JPH06306064A - アリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
アリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤Info
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- JPH06306064A JPH06306064A JP5094256A JP9425693A JPH06306064A JP H06306064 A JPH06306064 A JP H06306064A JP 5094256 A JP5094256 A JP 5094256A JP 9425693 A JP9425693 A JP 9425693A JP H06306064 A JPH06306064 A JP H06306064A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】抗真菌活性を有する新規なアリールチアジアゾ
ロン誘導体を提供する。 【構成】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはニトロ基、Ｒは炭素数１〜６のア
ルキル基を示す。ただし、Ｘ、Ｙ，Ｚは同時に２つ以上
が水素原子をとることはない。］で表されるアリールチ
アジアゾロン誘導体。
ロン誘導体を提供する。 【構成】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはニトロ基、Ｒは炭素数１〜６のア
ルキル基を示す。ただし、Ｘ、Ｙ，Ｚは同時に２つ以上
が水素原子をとることはない。］で表されるアリールチ
アジアゾロン誘導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なアリールチアジア
ゾロン誘導体及びそれを有効成分として含有する殺菌剤
に関する。
ゾロン誘導体及びそれを有効成分として含有する殺菌剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】これまで、米国特許第３７６３１７６
号、第４０９４９８６号及び第４３６２８７７号に、あ
る種の１，２，５−チアジアゾロンが記載されており、
これらは抗微生物活性があると報告されている。
号、第４０９４９８６号及び第４３６２８７７号に、あ
る種の１，２，５−チアジアゾロンが記載されており、
これらは抗微生物活性があると報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来多数の殺菌活性を
有する化合物が農業、工業及び医療分野で利用されてい
るが、同一あるいは同系統の薬剤を長期継続使用する事
による菌の耐性発現等の様々な問題点が指摘されてお
り、耐性の発現を防止するためにも新規な農業、工業及
び医療用殺菌剤の開発が望まれている。本発明の目的
は、新規の農業、工業及び医療用殺菌剤を提供すること
にある。
有する化合物が農業、工業及び医療分野で利用されてい
るが、同一あるいは同系統の薬剤を長期継続使用する事
による菌の耐性発現等の様々な問題点が指摘されてお
り、耐性の発現を防止するためにも新規な農業、工業及
び医療用殺菌剤の開発が望まれている。本発明の目的
は、新規の農業、工業及び医療用殺菌剤を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
を重ねた結果、新規なアリールチアジアゾロン誘導体が
優れた抗真菌活性を持つことを見い出し、本発明を完成
した。
を重ねた結果、新規なアリールチアジアゾロン誘導体が
優れた抗真菌活性を持つことを見い出し、本発明を完成
した。
【０００５】すなわち、本発明は一般式［Ｉ］
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一または異なって
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基またはニトロ基、Ｒは炭素
数１〜６のアルキル基を示す。ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚは同
時に２つ以上が水素原子をとることはない。］で表され
るアリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分と
して含有する殺菌剤を提供することにある。
水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基またはニトロ基、Ｒは炭素
数１〜６のアルキル基を示す。ただし、Ｘ、Ｙ、Ｚは同
時に２つ以上が水素原子をとることはない。］で表され
るアリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分と
して含有する殺菌剤を提供することにある。
【０００８】次に、本発明を具体的に説明する。一般式
［Ｉ］において炭素数１〜６のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐
あるいは環状アルキル基を挙げることができる。炭素数
１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基を挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
［Ｉ］において炭素数１〜６のアルキル基としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、
ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチ
ル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖、分岐
あるいは環状アルキル基を挙げることができる。炭素数
１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ
基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基を挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子を挙げることができる。
【０００９】本発明の製造法は、一般式［ＩＩ］
【００１０】
【化３】
【００１１】［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは前記と同じであ
る。］で表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジ
アゾール誘導体を有機溶媒存在下あるいは非存在下、３
０〜１８０℃、好ましくは１００〜１４０℃、１分〜２
４時間、好ましくは５分〜３時間、アルキル化剤と反応
させることによる。有機溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン等のアミン類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン
酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を挙げること
ができる。アルキル化剤としては、１−ブロモブタン、
１−ヨウドブタン、１−ブロモヘキサン等のハロゲン化
アルキル類、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスル
ホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル等のスル
ホン酸エステル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫
酸エステル類等を挙げることができる。反応に供される
試薬の量は、一般式［ＩＩ］で表される３−ヒドロキシ
−１，２，５−チアジアゾール誘導体１当量に対してア
ルキル化剤１〜２０当量、好ましくは１〜５当量であ
る。
る。］で表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジ
アゾール誘導体を有機溶媒存在下あるいは非存在下、３
０〜１８０℃、好ましくは１００〜１４０℃、１分〜２
４時間、好ましくは５分〜３時間、アルキル化剤と反応
させることによる。有機溶媒としては、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素
類、ピリジン、トリエチルアミン等のアミン類、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール等のアルコール
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、リン
酸ヘキサメチルトリアミド等の極性溶媒等を挙げること
ができる。アルキル化剤としては、１−ブロモブタン、
１−ヨウドブタン、１−ブロモヘキサン等のハロゲン化
アルキル類、フルオロスルホン酸メチル、フルオロスル
ホン酸エチル、ｐ−トルエンスルホン酸メチル等のスル
ホン酸エステル類、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸等の硫
酸エステル類等を挙げることができる。反応に供される
試薬の量は、一般式［ＩＩ］で表される３−ヒドロキシ
−１，２，５−チアジアゾール誘導体１当量に対してア
ルキル化剤１〜２０当量、好ましくは１〜５当量であ
る。
【００１２】本発明の化合物は殺菌力に優れ広範な微生
物に対して殺菌効果を示し、医療用殺菌剤、農園芸用殺
菌剤及び工業用殺菌剤として有用である。
物に対して殺菌効果を示し、医療用殺菌剤、農園芸用殺
菌剤及び工業用殺菌剤として有用である。
【００１３】本発明化合物が殺菌効果を示す有害菌とし
ては次のものがある。
ては次のものがある。
【００１４】医療用殺菌剤としては、例えばCandida
属、Cryptococcus属などの酵母様真菌、Trichophyton
属、Microsporum 属などの白せん菌、Sporothrix属など
の二相性真菌、黒色真菌、Aspergillus 属などである。
そのなかで本発明化合物はカンジダ・アルビカンス（Ca
ndida albicans）、トリコフィトン・メンタグロフィテ
ス（Trichophyton mentagrophytes ）に顕著な殺菌効果
を示す。
属、Cryptococcus属などの酵母様真菌、Trichophyton
属、Microsporum 属などの白せん菌、Sporothrix属など
の二相性真菌、黒色真菌、Aspergillus 属などである。
そのなかで本発明化合物はカンジダ・アルビカンス（Ca
ndida albicans）、トリコフィトン・メンタグロフィテ
ス（Trichophyton mentagrophytes ）に顕著な殺菌効果
を示す。
【００１５】農園芸用殺菌剤としては、例えばイネいも
ち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia
solani)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotrich
a) 、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、ナシ黒星
病(Venturia nashicola)、ナシモニリア病(Sclerosinia
mali) 、カキ炭そ病(Gloeosporium kaki) 、モモ灰星
病(Sclerotinia cinerea) 、モモ黒星病(Cladosporium
carpophilum)、ブドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ晩腐病(Glo
merella cingulata)、テンサイ褐斑病(Cercospora beti
cola) 、ピ−ナッツ褐斑病(Cercospora arachidicola)
、ピーナッツ黒渋病(Cercosporapersonata) 、オオム
ギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei) 、コム
ギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、オ
オムギ紅色雪腐病(Fusarium nivale)、コムギうどんこ
病(Erysiphe graminis f.sp. tritici) 、コムギ赤さび
病(Puccinia recondita)、キュウリべと病(Pseudoperon
ospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca
fuliginea)、キュウリつる枯病(Mycosphaerella meloni
s)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリ
黒星病(Cladosporium cucumerinum)、トマト疫病(Phyto
phthora infestans)、トマト葉かび病(Cladosporium fu
lvum) 、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、イチゴ
うどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、ホップ灰色かび病
(Botrytis cinerea)、タバコうどんこ病(Erysiphe cich
oracearum)、バラ黒星病(Diplocarpon rosae) 、ミカン
そうか病(Elsinoe fawcetii)、ミカン青かび病(Penicil
lium italicum)、ミカン緑かび病(Penicillium digita
tum)等の病原菌があげられる。そのなかで、本発明化合
物はムギ類眼紋病菌に顕著な殺菌効果を示す。
ち病(Pyricularia oryzae)、イネ紋枯れ病(Rhizoctonia
solani)、リンゴうどんこ病(Podosphaera leucotrich
a) 、リンゴ黒星病(Venturia inaequalis) 、ナシ黒星
病(Venturia nashicola)、ナシモニリア病(Sclerosinia
mali) 、カキ炭そ病(Gloeosporium kaki) 、モモ灰星
病(Sclerotinia cinerea) 、モモ黒星病(Cladosporium
carpophilum)、ブドウ灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ブドウ黒とう病(Elsinoe ampelina)、ブドウ晩腐病(Glo
merella cingulata)、テンサイ褐斑病(Cercospora beti
cola) 、ピ−ナッツ褐斑病(Cercospora arachidicola)
、ピーナッツ黒渋病(Cercosporapersonata) 、オオム
ギうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei) 、コム
ギ眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides) 、オ
オムギ紅色雪腐病(Fusarium nivale)、コムギうどんこ
病(Erysiphe graminis f.sp. tritici) 、コムギ赤さび
病(Puccinia recondita)、キュウリべと病(Pseudoperon
ospora cubensis)、キュウリうどんこ病(Sphaerotheca
fuliginea)、キュウリつる枯病(Mycosphaerella meloni
s)、キュウリ灰色かび病(Botrytis cinerea)、キュウリ
黒星病(Cladosporium cucumerinum)、トマト疫病(Phyto
phthora infestans)、トマト葉かび病(Cladosporium fu
lvum) 、トマト灰色かび病(Botrytis cinerea)、イチゴ
うどんこ病(Sphaerotheca humuli) 、ホップ灰色かび病
(Botrytis cinerea)、タバコうどんこ病(Erysiphe cich
oracearum)、バラ黒星病(Diplocarpon rosae) 、ミカン
そうか病(Elsinoe fawcetii)、ミカン青かび病(Penicil
lium italicum)、ミカン緑かび病(Penicillium digita
tum)等の病原菌があげられる。そのなかで、本発明化合
物はムギ類眼紋病菌に顕著な殺菌効果を示す。
【００１６】工業用殺菌剤としては、例えばプロテウス
・ミラビリス（Proteus mirabilis）、シュードモナス
・セパシア（Pseudomonas cepacia ）、シュードモナス
・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens ）、緑
濃菌（Pseudomonas aeruginosa）、ストレプトマイセス
菌（Streptomyces sp.）、黄色ブドウ球菌（Staphyloco
ccus aureus）、大腸菌（Escherichia coli）、セラチ
ア・マルセッセンス（Serratia marcesens）、エンテロ
バクター・アエロゲネス（Enterbacter aerogenes ）、
枯草菌（Bacillus subtilis ）、サルモネラ菌（Salmon
ella cholerae）、フラボバクテリウム・フラベッセン
ス（Flavobacterium flavescens ）、クロカビ（Asperg
illus niger ）、アスペルギルス・フラバス（Aspergil
lus flavus）、ペニシリウム・フニクローザム（Penici
llium funiculosum ）、クラドスポリウム・ハバラム
（Cladosporium resinae）、オーレオバシジウム・プル
ランス（Aureobasidium pullulans ）、ケトミウム・グ
ロボッサム（Chaetomium globosum ）、グレオフィルラ
ム・トラベウム（Gloeophyllum trabeum）、パン酵母
（Saccharomyces cerevisiae）、ホドトルラ・ルブラ
（Phodotorula rubra ）等が挙げることができる。
・ミラビリス（Proteus mirabilis）、シュードモナス
・セパシア（Pseudomonas cepacia ）、シュードモナス
・フルオレッセンス（Pseudomonas fluorescens ）、緑
濃菌（Pseudomonas aeruginosa）、ストレプトマイセス
菌（Streptomyces sp.）、黄色ブドウ球菌（Staphyloco
ccus aureus）、大腸菌（Escherichia coli）、セラチ
ア・マルセッセンス（Serratia marcesens）、エンテロ
バクター・アエロゲネス（Enterbacter aerogenes ）、
枯草菌（Bacillus subtilis ）、サルモネラ菌（Salmon
ella cholerae）、フラボバクテリウム・フラベッセン
ス（Flavobacterium flavescens ）、クロカビ（Asperg
illus niger ）、アスペルギルス・フラバス（Aspergil
lus flavus）、ペニシリウム・フニクローザム（Penici
llium funiculosum ）、クラドスポリウム・ハバラム
（Cladosporium resinae）、オーレオバシジウム・プル
ランス（Aureobasidium pullulans ）、ケトミウム・グ
ロボッサム（Chaetomium globosum ）、グレオフィルラ
ム・トラベウム（Gloeophyllum trabeum）、パン酵母
（Saccharomyces cerevisiae）、ホドトルラ・ルブラ
（Phodotorula rubra ）等が挙げることができる。
【００１７】そのなかで、本発明化合物はクロカビ、黄
色ブドウ球菌及びシュードモナス・フルオレッセンスに
対して極めて高い殺菌効果をしめす。
色ブドウ球菌及びシュードモナス・フルオレッセンスに
対して極めて高い殺菌効果をしめす。
【００１８】本発明化合物は、殺菌組成物の種々の用途
に使用するように適合し得る。
に使用するように適合し得る。
【００１９】医療用抗真菌剤においては、本発明化合物
は、それが局所用、非経口用または経口用であるかに応
じて適当な医療用に許容可能な担体と混合することがで
きる。前記用途が局所的であるならば、薬剤は白油、無
水ラニリン、セチルアルコール、モノステアリン酸グリ
セリル、ローズ水の様な通常のクリームまたは軟膏に調
製できる。非経口用であるならば化合物は塩化ナトリウ
ムもしくはデキストロース、または他の医療的に許容可
能な組成物の様な非経口溶液に調製することができる。
は、それが局所用、非経口用または経口用であるかに応
じて適当な医療用に許容可能な担体と混合することがで
きる。前記用途が局所的であるならば、薬剤は白油、無
水ラニリン、セチルアルコール、モノステアリン酸グリ
セリル、ローズ水の様な通常のクリームまたは軟膏に調
製できる。非経口用であるならば化合物は塩化ナトリウ
ムもしくはデキストロース、または他の医療的に許容可
能な組成物の様な非経口溶液に調製することができる。
【００２０】経口投与用の組成物は、薬剤成分を、液体
製剤用には液体担体カチオン、エチルセルロース、界面
活性分散剤を含む任意の通常の医薬媒体と、一般にステ
アリン酸カルシウムのような潤滑剤と、さらに結合剤、
崩壊剤などとよく混合することにより調製することがで
きる。
製剤用には液体担体カチオン、エチルセルロース、界面
活性分散剤を含む任意の通常の医薬媒体と、一般にステ
アリン酸カルシウムのような潤滑剤と、さらに結合剤、
崩壊剤などとよく混合することにより調製することがで
きる。
【００２１】かかる組成物は、所望の抗菌効果を得るの
に十分な量で投与する。適合した投与量は患者の年齢、
症状、体重及び他の条件によって変わる。
に十分な量で投与する。適合した投与量は患者の年齢、
症状、体重及び他の条件によって変わる。
【００２２】農園芸殺菌剤においては、担体、界面活性
剤、分散剤または補助剤等を配合して、定法により、例
えば水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いるこ
とができる。これらの製剤を適切な濃度に希釈して散布
するか、または直接施用する。
剤、分散剤または補助剤等を配合して、定法により、例
えば水和剤、乳剤、粉剤または粒剤に製剤して用いるこ
とができる。これらの製剤を適切な濃度に希釈して散布
するか、または直接施用する。
【００２３】有効成分の配合割合については必要に応じ
て選ばれるが、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲
が適当である。
て選ばれるが、製剤に対して通常０．５〜８０％の範囲
が適当である。
【００２４】本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０．１〜５ｋｇ好ましくは、０．３〜１ｋｇの
範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように
最終的に液状で使用する場合は、０．１〜１００００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶ
のがよい。
される化合物の種類、対象病害、被害の程度、環境条
件、使用する剤型などによって変動するが、粉剤及び粒
剤の様にそのまま使用する場合は有効成分として１０ア
ール当り０．１〜５ｋｇ好ましくは、０．３〜１ｋｇの
範囲から選ぶのがよい。又、乳剤または水和剤のように
最終的に液状で使用する場合は、０．１〜１００００ｐ
ｐｍ、好ましくは１０〜３０００ｐｐｍの範囲から選ぶ
のがよい。
【００２５】工業用殺菌剤においては、固体担体、液体
担体、界面活性剤及びその他の製剤用補助剤と混合し
て、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤等に製剤して用
いる。この場合、製剤中の有効成分である本化合物の含
有量は０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％であ
る。
担体、界面活性剤及びその他の製剤用補助剤と混合し
て、液剤、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤等に製剤して用
いる。この場合、製剤中の有効成分である本化合物の含
有量は０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９０％であ
る。
【００２６】上記したような製剤をそのまま、あるいは
水、液体、粉体、塗料、接着剤等で適切に希釈し、浸
漬、散布、混合、塗装、噴霧、くん蒸、注入等の手段を
用いて工業用資材、製品、製造工程、各種装置、施設等
の表面あるいは内部、または気中、水中、水面等に適用
することができる。
水、液体、粉体、塗料、接着剤等で適切に希釈し、浸
漬、散布、混合、塗装、噴霧、くん蒸、注入等の手段を
用いて工業用資材、製品、製造工程、各種装置、施設等
の表面あるいは内部、または気中、水中、水面等に適用
することができる。
【００２７】本発明工業用殺菌剤を使用する際には、１
〜１０、０００ｐｐｍ好ましくは１０〜１、０００ｐｐ
ｍの有効成分量で十分である。
〜１０、０００ｐｐｍ好ましくは１０〜１、０００ｐｐ
ｍの有効成分量で十分である。
【００２８】
【発明の効果】本発明の化合物は殺菌力に優れ広範な微
生物に対して殺菌効果を示し、医療用殺菌剤、農園芸用
殺菌剤及び工業用殺菌剤として有用である。
生物に対して殺菌効果を示し、医療用殺菌剤、農園芸用
殺菌剤及び工業用殺菌剤として有用である。
【００２９】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００３０】実施例１ ２−メチル−４−（２，６−ジクロロフェニル）−１，
２，５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オンの製造（化
合物番号１） ３−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−
１，２，５−チアジアゾール０．９９ｇにジメチル硫酸
１．５ｍｌを加え、１２０℃で１時間撹拌した。室温ま
で放冷後、反応混合物をアンモニア水中に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層は飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すること
により２−メチル−４−（２，６−ジクロロフェニル）
−１，２，５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オン０．
６７ｇを得た。
２，５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オンの製造（化
合物番号１） ３−ヒドロキシ−４−（２，６−ジクロロフェニル）−
１，２，５−チアジアゾール０．９９ｇにジメチル硫酸
１．５ｍｌを加え、１２０℃で１時間撹拌した。室温ま
で放冷後、反応混合物をアンモニア水中に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出した。酢酸エチル層は飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製すること
により２−メチル−４−（２，６−ジクロロフェニル）
−１，２，５−チアジアゾール−３（２Ｈ）−オン０．
６７ｇを得た。
【００３１】融点：１５２〜１５４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3 、単位：δｐｐｍ）：
3.51(s,3H),7.2〜7.4(m,3H) ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：1680,1425,1270,790,785 元素分析（％） C9H6N2OSCl2 として 実測値：C;41.53,H;2.18,N;10.35 計算値：C;41.39,H;2.31,N;10.72 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例を表１
に、各化合物の物性を表２及び表３に示した。
3.51(s,3H),7.2〜7.4(m,3H) ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：1680,1425,1270,790,785 元素分析（％） C9H6N2OSCl2 として 実測値：C;41.53,H;2.18,N;10.35 計算値：C;41.39,H;2.31,N;10.72 同様な方法により得た本発明の化合物の代表例を表１
に、各化合物の物性を表２及び表３に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】
【表２】
【００３４】
【表３】
【００３５】実施例２ サブロー寒天培地を用いて、本発明化合物の希釈系列平
板を無菌的に作成し、これに被験菌液〔白せん菌（Tric
hophyton mentagrophytes ）、カンジダアルビカンス
（Candida albicans）〕を一定量接種した。白せん菌は
２５℃、カンジダアルビカンスは３７℃で培養し、７日
後生育状態を判定し最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を求め
た。結果を表４に示す。
板を無菌的に作成し、これに被験菌液〔白せん菌（Tric
hophyton mentagrophytes ）、カンジダアルビカンス
（Candida albicans）〕を一定量接種した。白せん菌は
２５℃、カンジダアルビカンスは３７℃で培養し、７日
後生育状態を判定し最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を求め
た。結果を表４に示す。
【００３６】
【表４】
【００３７】実施例３ ＰＤＡ培地を用いて、本発明化合物の希釈系列平板を無
菌的に作成し、これに被験菌液〔ムギ類眼紋病菌（Pseu
docerchosporella herpotrichoides）のＷ系統及びＲ系
統〕を一定量接種した。培養は１５℃で１４日後生育状
態を判定し最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。本試
験菌株はベンズイミダゾール系化合物の耐性菌株で、コ
ムギに対してのみ病原性を示すＷ系統、コムギ及びライ
ムギに対して病原性を示すＲ系統の２株を用いた。結果
を表５に示す。
菌的に作成し、これに被験菌液〔ムギ類眼紋病菌（Pseu
docerchosporella herpotrichoides）のＷ系統及びＲ系
統〕を一定量接種した。培養は１５℃で１４日後生育状
態を判定し最小生育阻止濃度（ＭＩＣ）を求めた。本試
験菌株はベンズイミダゾール系化合物の耐性菌株で、コ
ムギに対してのみ病原性を示すＷ系統、コムギ及びライ
ムギに対して病原性を示すＲ系統の２株を用いた。結果
を表５に示す。
【００３８】
【表５】
【００３９】実施例４ 本発明化合物のアセトン溶液を所定濃度（１００μｇ／
ｍｌ）になるように培養プレート中のＴＳＢ培地に添加
した。次いで各培養プレート中に胞子懸濁液あるいは細
胞懸濁液を接種した。クロカビの場合、２５℃で７日間
培養後生育状態を調査し、試験化合物の生育阻害効果を
調べた。大腸菌においては３７℃、シュードモナス・フ
ルオレッセンスにおいては３０℃で３日間培養後生育状
態を調査し、試験化合物の生育阻害効果を調べた。
ｍｌ）になるように培養プレート中のＴＳＢ培地に添加
した。次いで各培養プレート中に胞子懸濁液あるいは細
胞懸濁液を接種した。クロカビの場合、２５℃で７日間
培養後生育状態を調査し、試験化合物の生育阻害効果を
調べた。大腸菌においては３７℃、シュードモナス・フ
ルオレッセンスにおいては３０℃で３日間培養後生育状
態を調査し、試験化合物の生育阻害効果を調べた。
【００４０】試験化合物の抗菌活性はクロカビに対して
は化合物番号２，４，７に認められた。黄色ブドウ球菌
に対しては化合物番号４，７に認められた。シュードモ
ナス・フルオレッセンスに対しては化合物番号２，４に
認められた。
は化合物番号２，４，７に認められた。黄色ブドウ球菌
に対しては化合物番号４，７に認められた。シュードモ
ナス・フルオレッセンスに対しては化合物番号２，４に
認められた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 勝浦 公男 東京都新宿区西落合２−23−３
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは同一または異なって水素原子、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基またはニトロ基、Ｒは炭素数１〜６のア
ルキル基を示す。ただし、Ｘ、Ｙ，Ｚは同時に２つ以上
が水素原子をとることはない。］で表されるアリールチ
アジアゾロン誘導体。 - 【請求項２】請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表される
アリールチアジアゾロン誘導体を有効成分として含有す
る殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5094256A JPH06306064A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | アリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5094256A JPH06306064A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | アリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306064A true JPH06306064A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14105214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5094256A Pending JPH06306064A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | アリールチアジアゾロン誘導体及びそれを有効成分とする殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306064A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020025807A1 (en) * | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal 1,2,5-oxadiazol-3(2h)-one derivatives |
-
1993
- 1993-04-21 JP JP5094256A patent/JPH06306064A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020025807A1 (en) * | 2018-08-03 | 2020-02-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Microbiocidal 1,2,5-oxadiazol-3(2h)-one derivatives |
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