JPH0632774A - ビタミンａの安定化法 - Google Patents
ビタミンａの安定化法Info
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- JPH0632774A JPH0632774A JP22774292A JP22774292A JPH0632774A JP H0632774 A JPH0632774 A JP H0632774A JP 22774292 A JP22774292 A JP 22774292A JP 22774292 A JP22774292 A JP 22774292A JP H0632774 A JPH0632774 A JP H0632774A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
の安定性を著しく向上させることを目的とする。 【構成】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
と共に、塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性アミ
ノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶性ベンゾフェノン誘導体、
水溶性ベンゾフェノン誘導体、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸化剤を包接したシクロデキ
ストリン誘導体、紫外線吸収剤を包接したシクロデキス
トリン誘導体、クエン酸塩からなる群から選ばれる物質
の一種または二種以上を含有。
の安定性を著しく向上させることを目的とする。 【構成】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エステル
と共に、塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性アミ
ノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶性ベンゾフェノン誘導体、
水溶性ベンゾフェノン誘導体、ペンタエリスリトール脂
肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エステ
ル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸化剤を包接したシクロデキ
ストリン誘導体、紫外線吸収剤を包接したシクロデキス
トリン誘導体、クエン酸塩からなる群から選ばれる物質
の一種または二種以上を含有。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はビタミンＡの安定性を著
しく向上させる方法に関する。
しく向上させる方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ビタミンＡは皮膚角化症等の予防、治療
剤や、皮膚老化の防止、回復剤、抗夜盲症剤、制がん
剤、結膜乾燥症治療剤、角膜乾燥症治療剤などの有効成
分として皮膚科学、生化学、医学、薬学的に重要な物質
である。また近年では健康食品の分野でも多用されてい
る。
剤や、皮膚老化の防止、回復剤、抗夜盲症剤、制がん
剤、結膜乾燥症治療剤、角膜乾燥症治療剤などの有効成
分として皮膚科学、生化学、医学、薬学的に重要な物質
である。また近年では健康食品の分野でも多用されてい
る。
【０００３】しかしながらビタミンＡは構造的に極めて
不安定であり、光、空気、熱、金属イオン等により容易
に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮
膚外用剤に配合することが困難であった。化学的にビタ
ミンＡと称されるレチノールは特に不安定であり、それ
を克服する手法としてレチノールのエステル化がある
が、エステル化されたレチノール、すなわちビタミンＡ
脂肪酸エステルでさえも安定性的にはけっして満足のい
くものではない。
不安定であり、光、空気、熱、金属イオン等により容易
に種々の異性化、分解、重合等を起こすため、安定に皮
膚外用剤に配合することが困難であった。化学的にビタ
ミンＡと称されるレチノールは特に不安定であり、それ
を克服する手法としてレチノールのエステル化がある
が、エステル化されたレチノール、すなわちビタミンＡ
脂肪酸エステルでさえも安定性的にはけっして満足のい
くものではない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは係る事情
に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡとともに塩基性アミ
ノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性アミノ酸、酸性アミノ酸
塩、油溶性ベンゾフェノン誘導体、水溶性ベンゾフェノ
ン誘導体、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリ
メチロールプロパン脂肪酸エステル、水膨潤性粘土鉱
物、抗酸化剤を包接したシクロデキストリン誘導体、紫
外線吸収剤を包接したシクロデキストリン誘導体、クエ
ン酸塩からなる群から選ばれる物質の一種または二種以
上を系中に共存させればビタミンＡの安定性が著しく向
上することを見出し、本発明を完成するに至った。
に鑑み鋭意研究の結果、ビタミンＡとともに塩基性アミ
ノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性アミノ酸、酸性アミノ酸
塩、油溶性ベンゾフェノン誘導体、水溶性ベンゾフェノ
ン誘導体、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリ
メチロールプロパン脂肪酸エステル、水膨潤性粘土鉱
物、抗酸化剤を包接したシクロデキストリン誘導体、紫
外線吸収剤を包接したシクロデキストリン誘導体、クエ
ン酸塩からなる群から選ばれる物質の一種または二種以
上を系中に共存させればビタミンＡの安定性が著しく向
上することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、ビタ
ミンＡと、塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性ア
ミノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶性ベンゾフェノン誘導
体、水溶性ベンゾフェノン誘導体、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エス
テル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸化剤を包接したシクロデ
キストリシ誘導体、紫外線吸収剤を包接したシクロデキ
ストリン誘導体、クエン酸塩からなる群から選ばれる物
質の一種または二種以上を系中に共存させることを特徴
とするビタミンＡの安定化法に関する。
ミンＡと、塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸性ア
ミノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶性ベンゾフェノン誘導
体、水溶性ベンゾフェノン誘導体、ペンタエリスリトー
ル脂肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エス
テル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸化剤を包接したシクロデ
キストリシ誘導体、紫外線吸収剤を包接したシクロデキ
ストリン誘導体、クエン酸塩からなる群から選ばれる物
質の一種または二種以上を系中に共存させることを特徴
とするビタミンＡの安定化法に関する。
【０００６】以下本発明の構成について詳述する。
【０００７】本発明に用いられるビタミンＡおよび／ま
たはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別称：
レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢酸レ
チノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別称：
パルミチン酸レチノール）などが例示され、ａｌｌトラ
ンス型または１３−シス型であることが望ましく、それ
らの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新鮮
な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮物
なども含まれる。
たはその脂肪酸エステルとしては、ビタミンＡ（別称：
レチノール）、ビタミンＡ酢酸エステル（別称：酢酸レ
チノール）、ビタミンＡパルミチン酸エステル（別称：
パルミチン酸レチノール）などが例示され、ａｌｌトラ
ンス型または１３−シス型であることが望ましく、それ
らの混合物であっても構わない。さらに水産動物の新鮮
な肝臓および幽門垂から得た脂肪油、およびその濃縮物
なども含まれる。
【０００８】本発明に応用される塩基性アミノ酸、塩基
性アミノ酸塩としてはアルギニン、リジン、ヒドロキシ
リジン、オルニチンなどや、それらの塩酸塩、酢酸塩、
アスパラギン酸塩、ピロリドンカルボン酸塩などが例示
され、それ以外にも塩基性アミノ酸と他の酸性物質を併
用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成させ、本発
明の効果を発揮させることもできる。
性アミノ酸塩としてはアルギニン、リジン、ヒドロキシ
リジン、オルニチンなどや、それらの塩酸塩、酢酸塩、
アスパラギン酸塩、ピロリドンカルボン酸塩などが例示
され、それ以外にも塩基性アミノ酸と他の酸性物質を併
用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成させ、本発
明の効果を発揮させることもできる。
【０００９】本発明の効果を発揮する目的で配合される
量としては０．００１重量％以上が必要であり、過剰に
配合しても本発明の効果を阻害するものではなく、効果
からの限定は出来ない。しかしながらより良い効果を発
現させるためには塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩が
溶解状態であることが好ましく、著しく過剰に配合した
場合、ビタミンＡを含む組成物の品質を損ねることがあ
るので注意が必要である。好ましくは１０重量％以下で
ある。
量としては０．００１重量％以上が必要であり、過剰に
配合しても本発明の効果を阻害するものではなく、効果
からの限定は出来ない。しかしながらより良い効果を発
現させるためには塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩が
溶解状態であることが好ましく、著しく過剰に配合した
場合、ビタミンＡを含む組成物の品質を損ねることがあ
るので注意が必要である。好ましくは１０重量％以下で
ある。
【００１０】本発明に応用される酸性アミノ酸、酸性ア
ミノ酸塩としては、アスパラギン酸、グルタミン酸、ピ
ロリドンカルボン酸などの酸性アミノ酸および酸性アミ
ノ酸のナトリウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、エ
タノールアミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩
等が例示される。それ以外にも酸性アミノ酸と他の塩基
性物質を併用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成
させ、本発明の効果を発揮させることもできる。
ミノ酸塩としては、アスパラギン酸、グルタミン酸、ピ
ロリドンカルボン酸などの酸性アミノ酸および酸性アミ
ノ酸のナトリウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、エ
タノールアミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ塩
等が例示される。それ以外にも酸性アミノ酸と他の塩基
性物質を併用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成
させ、本発明の効果を発揮させることもできる。
【００１１】これらを一種または二種以上配合するが、
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。しかしながらよ
り良い効果を発現させるためには塩基性アミノ酸、塩基
性アミノ酸塩が溶解状態であることが好ましく、著しく
過剰に配合した場合、ビタミンＡを含む組成物の品質を
損ねることがあるので注意が必要である。好ましくは２
０重量％以下である。
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。しかしながらよ
り良い効果を発現させるためには塩基性アミノ酸、塩基
性アミノ酸塩が溶解状態であることが好ましく、著しく
過剰に配合した場合、ビタミンＡを含む組成物の品質を
損ねることがあるので注意が必要である。好ましくは２
０重量％以下である。
【００１２】本発明に応用されるベンゾフェノン誘導体
としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１）、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−２）、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（以下ベ
ンゾフェノン−３）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルホン酸（以下ベンゾフェノン−
４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸ナトリウム（以下ベンゾフェノン−
５）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−６）、２−ヒド
ロキシ−５−クロロベンゾフェノン（以下ベンゾフェノ
ン−７）、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン（以下ベンゾフェノン−８）、２，２，−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベシゾフェノン−
５，５’−ジスルホン酸ジナトリウム（以下ベンゾフェ
ノン−９）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’メチ
ルベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−１０）、２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１２）、などが例示され、このうちベ
ンゾフェノン−４、ベンゾフェノン−５、ベンゾフェノ
ン−９などが水溶性ベンゾフェノンとして例示される。
としては、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１）、２，２’，４，４’−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−２）、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン（以下ベ
ンゾフェノン−３）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルホン酸（以下ベンゾフェノン−
４）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−
５−スルホン酸ナトリウム（以下ベンゾフェノン−
５）、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
ベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−６）、２−ヒド
ロキシ−５−クロロベンゾフェノン（以下ベンゾフェノ
ン−７）、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン（以下ベンゾフェノン−８）、２，２，−ジ
ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシベシゾフェノン−
５，５’−ジスルホン酸ジナトリウム（以下ベンゾフェ
ノン−９）、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−４’メチ
ルベンゾフェノン（以下ベンゾフェノン−１０）、２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン（以下
ベンゾフェノン−１２）、などが例示され、このうちベ
ンゾフェノン−４、ベンゾフェノン−５、ベンゾフェノ
ン−９などが水溶性ベンゾフェノンとして例示される。
【００１３】本発明に応用される量としては、０．００
１重量％以上であり、量の上限は特に限定できないが、
極端に多量に含有した場合には本発明の効果を損なうも
のではないものの、ビタミンＡを含む組成物の品質を損
ねることがあるので注意が必要である。好ましくは２０
重量％以下である。
１重量％以上であり、量の上限は特に限定できないが、
極端に多量に含有した場合には本発明の効果を損なうも
のではないものの、ビタミンＡを含む組成物の品質を損
ねることがあるので注意が必要である。好ましくは２０
重量％以下である。
【００１４】本発明に用いられるペンタエリスリトール
脂肪酸エステルとしては、好ましくは炭素数６〜１２の
ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリメチロール
プロパン脂肪酸エステルとしては、好ましくは炭素数６
〜１２のトリメチロールプロパン脂肪酸エステルからな
る群から選ばれる極性油分であり、具体的にはペンタエ
リスリトール−テトラ（２−エチルヘキサン酸）エステ
ル、ペンタエリスリトール−テトラカプリル酸エステ
ル、トリメチロールプロパン−トリ（２−エチルヘキサ
ン酸）エステル、トリメチロールプロパン−トリカプリ
ン酸エステルなどが例示される。
脂肪酸エステルとしては、好ましくは炭素数６〜１２の
ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリメチロール
プロパン脂肪酸エステルとしては、好ましくは炭素数６
〜１２のトリメチロールプロパン脂肪酸エステルからな
る群から選ばれる極性油分であり、具体的にはペンタエ
リスリトール−テトラ（２−エチルヘキサン酸）エステ
ル、ペンタエリスリトール−テトラカプリル酸エステ
ル、トリメチロールプロパン−トリ（２−エチルヘキサ
ン酸）エステル、トリメチロールプロパン−トリカプリ
ン酸エステルなどが例示される。
【００１５】本発明に応用される量としては特に限定す
ることはできないが、極端に少量の場合、本発明の効果
を充分に発揮できなくなる。従って安定化させるビタミ
ンＡの量を上回る量であることが望ましく、好適には
０．１重量％以上である。上限は本発明の効果からは特
に限定出来ない。
ることはできないが、極端に少量の場合、本発明の効果
を充分に発揮できなくなる。従って安定化させるビタミ
ンＡの量を上回る量であることが望ましく、好適には
０．１重量％以上である。上限は本発明の効果からは特
に限定出来ない。
【００１６】本発明に応用される水膨潤性粘土鉱物とし
ては、一般的にはコロイド性含水ケイ酸アルミニウムの
一種で、具体的にはモンモリロナイト、バイデライト、
ノントロライト、サポナイトおよびヘクトライトなどの
天然または合成のスメクタイトであり、市販品としては
クニピア、スメクトン（いずれもクニミネ工業製）、ビ
ーガム（バンダービルト社製）、ラポナイト（ラポルト
社製）、フッ素四ケイ素雲母（トピー工業製）、などが
例示され、ナトリウムシリックマイカやナトリウムまた
はリチウムテニオライトの名で知られる合成雲母なども
応用できる。
ては、一般的にはコロイド性含水ケイ酸アルミニウムの
一種で、具体的にはモンモリロナイト、バイデライト、
ノントロライト、サポナイトおよびヘクトライトなどの
天然または合成のスメクタイトであり、市販品としては
クニピア、スメクトン（いずれもクニミネ工業製）、ビ
ーガム（バンダービルト社製）、ラポナイト（ラポルト
社製）、フッ素四ケイ素雲母（トピー工業製）、などが
例示され、ナトリウムシリックマイカやナトリウムまた
はリチウムテニオライトの名で知られる合成雲母なども
応用できる。
【００１７】本発明に応用される量としては０．０１重
量％以上、好ましくは０．１重量％以上であり、上限は
本発明の効果からは特に限定できない。
量％以上、好ましくは０．１重量％以上であり、上限は
本発明の効果からは特に限定できない。
【００１８】本発明に応用される、抗酸化剤を包接した
シクロデキストリン誘導体、紫外線吸収剤を包接したシ
クロデキストリン誘導体の構成に供するシクロデキスト
リン（以下ＣＤと省略する。）としては環状オリゴ糖
で、グリコース数の違いによってα、β、γの構造をも
つＣＤ（以下単にα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤと省略
する。）や、それらに低級アルキル基を導入したメチル
ＣＤ（以下単にＭ−ＣＤと省略する。）、エチルＣＤ
（以下単にＥ−ＣＤと省略する。）、ヒドロキシアルキ
ル化したヒドロキシメチルＣＤ（以下単にＨＭ−ＣＤと
省略する。）、ヒドロキシエチルＣＤ（以下単にＨＥ−
ＣＤと省略する。）、ヒドロキシプロピルＣＤ（以下単
にＨＰ−ＣＤと省略する。）、ヒドロキシブチルＣＤ
（以下単にＨＢ−ＣＤと省略する。）などが例示され
る。
シクロデキストリン誘導体、紫外線吸収剤を包接したシ
クロデキストリン誘導体の構成に供するシクロデキスト
リン（以下ＣＤと省略する。）としては環状オリゴ糖
で、グリコース数の違いによってα、β、γの構造をも
つＣＤ（以下単にα−ＣＤ、β−ＣＤ、γ−ＣＤと省略
する。）や、それらに低級アルキル基を導入したメチル
ＣＤ（以下単にＭ−ＣＤと省略する。）、エチルＣＤ
（以下単にＥ−ＣＤと省略する。）、ヒドロキシアルキ
ル化したヒドロキシメチルＣＤ（以下単にＨＭ−ＣＤと
省略する。）、ヒドロキシエチルＣＤ（以下単にＨＥ−
ＣＤと省略する。）、ヒドロキシプロピルＣＤ（以下単
にＨＰ−ＣＤと省略する。）、ヒドロキシブチルＣＤ
（以下単にＨＢ−ＣＤと省略する。）などが例示され
る。
【００１９】このなかでα−ＣＤおよびγ−ＣＤは水へ
の溶解度が良いものの澱粉分解による製法では収率が低
くコスト的にはやや不満である。またβ−ＣＤはコスト
的には有利であるものの溶解度がやや不満がある。いず
れもそれぞれの性質を熟知して利用すれば本発明の効果
は充分に得られる。
の溶解度が良いものの澱粉分解による製法では収率が低
くコスト的にはやや不満である。またβ−ＣＤはコスト
的には有利であるものの溶解度がやや不満がある。いず
れもそれぞれの性質を熟知して利用すれば本発明の効果
は充分に得られる。
【００２０】一方溶解度とコストともに優れるものとし
て汎用性を考えればメチル化ＣＤ、ヒドロキシアルキル
化ＣＤが好ましく、特にメチル−β−ＣＤ、ヒドロキシ
アルキル−β−ＣＤは好適である。
て汎用性を考えればメチル化ＣＤ、ヒドロキシアルキル
化ＣＤが好ましく、特にメチル−β−ＣＤ、ヒドロキシ
アルキル−β−ＣＤは好適である。
【００２１】本発明に応用される量としてはいずれのＣ
Ｄ誘導体も０．０１重量％以上が必要で、好ましくは
０．１重量％以上である。上限は本発明の効果からは特
に限定がない。
Ｄ誘導体も０．０１重量％以上が必要で、好ましくは
０．１重量％以上である。上限は本発明の効果からは特
に限定がない。
【００２２】本発明に従ってＣＤに包接される抗酸化剤
としては、油溶性のノルジヒドログヤアレチン、ＢＨ
Ｔ、ＢＨＡ、α，β，γ，δ−トコフェロール類、没食
子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン酸
などが例示され、なかでもＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，
γ，δ−トコフェロール類が好適である。
としては、油溶性のノルジヒドログヤアレチン、ＢＨ
Ｔ、ＢＨＡ、α，β，γ，δ−トコフェロール類、没食
子酸プロピル、ビタミンＣ脂肪酸エステル、ソルビン酸
などが例示され、なかでもＢＨＴ、ＢＨＡ、α，β，
γ，δ−トコフェロール類が好適である。
【００２３】本発明に応用される量としては０．００１
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。上限は本発明の効果から
は特に限定できない。
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。さらに長期間にわたり発明の効果を発揮させるに
は０．０３重量％が好ましい。上限は本発明の効果から
は特に限定できない。
【００２４】本発明に従ってＣＤに包接される紫外線吸
収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノンに代表されるベンゾフェノン系化合物、オクチル
メトキシシンナメート、モノ／ジ（メトキシシンナミ
ル）−モノ／ジオクチルグリセリドに代表されるケイ皮
酸系化合物、サリチル酸オクチルに代表されるサリチル
酸系化合物、パラアミノ安息香酸オクチルに代表される
安息香酸系化合物、４−ｔ−ブチル−４’メトキシジベ
ンゾイルメタンに代表されるジベンゾイルメタン系化合
物などが例示される。好適にはベンゾフェノン系、ケイ
皮酸系、ジベンゾイルメタン系である。
収剤としては、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフ
ェノンに代表されるベンゾフェノン系化合物、オクチル
メトキシシンナメート、モノ／ジ（メトキシシンナミ
ル）−モノ／ジオクチルグリセリドに代表されるケイ皮
酸系化合物、サリチル酸オクチルに代表されるサリチル
酸系化合物、パラアミノ安息香酸オクチルに代表される
安息香酸系化合物、４−ｔ−ブチル−４’メトキシジベ
ンゾイルメタンに代表されるジベンゾイルメタン系化合
物などが例示される。好適にはベンゾフェノン系、ケイ
皮酸系、ジベンゾイルメタン系である。
【００２５】本発明に応用される量としては０．００１
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。上限は本発明の効果からは特に限定できない。
重量％以上が好ましく、０．０１重量％以上がより好ま
しい。上限は本発明の効果からは特に限定できない。
【００２６】前述のＣＤ類と、抗酸化剤、紫外線吸収剤
を包接させる方法としては、一般的にはＣＤ類の水溶液
（２０〜６０重量％濃度）に抗酸化剤、紫外線吸収剤を
ＣＤに対して０．０１〜０．２部添加し２０〜６０℃で
撹拌し（５０〜３０００ｒｐｍ）、おおよそ２〜１２時
間で包接化合物を得る。このようにして得られた包接化
合物は水溶液に可溶化または乳化状態にあり、このまま
皮膚外用剤に応用できるとともに、この溶液を凍結乾
燥、スプレードライなどの手法により粉末として単離し
て用いることも可能である。
を包接させる方法としては、一般的にはＣＤ類の水溶液
（２０〜６０重量％濃度）に抗酸化剤、紫外線吸収剤を
ＣＤに対して０．０１〜０．２部添加し２０〜６０℃で
撹拌し（５０〜３０００ｒｐｍ）、おおよそ２〜１２時
間で包接化合物を得る。このようにして得られた包接化
合物は水溶液に可溶化または乳化状態にあり、このまま
皮膚外用剤に応用できるとともに、この溶液を凍結乾
燥、スプレードライなどの手法により粉末として単離し
て用いることも可能である。
【００２７】またＣＤ類と抗酸化剤、紫外線吸収剤をそ
れぞれ単独にビタミンＡを含む組成物中に含有させ組成
物中で一気に包接せしめ、本発明の効果を発揮させるこ
とも可能である。
れぞれ単独にビタミンＡを含む組成物中に含有させ組成
物中で一気に包接せしめ、本発明の効果を発揮させるこ
とも可能である。
【００２８】本発明に用いられるクエン酸塩としてはク
エン酸のナトリウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、
エタノールアミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ
塩等で、モノ塩、ジ塩、トリ塩がある。無水物、水和物
いずれも応用できる。それ以外にもクエン酸と他の塩基
性物質を併用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成
させ、本発明の効果を発揮させることもできる。
エン酸のナトリウム、カリウムなどの無機アルカリ塩、
エタノールアミン、塩基性アミノ酸などの有機アルカリ
塩等で、モノ塩、ジ塩、トリ塩がある。無水物、水和物
いずれも応用できる。それ以外にもクエン酸と他の塩基
性物質を併用し、ビタミンＡを含む組成物中で塩を形成
させ、本発明の効果を発揮させることもできる。
【００２９】これらを一種または二種以上配合するが、
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。
本発明の効果を発揮する目的で配合される量としては
０．００１重量％以上が必要であり、過剰に配合しても
本発明の効果を阻害するものではない。
【００３０】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例１、２および３では比較例に比べ酢
酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明
に係る効果である。
酸レチノールの安定性が向上しているが、これは本発明
に係る効果である。
【００３３】酢酸レチノールの定量方法 日本薬局方（第十一改正） ビタミンＡ定量法第１法に
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。
したがってイソプロパノールを用いた吸光度測定法によ
り定量を実施した。
【００３４】
【表２】
【００３５】実施例４、５および６では比較例に比ベレ
チノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係
る効果である。
チノールの安定性が向上しているが、これは本発明に係
る効果である。
【００３６】レチノールの定量方法 エタノールを用いて、３２５ｎｍでの吸光度測定法によ
り測定した。計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、
Ｅ（１％，１ｃｍ）＝１８３５とした。
り測定した。計算にあたっては吸収極大 ３２５ｎｍ、
Ｅ（１％，１ｃｍ）＝１８３５とした。
【００３７】 実施例７ 手あれ防止軟膏 （重量％） 酢酸レチノール ２．０ ポリエチレングリコール１５００ ４５．０ ステアリン酸 ２．０ スクワラン ４．０ グリセリン １０．０ 天然サポナイト １０．０ 精製水 全体を１００とする量
【００３８】 実施例８ レチノール細粒 （重量％） レチノール ０．２ α−トコフェロール包接−β−ＣＤ ５０．０ （α−トコフェロール：β−ＣＤ＝１：１００） ソルビットパウダー ４９・８
【００３９】 実施例９ レチノール細粒 （重量％） レチノール １．０ ＢＨＴ包接−β−ＨＰＣＤ ５．０ （ＢＨＴ：β−ＨＰＣＤ＝１：１００） 合成スメクタイト ２０．０ ソルビットパウダー ２０．０ 乳糖 ５４．０
【００４０】 実施例１０ ビタミンＡ錠 （重量％） 酢酸レチノール １．０ アスパラギン酸 １．０ グルタミン酸モノナトリウム ２０．０ 合成ヘクトライト ２０．０ ソルビットパウダー ５７．０ コーティング用カルボキシメチルセルロース １．０
【００４１】 実施例１１ 肌あれ防止クリーム （重量％） ２−エチルヘキサン酸トリグリセリド １０ レチノール ０．３ ワセリン ５ スクワラン １８ ブチルパラベン ０．１ プロピルパラベン ０．１ オレイン酸モノグリセリド ３ ジグリセリンジイソステアレート ２ ＰＥＧ４００ジオレエート １ グリセリン １０ ジプロピレングリコール ５ ベンゾフェノン−５ ０．１ 精製水 全体を１００とする量
【００４２】 実施例１２ レチフール液 （重量％） レチノール １．０ アルギニン塩酸塩 １０．０ ペンタエリスリトールテトラカプリン酸エステル １０．０ ＰＯＥ（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 精製水 全体を１００とする量
【００４３】 実施例１３ 酢酸レチノールゲル （重量％） 酢酸レチノール １０．０ 天然モンモリロナイト ３０．０ イソプロピルミリステート ３０．０ 精製水 ３０．０
【００４４】 実施例１４ 老化防止ローション レチノール ０．０００１ オクチルドデカノール ０．００２ 紫外線吸収剤包接−α−ＣＤ＊ ８ （紫外線吸収剤：α−ＣＤ＝１：１５０） ベンゾフェノン−４ ０．０５ リジン ０．３ グリセリン ５ メチルパラベン ０．１ エチルアルコール ６ ＰＯＥ（２０）オクチルドデカノール ０．３ 精製水 全体を１００とする量 ＊紫外線吸収剤：オクチルメトキシケイ皮酸
【００４５】 実施例１５ 注射剤 （重量％） パルミチン酸レチノール ３ オリーブ油 ５ 水溶性レシチン ２ アルギニンアスパラギン酸塩 ０．００１ 滅菌精製水 全体１００とする量
【００４６】実施例７〜１５のビタミンＡ含有組成物は
常識的な使用においてビタミンＡおよび／またはその脂
肪酸エステルの安定性に優れたものであった。
常識的な使用においてビタミンＡおよび／またはその脂
肪酸エステルの安定性に優れたものであった。
【００４７】
【発明の効果】本発明においては、塩基性アミノ酸、塩
基性アミノ酸塩、酸性アミノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶
性ベンゾフェノン誘導体、水溶性ベンゾフェノン誘導
体、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリメチロ
ールプロパン脂肪酸エステル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸
化剤を包接したシクロデキストリン誘導体、紫外線吸収
剤を包接したシクロデキストリン誘導体、クエン酸塩か
らなる群から選ばれる物質の一種または二種以上を配合
することによりビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルの安定性を著しく向上させることができる。
基性アミノ酸塩、酸性アミノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶
性ベンゾフェノン誘導体、水溶性ベンゾフェノン誘導
体、ペンタエリスリトール脂肪酸エステル、トリメチロ
ールプロパン脂肪酸エステル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸
化剤を包接したシクロデキストリン誘導体、紫外線吸収
剤を包接したシクロデキストリン誘導体、クエン酸塩か
らなる群から選ばれる物質の一種または二種以上を配合
することによりビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エ
ステルの安定性を著しく向上させることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】ビタミンＡおよび／またはその脂肪酸エス
テル（以下特に明記しない限りビタミンＡと省略す
る。）と共に、塩基性アミノ酸、塩基性アミノ酸塩、酸
性アミノ酸、酸性アミノ酸塩、油溶性ベンゾフェノン誘
導体、水溶性ベンゾフェノン誘導体、ペンタエリスリト
ール脂肪酸エステル、トリメチロールプロパン脂肪酸エ
ステル、水膨潤性粘土鉱物、抗酸化剤を包接したシクロ
デキストリン誘導体、紫外線吸収剤を包接したシクロデ
キストリン誘導体、クエン酸塩からなる群から選ばれる
物質の一種または二種以上を系中に共存させることを特
徴とするビタミンＡの安定化法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22774292A JPH0632774A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | ビタミンａの安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22774292A JPH0632774A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | ビタミンａの安定化法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0632774A true JPH0632774A (ja) | 1994-02-08 |
Family
ID=16865663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22774292A Pending JPH0632774A (ja) | 1992-07-13 | 1992-07-13 | ビタミンａの安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0632774A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1023892A3 (de) * | 1999-01-30 | 2001-03-07 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Retinoiden, synergistische Gemische aus Retinoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| WO2001019332A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus oberflächenaktiven citronensäureestern und einschlussverbindungen von cyclodextrinen und retinoiden sowie kosmetische und dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an solchen gemischen |
| US7459288B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-12-02 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Method of producing retinyl esters |
| JP2010230447A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Hiroshima Prefecture | 家畜の血中ビタミンａ及びベータカロテン濃度測定方法並びに家畜の血中ビタミンａ及びベータカロテン濃度測定装置 |
| JP2012012347A (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-19 | Toyo Hakko:Kk | ビタミンａ類の安定化方法 |
| JP2014189495A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Kose Corp | カロテノイド含有組成物、並びにカロテノイドの劣化抑制剤及び劣化抑制方法 |
| CN114057790A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高全反式异构体含量的维生素a三苯基膦盐的制备方法 |
-
1992
- 1992-07-13 JP JP22774292A patent/JPH0632774A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1023892A3 (de) * | 1999-01-30 | 2001-03-07 | Beiersdorf Aktiengesellschaft | Verwendung von oberflächenaktiven Citronensäureestern zur Stabilisierung von Retinoiden, synergistische Gemische aus Retinoiden und oberflächenaktiven Substanzen sowie kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an solchen Gemischen |
| WO2001019332A1 (de) * | 1999-09-13 | 2001-03-22 | Beiersdorf Ag | Wirkstoffkombinationen aus oberflächenaktiven citronensäureestern und einschlussverbindungen von cyclodextrinen und retinoiden sowie kosmetische und dermatologische zubereitungen mit einem gehalt an solchen gemischen |
| US7459288B2 (en) | 2002-11-11 | 2008-12-02 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Method of producing retinyl esters |
| US8030352B2 (en) | 2002-11-11 | 2011-10-04 | Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. | Method of producing retinyl esters |
| JP2010230447A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-10-14 | Hiroshima Prefecture | 家畜の血中ビタミンａ及びベータカロテン濃度測定方法並びに家畜の血中ビタミンａ及びベータカロテン濃度測定装置 |
| JP2012012347A (ja) * | 2010-07-01 | 2012-01-19 | Toyo Hakko:Kk | ビタミンａ類の安定化方法 |
| JP2014189495A (ja) * | 2013-03-26 | 2014-10-06 | Kose Corp | カロテノイド含有組成物、並びにカロテノイドの劣化抑制剤及び劣化抑制方法 |
| CN114057790A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-18 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高全反式异构体含量的维生素a三苯基膦盐的制备方法 |
| CN114057790B (zh) * | 2021-11-18 | 2023-10-24 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种高全反式异构体含量的维生素a三苯基膦盐的制备方法 |
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|---|---|---|---|
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