JPH06207292A - フツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造方法およびそれに使用するための電極 - Google Patents
フツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造方法およびそれに使用するための電極Info
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- JPH06207292A JPH06207292A JP5213586A JP21358693A JPH06207292A JP H06207292 A JPH06207292 A JP H06207292A JP 5213586 A JP5213586 A JP 5213586A JP 21358693 A JP21358693 A JP 21358693A JP H06207292 A JPH06207292 A JP H06207292A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
- C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
- C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
- C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
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- C25B3/27—Halogenation
- C25B3/28—Fluorination
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒまた
はＩである一般式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アル
キルスルホニルのフツ化水素中での電気化学的フツ素化
による、ｎ＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフ
ツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造方法が提供
される。該方法は柱状構造を有するニツケルから成るか
または柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用
いることを特徴とする。 【効果】 アノードの腐食を防止することができる。
はＩである一般式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アル
キルスルホニルのフツ化水素中での電気化学的フツ素化
による、ｎ＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフ
ツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造方法が提供
される。該方法は柱状構造を有するニツケルから成るか
または柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用
いることを特徴とする。 【効果】 アノードの腐食を防止することができる。
Description
【０００１】本発明は対応するハロゲン化アルキルスル
ホニルの電気化学的フツ素化によるフツ化ペルフルオロ
アルキルスルホニルの製造方法および該方法実施のため
の電極に関する。
ホニルの電気化学的フツ素化によるフツ化ペルフルオロ
アルキルスルホニルの製造方法および該方法実施のため
の電極に関する。
【０００２】電気化学的フツ素化によるフツ化化合物の
製造は E. Hollitzer および P.Satori, Chem. -Inz. -
Tech. ５８（１９８６），no.１，３１〜３８に従い、
フツ化物含有の溶媒中で陽極酸化により行われる。該方
法で用いられるアノード材料はニツケル、炭素および白
金である。フツ化水素が溶媒として用いられる場合、好
ましくはニツケルアノードが用いられる。この方法でペ
ルフルオロ化化合物が得られる。
製造は E. Hollitzer および P.Satori, Chem. -Inz. -
Tech. ５８（１９８６），no.１，３１〜３８に従い、
フツ化物含有の溶媒中で陽極酸化により行われる。該方
法で用いられるアノード材料はニツケル、炭素および白
金である。フツ化水素が溶媒として用いられる場合、好
ましくはニツケルアノードが用いられる。この方法でペ
ルフルオロ化化合物が得られる。
【０００３】ｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
Ｉである式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アルキルス
ルホニルがフツ化水素中ニツケル電極で電気化学的にフ
ツ素化された場合、ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルが製造される。フツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニル製造のためのこの方法の欠点
はかなりのアノード腐食である。この腐食は電解槽の取
り扱いの際に、電解間隙をふさぎ、弁および管機構を妨
害するニツケル腐食生成物から問題を生じる。この理由
により長時間の継続的な電気化学的フツ素化は不可能で
あり、このことが該方法の経済的実行可能性を著しく減
少させている。
Ｉである式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アルキルス
ルホニルがフツ化水素中ニツケル電極で電気化学的にフ
ツ素化された場合、ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルが製造される。フツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニル製造のためのこの方法の欠点
はかなりのアノード腐食である。この腐食は電解槽の取
り扱いの際に、電解間隙をふさぎ、弁および管機構を妨
害するニツケル腐食生成物から問題を生じる。この理由
により長時間の継続的な電気化学的フツ素化は不可能で
あり、このことが該方法の経済的実行可能性を著しく減
少させている。
【０００４】従つて本発明の目的は、上記の欠点が生じ
ることのない電気化学的フツ素化によるフツ化ペルフル
オロアルキルスルホニルの製造方法を提供することであ
る。驚くべきことに、アノードが柱状構造を有するニツ
ケルから成るか、該構造を有するニツケルで被覆されて
いる際には上述の欠点は生じないことが見出された。
ることのない電気化学的フツ素化によるフツ化ペルフル
オロアルキルスルホニルの製造方法を提供することであ
る。驚くべきことに、アノードが柱状構造を有するニツ
ケルから成るか、該構造を有するニツケルで被覆されて
いる際には上述の欠点は生じないことが見出された。
【０００５】本発明はｎ＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1
ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの、
ｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである
一般式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アルキルスルホ
ニルのフツ化水素中での電気化学的フツ素化による製造
方法を提供するものであり、該方法は電極が柱状構造を
有するニツケルから成るか柱状構造を有するニツケルで
被覆されることを特徴とする。
ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの、
ｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩである
一般式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲン化アルキルスルホ
ニルのフツ化水素中での電気化学的フツ素化による製造
方法を提供するものであり、該方法は電極が柱状構造を
有するニツケルから成るか柱状構造を有するニツケルで
被覆されることを特徴とする。
【０００６】
【化１】
【０００７】柱状ニツケルで被覆された電極中でニツケ
ルと別個の他の金属たとえば鉄または銅も電極材料とし
て用いることができる。
ルと別個の他の金属たとえば鉄または銅も電極材料とし
て用いることができる。
【０００８】柱状構造を有するニツケルはたとえば基底
物質へのニツケルの電解折出により得られる（Praktisc
he Galvanotechnik，Ein Lehr-Und Handbuch, 第４版
１９８４，Eugen G Leuze Verlag, Saulgan）。
物質へのニツケルの電解折出により得られる（Praktisc
he Galvanotechnik，Ein Lehr-Und Handbuch, 第４版
１９８４，Eugen G Leuze Verlag, Saulgan）。
【０００９】好ましくは本発明による方法においてＸ＝
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである式Ｃ8Ｈ17ＳＯ2Ｘのハロゲン
化オクチルスルホニルはフツ化ペルフルオロオクチルス
ルホニルへと電気化学的フツ素化される。
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである式Ｃ8Ｈ17ＳＯ2Ｘのハロゲン
化オクチルスルホニルはフツ化ペルフルオロオクチルス
ルホニルへと電気化学的フツ素化される。
【００１０】本発明はまたフツ化水素中での電気化学的
フツ素化により対応するハロゲン化アルキルスルホニル
からのフツ化ペルフルオロアルキルスルホニル製造のた
めの電極を提供し、該電極は柱状構造を有するニツケル
から成るかもしくは柱状構造を有するニツケルで被覆さ
れることを特徴とする。
フツ素化により対応するハロゲン化アルキルスルホニル
からのフツ化ペルフルオロアルキルスルホニル製造のた
めの電極を提供し、該電極は柱状構造を有するニツケル
から成るかもしくは柱状構造を有するニツケルで被覆さ
れることを特徴とする。
【００１１】ｎ＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆ
のフツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造におい
て、柱状構造を有するニツケルで出きたアノードまたは
柱状構造を有するニツケルで被覆されたアノードを用い
るならば腐食は全く認められない。電気化学的フツ素化
はこの様にして長時間行うことができる。ニツケル腐食
生成物でふさがれるため電極束を交換しなければならな
い非稼働時間の期間は必要としない。さらにアノードの
寿命をより長く操作することは該方法の経済的実行可能
性を改善する。
のフツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造におい
て、柱状構造を有するニツケルで出きたアノードまたは
柱状構造を有するニツケルで被覆されたアノードを用い
るならば腐食は全く認められない。電気化学的フツ素化
はこの様にして長時間行うことができる。ニツケル腐食
生成物でふさがれるため電極束を交換しなければならな
い非稼働時間の期間は必要としない。さらにアノードの
寿命をより長く操作することは該方法の経済的実行可能
性を改善する。
【００１２】本電気化学的フツ素化は次の様な条件下で
慣例的に実施される。
慣例的に実施される。
【００１３】本電気化学的フツ素化に用いられる電解槽
はニツケルまたはフツ化水素による腐食に耐える他の物
質たとえばペルフルオロ化樹脂から成る。カソードはニ
ツケルまたは鉄から成る。本発明による電極はアノード
として用いられる。電極間の距離は通常２から５ｍｍで
ある。電解質温度は通常０℃および２０℃間である。し
かしながらＤＥ−Ａ第２,４４２,１０６号に記載の通り
２０℃および５０℃間でもよい。電解槽の構造および操
作条件に関する包括的詳細は文献に明らかである。
はニツケルまたはフツ化水素による腐食に耐える他の物
質たとえばペルフルオロ化樹脂から成る。カソードはニ
ツケルまたは鉄から成る。本発明による電極はアノード
として用いられる。電極間の距離は通常２から５ｍｍで
ある。電解質温度は通常０℃および２０℃間である。し
かしながらＤＥ−Ａ第２,４４２,１０６号に記載の通り
２０℃および５０℃間でもよい。電解槽の構造および操
作条件に関する包括的詳細は文献に明らかである。
【００１４】フツ化水素およびフツ素化するハロゲン化
アルキルスルホニルを電解槽に入れる。その上に４から
６Ｖの一定の槽電圧を適用し、フツ素化する化合物を連
続的または断続的に、通した電気量もしくは与えられた
化学量論量に基づいて加える（一般反応式参照）：
アルキルスルホニルを電解槽に入れる。その上に４から
６Ｖの一定の槽電圧を適用し、フツ素化する化合物を連
続的または断続的に、通した電気量もしくは与えられた
化学量論量に基づいて加える（一般反応式参照）：
【００１５】
【化２】 フツ化水素は消費されるため加える。フツ素化生成物を
一定間隔をおいて周期的に槽から取り除く。
一定間隔をおいて周期的に槽から取り除く。
【００１６】次の例により本発明をより綿密に説明す
る。
る。
【００１７】
【実施例】実施例１ （公知技術） 多結晶質構造を有する板ニツケル電極上でのフツ化オク
チルスルホニルの電気化学的フツ素化。
チルスルホニルの電気化学的フツ素化。
【００１８】フツ化オクチルスルホニル（Ｃ8Ｈ17ＳＯ2
Ｆ）の電気化学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオ
クチルスルホニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。こ
の目的のために電解槽をフツ化水素２６.５ｋｇで充填
した。電解質温度は１０℃だつた。フツ化オクチルスル
ホニルを与えられた化学量論量に従い継続的に加えた。
Ｆ）の電気化学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオ
クチルスルホニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。こ
の目的のために電解槽をフツ化水素２６.５ｋｇで充填
した。電解質温度は１０℃だつた。フツ化オクチルスル
ホニルを与えられた化学量論量に従い継続的に加えた。
【００１９】アノードおよびカソードは多結晶質ニツケ
ル板（２ｍｍ厚さ）から成る。アノード１つの寸法は幅
２５ｃｍおよび高さ２０ｃｍだつた。アノード表面積は
９７５０ｃｍ2だつた。
ル板（２ｍｍ厚さ）から成る。アノード１つの寸法は幅
２５ｃｍおよび高さ２０ｃｍだつた。アノード表面積は
９７５０ｃｍ2だつた。
【００２０】平均５Ｖの電圧で、フツ化オクチルスルホ
ニル３.１ｋｇを１５３２操作時間につき１５,１４２Ａ
ｈの電荷と反応させた。試験期間中のニツケルの損失は
４９９ｇだつた；これはアンペア時当り３２.９ｍｇに
相当する。
ニル３.１ｋｇを１５３２操作時間につき１５,１４２Ａ
ｈの電荷と反応させた。試験期間中のニツケルの損失は
４９９ｇだつた；これはアンペア時当り３２.９ｍｇに
相当する。
【００２１】実施例２（公知技術） 多結晶質ニツケル泡沫上での電気化学的フツ素化 フツ化オクチルスルホニル（Ｃ8Ｈ17ＳＯ2Ｆ）の電気化
学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオクチルスルホ
ニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。この目的のため
に電解槽をフツ化水素６５０ｇで充填した。電解質温度
は１５℃だつた。フツ化オクチルスルホニルを与えられ
た化学量論量に従い加えた。
学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオクチルスルホ
ニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。この目的のため
に電解槽をフツ化水素６５０ｇで充填した。電解質温度
は１５℃だつた。フツ化オクチルスルホニルを与えられ
た化学量論量に従い加えた。
【００２２】アノードは Nitech 社、Fontenay-sous-Bo
is Cedex, France（ＭＮ ０４５ ０２０００５０型）各
社の多結晶質ニツケル泡沫から成り、カソードは多結晶
質ニツケル板から成る。アノード１つの寸法は高さ７ｃ
ｍ、幅５ｃｍ、厚さ０.２ｃｍだつた。アノードの幾何
学的総面積は２７１ｃｍ2だつた。
is Cedex, France（ＭＮ ０４５ ０２０００５０型）各
社の多結晶質ニツケル泡沫から成り、カソードは多結晶
質ニツケル板から成る。アノード１つの寸法は高さ７ｃ
ｍ、幅５ｃｍ、厚さ０.２ｃｍだつた。アノードの幾何
学的総面積は２７１ｃｍ2だつた。
【００２３】平均５Ｖの電圧でフツ化オクチルスルホニ
ル２０ｇの反応を試みた。８４.７Ａｈで１９１時間後
アノードがひどく腐食し、電極が部分的に溶解していた
ため試験を一旦停止しなければならなかつた。
ル２０ｇの反応を試みた。８４.７Ａｈで１９１時間後
アノードがひどく腐食し、電極が部分的に溶解していた
ため試験を一旦停止しなければならなかつた。
【００２４】試験期間中のニツケルの損失は３.５ｇで
あり、これはアンペア時当りのニツケル４１.３ｍｇに
相当する。
あり、これはアンペア時当りのニツケル４１.３ｍｇに
相当する。
【００２５】実施例３（本発明による） 柱状ニツケル上での電気化学的フツ素化 フツ化オクチルスルホニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）の電気化
学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオクチルスルホ
ニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。この目的のため
に電解槽をフツ化水素２７ｋｇで充填した。電解質温度
は１０℃だつた。与えられた化学量論量に従いフツ化オ
クチルスルホニルを加えた。
学的フツ素化によりフツ化ペルフルオロオクチルスルホ
ニル（Ｃ8Ｆ17ＳＯ2Ｆ）が製造された。この目的のため
に電解槽をフツ化水素２７ｋｇで充填した。電解質温度
は１０℃だつた。与えられた化学量論量に従いフツ化オ
クチルスルホニルを加えた。
【００２６】アノードは Dunlop 社 Coventry, Great B
ritain（Retimet）のニツケルが柱状構造を有するニツ
ケル泡沫から成る。アノード１つの寸法は２０ｃｍ×２
５ｃｍ×１ｃｍだつた。電極の積み重ねはアノード７お
よびカソード８から成る。アノードの幾何学的総表面積
は６,８２５ｃｍ2だつた。
ritain（Retimet）のニツケルが柱状構造を有するニツ
ケル泡沫から成る。アノード１つの寸法は２０ｃｍ×２
５ｃｍ×１ｃｍだつた。電極の積み重ねはアノード７お
よびカソード８から成る。アノードの幾何学的総表面積
は６,８２５ｃｍ2だつた。
【００２７】平均５Ｖの電圧でフツ化オクチルスルホニ
ル１０６.１ｋｇを１９,７８２時間につき４９３,３２
６Ａｈで反応させた。試験完了時いかなる電極腐食も認
められなかつた。
ル１０６.１ｋｇを１９,７８２時間につき４９３,３２
６Ａｈで反応させた。試験完了時いかなる電極腐食も認
められなかつた。
【００２８】本発明の主なる特徴および態様は以下のと
おりである。
おりである。
【００２９】１．柱状構造を有するニツケルから成るか
または柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用
いるフツ化水素中でのｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩである式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲ
ン化アルキルスルホニルの電気化学的フツ素化によるｎ
＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルの製造方法。
または柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用
いるフツ化水素中でのｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩである式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲ
ン化アルキルスルホニルの電気化学的フツ素化によるｎ
＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルの製造方法。
【００３０】２．柱状構造を有するニツケルから成るか
柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用いフツ
化水素中で、Ｘ＝Ｆ、ＣｌまたはＢｒである式Ｃ8Ｈ17
ＳＯ2Ｘのハロゲン化オクチルスルホニルをフツ化ペル
フルオロオクチルスルホニルへと電気化学的にフツ素化
する上記第１項記載の方法。
柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用いフツ
化水素中で、Ｘ＝Ｆ、ＣｌまたはＢｒである式Ｃ8Ｈ17
ＳＯ2Ｘのハロゲン化オクチルスルホニルをフツ化ペル
フルオロオクチルスルホニルへと電気化学的にフツ素化
する上記第１項記載の方法。
【００３１】３．電極が柱状構造を有するニツケルから
成るか、柱状構造を有するニツケルで被覆されている、
フツ化水素中での電気化学的フツ素化によるフツ化ペル
フルオロアルキルスルホニルの対応するハロゲン化アル
キルスルホニルからの製造のための電極。
成るか、柱状構造を有するニツケルで被覆されている、
フツ化水素中での電気化学的フツ素化によるフツ化ペル
フルオロアルキルスルホニルの対応するハロゲン化アル
キルスルホニルからの製造のための電極。
【００３２】４．前述の電極が主に柱状構造を有するニ
ツケルで被覆された鉄または銅から成る上記第１項記載
の方法。
ツケルで被覆された鉄または銅から成る上記第１項記載
の方法。
【００３３】５．前述の電極が主に柱状構造を有するニ
ツケルで被覆された鉄または銅から成る上記第２項記載
の方法。
ツケルで被覆された鉄または銅から成る上記第２項記載
の方法。
【００３４】６．前述の電気化学的フツ素化が温度約０
から５０℃で行われる上記第１項記載の方法。
から５０℃で行われる上記第１項記載の方法。
【００３５】７．前述の電気化学的フツ素化が温度０か
ら５０℃で行われる上記第２項記載の方法。
ら５０℃で行われる上記第２項記載の方法。
【００３６】８．前述の電気化学的フツ素化が温度約０
から２０℃で行われる上記第１項記載の方法。
から２０℃で行われる上記第１項記載の方法。
【００３７】９．前述の電気化学的フツ素化が温度約０
から２０℃で行われる上記第２項記載の方法。
から２０℃で行われる上記第２項記載の方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ツビクニーウ・ムツイオル ドイツ連邦共和国デー50765ケルン・ライ ネベーク２ (72)発明者 ハルトムート・シユレツカー ドイツ連邦共和国デー51373レーフエルク ーゼン・テオドル−シユトルム−シユトラ ーセ４ (72)発明者 ハンス−ハインリヒ・モレツト ドイツ連邦共和国デー51375レーフエルク ーゼン・ズユルダーシユトラーセ50
Claims (2)
- 【請求項１】 柱状構造を有するニツケルから成るか、
または柱状構造を有するニツケルで被覆された電極を用
いるフツ化水素中でのｎ＝６〜１０およびＸ＝Ｆ、Ｃ
ｌ、ＢｒまたはＩである式ＣｎＨ2n+1ＳＯ2Ｘのハロゲ
ン化アルキルスルホニルの電気化学的フツ素化によるｎ
＝６〜１０である式ＣｎＦ2n+1ＳＯ2Ｆのフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルの製造方法。 - 【請求項２】 電極が柱状構造を有するニツケルから成
るか、柱状構造を有するニツケルで被覆されている、フ
ツ化水素中での電気化学的フツ素化によるフツ化ペルフ
ルオロアルキルスルホニルの対応するハロゲン化アルキ
ルスルホニルからの製造のための電極。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4226758A DE4226758C2 (de) | 1992-08-13 | 1992-08-13 | Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylsulfonylfluoriden |
| DE4226758.7 | 1992-08-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06207292A true JPH06207292A (ja) | 1994-07-26 |
| JP3287659B2 JP3287659B2 (ja) | 2002-06-04 |
Family
ID=6465441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21358693A Expired - Fee Related JP3287659B2 (ja) | 1992-08-13 | 1993-08-06 | フツ化ペルフルオロアルキルスルホニルの製造方法およびそれに使用するための電極 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5364507A (ja) |
| EP (1) | EP0585627B1 (ja) |
| JP (1) | JP3287659B2 (ja) |
| CA (1) | CA2103757C (ja) |
| DE (2) | DE4226758C2 (ja) |
| ES (1) | ES2083808T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119458A (ja) * | 2005-09-30 | 2007-05-17 | Mitsubishi Materials Corp | ペルフルオロアルカンスルホン酸カリウムとその製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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