JPH06234957A - マイクロカプセル化した接着剤及びその製法 - Google Patents

マイクロカプセル化した接着剤及びその製法

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JPH06234957A
JPH06234957A JP5311223A JP31122393A JPH06234957A JP H06234957 A JPH06234957 A JP H06234957A JP 5311223 A JP5311223 A JP 5311223A JP 31122393 A JP31122393 A JP 31122393A JP H06234957 A JPH06234957 A JP H06234957A
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adhesive
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acrylate
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フング.ヤー.チャオ
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    • C09J133/06Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 最初は非接着性であるが、所望のときに、接
着性にし得るマイクロカプセル化した接着剤及びその製
法を提供すること。 【構成】 4〜12個の炭素原子を有するアクリル酸ア
ルキル又はメタクリル酸アルキルの単量体あるいはその
混合体を使用する。これを界面重合法、ゼラチン/アラ
ビアガムコアセレベーション、又は、メラミン/ホルム
アルデヒドカプセル法によってマイクロカプセル化する
ことができる。ついで、加熱して、マイクロカプセル内
で重合化させ、通常は、非接着性であるが、外力が加え
られたときに初めて接着性を発現するマイクロカプセル
化した接着剤を形成でき、目的を達し得ることが認めら
れた。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、通常は接着性を有しな
いが、せん断力のような外力が加わることによって接着
性を発現するマイクロカプセル化した接着剤及びその製
法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】一般に、接着剤組成物は、接着性を有
し、かつ、粘着性を有するものであるが、たとえば、郵
便切手又は封筒用などに使用するような接着剤では、そ
の接着性を一時的に発現しないようにすることが有利で
あるという多数の適用例がある。
【0003】接着剤を非接着性にする一つの方法として
は、接着剤をマイクロカプセル化することであり、従
来、熱溶融型の接着剤、たとえば、エチレン/ビニルア
セテート共重合体、スチレン/イソプレン/スチレン型
ブロック共重合体のような接着剤をマイクロカプセル化
する各種の試みがなされてきた。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
は、分子量が大きく、しかも、粘度が高いために、これ
らの重合体は、室温で固体となり、又、エマルジョン化
したときに析出する傾向があり、マイクロカプセル化
は、きわめて困難であるといった問題がある。
【0005】本発明は、最初は非接着性であるが、所望
のときに、接着性を呈し得るマイクロカプセル化した接
着剤及びその製法を提供することを目的とするものであ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記問題を
解決し、前記目的を達成する為に研究を重ねた結果、ア
クリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキルの単量体
は、周知のマイクロカプセル化技術によりマイクロカプ
セル化が可能であり、これらの単量体は、マイクロカプ
セル内で重合化して接着剤を形成することが可能であ
り、これらのマイクロカプセル化接着剤は、最初は、非
接着性であるが、せん断力のような外力が加わると、そ
のカプセルが破れて、接着性の接着剤が露出されるとい
うことを見いだして本発明を完成するに至った。すなわ
ち、本発明は、アクリル酸アルキル又はメタクリル酸ア
ルキルの単量体あるいはこれらの混合物と遊離基開始剤
とをカプセル化した後に加熱して生成したカプセル殻と
接着剤とからなり、外力を与えることにより接着性を呈
するマイクロカプセル化した接着剤を要旨とするもので
あり、さらにアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アル
キルの単量体あるいはこれらの混合物、及び、遊離基開
始剤を主剤とする混合物を調製する工程と、前記混合物
をカプセル化する工程と、前記カプセル化された単量体
と遊離基開始剤に、前記単量体が重合化するに十分な熱
を一定時間加える工程とからなるマイクロカプセル化し
た接着剤の製法を要旨とするものである。
【0007】本発明において使用するアクリル酸アルキ
ル又はメタクリル酸アルキルの単量体としては、C
12のアクリル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル
であることが好ましい。たとえば、アクリル酸イソブチ
ル、メタアクリル酸イソブチル、アクリル酸イソデシ
ル、メタアクリル酸イソデシル、アクリル酸イソオクチ
ル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸イソボ
ルニル、アクリル酸4−メチル−2−ペンチル、アクリ
ル酸2−メチルブチル、アクリル酸イソアミル、アクリ
ル酸イソノニール、又は、その混合物などが挙げられ
る。これらの内メタクリル酸イソデシル、及び、アクリ
ル酸2−エチルヘキシルとアクリル酸イソボルニルの混
合体が好ましい。
【0008】遊離基開始剤としては、当該技術分野で公
知の油溶性感熱型の任意の遊離基開始剤が使用でき、た
とえば、過酸化ベンゾイル、t−アミルペルオキシネオ
デカノエート、t−アミノペルオキシピバレート、t−
アミルペルオキシ−2−エチル−ヘキサノエート、t−
ブチルペルオキシイソブチレート、t−アミルペルベン
ゾエート、過酸化ジ−t−ブチル、2−2′−アゾビス
(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2−2′−アゾ
ビス(2−メチルブチロニトリル)、2−2′−アゾビ
ス(2−メチルプロパンニトリル)などが挙げられ、過
酸化ベンゾイルが好ましい。
【0009】マイクロカプセル化法としては、界面重合
法、ゼラチン/アラビアガムのコアセルベーション、及
び、メラミン/ホルムアルデヒドカプセル化法が挙げら
れ、界面重合法が好ましく、マイクロカプセルの殻は、
ポリアミド、又は、ポリウレアで形成することが好まし
い。
【0010】加熱反応は、単量体を反応発熱が観察され
るのに十分な温度まで加熱することによって、マイクロ
カプセル内で重合化させることができる。反応発熱状態
に達したならば遊離基を重合化させるために、約4乃至
6時間、その発熱温度より約5℃高い温度までさらに加
熱することが好ましい。
【0011】
【作用】本発明において、マイクロカプセル化接着剤
は、アクリル酸アルキル、又は、メタクリル酸アルキ
ル、又は、これらの混合物を主たる成分として含む単量
体から製造される。これらアクリル酸アルキル、又は、
メタクリル酸アルキルは、全体として低粘度であり、カ
プセル化が可能である。マイクロカプセル内でマイクロ
カプセル化することができるアクリレート系、又は、メ
タクリレート系の単量体は、接着剤として有用である。
さらに、本発明においては、ビニルアセテート、スチレ
ン、アクリルニトリル、メタクリルニトリルなどのよう
なその他の単量体が主たる成分として存在することが可
能である。カプセル化の後に、これらの単量体は、加熱
してマイクロカプセル内で重合化させる。
【0012】本発明において採用することができるマイ
クロカプセル化法としての界面重合法は、接着剤単量
体、すなわち、マイクロカプセル化すべき単量体を遊離
基開始剤、及び、酸塩化物、又は、イソアクリレートの
いずれかと混合する工程がある。形成される混合体は、
エマルジョン剤中でエマルジョン化し、水中油型エマル
ジョンを形成する。次に、多機能のアミノ化合物をエマ
ルジョン内に添加し、油の各微粒子の周囲にマイクロカ
プセルを形成する。本発明によれば、酸塩化物を単量体
及び遊離基開始剤と混合させたとき、ポリアミドマイク
ロカプセルが形成される一方、イソアクリレートを単量
体及び遊離基開始剤と混合したとき、ポリウレアカプセ
ルが形成される。単一又は複数の単量体及び遊離基開始
剤をマイクロカプセル化させた後に、全体を加熱して、
マイクロカプセル内で単一又は複数の単量体を熱によっ
て重合化させる。
【0013】又、ゼラチン/アラビアガムコアセルベー
ションカプセル化法は、最初に、コア材料をゼラチン溶
液内にエマルジョン化させて、水中油型エマルジョンを
形成する工程がある。このエマルジョンは、アラビアガ
ム溶液と混合させる。次に、システムのpHを調整し、
又は、希釈して、ゼラチン/アラビアガムをコアセルベ
ーションさせる。その後に、カプセルは、ホルムアルデ
ヒド、グルタルアルデヒドのような架橋剤、又は、その
他の同様の公知の化合物で後処理する。
【0014】さらに、メラミン−ホルムアルデヒドカプ
セル化法は、最初に、コア材料をカルボキシルメチルセ
ルロース溶液、又は、ポリ(スチレン−マレイン無水
物)溶液にエマルジョン化し、水中油型エマルジョンを
形成する工程がある。次に、このエマルジョンをメラミ
ン−ホルムアルデヒドの予凝縮溶液と混合させる。次
に、システムのpHを調整し、その後に、加熱して予凝
縮溶液を分子量の大きい化合物と重合化させる。カルボ
キシルメチルセルロース又は、ポリ(スチレン−マレイ
ン無水物)の溶液が存在することは、重合化したメラミ
ンホルムアルデヒドがコア材料の表面に付着するのを促
進し、そのコア材料のカプセル化を促進する。
【0015】ポリアミドマイクロカプセルを形成するた
めに使用する酸塩化物は、たとえば、テレフタロイルク
ロリド、イソフタロイルクロリド、1,3,5−ベンゼ
ントリカルボキシル酸クロリド、4,4−サルホニルジ
ベンゾイルクロリド、1,3−ベンゼンジサルホニルク
ロリド、1,4−ベンゼンジサルホニルクロリド又はそ
の混合物が挙げられ、イソフタロイルクロリド及びテレ
フタロイルクロリドの混合体が好ましい。
【0016】ポリウレアマイクロカプセルを形成するた
めに使用し得るイソシアン酸塩化合物としては、たとえ
ば、2,4−及び2,6−ジイソシアネートトルエン、
4,4′−ジイソシアネート−ジフェニルメタン、1,
3,5−トリメチルベンゼン−2,4−ジイソシアネー
ト、1,6−ジイソシアネート−ヘキサン、ポリメチレ
ンポリフェニルイソシアネート、さらに、ビウレット、
アルファネート、及び、カルボジイミド群を含むポリイ
ソシアネートなどが挙げられ、好適なイソシアン酸塩
は、モーベイ・ケミカルズ社から市販されているビウレ
ット結合を含む多機能性脂肪族イソシアン酸塩化物であ
るデスモデールN100(商品名)がある。
【0017】又、使用し得る多機能アミンとしては、た
とえば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
1,6−ヘキサンジアミン、ポリエチレンイミン、ビス
ヘキサメチレントリアミンなどが挙げられ、ジエチレン
トリアミンが好適である。
【0018】さらに、使用し得るエマルジョン剤として
は、分子量の等しい親水性、及び、疎水性の両方を含む
化合物であって、たとえば、部分的に加水分解したポリ
ビニルアルコール、澱粉誘導体、セルロース誘導体、ポ
リアクリルアミドなどが挙げられ、部分的に加水分解し
たポリビニルアルコールが好適である。
【0019】このようにしてマイクロカプセル化した接
着剤が得られ、この接着剤を塗布した、たとえば、切手
を封筒の所定の箇所に置いてせん断力のような外力を与
えることによって、マイクロカプセルの少なくとも一部
が破れて、接着剤が露出されるようになりその部分に接
着し得るものである。
【0020】
【実施例】次に、本発明の実施例を述べる。 実施例 1 アクリル酸エチルヘキシル/アクリル酸イソボルニル6
0部(重量比7/3)と、過酸化ベンゾイル2.39部
とを、イソフタロイルクロリド2.39部/テレフタロ
イルクロリド1.02部と混合させた。この混合物を1
10部の2%ビノール(Vinol)523溶液中にワ
ーリング(Waring)ブレンダー内でエマルジョン
化した(このビノール523は、部分的に加水分解した
ポリビニルアルコールでエアプロダクツ&ケミカルズ社
から市販されている)。このエマルジョンに、ジエチレ
ントリアミン1.38部、NaOH0.54部、及び、
炭酸ナトリウム0.71部を含む20部の水溶液を添加
した。この混合体は、16時間、室温にて静かに振動を
加えてかきまぜて、マイクロカプセル化反応を完了させ
た。粒子寸法は、5〜120μmであり、その平均値
は、40μmであった。
【0021】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 2 メタクリル酸イソデシル60部と、過酸化ベンゾイル
2.39部とを、イソフタロイルクロリド2.39部/
テレフタロイルクロリド1.02部と混合させた。この
混合物を110部の2%ビノール523溶液中にワーリ
ングブレンダー内でエマルジョン化した。このエマルジ
ョンに、ジエチレントリアミン1.38部、NaOH
0.54部、及び、炭酸ナトリウム0.71部を添加し
た。この混合体は、16時間、室温にて静かに振動を加
えてかきまぜて、マイクロカプセル化反応を完了させ
た。粒子寸法は、5〜140μmであり、その平均値
は、45μmであった。
【0022】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 3 アクリル酸エチルヘキシル/アクリル酸イソボルニル6
0部(重量比7/3)と、過酸化ベンゾイル0.12部
とを、デスモデールN100(商品名、ビウレット結合
を含む多機能性脂肪族イソシアン酸塩化物であって、モ
ーベイ・ケミカル社から市販されている)5.65部と
混合させた。この混合物をワーリングブレンダー内で1
10部の2%ビノール523溶液中にエマルジョン化し
た。このエマルジョンに、ジエチレントリアミン1.0
2部を含む20部の水溶液を添加した。この混合体は、
2時間、60℃で静かに振動を加えてかきまぜて、マイ
クロカプセル化反応を完了させた。粒子寸法は、5〜1
50μmであり、その平均値は、48μmであった。
【0023】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 4 メタクリル酸イソデシル60部と、過酸化ベンゾイル
0.12部とを、デスモデールN100(商品名)5.
65部と混合させた。この混合物をワーリングブレンダ
ー内で110部の2%ビノール523溶液中にエマルジ
ョン化した。このエマルジョンに、ジエチレントリアミ
ン1.02部を含む20部の水溶液を添加した。この混
合体は、2時間、60℃で静かに振動を加えてかきまぜ
て、マイクロカプセル化反応を完了させた。粒子寸法
は、5〜145μmであり、その平均値は、45μmで
あった。
【0024】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 5 アクリル酸エチルヘキシル/アクリル酸イソボルニル6
0部(重量比7/3)と、過酸化ベンゾイル0.12部
とを、デスモデールN100(商品名)5.65部と混
合させた。この混合物をワーリングブレンダー内で11
0部の1%ビノール523溶液中にエマルジョン化し
た。このエマルジョンに、ジエチレントリアミン1.0
2部を含む20部の水溶液を添加した。この混合体は、
2時間、60℃で静かに振動を加えてかきまぜて、マイ
クロカプセル化反応を完了させた。粒子寸法は、5〜1
35μmであり、その平均値は、40μmであった。
【0025】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 6 メタクリル酸イソデシル60部と、過酸化ベンゾイル
0.12部とを、デスモデールN100(商品名)5.
65部と混合させた。この混合物をワーリングブレンダ
ー内で110部の1%ビノール523溶液中にエマルジ
ョン化した。このエマルジョンに、ジエチレントリアミ
ン1.02部を含む20部の水溶液を添加した。この混
合体は、2時間、60℃で静かに振動を加えてかきまぜ
て、マイクロカプセル化反応を完了させた。粒子寸法
は、5〜145μmであり、その平均値は、40μmで
あった。
【0026】次に、反応発熱が観察されたとき、この混
合物を85℃に加熱した。反応発熱後、この混合体は、
5時間、90℃まで加熱し、遊離基の重合化を完了させ
た。 実施例 7 実施例1〜6で得たマイクロカプセル組成物のおのおの
を、約5g/mの被覆重量で、No.24のボンド紙
基層の上に被覆し、加熱炉内で、1分間、90℃で乾燥
させた。この被覆は、完全に非接着性状態となっていた
が、多少のせん断力を与えたとき、接着剤の接着性が得
られた。
【0027】
【発明の効果】本発明は、アクリル酸アルキル又はメタ
クリル酸アルキルの単量体を使用したので、通常のマイ
クロカプセル化法によって容易にマイクロカプセル化で
き、カプセル化された接着剤は、通常は、接着性はない
が、せん断力のような外力が加わったとき、初めて接着
性を発現し得、郵便切手や封筒などの接着剤として有用
であり、優れた効果が認められる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 アクリル酸アルキル又はメタクリル酸ア
    ルキルの単量体あるいはこれらの混合物と遊離基開始剤
    とをカプセル化した後に加熱して生成したカプセル殻と
    接着剤とからなり、外力を与えることにより接着性を呈
    することを特徴とするマイクロカプセル化した接着剤。
  2. 【請求項2】 アクリル酸アルキル又はメチクリル酸ア
    ルキルの単量体あるいはこれらの混合物、及び、遊離基
    開始剤を主剤とする混合物を調製する工程と、前記混合
    物をカプセル化する工程と、前記カプセル化された単量
    体と遊離基開始剤に、前記単量体が重合化するに十分の
    熱を一定時間加える工程とからなることを特徴とするマ
    イクロカプセル化した接着剤の製法。
JP5311223A 1992-11-17 1993-11-17 マイクロカプセル化した接着剤及びその製法 Pending JPH06234957A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/977834 1992-11-17
US07/977,834 US6375872B1 (en) 1992-11-17 1992-11-17 Microencapsulated adhesive

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06234957A true JPH06234957A (ja) 1994-08-23

Family

ID=25525565

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5311223A Pending JPH06234957A (ja) 1992-11-17 1993-11-17 マイクロカプセル化した接着剤及びその製法

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6375872B1 (ja)
JP (1) JPH06234957A (ja)
AU (1) AU666781B2 (ja)
CA (1) CA2103091A1 (ja)
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GB (1) GB2272446B (ja)
MX (1) MX9306974A (ja)
NZ (1) NZ250199A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004508449A (ja) * 2000-09-06 2004-03-18 アップルトン ペーパーズ インコーポレイテッド インシツマイクロカプセル化された接着剤
JP2008024779A (ja) * 2006-07-19 2008-02-07 Nippon Paper Industries Co Ltd 感圧接着性マイクロカプセル及びラベルシート

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5578650A (en) * 1995-12-01 1996-11-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Methods of preparing hollow acrylate polymer microspheres
JP2004036733A (ja) * 2002-07-02 2004-02-05 Nitto Seiko Co Ltd 雌ねじ成形屑吸着ねじ
US6922965B2 (en) * 2003-07-25 2005-08-02 Ilinois Tool Works Inc. Bonded interlocking flooring
US7045562B2 (en) * 2003-10-16 2006-05-16 International Business Machines Corporation Method and structure for self healing cracks in underfill material between an I/C chip and a substrate bonded together with solder balls
JP5366291B2 (ja) 2004-09-01 2013-12-11 アプヴィオン インコーポレイテッド カプセル化された硬化系
US7722940B2 (en) 2004-09-01 2010-05-25 Appleton Papers, Inc. Adhesively securable stock packaging materials
US7722939B2 (en) * 2004-09-01 2010-05-25 Appleton Papers, Inc. Adhesively securable stock materials
WO2006104625A2 (en) * 2005-03-25 2006-10-05 Appleton Papers Inc. Activator means for pre-applied adhesives
US7678847B2 (en) * 2005-07-22 2010-03-16 Appleton Papers Inc. Encapsulated structural adhesive
US20090274906A1 (en) * 2008-05-01 2009-11-05 Appleton Papers Inc. Particle with low permeance wall
US8067089B2 (en) * 2008-05-01 2011-11-29 Appleton Papers Inc. Cationic microcapsule particles
US8071214B2 (en) * 2008-05-01 2011-12-06 Appleton Papers Inc. Particle with selected permeance wall
US8455098B2 (en) * 2009-04-07 2013-06-04 Appleton Papers Inc. Encapsulated solid hydrophilic particles
US20100257822A1 (en) * 2009-04-09 2010-10-14 Bowling Andrew W Tamper-proof package with adhesive assist zip closure and method for using the same
WO2011084141A2 (en) * 2009-12-21 2011-07-14 Appleton Papers Inc. Hydrophilic liquid encapsulates
US9993793B2 (en) 2010-04-28 2018-06-12 The Procter & Gamble Company Delivery particles
US20110269657A1 (en) 2010-04-28 2011-11-03 Jiten Odhavji Dihora Delivery particles
US9186642B2 (en) 2010-04-28 2015-11-17 The Procter & Gamble Company Delivery particle
DE102010047637A1 (de) 2010-10-06 2012-04-12 Profil Verbindungstechnik Gmbh & Co. Kg Funktionselement
US9303171B2 (en) 2011-03-18 2016-04-05 Tesla Nanocoatings, Inc. Self-healing polymer compositions
CN103458858B (zh) 2011-04-07 2016-04-27 宝洁公司 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的洗发剂组合物
CN103458871B (zh) 2011-04-07 2015-05-13 宝洁公司 具有增强的聚丙烯酸酯微胶囊的沉积的调理剂组合物
JP6283607B2 (ja) 2011-04-07 2018-02-21 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ポリアクリレートマイクロカプセルの堆積が増大されたパーソナルクレンジング組成物
WO2013033562A2 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Jorma Virtanen Composition for corrosion prevention
FR2981395B1 (fr) * 2011-10-14 2016-04-01 Vallourec Mannesmann Oil & Gas Composant filete tubulaire et joint resultant
US10570296B2 (en) 2012-03-19 2020-02-25 Tesla Nanocoatings, Inc. Self-healing polymer compositions
FR2990141B1 (fr) 2012-05-03 2014-05-30 Univ Claude Bernard Lyon Particules constituees d'une matrice hydrophobe emprisonnant des gouttelettes d'une dispersion aqueuse d'un compose adhesif, procede d'obtention et utilisation
US11306431B2 (en) 2013-12-13 2022-04-19 3M Innovative Properties Company Articles including microcapsules for on-demand adhesion and methods of making same
US9950303B2 (en) * 2014-05-14 2018-04-24 Konica Minolta, Inc. Method for production of hollow particle
CN107708853B (zh) 2015-10-27 2021-12-07 恩盖普有限公司 包封
ES2800057T3 (es) * 2016-12-13 2020-12-23 Fundacion Tecnalia Res & Innovation Microcápsulas de autorregeneración, proceso para la preparación de las mismas, matriz polimérica y materiales compuestos que las comprenden
US11033442B2 (en) 2017-08-22 2021-06-15 Essity Hygiene And Health Aktiebolag Packaging unit for hygiene articles
CA3106374A1 (en) 2019-01-11 2020-07-16 Encapsys, Llc Incorporation of chitosan in microcapsule wall
WO2024118690A1 (en) 2022-12-01 2024-06-06 Encapsys, Llc Charge modified chitosan cross-linked encapsulate

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02102280A (ja) * 1988-10-07 1990-04-13 Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd マイクロカプセル化粘着剤

Family Cites Families (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE24899E (en) 1953-06-30 1960-11-29 Oil-containrab
US2800457A (en) 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
US3016308A (en) 1957-08-06 1962-01-09 Moore Business Forms Inc Recording paper coated with microscopic capsules of coloring material, capsules and method of making
NL239541A (ja) 1958-06-04
US2969331A (en) * 1958-06-04 1961-01-24 Ncr Co Process of making dual-walled oil containing capsules
US2986477A (en) 1958-06-19 1961-05-30 Ncr Co Adhesive tape
US3317433A (en) 1958-10-23 1967-05-02 Ncr Co Heat rupturable capsules
US3415758A (en) 1960-03-09 1968-12-10 Ncr Co Process of forming minute capsules en masse
US3429827A (en) * 1962-11-23 1969-02-25 Moore Business Forms Inc Method of encapsulation
US3432327A (en) 1964-03-13 1969-03-11 Pilot Pen Co Ltd Pressure sensitive copying sheet and the production thereof
US3516943A (en) 1966-12-06 1970-06-23 Ncr Co Replacement of capsule contents by diffusion
US3663269A (en) 1968-05-22 1972-05-16 Combined Paper Mills Inc Self releasable nonmoisture activated wall covering
BE744162A (fr) 1969-01-16 1970-06-15 Fuji Photo Film Co Ltd Procede d'encapsulage
DE2027737C3 (de) 1969-07-08 1975-11-20 Ncr Corp., Dayton, Ohio (V.St.A.) Härtbare Klebstoff- oder Vergußmasse auf Basis von Epoxidharz und ungesättigtem Polyesterharz
DE2010115A1 (de) 1970-03-04 1971-09-16 Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Mikrogranulaten
US3657379A (en) 1970-07-02 1972-04-18 Ncr Co Intercrossing resin/curing agent adhesive systems
US3791980A (en) 1970-08-03 1974-02-12 Phillips Petroleum Co Process for establishing reactive contact between reactive ingredients
US3704264A (en) * 1970-12-16 1972-11-28 Loctite Corp Encapsulation of monomeric materials
US3814156A (en) 1971-09-27 1974-06-04 Loctite Corp Threaded articles with locking or sealing coatings
JPS523342B2 (ja) 1972-01-26 1977-01-27
US3826756A (en) 1972-02-22 1974-07-30 Loctite Corp Process for preparing discrete particles of microencapsulated liquid anaerobic compositions
US3825640A (en) 1972-04-27 1974-07-23 Ncr Process for manufacturing a porous,solid,article
US4098736A (en) 1972-07-13 1978-07-04 Exxon Research & Engineering Co. Liquid membrane encapsulated reactive products
JPS50151229A (ja) 1974-05-28 1975-12-04
US4001480A (en) 1974-08-16 1977-01-04 Swift & Company Encapsulation process utilizing microorganisms and products produced thereby
US4066568A (en) 1975-08-07 1978-01-03 Nippon Pulp Industry Company Limited Method of producing microcapsules
US4076774A (en) 1976-02-27 1978-02-28 General Motors Corporation Dual-walled microcapsules and a method of forming same
US4080238A (en) * 1976-07-14 1978-03-21 Pratt & Lambert, Inc. One-liquid cold setting adhesive with encapsulated catalyst initiator
JPS5348740A (en) 1976-10-15 1978-05-02 Ricoh Co Ltd Pressure sensitive adhesive electrostatic photographic toner
US4120913A (en) 1976-12-10 1978-10-17 Westinghouse Electric Corp. Epoxy-amine adhesive compositions
US4228216A (en) * 1978-06-05 1980-10-14 The Mead Corporation Production of radiation curable microcapsular coating compositions, pressure-sensitive transfer paper and its production
US4273827A (en) 1978-06-09 1981-06-16 Theodore Sweeney & Company Adhesive assembly
US4272398A (en) 1978-08-17 1981-06-09 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Microencapsulation process
US4693652A (en) 1978-08-24 1987-09-15 Theodore Sweeney & Company, Inc. Adhesively securable fastener
US4555206A (en) 1978-08-24 1985-11-26 Theodore Sweeney & Co. Adhesively securable fastener
US4830558A (en) 1978-08-24 1989-05-16 Theodore J. Sweeney & Co. Adhesively securable fastener
US4425065A (en) 1978-08-24 1984-01-10 Theodore Sweeney & Company Adhesively securable fastener
IE49631B1 (en) * 1980-02-08 1985-11-13 Loctite Corp Heat resistant toughened adhesive composition
US4389330A (en) 1980-10-06 1983-06-21 Stolle Research And Development Corporation Microencapsulation process
US4536524A (en) * 1981-04-21 1985-08-20 Capsulated Systems, Inc. Microencapsulated epoxy adhesive system
US4439581A (en) * 1981-09-03 1984-03-27 Kanzaki Paper Manufacturing Co., Ltd. Method for the production of microcapsules
US4517141A (en) * 1982-06-30 1985-05-14 Bayer Aktiengesellschaft Production of microcapsules having walls of polyaddition products of water-insoluble polyamines with water-soluble polyisocyanate adducts
IE53781B1 (en) 1982-09-09 1989-02-15 Loctite Ltd Composition for forming an a substrate a non-mobile charge curable at a selected later time
AU561281B2 (en) * 1983-09-14 1987-05-07 Three Bond Co. Ltd. Acrylic photopolymerised micro-capsules
US4681806A (en) 1986-02-13 1987-07-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Particles containing releasable fill material and method of making same
GB2204142A (en) 1987-04-30 1988-11-02 Brother Ind Ltd Recording medium
US4861627A (en) 1987-05-01 1989-08-29 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of multiwall polymeric microcapsules
JPS6465131A (en) 1987-09-04 1989-03-10 Toa Gosei Chem Ind Production of capsule
US5000636A (en) * 1988-02-26 1991-03-19 The Oakland Corporation Thread lock
US4994322A (en) 1989-09-18 1991-02-19 Minnesota Mining And Manufacturing Pressure-sensitive adhesive comprising hollow tacky microspheres and macromonomer-containing binder copolymer
JPH0517723A (ja) 1991-07-10 1993-01-26 Three Bond Co Ltd 接着剤組成物

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02102280A (ja) * 1988-10-07 1990-04-13 Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd マイクロカプセル化粘着剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004508449A (ja) * 2000-09-06 2004-03-18 アップルトン ペーパーズ インコーポレイテッド インシツマイクロカプセル化された接着剤
JP2008024779A (ja) * 2006-07-19 2008-02-07 Nippon Paper Industries Co Ltd 感圧接着性マイクロカプセル及びラベルシート

Also Published As

Publication number Publication date
GB9322628D0 (en) 1993-12-22
AU5071793A (en) 1994-06-02
US6375872B1 (en) 2002-04-23
GB2272446B (en) 1996-12-18
FR2698097A1 (fr) 1994-05-20
MX9306974A (es) 1994-06-30
AU666781B2 (en) 1996-02-22
NZ250199A (en) 1995-12-21
CA2103091A1 (en) 1994-05-18
GB2272446A (en) 1994-05-18
FR2698097B1 (fr) 1995-11-17

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