JPH0623237B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
エポキシ樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH0623237B2 JPH0623237B2 JP63327083A JP32708388A JPH0623237B2 JP H0623237 B2 JPH0623237 B2 JP H0623237B2 JP 63327083 A JP63327083 A JP 63327083A JP 32708388 A JP32708388 A JP 32708388A JP H0623237 B2 JPH0623237 B2 JP H0623237B2
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- JP
- Japan
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- epoxy resin
- resin composition
- vinyl
- cured product
- polymer
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 この発明は、たとえば半導体素子の樹脂封止等に用いら
れるエポキシ樹脂組成物に関する。
れるエポキシ樹脂組成物に関する。
エポキシ樹脂組成物は、電子機器や電子部品などを構成
するために、接着剤、積層板、半導体素子封止用材料な
どとして、従来から使用されてきている。特に、最近で
は、エレクトロニクスの分野における、ＩＣ用、さらに
はＬＳＩ用封止材料としての需要が拡大している。
するために、接着剤、積層板、半導体素子封止用材料な
どとして、従来から使用されてきている。特に、最近で
は、エレクトロニクスの分野における、ＩＣ用、さらに
はＬＳＩ用封止材料としての需要が拡大している。
今日の半導体素子では、配線の高密度化とともに、チッ
プサイズの大型化が進んでいるが、この大型のチップを
エポキシ樹脂組成物で封止した場合、その硬化物の内部
応力により、アルミ配線のずれ（スライド）、パッシベ
ーション層におけるクラック発生等の問題が起こってい
る。
プサイズの大型化が進んでいるが、この大型のチップを
エポキシ樹脂組成物で封止した場合、その硬化物の内部
応力により、アルミ配線のずれ（スライド）、パッシベ
ーション層におけるクラック発生等の問題が起こってい
る。
そこで、エポキシ樹脂組成物に通常のシリコーン弾性体
を添加することにより、その硬化物に可撓性を付与して
弾性率を低下させ、内部応力を緩和することが試みられ
てきた。
を添加することにより、その硬化物に可撓性を付与して
弾性率を低下させ、内部応力を緩和することが試みられ
てきた。
しかし、通常のシリコーン弾性体を含有するエポキシ樹
脂組成物は、成形時にバリが生じたり、硬化物のガラス
転移点（Ｔｇ）が低下したり、さらには曲げ強度が低下
したりする、という問題点を有していた。
脂組成物は、成形時にバリが生じたり、硬化物のガラス
転移点（Ｔｇ）が低下したり、さらには曲げ強度が低下
したりする、という問題点を有していた。
こうした事情に鑑み、この発明は、成形性を損なわず、
しかも、硬化物のＴｇおよび曲げ強度を低下させずに、
硬化物の低応力化を図ることができたエポキシ樹脂組成
物を提供することを課題とする。
しかも、硬化物のＴｇおよび曲げ強度を低下させずに、
硬化物の低応力化を図ることができたエポキシ樹脂組成
物を提供することを課題とする。
上記課題を解決するため、この発明にかかるエポキシ樹
脂組成物は、硬化物の低応力化を図る改質剤として、下
記(I)式で表されるポリエーテル・ビニル変性シリコー
ン重合体、および、同重合体を架橋させる架橋剤が含ま
れているとともに、前記重合体の添加量が0.05〜3.00重
量％の範囲であって前記重合体に対する架橋剤の使用割
合が重量比率で架橋剤／重合体＝0.01〜0.2である構成
をとっている。
脂組成物は、硬化物の低応力化を図る改質剤として、下
記(I)式で表されるポリエーテル・ビニル変性シリコー
ン重合体、および、同重合体を架橋させる架橋剤が含ま
れているとともに、前記重合体の添加量が0.05〜3.00重
量％の範囲であって前記重合体に対する架橋剤の使用割
合が重量比率で架橋剤／重合体＝0.01〜0.2である構成
をとっている。
［式中、Ｒは炭素数１〜４の２価の炭化水素基を表し、
ａ＝２〜５００、ｂ＝２〜１００であり、 を表し、ｍ１≦２０、ｍ２≦２０であり、ｍ１，ｍ２の
うちいずれか一方は０であってもよい。〕 上記ａ，ｂのうち少なくとも一方が上記範囲を下回る
と、成形性、硬化物の低応力物性などの性能を十分に向
上させられない。また、ａ，ｂ，ｍ１，ｍ２のうち少な
くとも１つが前記範囲を上回ると、成形性、硬化物の低
応力物性などの性能が十分でなくなるからである。
ａ＝２〜５００、ｂ＝２〜１００であり、 を表し、ｍ１≦２０、ｍ２≦２０であり、ｍ１，ｍ２の
うちいずれか一方は０であってもよい。〕 上記ａ，ｂのうち少なくとも一方が上記範囲を下回る
と、成形性、硬化物の低応力物性などの性能を十分に向
上させられない。また、ａ，ｂ，ｍ１，ｍ２のうち少な
くとも１つが前記範囲を上回ると、成形性、硬化物の低
応力物性などの性能が十分でなくなるからである。
また、上記ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体
の添加割合（添加量）が、エポキシ樹脂組成物全体中の
0.05重量％未満であると、硬化物の低応力化が十分に図
れず、他方、3.00重量％を越えると、硬化物のＴｇが低
下したり、成形時にバリを生じるようになる。
の添加割合（添加量）が、エポキシ樹脂組成物全体中の
0.05重量％未満であると、硬化物の低応力化が十分に図
れず、他方、3.00重量％を越えると、硬化物のＴｇが低
下したり、成形時にバリを生じるようになる。
さらに、ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体と
上記架橋剤の使用割合は、両者の重量比が、 架橋剤／重合体＝0.01／0.2 となるように設定される。同重量比が0.01未満であると
成形時にバリの発生を招き、0.2によりも大きいと硬化
物の強度低下を招くからである。
上記架橋剤の使用割合は、両者の重量比が、 架橋剤／重合体＝0.01／0.2 となるように設定される。同重量比が0.01未満であると
成形時にバリの発生を招き、0.2によりも大きいと硬化
物の強度低下を招くからである。
〔作 用〕 この発明のエポキシ樹脂組成物は、改質剤として、上記
（Ｉ）式で表されるポリエーテル・ビニル変性シリコー
ン重合体、および、同重合体を架橋させる架橋剤を含ん
でいることにより、硬化物の内部応力を低減することが
でき、しかも、成形時にバリが発生したり、硬化物のＴ
ｇや曲げ強度が低下したりするのを防ぐことが可能とな
る。
（Ｉ）式で表されるポリエーテル・ビニル変性シリコー
ン重合体、および、同重合体を架橋させる架橋剤を含ん
でいることにより、硬化物の内部応力を低減することが
でき、しかも、成形時にバリが発生したり、硬化物のＴ
ｇや曲げ強度が低下したりするのを防ぐことが可能とな
る。
以下に、この発明を詳しく説明する。
この発明のエポキシ樹脂組成物は、少なくともエポキシ
樹脂、その硬化剤、上記低応力化のための改質剤である
ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体とその架橋
剤を含む。
樹脂、その硬化剤、上記低応力化のための改質剤である
ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体とその架橋
剤を含む。
改質剤としてのポリエーテル・ビニル変性シリコーン重
合体は、上記一般式（Ｉ）に示す通りであり、末端基と
してビニル基を、側鎖として炭素数１〜４の２価の炭化
水素基Ｒを介してポリオキシアルキレン基Ｚを含んでい
る。この重合体を改質剤として用いると、エポキシ基を
含む重合体を改質剤として用いる場合に比べて、硬化物
の物性が改善される。
合体は、上記一般式（Ｉ）に示す通りであり、末端基と
してビニル基を、側鎖として炭素数１〜４の２価の炭化
水素基Ｒを介してポリオキシアルキレン基Ｚを含んでい
る。この重合体を改質剤として用いると、エポキシ基を
含む重合体を改質剤として用いる場合に比べて、硬化物
の物性が改善される。
上記（Ｉ）式中の繰り返し数ａ，ｂ，ｍ１，ｍ２につい
ては、それぞれ、ａ＝２〜５００、ｂ＝２〜１００，ｍ
１≦２０、ｍ２≦２０、 の範囲である。
ては、それぞれ、ａ＝２〜５００、ｂ＝２〜１００，ｍ
１≦２０、ｍ２≦２０、 の範囲である。
上記ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体を架橋
させる架橋剤は、同重合体の末端ビニル基とラジカル重
合して、ゲル状物または硬化物を生成するものであれば
よく、特に限定されることはない。具体的には、たとえ
ば、末端にSi−Ｈを有するものが使用され、このような
架橋剤としては、下記一般式（II）で表されるもの等が
挙げられる。
させる架橋剤は、同重合体の末端ビニル基とラジカル重
合して、ゲル状物または硬化物を生成するものであれば
よく、特に限定されることはない。具体的には、たとえ
ば、末端にSi−Ｈを有するものが使用され、このような
架橋剤としては、下記一般式（II）で表されるもの等が
挙げられる。
上記（II）式中、繰り返し数ｃは、５〜２０であること
が好ましく、ｃが５未満であるか、あるいは、２０を越
えると、成形性が低下する恐れがある。
が好ましく、ｃが５未満であるか、あるいは、２０を越
えると、成形性が低下する恐れがある。
なお、上記ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体
と上記架橋剤との反応には、触媒が使用される。同触媒
としては、たとえば、塩化白金酸等を使用でき、使用量
は触媒量、たとえばppmオーダーでよい。
と上記架橋剤との反応には、触媒が使用される。同触媒
としては、たとえば、塩化白金酸等を使用でき、使用量
は触媒量、たとえばppmオーダーでよい。
この発明で用いるエポキシ樹脂としては、たとえば、ビ
スフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エ
ポキシ樹脂、ノボラック系エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂等が挙げられ、特に限定はされない。これらは単
独で、あるいは複数種を併せて使用される。ただし、半
導体素子等を封止する成形材料として、この発明のエポ
キシ樹脂組成物を用いる場合には、硬化物のＴｇ、耐湿
性等の物性を鑑みて、ノボラック系エポキシ樹脂を用い
ることが好ましい。
スフェノールＡ系エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ系エ
ポキシ樹脂、ノボラック系エポキシ樹脂、脂環式エポキ
シ樹脂等が挙げられ、特に限定はされない。これらは単
独で、あるいは複数種を併せて使用される。ただし、半
導体素子等を封止する成形材料として、この発明のエポ
キシ樹脂組成物を用いる場合には、硬化物のＴｇ、耐湿
性等の物性を鑑みて、ノボラック系エポキシ樹脂を用い
ることが好ましい。
硬化剤としては、たとえば、フェノールノボラック樹
脂、酸無水物、アミン類などを、単独で、あるいは複数
種を併せて使用できる。上記エポキシ樹脂の場合と同様
の理由から、硬化剤としてはフェノールノボラック樹脂
等のフェノール樹脂を用いることが好ましいが、これに
限定されることはない。また、硬化剤の配合割合に、特
に制限はなく、必要量を適宜設定すればよい。
脂、酸無水物、アミン類などを、単独で、あるいは複数
種を併せて使用できる。上記エポキシ樹脂の場合と同様
の理由から、硬化剤としてはフェノールノボラック樹脂
等のフェノール樹脂を用いることが好ましいが、これに
限定されることはない。また、硬化剤の配合割合に、特
に制限はなく、必要量を適宜設定すればよい。
以上述べてきた必須成分を含むこの発明のエポキシ樹脂
組成物は、さらに必要に応じて、下記のその他の成分を
１種以上含んでいてもよい。同成分としては、たとえ
ば、硬化助剤または硬化促進剤（第３級アミン、イミダ
ゾール類、有機リン化合物等）、充填材または補強材
（シリカ粉末、アルミナ粉末、炭酸カルシウム粉末、ガ
ラス繊維、炭素繊維等）、難燃化剤（三酸化アンチモ
ン、臭素化エポキシ樹脂、水和アルミナ等）、カップリ
ング剤（アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシ
ラン等）、離型剤（ワックス、ステアリン酸、ステアリ
ン酸塩等）、着色剤（カーボンブラック、金属酸化物等
の顔料）等が挙げられるが、これらの種類および配合割
合等は、特に限定されるものではない。なお、充填材を
用いる場合は、エポキシ樹脂組成物全体１００重量部
（以下、単に「部」と記す）に対して１０〜８０部程度
となるように設定するのが好ましい。１０部以上の充填
材を加えることにより、線膨張係数を小さくして熱放散
性を良好に保つことができるが、８０部を越えると、キ
ャビティーに完全に充填されなくなり、成形性が悪くな
る恐れがある。
組成物は、さらに必要に応じて、下記のその他の成分を
１種以上含んでいてもよい。同成分としては、たとえ
ば、硬化助剤または硬化促進剤（第３級アミン、イミダ
ゾール類、有機リン化合物等）、充填材または補強材
（シリカ粉末、アルミナ粉末、炭酸カルシウム粉末、ガ
ラス繊維、炭素繊維等）、難燃化剤（三酸化アンチモ
ン、臭素化エポキシ樹脂、水和アルミナ等）、カップリ
ング剤（アミノシラン、エポキシシラン、メルカプトシ
ラン等）、離型剤（ワックス、ステアリン酸、ステアリ
ン酸塩等）、着色剤（カーボンブラック、金属酸化物等
の顔料）等が挙げられるが、これらの種類および配合割
合等は、特に限定されるものではない。なお、充填材を
用いる場合は、エポキシ樹脂組成物全体１００重量部
（以下、単に「部」と記す）に対して１０〜８０部程度
となるように設定するのが好ましい。１０部以上の充填
材を加えることにより、線膨張係数を小さくして熱放散
性を良好に保つことができるが、８０部を越えると、キ
ャビティーに完全に充填されなくなり、成形性が悪くな
る恐れがある。
上記構成成分（必須成分および必要に応じてはその他の
成分を含む）を、たとえばミキサ、ブレンダーなどで混
合し、ニーダ、ロールなどを使用して混練することによ
り、成形材料としてのエポキシ樹脂組成物を得ることが
できる。混練後に、必要に応じて冷却固化し、粉砕して
粒状等としてもよい。なお、ポリエーテル・ビニル変性
シリコーン重合体、架橋剤および触媒を、熱溶融したエ
ポキシ樹脂または硬化剤（フェノール樹脂等）とあらか
じめ混合しておき、次いでその他の成分と混合するよう
にしてもよい。このようにすれば、改質剤成分と樹脂と
を均一に混合できるために好ましい。
成分を含む）を、たとえばミキサ、ブレンダーなどで混
合し、ニーダ、ロールなどを使用して混練することによ
り、成形材料としてのエポキシ樹脂組成物を得ることが
できる。混練後に、必要に応じて冷却固化し、粉砕して
粒状等としてもよい。なお、ポリエーテル・ビニル変性
シリコーン重合体、架橋剤および触媒を、熱溶融したエ
ポキシ樹脂または硬化剤（フェノール樹脂等）とあらか
じめ混合しておき、次いでその他の成分と混合するよう
にしてもよい。このようにすれば、改質剤成分と樹脂と
を均一に混合できるために好ましい。
以下に、この発明のさらに詳しい実施例を、比較例と併
せて示すが、この発明は、下記実施例に限定されるもの
ではない。
せて示すが、この発明は、下記実施例に限定されるもの
ではない。
−実施例１〜３− 上記一般式（Ｉ）で表されるポリエーテル・ビニル変性
シリコーン重合体（ａ＝２００、ｂ＝２０、ｍ１＝ｍ２
＝５）、上記一般式（II）で表される架橋剤（ｃ＝１
３）および触媒（塩化白金酸）を、予め１１０〜１３０
℃で熱溶融したクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
（ＷＰＥ＝２００、平均重合度ｎ＝４）中に、それぞれ
第１表に示した割合で投入し、約１時間混合した後、冷
却して微粉砕した。
シリコーン重合体（ａ＝２００、ｂ＝２０、ｍ１＝ｍ２
＝５）、上記一般式（II）で表される架橋剤（ｃ＝１
３）および触媒（塩化白金酸）を、予め１１０〜１３０
℃で熱溶融したクレゾールノボラック型エポキシ樹脂
（ＷＰＥ＝２００、平均重合度ｎ＝４）中に、それぞれ
第１表に示した割合で投入し、約１時間混合した後、冷
却して微粉砕した。
上記得られた微粉末に、硬化剤（フェノールノボラック
樹脂）、硬化助剤（２−エチルイミダゾール）、離型剤
（天然カルナバワックス）、充填材（シリカ粉末）、顔
料（カーボンブラック）および難燃剤（三酸化アンチモ
ンおよび臭素化エポキシ樹脂）を、それぞれ第１表に示
す割合で配合してミキサにより混合し、ニーダを使用し
て混練し、成形材料を得た。
樹脂）、硬化助剤（２−エチルイミダゾール）、離型剤
（天然カルナバワックス）、充填材（シリカ粉末）、顔
料（カーボンブラック）および難燃剤（三酸化アンチモ
ンおよび臭素化エポキシ樹脂）を、それぞれ第１表に示
す割合で配合してミキサにより混合し、ニーダを使用し
て混練し、成形材料を得た。
同成形材料を常法に従って、圧力５０kg／mm2、温度１
７０℃で３分間成形し、１７０℃で５時間アフタキュア
させて硬化させた。
７０℃で３分間成形し、１７０℃で５時間アフタキュア
させて硬化させた。
−比較例１− 改質剤として、通常のシリコーンポリマー（ポリジメチ
ルシロキサン、ｎ＝２０）を用いるようにする他は、上
記実施例と同様に処理して硬化物を得た。
ルシロキサン、ｎ＝２０）を用いるようにする他は、上
記実施例と同様に処理して硬化物を得た。
−比較例２− 上記改質剤成分（ポリエーテル・ビニル変性シリコーン
重合体、架橋剤および触媒）を用いないようにする他
は、上記と同様に処理して硬化物を得た。
重合体、架橋剤および触媒）を用いないようにする他
は、上記と同様に処理して硬化物を得た。
上記実施例および比較例の各エポキシ樹脂組成物につい
て、成形時のバリの発生、線膨張係数（α１）、曲げ弾
性率（Ｅ）、曲げ強度（σｆ）、Ｔｇをそれぞれ調べ、
さらにヒートサイクル試験を行った。
て、成形時のバリの発生、線膨張係数（α１）、曲げ弾
性率（Ｅ）、曲げ強度（σｆ）、Ｔｇをそれぞれ調べ、
さらにヒートサイクル試験を行った。
成形時のバリの発生は、１０〜１００μｍの金型スリッ
ト間からのしみ出しの有（×）無（〇）を観察し、〇，
×，△で評価した。線膨張係数およびＴｇは、ＴＭＡ法
により求め、曲げ弾性率および曲げ強度は、曲げ強度試
験機を用いて測定した。ヒートサイクル試験は、ΔＴ＝
２００℃のヒートサイクル温度試験幅で行い、その結果
を、優良（◎）、良い（〇）、悪い（×）で評価した。
ト間からのしみ出しの有（×）無（〇）を観察し、〇，
×，△で評価した。線膨張係数およびＴｇは、ＴＭＡ法
により求め、曲げ弾性率および曲げ強度は、曲げ強度試
験機を用いて測定した。ヒートサイクル試験は、ΔＴ＝
２００℃のヒートサイクル温度試験幅で行い、その結果
を、優良（◎）、良い（〇）、悪い（×）で評価した。
以上の結果を、同じく第１表に示す。
第１表にみるように、実施例のものは比較例に比べ、バ
リの発生がなく、Ｔｇおよび曲げ強度σｆが低下するこ
となく、線膨張係数α１と曲げ弾性率Ｅが低下してい
る。すなわち、低応力化されている。また、ヒートサイ
クル試験結果も、実施例のものは非常に良好であった。
リの発生がなく、Ｔｇおよび曲げ強度σｆが低下するこ
となく、線膨張係数α１と曲げ弾性率Ｅが低下してい
る。すなわち、低応力化されている。また、ヒートサイ
クル試験結果も、実施例のものは非常に良好であった。
この発明にかかるエポキシ樹脂は、以上のように、成形
時にバリが発生しにくく、しかも、硬化物のＴｇおよび
曲げ強度を低下させずに、低応力化された硬化物を得る
ことができる。
時にバリが発生しにくく、しかも、硬化物のＴｇおよび
曲げ強度を低下させずに、低応力化された硬化物を得る
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 23/29 23/31
Claims (1)
- 【請求項１】硬化物の低応力化を図る改質剤として、下
記(I)式で表されるポリエーテル・ビニル変性シリコー
ン重合体、および、同重合体を架橋させる架橋剤が含ま
れているとともに、前記ポリエーテル・ビニル変性シリ
コーン重合体の添加量が0.05〜3.00重量％の範囲であっ
て前記ポリエーテル・ビニル変性シリコーン重合体に対
する架橋剤の使用割合が重量比率で架橋剤／重合体＝0.
01〜0.2であるエポキシ樹脂組成物。 ［式中、Ｒは炭素数１〜４の２価の炭化水素基を表し、
ａ＝２〜５００、ｂ＝２〜１００であり、 Ｚは を表し、ｍ１≦２０、ｍ２≦２０であり、ｍ１，ｍ２の
うちいずれか一方は０であってもよい。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327083A JPH0623237B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63327083A JPH0623237B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02170821A JPH02170821A (ja) | 1990-07-02 |
| JPH0623237B2 true JPH0623237B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=18195098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63327083A Expired - Lifetime JPH0623237B2 (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | エポキシ樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623237B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0643485B2 (ja) * | 1990-07-24 | 1994-06-08 | 松下電工株式会社 | 封止用樹脂組成物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523412A (en) * | 1975-06-27 | 1977-01-11 | Tokyo Jiki Insatsu Kk | Reprinting method of magnetic record |
| JPS6013841A (ja) * | 1983-07-04 | 1985-01-24 | Toray Silicone Co Ltd | 成形用エポキシ樹脂組成物 |
| JPS61185527A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Toray Silicone Co Ltd | 硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JPS62187721A (ja) * | 1986-02-14 | 1987-08-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | エポキシ樹脂組成物 |
| JPS62270772A (ja) * | 1986-05-20 | 1987-11-25 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 連続式真空蒸着装置の付着量のオンライン学習制御方法 |
-
1988
- 1988-12-23 JP JP63327083A patent/JPH0623237B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02170821A (ja) | 1990-07-02 |
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