JPH0623264B2 - コンタクトレンズ用着色剤結合機序 - Google Patents
コンタクトレンズ用着色剤結合機序Info
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- JPH0623264B2 JPH0623264B2 JP2506440A JP50644090A JPH0623264B2 JP H0623264 B2 JPH0623264 B2 JP H0623264B2 JP 2506440 A JP2506440 A JP 2506440A JP 50644090 A JP50644090 A JP 50644090A JP H0623264 B2 JPH0623264 B2 JP H0623264B2
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- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
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- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
- G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
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- C08J2339/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen; Derivatives of such polymers
- C08J2339/04—Homopolymers or copolymers of monomers containing heterocyclic rings having nitrogen as ring member
- C08J2339/06—Homopolymers or copolymers of N-vinyl-pyrrolidones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2433/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
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Description
【発明の詳細な説明】 米国特許第４，６６８，２４０号明細書［ロシェイク
（Ｌｏｓｈａｅｋ）］に、その好ましい実施態様におい
て、レンズポリマーと、官能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨ
を有する結合用ポリマーと、基−ＮＣＯ（イソシアネー
ト）を１分子当り少なくとも２個有する追加の化合物と
から製造された着色コンタクトレンズが開示されてい
る。１９８７年１１月２４日出願の米国特許出願第１２
４，７２４号明細書である現在の米国特許第４，８５
７，０７２号明細書にも、着色剤結合機序がロシェイク
のものとは異なるが、その好ましい実施態様において、
イソシアネート化合物を必要とする着色剤結合機序（ｃ
ｏｌｏｒ ｂｉｎｄｉｎｇ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ）が開
示されている。
（Ｌｏｓｈａｅｋ）］に、その好ましい実施態様におい
て、レンズポリマーと、官能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨ
を有する結合用ポリマーと、基−ＮＣＯ（イソシアネー
ト）を１分子当り少なくとも２個有する追加の化合物と
から製造された着色コンタクトレンズが開示されてい
る。１９８７年１１月２４日出願の米国特許出願第１２
４，７２４号明細書である現在の米国特許第４，８５
７，０７２号明細書にも、着色剤結合機序がロシェイク
のものとは異なるが、その好ましい実施態様において、
イソシアネート化合物を必要とする着色剤結合機序（ｃ
ｏｌｏｒ ｂｉｎｄｉｎｇ ｍｅｃｈａｎｉｓｍ）が開
示されている。
ロシェイクの特許の好ましい実施態様にしたがって製造
されたレンズは商業上大きな成功を収めているが、それ
らの製造には着色剤をレンズに結合させるのにイソシア
ネート化合物の使用を必要とする。そのイソシアネート
化合物には若干の欠点がある。その蒸気は、過度に吸入
した場合、有害且つ有毒である。したがって、それは大
いに注意して用いなければならない。イソシアネート化
合物は、水分子中の−ＯＨなどの活性水素原子団と化学
的に極めて反応性である。したがって、このような分子
が生産環境に存在する場合、その濃度を無駄に減少させ
ることがある。更に、その大きな反応性により、それを
色塗料化合物に加えた後のポットライフの問題が生じ
る。例えば、イソシアネート化合物を色塗料インキに加
えた後に、その粘度はインキを廃棄しなければならない
くらいにまで急速に増加する。粘度の変化はコーティン
グ処理の制御を困難にし且つ塗料の品質に影響を及ぼ
す。
されたレンズは商業上大きな成功を収めているが、それ
らの製造には着色剤をレンズに結合させるのにイソシア
ネート化合物の使用を必要とする。そのイソシアネート
化合物には若干の欠点がある。その蒸気は、過度に吸入
した場合、有害且つ有毒である。したがって、それは大
いに注意して用いなければならない。イソシアネート化
合物は、水分子中の−ＯＨなどの活性水素原子団と化学
的に極めて反応性である。したがって、このような分子
が生産環境に存在する場合、その濃度を無駄に減少させ
ることがある。更に、その大きな反応性により、それを
色塗料化合物に加えた後のポットライフの問題が生じ
る。例えば、イソシアネート化合物を色塗料インキに加
えた後に、その粘度はインキを廃棄しなければならない
くらいにまで急速に増加する。粘度の変化はコーティン
グ処理の制御を困難にし且つ塗料の品質に影響を及ぼ
す。
イソシアネート化合物の使用を必要としない本発明は、
ロシェイクの好ましい実施態様にまさるいくつかの利点
を有する。
ロシェイクの好ましい実施態様にまさるいくつかの利点
を有する。
１．有害且つ有毒なイソシアネート化合物の取扱いを必
要としない。
要としない。
２．イソシアネート化合物を含むインキを実用的に用い
るとは思われない、十分に水和した親水性レンズをプリ
ントすることが可能である。
るとは思われない、十分に水和した親水性レンズをプリ
ントすることが可能である。
３．イソシアネート化合物不含インキのポットライフは
一層長い。
一層長い。
４．インキ粘度は更に安定であり且つ一層容易に制御さ
れる。
れる。
発明の要約 本発明の第一の態様は、 （ａ）−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒ
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択される官能基を有する結合
用ポリマーと、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水
素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基
を１分子当り少なくとも２個有し且つ前記の基−ＣＨ２
−Ｏ−Ｒ１が芳香環の一部である炭素原子に結合してい
るまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合している接着
促進剤とを含むカラーコートでコーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択される官能基を有する結合
用ポリマーと、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水
素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基
を１分子当り少なくとも２個有し且つ前記の基−ＣＨ２
−Ｏ−Ｒ１が芳香環の一部である炭素原子に結合してい
るまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合している接着
促進剤とを含むカラーコートでコーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
好ましくは、レンズポリマーは親水性であり且つ−ＣＯ
ＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素または
Ｃ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選
択される官能基を有する。
ＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素または
Ｃ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選
択される官能基を有する。
更に好ましいのは、レンズポリマーおよび結合用ポリマ
ーが親水性であり且つアクリル酸、メタクリル酸、アク
リル酸およびメタクリル酸のヒドロキシＣ１〜Ｃ６アル
キルエステル、アクリル酸およびメタクリル酸のアミノ
Ｃ１〜Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸およびメタク
リル酸のグリセロールエステルおよびそれらの混合物の
少なくとも１種類を含むモノマーから製造されることで
ある。
ーが親水性であり且つアクリル酸、メタクリル酸、アク
リル酸およびメタクリル酸のヒドロキシＣ１〜Ｃ６アル
キルエステル、アクリル酸およびメタクリル酸のアミノ
Ｃ１〜Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸およびメタク
リル酸のグリセロールエステルおよびそれらの混合物の
少なくとも１種類を含むモノマーから製造されることで
ある。
更に好ましくは、レンズポリマーおよび結合用ポリマー
は、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸エト
キシエチルおよびメタクリル酸を含むモノマーの混合物
から製造される。
は、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸エト
キシエチルおよびメタクリル酸を含むモノマーの混合物
から製造される。
更に好ましいのは、レンズポリマーが親水性であり且つ
ビニルピロリドンを含むモノマーおよび疎水性モノマー
から製造されることである。
ビニルピロリドンを含むモノマーおよび疎水性モノマー
から製造されることである。
更に好ましいのは、接着促進剤が （式中、Ｒ２はＣＨ３またはＣ２Ｈ５である）、 （式中、Ｒは炭素−炭素単結合またはＣ１〜Ｃ６アルキ
レンであり、Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキルであ
る）、 （式中、Ｒ４は独立してＨ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、Ｃ
３Ｈ７またはＣ４Ｈ９である）、 （式中、Ｒ６はそれぞれ独立してＨ、−ＣＨ３またはイ
ソブチルである）、 またはそれらのポリマーおよびそれらの組合わせである
ことである。
レンであり、Ｒ５は独立してＣ１〜Ｃ６アルキルであ
る）、 （式中、Ｒ４は独立してＨ、−ＣＨ３、−Ｃ２Ｈ５、Ｃ
３Ｈ７またはＣ４Ｈ９である）、 （式中、Ｒ６はそれぞれ独立してＨ、−ＣＨ３またはイ
ソブチルである）、 またはそれらのポリマーおよびそれらの組合わせである
ことである。
本発明の第二の態様は、 （ａ）−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒ
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官
能基を、該官能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部で
ある炭素原子に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原
子に結合して有する接着促進剤とを含むカラーコートで
コーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官
能基を、該官能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部で
ある炭素原子に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原
子に結合して有する接着促進剤とを含むカラーコートで
コーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
本発明の第三の態様は、 （ａ）式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合して
有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを提供
し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択された官能基を有する結合
用ポリマーとを含むカラーコートでコーティングし；そ
して （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合して
有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを提供
し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択された官能基を有する結合
用ポリマーとを含むカラーコートでコーティングし；そ
して （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
本発明の第四の態様は、 （ａ）式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合して
有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを提供
し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官
能基を、該官能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部で
ある炭素原子に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原
子に結合して有する結合用ポリマーと、−ＣＯＯＨ、−
ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ
８アルキルである）の少なくとも１種類から選択される
基を１分子当り少なくとも２個有する接着促進剤とを含
むカラーコートでコーティングし；そして （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合して
有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを提供
し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官
能基を、該官能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部で
ある炭素原子に結合してまたは窒素原子若しくは酸素原
子に結合して有する結合用ポリマーと、−ＣＯＯＨ、−
ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ
８アルキルである）の少なくとも１種類から選択される
基を１分子当り少なくとも２個有する接着促進剤とを含
むカラーコートでコーティングし；そして （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む、着色コンタクトレンズを製造するた
めの方法として要約することができる。
本発明の第五の態様は、前記に記載した４種類の方法の
いずれかによって製造された着色コンタクトレンズとし
て要約することができる。
いずれかによって製造された着色コンタクトレンズとし
て要約することができる。
本発明の第六の態様は、 （ａ）ポリマーから構成されたコンタクトレンズ； （ｂ）そのレンズ表面上の少なくとも一部分において接
着促進剤と混合した顔料； を含む着色コンタクトレンズであって、 その接着促進剤およびレンズポリマーを、−ＣＯＯＨ、
−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選択され
る第一の官能基と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する第
二の官能基を芳香環の一部である炭素原子に結合したま
たは窒素原子若しくは酸素原子に結合した前記の第二の
官能基との反応によって互いに結合させている前記のコ
ンタクトレンズとして要約することができる。好ましく
は、そのレンズポリマーは、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシＣ１〜
Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸またはメタクリル酸
のアミノＣ１〜Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸また
はメタクリル酸のグリセロールエステルおよびそれらの
混合物から選択される少なくとも１種類のモノマーから
製造される。最も好ましくは、レンズポリマーは、アク
リル酸、メタクリル酸およびメタクリル酸ヒドロキシエ
チルから選択される少なくとも１種類のモノマーから製
造される。
着促進剤と混合した顔料； を含む着色コンタクトレンズであって、 その接着促進剤およびレンズポリマーを、−ＣＯＯＨ、
−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選択され
る第一の官能基と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する第
二の官能基を芳香環の一部である炭素原子に結合したま
たは窒素原子若しくは酸素原子に結合した前記の第二の
官能基との反応によって互いに結合させている前記のコ
ンタクトレンズとして要約することができる。好ましく
は、そのレンズポリマーは、アクリル酸、メタクリル
酸、アクリル酸またはメタクリル酸のヒドロキシＣ１〜
Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸またはメタクリル酸
のアミノＣ１〜Ｃ８アルキルエステル、アクリル酸また
はメタクリル酸のグリセロールエステルおよびそれらの
混合物から選択される少なくとも１種類のモノマーから
製造される。最も好ましくは、レンズポリマーは、アク
リル酸、メタクリル酸およびメタクリル酸ヒドロキシエ
チルから選択される少なくとも１種類のモノマーから製
造される。
本発明の主要な利点は、接着促進剤としてまたは顔料結
合および接着促進の二つの目的のために用いられる化合
物が、先行技術のイソシアネート化合物とは異なる縮合
の酸塩基触媒作用機序によるということである。したが
って、イソシアネート化合物はたとえ微量でも水または
アルコールと極めて反応性であるが、本発明の化合物
は、水またはアルコールが多量に存在する場合に、概し
て安定である。この種類の化学反応は、イソシアネート
化合物で問題になる水、アルコールおよび他の活性水素
化合物であるような特異的構造および反応媒質に応じ
て、一層大きな反応速度の制御および一層広範な相溶性
を可能にする。その結果が、製品品質を改良することが
できるほどの一層大きなポットライフおよび粘度変化の
制御である。
合および接着促進の二つの目的のために用いられる化合
物が、先行技術のイソシアネート化合物とは異なる縮合
の酸塩基触媒作用機序によるということである。したが
って、イソシアネート化合物はたとえ微量でも水または
アルコールと極めて反応性であるが、本発明の化合物
は、水またはアルコールが多量に存在する場合に、概し
て安定である。この種類の化学反応は、イソシアネート
化合物で問題になる水、アルコールおよび他の活性水素
化合物であるような特異的構造および反応媒質に応じ
て、一層大きな反応速度の制御および一層広範な相溶性
を可能にする。その結果が、製品品質を改良することが
できるほどの一層大きなポットライフおよび粘度変化の
制御である。
発明の詳細な説明 本発明の第一の態様によって着色されたレンズは、疎水
性モノマー、例えばメタクリル酸メチル、ｔ−ブチルス
チレン［米国特許第４，２２８，２６９号明細書、ロシ
ェイクおよびシェン（Ｓｈｅｎ）］またはシリコーンポ
リマー［例えば、米国特許第４，１２０，５７０号明細
書、ゲイロード（Ｇａｙｌｏｒｄ）］と、−ＣＯＯＨ、
−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選択され
る官能基を有する親水性モノマーとから製造された非親
水性ポリマーから構成することができる。その親水性モ
ノマーの量はレンズを親水性にするのに不十分であり、
すなわち、レンズは十分な量の水を吸収して且つヒドロ
ゲルを生成することがない。
性モノマー、例えばメタクリル酸メチル、ｔ−ブチルス
チレン［米国特許第４，２２８，２６９号明細書、ロシ
ェイクおよびシェン（Ｓｈｅｎ）］またはシリコーンポ
リマー［例えば、米国特許第４，１２０，５７０号明細
書、ゲイロード（Ｇａｙｌｏｒｄ）］と、−ＣＯＯＨ、
−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選択され
る官能基を有する親水性モノマーとから製造された非親
水性ポリマーから構成することができる。その親水性モ
ノマーの量はレンズを親水性にするのに不十分であり、
すなわち、レンズは十分な量の水を吸収して且つヒドロ
ゲルを生成することがない。
或いは、本発明の第一の態様によって着色したレンズ
は、官能基−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび／または−ＮＨ−
Ｒを有する親水性ポリマーから構成することができる
し；またはその親水性ポリマーはこれらの官能基を欠い
ていてもよい。いずれの場合にも、親水性ポリマーはか
なりの量の水を吸収してヒドロゲルを生成する。官能基
を有する好ましい親水性ポリマーは、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸およびメタクリル酸のヒ
ドロキシＣ１〜Ｃ６アルキルエステル（例えば、メタク
リル酸ヒドロキシエチルおよびアクリル酸ヒドロキシブ
チル）、アクリル酸およびメタクリル酸のアミノＣ１〜
Ｃ８アルキルエステル（例えば、アクリル酸アミノエチ
ルまたはＮ−エチルアミノ−メタクリル酸メチル）、ア
クリル酸およびメタクリル酸のグリセロールエステルお
よびそれらの混合物から製造される。官能基を有する好
ましい親水性レンズは、米国特許第４，４０５，７７３
号明細書（ロシェイク）に開示され且つメタクリル酸ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸エトキシエチルおよびメ
タクリル酸の混合物から製造される。官能基のない好ま
しい親水性モノマーは米国特許第４，１５８，０８９号
明細書（ロシェイク）に開示され且つ親水性モノマーで
あるビニルピロリドンと、疎水性モノマー、例えばアク
リル酸およびメタクリル酸のアルキルエステルとから製
造される。官能基−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ（式
中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）、−Ｎ
ＣＯおよびエポキシを実質的に欠いている親水性ポリマ
ーから製造された他のコンタクトレンズは、１９８７年
１１月２４日出願の米国特許出願第１２４，７２４号明
細書である現在の米国特許第４，８５７，０７２号明細
書に開示されている。この種類の典型的なポリマーは、
親水性複素環式ビニルモノマー、例えばＮ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−ビニル−ε−カプロ
ラクタム、ビニルピリジンまたはＮ−ビニルグルタルイ
ミドと、疎水性モノマー、例えばスチレンまたはアクリ
ル酸若しくはメタクリル酸のＣ１〜Ｃ８アルキルエステ
ル、例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
アクリル酸メチル等とを共重合させることによって製造
される。レンズポリマーは、典型的に、架橋剤、例えば
イタコン酸ジアリル、メタクリル酸アリルまたはジメタ
クリル酸エチレングリコールで架橋される。基−ＯＨ、
−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｒ、−ＮＣＯおよびエポキシを欠
いている典型的な親水性レンズは、米国特許第４，１５
８，０８９号明細書（ロシェイク）、第４，１８２，８
０２号明細書（ロシェイク）および英国特許第１，３９
５，５０１号明細書［ナショナル・リサーチ・ディベロ
プメント・コーポレーション（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒ
ｐ．）］に記載されている。
は、官能基−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび／または−ＮＨ−
Ｒを有する親水性ポリマーから構成することができる
し；またはその親水性ポリマーはこれらの官能基を欠い
ていてもよい。いずれの場合にも、親水性ポリマーはか
なりの量の水を吸収してヒドロゲルを生成する。官能基
を有する好ましい親水性ポリマーは、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、アクリル酸およびメタクリル酸のヒ
ドロキシＣ１〜Ｃ６アルキルエステル（例えば、メタク
リル酸ヒドロキシエチルおよびアクリル酸ヒドロキシブ
チル）、アクリル酸およびメタクリル酸のアミノＣ１〜
Ｃ８アルキルエステル（例えば、アクリル酸アミノエチ
ルまたはＮ−エチルアミノ−メタクリル酸メチル）、ア
クリル酸およびメタクリル酸のグリセロールエステルお
よびそれらの混合物から製造される。官能基を有する好
ましい親水性レンズは、米国特許第４，４０５，７７３
号明細書（ロシェイク）に開示され且つメタクリル酸ヒ
ドロキシエチル、メタクリル酸エトキシエチルおよびメ
タクリル酸の混合物から製造される。官能基のない好ま
しい親水性モノマーは米国特許第４，１５８，０８９号
明細書（ロシェイク）に開示され且つ親水性モノマーで
あるビニルピロリドンと、疎水性モノマー、例えばアク
リル酸およびメタクリル酸のアルキルエステルとから製
造される。官能基−ＣＯＯＨ、−ＯＨ、−ＮＨ−Ｒ（式
中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）、−Ｎ
ＣＯおよびエポキシを実質的に欠いている親水性ポリマ
ーから製造された他のコンタクトレンズは、１９８７年
１１月２４日出願の米国特許出願第１２４，７２４号明
細書である現在の米国特許第４，８５７，０７２号明細
書に開示されている。この種類の典型的なポリマーは、
親水性複素環式ビニルモノマー、例えばＮ−ビニルピロ
リドン、Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−ビニル−ε−カプロ
ラクタム、ビニルピリジンまたはＮ−ビニルグルタルイ
ミドと、疎水性モノマー、例えばスチレンまたはアクリ
ル酸若しくはメタクリル酸のＣ１〜Ｃ８アルキルエステ
ル、例えばメタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、
アクリル酸メチル等とを共重合させることによって製造
される。レンズポリマーは、典型的に、架橋剤、例えば
イタコン酸ジアリル、メタクリル酸アリルまたはジメタ
クリル酸エチレングリコールで架橋される。基−ＯＨ、
−ＣＯＯＨ、−ＮＨ−Ｒ、−ＮＣＯおよびエポキシを欠
いている典型的な親水性レンズは、米国特許第４，１５
８，０８９号明細書（ロシェイク）、第４，１８２，８
０２号明細書（ロシェイク）および英国特許第１，３９
５，５０１号明細書［ナショナル・リサーチ・ディベロ
プメント・コーポレーション（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｒｅ
ｓｅａｒｃｈ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｃｏｒ
ｐ．）］に記載されている。
本発明によって着色された前記の官能基を実質的に欠い
ている親水性レンズは、Ｎ−ビニルピロリドンなどの親
水性モノマーを含むモノマーから製造されるのが好まし
い。レンズ中のＮ−ビニルピロリドンの量は、好ましく
は、約５０〜約９０重量％、更に好ましくは、約６０〜
約８０重量％、最も好ましくは、約６５〜約７５重量％
である。Ｎ−ビニルピロリドン以外の複素環式親水性Ｎ
−ビニルモノマーを用いる場合も、前記の好ましい重量
百分率が適用される。概して、レンズに用いられる疎水
性モノマーの量は、レンズを疎水性にするには不十分で
ある。
ている親水性レンズは、Ｎ−ビニルピロリドンなどの親
水性モノマーを含むモノマーから製造されるのが好まし
い。レンズ中のＮ−ビニルピロリドンの量は、好ましく
は、約５０〜約９０重量％、更に好ましくは、約６０〜
約８０重量％、最も好ましくは、約６５〜約７５重量％
である。Ｎ−ビニルピロリドン以外の複素環式親水性Ｎ
−ビニルモノマーを用いる場合も、前記の好ましい重量
百分率が適用される。概して、レンズに用いられる疎水
性モノマーの量は、レンズを疎水性にするには不十分で
ある。
ポリマーという用語は、１種類以上のモノマー性化合物
またはこのようなモノマーの配合物を重合させることに
よって製造された材料を意味する。官能基を有するポリ
マーでは、その官能基はポリマー主鎖からまたはその主
鎖から突出している別の基から突出している。例えば、
重合したメタクリル酸ヒドロキシエチルは、 で表わすことができる。ヒドロキシル官能基は前記の式
の底部にある。
またはこのようなモノマーの配合物を重合させることに
よって製造された材料を意味する。官能基を有するポリ
マーでは、その官能基はポリマー主鎖からまたはその主
鎖から突出している別の基から突出している。例えば、
重合したメタクリル酸ヒドロキシエチルは、 で表わすことができる。ヒドロキシル官能基は前記の式
の底部にある。
重合およびレンズ造形は当該技術分野で周知であり、本
発明の構成部分ではない。周知の技法のいずれを用いて
もよい。
発明の構成部分ではない。周知の技法のいずれを用いて
もよい。
本発明の第一の態様にしたがってレンズを製造するに
は、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは
水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも１
種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマーま
たは親水性ポリマーから構成されたレンズを、その表面
上の少なくとも一部分に、少なくとも１種類の顔料と、
−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＮＨ−Ｒの少なくとも１種
類から選択される官能基を有する結合用ポリマーと、式
−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ
１６アルキルである）を有する少なくとも２個の官能基
を有する接着促進剤であって、接着促進剤１分子当り２
個の前記の官能基を芳香環の一部である炭素原子に結合
したまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合した接着促
進剤とを含むカラーコートをコーティングする。必要と
される官能基を有する結合用ポリマーの説明は、官能基
を有するレンズポリマーについて前記に記載した説明と
同じである。
は、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは
水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも１
種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマーま
たは親水性ポリマーから構成されたレンズを、その表面
上の少なくとも一部分に、少なくとも１種類の顔料と、
−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＮＨ−Ｒの少なくとも１種
類から選択される官能基を有する結合用ポリマーと、式
−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ
１６アルキルである）を有する少なくとも２個の官能基
を有する接着促進剤であって、接着促進剤１分子当り２
個の前記の官能基を芳香環の一部である炭素原子に結合
したまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合した接着促
進剤とを含むカラーコートをコーティングする。必要と
される官能基を有する結合用ポリマーの説明は、官能基
を有するレンズポリマーについて前記に記載した説明と
同じである。
式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を有する基を接着促進剤１分子当
り少なくとも２個有する接着促進剤は、通常、ホルムア
ルデヒドと他の種々の化合物とを、他の化合物１分子当
り少なくとも２モルのホルムアルデヒドという比率で反
応させることによって製造される。好ましい接着促進剤
はいずれも商業的に入手可能であり、下記のものであ
る。
り少なくとも２個有する接着促進剤は、通常、ホルムア
ルデヒドと他の種々の化合物とを、他の化合物１分子当
り少なくとも２モルのホルムアルデヒドという比率で反
応させることによって製造される。好ましい接着促進剤
はいずれも商業的に入手可能であり、下記のものであ
る。
ヘキサメトキシメチルメラミン樹脂：シメル（Ｃｙｍｅ
ｌ）３０１TMとして販売され、単純化した構造式 を有する。
ｌ）３０１TMとして販売され、単純化した構造式 を有する。
メトキシメチル−イミノメラミン−ホルムアルデヒド樹
脂：シメル３２７TMとして販売され、単純化した構造式 を有する。
脂：シメル３２７TMとして販売され、単純化した構造式 を有する。
メトキシメチル−メチロールメラミン−ホルムアルデヒ
ド樹脂：シメル３８５TMとして販売され、単純化した構
造式 を有する メチル化したエチル化ベンゾグアナミン：単純化した構
造式 （式中、Ｒ２はそれぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３またはそれらの組み合わせである）を有し、シメル
１１２３TMとして販売されている。
ド樹脂：シメル３８５TMとして販売され、単純化した構
造式 を有する メチル化したエチル化ベンゾグアナミン：単純化した構
造式 （式中、Ｒ２はそれぞれ独立して−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３またはそれらの組み合わせである）を有し、シメル
１１２３TMとして販売されている。
メチル化−イソブチル化メラミン−ホルムアルデヒド樹
脂：単純化した構造式 （式中、Ｒは独立して炭素−炭素単結合またはＣ１〜Ｃ
６アルキレン、好ましくはメチレンであり、Ｒ５は独立
してＣ１〜Ｃ６である）を有する酸性基を含み、シメル
１１４１TMとして販売されている。
脂：単純化した構造式 （式中、Ｒは独立して炭素−炭素単結合またはＣ１〜Ｃ
６アルキレン、好ましくはメチレンであり、Ｒ５は独立
してＣ１〜Ｃ６である）を有する酸性基を含み、シメル
１１４１TMとして販売されている。
メチル化したエチル化グリコールウリル樹脂またはテト
ラメチロールグリコールウリル樹脂：単純化した構造式 （式中、Ｒ４はそれぞれ独立して、Ｈ、−ＣＨ３または
−Ｃ２Ｈ５である）を有し、シメル１１７１TMおよびシ
メル１１７２TMとして販売されている。
ラメチロールグリコールウリル樹脂：単純化した構造式 （式中、Ｒ４はそれぞれ独立して、Ｈ、−ＣＨ３または
−Ｃ２Ｈ５である）を有し、シメル１１７１TMおよびシ
メル１１７２TMとして販売されている。
メチル化尿素−ホルムアルデヒド樹脂：単純化した構造
式 （式中、Ｒ６はそれぞれ独立して、Ｈ、−ＣＨ３または
イソブチルである）を有し、ビートル（Ｂｅｅｔｌｅ）
６０TMとして販売されている。
式 （式中、Ｒ６はそれぞれ独立して、Ｈ、−ＣＨ３または
イソブチルである）を有し、ビートル（Ｂｅｅｔｌｅ）
６０TMとして販売されている。
レゾール樹脂：単純化した式 を有する。
シメルTM樹脂およびビートル６０TM樹脂は、アメリカン
・シアナミド・カンパニー（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａ
ｎａｍｉｄ Ｃｏ．）、ニュージャージー州、ウェーン
から入手可能である。レゾール樹脂は、モノマー・ポリ
マー・アンド・ダジャック・ラボラトリーズ・インコー
ポレーテッド（Ｍｏｎｏｍｅｒ−Ｐｏｌｙｍｅｒ ａｎ
ｄ Ｄａｊａｃ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎ
ｃ．）、ペンシルベニア州、トレヴォースから入手可能
である。
・シアナミド・カンパニー（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａ
ｎａｍｉｄ Ｃｏ．）、ニュージャージー州、ウェーン
から入手可能である。レゾール樹脂は、モノマー・ポリ
マー・アンド・ダジャック・ラボラトリーズ・インコー
ポレーテッド（Ｍｏｎｏｍｅｒ−Ｐｏｌｙｍｅｒ ａｎ
ｄ Ｄａｊａｃ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ，Ｉｎ
ｃ．）、ペンシルベニア州、トレヴォースから入手可能
である。
基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を１分子当り少なくとも２個有す
る前記の化合物はいずれも僅かな程度重合されていると
思われるので、それぞれの構造式を「単純化した」と記
載している。例えば、シメル３２７TMは、反応 にしたがって重合することができる。たとえ重合したと
しても、なお、この種のポリマーは１分子当り少なくと
も２個の基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を含む。
る前記の化合物はいずれも僅かな程度重合されていると
思われるので、それぞれの構造式を「単純化した」と記
載している。例えば、シメル３２７TMは、反応 にしたがって重合することができる。たとえ重合したと
しても、なお、この種のポリマーは１分子当り少なくと
も２個の基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を含む。
反応性を得るために、メチロール基（すなわち、ＣＨ２
ＯＨ）または置換メチロール基を窒素原子、酸素原子に
または芳香環の一部である炭素原子に結合させる。芳香
環は、レゾール樹脂化合物でのようにベンゼン環である
のが好ましいが、他の不飽和環、例えばフラン環、ピロ
ール環、イミダゾール環、チオフェン環、チアゾール
環、ナフタレン環、インドール環、プリン環、アントラ
セン環、フェナントレン環等を用いてもよい。
ＯＨ）または置換メチロール基を窒素原子、酸素原子に
または芳香環の一部である炭素原子に結合させる。芳香
環は、レゾール樹脂化合物でのようにベンゼン環である
のが好ましいが、他の不飽和環、例えばフラン環、ピロ
ール環、イミダゾール環、チオフェン環、チアゾール
環、ナフタレン環、インドール環、プリン環、アントラ
セン環、フェナントレン環等を用いてもよい。
コーティング段階を行うには、必要とされる官能基を有
する結合用ポリマー、顔料、基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を１
分子当り少なくとも２個有する追加の化合物および溶媒
の混合物を、レンズの前面または裏面の少なくとも一部
分に塗布する。この混合物を用いる単一段階のコーティ
ングが好ましいが、コーティング段階を２回以上の補足
段階で行ってもよく、例えば、最初に、結合用ポリマ
ー、顔料および溶媒の混合物をレンズにコーティングし
た後、溶媒および追加の化合物のコートを最初のコート
上に塗布する。
する結合用ポリマー、顔料、基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を１
分子当り少なくとも２個有する追加の化合物および溶媒
の混合物を、レンズの前面または裏面の少なくとも一部
分に塗布する。この混合物を用いる単一段階のコーティ
ングが好ましいが、コーティング段階を２回以上の補足
段階で行ってもよく、例えば、最初に、結合用ポリマ
ー、顔料および溶媒の混合物をレンズにコーティングし
た後、溶媒および追加の化合物のコートを最初のコート
上に塗布する。
結合用ポリマーが用いられる場合または存在する場合、
それをロシェイクの米国特許第４，６６８，２４０号明
細書の第５欄に記載された同じ方法によって、すなわ
ち、結合用ポリマーを生成するのに用いられるモノマー
を含む溶液、そのモノマーのための溶媒、分子量調整剤
および重合開始剤を用いて製造するのが好ましい。重合
は加熱した反応容器中で行うのが好ましい。しかしなが
ら、本発明において、結合用ポリマーを製造するのに用
いられる溶媒が、たとえあったとしても、接着促進剤の
ための前記の種々の反応機序ゆえに、活性水素原子団な
しに分子に拘束される必要はないということに留意しな
ければならない。
それをロシェイクの米国特許第４，６６８，２４０号明
細書の第５欄に記載された同じ方法によって、すなわ
ち、結合用ポリマーを生成するのに用いられるモノマー
を含む溶液、そのモノマーのための溶媒、分子量調整剤
および重合開始剤を用いて製造するのが好ましい。重合
は加熱した反応容器中で行うのが好ましい。しかしなが
ら、本発明において、結合用ポリマーを製造するのに用
いられる溶媒が、たとえあったとしても、接着促進剤の
ための前記の種々の反応機序ゆえに、活性水素原子団な
しに分子に拘束される必要はないということに留意しな
ければならない。
適当な分子量調整剤として、２−メルカプトエタノー
ル、１−ドデシルメルカプタン、他のアルキルメルカプ
タンまたは特別の溶媒が挙げられる。適当な重合開始剤
として、遊離基開始剤、例えば２，２′−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペ
ルオキシ安息香酸塩およびｔ−ブチル過酸化物が挙げら
れる。適当な溶媒として、エチルセロソルブ、シクロペ
ンタノン、エタノール、ｔ−ブタノール、アセトン並び
に他の脂肪族ケトンおよび脂環式ケトン、乳酸エチル、
そして結合用ポリマーを製造するのに用いられるモノマ
ーが挙げられる。
ル、１−ドデシルメルカプタン、他のアルキルメルカプ
タンまたは特別の溶媒が挙げられる。適当な重合開始剤
として、遊離基開始剤、例えば２，２′−アゾビス（イ
ソブチロニトリル）、過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルペ
ルオキシ安息香酸塩およびｔ−ブチル過酸化物が挙げら
れる。適当な溶媒として、エチルセロソルブ、シクロペ
ンタノン、エタノール、ｔ−ブタノール、アセトン並び
に他の脂肪族ケトンおよび脂環式ケトン、乳酸エチル、
そして結合用ポリマーを製造するのに用いられるモノマ
ーが挙げられる。
顔料の選択は極めて柔軟性がある。望ましい色を与える
着色剤またはそれらの組合わせのいずれも用いることが
できる。好ましい顔料として（Ｃ．Ｉ．はカラーインデ
ックス番号である）、青色にはフタロシアニンブルー
（ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．７４１６０）、コバ
ルトブルー（ピグメントブルー３６、Ｃ．Ｉ．７７３４
３）；緑色にはフタロシアニングリーン（ピグメントグ
リーン７、Ｃ．Ｉ．７４２６０）および三二酸化クロ
ム；黄色、赤色、茶色または黒色には種々の酸化鉄；ス
ミレ色にはカルバゾールバイオレットが挙げられる。当
然ながら、このような着色剤の配合物を、所望の色を得
るのに用いる。不透明カラーコート用には、二酸化チタ
ンまたは他の不透明化剤を用いてもよい。本明細書およ
び請求の範囲内の顔料であると考えられる不透明化剤
を、他の顔料と一緒にカラーコート中に配合する。
着色剤またはそれらの組合わせのいずれも用いることが
できる。好ましい顔料として（Ｃ．Ｉ．はカラーインデ
ックス番号である）、青色にはフタロシアニンブルー
（ピグメントブルー１５、Ｃ．Ｉ．７４１６０）、コバ
ルトブルー（ピグメントブルー３６、Ｃ．Ｉ．７７３４
３）；緑色にはフタロシアニングリーン（ピグメントグ
リーン７、Ｃ．Ｉ．７４２６０）および三二酸化クロ
ム；黄色、赤色、茶色または黒色には種々の酸化鉄；ス
ミレ色にはカルバゾールバイオレットが挙げられる。当
然ながら、このような着色剤の配合物を、所望の色を得
るのに用いる。不透明カラーコート用には、二酸化チタ
ンまたは他の不透明化剤を用いてもよい。本明細書およ
び請求の範囲内の顔料であると考えられる不透明化剤
を、他の顔料と一緒にカラーコート中に配合する。
コーティング後、そのレンズに、カラーコートをレンズ
に接着させる条件を施し、それによって、着色コンタク
トレンズを製造する方法で顔料が結合用ポリマー中に取
込まれる。例えば、コーティングされたレンズを、大部
分の溶媒を乾燥させる周囲の室温で保持した後、窒素な
どの不活性ガスをパージすることができるオーブン中で
硬化させてもよいしおよび／または部分真空下であって
もよい。当然ながら、カラーコートの接着をもたらす条
件のいずれも用いることができる。
に接着させる条件を施し、それによって、着色コンタク
トレンズを製造する方法で顔料が結合用ポリマー中に取
込まれる。例えば、コーティングされたレンズを、大部
分の溶媒を乾燥させる周囲の室温で保持した後、窒素な
どの不活性ガスをパージすることができるオーブン中で
硬化させてもよいしおよび／または部分真空下であって
もよい。当然ながら、カラーコートの接着をもたらす条
件のいずれも用いることができる。
レンズが親水性ポリマーから構成される場合、未着色レ
ンズに通常用いられる方法によってそれを硬化させた後
に水和させる。カラーコート中の成分濃度は、選択され
た特定の結合用ポリマーおよび追加の化合物に応じて極
めて広範に変化することができる。実施例により、用い
ることができる具体的な処方を提供し、下記の表で一般
的な範囲を示す。
ンズに通常用いられる方法によってそれを硬化させた後
に水和させる。カラーコート中の成分濃度は、選択され
た特定の結合用ポリマーおよび追加の化合物に応じて極
めて広範に変化することができる。実施例により、用い
ることができる具体的な処方を提供し、下記の表で一般
的な範囲を示す。
下記の実施例は、本発明を例示するためのものであり、
制限することを意味するのではない。これらの実施例で
は、カラーコートはレンズ上にプリントされ、したがっ
て「インキ」と称される。当然ながら、他の種類のカラ
ーコート、例えばペイントも適用されうる。
制限することを意味するのではない。これらの実施例で
は、カラーコートはレンズ上にプリントされ、したがっ
て「インキ」と称される。当然ながら、他の種類のカラ
ーコート、例えばペイントも適用されうる。
透明レンズＬ１の製法 成分全部の混合物を水銀約０．１mm（mmHg）で約１５分
間脱気し、ガラス管中に密封し、そしてその管を恒温水
槽中に摂氏度３５度（℃）で約７日間入れる。次に、そ
の管をオーブンに移し、温度を徐々に９０℃まで約４８
時間の時間を要して上昇させる。オーブンを冷却し、管
をオーブンから取出す。ガラス管を破壊し、ポリマーの
ロッドを得る。そのポリマーロッドをボンネットに切断
し、次に、当該技術分野で周知の方法によって、順次コ
ンタクトレンズに機械加工する。
間脱気し、ガラス管中に密封し、そしてその管を恒温水
槽中に摂氏度３５度（℃）で約７日間入れる。次に、そ
の管をオーブンに移し、温度を徐々に９０℃まで約４８
時間の時間を要して上昇させる。オーブンを冷却し、管
をオーブンから取出す。ガラス管を破壊し、ポリマーの
ロッドを得る。そのポリマーロッドをボンネットに切断
し、次に、当該技術分野で周知の方法によって、順次コ
ンタクトレンズに機械加工する。
透明レンズＬ２の製法 成分をフラスコ中、約１５０mmHgで約１５分間脱気した
後、ガラス管に入れた。充填した管に蓋をし、水浴中
に、２０℃で７２時間、次に、３０℃で９６時間（ｈｒ
ｓ．）置いた。成分はこの時間中に凝固した。ガラス管
を水浴から取出し、オーブン中で下記、すなわち、５０
℃で２４時間、７０℃で４時間および１１０℃で２４時
間の処理を施した。次に、ポリマーをガラス管から取出
し、１４０℃で２時間加熱した。そのポリマーを、通常
の方法によってコンタクトレンズに成形した。
後、ガラス管に入れた。充填した管に蓋をし、水浴中
に、２０℃で７２時間、次に、３０℃で９６時間（ｈｒ
ｓ．）置いた。成分はこの時間中に凝固した。ガラス管
を水浴から取出し、オーブン中で下記、すなわち、５０
℃で２４時間、７０℃で４時間および１１０℃で２４時
間の処理を施した。次に、ポリマーをガラス管から取出
し、１４０℃で２時間加熱した。そのポリマーを、通常
の方法によってコンタクトレンズに成形した。
透明レンズＬ３の製法 透明レンズＬ３は、充填したガラス管を水浴中、３５℃
で６日間加熱した後にオーブン処理を施すことを除き、
透明レンズＬ２に記載したのとほぼ同じ方法で製造され
る。
で６日間加熱した後にオーブン処理を施すことを除き、
透明レンズＬ２に記載したのとほぼ同じ方法で製造され
る。
重合したＨＥＭＡおよびＭＡＡを含むレンズＬ１は、官
能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨを有する。レンズＬ２もＬ
３もこれらの官能基を有していない。３種類のポリマー
はいずれも親水性であり且つ塩水中で膨潤していわゆる
ソフトレンズを生成する。しかしながら、膨潤する前
に、それらを下記に記載のインキでプリントする。
能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨを有する。レンズＬ２もＬ
３もこれらの官能基を有していない。３種類のポリマー
はいずれも親水性であり且つ塩水中で膨潤していわゆる
ソフトレンズを生成する。しかしながら、膨潤する前
に、それらを下記に記載のインキでプリントする。
重合法 結合剤重合は、ヒドロキノン−モノメチルエーテル以外
の成分全部を、撹拌機、窒素入口および排気口を備えた
三口フラスコに充填することによって行った。そのフラ
スコを４０℃で保持された水浴中に入れた。徐々に撹拌
された溶液上に窒素を通過させた。
の成分全部を、撹拌機、窒素入口および排気口を備えた
三口フラスコに充填することによって行った。そのフラ
スコを４０℃で保持された水浴中に入れた。徐々に撹拌
された溶液上に窒素を通過させた。
重合について、毎分回転数（ｒｐｍ）３で３番のスピン
ドルを用いるブルックフィールド粘度計で２０，０００
〜４０，０００センチポアズ（ｃｐｓ）の粘度が測定さ
れるまで定期的にサンプリングを行った。ヒドロキノン
−モノメチルエーテルをこの時点で加えた。次に、生成
物を三口フラスコから取出し、冷蔵庫に貯蔵した。
ドルを用いるブルックフィールド粘度計で２０，０００
〜４０，０００センチポアズ（ｃｐｓ）の粘度が測定さ
れるまで定期的にサンプリングを行った。ヒドロキノン
−モノメチルエーテルをこの時点で加えた。次に、生成
物を三口フラスコから取出し、冷蔵庫に貯蔵した。
この場合、結合用ポリマーは溶液重合によって溶液中で
製造された。当然ながら、他の重合方法、例えば懸濁重
合または塊状重合を用いてもよい。
製造された。当然ながら、他の重合方法、例えば懸濁重
合または塊状重合を用いてもよい。
インキの製法： 乳酸エチル、フタロシアニンブルーおよび二酸化チタン
を、その粒度がヘグマン（Ｈｅｇｍａｎ）磨砕ゲージで
５ミクロン未満になるまでセラミックボールミル中で一
緒に磨砕して磨砕顔料混合物を生成した。磨砕サイクル
の最後に、重合した結合剤溶液（または用いられるなら
ばレゾール）を磨砕混合物に加えてペーストを生成し
た。「活性化溶液」と称される残りの成分をそのペース
トと混合して「活性化したインキペースト」を生成し
た。活性化溶液はメタクリル酸ヒドロキシエチル、メタ
クリル酸エトキシエチル、メタクリル酸、アゾビスイソ
ブチロニトリル、接着促進剤、すなわち、シメルTM樹脂
および所望により、触媒４０４０TMなどの追加した触媒
を含む。触媒を用いる場合、それを活性化溶液または活
性化したインキペーストに加えて「インキ」と称される
完成したインキを生成することができる。
を、その粒度がヘグマン（Ｈｅｇｍａｎ）磨砕ゲージで
５ミクロン未満になるまでセラミックボールミル中で一
緒に磨砕して磨砕顔料混合物を生成した。磨砕サイクル
の最後に、重合した結合剤溶液（または用いられるなら
ばレゾール）を磨砕混合物に加えてペーストを生成し
た。「活性化溶液」と称される残りの成分をそのペース
トと混合して「活性化したインキペースト」を生成し
た。活性化溶液はメタクリル酸ヒドロキシエチル、メタ
クリル酸エトキシエチル、メタクリル酸、アゾビスイソ
ブチロニトリル、接着促進剤、すなわち、シメルTM樹脂
および所望により、触媒４０４０TMなどの追加した触媒
を含む。触媒を用いる場合、それを活性化溶液または活
性化したインキペーストに加えて「インキ」と称される
完成したインキを生成することができる。
本発明の第一の態様による実施例 各レンズ用のレンズプリント法 レンズに、米国特許第４，５８２，４０２号明細書［ナ
ップ（Ｋｎａｐｐ）］による着色ドットパターンをプリ
ント、すなわち、一種のコーティングを行った。
ップ（Ｋｎａｐｐ）］による着色ドットパターンをプリ
ント、すなわち、一種のコーティングを行った。
各インキおよびレンズについて、くぼんだスクリーン目
のパターンで形成された像を有する金属クラッチ上にイ
ンキをおいた。過剰のインキを、ドクターブレードでク
ラッチの表面をこすることによってそこから除去した。
くぼみの像のインキは、そのくぼみの像の上にプレスさ
れたソフトラバーパッドにそれを移すことによって取出
された。次に、ラバーパッド上のインキを、そのパッド
のインキのついた部分をレンズに接触させることによっ
てレンズに移した。プリントされたばかりのレンズを窒
素雰囲気中９０℃で最大３時間まで加熱した。
のパターンで形成された像を有する金属クラッチ上にイ
ンキをおいた。過剰のインキを、ドクターブレードでク
ラッチの表面をこすることによってそこから除去した。
くぼみの像のインキは、そのくぼみの像の上にプレスさ
れたソフトラバーパッドにそれを移すことによって取出
された。次に、ラバーパッド上のインキを、そのパッド
のインキのついた部分をレンズに接触させることによっ
てレンズに移した。プリントされたばかりのレンズを窒
素雰囲気中９０℃で最大３時間まで加熱した。
接着試験法 プリントしたレンズをpH８の塩水中９８℃で２時間水和
させた。、任意のプリントパターンが水和処理の際に除
去された場合に、水和したレンズの測定試験を行った。
これを「試験１」と称する。更に厳密な試験である「試
験２」は、水和したレンズのプリントした側をエアブラ
シから４インチに取付けることによって行った。エアブ
ラシを用いて、窒素４０ポンド／平方インチ（ｐｓｉ）
で過圧したメタノールを３０秒間レンズにスプレーし
た。エアブラシ処理の後、レンズをpH７．４の塩水中に
２〜３分間入れた。
させた。、任意のプリントパターンが水和処理の際に除
去された場合に、水和したレンズの測定試験を行った。
これを「試験１」と称する。更に厳密な試験である「試
験２」は、水和したレンズのプリントした側をエアブラ
シから４インチに取付けることによって行った。エアブ
ラシを用いて、窒素４０ポンド／平方インチ（ｐｓｉ）
で過圧したメタノールを３０秒間レンズにスプレーし
た。エアブラシ処理の後、レンズをpH７．４の塩水中に
２〜３分間入れた。
試験１の水和の際にまたは試験２の最後の塩水処理の際
に任意のコーティングが落ちた場合、その接着を不合格
（ＮＰ）と見なした。それ以外の場合は、その接着を合
格（Ｐ）と見なした。接着試験の結果を下記に示す。
に任意のコーティングが落ちた場合、その接着を不合格
（ＮＰ）と見なした。それ以外の場合は、その接着を合
格（Ｐ）と見なした。接着試験の結果を下記に示す。
全部のレンズでのプリントパターンが試験１を合格し
た。レンズポリマーＬ１での大部分のプリントパターン
が試験１を合格し、少数のレンズポリマーＬ２が試験２
を合格した。レンズにメタノールをスプレーする試験２
の試験方法は、物理的且つ化学的に極めて苛酷、すなわ
ち、レンズが通常の使用で受けると思われる通常の摩擦
よりも苛酷である。したがって、試験２を合格しなかっ
たレンズでも少なくとも試験１を合格することが分かっ
たので、このようなレンズが必ずしも無用のレンズを示
すのではない。
た。レンズポリマーＬ１での大部分のプリントパターン
が試験１を合格し、少数のレンズポリマーＬ２が試験２
を合格した。レンズにメタノールをスプレーする試験２
の試験方法は、物理的且つ化学的に極めて苛酷、すなわ
ち、レンズが通常の使用で受けると思われる通常の摩擦
よりも苛酷である。したがって、試験２を合格しなかっ
たレンズでも少なくとも試験１を合格することが分かっ
たので、このようなレンズが必ずしも無用のレンズを示
すのではない。
官能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨを有する大部分のレンズ
（すなわち、レンズポリマーＬ１から構成されたもの）
は試験２を合格した。例外はシメル１１７１TMを含むイ
ンキ（インキ番号１９）でプリントされたレンズおよび
ビートル６０TMを含むインキ（インキ番号２８）でプリ
ントされた別のレンズであった。インキ中の一層多量の
１１７１TM若しくはビートル６０TMまたは一層高い触媒
濃度はその結果を改良すると考えられる。基−ＣＨ２−
Ｏ−Ｒ１を有する他の追加の化合物を含むインキでプリ
ントされた少なくとも１種類のレンズは試験を合格し
た。
（すなわち、レンズポリマーＬ１から構成されたもの）
は試験２を合格した。例外はシメル１１７１TMを含むイ
ンキ（インキ番号１９）でプリントされたレンズおよび
ビートル６０TMを含むインキ（インキ番号２８）でプリ
ントされた別のレンズであった。インキ中の一層多量の
１１７１TM若しくはビートル６０TMまたは一層高い触媒
濃度はその結果を改良すると考えられる。基−ＣＨ２−
Ｏ−Ｒ１を有する他の追加の化合物を含むインキでプリ
ントされた少なくとも１種類のレンズは試験を合格し
た。
予想されるように、基として、官能基−ＯＨ、−ＣＯＯ
ＨまたはＮＨ−Ｒを欠いたレンズ、すなわち、レンズポ
リマーＬ２から構成されたレンズよりも、官能基を有す
るレンズ、すなわち、Ｌ１の方がより多く試験１および
試験２双方で合格することが分かった。しかしながら、
官能基を欠いた種類の少なくとも１種類のレンズは、イ
ンキ中の追加の化合物がシメル３０１TM、シメル３２７
TM、シメル１１２３TM、シメル１１７２TMおよびビート
ル６０TMであった場合に試験を合格した。これは、本発
明が、官能基−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたはＮＨ−Ｒを持た
ない親水性レンズ用に実際に実施可能であることを示
す。
ＨまたはＮＨ−Ｒを欠いたレンズ、すなわち、レンズポ
リマーＬ２から構成されたレンズよりも、官能基を有す
るレンズ、すなわち、Ｌ１の方がより多く試験１および
試験２双方で合格することが分かった。しかしながら、
官能基を欠いた種類の少なくとも１種類のレンズは、イ
ンキ中の追加の化合物がシメル３０１TM、シメル３２７
TM、シメル１１２３TM、シメル１１７２TMおよびビート
ル６０TMであった場合に試験を合格した。これは、本発
明が、官能基−ＯＨ、−ＣＯＯＨまたはＮＨ−Ｒを持た
ない親水性レンズ用に実際に実施可能であることを示
す。
シメル１１４１TMを含む双方のインキは、それらをプリ
ントする前にゲル化した。一層少量の触媒を使用するこ
と、種々の触媒を使用することまたは触媒を使用せず
に、次に、そのプリントされたレンズに触媒含有溶液を
オーバーコーティングすることで、ゲル化の問題が克服
されると考えられる。
ントする前にゲル化した。一層少量の触媒を使用するこ
と、種々の触媒を使用することまたは触媒を使用せず
に、次に、そのプリントされたレンズに触媒含有溶液を
オーバーコーティングすることで、ゲル化の問題が克服
されると考えられる。
本発明の第二の態様による実施例 レンズプリント法および接着試験法は、重合した結合剤
溶液Ｓ１をプリント用に用いたインキに全く加えなかっ
たことを除き、本発明の第一の態様の実施例で用いたの
と同様であった。結果は下記の通りである。
溶液Ｓ１をプリント用に用いたインキに全く加えなかっ
たことを除き、本発明の第一の態様の実施例で用いたの
と同様であった。結果は下記の通りである。
官能基−ＯＨおよび−ＣＯＯＨを有するレンズ（すなわ
ち、レンズポリマーＬ１から構成されるもの）は試験１
および試験２双方を合格し、官能基−ＯＨおよび−ＣＯ
ＯＨを含まないレンズＬ２は試験１を合格しただけであ
った。
ち、レンズポリマーＬ１から構成されるもの）は試験１
および試験２双方を合格し、官能基−ＯＨおよび−ＣＯ
ＯＨを含まないレンズＬ２は試験１を合格しただけであ
った。
本発明を前記に記載した具体的な実施態様と一緒に記載
したが、その結果、多くの変更、修正および変化が当業
者に明らかである。このような変更、修正および変化は
全て本発明の精神および範囲内であることを意味する。
したが、その結果、多くの変更、修正および変化が当業
者に明らかである。このような変更、修正および変化は
全て本発明の精神および範囲内であることを意味する。
Claims (5)
- 【請求項１】着色コンタクトレンズを製造するための方
法であって、 （ａ）−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒ
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択される官能基を有する結合
用ポリマーと、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水
素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基
を１分子当り少なくとも２個有し且つ前記の基−ＣＨ２
−Ｏ−Ｒ１が芳香環の一部である炭素原子に結合してい
るまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合している接着
促進剤とを含むカラーコートでコーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む前記の製造方法。 - 【請求項２】着色コンタクトレンズを製造するための方
法であって、 （ａ）−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒ
は水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも
１種類から選択される官能基を有する非親水性ポリマー
または親水性ポリマーから構成されたコンタクトレンズ
を提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式 −ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ
１６アルキルである）を有する官能基を、該官能基−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子に結合さ
せてまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合させて有す
る接着促進剤とを含むカラーコートでコーティングし； （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む前記の製造方法。 - 【請求項３】着色コンタクトレンズを製造するための方
法であって、 （ａ）式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合させてまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合さ
せて有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを
提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−
Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）
の少なくとも１種類から選択される官能基を有する結合
用ポリマーとを含むカラーコートでコーティングし；そ
して （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む前記の製造方法。 - 【請求項４】着色コンタクトレンズを製造するための方
法であって、 （ａ）式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素または
Ｃ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する官能基を、該官
能基−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１を芳香環の一部である炭素原子
に結合させてまたは窒素原子若しくは酸素原子に結合さ
せて有するポリマーから構成されたコンタクトレンズを
提供し； （ｂ）そのレンズ表面の少なくとも一部分を、少なくと
も１種類の顔料と、式 −ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１は水素またはＣ１〜Ｃ
１６アルキルである）を有する官能基を、該官能基を芳
香環の一部である炭素原子に結合させてまたは窒素原子
若しくは酸素原子に結合させて有する結合用ポリマー
と、−ＣＯＯＨ、−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは
水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである）の少なくとも１
種類から選択される基を１分子当り少なくとも２個有す
る接着促進剤とを含むカラーコートでコーティングし；
そして （ｃ）そのコーティングされたレンズに、カラーコート
をレンズに接着させる条件を施す； という段階を含む前記の製造方法。 - 【請求項５】（ａ）ポリマーから構成されたコンタクト
レンズ； （ｂ）そのレンズ表面上の少なくとも一部分において接
着促進剤と混合した顔料； を含む着色コンタクトレンズであって、 その接着促進剤およびレンズポリマーを、−ＣＯＯＨ、
−ＯＨおよび−ＮＨ−Ｒ（式中、Ｒは水素またはＣ１〜
Ｃ８アルキルである）の少なくとも１種類から選択され
る第一の官能基と、式−ＣＨ２−Ｏ−Ｒ１（式中、Ｒ１
は水素またはＣ１〜Ｃ１６アルキルである）を有する第
二の官能基を芳香環の一部である炭素原子に結合したま
たは窒素原子若しくは酸素原子に結合した前記の第二の
官能基との反応によって互いに結合させている前記のコ
ンタクトレンズ。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33807789A | 1989-04-14 | 1989-04-14 | |
| US338077 | 1989-04-14 | ||
| PCT/US1990/001868 WO1990012840A2 (en) | 1989-04-14 | 1990-04-12 | Color binding mechanism for contact lenses |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04500696A JPH04500696A (ja) | 1992-02-06 |
| JPH0623264B2 true JPH0623264B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=23323315
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2506440A Expired - Fee Related JPH0623264B2 (ja) | 1989-04-14 | 1990-04-12 | コンタクトレンズ用着色剤結合機序 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5272010A (ja) |
| EP (2) | EP0467977A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0623264B2 (ja) |
| KR (1) | KR0171571B1 (ja) |
| CN (1) | CN1045126C (ja) |
| AT (1) | ATE139549T1 (ja) |
| AU (1) | AU631425B2 (ja) |
| BR (1) | BR9007294A (ja) |
| CA (1) | CA2051387C (ja) |
| CZ (1) | CZ187690A3 (ja) |
| DE (1) | DE69027475T2 (ja) |
| DK (1) | DK0393532T3 (ja) |
| ES (1) | ES2088395T3 (ja) |
| HK (1) | HK1007434A1 (ja) |
| IL (1) | IL94072A (ja) |
| NZ (1) | NZ233317A (ja) |
| PL (1) | PL163759B1 (ja) |
| PT (1) | PT93750B (ja) |
| RU (1) | RU2049097C1 (ja) |
| SG (1) | SG43306A1 (ja) |
| WO (1) | WO1990012840A2 (ja) |
| ZA (1) | ZA902842B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US6500481B1 (en) | 1998-06-11 | 2002-12-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with amid-containing coatings |
| US6750229B2 (en) | 1998-07-06 | 2004-06-15 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Methods for treating skin pigmentation |
| US8106094B2 (en) | 1998-07-06 | 2012-01-31 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Compositions and methods for treating skin conditions |
| US8093293B2 (en) | 1998-07-06 | 2012-01-10 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Methods for treating skin conditions |
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