JPH06239794A - ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 - Google Patents
２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法Info
- Publication number
- JPH06239794A JPH06239794A JP2776693A JP2776693A JPH06239794A JP H06239794 A JPH06239794 A JP H06239794A JP 2776693 A JP2776693 A JP 2776693A JP 2776693 A JP2776693 A JP 2776693A JP H06239794 A JPH06239794 A JP H06239794A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- mmol
- manganese
- cobalt
- dicarboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
- C07C51/255—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting
- C07C51/265—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of compounds containing six-membered aromatic rings without ring-splitting having alkyl side chains which are oxidised to carboxyl groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２，６−ジイソプロピルナフタレンを分子状
酸素により酸化し、高収率で２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を製造する。 【構成】 ２，６−ジイソプロピルナフタレンを、コバ
ルト、マンガン及び臭素を含む触媒の存在下、助触媒と
してパラジウムを添加し、更に溶媒としてベンゼンと脂
肪族カルボン酸との混合溶媒を用いて、分子状酸素によ
り酸化することにより、高収率で２，６−ナフタレンジ
カルボン酸を製造する。
酸素により酸化し、高収率で２，６−ナフタレンジカル
ボン酸を製造する。 【構成】 ２，６−ジイソプロピルナフタレンを、コバ
ルト、マンガン及び臭素を含む触媒の存在下、助触媒と
してパラジウムを添加し、更に溶媒としてベンゼンと脂
肪族カルボン酸との混合溶媒を用いて、分子状酸素によ
り酸化することにより、高収率で２，６−ナフタレンジ
カルボン酸を製造する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，６−ナフタレンジ
カルボン酸（以下２，６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２，６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機能性能樹
脂の原料として有用な化合物である。
カルボン酸（以下２，６−ＮＤＣＡと略記する）の製造
方法に関するものである。２，６−ＮＤＣＡは、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ樹脂）などの高機能性能樹
脂の原料として有用な化合物である。
【０００２】
【従来の技術】従来、２，６−ナフタレンジカルボン酸
の製造方法としては各種の方法が知られているが、その
中で２，６−ジメチルナフタレンを酸化する方法（特開
昭４９−４２６５４号公報）は、比較的高収率で目的物
が得られるが、高純度の原料の入手が困難であるという
問題があった。
の製造方法としては各種の方法が知られているが、その
中で２，６−ジメチルナフタレンを酸化する方法（特開
昭４９−４２６５４号公報）は、比較的高収率で目的物
が得られるが、高純度の原料の入手が困難であるという
問題があった。
【０００３】他方、比較的容易に合成及び精製が可能な
２，６−ジイソプロピルナフタレン（以下２，６−ＤＩ
ＰＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素を含む
触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２，６−ＮＤ
ＣＡを製造する方法も数多く知られている。例えば２，
６−ＤＩＰＮの酸化をアルカリ金属の存在下に行う方法
（特開昭６１−２４６１４３号公報等）、ホウ素等の無
機塩を添加する方法（特開昭６３−２５０３４４号公
報）、カリウムを添加する方法（特開平１−１２１２４
０号公報）、塩素を添加する方法（特開平１−２６８６
６１号公報）等が開示されている。
２，６−ジイソプロピルナフタレン（以下２，６−ＤＩ
ＰＮと略記する）をコバルト、マンガン及び臭素を含む
触媒の存在下、分子状酸素により酸化して２，６−ＮＤ
ＣＡを製造する方法も数多く知られている。例えば２，
６−ＤＩＰＮの酸化をアルカリ金属の存在下に行う方法
（特開昭６１−２４６１４３号公報等）、ホウ素等の無
機塩を添加する方法（特開昭６３−２５０３４４号公
報）、カリウムを添加する方法（特開平１−１２１２４
０号公報）、塩素を添加する方法（特開平１−２６８６
６１号公報）等が開示されている。
【０００４】しかしながら、上記の方法のうち、アルカ
リ金属を用いる場合は、アルカリ金属の大部分が、２，
６−ナフタレンジカルボン酸の塩となって反応生成物中
に含まれるため、無機酸による中和などでアルカリ金属
を除去する操作が必要であった。一方、添加物として無
機塩を用いる場合は、トリメリット酸が多量に副生する
という問題があった。
リ金属を用いる場合は、アルカリ金属の大部分が、２，
６−ナフタレンジカルボン酸の塩となって反応生成物中
に含まれるため、無機酸による中和などでアルカリ金属
を除去する操作が必要であった。一方、添加物として無
機塩を用いる場合は、トリメリット酸が多量に副生する
という問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記コバル
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２，６
−ＤＩＰＮから２，６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、収率向上の方法を提供することを目的とする。
ト、マンガン及び臭素を含む酸化触媒の存在下、２，６
−ＤＩＰＮから２，６−ＮＤＣＡを製造する方法におい
て、収率向上の方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、２，６−ＤＩ
ＰＮをコバルト、マンガン及び臭素を含む触媒存在下分
子状酸素によって２，６−ＮＤＣＡを得る方法におい
て、助触媒としてパラジウム化合物を添加し、ベンゼン
と脂肪族カルボン酸の混合溶媒を用いることを特徴とす
る２，６−ＮＤＣＡの製造方法を提供するものである。
ＰＮをコバルト、マンガン及び臭素を含む触媒存在下分
子状酸素によって２，６−ＮＤＣＡを得る方法におい
て、助触媒としてパラジウム化合物を添加し、ベンゼン
と脂肪族カルボン酸の混合溶媒を用いることを特徴とす
る２，６−ＮＤＣＡの製造方法を提供するものである。
【０００７】
（原料）本発明の出発原料は２，６−ＤＩＰＮであり、
いかなる方法で製造されたものでも構わない。
いかなる方法で製造されたものでも構わない。
【０００８】（触媒）触媒として用いられるコバルト化
合物及びマンガン化合物については特に制限はないが、
例えばコバルト及びマンガンのギ酸、酢酸、プロピオン
酸、シュウ酸、マレイン酸などの脂肪族カルボン酸塩、
ナフテン酸などの脂環式カルボン酸塩、安息香酸、テレ
フタル酸、ナフトエ酸、及びナフタレンジカルボン酸な
どの芳香族カルボン酸塩、水酸化物、酸化物、炭酸塩、
ハロゲン化物などの無機塩類を挙げることができる。こ
のうち特に酢酸塩及び臭化物が好ましい。
合物及びマンガン化合物については特に制限はないが、
例えばコバルト及びマンガンのギ酸、酢酸、プロピオン
酸、シュウ酸、マレイン酸などの脂肪族カルボン酸塩、
ナフテン酸などの脂環式カルボン酸塩、安息香酸、テレ
フタル酸、ナフトエ酸、及びナフタレンジカルボン酸な
どの芳香族カルボン酸塩、水酸化物、酸化物、炭酸塩、
ハロゲン化物などの無機塩類を挙げることができる。こ
のうち特に酢酸塩及び臭化物が好ましい。
【０００９】コバルト化合物及びマンガン化合物は混合
物として使用される。コバルト化合物及びマンガン化合
物の混合割合はコバルト：マンガン（原子比）で９９：
１〜１：９９、好ましくは９５：５〜５：９５の範囲で
ある。コバルト及びマンガンの使用量は、２，６−ＤＩ
ＰＮ １モルに対し、コバルシ及びマンガン原子の合計
モル数として０．０００１〜１０モル、好ましくは０．
００１〜５モルの範囲である。
物として使用される。コバルト化合物及びマンガン化合
物の混合割合はコバルト：マンガン（原子比）で９９：
１〜１：９９、好ましくは９５：５〜５：９５の範囲で
ある。コバルト及びマンガンの使用量は、２，６−ＤＩ
ＰＮ １モルに対し、コバルシ及びマンガン原子の合計
モル数として０．０００１〜１０モル、好ましくは０．
００１〜５モルの範囲である。
【００１０】触媒成分中に含まれる臭素化合物として
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物及び臭化メチル、臭化エチル、ブロモホルム、
臭化エチレン、ブロモ酢酸などの有機臭素化合物を例示
することができる。臭素化合物の臭素原子としての使用
量は、溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合
計モル数に対し、０．１〜１０モル倍、好ましくは０．
２〜５モル倍の範囲である。
は、例えば、分子状臭素、臭化水素、アルカリ金属臭化
物、アルキル土類金属臭化物、臭化水素酸塩等の無機臭
素化合物及び臭化メチル、臭化エチル、ブロモホルム、
臭化エチレン、ブロモ酢酸などの有機臭素化合物を例示
することができる。臭素化合物の臭素原子としての使用
量は、溶媒中に含まれるコバルト及びマンガン原子の合
計モル数に対し、０．１〜１０モル倍、好ましくは０．
２〜５モル倍の範囲である。
【００１１】助触媒として添加されるパラジウム化合物
としては、パラジウムのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シ
ュウ酸、マレイン酸などの脂肪族カルボン酸塩、ナフテ
ン酸などの脂環式カルボン酸塩、安息香酸、テレフタル
酸、ナフトエ酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族
カルボン酸塩のほか、水酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロ
ゲン化物などの無機化合物類を挙げることができる。こ
のうち酢酸塩及び臭化物が好ましい。パラジウム化合物
の使用量は、コバルト及びマンガンの合計モル数に対し
０．０００１〜０．１モル倍、好ましくは０．００１〜
０．０５モル倍の範囲である。
としては、パラジウムのギ酸、酢酸、プロピオン酸、シ
ュウ酸、マレイン酸などの脂肪族カルボン酸塩、ナフテ
ン酸などの脂環式カルボン酸塩、安息香酸、テレフタル
酸、ナフトエ酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族
カルボン酸塩のほか、水酸化物、酸化物、炭酸塩、ハロ
ゲン化物などの無機化合物類を挙げることができる。こ
のうち酢酸塩及び臭化物が好ましい。パラジウム化合物
の使用量は、コバルト及びマンガンの合計モル数に対し
０．０００１〜０．１モル倍、好ましくは０．００１〜
０．０５モル倍の範囲である。
【００１２】（溶媒）溶媒としては、酢酸、プロピオン
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸にベンゼンを加えた混合
溶媒を用いる。混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸と
ベンゼンの割合は９５：５〜５：９５、好ましくは２
０：８０〜８０：２０の範囲である。仕込む溶媒の量は
特に制限はないが、原料である混合２，６−ＤＩＰＮに
対し、好ましくは０．５〜３００重量倍、さらに好まし
くは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量については
特に制限はない。
酸、酪酸等の脂肪族カルボン酸にベンゼンを加えた混合
溶媒を用いる。混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸と
ベンゼンの割合は９５：５〜５：９５、好ましくは２
０：８０〜８０：２０の範囲である。仕込む溶媒の量は
特に制限はないが、原料である混合２，６−ＤＩＰＮに
対し、好ましくは０．５〜３００重量倍、さらに好まし
くは１〜１５０重量倍である。溶媒の含水量については
特に制限はない。
【００１３】（分子状酸素）分子状酸素としては純酸素
の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性
ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、空
気で十分である。
の他、純酸素を窒素、ヘリウム、アルゴンなどの不活性
ガスで任意の濃度に希釈したものでも使用できるが、空
気で十分である。
【００１４】（反応条件）反応温度は、好ましくは５０
〜３００℃、さらに好ましくは７０〜２５０℃の範囲で
あり、反応温度がこれ以下だと反応速度が著しく遅くな
るため好ましくなく、これ以上の温度では、溶媒や原料
の燃焼による損失が増加するため好ましくない。反応圧
力には特に制限はないが、反応速度を考慮すると、気相
中の酸素分圧が絶対圧で０．２〜４０ｋｇ／ｃｍ2 とな
るような圧力が好ましい。反応は、従来の液相酸化と同
様の方法で行って良い。原料である２，６−ＤＩＰＮの
反応器への供給方法には特に制限はない。たとえば、
２，６−ＤＩＰＮ、溶媒、触媒及び助触媒を反応器へ一
括投入し、酸化を行っても良いし、触媒等が既に仕込ん
である反応器に連続的に原料を供給していくいわゆる連
続フィードで酸化を行っても良い。またその場合、２，
６−ＤＩＰＮは溶媒等に溶かした状態で供給しても良い
し、２，６−ＤＩＰＮを溶融状態にして供給しても良
い。
〜３００℃、さらに好ましくは７０〜２５０℃の範囲で
あり、反応温度がこれ以下だと反応速度が著しく遅くな
るため好ましくなく、これ以上の温度では、溶媒や原料
の燃焼による損失が増加するため好ましくない。反応圧
力には特に制限はないが、反応速度を考慮すると、気相
中の酸素分圧が絶対圧で０．２〜４０ｋｇ／ｃｍ2 とな
るような圧力が好ましい。反応は、従来の液相酸化と同
様の方法で行って良い。原料である２，６−ＤＩＰＮの
反応器への供給方法には特に制限はない。たとえば、
２，６−ＤＩＰＮ、溶媒、触媒及び助触媒を反応器へ一
括投入し、酸化を行っても良いし、触媒等が既に仕込ん
である反応器に連続的に原料を供給していくいわゆる連
続フィードで酸化を行っても良い。またその場合、２，
６−ＤＩＰＮは溶媒等に溶かした状態で供給しても良い
し、２，６−ＤＩＰＮを溶融状態にして供給しても良
い。
【００１５】
【実施例】以下、実験例により本発明をより詳細に説明
する。 〔実施例−１〕２，６−ＤＩＰＮ １．２０ｇ（５．６
６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．４２３ｇ
（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物０．４１
６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．４０４ｇ
（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０１０ｇ
（０．０４５ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢酸１５
ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を空気で常温１００ｋｇ／ｃｍ2 ＧＰに昇圧す
る。密閉状態で１８５℃に昇温し、２時間１８５℃で加
熱撹拌した。その後オートクレーブを室温まで冷却し、
粗ＮＤＣＡを反応混合物より濾別し、０．５ｗｔ％硫酸
水で洗浄後、液体クロマトグラフィーで定量したところ
２，６−ＮＤＣＡ ０．８２４ｍｇ（収率６７．６％）
が得られた。
する。 〔実施例−１〕２，６−ＤＩＰＮ １．２０ｇ（５．６
６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．４２３ｇ
（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物０．４１
６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．４０４ｇ
（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０１０ｇ
（０．０４５ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢酸１５
ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、オートクレ
ーブ内を空気で常温１００ｋｇ／ｃｍ2 ＧＰに昇圧す
る。密閉状態で１８５℃に昇温し、２時間１８５℃で加
熱撹拌した。その後オートクレーブを室温まで冷却し、
粗ＮＤＣＡを反応混合物より濾別し、０．５ｗｔ％硫酸
水で洗浄後、液体クロマトグラフィーで定量したところ
２，６−ＮＤＣＡ ０．８２４ｍｇ（収率６７．６％）
が得られた。
【００１６】〔比較例−１〕２，６−ＤＩＰＮ １．２
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）および酢酸２０ｍｌを１
００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施例−１と同様の
操作を行ったところ、得られた２，６−ＮＤＣＡは０．
７７７ｇ（収率６３．８％）であった。
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）および酢酸２０ｍｌを１
００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施例−１と同様の
操作を行ったところ、得られた２，６−ＮＤＣＡは０．
７７７ｇ（収率６３．８％）であった。
【００１７】〔比較例−２〕２，６−ＤＩＰＮ １．２
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０
１０ｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）及び酢酸２０ｍｌを１０
０ｃｃオートクレーブに仕込み、実施例−１と同様の操
作を行ったところ、得られた２，６−ＮＤＣＡは０．７
５８ｇ（収率６２．２％）であった。
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０
１０ｇ（０．０４５ｍｍｏｌ）及び酢酸２０ｍｌを１０
０ｃｃオートクレーブに仕込み、実施例−１と同様の操
作を行ったところ、得られた２，６−ＮＤＣＡは０．７
５８ｇ（収率６２．２％）であった。
【００１８】〔比較例−３〕２，６−ＤＩＰＮ １．２
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢
酸１５ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施
例−１と同様の操作を行ったところ、得られた２，６−
ＮＤＣＡは０．７８２ｇ（収率６４．２％）であった。
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢
酸１５ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施
例−１と同様の操作を行ったところ、得られた２，６−
ＮＤＣＡは０．７８２ｇ（収率６４．２％）であった。
【００１９】〔実施例−２〕２，６−ＤＩＰＮ １．２
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０
０５ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢
酸１５ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施
例−１と同様の操作を行ったところ、２，６−ＮＤＣＡ
０．８０８ｇ（収率６６．３％）が得られた。
０ｇ（５．６６ｍｍｏｌ）、酢酸コバルト４水和物０．
４２３ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、酢酸マンガン４水和物
０．４１６ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、臭化カリウム０．
４０４ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム０．０
０５ｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）、ベンゼン５ｍｌ及び酢
酸１５ｍｌを１００ｃｃオートクレーブに仕込み、実施
例−１と同様の操作を行ったところ、２，６−ＮＤＣＡ
０．８０８ｇ（収率６６．３％）が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 坂田 智也 茨城県稲敷郡阿見町中央８丁目３番１号 三菱油化株式会社筑波総合研究所内
Claims (3)
- 【請求項１】 ２，６−ジイソプロピルナフタレンをコ
バルト、マンガン及び臭素を含む触媒の存在下、分子状
酸素により酸化して２，６−ナフタレンジカルボン酸を
製造する方法において、助触媒としてパラジウム化合物
を添加し、ベンゼンと脂肪族カルボン酸の混合溶媒を用
いることを特徴とする２，６−ナフタレンジカルボン酸
の製造方法。 - 【請求項２】 パラジウム化合物の量が、コバルト及び
マンガンの合計モル数に対し０．０００１〜０．１モル
倍の範囲である請求項１記載の方法 - 【請求項３】 混合溶媒中に占める脂肪族カルボン酸と
ベンゼンの割合が９５：５〜５：９５の範囲である求項
１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2776693A JPH06239794A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2776693A JPH06239794A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239794A true JPH06239794A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12230118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2776693A Pending JPH06239794A (ja) | 1993-02-17 | 1993-02-17 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239794A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999029649A1 (en) * | 1997-12-05 | 1999-06-17 | Eastman Chemical Company | Process for the manufacture of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
-
1993
- 1993-02-17 JP JP2776693A patent/JPH06239794A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999029649A1 (en) * | 1997-12-05 | 1999-06-17 | Eastman Chemical Company | Process for the manufacture of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1140765B1 (en) | A production method of aromatic carboxylic acids | |
| EP1173401B1 (en) | A production method of aromatic carboxylic acids | |
| JPS63122645A (ja) | ビフエニル−４，４’−ジカルボン酸の製造方法 | |
| US6180822B1 (en) | Method of producing aromatic carboxylic acids by oxidizing alkyl aromatic compounds or partially oxidized intermediates thereof with carbon dioxide containing gas | |
| JPH06157403A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06239794A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH01121240A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JP3027162B2 (ja) | ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| KR100330085B1 (ko) | 아로마틱폴리카본산의제조방법 | |
| JP2611232B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06172260A (ja) | ナフタレンカルボン酸の製造法 | |
| JPH06211733A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06263690A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH082836B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JP2600272B2 (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06211732A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06293698A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPH06145099A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH06211740A (ja) | ４，４´−ビフェニルジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH05163197A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JP3264733B2 (ja) | ４−ビフェニルカルボン酸の製造方法 | |
| JP2000319220A (ja) | ピロメリット酸の製造法 | |
| JPH06228049A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造法 | |
| JPH06279356A (ja) | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 | |
| JPH05339202A (ja) | ナフトエ酸の製造方法 |