JPH06315391A - グルコースの異性化方法及び異性化促進剤 - Google Patents

グルコースの異性化方法及び異性化促進剤

Info

Publication number
JPH06315391A
JPH06315391A JP4360343A JP36034392A JPH06315391A JP H06315391 A JPH06315391 A JP H06315391A JP 4360343 A JP4360343 A JP 4360343A JP 36034392 A JP36034392 A JP 36034392A JP H06315391 A JPH06315391 A JP H06315391A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
glucose
isomerization
fructose
compound
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4360343A
Other languages
English (en)
Inventor
Keiji Umeda
圭司 梅田
Takafumi Harumi
隆文 春見
Norihiro Kakimoto
紀博 柿本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Asai Germanium Research Institute Co Ltd
National Food Research Institute
Original Assignee
Asai Germanium Research Institute Co Ltd
National Food Research Institute
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Asai Germanium Research Institute Co Ltd, National Food Research Institute filed Critical Asai Germanium Research Institute Co Ltd
Priority to JP4360343A priority Critical patent/JPH06315391A/ja
Priority to NZ250367A priority patent/NZ250367A/en
Priority to TW82110370A priority patent/TW287163B/zh
Priority to GB9416016A priority patent/GB2279650B/en
Priority to US08/295,739 priority patent/US5679787A/en
Priority to KR1019940702868A priority patent/KR100344966B1/ko
Priority to CA002117472A priority patent/CA2117472C/en
Priority to AU57163/94A priority patent/AU672865B2/en
Priority to NL9320024A priority patent/NL194441C/nl
Priority to PCT/JP1993/001896 priority patent/WO1994014826A1/en
Priority to DE4396846T priority patent/DE4396846T1/de
Priority to JP51501394A priority patent/JP3524094B2/ja
Priority to CH2654/94A priority patent/CH685701A5/fr
Priority to CN93121222A priority patent/CN1036922C/zh
Priority to DE4396846A priority patent/DE4396846B4/de
Priority to EP94903072A priority patent/EP0628050B1/en
Priority to SE9402735A priority patent/SE519168C2/sv
Publication of JPH06315391A publication Critical patent/JPH06315391A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 グルコースを高い異性化率でフラクトースに
異性化することにより、砂糖の甘味と同等或いはそれ以
上の甘味を有する異性化糖を直接に製造することがで
き、これにより糖分離のための設備や高フラクトース含
有液と低フラクトース含有液との混合操作を不要とした
グルコースの異性化方法及び異性化促進剤を提供する。 【構成】 本発明のグルコースの異性化方法は、式 【化１】 で表される部分構造を有する有機ゲルマニウム化合物の
存在下、異性化酵素によりグルコースをフラクトースに
異性化することを特徴とするものであり、又、本発明の
グルコースの異性化促進剤は、式 【化２】 （式中、Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子又は同一或いは異なる低
級アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基又はア
ミノ基を、Ｘは水酸基、Ｏ−低級アルキル基、アミノ基
又はＯＹで表される塩［Ｙは金属又は塩基性基を有する
化合物を示す］をそれぞれ示す）で表される有機ゲルマ
ニウム化合物を有効成分とすることを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グルコースを異性化し
てフルクトースとする方法及びこの異性化の際に使用す
るグルコースの異性化促進剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】異性化糖は、グルコース（ブドウ糖）の
一部を異性化して得られるグルコースとフルクトース
（果糖）との混合物であり、甘味の少ないグルコースを
甘味の強いフルクトースへ一部変換し、砂糖（ショ糖）
に近い甘味を持たせたものである。
【０００３】上記異性化糖は、その成分であるフルクト
ースが低温であるほど甘味が強いため、その消費量全体
の約７０％が清涼飲料等の飲料に添加され、それ以外は
食品全般に利用されており、その生産量は約１１４万ト
ンである（平成２年４月〜平成３年３月までの数値、食
糧庁加工食品課による）。
【０００４】上記グルコースとフルクトースは、共に構
造が近似した六炭糖であり、古くからさまざまな方法に
よる異性化が提案されてきたが、現在では、異性化酵素
を用いてグルコースの一部をフルクトースに異性化する
ことにより異性化糖を製造することが工業的に行われて
いる。
【０００５】即ち、トウモロコシデンプン等のデンプン
を液化し、グルコアミラーゼで糖化した糖液を、例えば
ストレプトマイセス属等の菌種に属する菌が生産する異
性化酵素を各種の方法で固定化した固定化酵素中を連続
的に通過させ、グルコースをフルクトースに異性化して
いるのである。
【０００６】そして、上記異性化反応は、平衡点が１付
近に存在する平衡反応であり、平衡到達時において、
（温度が高いほど反応は早くなるが、平衡点はあまり変
わらない）グルコースの約５０％をフルクトースへ異性
化することができるのであるが、この程度まで異性化を
進めるには相当長時間を要し、この長時間の加熱のため
反応液が着色してしまい、市販するための精製、濃縮工
程でのコストを上昇させてしまうため、フルクトースの
含有量が約４２％程度にまで異性化が進行した段階で反
応を終了させている。
【発明が解決しようとする問題点】
【０００７】既に述べたように、異性化糖は、大量に生
産されているグルコースに砂糖に近い甘味を持たせるこ
とを目的として生産されているのであるが、砂糖の甘味
を１００とした場合、上記説明したフルクトースを約４
２％含有する異性化糖（以下、４２％異性化糖のように
も表す）の甘味は９５〜１００であって若干不足してお
り、即ち上記異性化反応では、砂糖の甘味を有する異性
化糖を直接に得ることは不可能である。
【０００８】そこで現在では、４２％異性化糖中のフル
クトースの含有量を５５％まで高め、甘味を１００〜１
１０とした５５％異性化糖が工業的に生産されている。
【０００９】しかしながら、上記４２％異性化糖を５５
％異性化糖とするには、陽イオン交換樹脂を充填した反
応塔のような大掛かりな設備を必要とするばかりか、前
記反応塔を利用した連続的糖分離をすることによってま
ずフルクトース含量約９５％のフルクトース液を得、次
いでこのフルクトース液と前記４２％異性化糖を混合す
るというように、操作も煩雑であるという難点がある。
【００１０】本発明は、上述した従来技術の難点を解消
し、グルコースを高い異性化率でフルクトースに異性化
することにより、砂糖の甘味と同等或いはそれ以上の甘
味を有する異性化糖を直接に製造することのできる方法
を提供することを目的としてなされた。
【００１１】本発明は、又、グルコースを高い異性化率
でフルクトースに異性化することにより、砂糖の甘味と
同等或いはそれ以上の甘味を有する異性化糖を、糖分離
のための設備や高フルクトース含有液と低フルクトース
含有液との混合操作を必要とせずに製造することのでき
る方法を提供することを目的としてなされた。
【００１２】本発明は、更に、上記方法を実施する際に
有用なグルコースの異性化促進剤を提供することを目的
としてなされた。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明が採用したグルコースの異性化方法の構成は、
式
【化５】 で表される部分構造を有する有機ゲルマニウム化合物の
存在下、異性化酵素によりグルコースをフルクトースに
異性化することを特徴とするものであり、又、上記目的
を達成するために本発明が採用したグルコースの異性化
促進剤の構成は、式
【化６】 （式中、Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子又は同一或いは異なる低
級アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基又はア
ミノ基を、Ｘは水酸基、Ｏ−低級アルキル基、アミノ基
又はＯＹで表される塩［Ｙは金属又は塩基性基を有する
化合物を示す］をそれぞれ示す）で表される有機ゲルマ
ニウム化合物を有効成分とすることを特徴とするもので
ある。
【００１４】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明のグルコースの異性化方法は、上記
のように、所定の有機ゲルマニウム化合物の存在下に異
性化を行うことを除けば、従来から行われていた異性化
酵素によりグルコースをフルクトースに異性化する方法
と同様である。
【００１６】即ち、まず、トウモロコシデンプン等のデ
ンプンをバシラス(Bacillus)属のα−アミラーゼ等で液
化した後、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus nige
r)のグルコアミラーゼ等で糖化して糖液を得るのであ
る。尚、この糖液のグルコース含有量は約９３〜９５％
の範囲となっている。又、糖化の際、デンプンのα−
１，６−グルコシド結合を切断する酵素であるプルナラ
ーゼを併用してもよく、このようにした場合は糖液中の
グルコースの含有量は約９６％となる。
【００１７】上記糖液は、必要に応じ精製、濃縮された
後、必要に応じ異性化酵素が要求するマグネシウム、マ
ンガン又はコバルトの金属イオンが添加される。尚、食
品衛生上の見知からは、この金属イオンとしてはマグネ
シウムイオンが好ましい。
【００１８】次いで、上記糖液を異性化工程に付すので
あるが、この際に使用される異性化酵素としては、グル
コースをフルクトースへと異性化することができるもの
であればよく、例えば、ストレプトマイセス(Streptomy
ces)属、バシルス(Bacillus)属、アースロバクター(Art
hrobacter)属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属
等の異性化酵素生産菌によるものである。具体的には、 Lactobacillus brevis Bacillus coagulans Brevibacterium pentosoaminoacidicum Arthrobactor sp. Actinoplanes missouriensis Streptomyces pheochromogenes Streptomyces rubiginosus Streptomyces albus NRRL-5778 Streptomyces griseofuscus 等を例示することができる。
【００１９】而して、本発明においては、上記酵素によ
る異性化は、式
【化７】 で表される部分構造を有する有機ゲルマニウム化合物の
存在下に行うものであり、このような有機ゲルマニウム
化合物としては、例えば、式
【化８】 （式中、Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子又は同一或いは異なる低
級アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基又はア
ミノ基を、Ｘは水酸基、Ｏ−低級アルキル基、アミノ基
又はＯＹで表される塩［Ｙは金属又は塩基性基を有する
化合物を示す］をそれぞれ示す）ものを挙げることがで
きる。
【００２０】即ち、本発明のグルコースの異性化促進剤
の有効成分でもある上記化合物について説明すると、こ
れは３つの置換基Ｒ1乃至Ｒ3と酸素官能基ＯＸとを有す
るプロピオン酸誘導体とゲルマニウム原子とが結合した
ゲルミルプロピオン酸を基本骨格とし、当該基本骨格に
おけるゲルマニウム原子と酸素原子とが２：３の割合で
結合したものである。
【００２１】ここで前記置換基Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子
や、メチル基，エチル基，プロピル基，ブチル基等のい
わゆる低級アルキル基、置換され若しくは置換されてい
ないフェニル基又はアミノ基を、置換基Ｘは水酸基，Ｏ
−低級アルキル基，アミノ基又はＯＹで表わされるカル
ボンの塩をそれぞれ示しており、Ｙはナトリウム，カリ
ウム等の金属（但し、一価のものに限られない）又はリ
ゾチーム或いはリジン等の塩基性アミノ酸に代表される
塩基性を有する化合物を示している。
【００２２】又、置換基Ｒ1及びＲ2はゲルマニウム原子
のα位に、置換基Ｒ3は同じくβ位に結合している。
【００２３】而して、上記構造の有機ゲルマニウム化合
物は様々な方法により製造することができる。即ち、前
記式においてＸ＝ＯＨのものは、例えば下記反応式に示
すように、予め置換基Ｒ1乃至Ｒ3を導入しておいたトリ
クロルゲルミルプロピオン酸等のトリハロゲルミルプロ
ピオン酸を加水分解すれば良い。
【化９】
【００２４】又、前記式においてＸ＝Ｏ−低級アルキル
基のようなものは、例えば、上記トリクロルゲルミルプ
ロピオン酸にチオニルクロライド等を作用させて対応す
る酸ハロゲン化物に変換し、この酸ハロゲン化物に対し
上記低級アルキル基に対応するアルコールを反応させた
後に、加水分解すれば良く、又、式においてＸ＝ＮＨ2
のものは、例えば前記酸ハロゲン化物にアンモニアを作
用させた後に加水分解すれば良い。
【００２５】更に、式においてＸがＯＹで表わされる塩
であり、Ｙが金属であるものは、当該化合物に対し対応
する金属水酸化物を作用させれば良く、又、Ｙが塩基性
基を有する化合物であるものも、公知の酸−塩基反応に
従うことにより合成することができる。
【００２６】上記のようにして得られた有機ゲルマニウ
ム化合物についての核磁気共鳴吸収（Ｎ ＭＲ）スペク
トルや赤外線吸収(ＩＲ)スペクトル等の機器分析の結果
は、上記の化合物が前記一般式で示されるものであるこ
とを良く支持している。
【００２７】尚、上記有機ゲルマニウム化合物を表わす
式は、それらを結晶として単離した状態に相当するもの
で、水溶液中では、式、
【化１０】 なる構造をとることがわかっている。
【００２８】又、上記化合物は、他の構造式によっても
表すことができ、例えば、上記の化合物は下記構造式に
よって表される化合物と同一である。
【化１１】
【００２９】尚、本発明で使用する有機ゲルマニウム化
合物の毒性は極めて低く、例えば前記化合物（１）中、
Ｒ1＝Ｒ2＝Ｒ3＝Ｈ、Ｘ＝ＯＨのものでは、経口投与に
よるマウスのＬＤ50で６ｇ以上、ラットでは１０ｇ以上
である。
【００３０】そして、上記化合物により例示される有機
ゲルマニウム化合物の存在下、前記糖液に前記異性化酵
素を作用させ、該糖液中のグルコースをフルクトースに
異性化する。この工程は、前記糖液に有機ゲルマニウム
化合物及び異性化酵素を混合した溶液中で行ってもよい
が、従来方法に倣い、異性化酵素を各種の方法で固定化
した固定化酵素を使用し、有機ゲルマニウム化合物を含
有する糖液をこの固定化酵素中を連続的に通過させるよ
うにすることもできる。尚、本発明では酵素以外の菌体
蛋白質を失活させた菌体をそのまま使用することを妨げ
ない。
【００３１】又、本発明によるグルコースのフルクトー
スへの異性化の際の条件としては、従来公知の方法と同
様、例えば、中性から弱アルカリ性で、６０乃至９０℃
の温度で行えばよい。
【００３２】更に、本発明によるグルコースのフルクト
ースへの異性化は、以下に説明する実施例に明らかなよ
うに、反応時間の経過と共に異性化率が上昇するので、
反応の時間を調節することにより異性化率を制御し、所
望の異性化率、例えば、フルクトースへの異性化率が約
５５％以上に到達するまで異性化を行うこともできる。
【００３３】尚、本発明における有機ゲルマニウム化合
物の使用量は、目的とする異性化率等に応じ決定すれば
良く、例えば１／１００Ｍ以上という濃度範囲を挙げる
ことができる。
【００３４】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
【００３５】
【実施例１】 有機ゲルマニウム化合物の合成 アクリル酸（ＣＨ2ＣＨＣＯＯＨ）に対しトリクロルゲ
ルマン（Ｃ13ＧｅＨ）を付加させてトリクロルゲルミル
プロピオン酸（Ｃ13ＧｅＣＨ2ＣＨ2ＣＯＯＨ）を得、こ
れを加水分解することにより、式
【化１２】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−１）を合成し
た。更に、同様の方法により、式
【化１３】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−２）及び、式
【化１４】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−３）を合成し
た。
【００３６】
【実施例２】 グルコースのフルクトースへの異性化 （１）基質溶液の調製 ４０％グルコース−１．２Ｍ有機ゲルマニウム化合物液
を以下の手順で調製した。０．８ｇの無水グルコースを
０．８ｍｌの脱イオン水に加え溶解し、この溶液に０．
４０７ｇの本発明の異性化促進剤としての有機ゲルマニ
ウム化合物（１−１）を、液のｐＨを微アルカリ側に保
ちながら小量ずつ添加し、完全に溶解した。次に、４．
９ｍｇの硫酸マグネシウムを加え、液のｐＨを８．０に
調整した後、脱イオン水で全量を２．０ｍｌにした。
尚、有機ゲルマニウム化合物（１−２）及び（１−３）
については、いずれもゲルマニウムのモル数で１．２Ｍ
となるように、それぞれ１．２７５ｇ、０．４４３ｇを
使用し、同様に基質溶液を調製した。
【００３７】酵素の調製 放線菌Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓ
ｃｕｓ Ｓ−４１の菌体より抽出した異性化酵素（グル
コースイソメラーゼ）を、既知の方法に従って、イオン
交換カラムやゲル濾過カラム等を用い、電気泳動的に単
一バンドになるまで精製し、標品として用いた。
【００３８】酵素異性化反応 上記基質溶液０．７ｍｌ、２００ｍＭ ＭＯＰＳ緩衝液
（ｐＨ８．０）０．１ｍｌ、酵素液（５．６９ｍｇ／ｍ
ｌ）０．２ｍｌを小試験管にとり、６０℃の恒温槽中で
反応させ、反応液５０μｌを一定時間ごとに、予め５０
μｌの０．５Ｎ過塩素酸を入れたマイクロバイアル中に
加え、反応を停止させた。停止液中の生成フルクトース
量を高速液体クロマトグラフィー（島津ＬＣ７Ａ、ＳＣ
Ｒ−１０１（Ｎ）カラム）で定量し、グルコースとフル
クトース間の異性化率の経時変化を調べた。
【００３９】結果 図１に示すように、有機ゲルマニウム化合物無添加のブ
ランクでは、約６時間で反応は平衡に達し、異性化率は
５０％に留まったが、本発明の異性化促進剤としての有
機ゲルマニウム化合物を添加した場合は、初期反応速
度、平衡時の異性化率ともにブランクを上回った。即
ち、初期反応速度はいずれもブランクの４０−５０％増
となり、ゲルマニウム化合物の種類による差は殆どみら
れなかったが、平衡時の異性化率は化合物の種類によっ
てかなり異なり、化合物（１−２）が９９％、化合物
（１−３）が８０％、化合物（１−１）が７５％であっ
た。
【００４０】
【発明の効果】上記実施例からも明らかなように、本発
明方法によれば、砂糖の甘味と同等或いはそれ以上の甘
味を有する異性化糖を、直接に製造することができ、従
って、糖分離のための設備や高フルクトース含有液と低
フルクトース含有液との混合操作を必要とすることがな
い。
【００４１】又、本発明剤は、安全性に優れると共に、
異性化酵素によるグルコースの異性化反応系に小量を添
加することにより、異性化の初期反応速度及び平衡時の
異性化率を向上させることができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】反応時間と異性化率との関係を示すグラフであ
る。 △：本発明剤として有機ゲルマニウム化合物（１−２）
を使用した場合 ◇：本発明剤として有機ゲルマニウム化合物（１−３）
を使用した場合 □：本発明剤として有機ゲルマニウム化合物（１−１）
を使用した場合 ○：ブランク
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年２月１２日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３５】
【実施例１】 有機ゲルマニウム化合物の合成 アクリル酸（ＣＨ２ＣＨＣＯＯＨ）に対しトリクロルゲ
ルマン（Ｃｌ３ ＧｅＨ）を添加させてトリクロルゲルミ
ルプロピオン酸（Ｃｌ３ ＧｅＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯＨ）を
得、これを加水分解することにより、式
【化１２】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−１）を合成し
た。更に、同様の方法により、式
【化１３】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−２）及び、式
【化１４】 で表される有機ゲルマニウム化合物（１−３）を合成し
た。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 で表される部分構造を有する有機ゲルマニウム化合物の
    存在下、異性化酵素によりグルコースをフルクトースに
    異性化することを特徴とするグルコースの異性化方法。
  2. 【請求項２】 有機ゲルマニウム化合物が、式 【化２】 （式中、Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子又は同一或いは異なる低
    級アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基又はア
    ミノ基を、Ｘは水酸基、Ｏ−低級アルキル基、アミノ基
    又はＯＹで表される塩［Ｙは金属又は塩基性基を有する
    化合物を示す］をそれぞれ示す）で表されるものである
    請求項１に記載のグルコースの異性化方法。
  3. 【請求項３】 グルコースのフルクトースへの異性化
    は、必要に応じ異性化酵素の要求する金属イオンを共存
    させて行う請求項１に記載のグルコースの異性化方法。
  4. 【請求項４】 グルコースのフルクトースへの異性化
    は、中性から弱アルカリ性で、６０乃至９０℃の温度で
    行う請求項１に記載のグルコースの異性化方法。
  5. 【請求項５】 グルコースのフルクトースへの異性化
    は、異性化反応の時間を調節することにより異性化率を
    制御しつつ行う請求項１に記載のグルコースの異性化方
    法。
  6. 【請求項６】 グルコースのフルクトースへの異性化
    は、フルクトースへの異性化率が約５５％以上に到達す
    るまで行う請求項１に記載のグルコースの異性化方法。
  7. 【請求項７】 グルコースのフルクトースへの異性化
    は、グルコースを含有する溶液に、式 【化３】 で表される部分構造を有する有機ゲルマニウム化合物及
    び異性化酵素を混合した溶液中で行う請求項１に記載の
    グルコースの異性化方法。
  8. 【請求項８】 グルコースを含有する溶液は、デンプン
    を液化し糖化した糖液である請求項７に記載のグルコー
    スの異性化方法。
  9. 【請求項９】 式 【化４】 （式中、Ｒ1乃至Ｒ3は水素原子又は同一或いは異なる低
    級アルキル基、置換若しくは無置換のフェニル基又はア
    ミノ基を、Ｘは水酸基、Ｏ−低級アルキル基、アミノ基
    又はＯＹで表される塩［Ｙは金属又は塩基性基を有する
    化合物を示す］をそれぞれ示す）で表される有機ゲルマ
    ニウム化合物を有効成分とすることを特徴とするグルコ
    ースの異性化促進剤。
JP4360343A 1992-12-28 1992-12-28 グルコースの異性化方法及び異性化促進剤 Pending JPH06315391A (ja)

Priority Applications (17)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4360343A JPH06315391A (ja) 1992-12-28 1992-12-28 グルコースの異性化方法及び異性化促進剤
NZ250367A NZ250367A (en) 1992-12-28 1993-12-06 Use of an organogermanium compound for isomerising aldose structures
TW82110370A TW287163B (ja) 1992-12-28 1993-12-07
GB9416016A GB2279650B (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure,and isomerization agent or accelerator used therein
US08/295,739 US5679787A (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
KR1019940702868A KR100344966B1 (ko) 1992-12-28 1993-12-27 알도즈구조의화합물을케토즈구조의화합물로의이성화하는방법및그에사용되는이성화시약또는촉진제
CA002117472A CA2117472C (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
AU57163/94A AU672865B2 (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
NL9320024A NL194441C (nl) 1992-12-28 1993-12-27 Werkwijze voor isomerisatie van een aldose in een ketose.
PCT/JP1993/001896 WO1994014826A1 (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
DE4396846T DE4396846T1 (de) 1992-12-28 1993-12-27 Verfahren zur Isomerisierung einer Verbindung mit einer Aldosestruktur zu einer Verbindung mit einer Ketosestruktur sowie in diesem Verfahren verwendetes Mittel zur Isomerisierung oder Beschleunigung der Isomerisierung
JP51501394A JP3524094B2 (ja) 1992-12-28 1993-12-27 アルドース構造を有する化合物をケトース構造を有する化合物へ異性化する方法、異性化或いはその促進剤
CH2654/94A CH685701A5 (fr) 1992-12-28 1993-12-27 Procédé d'isomérisation d'un composé à structure d'aldose en un composé à structure de cétose, et agent d'isomérisation ou accélérateur utilisé dans ce procédé.
CN93121222A CN1036922C (zh) 1992-12-28 1993-12-27 醛糖结构化合物异构化为酮糖结构化合物的方法
DE4396846A DE4396846B4 (de) 1992-12-28 1993-12-27 Verfahren zur Isomerisierung einer Verbindung mit Aldosestruktur zu einer Verbindung mit Ketosestruktur
EP94903072A EP0628050B1 (en) 1992-12-28 1993-12-27 Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
SE9402735A SE519168C2 (sv) 1992-12-28 1994-08-16 Förfarande för Isomerisation av organogermaniumföreningar

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP4360343A JPH06315391A (ja) 1992-12-28 1992-12-28 グルコースの異性化方法及び異性化促進剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06315391A true JPH06315391A (ja) 1994-11-15

Family

ID=18468994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4360343A Pending JPH06315391A (ja) 1992-12-28 1992-12-28 グルコースの異性化方法及び異性化促進剤

Country Status (2)

Country Link
JP (1) JPH06315391A (ja)
TW (1) TW287163B (ja)

Also Published As

Publication number Publication date
TW287163B (ja) 1996-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0148132B1 (en) Microbiological process for stereoselectively synthesizing l(-)-carnitine
US5472860A (en) Method for preparing N-acetylneuraminic acid by N-acetylneuraminic acid lysase at a pH of 10-12
Pazur et al. The synthesis of 1, 6-anhydro-β-D-glucopyranose and D-glucosyl oligosaccharides from maltose by a fungal glucosyltransferase
JP3524094B2 (ja) アルドース構造を有する化合物をケトース構造を有する化合物へ異性化する方法、異性化或いはその促進剤
JPH06315391A (ja) グルコースの異性化方法及び異性化促進剤
Yi et al. Formation of α, ω-dodecanedioic acid and α, ω-tridecanedioic acid From different substrates by immobilized cells of a mutant of Candida tropicalis
US4308398A (en) Elimination of reducing sugars present in trisodium citrate
US2443919A (en) Fermentation process for production of alpha-ketoglutaric acid
EP0832275A1 (en) Method for synthesizing 2-ketoaldonic acids
US5877311A (en) Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therin
US3920519A (en) Enzymatic hydrolysis of ribonucleic acid
JP3542041B2 (ja) アルドース構造を有する化合物をケトース構造を有する化合物へ異性化する方法及び異性化或いはその促進剤
JPH0717991A (ja) アルドース構造を有する化合物をケトース構造を有する化合物へ異性化する方法、異性化或いはその促進剤
CA2117472C (en) Process for isomerization of compound of aldose structure into compound of ketose structure, and isomerization agent or accelerator used therein
Bax et al. Nucleoside phosphonic acids III. A nucleoside phosphonic acid analog of UDP-glucose
KR960003644B1 (ko) 이소말토올리고당의 제조방법
JPH078287A (ja) パノースを含有するオリゴ糖の製造法
JPH07165781A (ja) グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤
JP2981250B2 (ja) Ｄ―パントテノニトリルの製造法
KR0130938B1 (ko) 고농도 갈락토올리고당의 제조방법
JPH0823989A (ja) パノース含量の高いオリゴ糖の製造方法
JPH078285A (ja) オリゴ糖の製造方法
JPS5953839B2 (ja) （−）−α−ヒドロキシメチル酪酸の製造方法
JPH078284A (ja) パノースを含有するオリゴ糖の製造方法
JPH0339679B2 (ja)