JPH06306021A - ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 - Google Patents
４−アミノジフェニルアミンの製造方法Info
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- JPH06306021A JPH06306021A JP5097702A JP9770293A JPH06306021A JP H06306021 A JPH06306021 A JP H06306021A JP 5097702 A JP5097702 A JP 5097702A JP 9770293 A JP9770293 A JP 9770293A JP H06306021 A JPH06306021 A JP H06306021A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 貴金属触媒の活性低下を防ぎ、収率良く４−
アミノジフェニルアミンを製造する方法を提供すること
を目的とする。 【構成】 ４−ニトロソジフェニルアミン、４−ニトロ
ソジフェニルアミンのアルカリ金属塩又は４−ニトロソ
ジフェニルアミンのテトラアルキルアンモニウム塩を水
添触媒の存在下に水添して４−アミノジフェニルアミン
を製造する方法において、活性炭の共存下に反応させる
ことを特徴とする。
アミノジフェニルアミンを製造する方法を提供すること
を目的とする。 【構成】 ４−ニトロソジフェニルアミン、４−ニトロ
ソジフェニルアミンのアルカリ金属塩又は４−ニトロソ
ジフェニルアミンのテトラアルキルアンモニウム塩を水
添触媒の存在下に水添して４−アミノジフェニルアミン
を製造する方法において、活性炭の共存下に反応させる
ことを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−アミノジフェニル
アミンの製造方法に関する。詳しくは４−ニトロソジフ
ェニルアミン、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカ
リ金属塩又は４−ニトロソジフェニルアミンのテトラア
ルキルアンモニウム塩（以下、４−ニトロソジフェニル
アミン類と称する）を水添触媒の存在下に水添して４−
アミノジフェニルアミンを製造する方法の改良に関す
る。本発明により得られる４−アミノジフェニルアミン
はゴム製品に使用される酸化防止剤、抗オゾン剤の製造
に、また染料の中間体として有用な化合物である。
アミンの製造方法に関する。詳しくは４−ニトロソジフ
ェニルアミン、４−ニトロソジフェニルアミンのアルカ
リ金属塩又は４−ニトロソジフェニルアミンのテトラア
ルキルアンモニウム塩（以下、４−ニトロソジフェニル
アミン類と称する）を水添触媒の存在下に水添して４−
アミノジフェニルアミンを製造する方法の改良に関す
る。本発明により得られる４−アミノジフェニルアミン
はゴム製品に使用される酸化防止剤、抗オゾン剤の製造
に、また染料の中間体として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、４−アミノジフェニルアミンの製
造方法としては、４−ニトロソジフェニルアミンのアル
カリ金属塩水溶液を通常の水添触媒の存在下に水添して
製造されている。例えば特開昭６１−１７１４５４号に
はパラジウム触媒の存在下に水添を行うことが、米国特
許第４３１３００２号には芳香族炭化水素及び飽和脂肪
族アルコール中でパラジウム触媒の存在下に水添を行う
ことが、また特開昭５０−７７３２７号には４−ニトロ
ソジフェニルアミンをラネー・ニッケル触媒の存在下に
水添を行うことが開示されている。
造方法としては、４−ニトロソジフェニルアミンのアル
カリ金属塩水溶液を通常の水添触媒の存在下に水添して
製造されている。例えば特開昭６１−１７１４５４号に
はパラジウム触媒の存在下に水添を行うことが、米国特
許第４３１３００２号には芳香族炭化水素及び飽和脂肪
族アルコール中でパラジウム触媒の存在下に水添を行う
ことが、また特開昭５０−７７３２７号には４−ニトロ
ソジフェニルアミンをラネー・ニッケル触媒の存在下に
水添を行うことが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの方法は、非常
に高価な水添触媒を使用するために、１回の反応に使用
する量をできるだけ低減させるか、又は再使用すること
が必要である。しかしながら、使用量が少ないと収率が
低下し、再使用する場合でも使用回数が多くなると触媒
が被毒されるために収率が著しく低下する。
に高価な水添触媒を使用するために、１回の反応に使用
する量をできるだけ低減させるか、又は再使用すること
が必要である。しかしながら、使用量が少ないと収率が
低下し、再使用する場合でも使用回数が多くなると触媒
が被毒されるために収率が著しく低下する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、４−ニト
ロソジフェニルアミン類から、触媒の活性低下を防ぎ、
収率良く４−アミノジフェニルアミンを製造する方法に
ついて鋭意検討した結果、水添触媒と共に活性炭を共存
させることにより触媒量を低減させることができ、しか
も再使用した際に水添触媒の活性低下をできるだけ防
ぎ、収率良く４−アミノジフェニルアミンを製造するこ
とができることを見い出し、本発明に達した。
ロソジフェニルアミン類から、触媒の活性低下を防ぎ、
収率良く４−アミノジフェニルアミンを製造する方法に
ついて鋭意検討した結果、水添触媒と共に活性炭を共存
させることにより触媒量を低減させることができ、しか
も再使用した際に水添触媒の活性低下をできるだけ防
ぎ、収率良く４−アミノジフェニルアミンを製造するこ
とができることを見い出し、本発明に達した。
【０００５】すなわち本発明は、４−ニトロソジフェニ
ルアミン類を水添触媒の存在下に水添して４−アミノジ
フェニルアミンを製造する方法において、活性炭の共存
下に反応させることを特徴とする４−アミノジフェニル
アミンの製造方法である。
ルアミン類を水添触媒の存在下に水添して４−アミノジ
フェニルアミンを製造する方法において、活性炭の共存
下に反応させることを特徴とする４−アミノジフェニル
アミンの製造方法である。
【０００６】以下本発明の構成を詳細に説明する。本発
明における４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金
属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩が挙げられ
る。
明における４−ニトロソジフェニルアミンのアルカリ金
属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩が挙げられ
る。
【０００７】４−ニトロソジフェニルアミンのテトラア
ルキルアンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニ
ウム塩、テトラエチルアンモニウム塩が挙げられる。
ルキルアンモニウム塩としては、テトラメチルアンモニ
ウム塩、テトラエチルアンモニウム塩が挙げられる。
【０００８】本反応において、溶媒として水、又は水と
水に不溶な溶媒の混合溶媒が用いられる。特に、水と水
に不溶な溶媒の混合溶媒を使用した場合は、生成する４
−アミノジフェニルアミンは水に不溶な溶媒中に溶解す
るため、抽出操作が不必要となる。水に不溶な溶媒とし
て、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エ
チルヘキサノール等の高級アルコール類が挙げられる。
水に不溶な溶媒の混合溶媒が用いられる。特に、水と水
に不溶な溶媒の混合溶媒を使用した場合は、生成する４
−アミノジフェニルアミンは水に不溶な溶媒中に溶解す
るため、抽出操作が不必要となる。水に不溶な溶媒とし
て、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、２−エ
チルヘキサノール等の高級アルコール類が挙げられる。
【０００９】本反応において使用される水添触媒として
は、通常の水添反応に用いられるパラジウム触媒、白金
触媒等が挙げられる。これらの触媒は通常、活性炭にパ
ラジウム又は白金が約１〜５重量％担持されている（以
下、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃと略記する）。触媒は原料であ
る４−ニトロソジフェニルアミン類に対し、有姿で約
０．０１〜１０重量％、好ましくは約０．０５〜１重量
％用いられる。これより少ないと水添速度が著しく低下
し、多くてもそれに見合った効果は得られない。
は、通常の水添反応に用いられるパラジウム触媒、白金
触媒等が挙げられる。これらの触媒は通常、活性炭にパ
ラジウム又は白金が約１〜５重量％担持されている（以
下、Ｐｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃと略記する）。触媒は原料であ
る４−ニトロソジフェニルアミン類に対し、有姿で約
０．０１〜１０重量％、好ましくは約０．０５〜１重量
％用いられる。これより少ないと水添速度が著しく低下
し、多くてもそれに見合った効果は得られない。
【００１０】本反応において、活性炭は通常、粉末活性
炭が用いられるが、特に制限されるものではない。含水
品でも問題なく使用できる。活性炭は原料である４−ニ
トロソジフェニルアミン類に対し、約０．１〜１０重量
％、好ましくは約１〜５重量％用いられる。これより少
ないと活性炭の添加効果は十分に発揮されず、多くても
それに見合った効果は得られない。
炭が用いられるが、特に制限されるものではない。含水
品でも問題なく使用できる。活性炭は原料である４−ニ
トロソジフェニルアミン類に対し、約０．１〜１０重量
％、好ましくは約１〜５重量％用いられる。これより少
ないと活性炭の添加効果は十分に発揮されず、多くても
それに見合った効果は得られない。
【００１１】触媒量が少ない場合、初回反応における活
性炭の効果は大きいが、触媒量が多い場合はほとんどな
い。しかし、触媒を再使用する場合は、活性炭の添加効
果は非常に大きい。
性炭の効果は大きいが、触媒量が多い場合はほとんどな
い。しかし、触媒を再使用する場合は、活性炭の添加効
果は非常に大きい。
【００１２】反応温度は約０〜１００℃、好ましくは約
３０〜８０℃である。この温度以下では反応速度が著し
く低下し、この温度以上では原料である４−ニトロソジ
フェニルアミンの分解反応が並行して起こり、収率の低
下を招くので好ましくない。
３０〜８０℃である。この温度以下では反応速度が著し
く低下し、この温度以上では原料である４−ニトロソジ
フェニルアミンの分解反応が並行して起こり、収率の低
下を招くので好ましくない。
【００１３】水素ガスによる水添圧力は、約５〜５０kg
／cm2 G 、好ましくは約８〜３０kg／cm2 G の範囲であ
る。この圧力以下では水添が起こらず、この圧力以上で
あってもそれに見合った効果は得られない。
／cm2 G 、好ましくは約８〜３０kg／cm2 G の範囲であ
る。この圧力以下では水添が起こらず、この圧力以上で
あってもそれに見合った効果は得られない。
【００１４】反応時間は、使用する水素圧、触媒量およ
び反応温度により変わるが、通常０．５〜１０時間の範
囲である。
び反応温度により変わるが、通常０．５〜１０時間の範
囲である。
【００１５】本発明における、反応方法は回分反応でも
連続反応でも良い。連続反応において触媒および活性炭
の供給方法は、原料である４−ニトロソジフェニルアミ
ン類の水溶液に所定量混合して供給するか、又は原料と
は別に、溶媒と混合して供給してもよい。
連続反応でも良い。連続反応において触媒および活性炭
の供給方法は、原料である４−ニトロソジフェニルアミ
ン類の水溶液に所定量混合して供給するか、又は原料と
は別に、溶媒と混合して供給してもよい。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、水添触媒の使用量を低
減することができ、また再使用した際に、触媒活性の低
下を極力おさえることができる。
減することができ、また再使用した際に、触媒活性の低
下を極力おさえることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１８】実施例１ ０．５リットルのオートクレーブに４−ニトロソジフェ
ミルアミンのナトリウム塩水溶液３００ｇ（４−ニトロ
ソジフェニルアミンとして３０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、
トルエン５０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒
（５０％含水品）０．０５ｇ、活性炭０．５ｇを仕込
み、水素圧を１０kg／cm2 G と成るよう水素を充填し、
７０℃において、３時間反応を行った。反応終了後、４
−アミノジフェニルアミンが２３ｇ（収率８３％）得ら
れた。
ミルアミンのナトリウム塩水溶液３００ｇ（４−ニトロ
ソジフェニルアミンとして３０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、
トルエン５０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒
（５０％含水品）０．０５ｇ、活性炭０．５ｇを仕込
み、水素圧を１０kg／cm2 G と成るよう水素を充填し、
７０℃において、３時間反応を行った。反応終了後、４
−アミノジフェニルアミンが２３ｇ（収率８３％）得ら
れた。
【００１９】実施例２ ０．５リットルのオートクレーブに４−ニトロソジフェ
ニルアミンのナトリウム塩水溶液３００ｇ（４−ニトロ
ソジフェニルアミンとして３０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、
トルエン５０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒
（５０％含水品）０．１５ｇ、粉末活性炭（二村化学工
業製、太閤活性炭Ａ）１ｇを仕込み、水素圧を１０kg／
cm2 G と成るよう水素を充填し、７０℃において、３時
間反応を行った。反応終了後、４−アミノジフェニルア
ミンが２５ｇ（収率９１％）得られた。
ニルアミンのナトリウム塩水溶液３００ｇ（４−ニトロ
ソジフェニルアミンとして３０ｇ、０．１５ｍｏｌ）、
トルエン５０ｇ、Ｐｄ／Ｃ（Ｐｄ担持量：５％）触媒
（５０％含水品）０．１５ｇ、粉末活性炭（二村化学工
業製、太閤活性炭Ａ）１ｇを仕込み、水素圧を１０kg／
cm2 G と成るよう水素を充填し、７０℃において、３時
間反応を行った。反応終了後、４−アミノジフェニルア
ミンが２５ｇ（収率９１％）得られた。
【００２０】本反応において使用したＰｄ／Ｃ触媒、活
性炭を濾過して回収し、回収触媒を用いて上記と同様に
して反応を繰り返した。その結果を表１に示す。
性炭を濾過して回収し、回収触媒を用いて上記と同様に
して反応を繰り返した。その結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】比較例１ 活性炭０．５ｇを仕込まなかった以外は実施例１と同様
にして反応を行った。反応終了後、４−アミノジフェニ
ルアミン１５ｇ（収率５４％）、アニリン２ｇ（収率１
４％）が得られ、４−ニトロソジフェニルアミンが３２
％未反応であった。
にして反応を行った。反応終了後、４−アミノジフェニ
ルアミン１５ｇ（収率５４％）、アニリン２ｇ（収率１
４％）が得られ、４−ニトロソジフェニルアミンが３２
％未反応であった。
【００２３】比較例２ 活性炭１ｇを加えなかった以外は実施例２と同様にして
行った。その結果を表２に示す。
行った。その結果を表２に示す。
【００２４】
【表２】
Claims (5)
- 【請求項１】 ４−ニトロソジフェニルアミン、４−ニ
トロソジフェニルアミンのアルカリ金属塩又は４−ニト
ロソジフェニルアミンのテトラアルキルアンモニウム塩
を水添触媒の存在下に水添して４−アミノジフェニルア
ミンを製造する方法において、活性炭の共存下に反応さ
せることを特徴とする４−アミノジフェニルアミンの製
造方法。 - 【請求項２】 水添触媒と活性炭を分離回収して再使用
することを特徴とする請求項１記載の４−アミノジフェ
ニルアミンの製造方法。 - 【請求項３】 ４−ニトロソジフェニルアミンのアルカ
リ金属塩がナトリウム塩又はカリウム塩である請求項１
記載の４−アミノジフェニルアミンの製造方法。 - 【請求項４】 ４−ニトロソジフェニルアミンのテトラ
アルキルアンモニウム塩がテトラメチルアンモニウム塩
又はテトラエチルアンモニウム塩である請求項１記載の
４−アミノジフェニルアミンの製造方法。 - 【請求項５】 水添触媒がパラジウム触媒又は白金触媒
である請求項１記載の４−アミノジフェニルアミンの製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09770293A JP3541396B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09770293A JP3541396B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06306021A true JPH06306021A (ja) | 1994-11-01 |
| JP3541396B2 JP3541396B2 (ja) | 2004-07-07 |
Family
ID=14199262
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09770293A Expired - Fee Related JP3541396B2 (ja) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3541396B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7084302B2 (en) | 2003-07-04 | 2006-08-01 | Sinorgchem Shandong Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US7176333B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-02-13 | Sinorgchem Company, Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8486223B2 (en) | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US9302259B2 (en) | 2010-05-24 | 2016-04-05 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Solid base catalyst and method for making and using the same |
-
1993
- 1993-04-23 JP JP09770293A patent/JP3541396B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7084302B2 (en) | 2003-07-04 | 2006-08-01 | Sinorgchem Shandong Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| JP2006524188A (ja) * | 2003-07-04 | 2006-10-26 | 王農躍 | ４−アミノジフェニルアミンの製造方法 |
| US7176333B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-02-13 | Sinorgchem Company, Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US7235694B2 (en) | 2003-07-04 | 2007-06-26 | Sinorgchem Co., Shandong | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US7989662B2 (en) | 2003-07-04 | 2011-08-02 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8293673B2 (en) | 2003-07-04 | 2012-10-23 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US8486223B2 (en) | 2003-07-04 | 2013-07-16 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Falling film evaporator |
| US8686188B2 (en) | 2003-07-04 | 2014-04-01 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| US9029603B2 (en) | 2003-07-04 | 2015-05-12 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Process for preparing alkylated p-phenylenediamines |
| US9302259B2 (en) | 2010-05-24 | 2016-04-05 | Jiangsu Sinorgchem Technology Co., Ltd. | Solid base catalyst and method for making and using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3541396B2 (ja) | 2004-07-07 |
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