID=15414237
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5146728A Pending JPH06336507A (ja) | 1993-05-27 | 1993-05-27 | ポリサルファイドアクリル樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06336507A (ja) |
-
1993
- 1993-05-27 JP JP5146728A patent/JPH06336507A/ja active Pending
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