JPH06239755A - 抗真菌剤 - Google Patents
抗真菌剤Info
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- JPH06239755A JPH06239755A JP5022993A JP5022993A JPH06239755A JP H06239755 A JPH06239755 A JP H06239755A JP 5022993 A JP5022993 A JP 5022993A JP 5022993 A JP5022993 A JP 5022993A JP H06239755 A JPH06239755 A JP H06239755A
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- antifungal agent
- antifungal
- saponin
- yamosin
- asparagus
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 人体に対する安全性の高い抗真菌剤の提供。
【構成】 植物（特に、アスパラガスの根本部分）から
抽出単離した天然サポニンの一種であるヤモシン（化学
名：（２５Ｓ）−スピロスト−５エン−３β−オール−
３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−［α−
Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）］−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）を有効成分とする抗真菌剤。
抽出単離した天然サポニンの一種であるヤモシン（化学
名：（２５Ｓ）−スピロスト−５エン−３β−オール−
３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→２）−［α−
Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）］−β−Ｄ−グルコピ
ラノシド）を有効成分とする抗真菌剤。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗真菌剤に関し、さら
に詳しくは、植物から抽出単離した天然サポニンの一種
であるヤモシンを有効成分とする抗真菌剤に関する。
に詳しくは、植物から抽出単離した天然サポニンの一種
であるヤモシンを有効成分とする抗真菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、抗真菌剤（抗カビ剤ともいう）
は、食品、化粧品、繊維、医薬品など様々な分野におい
て使用されており、各分野において使用される抗真菌剤
は、それが使用される対象物の種類によってそれぞれ主
成分が異なっている。
は、食品、化粧品、繊維、医薬品など様々な分野におい
て使用されており、各分野において使用される抗真菌剤
は、それが使用される対象物の種類によってそれぞれ主
成分が異なっている。
【０００３】食品分野で使用される抗真菌剤としては、
例えば特開昭61-83104号公報「抗菌・抗カビ剤」にアミ
ノエチルアルコールを主成分とする抗菌剤が開示されて
いるほか、食品防腐剤の主成分として使用されるＴＢ
Ｚ、安息香酸、プロピオン酸等の化学合成品が知られて
いる。
例えば特開昭61-83104号公報「抗菌・抗カビ剤」にアミ
ノエチルアルコールを主成分とする抗菌剤が開示されて
いるほか、食品防腐剤の主成分として使用されるＴＢ
Ｚ、安息香酸、プロピオン酸等の化学合成品が知られて
いる。
【０００４】また、医療分野で使用される抗真菌剤とし
ては、特開昭63-30424号公報「白癬菌治療剤」に開示さ
れるような、天然フィトンチッド成分を有効成分とする
白癬菌治療剤なども知られているが、ポリエン系化合物
やイミダール系化合物などの化学合成品を主成分とする
抗真菌剤が主流を占めている。
ては、特開昭63-30424号公報「白癬菌治療剤」に開示さ
れるような、天然フィトンチッド成分を有効成分とする
白癬菌治療剤なども知られているが、ポリエン系化合物
やイミダール系化合物などの化学合成品を主成分とする
抗真菌剤が主流を占めている。
【０００５】これに対し、本発明で使用するサポニン
は、従来植物や動物中に含まれていることは公知であっ
たが、抗真菌剤の主成分たらしめる目的に有効な物質で
あることは知られていなかった。一般にサポニンとは、
複雑な脂環式化合物をアグリコンとする配糖体であり、
その水溶液が起泡性、魚毒性、溶血性などを示す一群の
植物成分の総称である。
は、従来植物や動物中に含まれていることは公知であっ
たが、抗真菌剤の主成分たらしめる目的に有効な物質で
あることは知られていなかった。一般にサポニンとは、
複雑な脂環式化合物をアグリコンとする配糖体であり、
その水溶液が起泡性、魚毒性、溶血性などを示す一群の
植物成分の総称である。
【０００６】今日までの研究によりサポニンの持つ種々
の性質が判明し、それらの種類は分類上、ステロイドサ
ポニンやトリテルペノイドサポニンに大別されるように
なった。これらサポニンは現在、主としてステロイドホ
ルモンの原料や生薬として用いられている。
の性質が判明し、それらの種類は分類上、ステロイドサ
ポニンやトリテルペノイドサポニンに大別されるように
なった。これらサポニンは現在、主としてステロイドホ
ルモンの原料や生薬として用いられている。
【０００７】ところで、前述の公知の各種抗真菌剤のう
ち、現在食品用として使用されているものは主として化
学合成品であり、それらは直接体内に摂取される食品に
添加されるため、人体への悪影響が懸念されている。一
方、医療分野においては、真菌症を抑えるためなどの目
的に、毒性の強い抗真菌剤が使用されているのが現実で
ある。
ち、現在食品用として使用されているものは主として化
学合成品であり、それらは直接体内に摂取される食品に
添加されるため、人体への悪影響が懸念されている。一
方、医療分野においては、真菌症を抑えるためなどの目
的に、毒性の強い抗真菌剤が使用されているのが現実で
ある。
【０００８】このように、従来より広く用いられてきた
抗真菌剤は人体への危険性の高い化学合成品であったた
め、より人体に対する安全性が高く、コスト的にも安く
生産することができ、しかも従来の化学合成品に匹敵す
る抗真菌活性を持つ抗真菌剤の開発が望まれていたので
ある。
抗真菌剤は人体への危険性の高い化学合成品であったた
め、より人体に対する安全性が高く、コスト的にも安く
生産することができ、しかも従来の化学合成品に匹敵す
る抗真菌活性を持つ抗真菌剤の開発が望まれていたので
ある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本出願人は、上述従来
の技術の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、食用ア
スパラガス中に含まれるサポニンに優れた抗真菌活性が
あることを見い出し、これを有効成分とする抗真菌剤の
発明を達成したのである（特開平2-157205号「抗真菌
剤」）。
の技術の問題点を解決すべく鋭意研究した結果、食用ア
スパラガス中に含まれるサポニンに優れた抗真菌活性が
あることを見い出し、これを有効成分とする抗真菌剤の
発明を達成したのである（特開平2-157205号「抗真菌
剤」）。
【００１０】上記本出願人によって発明されたサポニン
を有効成分とする抗真菌剤における抗真菌活性は、その
後の研究において、新規な（２５Ｓ）−５β−スピロス
タン−３β−オール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→２）−［β−Ｄ−キシロピラノシル（１→
４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドによるものであるこ
とが判明した（特開平3-48694 号公報「新規サポニン物
質」）。
を有効成分とする抗真菌剤における抗真菌活性は、その
後の研究において、新規な（２５Ｓ）−５β−スピロス
タン−３β−オール−３−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシ
ル（１→２）−［β−Ｄ−キシロピラノシル（１→
４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドによるものであるこ
とが判明した（特開平3-48694 号公報「新規サポニン物
質」）。
【００１１】しかしながら、食用アスパラガス中には、
上記新規サポニン物質と同等かそれ以上の抗真菌活性を
有する物質が含まれている可能性を有しており、この新
規物質の解明が望まれていたのである。
上記新規サポニン物質と同等かそれ以上の抗真菌活性を
有する物質が含まれている可能性を有しており、この新
規物質の解明が望まれていたのである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前述の課
題を解決するために、本出願人による特開平2-129198号
公報「アスパラガス廃棄物からのサポニン回収方法」、
および特開平2-247196号公報「アスパラガスから精製サ
ポニンを回収する方法」に開示する方法でアスパラガス
からサポニン成分を抽出し、さらに高速液体クロマトグ
ラフィーによって精製、単離して得たサポニン物質をＮ
ＭＲ等の分析機器を用いて分析検討し、その特性を十分
に調べたところ、優れた抗真菌活性を有するヤモシンの
存在を見い出し、本発明を提供することができた。
題を解決するために、本出願人による特開平2-129198号
公報「アスパラガス廃棄物からのサポニン回収方法」、
および特開平2-247196号公報「アスパラガスから精製サ
ポニンを回収する方法」に開示する方法でアスパラガス
からサポニン成分を抽出し、さらに高速液体クロマトグ
ラフィーによって精製、単離して得たサポニン物質をＮ
ＭＲ等の分析機器を用いて分析検討し、その特性を十分
に調べたところ、優れた抗真菌活性を有するヤモシンの
存在を見い出し、本発明を提供することができた。
【００１３】すなわち、本発明は、（２５Ｓ）−スピロ
スト−５エン−３β−オール−３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（１→２）−［α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドを有効成分と
する抗真菌剤を提供するものである。
スト−５エン−３β−オール−３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノ
ピラノシル（１→２）−［α−Ｌ−ラムノピラノシル
（１→４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドを有効成分と
する抗真菌剤を提供するものである。
【００１４】
【作用】本発明の抗真菌剤の有効成分である（２５Ｓ）
−スピロスト−５エン−３β−オール−３−Ｏ−α−Ｌ
−ラムノピラノシル（１→２）−［α−Ｌ−ラムノピラ
ノシル（１→４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドは、ヤ
モシンと呼ばれるサポニンの１種であり、植物、例えば
食用のアスパラガスなどに含まれている。このヤモシン
は、抗真菌活性の活性主体を成しており、特にトリコフ
ィーン・ルブルムやキャンディダ・アルビカンス等のカ
ビ、酵母に対して優れた抗真菌作用を示すものである。
−スピロスト−５エン−３β−オール−３−Ｏ−α−Ｌ
−ラムノピラノシル（１→２）−［α−Ｌ−ラムノピラ
ノシル（１→４）］−β−Ｄ−グルコピラノシドは、ヤ
モシンと呼ばれるサポニンの１種であり、植物、例えば
食用のアスパラガスなどに含まれている。このヤモシン
は、抗真菌活性の活性主体を成しており、特にトリコフ
ィーン・ルブルムやキャンディダ・アルビカンス等のカ
ビ、酵母に対して優れた抗真菌作用を示すものである。
【００１５】上記ヤモシンは、例えば前述の本出願人に
よる特開平2-129198号公報「アスパラガス廃棄物からの
サポニン回収方法」に開示されているように、原料とし
てホワイトアスパラガスを用い（特に廃棄物とされる根
部や茎部）、これを抽出した後、得られた抽出液を液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分離することによっ
て単離することができる。なお、ヤモシンは、アスパラ
ガス以外の植物から抽出単離しても何等問題はない。
よる特開平2-129198号公報「アスパラガス廃棄物からの
サポニン回収方法」に開示されているように、原料とし
てホワイトアスパラガスを用い（特に廃棄物とされる根
部や茎部）、これを抽出した後、得られた抽出液を液体
クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）で分離することによっ
て単離することができる。なお、ヤモシンは、アスパラ
ガス以外の植物から抽出単離しても何等問題はない。
【００１６】本発明の抗真菌剤におけるヤモシンの液中
含有量は、その使用目的に応じて異なるが、0.5 〜10μ
g/mlの範囲とすることが好ましく、この範囲で真菌の成
育を最も有効かつ経済的に阻止することができる。
含有量は、その使用目的に応じて異なるが、0.5 〜10μ
g/mlの範囲とすることが好ましく、この範囲で真菌の成
育を最も有効かつ経済的に阻止することができる。
【００１７】以下、実施例により本発明をさらに詳細に
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
説明する。しかし本発明の範囲は以下の実施例により制
限されるものではない。
【００１８】
【実施例１】ヤモシンの抽出単離方法の一例を以下に示
す。
す。
【００１９】まず、新鮮重量として生ホワイトアスパラ
ガス根本部分26.650ｇに、アルコール濃度が60％となる
ようにエタノールを添加した。次いで、この混合物を、
室温下において一昼夜静置し、抽出を行った後、吸引濾
過によって抽出液を吸引濾過瓶に回収した。
ガス根本部分26.650ｇに、アルコール濃度が60％となる
ようにエタノールを添加した。次いで、この混合物を、
室温下において一昼夜静置し、抽出を行った後、吸引濾
過によって抽出液を吸引濾過瓶に回収した。
【００２０】次に、抽出残渣に再度60％エタノールを25
ｌ加え、前述の操作を繰り返すことによって66ｌの抽出
液を得、得られた抽出液をロータリーエバポレーターで
減圧濃縮し、溶媒留去して褐色のエキスを約１kg得た。
ｌ加え、前述の操作を繰り返すことによって66ｌの抽出
液を得、得られた抽出液をロータリーエバポレーターで
減圧濃縮し、溶媒留去して褐色のエキスを約１kg得た。
【００２１】次いで、得られた褐色のエキスに、ｎ−ブ
タノールと水との混合溶媒（ｎ−ブタノール：水＝１：
１）を加え、溶解した後、これを遠心分離器で分離する
ことによってサポニン成分をｎ−ブタノール層に抽出分
離し、これを濃縮・溶媒留去して約110 ｇの濃縮エキス
を得た。
タノールと水との混合溶媒（ｎ−ブタノール：水＝１：
１）を加え、溶解した後、これを遠心分離器で分離する
ことによってサポニン成分をｎ−ブタノール層に抽出分
離し、これを濃縮・溶媒留去して約110 ｇの濃縮エキス
を得た。
【００２２】次に、上記濃縮エキスを水に懸濁させた
後、ベンゼンを加えて攪拌し、脂質成分をベンゼンで抽
出した。次いで、ｎ−ブタノールでサポニンを抽出し、
これを濃縮乾固して粗サポニンを約11ｇ得、得られた粗
サポニンをＨＰＬＣによって分離し、ヤモシンを得た。
後、ベンゼンを加えて攪拌し、脂質成分をベンゼンで抽
出した。次いで、ｎ−ブタノールでサポニンを抽出し、
これを濃縮乾固して粗サポニンを約11ｇ得、得られた粗
サポニンをＨＰＬＣによって分離し、ヤモシンを得た。
【００２３】
【実施例２】実施例１で単離したヤモシンの抗真菌活性
を測定するために、供試菌株としてトリコフィーン・ル
ブルム（IFO 5808）およびキャンディダ・アルビカンス
（IFO 1061）を用い、最小成育阻止濃度（MIC;μg/ml）
を求めた。
を測定するために、供試菌株としてトリコフィーン・ル
ブルム（IFO 5808）およびキャンディダ・アルビカンス
（IFO 1061）を用い、最小成育阻止濃度（MIC;μg/ml）
を求めた。
【００２４】まず、供試菌（トリコフィーン・ルブルム
およびキャンディダ・アルビカンス）を、ＭＹ寒天培地
（酵母エキス３ｇ、麦芽エキス３ｇ、ペプトン５ｇ、ブ
ドウ糖10ｇ、寒天 15g/l、ｐＨ６）のプレートで培養
し、各々0.1 ％ツィーン80／90％食塩水に懸濁せしめて
菌懸濁液をつくり、これをあらかじめ用意しておいたＭ
Ｙ液体培地（前述の培地より寒天を除いたもの）５mlを
分注した試験管に、菌濃度が５×104 個／mlになるよう
に添加した。
およびキャンディダ・アルビカンス）を、ＭＹ寒天培地
（酵母エキス３ｇ、麦芽エキス３ｇ、ペプトン５ｇ、ブ
ドウ糖10ｇ、寒天 15g/l、ｐＨ６）のプレートで培養
し、各々0.1 ％ツィーン80／90％食塩水に懸濁せしめて
菌懸濁液をつくり、これをあらかじめ用意しておいたＭ
Ｙ液体培地（前述の培地より寒天を除いたもの）５mlを
分注した試験管に、菌濃度が５×104 個／mlになるよう
に添加した。
【００２５】次に、該調製液に、実施例１で得たヤモシ
ンをそれぞれ0.5 、１、２、４、８および16μg/mlにな
るように加え、30℃で１週間静置培養した後、菌の増殖
を阻止するサポニン濃度（MIC;μg/ml）を求め、その結
果を表１に示した。
ンをそれぞれ0.5 、１、２、４、８および16μg/mlにな
るように加え、30℃で１週間静置培養した後、菌の増殖
を阻止するサポニン濃度（MIC;μg/ml）を求め、その結
果を表１に示した。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１からもわかるように、ヤモシンは白癬
菌（トリコフィートン・ルブルム）や真菌感染症原因菌
（キャンディダ・アルビカンス）に対して非常に強い成
育阻害活性を示すことが確認された。
菌（トリコフィートン・ルブルム）や真菌感染症原因菌
（キャンディダ・アルビカンス）に対して非常に強い成
育阻害活性を示すことが確認された。
【００２８】
【発明の効果】上述のように本発明のヤモシンを有効成
分とする抗真菌剤は、極めて抗真菌活性が高く、少量で
もその効力を十分に発揮し得るものであると共に、ヤモ
シン自体食用植物の成分であるため、従来の化学合成品
に比べ人体に対する悪影響が少なく、極めて安全性の高
いものである。また、本発明の抗真菌剤の有効成分であ
るヤモシンは、アスパラガス廃棄物から回収することが
できるため、製造コストが安価である。
分とする抗真菌剤は、極めて抗真菌活性が高く、少量で
もその効力を十分に発揮し得るものであると共に、ヤモ
シン自体食用植物の成分であるため、従来の化学合成品
に比べ人体に対する悪影響が少なく、極めて安全性の高
いものである。また、本発明の抗真菌剤の有効成分であ
るヤモシンは、アスパラガス廃棄物から回収することが
できるため、製造コストが安価である。
Claims (1)
- 【請求項１】 （２５Ｓ）−スピロスト−５エン−３β
−オール−３−Ｏ−α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→
２）−［α−Ｌ−ラムノピラノシル（１→４）］−β−
Ｄ−グルコピラノシドを有効成分とする抗真菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5022993A JPH06239755A (ja) | 1993-02-16 | 1993-02-16 | 抗真菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5022993A JPH06239755A (ja) | 1993-02-16 | 1993-02-16 | 抗真菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239755A true JPH06239755A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12853204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5022993A Pending JPH06239755A (ja) | 1993-02-16 | 1993-02-16 | 抗真菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239755A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100341795B1 (ko) * | 1999-08-13 | 2002-06-26 | 대한민국(관리청:특허청장, 승계청:농촌진흥청장) | 방울비짜루(남옥대)로부터 단리되는 신물질인 아스파올리고닌 |
| KR100458003B1 (ko) * | 2002-05-27 | 2004-11-18 | 대한민국 | 방울비짜루(남옥대)로부터 분리한 신규 항암활성 화합물 및 그 정제방법 |
-
1993
- 1993-02-16 JP JP5022993A patent/JPH06239755A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100341795B1 (ko) * | 1999-08-13 | 2002-06-26 | 대한민국(관리청:특허청장, 승계청:농촌진흥청장) | 방울비짜루(남옥대)로부터 단리되는 신물질인 아스파올리고닌 |
| KR100458003B1 (ko) * | 2002-05-27 | 2004-11-18 | 대한민국 | 방울비짜루(남옥대)로부터 분리한 신규 항암활성 화합물 및 그 정제방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20040206 |
|
| RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20040318 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040413 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040531 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20051018 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |