JPH06306062A - ３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法 - Google Patents
３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法Info
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- JPH06306062A JPH06306062A JP9425393A JP9425393A JPH06306062A JP H06306062 A JPH06306062 A JP H06306062A JP 9425393 A JP9425393 A JP 9425393A JP 9425393 A JP9425393 A JP 9425393A JP H06306062 A JPH06306062 A JP H06306062A
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- hydroxy
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- thiadiazole
- thiadiazole derivative
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Abstract
(57)【要約】
【目的】有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な
新規の３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体及びその製造法を提供する。 【構成】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ナ
フチル基またはテトラヒドロナフチル基を示す。］で表
される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体。
新規の３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体及びその製造法を提供する。 【構成】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ナ
フチル基またはテトラヒドロナフチル基を示す。］で表
される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な３−ヒドロキシ−
１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法に関
する。本発明によって得られる３−ヒドロキシ−１，
２，５−チアジアゾール誘導体は、有機中間体及び医・
農薬の中間体として有用な化合物である。
１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法に関
する。本発明によって得られる３−ヒドロキシ−１，
２，５−チアジアゾール誘導体は、有機中間体及び医・
農薬の中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】これまで、ジャーナル・オブ・オルガニ
ック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry、
２８２３頁、１９６７年）に３−アルコキシ−４−ヒド
ロキシ−１，２，５−チアジアゾールが記載されている
が、一般式［Ｉ］で表されるようなチアジアゾール誘導
体及びその製造法は知られていない。
ック・ケミストリー（Journal of Organic Chemistry、
２８２３頁、１９６７年）に３−アルコキシ−４−ヒド
ロキシ−１，２，５−チアジアゾールが記載されている
が、一般式［Ｉ］で表されるようなチアジアゾール誘導
体及びその製造法は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な３
−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及び
その製造法を提供することである。
目的は有機中間体及び医・農薬の中間体として有用な３
−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及び
その製造法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式［Ｉ］
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、カルボキシル基、炭素数１〜４のアルコキシカル
ボニル基、ナフチル基またはテトラヒドロナフチル基を
示す。］で表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チア
ジアゾール誘導体及び一般式［ＩＩ］
原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチ
ル基、カルボキシル基、炭素数１〜４のアルコキシカル
ボニル基、ナフチル基またはテトラヒドロナフチル基を
示す。］で表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チア
ジアゾール誘導体及び一般式［ＩＩ］
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ｘ、Ｙは前記と同じである。］で
表される３−クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導
体を塩基と反応させることを特徴とする一般式［Ｉ］で
表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール
誘導体の製造法を提供することにある。
表される３−クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導
体を塩基と反応させることを特徴とする一般式［Ｉ］で
表される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール
誘導体の製造法を提供することにある。
【０００９】次に、本発明を具体的に説明する。一般式
［Ｉ］及び［ＩＩ］において炭素数１〜６のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜
６の直鎖、分岐あるいは環状アルキル基を挙げることが
できる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基
を挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることが
できる。
［Ｉ］及び［ＩＩ］において炭素数１〜６のアルキル基
としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル
基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基等の炭素数１〜
６の直鎖、分岐あるいは環状アルキル基を挙げることが
できる。炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基
を挙げることができる。ハロゲン原子としては、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を挙げることが
できる。
【００１０】本発明の原料となる３−クロロ−１，２，
５−チアジアゾール誘導体は、例えば特開平３−１９３
７７１号公報に記載の方法によって得られる。
５−チアジアゾール誘導体は、例えば特開平３−１９３
７７１号公報に記載の方法によって得られる。
【００１１】本発明の製造法は、一般式［ＩＩ］
【００１２】
【化５】
【００１３】［式中、Ｘ、Ｙは前記と同じである。］で
表される３−クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導
体を有機溶媒存在下あるいは非存在下、−１０〜１２０
℃、好ましくは３０〜８０℃、数分〜２４時間、好まし
くは１〜６時間水中で塩基と反応させることによる。有
機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、トリエチ
ルアミン等のアミン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチルトリアミド
等の極性溶媒等を挙げることができる。塩基としては、
ピリジンまたはトリエチルアミン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。反応
に供される試薬の量は、一般式［ＩＩ］で表される３−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導体１当量に対
して塩基１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。
表される３−クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導
体を有機溶媒存在下あるいは非存在下、−１０〜１２０
℃、好ましくは３０〜８０℃、数分〜２４時間、好まし
くは１〜６時間水中で塩基と反応させることによる。有
機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン等のエーテル類、ジクロロメタン、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、トリエチ
ルアミン等のアミン類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等のアルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−
２−イミダゾリジノン、リン酸ヘキサメチルトリアミド
等の極性溶媒等を挙げることができる。塩基としては、
ピリジンまたはトリエチルアミン等の有機塩基、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム等の無機
塩基、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシ
ド等のアルカリ金属アルコキシド等が挙げられる。反応
に供される試薬の量は、一般式［ＩＩ］で表される３−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導体１当量に対
して塩基１〜１０当量、好ましくは１〜３当量である。
【００１４】
【発明の効果】本発明によって得られる３−ヒドロキシ
−１，２，５−チアジアゾール誘導体は、有機中間体及
び医・農薬の中間体として有用な化合物である。
−１，２，５−チアジアゾール誘導体は、有機中間体及
び医・農薬の中間体として有用な化合物である。
【００１５】
【実施例】次に、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもの
ではない。
【００１６】実施例１ ３−ヒドロキシ−４−（４−メトキシフェノキシ）−
１，２，５−チアジアゾールの製造 ３−クロロ−４−（４−メトキシフェノキシ）−１，
２，５−チアジアゾール４．３７ｇをジメチルスルホキ
シド４０ｍｌに溶かした溶液に、２．５Ｍ水酸化カリウ
ム水溶液４０ｍｌを加え、８０℃で３時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物をエーテルで２回洗浄した
後、水層を塩酸酸性にし、エーテルで抽出した。エーテ
ル層は希塩酸で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をヘキ
サン−クロロホルムにて再結晶することにより３−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェノキシ）−１，２，５
−チアジアゾール２．６６ｇを得た。
１，２，５−チアジアゾールの製造 ３−クロロ−４−（４−メトキシフェノキシ）−１，
２，５−チアジアゾール４．３７ｇをジメチルスルホキ
シド４０ｍｌに溶かした溶液に、２．５Ｍ水酸化カリウ
ム水溶液４０ｍｌを加え、８０℃で３時間撹拌した。室
温まで放冷後、反応混合物をエーテルで２回洗浄した
後、水層を塩酸酸性にし、エーテルで抽出した。エーテ
ル層は希塩酸で３回、飽和食塩水で１回洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残渣をヘキ
サン−クロロホルムにて再結晶することにより３−ヒド
ロキシ−４−（４−メトキシフェノキシ）−１，２，５
−チアジアゾール２．６６ｇを得た。
【００１７】融点：１４１〜１４２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＣＤＣｌ3、単位：δｐｐｍ）：3.
83(s,3H),6.9〜7.0(m,2H),7.2 〜7.3(m,2H) ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：3200〜2500,1565,1530,1505,
1320,1230,1190,875 元素分析（％） C9H8N2O3S として 実測値：C;48.25,H;3.39,N;12.73 計算値：C;48.20,H;3.59,N;12.49 同様な方法により得た本発明化合物の代表例を表１に、
各化合物の物性を表２〜表５に示した。
83(s,3H),6.9〜7.0(m,2H),7.2 〜7.3(m,2H) ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1）：3200〜2500,1565,1530,1505,
1320,1230,1190,875 元素分析（％） C9H8N2O3S として 実測値：C;48.25,H;3.39,N;12.73 計算値：C;48.20,H;3.59,N;12.49 同様な方法により得た本発明化合物の代表例を表１に、
各化合物の物性を表２〜表５に示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
Claims (2)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘ、Ｙは同一または異なって水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜４のア
ルコキシ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボ
キシル基、炭素数１〜４のアルコキシカルボニル基、ナ
フチル基またはテトラヒドロナフチル基を示す。］で表
される３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘
導体。 - 【請求項２】一般式［ＩＩ］ 【化２】 ［式中、Ｘ、Ｙは前記と同じである。］で表される３−
クロロ−１，２，５−チアジアゾール誘導体を塩基と反
応させることを特徴とする一般式［Ｉ］で表される３−
ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体の製造
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9425393A JPH06306062A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | ３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法 |
| ES94106146T ES2111197T3 (es) | 1993-04-21 | 1994-04-20 | 3,4-dioxi-1,2,5-tiadiazoles en parte utiles como fungicidas. |
| EP94106146A EP0621272B1 (en) | 1993-04-21 | 1994-04-20 | 3,4-Dioxy-1,2,5-thiadiazoles partly useful as fungicides |
| DE69406836T DE69406836T2 (de) | 1993-04-21 | 1994-04-20 | Teilweise als Fungizide verwendbare 3,4-Dioxy-1,2,5-thiadiazole |
| US08/230,789 US5478849A (en) | 1993-04-21 | 1994-04-21 | Thiadiazole derivative, process for producing it and agricultural and horticultural fungicide using it as an active ingredient |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9425393A JPH06306062A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | ３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306062A true JPH06306062A (ja) | 1994-11-01 |
Family
ID=14105136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9425393A Pending JPH06306062A (ja) | 1993-04-21 | 1993-04-21 | ３−ヒドロキシ−１，２，５−チアジアゾール誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06306062A (ja) |
-
1993
- 1993-04-21 JP JP9425393A patent/JPH06306062A/ja active Pending
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