JPH06287452A - ハロゲンを含有しない難燃性重合体組成物 - Google Patents

ハロゲンを含有しない難燃性重合体組成物

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JPH06287452A
JPH06287452A JP6013824A JP1382494A JPH06287452A JP H06287452 A JPH06287452 A JP H06287452A JP 6013824 A JP6013824 A JP 6013824A JP 1382494 A JP1382494 A JP 1382494A JP H06287452 A JPH06287452 A JP H06287452A
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halogen
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ホルスト・シユテンデッケ
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 ポリリン酸アンモニウムおよびリン有機窒素
成分よりなる発泡性防炎系を含有するハロゲン不含の難
燃性重合体組成物 【構成】 リン有機窒素成分として一般式 【化１】 または一般式 【化２】 （上記両式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 またはＣ3 Ｈ6 で
あり、一方ｍは１ないし１０であり、そしてｎは１ない
し６である）で表されるリン酸ポリエステルを使用す
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリリン酸アンモニウ
ムおよびリン有機窒素成分よりなる発泡性防炎剤を含有
するハロゲンを含有しない難燃性重合体組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】オーストラリア特許第５９２，２１９号
から、ポリリン酸アンモニウムとトリス（２- ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレートとの混合物よりなる、ポリ
オレフイン用の防炎系が知られている。
【０００３】この防炎剤においては、相乗剤として作用
するトリス- ヒドロキシアルキル-イソシアヌレートの
高い水溶性が欠点となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
すべき課題は、ポリリン酸アンモニウムと共にその相乗
作用においてトリス- ヒドロキシアルキル- イソシアヌ
レートに匹敵する物質を含有しそして同時に低い水溶性
しか有しない、重合体組成物のための防炎系を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決しようとする手段】驚くべきことには、本
発明者らは、一般式（Ｖ）
【０００６】
【化３】
【０００７】または一般式（ＶＩ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（上記両式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 また
はＣ3 Ｈ6 を表し、ｍは１ないし１０でありそしてｎは
１ないし６である）で表されるリン酸ポリエステルは、
水に難溶性であり、そしてポリリン酸アンモニウムと共
に重合体組成物のための防炎系において相乗剤として作
用する。
【００１０】本発明による難燃性組成物は、更に選択的
に下記事項を実施態様として包含しうる： ａ）その中に含有している発泡性防炎系は、リン酸ポリ
エステル３０ないし７０質量％よりなる； ｂ）それらは防炎剤１５ないし４０質量％含有する； ｃ）それらは熱可塑性樹脂である； ｄ）上記の熱可塑性樹脂は、ポリオレフインである。
【００１１】本発明による難燃性重合体組成物の発泡性
防炎系の成分であるリン酸ポリエステルは、まずペンタ
エリトリットを過剰のオキシ塩化リンと反応せしめて環
状のリン酸エステル２，４，８，１０- テトラオキサ -
３，９- ジオキソ -３，９-ジクロロ- ホスフアスピロ-
〔５．５〕- ウンデカンの二塩化物を得、その際上記
の二塩化物は、加水分解によって環状のリン酸エステル
２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -
３，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ- ウンデカンへ
と変換されうる。
【００１２】これらの変換は、下記の反応に基づいてい
る：
【００１３】
【化５】
【００１４】〔レッツ（R. Raetz)およびスイーテイン
グ(O.J. Sweeting) による論文、ジヤーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー(Journal of Organic Chemis
try)第２８巻（１９６３年）第１６０８- １６１２頁参
照〕このようにして得られた環状リン酸エステル（Ｉ
Ｉ）を１２０ないし２５０℃の温度において一般式（Ｉ
ＩＩ）
【００１５】
【化６】
【００１６】で表されるトリス- ヒドロキシアルキルシ
アヌレートまたは一般式（ＩＶ）
【００１７】
【化７】
【００１８】で表されるトリス- ヒドロキシアルキルイ
ソシアヌレートと触媒、例えばテトラ-ｎ- ブチルチタ
ネートの存在下に２ないし１２時間反応せしめ、その際
水の分離下に一般式（Ｖ）
【００１９】
【化８】
【００２０】または一般式（ＶＩ）
【００２１】
【化９】
【００２２】（上記両式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 また
はＣ3 Ｈ6 を表し、ｍは１ないし１０であり、そしてｎ
は１ないし６である）で表される反応生成物が生成され
る。
【００２３】上記のリン酸ポリエステルは、上記のシア
ヌレートを環状リン酸エステルと５：（５ないし２）の
モル比において反応せしめることによって製造すること
ができ、その際、環状リン酸エステルの割合を減少せし
めた場合に得られるリン酸ポリエステルの水溶性が低下
する。
【００２４】本発明による難燃性の重合体組成物の発泡
性防炎系の成分であるポリリン酸アンモニウムは、自由
流動性の、粉末状の、式（ＮＨ4 ＰＯ3)n （ここにｎは
２００ないし１０００である）で表される、水に難溶性
のポリリン酸アンモニウムであり、そして９９％以上が
＜４５μｍの粒径を有する。その際、ポリリン酸アンモ
ニウムは、個々のポリリン酸アンモニウム粒子を被覆し
ている水不溶性の、場合によっては硬化された合成樹脂
２５質量％まで含有しうる。
【００２５】
【実施例】以下の例における百分率の記載は、重量百分
率である。 例１ ヒーター付きの実験室用ニーダー（作業容量：５ｌ）内
に、 トリス-(２- ヒドロキシエチル)-イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ） １０９６ｇ（４．２ｍｏｌ） 環状リン酸エステル（２，４，８，１０- テトラオキサ -３，９- ジオキソ -３ ，９- ジヒドロキシ- ホスフアスピロ〔５．５〕- ウンデカン) １０９２ｇ（４．２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２１ｇ を充填し、そして弱い窒素気流下に下記の時間／温度プ
ログラムに従って反応せしめた： この反応生成物を冷却した後に磁製ボールミルで粉砕し
そして次いで分析した： 含有量 リン １０．０％ 炭素 ３３．５％ 窒素 ９．０％ ２５℃における水への溶解度： ３．０％ ６０℃における水への溶解度： ３．４％ 例２ 例１と類似方法で作業を実施したがその際下記のものが
使用された： ＴＨＥＩＣ １０４４ｇ（４ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ７８０ｇ（３ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って反応せ
しめた： この反応生成物を例１と類似する方法で処理しそして分
析した： 含有量 リン １１．９％ 炭素 ３２．９％ 窒素 ８．２％ ２５℃における水への溶解度： １．７％ ６０℃における水への溶解度： １．９％ 例３ 例１と類似する方法で作業を実施したが、その際下記の
ものが使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ６５０ｇ（２．５ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート ２０ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： この反応生成物を例１と類似する方法で処理しそして分
析した： 含有量 リン ８．３％ 炭素 ３６．９％ 窒素 １１．２％ ２５℃における水への溶解度： ０．４％ ６０℃における水への溶解度： ０．５％ 例４ 例１と類似する方法で作業を実施したが、その際下記の
ものが使用された： ＴＨＥＩＣ １３０５ｇ（５ｍｏｌ） 環状リン酸エステル ５２０ｇ（２ｍｏｌ） テトラ -ｎ- ブチルチタネート １８ｇ 上記の供給原料を下記の時間／温度プログラムに従って
反応せしめた： この反応生成物を例１と類似する方法で処理しそして分
析した： 含有量 リン ７．１％ 炭素 ３７．８％ 窒素 １２．０％ ２５℃における水への溶解度： ０．２％ ６０℃における水への溶解度： ０．４％ 例１ないし４に従って製造されたリン酸ポリエステル
を、重合体組成物の難燃性の仕上げ剤のためのポリリン
酸アンモニウム相乗剤として試験した。
【００２６】以下の例５ないし１３においては、燃焼試
験としてＡＳＴＭ- Ｄ２８６３による酸素指数試験およ
びアンダーライター実験室によるＵＬ９４- 垂直試験
“プラスチック材料の易燃性試験（Underwriters Labor
atories Test forFlammability of Plastic Material-
ＵＬ９４）”が実施された。
【００２７】燃焼試験の結果ならびに使用された相乗剤
の水溶解度が下記の表に要約されている。 例５（比較例） シユパンゲンベルク（ＳＰＡＮＧＥＮＢＥＲＧ）- 強力
ミキサー（容量２０リットル）において、下記のもの、
すなわち：(R) ホスタレン(Hostalen)ＰＰＵ０１８０Ｐ〔ヘキスト社（Hoechst Aktiengesellschaft, Frankfurt)製〕- （約５５ｇ／１０ｍｉｎのメルト インデックスＭＦＩ ２３０／５を有するポリプロピレン粉末である） ５０００ｇ(R) ホスタフラム(Hostaflam) ＡＰ４２２（ヘキスト社製）- 式（ＮＨ4 ＰＯ3) （ここにｎは７００以下である）で表される微粒状の、水難溶性のポリリ ン酸アンモニウム；ポリリン酸アンモニウムの粒度：＞９９％が＜４５μ ｍである） １３５０ｇ トリス-(２- ヒドロキシエチル)-イソシアヌレート（ＴＨＥＩＣ） ４５０ｇ(R) クロノス(Kronos)２２２０〔クロノスチタン社(Kronos Titan GmbH, Leverkusen) 製〕 - これはルチル型の二酸化チタン顔料である- ７０ｇ(R) ＨＤＫ Ｎ２０〔ワッカー- ヘミー社(Wacker-Chemie GmbH, Muenchen)製〕 - これは高温処理ケイ酸である- ７０ｇ ステアリン酸カルシウム １０ｇ(R) ホスタノックス(Hostanox)０３（ヘキスト社製） - これは多核フエノールを基礎にした酸化防止剤である- １０ｇ(R) ホスタノックス(Hostanox)ＳＥ１０（ヘキスト社製） - これはジアルキルサルフアイドを基礎にした酸化防止剤である- １０ｇ (R) ホスタノックス(Hostanox)ＰＡＲ２４（ヘキスト社製） - これは芳香族ホスフアイト〔トリス-(２，４- ジ第三ブチルフエノール )-ホスフアイト〕- である- １０ｇ を混合し、ウエーバー（ＷＥＢＥＲ）小型押出機（スク
リュー直径２０ｍｍ）内で１８０ないし２００℃におい
て押出しそしてドレーエル（ＤＲＥＨＥＲ)-実験室用造
粒機を用いて粒状化した。
【００２８】乾燥された粒状物から、水蒸気で加熱され
たベッカー- ヴァン- ヒュレン（ＢＥＣＫＥＲ- ＶＡＮ
- ＨＵＥＬＬＥＮ）プレスにおいて、１９５℃の温度お
よび２〜３ｂａｒ（５ないし１０ｍｉｎ）または３００
ｂａｒ（２ｍｉｎ）の圧力下で厚さ１．６ｍｍの試験用
プレートを製造し、このプレートから長さ１２７ｍｍお
よび巾１２．７ｍｍの試験体を打抜いた。 例６（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行った。ただしその際、(R) ホスタフラム(Hostaflam) ＡＰ４２２ １４７０ｇ および相乗剤としてＴＨＥＩＣの代りに例１によるリン酸ポリエステル ７３５ｇ を使用した。 例７（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ １１００ｇ および 例１によるリン酸ポリエステル １１００ｇ を使用した。 例８（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ ７３５ｇ および 例１によるリン酸ポリエステル １４７０ｇ を使用した。 例９（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ １０１０ｇ および相乗剤として 例２によるリン酸ポリエステル １０１０ｇ を使用した。 例１０（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ １３５０ｇ および相乗剤として 例３によるリン酸ポリエステル ６７５ｇ を使用した。 例１１（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ １０１０ｇ および相乗剤として 例３によるリン酸ポリエステル １０１０ｇ を使用した。 例１２（本発明による） 例６に類似する方法で作業を行ったが、その際、相乗剤
として 例４によにるリン酸ポリエステル ７３５ｇ を使用した。 例１３（本発明による） 例５に類似する方法で作業を行ったが、その際、(R) ホスタフラムＡＰ４２２ １１００ｇ および相乗剤として 例４によるリン酸ポリエステル １１００ｇ を使用した。 表 例 防炎剤 ＡＰＰ1)/ 下記温度における 酸素 ＵＬ 濃度 相乗剤比 相乗剤の水への 指数 ９４- 溶解度 等級 ２５℃ ６０℃ 5（比較例） 26％ 3：1 100％ 100％ 0.35 V-0 6（本発明による） 30％ 2：1 3.0％ 3.4％ 0.36 V-0 7 〃 30％ 1：1 3.0％ 3.4％ 0.37 V-0 8 〃 30％ 1：2 3.0％ 3.4％ 0.36 V-0 9 〃 28％ 1：1 1.7％ 1.9％ 0.33 V-0 10 〃 28％ 2：1 0.4％ 0.5％ 0.35 V-0 11 〃 28％ 1：1 0.4％ 0.5％ 0.35 V-0 12 〃 30％ 2：1 0.2％ 0.4％ 0.34 V-0 13 〃 30％ 1：1 0.2％ 0.4％ 0.36 V-0 1) ＡＰＰ＝ポリリン酸アンモニウム

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリリン酸アンモニウムおよびリン有機
    窒素成分よりなる発泡性防炎系を含有するハロゲンを含
    有しない難燃性重合体組成物において、上記リン有機窒
    素成分が一般式（Ｖ） 【化１】 または一般式（ＶＩ） 【化２】 （上記両式中、ＲはＣＨ2 、Ｃ2 Ｈ4 またはＣ3 Ｈ6 で
    あり、ｍは１ないし１０でありそしてｎは１ないし６で
    ある）で表されるリン酸ポリエステルであることを特徴
    とする上記ハロゲンを含有しない難燃性重合体組成物。
JP6013824A 1993-02-09 1994-02-07 ハロゲンを含有しない難燃性重合体組成物 Withdrawn JPH06287452A (ja)

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DE4303653A DE4303653A1 (de) 1993-02-09 1993-02-09 Halogenfreie, flammwidrige polymere Massen
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ES2102697T3 (es) 1997-08-01
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