JPH0624917A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH0624917A
JPH0624917A JP4223219A JP22321992A JPH0624917A JP H0624917 A JPH0624917 A JP H0624917A JP 4223219 A JP4223219 A JP 4223219A JP 22321992 A JP22321992 A JP 22321992A JP H0624917 A JPH0624917 A JP H0624917A
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phosphonomethylglycine
glycol
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JP4223219A
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James Web Kassebaum
ジエイムズ・ウエブ・カツセボーム
Shuaib A Khan
シユアイブ・アーマツド・カン
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Monsanto Co
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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Abstract

(57)【要約】 【目的】N−ホスホノメチルグリシンの生物活性を高め
た除草剤組成物を提供する。 【構成】 N−ホスホノメチルグリシン塩の水溶液と、
式: 【化1】 [式中、各AはC2〜C3アルキレン基、R1及びR2
それぞれ独立にC1〜C3のアルキル基又はアルカノー
ル基、R3はC1〜C3アルキル基又は式(AO)m−H
の基、n(R3がアルキル基の場合)又はn+m(R3
式(AO)m−Hの基の場合)の値は2〜15、X-はハ
ライド又はホスフェート]で表される第四アンモニウム
化合物と、プロピレングリコール又はポリプロピレング
リコールとからなり、N−ホスホノメチルグリシン/第
四アンモニウム化合物の重量比が1:5〜5:1、グリ
コール/第四アンモニウム化合物の重量比が1:40〜
1:2、pHが4〜7である除草剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物、特にN−
ホスホノメチルグリシンと、第四アンモニウム化合物
と、プロピレングリコール又はポリプロピレングリコー
ルとを含んでいる除草剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】農芸化学の技術分野ではグリホセートと
して知られているN−ホスホノメチルグリシンは発芽中
の種子、発現する(emerging)実生、成熟馴化
した木本性及び草本性植物並びに水生植物の生長の制御
に役立つ、非常に効果的で、商業的に重要な植物毒性物
質である。N−ホスホノメチルグリシン及びその塩が、
多数の植物種の制御のための出芽後用植物毒性物質とし
て水性製剤に好適に適用されている。N−ホスホノメチ
ルグリシン及びその塩は、広範な活性を、即ちこれらが
多様な植物の生長を制御することを特徴とする。
【0003】市販のN−ホスホノメチルグリシン含有組
成物は通常、N−ホスホノメチルグリシンが除草剤とし
て許容できる塩(例えばトリメチルスルホニウム塩、ア
ルカリ金属塩、アンモニウム塩又は分子量が約300未
満のアミンの塩)として存在している水溶液である。N
−ホスホノメチルグリシンのモノイソプロピルアミン塩
がこのような水性組成物で最も広範に使用されている塩
である。更には、このような組成物は通常、N−ホスホ
ノメチルグリシンが種々の植物の葉に散布されるときに
その有効性を高めるために界面活性剤を含んでいる。市
販の組成物で最も広範に使用されている界面活性剤はエ
トキシル化脂肪酸アミンである。
【0004】除草剤と共に水性組成物で使用される特定
界面活性剤が除草剤の有効性を高め得る一方で、有益効
果があるにせよ、ほとんど効果を高めず、実際には拮抗
的であり得る界面活性剤があることは当業者には公知で
ある。Wyrill及びBurnside(Weed
Science, Vol.25(1977),p27
5−287)は、種々のクラスの界面活性剤(例えばそ
れぞれ2個及び15個のオキシエチレン単位を含んでい
るポリオキシエチレンステアリルメチルアンモニウムク
ロライド)を含む溶液を検査した。N−ホスホノメチル
グリシン(イソプロピルアミン塩溶液として使用する)
の除草剤効果を高める点では、他よりも効果的な界面活
性剤があった。Wyrill及びBurnsideは、
効果的な界面活性剤がN−ホスホノメチルグリシンを含
む水性組成物の重要な成分であると結論付けている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】ある界面活性剤はN−
ホスホノメチルグリシンの生物活性を高め得るが、この
ような界面活性剤の多くは、水性組成物のpH及びイオ
ン強度、並びに最終使用者により所望される粘性、混濁
性及び他の物理的特性に作用する他の要因のために、N
−ホスホノメチルグリシン含有水性組成物への導入が困
難である。更には、N−ホスホノメチルグリシンは比較
的無毒で、環境的に容認できることは知られているが、
界面活性剤は状況によっては水生生物に有毒であり且つ
/又は皮膚若しくは目に触れると刺激を与え得る。
【0006】従って、N−ホスホノメチルグリシンの生
物学的作用を高めるが、他よりも刺激性及び毒性の低い
界面活性剤を使用するN−ホスホノメチルグリシン含有
水性組成物の製造が所望される。米国特許明細書第3,
619,351号に開示されているある第四アンモニウ
ム化合物がN−ホスホノメチルグリシンの除草剤活性を
高めるのに効果的であり、またこのような第四アンモニ
ウム化合物を含む水性組成物が実質的に無毒で、皮膚や
目に刺激を与えないことが判明した。しかしながら、第
四アンモニウム化合物を含むこのような水性組成物はし
ばしば混濁している。即ち界面活性剤は部分的にしか溶
解せず、その結果経時的に相分離が生じ、使用前に撹拌
せねばならない。この相分離は配合物の生物学的有効性
を低下させ、また美学的に最終使用者に好まれない。
【0007】N−ホスホノメチルグリシンの生物活性を
高めるという全ての所望の特性を備え、実質的に無毒
で、皮膚や目に刺激を与えず、また混濁溶液ではなくむ
しろ透明溶液の水性組成物を製造することができること
がここに判明した。
【0008】
【課題を解決するための手段】除草剤として許容できる
N−ホスホノメチルグリシン塩の水溶液と、式:
【0009】
【化2】 [式中、各Aは2個又は3個の炭素原子を有するアルキ
レン基を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に1〜3個の
炭素原子を有するアルキル基又はアルカノール基であ
り、R3は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基又は
式(AO)m−Hで表される基であり、n(R3がアルキ
ル基である化合物の場合)又はn+m(R3が式(A
O)m−Hで表される基である化合物の場合)の値は2
〜15であり、X-はハライド又はホスフェートであ
る]で表される第四アンモニウム化合物と、プロピレン
グリコール及び平均分子量が約1000までのポリプロ
ピレングリコールからなる群の中から選択されるグリコ
ールとからなり、N−ホスホノメチルグリシン/第四ア
ンモニウム化合物の重量比が約1:5〜約5:1であ
り、グリコール/第四アンモニウム化合物の重量比が約
1:40〜約1:2であり、透明溶液を得るためにpH
が約4〜7である除草剤組成物で前述した利点及び他の
利点が得られる。
【0010】前述した如く、N−ホスホノメチルグリシ
ンはよく知られた除草剤であり、この化合物の製造につ
いては従来技術で多くの方法が知られている。N−ホス
ホノメチルグリシンが比較的水に溶けず、N−ホスホノ
メチルグリシン含有水性組成物を製造するには、除草剤
として効果的なN−ホスホノメチルグリシン塩の製造が
所望されることも従来技術で知られている。このような
除草剤として効果的な塩には、トリメチルスルホニウム
塩、アルカリ金属、アンモニウム又は有機アミン塩が含
まれる。このような塩を得るには、酸、N−ホスホノメ
チルグリシンをアルカリ金属の水酸化物(例えば水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等)、ア
ルカリ金属の炭酸塩(例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム等)又は水酸化アンモニウム若しくは炭酸アンモニ
ウムの水溶液と反応させるだけで良い。分子量が約30
0未満の有機アミンを使用してもよい。このような有機
アミンには、アルキルアミン、アルキレンアミン、2個
以下のアミン基を含んでいるアルカノールアミン(例え
ばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルア
ミン、sec−ブチルアミン、n−アミルアミン、イソ
アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オク
チルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシル
アミン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデ
シルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミ
ン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチル
エチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキ
シルアミン、メチルノニルアミン、メチルペンタデシル
アミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミ
ン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘ
キシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−アミルアミン、ジ
イソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミ
ン、ジオクチルアミン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミ
ン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−n−アミルア
ミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イ
ソプロパノールアミン、ジエタノールアミン、N,N−
ジエチルエタノールアミン、N−エチルプロパノールア
ミン、N−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、n
−ブテニル−2−アミン、n−ペンテニル−2−アミ
ン、2,3−ジメチルブテニル−2−アミン、ジブテニ
ル−2−アミン、n−ヘキセニル−2−アミン及びプロ
ピレンジアミン)、第一アリールアミン(例えばアニリ
ン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o,m,p
−トルイジン、フェニレンジアミン、2,4,6−トリ
ブロモアニリン、ベンジジン、ナフチルアミン、o,
m,p−クロロアニリン等)、並びに複素環式アミン
(例えばピリジン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジ
ン、インドリン、アゼピン等)が含まれる。イソプロピ
ルアミンが好ましい。
【0011】本発明組成物の第四アンモニウム化合物も
従来技術で知られている化合物である。好ましい化合物
は、前記式中R1、R2及びR3がそれぞれ独立にメチル
基、エチル基及びエタノール基の中から選択され、X-
がクロライド又はホスフェートの化合物である。R1
2及びR3がそれぞれ独立にメチル基及びエチル基の中
から選択され、X-がクロライド又はホスフェートで、
−(AO)n−が−酸化エチレン(酸化プロピレン)n
(nは6〜10)の化合物が更に好ましい。nの平均値
が約8である最も好ましい化合物の例としては、トリメ
チルエトキシポリプロポキシアンモニウムクロライド、
メチルジエチルエトキシプロポキシアンモニウムクロラ
イド、ジエチルエトキシポリプロポキシエタノールアン
モニウムホスフェート等が含まれる。当業者には公知の
如く、ある特定の場合には数種の異なる化合物(nは狭
い範囲で変化し得る)が通常存在し、nの値が平均値で
あると考えられる。
【0012】本発明の組成物では、Nーホスホノメチル
グリシン(その酸当量として表す)/第四アンモニウム
化合物の重量比は例えば約1:5〜約5:1と広範囲で
変化し得る。最適な重量比は除草剤組成物の施用方法、
処理すべき雑草種、及び選択する特定第四アンモニウム
化合物に応じて変化するが、通常約1:2〜約4:1、
例えば2:1である。
【0013】本発明の好ましい第四アンモニウム化合物
の市販の調製物は、不純物としてポリプロピレングリコ
ールを含み得る。この不純物の量は出発材料に存在する
水の量に関係し、市販調製物の3%と低いか又は33%
と高いことが観察された。大抵の場合、ポリプロピレン
グリコールの平均重合度は2n(nは先に定義した通り
である)である。
【0014】除草剤として許容できるN−ホスホノメチ
ルグリシン塩と第四アンモニウム化合物とを含んでいる
水性製剤は生物学的効能、毒性及び刺激に関して満足の
行く結果を与えるが、プロピレングリコール及び/又は
平均分子量が約1000までのポリプロピレングリコー
ルが組成物中に存在すると、組成物の生物学的有効性が
改善され、平均分子量が約600より大きいポリプロピ
レングリコールを含む組成物で最も大きな生物学的有効
性が認められることが判明した。組成物は平均分子量が
約1000を超えるポリプロピレングリコールを含み得
るが、このように分子量の大きいポリプロピレングリコ
ールの水性組成物への溶解度は低下する。
【0015】分子量が約600より大きいポリプロピレ
ングリコールを使用するときには、透明組成物を得るた
めに水性組成物のpHを本来のpHから高くする必要が
ある。組成物のpHは塩基を加えて容易に増すことがで
きる。この塩基はN−ホスホノメチルグリシンのイオン
特性に作用して、溶液のイオン強度を増す。あるいは、
水溶性塩(例えばテトラメチルアンモニウムクロライ
ド)を加えて、本来のpHのままで透明組成物を得るこ
とができる。他の塩(無機塩及び有機塩)を使用しても
よい。あるいは、プロピレングリコールを加えて、本来
のpHのままで透明組成物を製造しても良いが、透明組
成物を得るには重量的に塩基又は付加塩よりも多くのプ
ロピレングリコールを必要とする。従って、塩基、塩又
はプロピレングリコールは加えずに、平均分子量が約3
00〜500のポリプロピレングリコールを使用して透
明製剤を製造することが好ましい。分子量が約600を
超えるポリプロピレングリコールを使用し、塩基、塩又
はプロピレングリコールを加えて、生物学的有効性がよ
り改善された透明組成物を製造することが更に好まし
い。
【0016】透明組成物製造に対するpHの作用は実際
驚くべきものである。何故ならば、本出願人等が観察し
た他の全ての界面活性剤では、pHの上昇により界面活
性剤とN−ホスホノメチルグリシン含有除草剤組成物と
の相溶性が小さくなるからである。N−ホスホノメチル
グリシンのモノイソプロピルアミン塩を含む水溶液の本
来のpHは約4.7である。組成物が、平均分子量が約
600より大きいポリプロピレングリコールを含んでい
るときには、pHは7の高さまで上昇して、透明組成物
が得られ得るが、透明組成物は通常約pH6より低いp
Hで得られる。透明組成物製造に対する付加塩の作用も
驚くべきものである。何故ならば、付加塩は通常水溶液
中の界面活性剤の溶解度を低下させるからである。
【0017】ポリプロピレングリコール/第四アンモニ
ウム化合物の重量比は広範囲で変化し得る。ポリプロピ
レングリコール/第四アンモニウム化合物の重量比が約
1:40未満のときには、生物学的有効性を高めて、本
発明の透明組成物が維持されるというポリプロピレング
リコールの存在の製剤への正の作用が観察されないこと
がある。ポリプロピレングリコール/第四アンモニウム
化合物の重量比が約1:2よりも大きいときには、配合
物中で相分離が生じ得、一相の透明組成物は不可能であ
り得る。約1:40〜約1:2というポリプロピレング
リコール/第四アンモニウム化合物の好ましい重量比
は、組成物で使用する特定第四アンモニウム化合物及び
ポリプロピレングリコールの平均分子量に依存して当業
者により容易に決定され得る。
【0018】本発明の組成物は400g/lまでのN−
ホスホノメチルグリシンを含む液状濃縮物であり得る
か、又は組成物を水で希釈して、植物の葉に散布される
約1%N−ホスホノメチルグリシン含有スプレーを生成
する。スプレー中のN−ホスホノメチルグリシン濃度が
0.1〜2%のときに、大半の植物に対して完全な除草
剤活性が得られる。植物に施用される本組成物中のN−
ホスホノメチルグリシンの濃度は従来技術の範囲内であ
る。本組成物は更に、他の添加剤及び活性成分(例えば
アンモニウムスルフェート又は2,4−ジクロロフェノ
キシ酢酸)を含み得る。
【0019】
【実施例】以下の実施例により本発明を非制限的に説明
する。特に明記しない限り全ての部は重量比で表す。
【0020】実施例1〜14 種々の第四アンモニウム化合物とポリプロピレングリコ
ールとを含む一連の組成物を製造した。結果は以下の第
1表に示す。第1表では、“A”で示す第四アンモニウ
ム化合物は、トリメチルエトキシポリプロピレン(8P
O)アンモニウムクロライドであり、第四アンモニウム
化合物“B”はメチルジエチルエトキシポリプロポキシ
(8PO)アンモニウムクロライドであり、第四アンモ
ニウム化合物“C”はジエチルエトキシポリプロポキシ
(8PO)エタノールアンモニウムホスフェートであ
る。各第四アンモニウム化合物は、平均分子量が600
〜1000のポリプロピレングリコールを不純物として
それぞれ15%、3%及び8%含んでいた。各市販調製
物中の活性第四アンモニウム化合物はそれぞれ85%、
97%及び89.5%であった。化合物Cは更に2.5
%のエチレングリコールを不純物として含んでいた。従
って、各組成物は13.18%の活性第四アンモニウム
化合物を含んでいた。第1表に示すように更にポリプロ
ピレングリコールを組成物に加えた。pHを示したレベ
ルまで上昇させるために更にイソプロピルアミンを加え
て、実施例2〜6、8、9、11及び12でpHを上昇
させた。全ての組成物は、約485g/lに相当するN
−ホスホノメチルグリシンをモノイソプロピルアミン塩
として含んでいた。
【0021】
【表1】 少量のポリプロピレングリコールを含んでいる実施例
4、5及び6では各pHで透明組成物が生成されたこと
がデータからわかる。それよりも多いポリプロピレング
リコールを含んでいる実施例7、8及び9でも各pHで
透明組成物が生成されたが、大半のポリプロピレングリ
コールの平均分子量は約600未満であった。平均分子
量が約600〜1000のポリプロピレングリコールを
含んでいる実施例1、2及び3はpH4.7で混濁して
いたが、pHレベルが高くなると透明になった。実施例
13及び14もこの傾向を示していた。平均分子量が6
00〜1000のポリプロピレングリコールを含んでい
る実施例10、11及び12の組成物はpH4.7又は
pH5.4では透明でなかったが、pH5.9では透明
になった。即ち、平均分子量が600〜1000のポリ
プロピレングリコールをより多く含んでいる組成物でp
Hを上の方に調整すると、透明組成物が得られた。
【0022】実施例15〜19 テトラメチルアンモニウムクロライド(TMAC)又は
テトラエチルアンモニウムクロライド(TEAC)を実
施例1において加えた。結果を第2表に示す。組成物は
全て本来のpH4.7のものであった。
【0023】実施例1を同一pHの実施例15と比較す
ると、2.5%TMACを加えると、pHが上昇せずに
透明組成物が生成されたことがデータからわかる。5%
TMACでも同一の作用が認められた。1.25%TE
ACの場合、実施例17の組成物は尚混濁していたが、
2.5%TEACを加えると、pH4.7で透明組成物
が得られた。
【0024】
【表2】 実施例20〜23 実施例1においてプロピレングリコールを加えた。結果
を第3表に示す。組成物は全て本来のpH4.7のもの
であった。実施例1を同一pHの実施例20〜23と比
較すると、2.5%〜7.5%プロピレングリコールを
加えても尚混濁組成物が生成されたことがデータからわ
かる。しかしながら10.0%プロピレングリコールを
加えるとpH4.7で透明組成物が得られた
【0025】
【表3】 実施例24 実施例1〜12の組成物を使用して、グリホセートの生
物学的作用に対するこれらの組成物の効果を、グリホセ
ートと牛脂アミン界面活性剤とを含む市販の製剤と比較
して調査した。このような試験では、化学肥料混合物を
加えた天然ローム土壌を含む10cmの鉢にコスズメノ
チャヒキ(Brome)及びカラシナ(Mustar
d)の種を植えて、温室で生長させた。試験中常に土壌
の湿気を維持するために表面又は下から水を与えた。環
境を18℃(昼)及び12℃(夜)の温度に調整した。
65%(昼)及び75%(夜)の相対湿度を使用した。
【0026】2週間後噴霧する前に、できるだけ均一な
鉢を選択した。非定型試料は廃棄した。一工程で360
g/lのグリホセート溶液を52l/ha(20ga
l./acre)に相当する速度で送出するように調整
した噴霧器に噴霧溶液を供給した。処理後に、対照プロ
ットを処理した鉢の間に無作為に置いた。未処理の対
照、及びエトキシル化牛脂アミン界面活性剤を2:1の
N−ホスホノメチルグリシン/界面活性剤の重量比で含
んでいるグリホセート溶液を噴霧した対照と比較するこ
とにより、処理から23日後に“最終毒性パーセント”
評価を行った。鉢を0〜100%の任意目盛で評価し
た。0は目に見える効果がないことを意味し、100%
は完全な死を意味する。任意の評価については全ての鉢
は同一人物が評価し、評価は“予備知識を与えずに”
(処理についての知識なしで)行った。第4表に示す結
果は、分子量が600を超えるポリプロピレングリコー
ルを含む本発明の組成物では、標準として使用した市販
のN−ホスホノメチルグリシン/エトキシル化牛脂アミ
ンと同等の植物毒性が得られることを示している。平均
分子量が600未満のポリプロピレングリコールを含ん
でいる組成物は市販の標準よりも僅かに効果が劣り、本
発明の範囲外の配合物では最も悪い結果が得られた。各
報告値は3つの読取り値の平均である。
【0027】
【表4】
【0028】
【表5】 実施例25 それぞれOECD Guidelines for T
esting ofChemicalsのTest N
o. 404“Acute DermalIrrita
ncy/Corrosion”(12 May 199
1)及びTest No.405“Acute Eye
Irritancy/Corrosion”(24
February 1987)の手順により、ニュージ
ランドシロウサギに実施例1〜12の組成物を使用し
て、皮膚及び目についての標準刺激試験を実施した。
uropean Commission Direct
ive,83/467/EECの基準に従って結果を評
価すると、全ての組成物は皮膚にも目にも刺激を与えな
いものと分類された。
【0029】実施例26 OECD Guidelines for Testi
ng of Chemicals のTest No.
203, for April 1984“Fish
Acute Toxicity Test”の手順によ
り、実施例1〜12の組成物を魚への毒性について試験
した。CNFRL(コロンビア漁業研究所、アメリカ)
で使用が提案された毒性等級目盛で結果を評価すると、
組成物は“比較的無毒”であると分類された。
【0030】本発明はかなり詳細に説明する特定実施態
様として記載してきたが、これは単に説明であって、代
わりの実施態様及び操作技術が本開示から当業者には明
白であると考えられる。例えば当業者は、特に第四アン
モニウム化合物が酸化プロピレン単位よりもむしろ酸化
エチレン単位を主成分として含んでいる場合には、本明
細書に記載したプロピレングリコールの代わりにエチレ
ングリコールを使用してもよい。従って、説明した本発
明の主旨の範囲を逸脱することなく変形させることがで
きる。

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 除草剤として許容できるN−ホスホノメ
    チルグリシン塩の水溶液と、式: 【化1】 [式中、各Aは2個又は3個の炭素原子を有するアルキ
    レン基を示し、R1及びR2はそれぞれ独立に1〜3個の
    炭素原子を有するアルキル基又はアルカノール基であ
    り、R3は1〜3個の炭素原子を有するアルキル基又は
    式(AO)m−Hで表される基であり、n(R3がアルキ
    ル基である化合物の場合)又はn+m(R3が式(A
    O)m−Hで表される基である化合物の場合)の値は2
    〜15であり、X-はハライド又はホスフェートであ
    る]で表される第四アンモニウム化合物と、プロピレン
    グリコール及び分子量が約1000までのポリプロピレ
    ングリコールからなる群の中から選択されるグリコール
    とからなる除草剤組成物であって、N−ホスホノメチル
    グリシン/第四アンモニウム化合物の重量比が約1:5
    〜約5:1であり、グリコール/第四アンモニウム化合
    物の重量比が約1:40〜約1:2であり、透明組成物
    を得るためにpHが約4.0〜約7.0である除草剤組
    成物。
  2. 【請求項2】 グリコールが、分子量が約300より大
    きいポリプロピレングリコールであることを特徴とする
    請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項3】 ポリプロピレングリコールの分子量が約
    600より大きいことを特徴とする請求項2に記載の組
    成物。
  4. 【請求項4】 N−ホスホノメチルグリシン/第四アン
    モニウム化合物の重量比が約1:2〜約4:1であるこ
    とを特徴とする請求項1に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 R1,R2及びR3がそれぞれ独立にメチ
    ル基、エチル基及びエタノール基の中から選択され、X
    -がクロライド又はホスフェートであることを特徴とす
    る請求項1に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 −(AO)n−が−酸化エチレン(酸化
    プロピレン)n−(nは6〜10)であることを特徴と
    する請求項5に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 グリコールが、平均分子量が約300よ
    り大きいポリプロピレングリコールであることを特徴と
    する請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 ポリプロピレングリコールの平均分子量
    が約600より大きいことを特徴とする請求項7に記載
    の組成物。
  9. 【請求項9】 除草剤として許容できるN−ホスホノメ
    チルグリシン塩がイソプロピルアミン塩であり、pHが
    約4.7〜約6.0であることを特徴とする請求項1に
    記載の組成物。
  10. 【請求項10】 除草剤として許容できるN−ホスホノ
    メチルグリシン塩がイソプロピルアミン塩であり、
    1,R2及びR3がそれぞれ独立にメチル基、エチル基
    及びエタノール基の中から選択され、X-がクロライド
    又はホスフェートであり、−(AO)n−が−酸化エチ
    レン(酸化プロピレン)n−(nは6〜10)であり、
    グリコールが、分子量が約300より大きいポリプロピ
    レングリコールであることを特徴とする請求項1に記載
    の組成物。
  11. 【請求項11】 溶液の本来のpHで透明溶液を得るた
    めに、更に水溶性塩を含むことを特徴とする請求項10
    に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 テトラメチルアンモニウムクロライド
    及びテトラエチルアンモニウムクロライドからなる群の
    中から水溶性塩が選択されることを特徴とする請求項1
    1に記載の組成物。
JP4223219A 1991-08-02 1992-07-30 除草剤組成物 Pending JPH0624917A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006507111A (ja) * 2002-11-08 2006-03-02 デサロジョ デル グラフティング ソシエダ リミターダ 殺生物性を得るための光重合による表面処理法

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NZ243779A (en) * 1991-08-02 1993-10-26 Monsanto Co Herbicidal composition comprising glyphosate and an acetylenic diol
US5258359A (en) * 1991-08-02 1993-11-02 Monsanto Company Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents
JPH05201815A (ja) * 1991-08-02 1993-08-10 Monsanto Co 除草剤組成物、その製造方法およびその使用方法
US5563111A (en) * 1993-08-03 1996-10-08 Kao Corporation Agricultural chemical composition comprising amine surfactants with at least one ester or amide linkage
US5912209A (en) * 1993-12-17 1999-06-15 Monsanto Company Surfactants providing enhanced efficacy and/or rainfastness to glyphosate formulations
GB9410139D0 (en) * 1994-05-20 1994-07-06 Service Chemicals Plc Hebicidal composition
US5614468A (en) * 1995-06-07 1997-03-25 Monsanto Company Preparation of ammonium glyphosate using aqueous ammonium hydroxide in a liquid-solid reaction system
AR004705A1 (es) * 1995-11-07 1999-03-10 Sabba Da Silva Lima Michele Composicion agroquimica liquida, metodo para convertirla en un liquido estable y composicion adyuvante para la preparacion de la misma.
US5658855A (en) * 1996-09-26 1997-08-19 North Dakota State University Adjuvants for herbicidal compositions
NZ502397A (en) * 1997-07-22 2002-04-26 Monsanto Co Storage stable high-loaded ammonium glyphosate and surfactant formulations
GB9720891D0 (en) * 1997-10-02 1997-12-03 Ici Plc Agrochemical compositions
CA2377806C (en) 1999-07-28 2010-04-13 Monsanto Technology Llc Process for making a downstream processable ammonium glyphosate paste
US6734142B2 (en) 2001-04-23 2004-05-11 Monsanto Technology Llc Ammonium glyphosate compositions and process for their preparation
US6642178B2 (en) 2001-11-14 2003-11-04 North Dakota State University Adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides
US6689720B2 (en) 2001-11-14 2004-02-10 Ndsu-Research Foundation High-pH oil based adjuvant blend for enhancing efficacy of pesticides
WO2004019684A2 (en) * 2002-08-31 2004-03-11 Monsanto Technology Llc Process for the preparation of a dry pesticidal composition containing a dicarbodylate component
US20050037924A1 (en) * 2002-08-31 2005-02-17 Monsanto Technology Llc Sodium glyphosate compositions and process for their preparation
WO2006034426A1 (en) 2004-09-23 2006-03-30 Akzo Nobel N.V. Alkoxylated alkylamine quaternary surfactants for glyphosate
WO2006127501A2 (en) * 2005-05-24 2006-11-30 Monsanto Technology Llc Herbicide compatibility improvement
EP2002719A1 (de) * 2007-06-12 2008-12-17 Bayer CropScience AG Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis
EP2392211A1 (en) * 2010-06-02 2011-12-07 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising quaternary carboxylic acid alkyl ammonium salts

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123641A (en) * 1964-03-03 Cation-active surface active trilower-
US3123640A (en) * 1964-03-03 Cation-active surface active aryldi-
US4159901A (en) * 1977-05-16 1979-07-03 Monsanto Company Corrosion inhibited agricultural compositions
EP0030424B1 (en) * 1979-12-08 1985-02-20 Hoechst Aktiengesellschaft Derivatives of 4-(methylphosphinyl)-2-oxobutanoic acid, herbicidal compositions containing them, and intermediates and methods for their production
US4414158A (en) * 1980-04-29 1983-11-08 Ciba-Geigy Corporation Phosphonomethylglycylhydroxamic acid and novel herbicidally active salts thereof
DE3273586D1 (en) * 1981-11-02 1986-11-06 Ici Plc Substituted propyl phosphonic acid derivatives, their use as herbicides, herbicidal compositions containing them, and methods of preparing them
FR2589328A1 (fr) * 1985-10-31 1987-05-07 Stauffer Chemical Co Methode et composition d'amelioration de l'activite herbicide de sels de n-phosphomethylglycine
BR8600462A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Formulacao herbicida
JPH072608B2 (ja) * 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
EP0407473A1 (en) * 1988-06-14 1991-01-16 Monsanto Company Improved herbicide formulations and their use
EP0357553A3 (de) * 1988-08-30 1991-04-10 Ciba-Geigy Ag Herbizide Mischungen
SE9001446D0 (sv) * 1989-05-02 1990-04-23 Rhone Poulenc Agrochimie Compositions liquides concentrees a base de n-phosphonomethylglycine
GB9002495D0 (en) * 1990-02-05 1990-04-04 Monsanto Europe Sa Glyphosate compositions
US5118444A (en) * 1991-04-10 1992-06-02 Witco Corporation Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006507111A (ja) * 2002-11-08 2006-03-02 デサロジョ デル グラフティング ソシエダ リミターダ 殺生物性を得るための光重合による表面処理法

Also Published As

Publication number Publication date
US5430005A (en) 1995-07-04
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MX9204470A (es) 1993-05-01
ZA925731B (en) 1993-11-05
DE69215785D1 (de) 1997-01-23
BR9202963A (pt) 1993-03-30
AU2066192A (en) 1993-02-04
AU648919B2 (en) 1994-05-05
NZ243780A (en) 1993-12-23
DE69215785T2 (de) 1997-06-26
EP0526444B1 (en) 1996-12-11
ATE146035T1 (de) 1996-12-15
CA2075004A1 (en) 1993-02-03
CA2075004C (en) 1999-02-02

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