JPH06322100A - スクロースを基材とした低粘度、高官能価、淡色のポリエーテルの製造方法 - Google Patents
スクロースを基材とした低粘度、高官能価、淡色のポリエーテルの製造方法Info
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Abstract
スを基材とするポリエーテルの製造方法を提供するこ
と。 【構成】 i)スクロース約100重量部、ii)低分
子量で比較的大きな原子価のアルコールおよび/又はこ
のようなアルコールのアルコキシル化生成物約30〜約
1000重量部、およびiii)アルカリ金属水酸化
物、を含む約20〜約110℃の温度で調製された出発
混合物を、アルキレンオキシドと約90〜約130℃の
温度でかつ約0.3〜約4バールの過剰窒素圧の圧力で
反応させる製造方法。この製造方法で得られるポリエー
テルポリオールはポリウレタン、とりわけ剛直なポリウ
レタンフォームの製造に特に有用である。
Description
を基材にしたポリエーテルポリオールの製造方法に関す
る。
用な、スクロースを基材にしたポリエーテルポリオール
は公知である。これらのポリエーテルポリオールは典型
的にはスクロースを水酸化ナトリウムの存在下にアルキ
レンオキシドと反応させることによって製造される[た
とえばJ.W.レマイストレ(Le Maistr
e),R.B.ソイモア(Seymour),J.Or
g,chem.782,1948を参照]。米国特許第
3,085,085号および第3,153,002号
は、スクロースヒドロキシアルキルエーテルを製造する
ために、触媒として水酸化カリウムを用い、高められた
温度における、スクロースとエチレンオキシドおよびプ
ロピレンオキシドとの反応について記述している。
純粋なスクロースポリエーテルの官能価よりも有意的に
低い官能価を有する糖エーテルをもたらす。この低下し
た官能価は、水とエポキシドとの反応の結果としてグリ
コールが形成されるためである。米国特許第2,90
2,478号は、スクロースがエポキシドに懸濁し且つ
反応してポリエーテルを形成する方法を開示している。
この方法はグリコールの形成による官能価の低下が何ら
生じないと云う利点を有している。しかしながら、この
ようなポリエーテルの粘度は非常に高い。それに加え
て、このような反応は製造工場に安全性の問題を引起し
得る。
ロースがベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレ
ン又はクロロベンゼン(沸点範囲80〜180℃)のよ
うな有機分散剤中でエポキシドと反応させられる方法を
開示している。この方法はいくつかの重大な欠点を有し
ている。第一に、分散剤は反応容量を10〜40%低下
させる。第二に、分散剤は製造工程の終りで除去されね
ばならない。この方法により得られた生成物はアルコキ
シル化の度合のため高官能性、高粘性(104,000
〜400,000mPa・s)であり、そして強烈な茶
色を呈している。この強烈な着色は望ましくない副反応
と用いられるスクロースのカラメル化とから生じるもの
である。
ースを基材にした高官能価のポリエーテル(すなわち
6.5より大きい官能価を有する)とポリアルキレンポ
リアミンの製造について記述しており、ここではエチレ
ンオキシド又はプロピレンオキシドが分散剤としてのト
ルエン中で用いられ、しかしてここで使用する方法は他
の点では米国特許第3,941,765号に開示された
方法に相当している。得られる生成物はガーデナー(G
ardener)色数12を有している。米国特許第
4,996,310号は、高いエチレンオキシド含量、
高官能価4.4〜4.5、粘度830〜2500mPa
・s(25℃における)およびガーデナー色数10〜4
0を有する低粘度でスクロースを基材にしたポリエーテ
ルの製造方法を開示している。高官能価、低粘度、淡色
のスクロースポリエーテルの製造方法はいかなるものも
公知ではない。上述した従来技術の方法はこれらの要件
を部分的にしか充足しないものである。
官能価、低粘度および淡色を有する、スクロースを基材
にしたポリエーテルポリオールの製造方法を提供するこ
とである。この発明の目的は又、有意的な安全性問題を
引起さないか、あるいは有意的な量の好ましからざる副
生成物を生じない、高官能価、低粘度、淡色の、スクロ
ースを基材にしたポリエーテルポリオールの製造方法を
提供することである。この発明の更なる目的は、実質的
に安全性の危険をもたらさない、良好な特性を有する、
単純で簡単な、スクロースを基材にしたポリエーテルポ
リオールの製造方法を提供することである。
本分野の当業者にとって明白であろう他の目的は、スク
ロースと低分子量のポリオールとの混合物を、非常に少
量のアルカリ金属水酸化物の触媒の存在下にアルコキシ
ル化反応にかけることによって、達成される。この発明
はスクロースのアルコキシル化によってスクロースを基
材としたポリエーテルポリオールを製造する方法に関す
る。この方法においては、スクロースと低分子量、多官
能価のポリオールとの又は低分子量のポリオールのアル
コキシル化生成物との混合物は、約20〜約110℃の
温度で調製される。この混合物は、(a)スクロース約
100重量部と、(b)低分子量、多官能価のポリオー
ルおよび/又はそのアルコキシル化生成物約30〜約1
000重量部とからなる。この混合物には、直接的に添
加するか、あるいは多官能価のポリオールのアルカリ性
アルコキシル化生成物を使用するかのいづれかによっ
て、少量のアルカリ金属水酸化物の触媒が含有される。
この混合物は、次に1種又はそれ以上のアルキレンオキ
シドと約85〜約130℃の温度および約0.3〜約4
バールの過剰窒素圧の圧力で反応させられる。
方法は約800〜約1200のOH価と約62〜約42
0の分子量を有するポリオールを用いて実施される。
又、スクロースは、エチレングリコール、プロピレング
リコール、グリセロール、トリメチロールプロパン、ヘ
キサントリオール、ペンタエリトリトール又はソルビト
ールおよび/又はこれら多官能価アルコールのアルコキ
シル化生成物、のようなポリオール中に約25〜約80
℃の温度で懸濁されることが好ましい。少量のアルカリ
金属水酸化物が、好ましくはスクロース/ポリオール懸
濁液の形態をしたスクロースに窒素雰囲気下で約20〜
約110℃、好ましくは約80〜110℃の温度で添加
される。もし、スクロースが多官能価アルコールのアル
カリ性アルコキシル化生成物中に懸濁している場合に
は、添加されるアルカリ金属水酸化物の量は減少し得る
か、又はそれは完全に省略し得る。このようにして得ら
れた易攪拌性のペースト状混合物は、次いで約85〜約
130℃、好ましくは約95〜約110℃の温度に加熱
され、そして次にアルキレンオキシドと約0.3〜約4
バールの過剰窒素圧、好ましくは約0.5〜約2.5バ
ールの過剰窒素圧の圧力で反応させられる。
ルのOH基1ケにつき約0.5〜約4モルのアルキレン
オキシドの量で用いられる。アルキル化反応が終了する
と、反応混合物は適当な時間の期間のあいだ、約100
〜約130℃、好ましくは約105〜約120℃の温度
に維持される。重付加生成物は次に稀釈鉱酸で中和され
る。2,6−ジ第3級ブチル−1−ヒドロキシ−トルエ
ン(BHT)のような酸化防止剤を中和された生成物に
添加してもよい。存在する水やいかなる副生成物も減圧
下で除去される。得られた塩は濾過により取出される。
この発明の方法で用いられる低分子量のポリオールは、
100℃より低い融点と一般に約62〜約420g/モ
ルの範囲の分子量とを有する水溶性の化合物である。こ
のような化合物の例としては次のようなものを含む。エ
チレングリコール、プロピレングリコール、グリセロー
ル、ペンタエリトリトール、ソルビトール、トリメチル
プロパンおよび、これらとエチレンオキシドおよび/又
はプロピレンオキシドとのアルコキシル化生成物。もち
ろん、単独のポリオールの代わりにこれらポリオールの
2種又はそれ以上の混合物をスクロースとともに使用し
得る。
はアルカリ金属水酸化物触媒、好ましくは水酸化カリウ
ムの存在下に実施される。用いられるアルカリ金属水酸
化物の量は、一般に完成品ポリオールの重量に基づいて
約500〜約3000ppm、好ましくは約600〜約
2500ppmである。この発明の方法に用いられるア
ルキレンオキシドは、好ましくはエチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドおよび/又は1,2ーブチレンオキシ
ドである。スクロースと低分子量ポリオールとの混合物
は、約2〜約90重量%のエチレンオキシドと約10〜
約98重量%のプロピレンオキシドおよび/又はブチレ
ンオキシド(アルキレンオキシドの合計に基づいて)
と、順次的に又は一反応バッチにおける混合物として反
応させられる。この方法は一般に約95〜約130℃、
好ましくは約100〜約120℃の反応温度で実施され
る。アルキレンオキシドの反応は約0.3〜約4.0バ
ール過剰圧力、好ましくは約0.5〜約2.5バールの
過剰圧力の、高められた窒素圧力で実施される。
度、淡色のポリエーテルポリオールを製造するために
は、アルキレンオキシドはスクロースの各分子が平均し
て約4〜約32モルのアルキレンオキシドと反応するよ
うな量で用いられる。この発明の方法によって得られる
ポリエーテルは約200〜約600、好ましくは約25
0〜約500のOH価を有する。算術的に計算されたこ
れらのポリエーテルポリオールの官能価は約5.3〜約
7.5である。この発明の方法によって製造されたポリ
エーテルは透明で、非常な淡色からわづかに黄色の、低
粘度の生成物である。粘度はOH価と添加物含量とに依
存して一般に約1000(OH価250より小)〜約1
9000(OH価470にて)mPa・sである。
ものを含む。 (1)分散剤が要らず、何故ならジービス−6官能性添
加物とそのアルコキシル化生成物とを用いるため、反応
混合物が易攪拌性であるからである。 (2)反応混合物が易攪拌性であることは、反応混合物
が容器の壁に固まり付かないことを保証する。 (3)生成物ポリエーテルポリオールの濃い着色が回避
できる。 (4)出発混合物の非常に低い含水量は、ポリエーテル
ポリオールの官能価を下げるグリコールの形成を最小限
に抑える。 (5)要求される触媒の量は、出発物質の混合物にエチ
レンオキシドを添加することにより大幅に減少し得る。 (6)主に第一級のヒドロキシル基が、引続くプロピレ
ンオキシドおよび/又は1,2−ブチレンオキシドとの
反応に利用できるため、低濃度の触媒ですむ。 (7)触媒濃度が低いため、副反応が著しく減少する。
能価、低粘度、淡色のポリオール(すなわち約120〜
約450の色数APHAを有するポリオール)は、ポリ
ウレタンフォームの製造にとって非常に貴重な原料であ
る。ポリウレタンフォームはいかなる公知の方法に従っ
ても、慣用の助剤や添加物の存在下に上記ポリオールを
芳香族ポリイソシアネートと反応させることにより、こ
れらのポリオールから製造し得る。このように発明を記
述してきたので、次の例はそれを例証するものとして与
えられている。これらの例に示された全ての部と%は、
他に指示がなければ重量部又は重量%である。
構、空気を不活性ガス(たとえば窒素)と置換するため
の装置、およびアルキレンオキシド投与装置、を備えた
反応容器の中において実施された。
反応容器中に攪拌しながら導入した。該グリセロールを
95℃に加熱した。次に、スクロース1493gをこの
温度で反応容器中に攪拌しながら導入した。生じた懸濁
液は容易に攪拌できるものであった。次に水酸化カリウ
ム(45%)33.3gを添加した。懸濁液の攪拌性は
一層向上した。この懸濁液を105℃に加熱し、そして
プロピレンオキシド2420gを0.4〜0.6バール
の過剰窒素圧の圧力でおよび103〜107℃の温度で
徐々に添加した。次に、エチレンオキシド1210.5
gを添加した。再びプロピレンオキシド403.5gを
添加し、そして全てのプロピレンオキシドが添加された
のち、100〜110℃で5時間、攪拌を続行した。次
に、このアルカリ性重合体混合物を慣用の方法に従って
仕上げ処理した。得られた淡黄色、低粘度の生成物は次
の物理的性質を有していた。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 468 含水量(%) 0.015 粘度25℃(mPa・s) 12276 平均官能価 5.3(計算
値) 色 淡黄色
とから得られたOH価1000の、水酸化カリウム1
4.23gを含有するソルビトールポリエーテル199
3.5gを例1に記載されたように反応容器中に25℃
にて導入した。次に、スクロース226.1gを攪拌し
ながら導入した。出発物質のこの混合物を105℃に加
熱した。次いで、プロピレンオキシド970gをゆっく
りと100〜110℃でおよび0.4〜0.6バールの
窒素過剰圧で添加した。次にエチレンオキシド470.
1gを100〜110℃でおよび0.4〜0.6バール
の窒素圧力で添加し、そして最後にプロピレンオキシド
2350.2gを上記反応条件の下で添加した。全ての
プロピレンオキシドが添加されたのち、100〜110
℃で5時間、攪拌を続行した。このアルカリ性の重合体
混合物を慣用の方法に従って仕上げ処理した。得られた
淡黄色、低粘度の生成物は次の物理的性質を有してい
た。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 367 含水量(%) 0.02 粘度25℃(mPa・s) 8652 平均官能価 6.2(計算
値) 色(APHA) 150
5.2gを含む、ソルビトールとエチレンオキシドとか
ら得られたポリエーテル724.3gを例1に記述され
たように反応容器中に室温にて導入した。攪拌下でスク
ロース731.7gと45%水酸化カリウム27.7g
を添加した。出発物質のこの混合物を100〜110℃
に加熱した。エチレンオキシド2108gをゆっくりと
103〜110℃にて窒素過剰圧力0.4〜0.6バー
ルの下で添加した。次にプロピレンオキシド2439.
2gをゆっくりと上記反応条件の下で添加した。100
〜110℃にて5時間の間、攪拌を続行した。このアル
カリ性重合体を慣用の方法に従って仕上げ処理した。得
られた生成物は次の物理的性質を有していた。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 280 含水量(%) 0.02 粘度25℃(mPa・s) 2075 平均官能価 7.0(計算
値) 色(APHA) 350
3で記述されたようなポリエーテル336gを例1で記
述されたように反応容器に室温で導入した。そこにスク
ロース1025gを室温にて攪拌しながら添加した。出
発物質のこの混合物を100〜110℃に加熱した。エ
チレンオキシド4159.7gを窒素過剰圧0.3〜
0.6バールの下で103〜110℃にてゆっくりと添
加した。次に、プロピレンオキシド479.3gを上記
反応条件の下で添加した。全てのプロピレンオキシドが
添加されたのち、100〜110℃にて5時間の間、攪
拌を続行した。得られたアルカリ性重合体混合物を慣用
の方法によって仕上げ処理し、そして得られた生成物は
次の物理的性質を有していた。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 276 含水量(%) 0.03 粘度25℃(mPa・s) 2245 平均官能価 7.5(計算
値) 色(APHA) 400
例3で記述したようなポリエーテル875.5gとジエ
チレングリコール227.1gを、例1で記述したよう
に反応容器の中に室温にて導入した。次にスクーロース
888.0gを室温で導入した。出発物質のこの混合物
を100〜110℃に加熱した。エチレンオキシド13
23.3gを103〜110℃および過剰窒素圧力0.
3〜0.6バールにてゆっくりと添加した。次に、プロ
ピレンオキシド3087.8gを上述した反応条件下で
添加した。全てのプロピレンオキシドが添加されたの
ち、100〜110℃で5時間、攪拌を続行した。この
アルカリ性重合体混合物を慣用の方法に従って仕上げ処
理し、そして得られた生成物ポリエーテルポリオールは
次の物理的性質を有していた。 ヒドロキシル価(mgKOH/g) 371 含水量(%) 0.02 25℃における粘度(mPa・s) 5242 平均官能価 5.54(計算
値) 色 黄色
/又は低分子量アルコールのアルコキシル化生成物約3
0〜約1000重量部、および iii)アルカリ金属水酸化物を含む約20〜約110
℃の温度で調製された混合物を、 b)アルキレンオキシドと約90〜約130℃の温度で
かつ約0.3〜約4バールの圧力の窒素の下で反応させ
ることからなる、高官能価、低粘度、淡色のポリエーテ
ルの製造方法。
3000ppmの量で用いられる第1項記載の方法。 3.成分a)ii)が水溶性である第1項記載の方法。 4.成分a)ii)がポリオールのおよび/又はそれら
のアルコキシル化生成物の混合物である第1項記載の方
法。 5.アルカリ金属水酸化物a)iii)が水酸化カリウ
ムである第1項記載の方法。 6.水酸化カリウムが濃厚な水溶液としておよび/又は
ポリエーテルポリオールのアルコラートとして用いられ
る第5項記載の方法。 7.水酸化カリウムが約600〜約2500ppmの濃
度で用いられる第5項に記載の方法。 8.(1)エチレンオキシド約2〜約90重量%と
(2)プロピレンオキシドおよび/又は1,2−ブチレ
ンオキシド約10〜約98重量%とを含むアルキレンオ
キシド混合物が、成分a)ii)として用いられる第1
項記載の方法。 9.アルキレンオキシド混合物の各成分が混合物a)中
に順次的にか又は混合物としてのいづれかで導入される
第8項記載の方法。 10.アルキレンオキシドa)ii)が、各OH基に対
し約0.5〜約4.0モルのアルキレンオキシドが存在
するような量で用いられる第1項記載の方法。
記述されてきたが、そのような詳細はもっぱらその目的
のためであること、そしてそこでは特許請求の範囲によ
って限定される以外はこの発明の精神と範囲とから逸脱
することなく当業者によって種々の変形がなされ得るこ
と、が理解されるべきである。
Claims (1)
- 【請求項1】 a)i)スクロース約100重量部、 ii)比較的大きい原子価低分子量のアルコールおよび
/又は低分子量アルコールのアルコキシル化生成物約3
0〜約1000重量部、および iii)アルカリ金属水酸化物 を含む約20〜約110℃の温度で調製された混合物
を、 b)アルキレンオキシドと約90〜約130℃の温度で
かつ約0.3〜約4バールの圧力の窒素の下で反応させ
ることからなる、高官能価、低粘度、淡色のポリエーテ
ルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4310504.1 | 1993-03-31 | ||
DE4310504A DE4310504A1 (de) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | Niedrigviskose, hochfunktionelle, helle Polyether auf Saccharose-Basis |
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Publication Number | Publication Date |
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JP6081078A Pending JPH06322100A (ja) | 1993-03-31 | 1994-03-29 | スクロースを基材とした低粘度、高官能価、淡色のポリエーテルの製造方法 |
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DE (2) | DE4310504A1 (ja) |
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