JPH0633349B2 - シリコーンゴム - Google Patents
シリコーンゴムInfo
- Publication number
- JPH0633349B2 JPH0633349B2 JP31966888A JP31966888A JPH0633349B2 JP H0633349 B2 JPH0633349 B2 JP H0633349B2 JP 31966888 A JP31966888 A JP 31966888A JP 31966888 A JP31966888 A JP 31966888A JP H0633349 B2 JPH0633349 B2 JP H0633349B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- silicone rubber
- alkali metal
- group
- polydiorganosiloxane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/32—Phosphorus-containing compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、シリコーンゴム組成物及びシリコーンゴム
に関する。この発明はまた、シリコーンゴムの難燃性を
改良する方法にも関する。
に関する。この発明はまた、シリコーンゴムの難燃性を
改良する方法にも関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕 シリコーンゴムの技術分野には、シリコーンゴムの性質
を改良するように立案された方法や添加剤がたくさんあ
る。これらの方法や添加剤の多くは、複雑であり、高価
であり、そして使用するのが困難である。例えば、シリ
コーンゴムの難燃剤を製造する技術分野では、シリコー
ンゴム組成物に白金化合物が加えられる。白金は、少量
でも高価である。白金の使用量は少量すなわちppmのオ
ーダーであるため、そしてそれは被毒しやすいので、白
金を毒しかねず、そうしてそれを難燃剤として効果のな
いものにしかねない物質及び環境を避けるように注意を
払わなければならない。しかしながら、大抵の用途につ
いては白金だけでは十分でなく、難燃性を更に改良する
ため別の成分が必要とされる。これらの別の成分は、や
はり高価である希土類の酸化物や水酸化物であろう。使
用することのできるそのほかの添加剤は、カーボンブラ
ック及び煙霧(fumed)二酸化タンである。カーボンブラ
ックは、難燃性を改良するのに有効ではあるが、黒い色
の又は灰色がかった製品を製造することができるに過ぎ
ない。多くの用途では、透明材料又は、例えば配線のた
めの電気絶縁物におけるように黒もしくは灰色以外の色
のものが求められる。シリコーンゴムの難燃性を改良す
るために用いられる手段のうちのあるものは、シリコー
ンゴムの物理的性質をシリコーンゴムが予定された用途
に使用できないような程度まで破壊する。
を改良するように立案された方法や添加剤がたくさんあ
る。これらの方法や添加剤の多くは、複雑であり、高価
であり、そして使用するのが困難である。例えば、シリ
コーンゴムの難燃剤を製造する技術分野では、シリコー
ンゴム組成物に白金化合物が加えられる。白金は、少量
でも高価である。白金の使用量は少量すなわちppmのオ
ーダーであるため、そしてそれは被毒しやすいので、白
金を毒しかねず、そうしてそれを難燃剤として効果のな
いものにしかねない物質及び環境を避けるように注意を
払わなければならない。しかしながら、大抵の用途につ
いては白金だけでは十分でなく、難燃性を更に改良する
ため別の成分が必要とされる。これらの別の成分は、や
はり高価である希土類の酸化物や水酸化物であろう。使
用することのできるそのほかの添加剤は、カーボンブラ
ック及び煙霧(fumed)二酸化タンである。カーボンブラ
ックは、難燃性を改良するのに有効ではあるが、黒い色
の又は灰色がかった製品を製造することができるに過ぎ
ない。多くの用途では、透明材料又は、例えば配線のた
めの電気絶縁物におけるように黒もしくは灰色以外の色
のものが求められる。シリコーンゴムの難燃性を改良す
るために用いられる手段のうちのあるものは、シリコー
ンゴムの物理的性質をシリコーンゴムが予定された用途
に使用できないような程度まで破壊する。
リン酸又は亜リン酸の水素を含有している少量のアルカ
リ金属塩が、シリコーンゴムの難燃性及び圧縮永久歪の
ような性質を有益に改良することができる、ということ
は全く期待されなかった。
リ金属塩が、シリコーンゴムの難燃性及び圧縮永久歪の
ような性質を有益に改良することができる、ということ
は全く期待されなかった。
本発明は、ポリジオルガノシロキサンとリン酸又は亜リ
ン酸の金属塩又はそれらの混合物とを含んでなる組成物
であって、上記塩が水素を含有し且つ当該組成物の合計
重量に基づいて0.1重量%未満の量で存在しているシリ
コーンゴム組成物に関する。
ン酸の金属塩又はそれらの混合物とを含んでなる組成物
であって、上記塩が水素を含有し且つ当該組成物の合計
重量に基づいて0.1重量%未満の量で存在しているシリ
コーンゴム組成物に関する。
本発明はまた、リン酸水素二(アルカリ金属)、リン酸
二水素アルカリ金属、亜リン酸水素二(アルカリ金
属)、亜リン酸二水素アルカリ金属及びそれらの混合物
からなる群より選択した少量の塩を、硬化前のシリコー
ンゴム組成物に混合することを包含する。シリコーンゴ
ムの難燃性を改良する方法にも関する。
二水素アルカリ金属、亜リン酸水素二(アルカリ金
属)、亜リン酸二水素アルカリ金属及びそれらの混合物
からなる群より選択した少量の塩を、硬化前のシリコー
ンゴム組成物に混合することを包含する。シリコーンゴ
ムの難燃性を改良する方法にも関する。
今日シリコーンゴムは当業界において周知であり、多く
の種類のものが商業的に入手可能である。シリコーンゴ
ムは、基剤重合体としてポリジオルガノシロキサンを含
んでなる組成物から得ることができる。ポリジオルガノ
シロキサンは、充填剤を除けば組成物中の主要成分であ
る。充填剤はしばしば、組成物の合計重量の50重量%
を越える量で存在することができる。シリコーンゴム組
成物は、ポリジオルガノシロキサンと、当該組成物を硬
化させるための例えば架橋触媒のような何らかの手段と
を含んでなる。例えば、ポリジオルガノシロキサンは熱
硬化性の手段又は室温硬化性の手段で架橋させることが
できる。熱硬化性の手段には、有機過酸化物や、室温で
は硬化が抑制され且つ、脂肪族系不飽和結合のあるポリ
ジオルガノシロキサン、ケイ素と結合した水素原子を有
するポリシロキサン及び例えば白金触媒のようなヒドロ
シリル化触媒を含んでなるヒドロシリル化触媒により触
媒される組成物が含まれる。
の種類のものが商業的に入手可能である。シリコーンゴ
ムは、基剤重合体としてポリジオルガノシロキサンを含
んでなる組成物から得ることができる。ポリジオルガノ
シロキサンは、充填剤を除けば組成物中の主要成分であ
る。充填剤はしばしば、組成物の合計重量の50重量%
を越える量で存在することができる。シリコーンゴム組
成物は、ポリジオルガノシロキサンと、当該組成物を硬
化させるための例えば架橋触媒のような何らかの手段と
を含んでなる。例えば、ポリジオルガノシロキサンは熱
硬化性の手段又は室温硬化性の手段で架橋させることが
できる。熱硬化性の手段には、有機過酸化物や、室温で
は硬化が抑制され且つ、脂肪族系不飽和結合のあるポリ
ジオルガノシロキサン、ケイ素と結合した水素原子を有
するポリシロキサン及び例えば白金触媒のようなヒドロ
シリル化触媒を含んでなるヒドロシリル化触媒により触
媒される組成物が含まれる。
室温硬化性の組成物には、ヒドロシリル化触媒により触
媒される室温で抑制されることのない組成物や、加水分
解可能な末端基又はヒドロキシル末端基を有するポリジ
オルガノシロキサンと加水分解可能な原子団を有するシ
ラン又はシロキサン架橋剤とを含んでなる組成物が含ま
れる。加水分解可能な原子団を有する組成物は、単一包
装のものか、あるいは二分割包装のものでよい。単一包
装のものは、組成物と湿分から保護する単一パッケージ
で保管され、そして硬化が所望される時には組成物をチ
ューブから押出して、大気湿分と接触させて硬化を行な
うものである。二分割包装のものは、いくつかの成分が
1つのパッケージに入っており、そしていくつかの成分
が他の少なくとも一つのパッケージに入っていて、硬化
が所望される時には二つのパッケージの内容物を混合し
て硬化を行なうものである。二分割包装のものは、単一
のパッケージで保管した場合には成分が尚早に硬化し、
従って使用することができないために利用される。これ
らの組成物の多くは当業界において公知のものであり、
多くのものが商業的に入手可能である。しかしながら、
それらの性質、その中でも難燃性及び圧縮永久歪のよう
な性質を改良する要望が存在している。
媒される室温で抑制されることのない組成物や、加水分
解可能な末端基又はヒドロキシル末端基を有するポリジ
オルガノシロキサンと加水分解可能な原子団を有するシ
ラン又はシロキサン架橋剤とを含んでなる組成物が含ま
れる。加水分解可能な原子団を有する組成物は、単一包
装のものか、あるいは二分割包装のものでよい。単一包
装のものは、組成物と湿分から保護する単一パッケージ
で保管され、そして硬化が所望される時には組成物をチ
ューブから押出して、大気湿分と接触させて硬化を行な
うものである。二分割包装のものは、いくつかの成分が
1つのパッケージに入っており、そしていくつかの成分
が他の少なくとも一つのパッケージに入っていて、硬化
が所望される時には二つのパッケージの内容物を混合し
て硬化を行なうものである。二分割包装のものは、単一
のパッケージで保管した場合には成分が尚早に硬化し、
従って使用することができないために利用される。これ
らの組成物の多くは当業界において公知のものであり、
多くのものが商業的に入手可能である。しかしながら、
それらの性質、その中でも難燃性及び圧縮永久歪のよう
な性質を改良する要望が存在している。
ポリジオルガノシロキサンは多くのよく知られた方法に
よって調製することができ、そしてそれらには、末端を
トリオルガノシロキシ基でブロックされたポリジオルガ
ノシロキサン、末端をヒドロキシル基でブロックされた
ポリジオルガノシロキサン、加水分解可能な原子団を
1,2又は3個有するシロキシ単位で末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサン、及び、例えば重合体分
子の一部のものは末端をヒドロキシル基でブロックされ
ておりそして一部のものは一方の末端をヒドロキシル基
でブロックされ、他方の末端をトリオルガノシロキシ単
位でブロックされているようなポリジオルガノシロキサ
ン混合物が包含される。
よって調製することができ、そしてそれらには、末端を
トリオルガノシロキシ基でブロックされたポリジオルガ
ノシロキサン、末端をヒドロキシル基でブロックされた
ポリジオルガノシロキサン、加水分解可能な原子団を
1,2又は3個有するシロキシ単位で末端をブロックさ
れたポリジオルガノシロキサン、及び、例えば重合体分
子の一部のものは末端をヒドロキシル基でブロックされ
ておりそして一部のものは一方の末端をヒドロキシル基
でブロックされ、他方の末端をトリオルガノシロキシ単
位でブロックされているようなポリジオルガノシロキサ
ン混合物が包含される。
ヒドロキシル末端基とトリオルガノシロキシ末端ブロッ
キング単位の両方を含有するポリジオルガノシロキサン
混合物は、1964年8月25日発行のブラウン(Brown)らの
米国特許第3146251号明細書に記載されている。このブ
ラウンらの米国特許明細書は、これらの重合体混合物の
調製を示し、またポリジオルガノシロキサンを説明して
いる。ブラウンらは、触媒として有機アミンを使用し
て、ポリジオルガノシロキサン環状三量体を、アルコー
ル、シラノール、シロキサノールを含めたヒドロキシル
化化合物を反応させることを記載する。
キング単位の両方を含有するポリジオルガノシロキサン
混合物は、1964年8月25日発行のブラウン(Brown)らの
米国特許第3146251号明細書に記載されている。このブ
ラウンらの米国特許明細書は、これらの重合体混合物の
調製を示し、またポリジオルガノシロキサンを説明して
いる。ブラウンらは、触媒として有機アミンを使用し
て、ポリジオルガノシロキサン環状三量体を、アルコー
ル、シラノール、シロキサノールを含めたヒドロキシル
化化合物を反応させることを記載する。
1966年9月20日発行のデュプリー(Dupree)の米国特許第
3274145号明細書は、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属触媒を使って、環状ジオルガノシロキサン及び未満
をトリオルガノシロキシ基でブロックされた低分子量の
ポリジオルガノシロキサンから、ヒドロキシル末端基と
トリオルガノシロキシ単位の末端基の両方を有するポリ
ジオルガノシロキサン混合物を調製することを教示す
る。デュプリーは、ヒドロキシル末端基とトリオルガノ
シロキシ末端基の両方を有するポリジオルガノシロキサ
ン混合物の調製を示し、そしてまた、そのようなポリジ
オルガノシロキサン混合物と、アシルオキシシラン架橋
剤、例えばメチルトリアセトキシシランのようなもの
と、そして必要ならば硬化触媒とから調製される室温硬
化性組成物を示す。この触媒は、例えばカルボン酸錫の
ようなカルボン酸金属塩でよい。アシルオキシシランで
架橋されるポリジオルガノシロキサン組成物は、単一の
パッケージにたやすく収容することができる。これらを
二つのパッケージに入れることは可能ではあるが、この
ような組成物は大抵は防湿単一パッケージで入手可能で
あり、シーラントや接着剤として有用である。ポリジオ
ルガノシロキサンとアシルオキシケイ素官能性架橋剤と
を含んでなる他の組成物が、ブラナー(Bruner)の1962年
5月15日発行の米国特許第3035016号明細書及び1963年
2月12日発行の同第3077495号明細書に開示されてい
る。これらの米国特許明細書は、室温で硬化可能であっ
て、ポリジオルガノシロキサンとアシルオキシケイ素架
橋剤とを含んでなる組成物を示す。
3274145号明細書は、水酸化カリウムのようなアルカリ
金属触媒を使って、環状ジオルガノシロキサン及び未満
をトリオルガノシロキシ基でブロックされた低分子量の
ポリジオルガノシロキサンから、ヒドロキシル末端基と
トリオルガノシロキシ単位の末端基の両方を有するポリ
ジオルガノシロキサン混合物を調製することを教示す
る。デュプリーは、ヒドロキシル末端基とトリオルガノ
シロキシ末端基の両方を有するポリジオルガノシロキサ
ン混合物の調製を示し、そしてまた、そのようなポリジ
オルガノシロキサン混合物と、アシルオキシシラン架橋
剤、例えばメチルトリアセトキシシランのようなもの
と、そして必要ならば硬化触媒とから調製される室温硬
化性組成物を示す。この触媒は、例えばカルボン酸錫の
ようなカルボン酸金属塩でよい。アシルオキシシランで
架橋されるポリジオルガノシロキサン組成物は、単一の
パッケージにたやすく収容することができる。これらを
二つのパッケージに入れることは可能ではあるが、この
ような組成物は大抵は防湿単一パッケージで入手可能で
あり、シーラントや接着剤として有用である。ポリジオ
ルガノシロキサンとアシルオキシケイ素官能性架橋剤と
を含んでなる他の組成物が、ブラナー(Bruner)の1962年
5月15日発行の米国特許第3035016号明細書及び1963年
2月12日発行の同第3077495号明細書に開示されてい
る。これらの米国特許明細書は、室温で硬化可能であっ
て、ポリジオルガノシロキサンとアシルオキシケイ素架
橋剤とを含んでなる組成物を示す。
1965年6月15日発行のスウィート(Sweet)の米国特許第3
189576号明細書及び1968年8月20日発行のジョンソン(J
ohnson)らの米国特許第3398112号明細書は、ポリジオル
ガノシロキサンとケトキシモーケイ素又はオキシモーケ
イ素架橋剤とを含んでなる室温硬化性の単一パッケージ
組成物(彼らは単一パッケージを指示するのに一例(one
-component)という用語を用いている)を記載する。ス
ウィートとジョンソンらは、ポリジオルガノシロキサン
とケトキシモーケイ素架橋剤又はオキシモーケイ素架橋
剤とを含んでなる組成物を示す。
189576号明細書及び1968年8月20日発行のジョンソン(J
ohnson)らの米国特許第3398112号明細書は、ポリジオル
ガノシロキサンとケトキシモーケイ素又はオキシモーケ
イ素架橋剤とを含んでなる室温硬化性の単一パッケージ
組成物(彼らは単一パッケージを指示するのに一例(one
-component)という用語を用いている)を記載する。ス
ウィートとジョンソンらは、ポリジオルガノシロキサン
とケトキシモーケイ素架橋剤又はオキシモーケイ素架橋
剤とを含んでなる組成物を示す。
1967年8月1日発行のウェインバーグ(Weyenberg)の米
国特許第3334067号明細書は、ポリジオルガノシロキサ
ン、トリアルコキシシラン架橋剤及びβ−ジカルボニル
チタン化合物を含んでなる室温加硫性の単一パッケージ
組成物を記載する。ウェインバーグは、ポリジオルガノ
シロキサン、トリアルコキシシラン架橋剤及びチタン化
合物を含んでなる組成物を示している。ウェインバーグ
の米国特許明細書は、そのような組成物を記載する多く
のそのような特許文献の一例であるに過ぎない。ブラウ
ンらの1964年12月15日発行の米国特許第3161614号明細
書及び1978年9月12日発行の米国再発行特許第29760号
明細書は、末端をブロックするジアルコキシモノオルガ
ノシロキシ単位と末端をブロックするトリアルコキシシ
ロキシ単位とを有しており、ウェインバーグにより記載
されたものと同様の単一パッケージ室温硬化性組成物を
作るのに用いることのできるポリジオルガノシロキサン
を記載する。上記のブラウンらの米国特許明細書及び再
発行特許明細書は、アルコキシ官能性の末端ブロッキン
グ単位と有するポリジオルガノシロキサンを示し、また
それより調製される組成物を示す。
国特許第3334067号明細書は、ポリジオルガノシロキサ
ン、トリアルコキシシラン架橋剤及びβ−ジカルボニル
チタン化合物を含んでなる室温加硫性の単一パッケージ
組成物を記載する。ウェインバーグは、ポリジオルガノ
シロキサン、トリアルコキシシラン架橋剤及びチタン化
合物を含んでなる組成物を示している。ウェインバーグ
の米国特許明細書は、そのような組成物を記載する多く
のそのような特許文献の一例であるに過ぎない。ブラウ
ンらの1964年12月15日発行の米国特許第3161614号明細
書及び1978年9月12日発行の米国再発行特許第29760号
明細書は、末端をブロックするジアルコキシモノオルガ
ノシロキシ単位と末端をブロックするトリアルコキシシ
ロキシ単位とを有しており、ウェインバーグにより記載
されたものと同様の単一パッケージ室温硬化性組成物を
作るのに用いることのできるポリジオルガノシロキサン
を記載する。上記のブラウンらの米国特許明細書及び再
発行特許明細書は、アルコキシ官能性の末端ブロッキン
グ単位と有するポリジオルガノシロキサンを示し、また
それより調製される組成物を示す。
ポリジオルガノシロキサンと加水分解の可能な架橋剤と
を含んでなる別の室温加硫組成物が、トポーサー(Topor
cer)らにより1974年6月18日発行の米国特許第3817909
号明細書に、またクロソースキ(Klosowski)により1976
年12月7日発行の米国特許第3996184号明細書に記載さ
れている。これらの米国特許明細書は、単一パッケージ
及び二つのパッケージ用の組成物を記載する。これらの
組成物は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリ
ジオルガノシロキサン、ジオルガノジ(N−オルガノア
セトアミド)シラン、及び多官能性アミノオキシケイ素
化合物を含んでなる。組成物が単一パッケージ組成物で
あるかそれとも二つのパッケージの組成物であるかは、
成分の量しだいである。これらの米国特許明細書は、室
温で硬化しそしてアセトアミドシラン及びアミノオキシ
ケイ素化合物を含有する組成物を示す。1973年10月16日
発行のブラディ−(Brady)らの米国特許第3766128号明細
書は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオ
ルガノシロキサン、メチルビニルジ(N−メチルアセト
アミド)シラン及びモノオルガノトリアミノシランを含
んでなることを除き、同様の組成物を記載する。1973年
10月16日発行のクラーク(Clark)らの米国特許第3766127
号明細書は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポ
リジオルガノシロキサン、ジオルガノジ(N−オルガノ
アセトアミド)シラン及びモノオルガノトリ(N−オル
ガノアセトアミド)シランを含んでなることを除き、同
様の組成物を記載する。
を含んでなる別の室温加硫組成物が、トポーサー(Topor
cer)らにより1974年6月18日発行の米国特許第3817909
号明細書に、またクロソースキ(Klosowski)により1976
年12月7日発行の米国特許第3996184号明細書に記載さ
れている。これらの米国特許明細書は、単一パッケージ
及び二つのパッケージ用の組成物を記載する。これらの
組成物は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリ
ジオルガノシロキサン、ジオルガノジ(N−オルガノア
セトアミド)シラン、及び多官能性アミノオキシケイ素
化合物を含んでなる。組成物が単一パッケージ組成物で
あるかそれとも二つのパッケージの組成物であるかは、
成分の量しだいである。これらの米国特許明細書は、室
温で硬化しそしてアセトアミドシラン及びアミノオキシ
ケイ素化合物を含有する組成物を示す。1973年10月16日
発行のブラディ−(Brady)らの米国特許第3766128号明細
書は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポリジオ
ルガノシロキサン、メチルビニルジ(N−メチルアセト
アミド)シラン及びモノオルガノトリアミノシランを含
んでなることを除き、同様の組成物を記載する。1973年
10月16日発行のクラーク(Clark)らの米国特許第3766127
号明細書は、末端をヒドロキシル基でブロックされたポ
リジオルガノシロキサン、ジオルガノジ(N−オルガノ
アセトアミド)シラン及びモノオルガノトリ(N−オル
ガノアセトアミド)シランを含んでなることを除き、同
様の組成物を記載する。
1960年3月8日発行のポルマンティア(Polmanteer)の米
国特許第2927907号明細書及び1963年6月18日発行のハ
イド(Hyde)の米国特許第3094497号明細書は、室温で硬
化する二つのパッケージの組成物であって、これらのパ
ッケージの内容物を混ぜ合わせれば末端をヒドロキシル
基によりブロックされたポリジオルガノシロキサン、ア
ルコキシシラン又はアルコキシポリシリケート、及び触
媒を含んでなる組成物になるものを記載する。これらの
米国特許明細書は、室温で硬化しそしてアルコキシ化合
物を含有する二つのパッケージの組成物を示す。室温に
おいて自然に硬化する組成物を記載するそのほかの特許
文献の例を挙げれば、米国特許第2833742号、同第28435
55、同第2902467、同第2934519号、及び同第2999077号
明細書である。
国特許第2927907号明細書及び1963年6月18日発行のハ
イド(Hyde)の米国特許第3094497号明細書は、室温で硬
化する二つのパッケージの組成物であって、これらのパ
ッケージの内容物を混ぜ合わせれば末端をヒドロキシル
基によりブロックされたポリジオルガノシロキサン、ア
ルコキシシラン又はアルコキシポリシリケート、及び触
媒を含んでなる組成物になるものを記載する。これらの
米国特許明細書は、室温で硬化しそしてアルコキシ化合
物を含有する二つのパッケージの組成物を示す。室温に
おいて自然に硬化する組成物を記載するそのほかの特許
文献の例を挙げれば、米国特許第2833742号、同第28435
55、同第2902467、同第2934519号、及び同第2999077号
明細書である。
白金によって触媒されるSi-HとSi-CH=CH2との間の反応
により硬化する組成物は、1958年2月11日発行のスパイ
アー(Speier)らの米国特許第2823218号明細書、1968年1
2月31日発行のウィリング(Willing)の米国特許第341959
3号明細書、及び1972年10月10日発行のポルマンティア
らの米国特許第3697473号明細書に記載される。これら
の組成物は、ケイ素原子と結合したビニル基又はアリル
基のような脂肪族系不飽和結合を含有しており且つ通常
は末端をブロックしている単位が上記の脂肪族不飽和結
合を含有しているトリオルガノシロキサン単位であるポ
リジオルガノシロキサンと、架橋剤としてケイ素に結合
した水素原子を含有するケイ素化合物と、白金触媒とを
含んでなり、そしてポルマンテイアらの場合には連鎖延
長剤をも含有する。このような組成物は、混合した場
合、使用した脂肪族系不飽和のあるシロキサン、Si-H化
合物及び白金触媒の性質に従って時には非常に速やか
に、またそのほかの時にはもっとゆっくりした速度で、
室温において自然に硬化を開始する。組成物のポットラ
イフ又は保存寿命を延ばすためには、白金触媒の抑制剤
を用いて室温における硬化時間を長くすることができ
る。そのような白金触媒抑制剤には、芳香族複素環式窒
素化合物、ピリタジン、ピラジン、キノリン、2,2′
−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナルジ
ン、ジアルキルホルムアミド、チオアミド、米国特許第
3188299号明細書に記載されたようなエチレンチオ尿素
及びアルキルチオ尿素、米国特許第3188300号明細書に
記載された有機リン化合物、米国特許第3192181号明細
書に記載されたようなベンゾトリアゾール、米国特許第
3344111号明細書に記載されたニトリル化合物、米国特
許第3383356号明細書に記載されたハロカーボン、アセ
チレン型の好ましい白金触媒抑制剤を示す1969年5月20
日発行のクークーツェデス(KooKootsedes)らの米国特許
第3445420号明細書に記載されたアセチレン列化合物、
米国特許第3453233号明細書に記載されたビニルシラザ
ン、米国特許第3453234号明細書に記載されたスルホキ
シド化合物、並びに、米国特許第3532649号明細書に記
載された塩類が含まれる。
により硬化する組成物は、1958年2月11日発行のスパイ
アー(Speier)らの米国特許第2823218号明細書、1968年1
2月31日発行のウィリング(Willing)の米国特許第341959
3号明細書、及び1972年10月10日発行のポルマンティア
らの米国特許第3697473号明細書に記載される。これら
の組成物は、ケイ素原子と結合したビニル基又はアリル
基のような脂肪族系不飽和結合を含有しており且つ通常
は末端をブロックしている単位が上記の脂肪族不飽和結
合を含有しているトリオルガノシロキサン単位であるポ
リジオルガノシロキサンと、架橋剤としてケイ素に結合
した水素原子を含有するケイ素化合物と、白金触媒とを
含んでなり、そしてポルマンテイアらの場合には連鎖延
長剤をも含有する。このような組成物は、混合した場
合、使用した脂肪族系不飽和のあるシロキサン、Si-H化
合物及び白金触媒の性質に従って時には非常に速やか
に、またそのほかの時にはもっとゆっくりした速度で、
室温において自然に硬化を開始する。組成物のポットラ
イフ又は保存寿命を延ばすためには、白金触媒の抑制剤
を用いて室温における硬化時間を長くすることができ
る。そのような白金触媒抑制剤には、芳香族複素環式窒
素化合物、ピリタジン、ピラジン、キノリン、2,2′
−ビキノリン、ビピリジン、ナフチリジン、キナルジ
ン、ジアルキルホルムアミド、チオアミド、米国特許第
3188299号明細書に記載されたようなエチレンチオ尿素
及びアルキルチオ尿素、米国特許第3188300号明細書に
記載された有機リン化合物、米国特許第3192181号明細
書に記載されたようなベンゾトリアゾール、米国特許第
3344111号明細書に記載されたニトリル化合物、米国特
許第3383356号明細書に記載されたハロカーボン、アセ
チレン型の好ましい白金触媒抑制剤を示す1969年5月20
日発行のクークーツェデス(KooKootsedes)らの米国特許
第3445420号明細書に記載されたアセチレン列化合物、
米国特許第3453233号明細書に記載されたビニルシラザ
ン、米国特許第3453234号明細書に記載されたスルホキ
シド化合物、並びに、米国特許第3532649号明細書に記
載された塩類が含まれる。
白金触媒は、ポルマンティアらの米国特許明細書に記載
された一覧表のように当業界においてよく知られてい
る。ポルマンティアら、そしてまたクークーツェデスら
は、脂肪族系不飽和のあるポリジオルガノシロキサン及
びSi-H含有化合物を示す。好ましい白金触媒は、ウィリ
ングにより記載されている。
された一覧表のように当業界においてよく知られてい
る。ポルマンティアら、そしてまたクークーツェデスら
は、脂肪族系不飽和のあるポリジオルガノシロキサン及
びSi-H含有化合物を示す。好ましい白金触媒は、ウィリ
ングにより記載されている。
ポリジオルガノシロキサンは、希薄流体から非流動ガム
まで千差万別のものでよく、その粘度は25℃で0.1Pa.
sから30,000Pa.s以上までである。ポリジオルガノシロ
キサンは、主としてジオルガノシロキサン単位から構成
されるけれども、ポリジオルガノシロキサンのうちのあ
るものは少量のモノオルガノシルセスキオキサン単位と
少量の二酸化ケイ素単位とを含有することができ、また
場合によっては、ポリジオルガノシロキサンは末端をブ
ロックする原子団としてトリオルガノシロキシ単位を有
する。ケイ素原子に結合する有機原子団は、例を挙げれ
ばアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基及びオクタデシル基のようなものや、ア
ルケニル基、例えばビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基、ヘキセニル基、オクテニル基及びメタリル基の
ようなものや、脂環式炭化水素基、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、tert−ブチルシクロヘキシル
基及びメチルシクロヘキシル基のようなものや、アラル
キル炭化水素基、例えばベンジル基、β−フェニルエチ
ル基及びβ−フェニルプロピル基のようなものや、アリ
ール炭化水素基、例えばフェニル基、キセニル基、トリ
ル基、キシリル基及びナフチル基のようなものや、ハロ
ゲン化炭化水素基、例えばクロロメチル基、β−クロロ
プロピル基、プロモキセニル基、3,3,3−トリフル
オロプロピル基、α,α,α−トリフルオロトリル基、
クロロフェニル基、トリフルオロビニル基及びクロロシ
クロヘキシル基のようなものや、シアノアルキル基、例
えばβ−シアノエチル基、β−シアノプロピル基、γ−
シアノプロピル基及びω−シアノオクタデシル基のよう
なもの、等の一価の炭化水素基でよい。ポリジオルガノ
シロキサンのケイ素原子に結合する好ましい有機基は、
メチル基、フェニル基、ビニル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、及びエチル基である。好ましいポリ
ジオルガノシロキサンは、末端をブロックする単位がヒ
ドロキシル基かあるいはジメチルビニルシロキシ基であ
るポリジメチルシロキサンである。
まで千差万別のものでよく、その粘度は25℃で0.1Pa.
sから30,000Pa.s以上までである。ポリジオルガノシロ
キサンは、主としてジオルガノシロキサン単位から構成
されるけれども、ポリジオルガノシロキサンのうちのあ
るものは少量のモノオルガノシルセスキオキサン単位と
少量の二酸化ケイ素単位とを含有することができ、また
場合によっては、ポリジオルガノシロキサンは末端をブ
ロックする原子団としてトリオルガノシロキシ単位を有
する。ケイ素原子に結合する有機原子団は、例を挙げれ
ばアルキル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ヘキシル基及びオクタデシル基のようなものや、ア
ルケニル基、例えばビニル基、アリル基、シクロヘキセ
ニル基、ヘキセニル基、オクテニル基及びメタリル基の
ようなものや、脂環式炭化水素基、例えばシクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、tert−ブチルシクロヘキシル
基及びメチルシクロヘキシル基のようなものや、アラル
キル炭化水素基、例えばベンジル基、β−フェニルエチ
ル基及びβ−フェニルプロピル基のようなものや、アリ
ール炭化水素基、例えばフェニル基、キセニル基、トリ
ル基、キシリル基及びナフチル基のようなものや、ハロ
ゲン化炭化水素基、例えばクロロメチル基、β−クロロ
プロピル基、プロモキセニル基、3,3,3−トリフル
オロプロピル基、α,α,α−トリフルオロトリル基、
クロロフェニル基、トリフルオロビニル基及びクロロシ
クロヘキシル基のようなものや、シアノアルキル基、例
えばβ−シアノエチル基、β−シアノプロピル基、γ−
シアノプロピル基及びω−シアノオクタデシル基のよう
なもの、等の一価の炭化水素基でよい。ポリジオルガノ
シロキサンのケイ素原子に結合する好ましい有機基は、
メチル基、フェニル基、ビニル基、3,3,3−トリフ
ルオロプロピル基、及びエチル基である。好ましいポリ
ジオルガノシロキサンは、末端をブロックする単位がヒ
ドロキシル基かあるいはジメチルビニルシロキシ基であ
るポリジメチルシロキサンである。
この発明の組成物は、ポリジオルガノシロキサンと、リ
ン酸水素二(アルカリ金属)、リン酸二水素アルカリ金
属、亜リン酸水素二(アルカリ金属)、亜リン酸二水素
アルカリ金属又はそれらの混合物とを含んでなる。これ
らの組成物は、架橋剤、硬化触媒、充填剤、可塑剤、顔
料及び着色剤、圧縮永久歪添加剤、難燃性添加剤、並び
に安定性添加剤を含有することもできる。
ン酸水素二(アルカリ金属)、リン酸二水素アルカリ金
属、亜リン酸水素二(アルカリ金属)、亜リン酸二水素
アルカリ金属又はそれらの混合物とを含んでなる。これ
らの組成物は、架橋剤、硬化触媒、充填剤、可塑剤、顔
料及び着色剤、圧縮永久歪添加剤、難燃性添加剤、並び
に安定性添加剤を含有することもできる。
充填剤には、調製する特定の組成物にとって適当である
場合には、処理された充填剤や未処理の充填剤及び強化
用の充填剤や非強化用の充填剤を含めることができる。
充填剤には、例えばフュームドシリカ、沈降シリカ及び
シリカゼロゲル類のような強化用充填剤や、アルミナ、
二酸化チタン、ジルコニア、マグネシア、酸化亜鉛、ケ
イ酸アルミニウム、マイカ、ガラス、ケイソウ土、砂、
破砕石英、カーボンブラック、黒鉛その他同種類のもの
を含めた半強化用及び非強化用充填剤が含まれる。水素
を含有するリン酸又は亜リン酸のアルカリ金属塩には、
次に掲げる化合物及びそのような化合物の混合物が含ま
れる。その化合物とは、すなわち、リン酸水素二カリウ
ム、リン酸二水素カリウム、亜リン酸水素二カリウム、
亜リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リ
ン酸二水素ナトリウム、亜リン酸水素二ナトリウム、亜
リン酸二水素ナトリウム、並びにリチウム、ルビジウム
及びセシウムの同様の塩類である。好ましいアルカリ金
属塩は、リン酸水素二カリウムとリン酸二水素カリウム
との混合物である。組成物中に存在する塩の量は少量で
あって、組成物の重量を基準にして0.1重量%未満であ
る。好ましくは、塩の量は組成物の重量を基準にして0.
01重量%未満である。
場合には、処理された充填剤や未処理の充填剤及び強化
用の充填剤や非強化用の充填剤を含めることができる。
充填剤には、例えばフュームドシリカ、沈降シリカ及び
シリカゼロゲル類のような強化用充填剤や、アルミナ、
二酸化チタン、ジルコニア、マグネシア、酸化亜鉛、ケ
イ酸アルミニウム、マイカ、ガラス、ケイソウ土、砂、
破砕石英、カーボンブラック、黒鉛その他同種類のもの
を含めた半強化用及び非強化用充填剤が含まれる。水素
を含有するリン酸又は亜リン酸のアルカリ金属塩には、
次に掲げる化合物及びそのような化合物の混合物が含ま
れる。その化合物とは、すなわち、リン酸水素二カリウ
ム、リン酸二水素カリウム、亜リン酸水素二カリウム、
亜リン酸二水素カリウム、リン酸水素二ナトリウム、リ
ン酸二水素ナトリウム、亜リン酸水素二ナトリウム、亜
リン酸二水素ナトリウム、並びにリチウム、ルビジウム
及びセシウムの同様の塩類である。好ましいアルカリ金
属塩は、リン酸水素二カリウムとリン酸二水素カリウム
との混合物である。組成物中に存在する塩の量は少量で
あって、組成物の重量を基準にして0.1重量%未満であ
る。好ましくは、塩の量は組成物の重量を基準にして0.
01重量%未満である。
アルカリ金属塩は、色々な方法で組成物に加えることが
できる。添加の手段は、存在することの指定された塩を
供給することと組成物に十分分散させることとを除いて
特に重要であるわけではない。一つの方法では、調製さ
れる組成物にアルカリ金属塩の総量を単に加える。別の
方法では、塩をポリジオルガノシロキサンに加え、次い
でそれを使用してシリコーン硬化性組成物を作る。塩
は、より大量の塩をポリジオルガノシロキサン及び/又
は充填剤に加えて、添加される塩の量の一層精確な測定
を可能にする濃度にしたマスターバッチとして配合して
もよい。マスターバッチ法は、量の調節を可能とし、且
つまた2種類以上の組成物に添加するための源を提供す
るので、特に有用であろう。塩を含有する組成物を用意
するためのもう一つの方法は、環状ポリジオルガノシロ
キサンを水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウム
シラノレート、又はナトリウムシラノレートで重合させ
て調製したポリジオルガノシロキサンを、リン酸又は亜
リン酸で中和するという方法である。この方法は適当な
方法であるが、存在する塩の量を調節しようとすること
が困難であるため限定されよう。
できる。添加の手段は、存在することの指定された塩を
供給することと組成物に十分分散させることとを除いて
特に重要であるわけではない。一つの方法では、調製さ
れる組成物にアルカリ金属塩の総量を単に加える。別の
方法では、塩をポリジオルガノシロキサンに加え、次い
でそれを使用してシリコーン硬化性組成物を作る。塩
は、より大量の塩をポリジオルガノシロキサン及び/又
は充填剤に加えて、添加される塩の量の一層精確な測定
を可能にする濃度にしたマスターバッチとして配合して
もよい。マスターバッチ法は、量の調節を可能とし、且
つまた2種類以上の組成物に添加するための源を提供す
るので、特に有用であろう。塩を含有する組成物を用意
するためのもう一つの方法は、環状ポリジオルガノシロ
キサンを水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、カリウム
シラノレート、又はナトリウムシラノレートで重合させ
て調製したポリジオルガノシロキサンを、リン酸又は亜
リン酸で中和するという方法である。この方法は適当な
方法であるが、存在する塩の量を調節しようとすること
が困難であるため限定されよう。
アルカリ金属塩の存在することは、硬化性組成物、特に
シリコーンフォームにされる組成物から調製されたシリ
コーンゴム製品の圧縮永久歪を改良する。同様に、その
ような組成物の難燃性も改良される。そのほかの性質も
改良されよう。これらの改良は、他の本質的な性質、例
えば絶縁性や熱安定性のような性質を喪失することなし
になされる。
シリコーンフォームにされる組成物から調製されたシリ
コーンゴム製品の圧縮永久歪を改良する。同様に、その
ような組成物の難燃性も改良される。そのほかの性質も
改良されよう。これらの改良は、他の本質的な性質、例
えば絶縁性や熱安定性のような性質を喪失することなし
になされる。
以下に掲げる例は、例示を目的として提供するものであ
って、本発明を限定するものではない。本発明は、特許
請求の範囲に示される。
って、本発明を限定するものではない。本発明は、特許
請求の範囲に示される。
いくつかのポリジオルガノシロキサンの難燃性を、熱分
解(thermal degradation)によるそれらの燃焼速度を観
測して評価した。評価は、下記のポリジオルガノシロキ
サンに添加剤を添加したものについて行なった。
解(thermal degradation)によるそれらの燃焼速度を観
測して評価した。評価は、下記のポリジオルガノシロキ
サンに添加剤を添加したものについて行なった。
組成物 A.25℃における粘度が約0.4Pa.sである末端をジメ
チルビニルシロキシ基によりブロックされたポリジメチ
ルシロキサン。カリウム含有量は0.5ppm未満であり、す
なわち検出されなかった。カリウムがたとえ存在すると
しても、その源は分らなかった。
チルビニルシロキシ基によりブロックされたポリジメチ
ルシロキサン。カリウム含有量は0.5ppm未満であり、す
なわち検出されなかった。カリウムがたとえ存在すると
しても、その源は分らなかった。
B.Aの重合体に0.00088重量%の無水炭酸カルシウム
(8.8ppmK2CO3)を加えて、カリウム含有量を0.0005重
量%(5ppmK)にしたもの。
(8.8ppmK2CO3)を加えて、カリウム含有量を0.0005重
量%(5ppmK)にしたもの。
C.Aの重合体に0.00111重量%の無水リン酸水素二カ
リウム(11.1ppmK2HPO4)を加えて、カリウム含有量を
0.0005重量%(5ppmK)にしたもの。
リウム(11.1ppmK2HPO4)を加えて、カリウム含有量を
0.0005重量%(5ppmK)にしたもの。
上記の組成物の試料70〜100gを直径3インチ(約75m
m)の皿に入れ、そしてそれをコーン熱量計に入れて、
これらの組成物の試験を行なった。試料を60kW/m2
の熱流束にさらし、その結果として重合体が分解した。
結果として生じた揮発性の解重合物生成物に点火し、発
熱量を時間の関数として測定した。試験結果は下記の表
に示すとおりであった。この表には、燃焼を開始してか
ら約75秒で発生したピーク発熱の発熱速度が各組成物
について示されており、100秒後における発熱の総量がM
J/m2単位で示されており、また450秒後における発熱
の総量が示されている。
m)の皿に入れ、そしてそれをコーン熱量計に入れて、
これらの組成物の試験を行なった。試料を60kW/m2
の熱流束にさらし、その結果として重合体が分解した。
結果として生じた揮発性の解重合物生成物に点火し、発
熱量を時間の関数として測定した。試験結果は下記の表
に示すとおりであった。この表には、燃焼を開始してか
ら約75秒で発生したピーク発熱の発熱速度が各組成物
について示されており、100秒後における発熱の総量がM
J/m2単位で示されており、また450秒後における発熱
の総量が示されている。
これらの重合体から作られたエラストマーは、これらの
重合体と同じ相対難焼性を示した。調査した他の重合
体、例えば、ウィリアム可塑度が0.055〜0.065インチ
(1.4〜1.7mm)であり、末端をジメチルビニルシロキシ
基でブロックされ、またメチルビニルシロキサン単位を
0.142モル有するジメチルシロキサン−メチルビニルシ
ロキサン共重合体のようなものは、同等の結果を示し
た。無水炭酸カリウムの量が0.0062重量%(62ppmK2C
O3)であってカリウム含有量が0.0035重量%(35ppm
K)である組成物、及び無水リン酸水素二カリウムの量
が0.0078重量%(78ppmK2HPO4)であってカリウム含
有量が0.0035重量%(35ppmK)である組成物を調製
し、試験を行なった。上記の表によって示されるよう
に、炭酸カルシウムが存在することによって燃焼速度
は、リン酸水素二カリウムが少量であってカリウム含有
量が小さいものと比べて増大する。リン酸水素二カリウ
ムは、これらの非常に少ない量で発熱を最も小さくする
ことが示された。
重合体と同じ相対難焼性を示した。調査した他の重合
体、例えば、ウィリアム可塑度が0.055〜0.065インチ
(1.4〜1.7mm)であり、末端をジメチルビニルシロキシ
基でブロックされ、またメチルビニルシロキサン単位を
0.142モル有するジメチルシロキサン−メチルビニルシ
ロキサン共重合体のようなものは、同等の結果を示し
た。無水炭酸カリウムの量が0.0062重量%(62ppmK2C
O3)であってカリウム含有量が0.0035重量%(35ppm
K)である組成物、及び無水リン酸水素二カリウムの量
が0.0078重量%(78ppmK2HPO4)であってカリウム含
有量が0.0035重量%(35ppmK)である組成物を調製
し、試験を行なった。上記の表によって示されるよう
に、炭酸カルシウムが存在することによって燃焼速度
は、リン酸水素二カリウムが少量であってカリウム含有
量が小さいものと比べて増大する。リン酸水素二カリウ
ムは、これらの非常に少ない量で発熱を最も小さくする
ことが示された。
Claims (5)
- 【請求項1】ポリジオルガノシロキサンを基剤とする組
成物を硬化させることにより得られる生成物を含んでな
るシリコーンゴムにおいて、当該組成物に0.1重量%未
満のリン酸水素二(アルカリ金属)、リン酸二水素アル
カリ金属、亜リン酸水素二(アルカリ金属)、亜リン酸
二水素アルカリ金属、又はそれらの混合物を存在させる
ことを特徴とするシリコーンゴム。 - 【請求項2】ポリジオルガノシロキサンとリン酸もしく
は亜リン酸のアルカリ金属塩又はそれらの混合物を含ん
でなる組成物であって、上記塩が水素を含有しており且
つ当該組成物の合計重量に基づいて0.1重量%未満の量
で存在しているシリコーンゴム組成物。 - 【請求項3】リン酸水素二(アルカリ金属)、リン酸二
水素アルカリ金属、亜リン酸水素二(アルカリ金属)、
亜リン酸二水素アルカリ金属及びそれらの混合物からな
る群より選択された少量の塩を、シリコーンゴム組成物
に硬化前に混合することを包含する、シリコーンゴムの
難燃性を改良する方法。 - 【請求項4】シリコーンゴム組成物を硬化させる際にシ
リコーンゴムフォームを生じさせる発泡剤を更に含んで
なる、請求項2記載のシリコーンゴム組成物。 - 【請求項5】難燃剤を更に含んでなる、請求項2記載の
シリコーンゴム組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13798587A | 1987-12-24 | 1987-12-24 | |
US137985 | 1987-12-24 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01203465A JPH01203465A (ja) | 1989-08-16 |
JPH0633349B2 true JPH0633349B2 (ja) | 1994-05-02 |
Family
ID=22479920
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP31966888A Expired - Lifetime JPH0633349B2 (ja) | 1987-12-24 | 1988-12-20 | シリコーンゴム |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0332785B1 (ja) |
JP (1) | JPH0633349B2 (ja) |
AU (1) | AU611245B2 (ja) |
CA (1) | CA1328523C (ja) |
DE (1) | DE3853530T2 (ja) |
ES (1) | ES2010050A6 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2796744B2 (ja) * | 1989-10-31 | 1998-09-10 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサンゴム組成物 |
FR2710343B1 (fr) * | 1993-09-22 | 1995-11-17 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveau système accélérateur de réticulation de polymères durcissant à l'humidité de l'air . |
WO2023141073A1 (en) * | 2022-01-19 | 2023-07-27 | Galata Chemicals Gmbh | Heat stabilizer for chlorine-containing polymers |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2540129B1 (fr) * | 1983-01-27 | 1985-06-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Compositions organopolysiloxaniques contenant des polyacyloxysilanes et durcissant tres rapidement en elastomeres en presence d'accelerateur du type phosphate |
-
1988
- 1988-11-10 CA CA000582748A patent/CA1328523C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-19 EP EP19880312029 patent/EP0332785B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-19 DE DE19883853530 patent/DE3853530T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-12-20 ES ES8803862A patent/ES2010050A6/es not_active Expired
- 1988-12-20 JP JP31966888A patent/JPH0633349B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-12-23 AU AU27482/88A patent/AU611245B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3853530T2 (de) | 1995-12-14 |
JPH01203465A (ja) | 1989-08-16 |
EP0332785B1 (en) | 1995-04-05 |
CA1328523C (en) | 1994-04-12 |
EP0332785A2 (en) | 1989-09-20 |
AU2748288A (en) | 1989-06-29 |
DE3853530D1 (de) | 1995-05-11 |
ES2010050A6 (es) | 1989-10-16 |
AU611245B2 (en) | 1991-06-06 |
EP0332785A3 (en) | 1990-11-22 |
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