JPH06200180A - 金属不含または金属含有のフタロシアニン反応性染料の製造法 - Google Patents
金属不含または金属含有のフタロシアニン反応性染料の製造法Info
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- JPH06200180A JPH06200180A JP5282362A JP28236293A JPH06200180A JP H06200180 A JPH06200180 A JP H06200180A JP 5282362 A JP5282362 A JP 5282362A JP 28236293 A JP28236293 A JP 28236293A JP H06200180 A JPH06200180 A JP H06200180A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/517—Porphines; Azaporphines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0014—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents
- C09B67/0016—Influencing the physical properties by treatment with a liquid, e.g. solvents of phthalocyanines
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 フタロシアニンスルホン酸塩化物と、反応基
を有するアミンとを有利な方法で反応させる、フタロシ
アニン反応性染料の製造法。 【構成】 フタロシアニンスルホン酸塩化物、β置換さ
れたエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基を有
するアミン、および場合によっては他のアミンを、触媒
の存在下に反応させる。 【効果】 ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支
持体の染色または印刷に適当な目的生成物を、高い収量
および高純度で生じる。
を有するアミンとを有利な方法で反応させる、フタロシ
アニン反応性染料の製造法。 【構成】 フタロシアニンスルホン酸塩化物、β置換さ
れたエチルスルホニル基またはビニルスルホニル基を有
するアミン、および場合によっては他のアミンを、触媒
の存在下に反応させる。 【効果】 ヒドロキシ基または窒素原子を有する有機支
持体の染色または印刷に適当な目的生成物を、高い収量
および高純度で生じる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β置換されたエチルス
ルホニル基またはビニルスルホニル基を有するフタロシ
アニン反応性染料を、フタロシアニンスルホン酸塩化物
と、β置換されたエチルスルホニル基またはビニルスル
ホニル基を有するアミン、および場合によっては他のア
ミンとを触媒の存在下に反応させることによって製造す
る新規の方法に関する。
ルホニル基またはビニルスルホニル基を有するフタロシ
アニン反応性染料を、フタロシアニンスルホン酸塩化物
と、β置換されたエチルスルホニル基またはビニルスル
ホニル基を有するアミン、および場合によっては他のア
ミンとを触媒の存在下に反応させることによって製造す
る新規の方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニンスルホン酸塩化物と、反
応基を有するアミンとを、触媒として特殊なピリジンカ
ルボン酸またはピリジンスルホン酸の存在下に反応させ
ることは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２８２４２
１１号または同第２９０６４４２号明細書の記載から公
知である。更に欧州特許出願公開第２３１８３７号明細
書には、この目的のための触媒としてピリジンカルボン
アミドまたはピリジンスルホンアミドを使用することが
記載されている。
応基を有するアミンとを、触媒として特殊なピリジンカ
ルボン酸またはピリジンスルホン酸の存在下に反応させ
ることは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第２８２４２
１１号または同第２９０６４４２号明細書の記載から公
知である。更に欧州特許出願公開第２３１８３７号明細
書には、この目的のための触媒としてピリジンカルボン
アミドまたはピリジンスルホンアミドを使用することが
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、フタ
ロシアニンスルホン酸塩化物と、反応基を有するアミン
とを有利な方法で反応させる、フタロシアニン反応性染
料を製造する新規の方法を提供することであった。この
場合、この目的生成物は高い収量および純度で生じるは
ずである。
ロシアニンスルホン酸塩化物と、反応基を有するアミン
とを有利な方法で反応させる、フタロシアニン反応性染
料を製造する新規の方法を提供することであった。この
場合、この目的生成物は高い収量および純度で生じるは
ずである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】金属不含または金属含有
のフタロシアニンスルホン酸塩化物と、β位でアルカリ
性反応条件下に分離可能な基を置換基として有する１つ
または複数のエチルスルホニル基、またはビニルスルホ
ニル基を有する第一アミンまたは第二アミン、および場
合によっては他の脂肪族、芳香族または複素環の系列か
らの第一アミンまたは第二アミンとを触媒存在下に反応
させることによる、β位でアルカリ性反応条件下に分離
可能な基を置換基として有する１つまたは複数のエチル
スルホニル基か、またはビニルスルホニル基を、反応性
基として有する金属不含または金属含有のフタロシアニ
ン反応性染料の製造は、触媒として、アルキル基がＣ1
〜Ｃ4アルコキシによって置換されているかまたは置換
されていない１−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）イミダゾール、
１−カルボキシメチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチルイミダゾール−５−カルボン
酸、１−カルボキシ−メチル−１，３，４−トリアゾー
ル、４−（Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ）ピリジン、４
−（ピロリジン−１−イル）ピリジン、４−（ピペリジ
ン−１−イル）ピリジン、４−（モルホリン−４−イ
ル）ピリジン、４−（ピペレラジン−１−イル）ピリジ
ン、４−［４−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペラジン−１−
イル］ピリジンおよびジメチルテトラゾールからなる種
類から選択された複素環の存在下に反応が実施される場
合に、有利に行なわれることが見いだされた。
のフタロシアニンスルホン酸塩化物と、β位でアルカリ
性反応条件下に分離可能な基を置換基として有する１つ
または複数のエチルスルホニル基、またはビニルスルホ
ニル基を有する第一アミンまたは第二アミン、および場
合によっては他の脂肪族、芳香族または複素環の系列か
らの第一アミンまたは第二アミンとを触媒存在下に反応
させることによる、β位でアルカリ性反応条件下に分離
可能な基を置換基として有する１つまたは複数のエチル
スルホニル基か、またはビニルスルホニル基を、反応性
基として有する金属不含または金属含有のフタロシアニ
ン反応性染料の製造は、触媒として、アルキル基がＣ1
〜Ｃ4アルコキシによって置換されているかまたは置換
されていない１−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）イミダゾール、
１−カルボキシメチルイミダゾール、１，２−ジメチル
イミダゾール、１−メチルイミダゾール−５−カルボン
酸、１−カルボキシ−メチル−１，３，４−トリアゾー
ル、４−（Ｃ1〜Ｃ4−ジアルキルアミノ）ピリジン、４
−（ピロリジン−１−イル）ピリジン、４−（ピペリジ
ン−１−イル）ピリジン、４−（モルホリン−４−イ
ル）ピリジン、４−（ピペレラジン−１−イル）ピリジ
ン、４−［４−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペラジン−１−
イル］ピリジンおよびジメチルテトラゾールからなる種
類から選択された複素環の存在下に反応が実施される場
合に、有利に行なわれることが見いだされた。
【０００５】更に、既に個々に記載された複素環以外に
適当な複素環は、例えば、１−メチルイミダゾール、１
−エチルイミダゾール、１−プロピルイミダゾール、１
−イソプロピルイミダゾール、１−ブチルイミダゾー
ル、１−イソブチルイミダゾール、１−ｓ−ブチルイミ
ダゾール、１−（２−メトキシエチル）イミダゾール、
１−（２−エトキシエチル）イミダゾール、１−（２−
プロポキシエチル）イミダゾール、１−（２−イソプロ
ポキシエチル）イミダゾール、１−（２−ブトキシエチ
ル）イミダゾール、１−（２−メトキシプロピル）イミ
ダゾール、１−（３−メトキシプロピル）イミダゾー
ル、１−（２−エトキシプロピル）イミダゾール、１−
（３−エトキシプロピル）イミダゾール、１−（２−メ
トキシブチル）イミダゾール、１−（４−メトキシブチ
ル）イミダゾール、１−（２−エトキシブチル）イミダ
ゾール、１−（４−エトキシブチル）イミダゾール、４
−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジ
ン、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン
または４−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジ
ンである。
適当な複素環は、例えば、１−メチルイミダゾール、１
−エチルイミダゾール、１−プロピルイミダゾール、１
−イソプロピルイミダゾール、１−ブチルイミダゾー
ル、１−イソブチルイミダゾール、１−ｓ−ブチルイミ
ダゾール、１−（２−メトキシエチル）イミダゾール、
１−（２−エトキシエチル）イミダゾール、１−（２−
プロポキシエチル）イミダゾール、１−（２−イソプロ
ポキシエチル）イミダゾール、１−（２−ブトキシエチ
ル）イミダゾール、１−（２−メトキシプロピル）イミ
ダゾール、１−（３−メトキシプロピル）イミダゾー
ル、１−（２−エトキシプロピル）イミダゾール、１−
（３−エトキシプロピル）イミダゾール、１−（２−メ
トキシブチル）イミダゾール、１−（４−メトキシブチ
ル）イミダゾール、１−（２−エトキシブチル）イミダ
ゾール、１−（４−エトキシブチル）イミダゾール、４
−ジメチルアミノピリジン、４−ジエチルアミノピリジ
ン、４−（４−メチルピペラジン−１−イル）ピリジン
または４−（４−エチルピペラジン−１−イル）ピリジ
ンである。
【０００６】有利に本発明による方法は１−（Ｃ1〜Ｃ4
−アルキル）イミダゾールの存在下に実施される。
−アルキル）イミダゾールの存在下に実施される。
【０００７】本発明による方法の場合、フタロシアニン
反応性染料は、金属不含または金属含有のフタロシアニ
ンである。金属含有のフタロシアニンは殊に銅フタロシ
アニン、コバルトフタロシアニンまたはニッケルフタロ
シアニンである。銅フタロシアニン反応性染料の製造は
有利である。
反応性染料は、金属不含または金属含有のフタロシアニ
ンである。金属含有のフタロシアニンは殊に銅フタロシ
アニン、コバルトフタロシアニンまたはニッケルフタロ
シアニンである。銅フタロシアニン反応性染料の製造は
有利である。
【０００８】更に、式Ｉ：
【０００９】
【化１】
【００１０】［式中、Ｐｃは場合によっては塩素または
フェニルによって置換されている金属不含または金属含
有のフタロシアニン系の基を表わし、Ｒ1は水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ2およびＲ3は互いに無
関係にそれぞれ水素、エーテル官能基中で酸素原子１個
または２個によって中断されているか、または中断され
ていないＣ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、または両化合
物を結合させる窒素原子と一緒になって、他のヘテロ原
子を有していてもよい５員または６員の飽和複素環の基
を表わし、Ｌは場合によってはエーテル官能基中で酸素
原子１個によって中断されているＣ2〜Ｃ4−アルキレ
ン、ナフチレンまたは式：
フェニルによって置換されている金属不含または金属含
有のフタロシアニン系の基を表わし、Ｒ1は水素または
Ｃ1〜Ｃ6−アルキルを表わし、Ｒ2およびＲ3は互いに無
関係にそれぞれ水素、エーテル官能基中で酸素原子１個
または２個によって中断されているか、または中断され
ていないＣ1〜Ｃ6−アルキル、フェニル、または両化合
物を結合させる窒素原子と一緒になって、他のヘテロ原
子を有していてもよい５員または６員の飽和複素環の基
を表わし、Ｌは場合によってはエーテル官能基中で酸素
原子１個によって中断されているＣ2〜Ｃ4−アルキレ
ン、ナフチレンまたは式：
【００１１】
【化２】
【００１２】（但し、Ｕは水素、ヒドロキシスルホニル
メチルまたはヒドロキシスルホニルを表わし、ｎは１ま
たは２である）で示される基を表わし、Ｙはビニルまた
は式：Ｃ2 Ｈ4 −Ｑ（但し、Ｑはアルカリ性反応条件下
で分離可能な基を表わす）で示される基を表わし、Ｍ+
はカチオンの等量を表わし、ｍは０または１であり、ｐ
は１〜３であり、ｑは０〜３であり、ｒは１〜３であ
り、およびｔは０または１であり、但し、ｐ、ｑおよび
ｒの合計は最大で４である］で示されるフタロシアニン
反応性染料を、式ＩＩ：
メチルまたはヒドロキシスルホニルを表わし、ｎは１ま
たは２である）で示される基を表わし、Ｙはビニルまた
は式：Ｃ2 Ｈ4 −Ｑ（但し、Ｑはアルカリ性反応条件下
で分離可能な基を表わす）で示される基を表わし、Ｍ+
はカチオンの等量を表わし、ｍは０または１であり、ｐ
は１〜３であり、ｑは０〜３であり、ｒは１〜３であ
り、およびｔは０または１であり、但し、ｐ、ｑおよび
ｒの合計は最大で４である］で示されるフタロシアニン
反応性染料を、式ＩＩ：
【００１３】
【化３】
【００１４】［式中、ＰｃおよびＭ+はそれぞれ前記の
意味を表わし、ａは１〜４であり、かつｂは０〜３であ
り、但しａとｂとの合計は最大で４である］で示される
フタロシアニンスルホン酸塩化物、または水性媒体中で
の式ＩＩのフタロシアニンスルホン酸塩化物の混合物
と、式ＩＩＩ：
意味を表わし、ａは１〜４であり、かつｂは０〜３であ
り、但しａとｂとの合計は最大で４である］で示される
フタロシアニンスルホン酸塩化物、または水性媒体中で
の式ＩＩのフタロシアニンスルホン酸塩化物の混合物
と、式ＩＩＩ：
【００１５】
【化４】
【００１６】［式中、Ｒ1、Ｌ、Ｙ、ｍおよびｔはそれ
ぞれ前記の意味を表わす］で示されるアミン、および場
合によっては式ＩＶ：
ぞれ前記の意味を表わす］で示されるアミン、および場
合によっては式ＩＶ：
【００１７】
【化５】
【００１８】［式中、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ前記の意
味を表わす］で示されるアミンとを、但し、アミンＩＩ
ＩおよびＩＶとの反応の順序は任意でよいが、触媒とし
ての前記の複素環の中の１つの存在下に反応させること
によって製造する方法は有利である。
味を表わす］で示されるアミンとを、但し、アミンＩＩ
ＩおよびＩＶとの反応の順序は任意でよいが、触媒とし
ての前記の複素環の中の１つの存在下に反応させること
によって製造する方法は有利である。
【００１９】更に、基Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシルまたは２−メチルペン
チルである。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ネオペ
ンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシルまたは２−メチルペン
チルである。
【００２０】更に、基Ｒ2およびＲ3は、例えば２−メト
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、
２−または３−メトキシプロピル、２−または３−エト
キシプロピル、２−または４−メトキシブチル、２−ま
たは４−エトキシブチル、３，６−ジオキサヘプチルま
たは３，６−ジオキサオクチルである。
キシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチ
ル、２−イソプロポキシエチル、２−ブトキシエチル、
２−または３−メトキシプロピル、２−または３−エト
キシプロピル、２−または４−メトキシブチル、２−ま
たは４−エトキシブチル、３，６−ジオキサヘプチルま
たは３，６−ジオキサオクチルである。
【００２１】基Ｒ2およびＲ3が双方を結合させる窒素原
子と一緒になって、更にヘテロ原子を有していてもよい
５員または６員の飽和複素環の基を表わす場合には、こ
れは、例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニ
ル、ピペラジニルまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペ
ラジニルが該当する。
子と一緒になって、更にヘテロ原子を有していてもよい
５員または６員の飽和複素環の基を表わす場合には、こ
れは、例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニ
ル、ピペラジニルまたはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペ
ラジニルが該当する。
【００２２】基Ｌは、例えば（ＣＨ2）2、（ＣＨ2）3、
（ＣＨ2）4、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
（ＣＨ3）、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、フェニレン、ヒ
ドロキシスルホニルメチルフェニレン、ヒドロキシスル
ホニルフェニレン、ナフチレンまたはフェニレンメチレ
ンである。
（ＣＨ2）4、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2、ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ
（ＣＨ3）、（ＣＨ2）2Ｏ（ＣＨ2）2、フェニレン、ヒ
ドロキシスルホニルメチルフェニレン、ヒドロキシスル
ホニルフェニレン、ナフチレンまたはフェニレンメチレ
ンである。
【００２３】Ｍ+はカチオンの等量を表わす。これは陽
子を表わすか、もしくは金属イオンまたはアンモニウム
イオンから派生する。金属イオンは殊に、リチウムイオ
ン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンである。本
発明の場合によるアンモニウムイオンは、置換されてい
ないか、または置換されたアンモニウムカチオンを表わ
す。置換されたアンモニウムカチオンは、例えばモノア
ルキルカチオン、ジアルキルカチオン、トリアルキルカ
チオン、テトラアルキルカチオンまたはベンジルトリア
ルキルアンモニウムカチオンまたは、窒素含有の５員環
または６員環飽和複素環から誘導されるようなカチオ
ン、例えばピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカ
チオン、モルホリニウムカチオン、ピペラジニウムカチ
オンまたはＮ−アルキルピペラジニウムカチオンまたは
それらのＮ−モノアルキル置換またはＮ，Ｎ−ジアルキ
ル置換生成物である。この場合、アルキルは一般に直鎖
または分子鎖状Ｃ1〜Ｃ20アルキルを表わし、この基は
ヒドロキシ基によって置換されているか、および／また
は酸素原子によってエーテル官能基中で中断されていて
よい。またアンモニウムイオンは首記した複素環から誘
導されていてもよい。
子を表わすか、もしくは金属イオンまたはアンモニウム
イオンから派生する。金属イオンは殊に、リチウムイオ
ン、ナトリウムイオンまたはカリウムイオンである。本
発明の場合によるアンモニウムイオンは、置換されてい
ないか、または置換されたアンモニウムカチオンを表わ
す。置換されたアンモニウムカチオンは、例えばモノア
ルキルカチオン、ジアルキルカチオン、トリアルキルカ
チオン、テトラアルキルカチオンまたはベンジルトリア
ルキルアンモニウムカチオンまたは、窒素含有の５員環
または６員環飽和複素環から誘導されるようなカチオ
ン、例えばピロリジニウムカチオン、ピペリジニウムカ
チオン、モルホリニウムカチオン、ピペラジニウムカチ
オンまたはＮ−アルキルピペラジニウムカチオンまたは
それらのＮ−モノアルキル置換またはＮ，Ｎ−ジアルキ
ル置換生成物である。この場合、アルキルは一般に直鎖
または分子鎖状Ｃ1〜Ｃ20アルキルを表わし、この基は
ヒドロキシ基によって置換されているか、および／また
は酸素原子によってエーテル官能基中で中断されていて
よい。またアンモニウムイオンは首記した複素環から誘
導されていてもよい。
【００２４】特にカチオンとして挙げられるのは、プロ
トンまたはリチウムイオン、ナトリウムイオンまたはカ
リウムイオンである。
トンまたはリチウムイオン、ナトリウムイオンまたはカ
リウムイオンである。
【００２５】基Ｑはアルカリ性反応条件下に分離可能な
基を表わす。このような基は、例えば塩素、臭素、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミ
ノまたは式：
基を表わす。このような基は、例えば塩素、臭素、Ｃ1
〜Ｃ4アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、ＯＳ
Ｏ3Ｈ、ＳＳＯ3Ｈ、ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）2、Ｃ1〜Ｃ4ア
ルキルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、
Ｃ1〜Ｃ4アルカノイルオキシ、Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミ
ノまたは式：
【００２６】
【化６】
【００２７】［式中、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は同一か、ま
たは異なっており、および互いに無関係にそれぞれＣ1
〜Ｃ4アルキルまたはベンジルを表わし、およびＡｎ~は
それぞれアニオンの等量を表わす］で示される基であ
る。この場合、アニオンとしては、例えばフッ化物、塩
化物、臭化物、ヨウ化物、モノ−、ジ−またはトリクロ
ルアセテート、メタンスルホネート、ベンゾールスルホ
ネートまたは２−または４−メチルベンゾールスルホネ
ートが該当する。
たは異なっており、および互いに無関係にそれぞれＣ1
〜Ｃ4アルキルまたはベンジルを表わし、およびＡｎ~は
それぞれアニオンの等量を表わす］で示される基であ
る。この場合、アニオンとしては、例えばフッ化物、塩
化物、臭化物、ヨウ化物、モノ−、ジ−またはトリクロ
ルアセテート、メタンスルホネート、ベンゾールスルホ
ネートまたは２−または４−メチルベンゾールスルホネ
ートが該当する。
【００２８】挙げられるべきであるのは、式Ｉのフタロ
シアニン反応性染料の製造であり、この場合、Ｐｃはこ
れ以上置換されない銅フタロシアニン系の基を表わし、
Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表わし、Ｒ2および
Ｒ3は互いに無関係にそれぞれ水素または、場合によっ
ては酸素原子によってエーテル官能基中で中断されたＣ
1〜Ｃ4アルキルを表わし、ＬはＣ2〜Ｃ3アルキレン、フ
ェニレンまたはフェニレンメチレンを表わし、ｍおよび
ｔはそれぞれ０であり、およびＹ、Ｍ+、ｐ、ｑおよび
ｒはそれぞれ前記の意味を表わす。
シアニン反応性染料の製造であり、この場合、Ｐｃはこ
れ以上置換されない銅フタロシアニン系の基を表わし、
Ｒ1は水素またはＣ1〜Ｃ4アルキルを表わし、Ｒ2および
Ｒ3は互いに無関係にそれぞれ水素または、場合によっ
ては酸素原子によってエーテル官能基中で中断されたＣ
1〜Ｃ4アルキルを表わし、ＬはＣ2〜Ｃ3アルキレン、フ
ェニレンまたはフェニレンメチレンを表わし、ｍおよび
ｔはそれぞれ０であり、およびＹ、Ｍ+、ｐ、ｑおよび
ｒはそれぞれ前記の意味を表わす。
【００２９】特に挙げられるべきであるのは、式中、ｍ
が０であり、ｐが１．３〜２．５であり、ｑが０であ
る、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の製造である。
が０であり、ｐが１．３〜２．５であり、ｑが０であ
る、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の製造である。
【００３０】更に、特に挙げられるべきであるのは、式
中、ｍが０であり、Ｒ1が水素を表わし、Ｌがフェニレ
ンを表わす、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の製造で
ある。
中、ｍが０であり、Ｒ1が水素を表わし、Ｌがフェニレ
ンを表わす、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の製造で
ある。
【００３１】更に、特に挙げられるべきであるのは、式
中、ｑが０である、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の
製造である。
中、ｑが０である、式Ｉのフタロシアニン反応性染料の
製造である。
【００３２】更に、特にあげられるべきであるのは、式
中、Ｙがビニル、２−スルフェートエチルまたは２−チ
オスルフェートエチルを表わす、式Ｉのフタロシアニン
反応性染料の製造である。
中、Ｙがビニル、２−スルフェートエチルまたは２−チ
オスルフェートエチルを表わす、式Ｉのフタロシアニン
反応性染料の製造である。
【００３３】本発明により製造可能なフタロシアニン反
応性染料、例えば式Ｉの染料は、一般に単一化合物、例
えば式Ｉの単一化合物の混合物の形で得られ、この場
合、単一化合物は互いにフタロシアニン基のヒドロキシ
スルホニル基およびスルホアミド基の置換度によって区
別され、式Ｉの例では指数ｐ、ｑおよびｒで示される基
の置換度によって相互に区別される。従って、式Ｉの例
では得られたフタロシアニン反応性染料の式の表示の場
合、指数ｐ、ｑおよびｒは一般に分数である。
応性染料、例えば式Ｉの染料は、一般に単一化合物、例
えば式Ｉの単一化合物の混合物の形で得られ、この場
合、単一化合物は互いにフタロシアニン基のヒドロキシ
スルホニル基およびスルホアミド基の置換度によって区
別され、式Ｉの例では指数ｐ、ｑおよびｒで示される基
の置換度によって相互に区別される。従って、式Ｉの例
では得られたフタロシアニン反応性染料の式の表示の場
合、指数ｐ、ｑおよびｒは一般に分数である。
【００３４】本発明による方法は、有利に媒体溶液中
で、３．５〜８．５、有利に４〜８、殊に５〜７のｐＨ
値で、酸結合剤の添加下に実施される。
で、３．５〜８．５、有利に４〜８、殊に５〜７のｐＨ
値で、酸結合剤の添加下に実施される。
【００３５】本発明による方法は、有利に０〜６０℃の
温度で実施されることができる。有利に反応は１０〜３
５℃の温度で行なわれる。
温度で実施されることができる。有利に反応は１０〜３
５℃の温度で行なわれる。
【００３６】本発明による方法の場合に使用される酸結
合剤は、例えば水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、第
２または第３リン酸塩、周期律表の第１ないし第３族ま
での金属のホウ酸塩または酢酸塩、有利にナトリウム化
合物、カリウム化合物ならびにカルシウム化合物であ
る。
合剤は、例えば水酸化物、炭酸塩または炭酸水素塩、第
２または第３リン酸塩、周期律表の第１ないし第３族ま
での金属のホウ酸塩または酢酸塩、有利にナトリウム化
合物、カリウム化合物ならびにカルシウム化合物であ
る。
【００３７】水性反応媒体中の出発生成物または最終生
成物の溶解性を改善するため、場合によっては有機溶
剤、有利に脂肪族カルボン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジノンまたは１，３−ジメチルテ
トラヒドロピリミド−２−オンが添加されてよい。
成物の溶解性を改善するため、場合によっては有機溶
剤、有利に脂肪族カルボン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ
ド、Ｎ−メチルピロリジノンまたは１，３−ジメチルテ
トラヒドロピリミド−２−オンが添加されてよい。
【００３８】フタロシアニンスルホン酸塩化物１モルに
対して、一般に反応性アンカーを有するアミン１〜８モ
ル、有利に１．５〜４モル、ならびに”非反応性アミ
ン”０〜４モル、有利に０〜２モルが使用される。
対して、一般に反応性アンカーを有するアミン１〜８モ
ル、有利に１．５〜４モル、ならびに”非反応性アミ
ン”０〜４モル、有利に０〜２モルが使用される。
【００３９】触媒として作用する複素環はそれぞれフタ
ロシアニンスルホン酸塩化物の重量に対して０．１〜１
モル％、有利に０．１〜０．５モル％の量で使用され
る。
ロシアニンスルホン酸塩化物の重量に対して０．１〜１
モル％、有利に０．１〜０．５モル％の量で使用され
る。
【００４０】本発明による方法は有利に、フタロシアニ
ンスルホン酸塩化物が、場合によっては助剤、例えば分
散剤または消泡剤の存在下に、水中で懸濁され、かつ前
記の反応条件下に、触媒である反応性アンカーを有する
アミン、および場合によっては”非反応性”アミンの添
加を開始するように実施される。一般に６〜８時間かか
る反応の終了後、反応性染料は残留する反応溶液から、
例えば噴霧乾燥または、例えば塩化ナトリウムまたは塩
化カリウムを用いた塩析によって、単離されることがで
きる。
ンスルホン酸塩化物が、場合によっては助剤、例えば分
散剤または消泡剤の存在下に、水中で懸濁され、かつ前
記の反応条件下に、触媒である反応性アンカーを有する
アミン、および場合によっては”非反応性”アミンの添
加を開始するように実施される。一般に６〜８時間かか
る反応の終了後、反応性染料は残留する反応溶液から、
例えば噴霧乾燥または、例えば塩化ナトリウムまたは塩
化カリウムを用いた塩析によって、単離されることがで
きる。
【００４１】しかしまた、生じる染料溶液が、相応する
標準化および場合によっては更に緩衝物質の添加後、生
じた染料を単離することなくそのまま染色または繊維材
料の印刷の液体調節として使用されることも可能であ
る。
標準化および場合によっては更に緩衝物質の添加後、生
じた染料を単離することなくそのまま染色または繊維材
料の印刷の液体調節として使用されることも可能であ
る。
【００４２】本発明による方法は、本来の縮合反応の
前、縮合反応中または後に、例えば式ＩＩのフタロシア
ニンスルホン酸塩化物のスルホン酸塩化物基の一部が加
水分解によってヒドロキシスルホニル基に移行されると
いう方法で、変性されてよい。縮合は例えば、アミン、
例えばＩＩＩおよび／またはＩＶのアミンの変換と同時
に、スルホン酸塩化物基の一部が加水分解されるように
実施されることができる。また、まず全部のスルホン酸
塩化物基を完全に反応させるのに十分でない量のアミ
ン、例えば式ＩＩＩおよび／またはＩＶのアミンが反応
し、引続き、残りのスルホン酸塩化物基が特別な反応工
程によって、酸性から弱アルカリ性までの環境中、例え
ばｐＨ値１〜８で、場合によっては加温して、例えば２
０〜６０℃の温度で加水分解されるように処理されるこ
ともできる。
前、縮合反応中または後に、例えば式ＩＩのフタロシア
ニンスルホン酸塩化物のスルホン酸塩化物基の一部が加
水分解によってヒドロキシスルホニル基に移行されると
いう方法で、変性されてよい。縮合は例えば、アミン、
例えばＩＩＩおよび／またはＩＶのアミンの変換と同時
に、スルホン酸塩化物基の一部が加水分解されるように
実施されることができる。また、まず全部のスルホン酸
塩化物基を完全に反応させるのに十分でない量のアミ
ン、例えば式ＩＩＩおよび／またはＩＶのアミンが反応
し、引続き、残りのスルホン酸塩化物基が特別な反応工
程によって、酸性から弱アルカリ性までの環境中、例え
ばｐＨ値１〜８で、場合によっては加温して、例えば２
０〜６０℃の温度で加水分解されるように処理されるこ
ともできる。
【００４３】この新規の方法は、目的生成物を高い収量
および純度で提供する。
および純度で提供する。
【００４４】本発明方法により製造可能なフタロシアニ
ン反応性染料は、ヒドロキシ基または窒素原子を有する
有機支持体の染色または印刷に適当である。このような
支持体は、例えば皮革または、主に天然または合成ポリ
アミドまたは天然または再生セルロースを含有する繊維
材料である。有利にこれらは綿毛または殊に木綿を基礎
とする繊維材料の染色および印刷に適当である。青緑色
の色調の染色が得られる。 次の例につき本発明を詳説
する。
ン反応性染料は、ヒドロキシ基または窒素原子を有する
有機支持体の染色または印刷に適当である。このような
支持体は、例えば皮革または、主に天然または合成ポリ
アミドまたは天然または再生セルロースを含有する繊維
材料である。有利にこれらは綿毛または殊に木綿を基礎
とする繊維材料の染色および印刷に適当である。青緑色
の色調の染色が得られる。 次の例につき本発明を詳説
する。
【００４５】
例１ 水１０００ｍｌ中で銅フタロシアニンスルホン酸塩化物
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン４５０ｇ（１．６モル）および１−メチルイミダゾー
ル３．３ｇ（０．０４モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に保持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を塩化カリウムを
用いた脱塩によって単離した。（遊離酸の形の）組成
は、例えば例２以下の場合も同様に、米国特許第４５７
６７５５号明細書の例１に記載の方法により測定し、概
ね次のようであることが判明した：
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン４５０ｇ（１．６モル）および１−メチルイミダゾー
ル３．３ｇ（０．０４モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に保持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を塩化カリウムを
用いた脱塩によって単離した。（遊離酸の形の）組成
は、例えば例２以下の場合も同様に、米国特許第４５７
６７５５号明細書の例１に記載の方法により測定し、概
ね次のようであることが判明した：
【００４６】
【化７】
【００４７】例２ 水１０００ｍｌ中で銅フタロシアニンスルホン酸塩化物
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．１モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン１１２ｇ（０．４モル）および１−メチルイミダゾー
ル４．１ｇ（０．０５モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に維持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を噴霧乾燥によっ
て単離した。（遊離酸の形の）組成は、概ね次のようで
あることが判明した：
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．１モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン１１２ｇ（０．４モル）および１−メチルイミダゾー
ル４．１ｇ（０．０５モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に維持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を噴霧乾燥によっ
て単離した。（遊離酸の形の）組成は、概ね次のようで
あることが判明した：
【００４８】
【化８】
【００４９】例３ 水５００ｍｌ中で銅フタロシアニンスルホン酸塩化物
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．２モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン１６９ｇ（０．６モル）および１−メチルイミダゾー
ル１．６ｇ（０．０２モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に維持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を塩化カリウムを
用いた脱塩によって単離した。（遊離酸の形の）組成
は、概ね次のようであることが判明した：
（スルホン酸塩化物基約３．８を有する）０．２モルを
湿ったプレスケーキとして、分散剤の存在下に懸濁させ
た。４−（２−スルフェートエチルスルホニル）アニリ
ン１６９ｇ（０．６モル）および１−メチルイミダゾー
ル１．６ｇ（０．０２モル）を加えた。固形の炭酸水素
ナトリウムを添加することによって、ｐＨ値を６．２〜
６．５に維持した（温度約２５℃）。７時間後、反応が
終了した。澄んだ青い溶液から、染料を塩化カリウムを
用いた脱塩によって単離した。（遊離酸の形の）組成
は、概ね次のようであることが判明した：
【００５０】
【化９】
【００５１】例４ 例２と同様に処理したが、しかし触媒として４−ジメチ
ルアミノピリジン１．２ｇ（０．０１モル）を使用し
た。（遊離酸の形の）組成は概ね次のようであることが
判明した：
ルアミノピリジン１．２ｇ（０．０１モル）を使用し
た。（遊離酸の形の）組成は概ね次のようであることが
判明した：
【００５２】
【化１０】
【００５３】例５ ａ） 例２と同様に処理したが、しかし触媒としてジメ
チルテトラゾール１ｇ（０．０１モル）を使用した。反
応時間８時間後の（遊離酸の形の）組成は概ね次のよう
であることが判明した：
チルテトラゾール１ｇ（０．０１モル）を使用した。反
応時間８時間後の（遊離酸の形の）組成は概ね次のよう
であることが判明した：
【００５４】
【化１１】
【００５５】ｂ） 合計２２時間の反応時間後、組成は
概ね次のようであることが判明した：
概ね次のようであることが判明した：
【００５６】
【化１２】
【００５７】例６ 水２２０ｍｌ中で分散剤の存在下に銅フタロシアニンス
ルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有す
る）０．１モルを湿したプレスケーキとして、懸濁さ
せ、３−（２−スルフェートエチル）アニリン８７．３
ｇ（０．３モル）および１−メチルイミダゾール０．８
ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナト
リウムを添加することによって６．２〜６．５のｐＨ値
を保持した。約８時間後、反応が終了した。（遊離酸の
形の）組成は、概ね次のようであることが判明した：
ルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有す
る）０．１モルを湿したプレスケーキとして、懸濁さ
せ、３−（２−スルフェートエチル）アニリン８７．３
ｇ（０．３モル）および１−メチルイミダゾール０．８
ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナト
リウムを添加することによって６．２〜６．５のｐＨ値
を保持した。約８時間後、反応が終了した。（遊離酸の
形の）組成は、概ね次のようであることが判明した：
【００５８】
【化１３】
【００５９】例７ 水２２０ｍｌ中で分散剤の存在下に銅フタロシアニンス
ルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有す
る）０．１モルを湿したプレスケーキとして懸濁させ、
３−（２−スルフェートエチル）アニリン５６．５ｇ
（０．２モル）、４−（２−スルフェートエチル）アニ
リン５６．５ｇ（０．２モル）および１−メチルイミダ
ゾール０．８ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の
炭酸水素ナトリウムを添加することによって、６．２〜
６．５のｐＨ値を保持した。約８時間後、反応が終了し
た。
ルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有す
る）０．１モルを湿したプレスケーキとして懸濁させ、
３−（２−スルフェートエチル）アニリン５６．５ｇ
（０．２モル）、４−（２−スルフェートエチル）アニ
リン５６．５ｇ（０．２モル）および１−メチルイミダ
ゾール０．８ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の
炭酸水素ナトリウムを添加することによって、６．２〜
６．５のｐＨ値を保持した。約８時間後、反応が終了し
た。
【００６０】（遊離酸の形の）組成は、概ね次のようで
あることが判明した：
あることが判明した：
【００６１】
【化１４】
【００６２】例８ 水５００ｍｌ中で分散剤および消泡剤の存在下に、４−
（２−スルフェートエチル）アニリン４５０ｇ（１．６
モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナトリウムを添加
することによって、６．０〜６．５のｐＨ値に調節し
た。更に、銅フタロシアニンスルホン酸塩化物（スルホ
ン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを湿したプ
レスケーキとして添加し、次に１−メチルイミダゾール
０．１モルを添加した。次に固形の炭酸水素ナトリウム
を添加し、ｐＨ値を６．２〜６．５に保持した。反応
は、８時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾燥によ
って単離した。この化合物の組成は、概ね次のようであ
ることが判明した：
（２−スルフェートエチル）アニリン４５０ｇ（１．６
モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナトリウムを添加
することによって、６．０〜６．５のｐＨ値に調節し
た。更に、銅フタロシアニンスルホン酸塩化物（スルホ
ン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを湿したプ
レスケーキとして添加し、次に１−メチルイミダゾール
０．１モルを添加した。次に固形の炭酸水素ナトリウム
を添加し、ｐＨ値を６．２〜６．５に保持した。反応
は、８時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾燥によ
って単離した。この化合物の組成は、概ね次のようであ
ることが判明した：
【００６３】
【化１５】
【００６４】例９ ａ）水２００ｍｌ中で分散剤の存在下に銅フタロシアニ
ンスルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有
する）０．１モルを湿ったプレスケーキとして、懸濁さ
せ、３−（２−スルフェートエチル）アニリン４２．１
ｇ（０．１５モル）および１−メチルイミダゾール０．
８ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナ
トリウムを添加することによって６．２〜６．５のｐＨ
値を保持した。反応時間８時間後、組成は、概ね次のよ
うであることが判明した：
ンスルホン酸塩化物（スルホン酸塩化物基約３．８を有
する）０．１モルを湿ったプレスケーキとして、懸濁さ
せ、３−（２−スルフェートエチル）アニリン４２．１
ｇ（０．１５モル）および１−メチルイミダゾール０．
８ｇ（０．０１モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナ
トリウムを添加することによって６．２〜６．５のｐＨ
値を保持した。反応時間８時間後、組成は、概ね次のよ
うであることが判明した：
【００６５】
【化１６】
【００６６】ｂ）反応時間２２時間後、組成は概ね次の
ようであることが判明した：
ようであることが判明した：
【００６７】
【化１７】
【００６８】例１０ 水５００ｍｌ中で分散剤および消泡剤の存在下に、４−
（２−スルフェートエチル）アニリン３４０ｇ（１．２
モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナトリウムを添加
することによって、６．０〜６．５のｐＨ値に調節し
た。更に、銅フタロシアニンスルホン酸塩化物（スルホ
ン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを湿ったプ
レスケーキとして添加し、次に１−メチルイミダゾール
０．１モルを添加した。次に固形の炭酸水素ナトリウム
を添加し、ｐＨ値を６．２〜６．５に保持した。反応
は、８時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾燥によ
って単離した。この化合物の組成は、概ね次のようであ
ることが判明した：
（２−スルフェートエチル）アニリン３４０ｇ（１．２
モル）を添加し、かつ固形の炭酸水素ナトリウムを添加
することによって、６．０〜６．５のｐＨ値に調節し
た。更に、銅フタロシアニンスルホン酸塩化物（スルホ
ン酸塩化物基約３．８を有する）０．４モルを湿ったプ
レスケーキとして添加し、次に１−メチルイミダゾール
０．１モルを添加した。次に固形の炭酸水素ナトリウム
を添加し、ｐＨ値を６．２〜６．５に保持した。反応
は、８時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾燥によ
って単離した。この化合物の組成は、概ね次のようであ
ることが判明した：
【００６９】
【化１８】
【００７０】例１１ 水２３０ｍｌ中に４−（２−スルフェートエチルスルホ
ニル）アニリン８７．３ｇ（０．３モル）を、分散剤お
よび消泡剤の存在下に、固形の炭酸水素ナトリウムの添
加のよって６．０〜６．５のｐＨ値で溶解した。更に、
銅フタロシアニンスルホン酸塩化物(スルホン酸塩化物
基約３．８を有する)０．１モルを湿したプレスケーキ
として添加し、次に１−メチルイミダゾール４ｇ（０．
０５モル）を添加した。固形の炭酸水素ナトリウムを添
加することによって、６．２〜６．６のｐＨ値を保持し
た。反応は７時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾
燥によって単離した。この化合物の組成は、概ね次のよ
うであることが判明した：
ニル）アニリン８７．３ｇ（０．３モル）を、分散剤お
よび消泡剤の存在下に、固形の炭酸水素ナトリウムの添
加のよって６．０〜６．５のｐＨ値で溶解した。更に、
銅フタロシアニンスルホン酸塩化物(スルホン酸塩化物
基約３．８を有する)０．１モルを湿したプレスケーキ
として添加し、次に１−メチルイミダゾール４ｇ（０．
０５モル）を添加した。固形の炭酸水素ナトリウムを添
加することによって、６．２〜６．６のｐＨ値を保持し
た。反応は７時間後に終了した。染料を溶液から噴霧乾
燥によって単離した。この化合物の組成は、概ね次のよ
うであることが判明した：
【００７１】
【化１９】
Claims (1)
- 【請求項１】 金属不含または金属含有のフタロシアニ
ンスルホン酸塩化物と、β位でアルカリ性反応条件下に
分離可能な基を置換基として有する１つまたは複数のエ
チルスルホニル基、またはビニルスルホニル基を有する
第一アミンまたは第二アミン、および場合によっては脂
肪族、芳香族または複素環の系列からの他の第一アミン
または第二アミンとを、触媒存在下に反応させることに
よって、β位でアルカリ性反応条件下に分離可能な基を
置換基として有する１つまたは複数のエチルスルホニル
基か、またはビニルスルホニル基を反応基として有する
金属不含または金属含有のフタロシアニン反応性染料を
製造する方法において、触媒として、アルキル基がＣ1
〜Ｃ4アルコキシによって置換されているかまたは置換
されていない１−(Ｃ1〜Ｃ4アルキル)イミダゾール、１
−カルボキシメチルイミダゾール、１，２−ジメチルイ
ミダゾール、１−メチルイミダゾール−５−カルボン
酸、１−カルボキシ−メチル−１，３，４−トリアゾー
ル、４−（Ｃ1〜Ｃ4ジアルキルアミノ）ピリジン、４−
（ピロリジン−１−イル）ピリジン、４−（ピペリジン
−１−イル）ピリジン、４−（モルホリン−４−イル）
ピリジン、４−（ピペラジン−１−イル）ピリジン、４
−［４−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペラジン−１−イル］
ピリジンおよびジメチルテトラゾールからなる種類から
選択された複素環の存在下に反応を実施することを特徴
とする、金属不含または金属含有のフタロシアニン反応
性染料の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4238047A DE4238047A1 (de) | 1992-11-11 | 1992-11-11 | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyaninreaktivfarbstoffen |
| DE4238047.2 | 1992-11-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200180A true JPH06200180A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=6472617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5282362A Withdrawn JPH06200180A (ja) | 1992-11-11 | 1993-11-11 | 金属不含または金属含有のフタロシアニン反応性染料の製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5444163A (ja) |
| EP (1) | EP0597411B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06200180A (ja) |
| KR (1) | KR100270287B1 (ja) |
| DE (2) | DE4238047A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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