JPH07165781A - グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤 - Google Patents
グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤Info
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- JPH07165781A JPH07165781A JP5340468A JP34046893A JPH07165781A JP H07165781 A JPH07165781 A JP H07165781A JP 5340468 A JP5340468 A JP 5340468A JP 34046893 A JP34046893 A JP 34046893A JP H07165781 A JPH07165781 A JP H07165781A
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- isomerization
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- isomerizing
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 グルコースを効果的にフラクトースに異性化
することのできるグルコースの異性化方法及び異性化或
いはその促進剤を提供する。 【構成】 本発明のグルコースの異性化方法は、式 【化１】 で表されるフェニルボロン酸の存在下、グルコースをフ
ルクトースに異性化することを特徴とするものであり、
又、本発明のグルコースの異性化或いはその促進剤の構
成は、式 【化２】 で表されるフェニルボロン酸を有効成分とすることを特
徴とする。
することのできるグルコースの異性化方法及び異性化或
いはその促進剤を提供する。 【構成】 本発明のグルコースの異性化方法は、式 【化１】 で表されるフェニルボロン酸の存在下、グルコースをフ
ルクトースに異性化することを特徴とするものであり、
又、本発明のグルコースの異性化或いはその促進剤の構
成は、式 【化２】 で表されるフェニルボロン酸を有効成分とすることを特
徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、グルコースを異性化し
てフルクトースとする方法及びこの異性化の際に使用す
るグルコースの異性化或いはその促進剤に関するもので
ある。
てフルクトースとする方法及びこの異性化の際に使用す
るグルコースの異性化或いはその促進剤に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】異性化糖は、グルコース（ブドウ糖）の
一部を異性化して得られるグルコースとフルクトース
（果糖）との混合物であり、甘味の少ないグルコースを
甘味の強いフルクトースへ一部変換し、砂糖（ショ糖）
に近い甘味を持たせたものである。
一部を異性化して得られるグルコースとフルクトース
（果糖）との混合物であり、甘味の少ないグルコースを
甘味の強いフルクトースへ一部変換し、砂糖（ショ糖）
に近い甘味を持たせたものである。
【０００３】上記異性化糖は、その成分であるフルクト
ースが低温であるほど甘味が強いため、その消費量全体
の約７０％が清涼飲料等の飲料に添加され、それ以外は
食品全般に利用されており、その生産量は約１１４万ト
ンである（平成２年４月〜平成３年３月までの数値、食
糧庁加工食品課による）。
ースが低温であるほど甘味が強いため、その消費量全体
の約７０％が清涼飲料等の飲料に添加され、それ以外は
食品全般に利用されており、その生産量は約１１４万ト
ンである（平成２年４月〜平成３年３月までの数値、食
糧庁加工食品課による）。
【０００４】上記グルコースとフルクトースは、共に構
造が近似した六炭糖であり、古くからさまざまな方法に
よる異性化が提案されてきたが、現在では、異性化酵素
を用いてグルコースの一部をフルクトースに異性化する
ことにより異性化糖を製造することが工業的に行われて
いる。
造が近似した六炭糖であり、古くからさまざまな方法に
よる異性化が提案されてきたが、現在では、異性化酵素
を用いてグルコースの一部をフルクトースに異性化する
ことにより異性化糖を製造することが工業的に行われて
いる。
【０００５】即ち、トウモロコシデンプン等のデンプン
を液化し、グルコアミラーゼで糖化した糖液を、例えば
ストレプトマイセス属等の菌種に属する菌が生産する異
性化酵素を各種の方法で固定化した固定化酵素中を連続
的に通過させ、グルコースをフルクトースに異性化して
いるのである。
を液化し、グルコアミラーゼで糖化した糖液を、例えば
ストレプトマイセス属等の菌種に属する菌が生産する異
性化酵素を各種の方法で固定化した固定化酵素中を連続
的に通過させ、グルコースをフルクトースに異性化して
いるのである。
【０００６】そして、上記異性化反応は、平衡点が１付
近に存在する平衡反応であり、平衡到達時において、
（温度が高いほど反応は早くなるが、平衡点はあまり変
わらない）グルコースの約５０％をフルクトースへ異性
化することができるのであるが、この程度まで異性化を
進めるには相当長時間を要し、この長時間の加熱のため
反応液が着色してしまい、市販するための精製、濃縮工
程でのコストを上昇させてしまうため、フルクトースの
含有量が約４２％程度にまで異性化が進行した段階で反
応を終了させている。
近に存在する平衡反応であり、平衡到達時において、
（温度が高いほど反応は早くなるが、平衡点はあまり変
わらない）グルコースの約５０％をフルクトースへ異性
化することができるのであるが、この程度まで異性化を
進めるには相当長時間を要し、この長時間の加熱のため
反応液が着色してしまい、市販するための精製、濃縮工
程でのコストを上昇させてしまうため、フルクトースの
含有量が約４２％程度にまで異性化が進行した段階で反
応を終了させている。
【０００７】既に述べたように、異性化糖は、大量に生
産されているグルコースに砂糖に近い甘味を持たせるこ
とを目的として生産されているのであるが、砂糖の甘味
を１００とした場合、上記説明したフルクトースを約４
２％含有する異性化糖（以下、４２％異性化糖のように
も表す）の甘味は９５〜１００であって若干不足してお
り、即ち上記異性化反応では、砂糖の甘味を有する異性
化糖を直接に得ることは不可能である。
産されているグルコースに砂糖に近い甘味を持たせるこ
とを目的として生産されているのであるが、砂糖の甘味
を１００とした場合、上記説明したフルクトースを約４
２％含有する異性化糖（以下、４２％異性化糖のように
も表す）の甘味は９５〜１００であって若干不足してお
り、即ち上記異性化反応では、砂糖の甘味を有する異性
化糖を直接に得ることは不可能である。
【０００８】そこで現在では、４２％異性化糖中のフル
クトースの含有量を５５％まで高め、甘味を１００〜１
１０とした５５％異性化糖が工業的に生産されている。
クトースの含有量を５５％まで高め、甘味を１００〜１
１０とした５５％異性化糖が工業的に生産されている。
【０００９】しかしながら、上記４２％異性化糖を５５
％異性化糖とするには、陽イオン交換樹脂を充填した反
応塔のような大掛かりな設備を必要とするばかりか、前
記反応塔を利用した連続的糖分離をすることによってま
ずフルクトース含量約９５％のフルクトース液を得、次
いでこのフルクトース液と前記４２％異性化糖を混合す
るというように、操作も煩雑であるという難点がある。
％異性化糖とするには、陽イオン交換樹脂を充填した反
応塔のような大掛かりな設備を必要とするばかりか、前
記反応塔を利用した連続的糖分離をすることによってま
ずフルクトース含量約９５％のフルクトース液を得、次
いでこのフルクトース液と前記４２％異性化糖を混合す
るというように、操作も煩雑であるという難点がある。
【００１０】本発明は、上述した従来技術の難点を解消
し、グルコースを効果的にフルクトースに異性化するこ
とにより、砂糖の甘味と同等或いはそれ以上の甘味を有
する異性化糖の製造に寄与することのできる方法を提供
することを目的としてなされた。
し、グルコースを効果的にフルクトースに異性化するこ
とにより、砂糖の甘味と同等或いはそれ以上の甘味を有
する異性化糖の製造に寄与することのできる方法を提供
することを目的としてなされた。
【００１１】本発明は、又、グルコースを高い異性化率
でフルクトースに異性化することにより、砂糖の甘味と
同等或いはそれ以上の甘味を有する異性化糖を、糖分離
のための設備や高フルクトース含有液と低フルクトース
含有液との混合操作を必要とせずに製造することのでき
る方法を提供することを目的としてなされた。
でフルクトースに異性化することにより、砂糖の甘味と
同等或いはそれ以上の甘味を有する異性化糖を、糖分離
のための設備や高フルクトース含有液と低フルクトース
含有液との混合操作を必要とせずに製造することのでき
る方法を提供することを目的としてなされた。
【００１２】本発明は、更に、上記方法を実施する際に
有用なグルコースの異性化或いはその促進剤を提供する
ことを目的としてなされた。
有用なグルコースの異性化或いはその促進剤を提供する
ことを目的としてなされた。
【００１３】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に本発明が採用したグルコースの異性化方法の構成は、
式
に本発明が採用したグルコースの異性化方法の構成は、
式
【化３】 で表されるフェニルボロン酸の存在下、グルコースをフ
ルクトースに異性化することを特徴とするものであり、
又、上記目的を達成するために本発明が採用したグルコ
ースの異性化或いはその促進剤の構成は、式
ルクトースに異性化することを特徴とするものであり、
又、上記目的を達成するために本発明が採用したグルコ
ースの異性化或いはその促進剤の構成は、式
【化４】 で表されるフェニルボロン酸を有効成分とすることを特
徴とするものである。
徴とするものである。
【００１４】以下に本発明を詳細に説明する。
【００１５】本発明のグルコースの異性化方法の第１の
態様は、上記のように、フェニルボロン酸の存在下に異
性化を行うことを除けば、従来から行われていた異性化
酵素によりグルコースをフルクトースに異性化する方法
と同様である。
態様は、上記のように、フェニルボロン酸の存在下に異
性化を行うことを除けば、従来から行われていた異性化
酵素によりグルコースをフルクトースに異性化する方法
と同様である。
【００１６】即ち、まず、トウモロコシデンプン等のデ
ンプンをバシラス(Bacillus)属のα−アミラーゼ等で液
化した後、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus nige
r)のグルコアミラーゼ等で糖化して糖液を得るのであ
る。尚、この糖液のグルコース含有量は約９３〜９５％
の範囲となっている。又、糖化の際、デンプンのα−
１，６−グルコシド結合を切断する酵素であるプルナラ
ーゼを併用してもよく、このようにした場合は糖液中の
グルコースの含有量は約９６％となる。
ンプンをバシラス(Bacillus)属のα−アミラーゼ等で液
化した後、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus nige
r)のグルコアミラーゼ等で糖化して糖液を得るのであ
る。尚、この糖液のグルコース含有量は約９３〜９５％
の範囲となっている。又、糖化の際、デンプンのα−
１，６−グルコシド結合を切断する酵素であるプルナラ
ーゼを併用してもよく、このようにした場合は糖液中の
グルコースの含有量は約９６％となる。
【００１７】上記糖液は、必要に応じ精製、濃縮された
後、必要に応じ異性化酵素が要求するマグネシウム、マ
ンガン又はコバルトの金属イオンが添加される。尚、食
品衛生上の見知からは、この金属イオンとしてはマグネ
シウムイオンが好ましい。
後、必要に応じ異性化酵素が要求するマグネシウム、マ
ンガン又はコバルトの金属イオンが添加される。尚、食
品衛生上の見知からは、この金属イオンとしてはマグネ
シウムイオンが好ましい。
【００１８】次いで、上記糖液を異性化工程に付すので
あるが、この際に使用される異性化酵素としては、グル
コースをフルクトースへと異性化することができるもの
であればよく、例えば、ストレプトマイセス(Streptomy
ces)属、バシルス(Bacillus)属、アースロバクター(Art
hrobacter)属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属
等の異性化酵素生産菌によるものである。具体的には、 Lactobacillus brevis Bacillus coagulans Brevibacterium pentosoaminoacidicum Arthrobactor sp. Actinoplanes missouriensis Streptomyces pheochromogenes Streptomyces rubiginosus Streptomyces albus NRRL-5778 Streptomyces griseofuscus 等を例示することができる。
あるが、この際に使用される異性化酵素としては、グル
コースをフルクトースへと異性化することができるもの
であればよく、例えば、ストレプトマイセス(Streptomy
ces)属、バシルス(Bacillus)属、アースロバクター(Art
hrobacter)属、ミクロバクテリウム(Microbacterium)属
等の異性化酵素生産菌によるものである。具体的には、 Lactobacillus brevis Bacillus coagulans Brevibacterium pentosoaminoacidicum Arthrobactor sp. Actinoplanes missouriensis Streptomyces pheochromogenes Streptomyces rubiginosus Streptomyces albus NRRL-5778 Streptomyces griseofuscus 等を例示することができる。
【００１９】本発明においては、上記酵素による異性化
をフェニルボロン酸の存在下に行うものである。
をフェニルボロン酸の存在下に行うものである。
【００２０】上記フェニルボロン酸については、公知の
方法により合成することもできるが、市販品を利用すれ
ば簡便である。
方法により合成することもできるが、市販品を利用すれ
ば簡便である。
【００２１】そして、上記フェニルボロン酸の存在下、
前記糖液に前記異性化酵素を作用させ、該糖液中のグル
コースをフルクトースに異性化する。この工程は、前記
糖液にフェニルボロン酸及び異性化酵素を混合した溶液
中で行ってもよいが、従来方法に倣い、異性化酵素を各
種の方法で固定化した固定化酵素を使用し、フェニルボ
ロン酸を含有する糖液をこの固定化酵素中を連続的に通
過させるようにすることもできる。尚、本発明では異性
化酵素以外の菌体蛋白質を失活させた菌体をそのまま使
用することを妨げない。
前記糖液に前記異性化酵素を作用させ、該糖液中のグル
コースをフルクトースに異性化する。この工程は、前記
糖液にフェニルボロン酸及び異性化酵素を混合した溶液
中で行ってもよいが、従来方法に倣い、異性化酵素を各
種の方法で固定化した固定化酵素を使用し、フェニルボ
ロン酸を含有する糖液をこの固定化酵素中を連続的に通
過させるようにすることもできる。尚、本発明では異性
化酵素以外の菌体蛋白質を失活させた菌体をそのまま使
用することを妨げない。
【００２２】又、本発明によるグルコースのフルクトー
スへの異性化の際の条件としては、従来公知の方法と同
様、例えば、中性から弱アルカリ性で、６０乃至９０℃
の温度で行えばよい。
スへの異性化の際の条件としては、従来公知の方法と同
様、例えば、中性から弱アルカリ性で、６０乃至９０℃
の温度で行えばよい。
【００２３】更に、本発明によるグルコースのフルクト
ースへの異性化は、以下に説明する実施例に明らかなよ
うに、反応時間の経過と共に異性化率が上昇するので、
反応の時間を調節することにより異性化率を制御し、所
望の異性化率、例えば、フルクトースへの異性化率が約
５５％以上に到達するまで異性化を行うこともできる。
ースへの異性化は、以下に説明する実施例に明らかなよ
うに、反応時間の経過と共に異性化率が上昇するので、
反応の時間を調節することにより異性化率を制御し、所
望の異性化率、例えば、フルクトースへの異性化率が約
５５％以上に到達するまで異性化を行うこともできる。
【００２４】尚、本発明におけるフェニルボロン酸の使
用量は、目的とする異性化率等に応じ決定すれば良く、
例えば１／１００Ｍ以上という濃度範囲を挙げることが
できる。
用量は、目的とする異性化率等に応じ決定すれば良く、
例えば１／１００Ｍ以上という濃度範囲を挙げることが
できる。
【００２５】一方、本発明の第２の態様は、グルコース
のフルクトースへの異性化を、前記異性化酵素を使用す
ることなく行うものであり、この点を除けば、上記説明
した本発明の第１の態様と同様である。
のフルクトースへの異性化を、前記異性化酵素を使用す
ることなく行うものであり、この点を除けば、上記説明
した本発明の第１の態様と同様である。
【００２６】
【実施例】次に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。
る。
【００２７】
【実施例１】 グルコースのフルクトースへの異性化（異性化酵素使
用） （１）糖液の調製 ３Ｍグルコース−３０ｍＭマグネシウム−０．１２５Ｍ
ＯＰＳ溶液を以下の手順で調製した。即ち、１０．８１
ｇの無水グルコース（和光純薬製）と０．１４８ｇの硫
酸マグネシウム７水和物（和光純薬製）を、０．１２５
ＭＯＰＳ溶液に少量に６０℃にて溶解し、この溶液に
０．１２５ＭＯＰＳ溶液を加えて２０ｍｌとしたのであ
る。尚、液性はｐＨ８．０４であった。
用） （１）糖液の調製 ３Ｍグルコース−３０ｍＭマグネシウム−０．１２５Ｍ
ＯＰＳ溶液を以下の手順で調製した。即ち、１０．８１
ｇの無水グルコース（和光純薬製）と０．１４８ｇの硫
酸マグネシウム７水和物（和光純薬製）を、０．１２５
ＭＯＰＳ溶液に少量に６０℃にて溶解し、この溶液に
０．１２５ＭＯＰＳ溶液を加えて２０ｍｌとしたのであ
る。尚、液性はｐＨ８．０４であった。
【００２８】（２）フェニルボロン酸溶液の調製 フェニルボロン酸０．１２２ｇをとり、超純水約５００
μｌを加え、更に４０％の水酸化ナトリウム水溶液約５
０μｌを５μｌずつ添加してフェニルボロン酸を溶解
し、更に同水を加えて１．０ｍｌとした。尚、液性はｐ
Ｈ９．６３であった。
μｌを加え、更に４０％の水酸化ナトリウム水溶液約５
０μｌを５μｌずつ添加してフェニルボロン酸を溶解
し、更に同水を加えて１．０ｍｌとした。尚、液性はｐ
Ｈ９．６３であった。
【００２９】（３）酵素の調製 放線菌Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｆｕｓ
ｃｕｓ Ｓ−４１の菌体より抽出した異性化酵素（グル
コースイソメラーゼ）を、既知の方法に従って、イオン
交換カラムやゲル濾過カラム等を用い、電気泳動的に単
一バンドになるまで精製し、標品として用いた。非活性
は１９．７７Ｕ／ｍｇ、蛋白含量は１．８７ｍｇ／ｍｌ
であった。
ｃｕｓ Ｓ−４１の菌体より抽出した異性化酵素（グル
コースイソメラーゼ）を、既知の方法に従って、イオン
交換カラムやゲル濾過カラム等を用い、電気泳動的に単
一バンドになるまで精製し、標品として用いた。非活性
は１９．７７Ｕ／ｍｇ、蛋白含量は１．８７ｍｇ／ｍｌ
であった。
【００３０】（４）酵素異性化反応 上記糖液１４０μｌ及びフェニルボロン酸溶液４００μ
ｌを、１．５ｍｌ容のアシストチューブに採り、よく混
合した。液性がｐＨ７近くに下がるので、ｐＨ８前後と
なるように調製し、酵素液４２０μｌを加え、６０℃の
恒温槽中で反応させた。１、３及び２４時間後、反応液
５０μｌを採取し、氷水中で冷却した超純水で６０倍に
希釈し、４℃で保存した後、その１ｍｌを１２００ｒｐ
ｍ／３分で遠心分離し、その上清１００μｌを高速液体
クロマトグラフィー（島津ＬＣ７Ａ）で定量し、グルコ
ースとフルクトース間の異性化率の経時変化を調べた。
又、酵素液を加えないものをブランク、フェニルボロン
酸を加えないものを対照とした。
ｌを、１．５ｍｌ容のアシストチューブに採り、よく混
合した。液性がｐＨ７近くに下がるので、ｐＨ８前後と
なるように調製し、酵素液４２０μｌを加え、６０℃の
恒温槽中で反応させた。１、３及び２４時間後、反応液
５０μｌを採取し、氷水中で冷却した超純水で６０倍に
希釈し、４℃で保存した後、その１ｍｌを１２００ｒｐ
ｍ／３分で遠心分離し、その上清１００μｌを高速液体
クロマトグラフィー（島津ＬＣ７Ａ）で定量し、グルコ
ースとフルクトース間の異性化率の経時変化を調べた。
又、酵素液を加えないものをブランク、フェニルボロン
酸を加えないものを対照とした。
【００３１】（５）結果 結果は以下の表１に示すとおりであり、酵素液を加えな
いブランクにおいては異性化率は３乃至５％、フェニル
ボロン酸溶液を加えない対照においては異性化率は４６
％程度であったが、酵素液及びフェニルボロン酸溶液を
加えた場合は、３時間後ですでに８７％という高い異性
化率を示し、２４時間後の異性化率は９９％近くに達し
た。
いブランクにおいては異性化率は３乃至５％、フェニル
ボロン酸溶液を加えない対照においては異性化率は４６
％程度であったが、酵素液及びフェニルボロン酸溶液を
加えた場合は、３時間後ですでに８７％という高い異性
化率を示し、２４時間後の異性化率は９９％近くに達し
た。
【表１】
【００３２】
【実施例２】 グルコースのフルクトースへの異性化（異性化酵素不使
用） （１）糖液の調製 １．２５Ｍグルコース溶液を以下の手順で調製した。即
ち、１１．２５ｇの無水グルコース（和光純薬製）を
３．５ｍｌの超純水（加温）に溶解し、更にこの溶液に
超純水を加えて５０ｍｌとしたのである。
用） （１）糖液の調製 １．２５Ｍグルコース溶液を以下の手順で調製した。即
ち、１１．２５ｇの無水グルコース（和光純薬製）を
３．５ｍｌの超純水（加温）に溶解し、更にこの溶液に
超純水を加えて５０ｍｌとしたのである。
【００３３】（２）フェニルボロン酸溶液の調製 フェニルボロン酸（アルドリッチケミカル製）１．５２
４ｇをとり、超純水約５．０ｍｌを加え、更に４Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液約２ｍｌを２００μｌずつ添加して
フェニルボロン酸を溶解し、更に同水を加えて１０．０
ｍｌとした。
４ｇをとり、超純水約５．０ｍｌを加え、更に４Ｎ水酸
化ナトリウム水溶液約２ｍｌを２００μｌずつ添加して
フェニルボロン酸を溶解し、更に同水を加えて１０．０
ｍｌとした。
【００３４】（３）酵素異性化反応 上記糖液０．８ｍｌ（最終濃度：０．５Ｍ）及びフェニ
ルボロン酸溶液０．８ｍｌを、４．０ｍｌ容のアシスト
チューブに採り、よく混合した。液性がｐＨ７近くに下
がるので、ｐＨ８乃至９前後となるように調整して２ｍ
ｌにメスアップし、６０℃、７０℃及び８０℃の恒温槽
中で反応させた。１、３及び２４時間後、反応液５０μ
ｌを採取し、氷水中で冷却した超純水で３０倍に希釈
し、４℃で保存した後、その１ｍｌを実施例１と同様に
定量し、グルコースとフルクトース間の異性化率の経時
変化を調べた。又、フェニルボロン酸を加えないものを
対照とした。
ルボロン酸溶液０．８ｍｌを、４．０ｍｌ容のアシスト
チューブに採り、よく混合した。液性がｐＨ７近くに下
がるので、ｐＨ８乃至９前後となるように調整して２ｍ
ｌにメスアップし、６０℃、７０℃及び８０℃の恒温槽
中で反応させた。１、３及び２４時間後、反応液５０μ
ｌを採取し、氷水中で冷却した超純水で３０倍に希釈
し、４℃で保存した後、その１ｍｌを実施例１と同様に
定量し、グルコースとフルクトース間の異性化率の経時
変化を調べた。又、フェニルボロン酸を加えないものを
対照とした。
【００３５】（４）結果 結果は以下の表２に示すとおりであり、フェニルボロン
酸溶液を加えない対照においては異性化率は０乃至数％
であったが、フェニルボロン酸溶液を加えた場合は、２
４時間後の異性化率で３２％近くに達するものもあっ
た。
酸溶液を加えない対照においては異性化率は０乃至数％
であったが、フェニルボロン酸溶液を加えた場合は、２
４時間後の異性化率で３２％近くに達するものもあっ
た。
【表２】
【００３６】
【発明の効果】上記実施例からも明らかなように、本発
明方法によれば、グルコースをフルクトースに効果的に
異性化することができ、又、本発明剤は、異性化酵素に
よるグルコースの異性化反応系に小量を添加することに
より、異性化の初期反応速度及び平衡時の異性化率を向
上させることができる。
明方法によれば、グルコースをフルクトースに効果的に
異性化することができ、又、本発明剤は、異性化酵素に
よるグルコースの異性化反応系に小量を添加することに
より、異性化の初期反応速度及び平衡時の異性化率を向
上させることができる。
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 で表されるフェニルボロン酸の存在下、グルコースをフ
ルクトースに異性化することを特徴とするグルコースの
異性化方法。 - 【請求項２】 グルコースのフルクトースへの異性化
は、異性化酵素の存在下に行う請求項１に記載のグルコ
ースの異性化方法。 - 【請求項３】 グルコースのフルクトースへの異性化
は、異性化酵素の要求する金属イオンを共存させて行う
請求項２に記載のグルコースの異性化方法。 - 【請求項４】 グルコースのフルクトースへの異性化
は、異性化酵素を使用することなく行う請求項１に記載
のグルコースの異性化方法。 - 【請求項５】 式 【化２】 で表されるフェニルボロン酸を有効成分とすることを特
徴とするグルコースの異性化或いはその促進剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340468A JPH07165781A (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5340468A JPH07165781A (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165781A true JPH07165781A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=18337257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5340468A Pending JPH07165781A (ja) | 1993-12-07 | 1993-12-07 | グルコースの異性化方法及び異性化或いはその促進剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07165781A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008501970A (ja) * | 2004-06-07 | 2008-01-24 | ケンブリッジ エンタープライズ リミテッド | ホログラフィックセンサを使用した検体の感知方法 |
| CN102068700A (zh) * | 2009-12-28 | 2011-05-25 | 中国人民解放军总医院 | 苯硼酸聚乙二醇凝胶及其作为葡萄糖敏感材料的用途 |
| US20170362194A1 (en) * | 2014-12-12 | 2017-12-21 | Virdia, Inc. | Methods for converting cellulose to furanic products |
-
1993
- 1993-12-07 JP JP5340468A patent/JPH07165781A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008501970A (ja) * | 2004-06-07 | 2008-01-24 | ケンブリッジ エンタープライズ リミテッド | ホログラフィックセンサを使用した検体の感知方法 |
| JP4782126B2 (ja) * | 2004-06-07 | 2011-09-28 | ケンブリッジ エンタープライズ リミテッド | ホログラフィックセンサを使用した検体の感知方法 |
| CN102068700A (zh) * | 2009-12-28 | 2011-05-25 | 中国人民解放军总医院 | 苯硼酸聚乙二醇凝胶及其作为葡萄糖敏感材料的用途 |
| US20170362194A1 (en) * | 2014-12-12 | 2017-12-21 | Virdia, Inc. | Methods for converting cellulose to furanic products |
| US10532990B2 (en) * | 2014-12-12 | 2020-01-14 | Virdia, Inc. | Methods for converting cellulose to furanic products |
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Legal Events
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
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