JPH06271495A - １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法 - Google Patents
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法Info
- Publication number
- JPH06271495A JPH06271495A JP6007993A JP6007993A JPH06271495A JP H06271495 A JPH06271495 A JP H06271495A JP 6007993 A JP6007993 A JP 6007993A JP 6007993 A JP6007993 A JP 6007993A JP H06271495 A JPH06271495 A JP H06271495A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aqueous phase
- hfip
- hexafluoro
- propanol
- phase
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 疎水性有機溶媒と１，１，１，３，３，３−
ヘキサフルオロ−２−プロパノールとを含む混合物にア
ルカリを含む水を加え、該アルコールを水相に抽出し、
水相を分取し、該水相を酸性にした後に蒸留することを
特徴とする該アルコールの回収方法、水と該アルコール
とを含む混合物に疎水性有機溶媒を加え、該アルコール
を疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒相を分取し、
次いでかかる有機溶媒相にアルカリを含む水を加え、該
アルコールを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸
性にした後に蒸留することを特徴とする該アルコールの
回収方法、および分取した水相から水の沸点以下で留出
する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に蒸留す
ることを特徴とする前記のいずれかの回収方法。 【効果】 本発明に係る方法により、疎水性有機溶媒中
または水中に少量存在する１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２−プロパノールを経済的に効率よく回
収することができ、回収した該アルコールは再使用する
ことができる。
ヘキサフルオロ−２−プロパノールとを含む混合物にア
ルカリを含む水を加え、該アルコールを水相に抽出し、
水相を分取し、該水相を酸性にした後に蒸留することを
特徴とする該アルコールの回収方法、水と該アルコール
とを含む混合物に疎水性有機溶媒を加え、該アルコール
を疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒相を分取し、
次いでかかる有機溶媒相にアルカリを含む水を加え、該
アルコールを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸
性にした後に蒸留することを特徴とする該アルコールの
回収方法、および分取した水相から水の沸点以下で留出
する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に蒸留す
ることを特徴とする前記のいずれかの回収方法。 【効果】 本発明に係る方法により、疎水性有機溶媒中
または水中に少量存在する１，１，１，３，３，３−ヘ
キサフルオロ−２−プロパノールを経済的に効率よく回
収することができ、回収した該アルコールは再使用する
ことができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、疎水性有機溶媒中また
は水中に少量存在する１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２−プロパノール（以下、ＨＦＩＰと略す
る）の工業的に優れた回収方法に関する。
は水中に少量存在する１，１，１，３，３，３−ヘキサ
フルオロ−２−プロパノール（以下、ＨＦＩＰと略す
る）の工業的に優れた回収方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ＨＦ
ＩＰは各種医農薬の中間体として有用であるばかりでな
く、その優れた溶解特性を活かして、分析用溶媒、電子
材料などの洗浄用溶剤、接着剤用溶剤として利用される
他、触媒の活性化剤としても利用される工業的に重要な
化合物である。ＨＦＩＰは溶剤としては比較的高価であ
るなどの理由から、従来これを再利用し、また環境への
流出を防ぐために、効果的なＨＦＩＰの回収方法が望ま
れていた。これまでＨＦＩＰの回収方法としては、ＨＦ
ＩＰを含有する混合物を蒸留する方法が知られている
（例えば、特開平１−３０１６３１号公報）。しかしこ
の方法はＨＦＩＰが多量存在する混合物からの回収には
適用できるが、少量存在するＨＦＩＰの回収に用いるに
は、多量のエネルギーを要するなどの問題点があった。
更に、ＨＦＩＰがこれと共沸する物質、例えばベンゼ
ン、トルエン、トリクロロトリフルオロエタン、ｎ−ヘ
キサンなどと共存する場合には、純度の高いＨＦＩＰを
回収することができないという問題点があった。
ＩＰは各種医農薬の中間体として有用であるばかりでな
く、その優れた溶解特性を活かして、分析用溶媒、電子
材料などの洗浄用溶剤、接着剤用溶剤として利用される
他、触媒の活性化剤としても利用される工業的に重要な
化合物である。ＨＦＩＰは溶剤としては比較的高価であ
るなどの理由から、従来これを再利用し、また環境への
流出を防ぐために、効果的なＨＦＩＰの回収方法が望ま
れていた。これまでＨＦＩＰの回収方法としては、ＨＦ
ＩＰを含有する混合物を蒸留する方法が知られている
（例えば、特開平１−３０１６３１号公報）。しかしこ
の方法はＨＦＩＰが多量存在する混合物からの回収には
適用できるが、少量存在するＨＦＩＰの回収に用いるに
は、多量のエネルギーを要するなどの問題点があった。
更に、ＨＦＩＰがこれと共沸する物質、例えばベンゼ
ン、トルエン、トリクロロトリフルオロエタン、ｎ−ヘ
キサンなどと共存する場合には、純度の高いＨＦＩＰを
回収することができないという問題点があった。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点を解決すべくＨＦＩＰの回収方法について鋭意検討
を重ねた結果、ＨＦＩＰが疎水性有機溶媒との混合物で
ある場合には、該混合物にアルカリを含む水を加え、Ｈ
ＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性に
した後に蒸留することが、また、水との混合物である場
合には、水相が水溶性無機塩濃度１５％以上、ｐＨ９以
下である条件下、該混合物に疎水性有機溶媒を加え、Ｈ
ＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒相を分
取し、次いでかかる有機溶媒相にＨＦＩＰに対して0.５
当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを水相に
抽出し、分液し、水相を分取し、該水相を酸性にした後
に蒸留することが極めて有効であることを見いだし、さ
らに種々の検討を加えて本発明を完成した。本発明は、
疎水性有機溶媒中または水中に少量存在するＨＦＩＰ、
およびＨＦＩＰと共沸する化合物と共存するＨＦＩＰを
効率よく回収する方法を提供するものである。
題点を解決すべくＨＦＩＰの回収方法について鋭意検討
を重ねた結果、ＨＦＩＰが疎水性有機溶媒との混合物で
ある場合には、該混合物にアルカリを含む水を加え、Ｈ
ＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性に
した後に蒸留することが、また、水との混合物である場
合には、水相が水溶性無機塩濃度１５％以上、ｐＨ９以
下である条件下、該混合物に疎水性有機溶媒を加え、Ｈ
ＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒相を分
取し、次いでかかる有機溶媒相にＨＦＩＰに対して0.５
当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを水相に
抽出し、分液し、水相を分取し、該水相を酸性にした後
に蒸留することが極めて有効であることを見いだし、さ
らに種々の検討を加えて本発明を完成した。本発明は、
疎水性有機溶媒中または水中に少量存在するＨＦＩＰ、
およびＨＦＩＰと共沸する化合物と共存するＨＦＩＰを
効率よく回収する方法を提供するものである。
【０００４】すなわち、本発明は、 (1) 疎水性有機溶媒とＨＦＩＰとを含む混合物からＨ
ＦＩＰを回収するにあたり、該混合物にＨＦＩＰに対し
て0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを
水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした後に
蒸留することを特徴とするＨＦＩＰの回収方法
ＦＩＰを回収するにあたり、該混合物にＨＦＩＰに対し
て0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを
水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした後に
蒸留することを特徴とするＨＦＩＰの回収方法
【０００５】(2) 水とＨＦＩＰとを含む混合物からＨ
ＦＩＰを回収するにあたり、水相が水溶性無機塩濃度１
５％以上、ｐＨ９以下である条件下、該混合物に疎水性
有機溶媒を加え、ＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出
し、該有機溶媒相を分取し、次いでかかる有機溶媒相に
ＨＦＩＰに対して0.５当量以上のアルカリを含む水を加
え、ＨＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を
酸性にした後に蒸留することを特徴とするＨＦＩＰの回
収方法
ＦＩＰを回収するにあたり、水相が水溶性無機塩濃度１
５％以上、ｐＨ９以下である条件下、該混合物に疎水性
有機溶媒を加え、ＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出
し、該有機溶媒相を分取し、次いでかかる有機溶媒相に
ＨＦＩＰに対して0.５当量以上のアルカリを含む水を加
え、ＨＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を
酸性にした後に蒸留することを特徴とするＨＦＩＰの回
収方法
【０００６】(3) 分取した水相から水の沸点以下で留
出する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に蒸留
することを特徴とする前記 (1)または(2) に記載の回収
方法を提供するものである。
出する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に蒸留
することを特徴とする前記 (1)または(2) に記載の回収
方法を提供するものである。
【０００７】以下に本発明について詳細に説明する。先
ず、上記 (1)に記載の疎水性有機溶媒とＨＦＩＰとを含
む混合物からＨＦＩＰを回収する方法について説明す
る。混合物中に存在するＨＦＩＰの濃度は１０ｐｐｍ以
上、好ましくは１００ｐｐｍ以上であればよい。
ず、上記 (1)に記載の疎水性有機溶媒とＨＦＩＰとを含
む混合物からＨＦＩＰを回収する方法について説明す
る。混合物中に存在するＨＦＩＰの濃度は１０ｐｐｍ以
上、好ましくは１００ｐｐｍ以上であればよい。
【０００８】混合物からＨＦＩＰを水相に抽出するにあ
たり、抽出剤としてアルカリを含む水を用いるが、かか
るアルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、アンモニアなどが挙げられる。抽出剤中
のアルカリの量は、通常溶存するＨＦＩＰに対して0.５
当量以上、好ましくは１当量以上である。該抽出剤の量
は、混合物中に存在するＨＦＩＰの量および抽出剤中に
溶解するアルカリの量などに応じて決められるが、混合
物に対し、通常0.０５〜１０重量倍、好ましくは0.２〜
５重量倍である。
たり、抽出剤としてアルカリを含む水を用いるが、かか
るアルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、炭酸
水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、アンモニアなどが挙げられる。抽出剤中
のアルカリの量は、通常溶存するＨＦＩＰに対して0.５
当量以上、好ましくは１当量以上である。該抽出剤の量
は、混合物中に存在するＨＦＩＰの量および抽出剤中に
溶解するアルカリの量などに応じて決められるが、混合
物に対し、通常0.０５〜１０重量倍、好ましくは0.２〜
５重量倍である。
【０００９】抽出方法としては、単抽出、並流多段抽出
および向流多段抽出のいずれの方法も採ることができ
る。抽出剤および混合物の温度は通常−５〜５０℃、好
ましくは０〜４０℃である。
および向流多段抽出のいずれの方法も採ることができ
る。抽出剤および混合物の温度は通常−５〜５０℃、好
ましくは０〜４０℃である。
【００１０】ＨＦＩＰを水相に抽出した後、水相を分取
し、該水相を硫酸などの酸を用いて酸性にした後に蒸留
することにより、ＨＦＩＰを効率的に回収することがで
きる。蒸留は減圧下および常圧下のいずれで行うことも
できる。またこの場合、分取した水相から水の沸点以下
で留出する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に
蒸留を行うことにより、ＨＦＩＰの純度を上げることが
できる。留去操作は、減圧下または常圧下で実施し得
る。また、室温下で実施しても加熱下で実施しても良い
が、減圧下にて１００℃以下で行うとＨＦＩＰの分解を
抑制し得るのでは、かかる条件下で実施するのが好まし
い。
し、該水相を硫酸などの酸を用いて酸性にした後に蒸留
することにより、ＨＦＩＰを効率的に回収することがで
きる。蒸留は減圧下および常圧下のいずれで行うことも
できる。またこの場合、分取した水相から水の沸点以下
で留出する成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に
蒸留を行うことにより、ＨＦＩＰの純度を上げることが
できる。留去操作は、減圧下または常圧下で実施し得
る。また、室温下で実施しても加熱下で実施しても良い
が、減圧下にて１００℃以下で行うとＨＦＩＰの分解を
抑制し得るのでは、かかる条件下で実施するのが好まし
い。
【００１１】次に、前記 (2)の水とＨＦＩＰとを含む混
合物からＨＦＩＰを回収する方法について説明する。本
発明方法は、水相が水溶性無機塩濃度１５％以上、ｐＨ
９以下である条件下、該混合物に疎水性有機溶媒を加
え、ＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒
相を分取し、次いでかかる有機溶媒相にＨＦＩＰに対し
て0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを
水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした後に
蒸留することを特徴とするものである。混合物中に存在
するＨＦＩＰの濃度は１０ｐｐｍ以上、好ましくは１０
０ｐｐｍ以上であればよい。
合物からＨＦＩＰを回収する方法について説明する。本
発明方法は、水相が水溶性無機塩濃度１５％以上、ｐＨ
９以下である条件下、該混合物に疎水性有機溶媒を加
え、ＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒
相を分取し、次いでかかる有機溶媒相にＨＦＩＰに対し
て0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、ＨＦＩＰを
水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした後に
蒸留することを特徴とするものである。混合物中に存在
するＨＦＩＰの濃度は１０ｐｐｍ以上、好ましくは１０
０ｐｐｍ以上であればよい。
【００１２】ＨＦＩＰを水相から疎水性有機溶媒相に抽
出するにあたり、抽出剤として使用する疎水性有機溶媒
としては、水と実質的に混合せずに相分離するものであ
れば特に限定されないが、例えばベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジ
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、メチル-tert-ブチルエーテルなどのエーテル
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、あるいは石油エーテ
ル、ガソリン、軽油などの混合物溶剤などが挙げられ
る。該抽出剤の量は、水相の量、抽出剤の種類、および
混合物中に存在するＨＦＩＰの量などに応じて決められ
るが、通常水相に対し、0.０５〜１０重量倍、好ましく
は0.２〜５重量倍である。
出するにあたり、抽出剤として使用する疎水性有機溶媒
としては、水と実質的に混合せずに相分離するものであ
れば特に限定されないが、例えばベンゼン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエ
タン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジ
クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素、ジエチルエ
ーテル、メチル-tert-ブチルエーテルなどのエーテル
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、あるいは石油エーテ
ル、ガソリン、軽油などの混合物溶剤などが挙げられ
る。該抽出剤の量は、水相の量、抽出剤の種類、および
混合物中に存在するＨＦＩＰの量などに応じて決められ
るが、通常水相に対し、0.０５〜１０重量倍、好ましく
は0.２〜５重量倍である。
【００１３】抽出するにあたり、水相に水溶性無機塩が
溶解していると良好な抽出効果が得られる。水溶性無機
塩としては、例えば食塩、塩化カリウム、塩化カルシウ
ム、塩化バリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、硫
酸ナトリウム、硫酸カリウムなどが挙げられる。水相中
の該無機塩の濃度は１５ｗｔ％以上が好ましく、より好
ましくは２０ｗｔ％以上である。
溶解していると良好な抽出効果が得られる。水溶性無機
塩としては、例えば食塩、塩化カリウム、塩化カルシウ
ム、塩化バリウム、臭化ナトリウム、臭化カリウム、硫
酸ナトリウム、硫酸カリウムなどが挙げられる。水相中
の該無機塩の濃度は１５ｗｔ％以上が好ましく、より好
ましくは２０ｗｔ％以上である。
【００１４】さらに、水相のｐＨが９以下であるとより
優れた抽出効果が得られる。水相のｐＨが９を越えてい
る場合には、通常塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの酸を
用いてｐＨを調整することが好ましい。好ましい水相の
ｐＨは７以下、さらに好ましくは５以下である。
優れた抽出効果が得られる。水相のｐＨが９を越えてい
る場合には、通常塩酸、硫酸、硝酸、リン酸などの酸を
用いてｐＨを調整することが好ましい。好ましい水相の
ｐＨは７以下、さらに好ましくは５以下である。
【００１５】抽出方法としては、単抽出、並流多段抽出
および向流多段抽出のいずれの方法も採ることができ
る。抽出剤および混合物の温度は通常−５〜５０℃、好
ましくは０〜４０℃である。
および向流多段抽出のいずれの方法も採ることができ
る。抽出剤および混合物の温度は通常−５〜５０℃、好
ましくは０〜４０℃である。
【００１６】上記条件下で水とＨＦＩＰとを含む混合物
からＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒
相を分取し、次いでかかる有機溶媒相から前記 (1)の方
法で示したと同様な条件下でアルカリを含む水を用いて
ＨＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性
にした後に蒸留することにより、ＨＦＩＰを効率的に回
収することができる。蒸留は減圧下および常圧下のいず
れで行うこともできる。またこの場合、分取した水相か
ら水の沸点以下で留出する成分を留去し、次いで水相を
酸性にした後に蒸留を行うことにより、ＨＦＩＰの純度
を上げることができる。留去操作は、減圧下または常圧
下で実施し得る。また、室温下で実施しても加熱下で実
施しても良いが、減圧下にて１００℃以下で行うとＨＦ
ＩＰの分解を抑制し得るのでは、かかる条件下で実施す
るのが好ましい。
からＨＦＩＰを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機溶媒
相を分取し、次いでかかる有機溶媒相から前記 (1)の方
法で示したと同様な条件下でアルカリを含む水を用いて
ＨＦＩＰを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性
にした後に蒸留することにより、ＨＦＩＰを効率的に回
収することができる。蒸留は減圧下および常圧下のいず
れで行うこともできる。またこの場合、分取した水相か
ら水の沸点以下で留出する成分を留去し、次いで水相を
酸性にした後に蒸留を行うことにより、ＨＦＩＰの純度
を上げることができる。留去操作は、減圧下または常圧
下で実施し得る。また、室温下で実施しても加熱下で実
施しても良いが、減圧下にて１００℃以下で行うとＨＦ
ＩＰの分解を抑制し得るのでは、かかる条件下で実施す
るのが好ましい。
【００１７】
【発明の効果】本発明に係る方法により、疎水性有機溶
媒中または水中に少量存在するＨＦＩＰを経済的に効率
よく回収することができ、回収したＨＦＩＰは再使用す
ることができる。
媒中または水中に少量存在するＨＦＩＰを経済的に効率
よく回収することができ、回収したＨＦＩＰは再使用す
ることができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
るが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるもので
はない。
【００１９】〔ＨＦＩＰの分析方法〕ＨＦＩＰの定量分
析は、特に記載する場合を除き、ＦＩＤを検出器とする
ガスクロマトグラフ（ＧＣ）を用いた内部標準法により
行った。内部標準物質としては、2-プロパノール、メチ
ルイソブチルケトンおよびエチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテートのうちのいずれかを用いた。また
アルカリ性のＨＦＩＰ水溶液は塩酸で酸性に調整してか
ら分析した。
析は、特に記載する場合を除き、ＦＩＤを検出器とする
ガスクロマトグラフ（ＧＣ）を用いた内部標準法により
行った。内部標準物質としては、2-プロパノール、メチ
ルイソブチルケトンおよびエチレングリコールモノブチ
ルエーテルアセテートのうちのいずれかを用いた。また
アルカリ性のＨＦＩＰ水溶液は塩酸で酸性に調整してか
ら分析した。
【００２０】実施例１、２および比較例１ ５００mlの分液ロートにトルエン２００mlと表１に示す
量のＨＦＩＰとの混合物を入れた。これに２％水酸化ナ
トリウム水溶液２０ｇを加え、２０分間攪拌し、１５分
間静置した。分液後、水相およびトルエン相のＨＦＩＰ
含有量をＧＣで定量した。結果を表１に示した。
量のＨＦＩＰとの混合物を入れた。これに２％水酸化ナ
トリウム水溶液２０ｇを加え、２０分間攪拌し、１５分
間静置した。分液後、水相およびトルエン相のＨＦＩＰ
含有量をＧＣで定量した。結果を表１に示した。
【００２１】 表１ ＨＦＩＰ NaOH/HFIP HFIP存在比率(%) 添加量 (ｇ) モル比 トルエン相 水 相 実施例１ 1.５ 1.２ ０ １００ 実施例２ 3.１ 0.５ ３０ ７０ 比較例１ 5.０ 0.３ ４８ ５２
【００２２】実施例３〜５ ５００mlの分液ロートにトルエン２００mlと0.４ｇのＨ
ＦＩＰとの混合物を入れた。これに表２に示す濃度の水
酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加え、２０分間攪拌し、
１５分間静置した。分液後、水相およびトルエン相のＨ
ＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結果を表２に示した。
ＦＩＰとの混合物を入れた。これに表２に示す濃度の水
酸化ナトリウム水溶液５０ｇを加え、２０分間攪拌し、
１５分間静置した。分液後、水相およびトルエン相のＨ
ＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結果を表２に示した。
【００２３】 表２ 水酸化ナトリウム NaOH/HFIP HFIP存在比率(%) 水溶液濃度(%) モル比 トルエン相 水 相 実施例３ ２ 10.５ ０ １００ 実施例４ １ 5.４ ０ １００ 実施例５ ０．５ 2.６ ０ １００
【００２４】実施例６〜１１ １００mlのナスフラスコに２５％食塩水２０mlとＨＦＩ
Ｐ0.４ｇとの混合物を入れた。これにトルエン２０ｇを
加え、0.１Ｎ−塩酸でｐＨを表３に示す値に調整した
後、室温にて５分間攪拌し、静置した。分液後、水相お
よびトルエン相のＨＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結
果を表３に示す。
Ｐ0.４ｇとの混合物を入れた。これにトルエン２０ｇを
加え、0.１Ｎ−塩酸でｐＨを表３に示す値に調整した
後、室温にて５分間攪拌し、静置した。分液後、水相お
よびトルエン相のＨＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結
果を表３に示す。
【００２５】比較例２ 実施例６においてｐＨを１０に調整した以外は実施例６
と同様に行った。結果を表３に示す。
と同様に行った。結果を表３に示す。
【００２６】比較例３〜５ 実施例９〜１１における２５％食塩水２０mlの代わりに
水２０mlを用いた以外は実施例９〜１１と同様に行っ
た。結果を表３に示す。
水２０mlを用いた以外は実施例９〜１１と同様に行っ
た。結果を表３に示す。
【００２７】 表３ ＨＦＩＰ存在比率（％） 水 相 調整後のpH トルエン相 水 相 比較例２ 25% 食塩水 １０ ４５ ５５ 実施例６ 25% 食塩水 ９ ７０ ３０ 実施例７ 25% 食塩水 ８ ７５ ２５ 実施例８ 25% 食塩水 ７ ８６ １４ 実施例９ 25% 食塩水 ５ ９７ ３ 実施例10 25% 食塩水 ４ ９３ ７ 実施例11 25% 食塩水 ３ ９８ ２ 比較例３ 蒸留水 ５ ５４ ４６ 比較例４ 蒸留水 ４ ５４ ４６ 比較例５ 蒸留水 ３ ５４ ４６
【００２８】実施例１２〜１４および比較例６、７ １００mlのナスフラスコに表４に示した濃度の食塩水２
０mlとＨＦＩＰ0.４ｇとの混合物を入れた。これにトル
エン２０ｇを加え、0.１Ｎ−塩酸でｐＨを２に調整した
後、室温にて５分間攪拌し、静置した。分液後、水相お
よびトルエン相のＨＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結
果を表４に示す。
０mlとＨＦＩＰ0.４ｇとの混合物を入れた。これにトル
エン２０ｇを加え、0.１Ｎ−塩酸でｐＨを２に調整した
後、室温にて５分間攪拌し、静置した。分液後、水相お
よびトルエン相のＨＦＩＰ含有量をＧＣで定量した。結
果を表４に示す。
【００２９】比較例８ 実施例１２における食塩水２０mlの代わりに蒸留水２０
mlを用いた以外は実施例１２と同様に行った。結果を表
４に示す。
mlを用いた以外は実施例１２と同様に行った。結果を表
４に示す。
【００３０】 表４ ＨＦＩＰ存在比率（％） 水 相 調整後のpH トルエン相 水 相 実施例12 25% 食塩水 ２ ９３ ７ 実施例13 20% 食塩水 ２ ８２ １８ 実施例14 15% 食塩水 ２ ７０ ３０ 比較例６ 10% 食塩水 ２ ３９ ６１ 比較例７ ５% 食塩水 ２ ４１ ５９ 比較例８ 蒸留水 ２ ４６ ５４
【００３１】実施例１５ ナフテン酸ニッケル0.２mmol、トリシクロヘキシルホス
フィン0.２mmol、イソプレン１６mmol、トリエチルアル
ミニウム２mmol、トリフルオロメタンスルホン酸0.２mm
olおよびＨＦＩＰ３mmol（0.５ｇ）を含有するトルエン
溶液４０mlを窒素雰囲気下で、乾燥した1.５ｌオートク
レーブに入れ、イソプレンの二量化反応を行った。反応
後、２％水酸化ナトリウム水溶液２５０ｇを加え、４０
℃で２時間攪拌した。０℃まで冷却した後、水相(1) と
トルエン相(1) とに分離した。ＨＦＩＰはほぼ定量的に
水相(1) に抽出された。水相(1) １００mlを量り取り、
トルエン１００mlおよび食塩３5.５ｇを加えた後に塩酸
で水相のｐＨを２に調整し、０℃で１５分間攪拌して１
０分間静置した後、水相(2) とトルエン相(2) とに分離
した。トルエン相(2) に２％水酸化ナトリウム水溶液２
０ｇを加え、０℃で１５分間攪拌して１０分間静置した
後、水相(3) とトルエン相(3) とに分離した。トルエン
相(3) および水相(3) をＧＣで分析したところ、トルエ
ン相(3) からはＨＦＩＰは検出されず、水相(3) のＨＦ
ＩＰ含有量は0.１７ｇであった。水相(1) を全量処理し
た場合に換算すると、全工程におけるＨＦＩＰの通算回
収率は８５％であった。
フィン0.２mmol、イソプレン１６mmol、トリエチルアル
ミニウム２mmol、トリフルオロメタンスルホン酸0.２mm
olおよびＨＦＩＰ３mmol（0.５ｇ）を含有するトルエン
溶液４０mlを窒素雰囲気下で、乾燥した1.５ｌオートク
レーブに入れ、イソプレンの二量化反応を行った。反応
後、２％水酸化ナトリウム水溶液２５０ｇを加え、４０
℃で２時間攪拌した。０℃まで冷却した後、水相(1) と
トルエン相(1) とに分離した。ＨＦＩＰはほぼ定量的に
水相(1) に抽出された。水相(1) １００mlを量り取り、
トルエン１００mlおよび食塩３5.５ｇを加えた後に塩酸
で水相のｐＨを２に調整し、０℃で１５分間攪拌して１
０分間静置した後、水相(2) とトルエン相(2) とに分離
した。トルエン相(2) に２％水酸化ナトリウム水溶液２
０ｇを加え、０℃で１５分間攪拌して１０分間静置した
後、水相(3) とトルエン相(3) とに分離した。トルエン
相(3) および水相(3) をＧＣで分析したところ、トルエ
ン相(3) からはＨＦＩＰは検出されず、水相(3) のＨＦ
ＩＰ含有量は0.１７ｇであった。水相(1) を全量処理し
た場合に換算すると、全工程におけるＨＦＩＰの通算回
収率は８５％であった。
【００３２】実施例１６ １リットルのフラスコにＨＦＩＰを１０ｗｔ％含むトル
エン４００ｇおよび１０％水酸化ナトリウム水溶液１０
０ｇを加え、１５分間攪拌し、１０分間静置した後分液
して水相１３６ｇを採取した。この水相を、９８％硫酸
１２．６ｇにてｐＨ２以下に調整したのち常圧下で蒸留
し、２８．５ｇのＨＦＩＰを６０〜６５℃の留分として
得た。得られたＨＦＩＰをＧＣ（修正面積百分率法）お
よびカールフィッシャー水分計で分析したところ、純度
は９６．９％、回収率は６９％であった。
エン４００ｇおよび１０％水酸化ナトリウム水溶液１０
０ｇを加え、１５分間攪拌し、１０分間静置した後分液
して水相１３６ｇを採取した。この水相を、９８％硫酸
１２．６ｇにてｐＨ２以下に調整したのち常圧下で蒸留
し、２８．５ｇのＨＦＩＰを６０〜６５℃の留分として
得た。得られたＨＦＩＰをＧＣ（修正面積百分率法）お
よびカールフィッシャー水分計で分析したところ、純度
は９６．９％、回収率は６９％であった。
【００３３】実施例１７ １リットルのフラスコにＨＦＩＰを１０ｗｔ％含むトル
エン４００ｇおよび１０％水酸化ナトリウム水溶液１０
０ｇを加え、１５分間攪拌し、１０分間静置した後分液
して水相１４１ｇを採取した。この水相から１００ｍｍ
Ｈｇにて５１℃までの留分3.４ｇを留去した。この留分
は水およびトルエンであった。残った水相を、９８％硫
酸１２．６ｇにてｐＨ２以下に調整したのち常圧下で蒸
留し、３２ｇのＨＦＩＰを５９〜６５℃の留分として得
た。得られたＨＦＩＰを実施例１６と同様にして分析し
たところ、純度は９９．５％、回収率は８０％であっ
た。
エン４００ｇおよび１０％水酸化ナトリウム水溶液１０
０ｇを加え、１５分間攪拌し、１０分間静置した後分液
して水相１４１ｇを採取した。この水相から１００ｍｍ
Ｈｇにて５１℃までの留分3.４ｇを留去した。この留分
は水およびトルエンであった。残った水相を、９８％硫
酸１２．６ｇにてｐＨ２以下に調整したのち常圧下で蒸
留し、３２ｇのＨＦＩＰを５９〜６５℃の留分として得
た。得られたＨＦＩＰを実施例１６と同様にして分析し
たところ、純度は９９．５％、回収率は８０％であっ
た。
【００３４】実施例１８ １リットルのフラスコにＨＦＩＰを１０ｗｔ％含む水４
００ｇおよびトルエン３６０ｇを加えた。この混合物に
食塩８０ｇおよび３５％塩酸５mlを加え、１５分間攪拌
し、静置した後分液してトルエン相を採取した。このト
ルエン相に１０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを加
え、１５分間攪拌し、静置した後分液して水相を採取し
た。この水相から１００ｍｍＨｇにて５１℃までの留分
3.４ｇを留去した。この留分は水およびトルエンであっ
た。残った水相を、９８％硫酸１4.７ｇにてｐＨ２以下
に調整したのち常圧下で蒸留し、２８ｇのＨＦＩＰを５
９〜６５℃の留分として得た。得られたＨＦＩＰを実施
例１６と同様にして分析したところ、純度は９９．５
％、回収率は７１％であった。
００ｇおよびトルエン３６０ｇを加えた。この混合物に
食塩８０ｇおよび３５％塩酸５mlを加え、１５分間攪拌
し、静置した後分液してトルエン相を採取した。このト
ルエン相に１０％水酸化ナトリウム水溶液１００ｇを加
え、１５分間攪拌し、静置した後分液して水相を採取し
た。この水相から１００ｍｍＨｇにて５１℃までの留分
3.４ｇを留去した。この留分は水およびトルエンであっ
た。残った水相を、９８％硫酸１4.７ｇにてｐＨ２以下
に調整したのち常圧下で蒸留し、２８ｇのＨＦＩＰを５
９〜６５℃の留分として得た。得られたＨＦＩＰを実施
例１６と同様にして分析したところ、純度は９９．５
％、回収率は７１％であった。
Claims (3)
- 【請求項１】 疎水性有機溶媒と１，１，１，３，３，
３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールとを含む混合物
から１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プ
ロパノールを回収するにあたり、該混合物に１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールに
対して0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノー
ルを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした
後に蒸留することを特徴とする１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法。 - 【請求項２】 水と１，１，１，３，３，３−ヘキサフ
ルオロ−２−プロパノールとを含む混合物から１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールを
回収するにあたり、水相が水溶性無機塩濃度１５％以
上、ｐＨ９以下である条件下、該混合物に疎水性有機溶
媒を加え、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−
２−プロパノールを疎水性有機溶媒相に抽出し、該有機
溶媒相を分取し、次いでかかる有機溶媒相に１，１，
１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールに
対して0.５当量以上のアルカリを含む水を加え、１，
１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノー
ルを水相に抽出し、水相を分取し、該水相を酸性にした
後に蒸留することを特徴とする１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法。 - 【請求項３】 分取した水相から水の沸点以下で留出す
る成分を留去し、次いで水相を酸性にした後に蒸留する
ことを特徴とする請求項１または請求項２に記載の回収
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06007993A JP3282276B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06007993A JP3282276B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271495A true JPH06271495A (ja) | 1994-09-27 |
| JP3282276B2 JP3282276B2 (ja) | 2002-05-13 |
Family
ID=13131732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06007993A Expired - Lifetime JP3282276B2 (ja) | 1993-03-19 | 1993-03-19 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3282276B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001014298A1 (fr) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de purification de composes d'hydroxyle fluores |
| WO2015146553A1 (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－ｔｅｒｔ－ブタノールの製造方法 |
| CN106187691A (zh) * | 2015-05-05 | 2016-12-07 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种从含六氟异丙醇和氢气的混合气中回收六氟异丙醇的方法 |
| JP2021066674A (ja) * | 2019-10-18 | 2021-04-30 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロイソプロパノールの統合再利用システムおよびヘキサフルオロイソプロパノールの統合再利用方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6417669B1 (en) | 2001-06-11 | 2002-07-09 | Keith S. Champlin | Suppressing interference in AC measurements of cells, batteries and other electrical elements |
-
1993
- 1993-03-19 JP JP06007993A patent/JP3282276B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001014298A1 (fr) * | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Asahi Glass Company, Limited | Procede de purification de composes d'hydroxyle fluores |
| EP1205461A4 (en) * | 1999-08-20 | 2003-01-22 | Asahi Glass Co Ltd | METHOD FOR CLEANING FLUORINATED HYDROXYL COMPOUNDS |
| US6930212B2 (en) | 1999-08-20 | 2005-08-16 | Asahi Glass Company, Limited | Method for purifying a fluorinated hydroxyl compound |
| US6992229B2 (en) | 1999-08-20 | 2006-01-31 | Asahi Glass Company, Limited | Method for purifying a fluorinated hydroxyl compound |
| WO2015146553A1 (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-01 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－ｔｅｒｔ－ブタノールの製造方法 |
| TWI552984B (zh) * | 2014-03-26 | 2016-10-11 | Central Glass Co Ltd | 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-tertiary butanol |
| CN106187691A (zh) * | 2015-05-05 | 2016-12-07 | 浙江蓝天环保高科技股份有限公司 | 一种从含六氟异丙醇和氢气的混合气中回收六氟异丙醇的方法 |
| JP2021066674A (ja) * | 2019-10-18 | 2021-04-30 | セントラル硝子株式会社 | ヘキサフルオロイソプロパノールの統合再利用システムおよびヘキサフルオロイソプロパノールの統合再利用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3282276B2 (ja) | 2002-05-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20200006097A (ko) | 헥사플루오로-1,3-부타디엔의 제조 방법 | |
| MY113810A (en) | Process for the recovery of caprolactam from waste containing nylon | |
| JPH0680023B2 (ja) | 無水酢酸の回収方法 | |
| JPH06271495A (ja) | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−２−プロパノールの回収方法 | |
| US2964535A (en) | Purification of nu-methyl pyrrolidone | |
| KR102644481B1 (ko) | 헥사플루오로-1,3-부타디엔의 제조 방법 | |
| EP0980348B1 (en) | Process for purifying fluoromethyl 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropyl ether | |
| CN100509748C (zh) | 纯化乙酸(3-甲基-2-丁烯基)酯的方法 | |
| EP0086969B1 (en) | Selective removal of catechol from 2-methallyloxyphenol | |
| US7612227B2 (en) | Processes for producing 3-methyl-2-butenyl acetate | |
| US5591311A (en) | Process for purifying a 2,6-dialkylphenol | |
| CN110603227B (zh) | 卤化锌水溶液的制造方法 | |
| US9085503B2 (en) | Method for producing 1,3-dimethyladamantane | |
| CN107814687B (zh) | 一种对氯苯乙醇的合成方法 | |
| US3620030A (en) | Method of purifying vinyl fluoride contaminated with impurities by distillation in the presence of carbon dioxide or trifluoromethane | |
| US2568889A (en) | Method for concentrating hydrogen fluoride | |
| JP2524510B2 (ja) | 混合溶剤によるシクロヘキセンの分離方法 | |
| KR950008890B1 (ko) | 시클로헥산올의 분리방법 | |
| JPH03190855A (ja) | パラフィンスルホン酸の分離回収法 | |
| EP0270023A1 (en) | Improved method of preparing cineoles | |
| JP2932689B2 (ja) | クレゾール類中の窒素化合物の除去方法 | |
| US4472585A (en) | Extraction of N-methylpyrrolidone-2 | |
| JP2712675B2 (ja) | フェニル クロロチオホルメイト類の工業的製造法 | |
| JP3269938B2 (ja) | ｍ−エチルフェノールの分離精製方法 | |
| JP2876668B2 (ja) | ２―メトキシ―６―メチルアミノピリジンの工業的製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090301 Year of fee payment: 7 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090301 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100301 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110301 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120301 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130301 |