JPH06200033A - 水酸基末端シロキサンからイオン塩化物の除去方法 - Google Patents
水酸基末端シロキサンからイオン塩化物の除去方法Info
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-
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は水酸基末端シロキサン中のイオン塩
化物含有量を減少させる方法に関する。 【構成】 本方法は水酸基末端シロキサンを分子篩と接
触させ残査の水をシロキサンから効果的に除去すること
を包含する。イオン塩化物は水相に強く分配しているの
で、イオン塩化物は水相と共に除去される。本発明の好
ましい態様として、中性溶媒は水酸基末端シロキサンか
ら水の除去を促進するのに使用される。
化物含有量を減少させる方法に関する。 【構成】 本方法は水酸基末端シロキサンを分子篩と接
触させ残査の水をシロキサンから効果的に除去すること
を包含する。イオン塩化物は水相に強く分配しているの
で、イオン塩化物は水相と共に除去される。本発明の好
ましい態様として、中性溶媒は水酸基末端シロキサンか
ら水の除去を促進するのに使用される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水酸基末端シロキサン中
のイオン塩化物含量を少くする方法に関する。この方法
は水酸基末端シロキサンを分子篩と接触させてシロキサ
ンから残査の水を除去することを包含する。イオン塩化
物は水相に強く分配しているので、イオン塩化物は水相
と共に除去される。本発明方法の好ましい態様は、水酸
基末端シロキサンから水を除去するのに中性溶媒を用い
て行うことである。
のイオン塩化物含量を少くする方法に関する。この方法
は水酸基末端シロキサンを分子篩と接触させてシロキサ
ンから残査の水を除去することを包含する。イオン塩化
物は水相に強く分配しているので、イオン塩化物は水相
と共に除去される。本発明方法の好ましい態様は、水酸
基末端シロキサンから水を除去するのに中性溶媒を用い
て行うことである。
【０００２】
【従来の技術】水酸基末端シロキサン、例えば、水酸基
末端ポリジメチルシロキサン及び水酸基末端ポリメチル
フェニルシロキサンは、シリコーン工業における架橋
剤、可塑剤、及び中間体として有用である。これらのシ
ロキサンは、代表的にはジメチルジクロロシラン又はメ
チルフェニルジクロロシランをそれぞれ加水分解して得
られる。得られた生成物は水を分離すると、環状シロキ
サン、水酸基末端短鎖シロキサン及びイオン塩化物を含
む残査の水を包含する水解物混合物を生成する。残査の
水の中に存在するイオン塩化物は、更に水酸基末端短鎖
シロキサンと反応して高分子量のシロキサンを生成する
ことになるので、水解物混合物中のシラノールの量を減
少させることになる。
末端ポリジメチルシロキサン及び水酸基末端ポリメチル
フェニルシロキサンは、シリコーン工業における架橋
剤、可塑剤、及び中間体として有用である。これらのシ
ロキサンは、代表的にはジメチルジクロロシラン又はメ
チルフェニルジクロロシランをそれぞれ加水分解して得
られる。得られた生成物は水を分離すると、環状シロキ
サン、水酸基末端短鎖シロキサン及びイオン塩化物を含
む残査の水を包含する水解物混合物を生成する。残査の
水の中に存在するイオン塩化物は、更に水酸基末端短鎖
シロキサンと反応して高分子量のシロキサンを生成する
ことになるので、水解物混合物中のシラノールの量を減
少させることになる。
【０００３】工業用の見地から、水解物の輸送及び貯蔵
という長時間に渡ってシラノールを一定量維持できる水
酸基末端シロキサン水解物を提供する必要がある。従っ
て、水酸基末端シロキサン水解物中のイオン塩化物含有
量を減少し安定な水解物を提供する本発明は、この問題
を解決することになる。
という長時間に渡ってシラノールを一定量維持できる水
酸基末端シロキサン水解物を提供する必要がある。従っ
て、水酸基末端シロキサン水解物中のイオン塩化物含有
量を減少し安定な水解物を提供する本発明は、この問題
を解決することになる。
【０００４】本発明は、またシラノールの含有量を顕著
に減少させたり、又はシロキサンの分子量分布を変える
ことなくして、水酸基末端シロキサン水解物中のイオン
塩化物の含有量を減少するのに効果的である。本発明者
等は、分子篩を用い残査の水及びこれに含まれているイ
オン塩化物を取り除くことが、水酸基末端シロキサン水
解物中のイオン塩化物を減少させるのに驚くべき効果的
手段であることを新たに見い出した。シロキサン中のシ
ラノール含有量を変えることなく、また分子量の分布を
変えることなく、イオン塩化物を効果的に取り除けるこ
とは予想の出来ないことである。
に減少させたり、又はシロキサンの分子量分布を変える
ことなくして、水酸基末端シロキサン水解物中のイオン
塩化物の含有量を減少するのに効果的である。本発明者
等は、分子篩を用い残査の水及びこれに含まれているイ
オン塩化物を取り除くことが、水酸基末端シロキサン水
解物中のイオン塩化物を減少させるのに驚くべき効果的
手段であることを新たに見い出した。シロキサン中のシ
ラノール含有量を変えることなく、また分子量の分布を
変えることなく、イオン塩化物を効果的に取り除けるこ
とは予想の出来ないことである。
【０００５】分子篩ゼオライトは水及び他の極性分子に
大変親和性があり、そして気体及び液体の乾燥に使用さ
れることは公知である（Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology、15巻、３版、 649頁、John Wil
ey and Sons, N.Y.)。
大変親和性があり、そして気体及び液体の乾燥に使用さ
れることは公知である（Kirk-Othmer, Encyclopedia of
Chemical Technology、15巻、３版、 649頁、John Wil
ey and Sons, N.Y.)。
【０００６】米国特許第４，１２７，５９８号には、不
純なシラン及びシロキサンからビフェノールの如き不純
物を取り除く方法が開示されている。この方法は、不純
のシラン又はシロキサンを分子篩床又は木炭床から選ば
れた吸着床と接触させることを含んでいる。
純なシラン及びシロキサンからビフェノールの如き不純
物を取り除く方法が開示されている。この方法は、不純
のシラン又はシロキサンを分子篩床又は木炭床から選ば
れた吸着床と接触させることを含んでいる。
【０００７】米国特許第４，９６２，２２１号には、ポ
リシロキサン流体中の残査である塩化物の含有量を減少
させる方法が開示されている。この方法は、残査の塩化
物を含むポリシロキサン流体を特に選定した弱塩基性ア
ルカリ金属化合物と１００℃以下の温度において接触す
ることである。適当な接触時間後、ポリシロキサン流体
を固体アルカリ金属化合物から分離する。この開示され
た方法の好ましい態様は、水を加えて残査の塩化物を除
くことである。
リシロキサン流体中の残査である塩化物の含有量を減少
させる方法が開示されている。この方法は、残査の塩化
物を含むポリシロキサン流体を特に選定した弱塩基性ア
ルカリ金属化合物と１００℃以下の温度において接触す
ることである。適当な接触時間後、ポリシロキサン流体
を固体アルカリ金属化合物から分離する。この開示され
た方法の好ましい態様は、水を加えて残査の塩化物を除
くことである。
【０００８】この開示された方法は、分子篩を使用しシ
ロキサン中に含まれる残査の水を除去することによっ
て、水酸基末端シロキサンのイオン塩化物含有量を効果
的に減少させることは何も認識していない。水に対する
イオン塩化物の高度の親和性は、イオン塩化物を残査の
水と共にシロキサンから除去することができる。
ロキサン中に含まれる残査の水を除去することによっ
て、水酸基末端シロキサンのイオン塩化物含有量を効果
的に減少させることは何も認識していない。水に対する
イオン塩化物の高度の親和性は、イオン塩化物を残査の
水と共にシロキサンから除去することができる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は水酸基末端シ
ロキサンからイオン塩化物を取り除く方法に関する。こ
の方法は、次に示す式によって表わされる水酸基末端シ
ロキサン、水及びイオン塩化物を含む混合物を分子篩と
接触することを含む。
ロキサンからイオン塩化物を取り除く方法に関する。こ
の方法は、次に示す式によって表わされる水酸基末端シ
ロキサン、水及びイオン塩化物を含む混合物を分子篩と
接触することを含む。
【化２】 ここでＲ1 は独立して１から１２個の炭素原子のアルキ
ルから選ばれ、いづれのＲ2 は独立してＲ1 及びアリー
ルから選ばれ、そしてｎは２から１００である。
ルから選ばれ、いづれのＲ2 は独立してＲ1 及びアリー
ルから選ばれ、そしてｎは２から１００である。
【００１０】本発明方法は標準的な反応器の中で液体を
固体と接触して行うことができる。本発明方法は、例え
ば連続撹拌タンク反応器又は固定床反応器の中で行うこ
とができる。本発明方法は１個又はこれより多い分子篩
の充填床を用い連続方法として行うのが好ましい。
固体と接触して行うことができる。本発明方法は、例え
ば連続撹拌タンク反応器又は固定床反応器の中で行うこ
とができる。本発明方法は１個又はこれより多い分子篩
の充填床を用い連続方法として行うのが好ましい。
【００１１】本発明方法によりイオン塩化物の含有量を
減少できる水酸基末端シロキサンは、次に示す式によっ
て表わされるものである。
減少できる水酸基末端シロキサンは、次に示す式によっ
て表わされるものである。
【化３】 いづれの置換基Ｒ1 は独立して１から１２個の炭素原子
のアルキルから選ばれる。いづれの置換基Ｒ1 は独立し
て１から４個の炭素原子のアルキルから選ばれるのが好
ましい。置換基Ｒ1 は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、第３ブチル及びヘキシルであることができる。いづ
れの置換基Ｒ1 はメチルであるのが最も好ましい。いづ
れの置換基Ｒ2 は独立してＲ1 及びアリールから選ばれ
る。置換基Ｒ2 は、例えばメチル、エチル、プロピル、
第３ブチル、ヘキシル、フェニル、トリル、キシリル及
びナフタルであることができる。いづれのＲ2 が独立し
てメチル及びフェニルから選ばれる場合が好ましい。最
も好ましくは、Ｒ2 がメチル及びフェニルから選ばれる
場合においていづれのＲ2が同じものである。すなわ
ち、すべてのＲ2 がメチル又はフェニルのいづれかで
る。ｎの値は２から１００の範囲である。好ましくは、
ｎが２から２０の範囲内の値である。
のアルキルから選ばれる。いづれの置換基Ｒ1 は独立し
て１から４個の炭素原子のアルキルから選ばれるのが好
ましい。置換基Ｒ1 は、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、第３ブチル及びヘキシルであることができる。いづ
れの置換基Ｒ1 はメチルであるのが最も好ましい。いづ
れの置換基Ｒ2 は独立してＲ1 及びアリールから選ばれ
る。置換基Ｒ2 は、例えばメチル、エチル、プロピル、
第３ブチル、ヘキシル、フェニル、トリル、キシリル及
びナフタルであることができる。いづれのＲ2 が独立し
てメチル及びフェニルから選ばれる場合が好ましい。最
も好ましくは、Ｒ2 がメチル及びフェニルから選ばれる
場合においていづれのＲ2が同じものである。すなわ
ち、すべてのＲ2 がメチル又はフェニルのいづれかで
る。ｎの値は２から１００の範囲である。好ましくは、
ｎが２から２０の範囲内の値である。
【００１２】水酸基末端シロキサンは水と混合して存在
する。本発明方法は、例えば重力沈降、遠心分離、凝集
等の通常の手段によってシロキサンから水を分離した
後、特にシロキサン中に残っている水を除くのに効果が
ある。それ故に、混合物中の水の含有量が１０重量％よ
り少ないのが好ましい。より好ましくは、混合物中の水
の含有量が１重量％より少ない場合である。
する。本発明方法は、例えば重力沈降、遠心分離、凝集
等の通常の手段によってシロキサンから水を分離した
後、特にシロキサン中に残っている水を除くのに効果が
ある。それ故に、混合物中の水の含有量が１０重量％よ
り少ないのが好ましい。より好ましくは、混合物中の水
の含有量が１重量％より少ない場合である。
【００１３】混合物は、また水中の成分として存在する
イオン塩化物を含んでいる。“イオン塩化物”とは、塩
基（ｂａｓｅ）で滴定できる水中のすべての塩化物を意
味する。水中のイオン塩化物の濃度は臨界的なものでは
ない。しかしながら、本発明方法は特に水酸基末端シロ
キサンのイオン塩化物含有量を５００ppb(parts perbil
lion)以下に減少させるのに効果がある。それ故に、５
００ppb より大きいイオン塩化物濃度を有する混合物が
好ましい。
イオン塩化物を含んでいる。“イオン塩化物”とは、塩
基（ｂａｓｅ）で滴定できる水中のすべての塩化物を意
味する。水中のイオン塩化物の濃度は臨界的なものでは
ない。しかしながら、本発明方法は特に水酸基末端シロ
キサンのイオン塩化物含有量を５００ppb(parts perbil
lion)以下に減少させるのに効果がある。それ故に、５
００ppb より大きいイオン塩化物濃度を有する混合物が
好ましい。
【００１４】本発明方法において、混合物に含まれてい
る水及びイオン塩化物を取り除くのに、分子篩が使用さ
れる。本発明方法において有用な分子篩は、一般にゼオ
ライトといわれている多孔質結晶性アルミノシリケート
である。本発明方法において有用な代表的ゼオライト
は、例えばKirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Te
chnology、15巻、３版、John Wiley and Sons, N.Y. に
記載されている。ゼオライトはカチオン及び水分子によ
って占められるチャンネル又は内部でつながっている気
孔を有している。水酸基末端シロキサンを含む混合物か
ら効果的に水を取り除く本発明方法においては、分子篩
を使用するために脱水しておかなくてはならない。分子
篩は、例えば、加熱又は減圧下での加熱の如き通常の方
法によって脱水することができる。
る水及びイオン塩化物を取り除くのに、分子篩が使用さ
れる。本発明方法において有用な分子篩は、一般にゼオ
ライトといわれている多孔質結晶性アルミノシリケート
である。本発明方法において有用な代表的ゼオライト
は、例えばKirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Te
chnology、15巻、３版、John Wiley and Sons, N.Y. に
記載されている。ゼオライトはカチオン及び水分子によ
って占められるチャンネル又は内部でつながっている気
孔を有している。水酸基末端シロキサンを含む混合物か
ら効果的に水を取り除く本発明方法においては、分子篩
を使用するために脱水しておかなくてはならない。分子
篩は、例えば、加熱又は減圧下での加熱の如き通常の方
法によって脱水することができる。
【００１５】分子篩は天然に産出するゼオライト、例え
ばチャバザイト（ｃｈａｂａｚｉｔｅ）、モルデナイト
（ｍｏｒｄｅｎｉｔｅ）、エリオナイト（ｅｒｉｏｎｉ
ｔｅ）、ファジャサイト（ｆａｕｊａｓｉｔｅ）及びチ
ノプテロライト（ｃｈｉｎｏｐｔｉｌｏｌｉｔｅ）であ
ることができる。また、分子篩は例えばタイプＡ，Ｘ及
びＹの如き合成ゼオライトであることもできる。本発明
方法において使用することのできる分子篩は、水酸基末
端シロキサンを含む混合物から水分子及び水を含むイオ
ン塩化物を取り除くのに十分な気孔サイズ及び内部でつ
ながっているチャンネルサイズを有している。一般に、
０．４nmから１．２nmの範囲内の明白な気孔サイズを有
する分子篩が本発明方法において有用とされる。“明白
な気孔サイズ”とは、分子篩の内部でつながっているよ
り小さいチャンネル又は気孔が上述した範囲内であるこ
とを意味する。より好ましくは、分子篩が０．８nmから
１．１nmの範囲内の明白な気孔サイズを有する場合であ
る。最も好ましい分子篩は、ゼオライトタイプ１３Ｘの
如き合成ゼオライトである。ゼオライトタイプ１３Ｘは
１．０nmの気孔サイズを有すると報告されているので、
本発明方法においてのゼオライトタイプ１３Ｘの卓越し
た効果は驚くものがある。本発明者等は、水酸基末端シ
ロキサンを含む混合物中の残査の水は末端水酸基と錯体
を形成し、従って水分子のサイズをベースにして予想す
る除去の気孔サイズよりは、ずっと大きいものが必要で
あると考えている。
ばチャバザイト（ｃｈａｂａｚｉｔｅ）、モルデナイト
（ｍｏｒｄｅｎｉｔｅ）、エリオナイト（ｅｒｉｏｎｉ
ｔｅ）、ファジャサイト（ｆａｕｊａｓｉｔｅ）及びチ
ノプテロライト（ｃｈｉｎｏｐｔｉｌｏｌｉｔｅ）であ
ることができる。また、分子篩は例えばタイプＡ，Ｘ及
びＹの如き合成ゼオライトであることもできる。本発明
方法において使用することのできる分子篩は、水酸基末
端シロキサンを含む混合物から水分子及び水を含むイオ
ン塩化物を取り除くのに十分な気孔サイズ及び内部でつ
ながっているチャンネルサイズを有している。一般に、
０．４nmから１．２nmの範囲内の明白な気孔サイズを有
する分子篩が本発明方法において有用とされる。“明白
な気孔サイズ”とは、分子篩の内部でつながっているよ
り小さいチャンネル又は気孔が上述した範囲内であるこ
とを意味する。より好ましくは、分子篩が０．８nmから
１．１nmの範囲内の明白な気孔サイズを有する場合であ
る。最も好ましい分子篩は、ゼオライトタイプ１３Ｘの
如き合成ゼオライトである。ゼオライトタイプ１３Ｘは
１．０nmの気孔サイズを有すると報告されているので、
本発明方法においてのゼオライトタイプ１３Ｘの卓越し
た効果は驚くものがある。本発明者等は、水酸基末端シ
ロキサンを含む混合物中の残査の水は末端水酸基と錯体
を形成し、従って水分子のサイズをベースにして予想す
る除去の気孔サイズよりは、ずっと大きいものが必要で
あると考えている。
【００１６】本発明方法が実施される温度は臨界的なも
のでない。一般に、０℃から５０℃の範囲内の温度が有
用であるとされる。しかしながら、操作を簡単にするた
めに周囲温度が好ましい。
のでない。一般に、０℃から５０℃の範囲内の温度が有
用であるとされる。しかしながら、操作を簡単にするた
めに周囲温度が好ましい。
【００１７】水酸基末端シロキサン、水及びイオン塩化
物を含む混合物と分子篩との接触時間は、分子篩のタイ
プ及び水酸基末端シロキサンの化学式の如き要因によっ
て変化する。一般に、１分から３０分の範囲内の接触時
間が有用であると考えている。しかしながら、接触時間
が短かければ、除去される水の量は少ない。３０分内で
達成されるよりも、より多い水を取り除くことを望むな
らば、より長い接触時間であっても良いが、しかしシラ
ノールの減少の要因にもなる。
物を含む混合物と分子篩との接触時間は、分子篩のタイ
プ及び水酸基末端シロキサンの化学式の如き要因によっ
て変化する。一般に、１分から３０分の範囲内の接触時
間が有用であると考えている。しかしながら、接触時間
が短かければ、除去される水の量は少ない。３０分内で
達成されるよりも、より多い水を取り除くことを望むな
らば、より長い接触時間であっても良いが、しかしシラ
ノールの減少の要因にもなる。
【００１８】本発明方法の好ましい態様として、中性溶
媒を混合物に加える。この溶媒の目的は、混合物を希釈
し、そして混合物と分子篩との接触を促進させる。それ
故に、本方法において用いる溶媒の量は混合物と分子篩
との任意の接触を提供するものである。溶媒の量は、特
に混合物中に存在する水酸基末端シロキサン及び使用す
る分子篩によって変化する。中性溶媒は、例えばアルカ
ン又は芳香族溶媒であることができる。８０℃から１４
０℃の範囲内の沸点を有する中性溶媒が好ましい。従っ
て、中性溶媒は例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン又
はキシレンであることができる。
媒を混合物に加える。この溶媒の目的は、混合物を希釈
し、そして混合物と分子篩との接触を促進させる。それ
故に、本方法において用いる溶媒の量は混合物と分子篩
との任意の接触を提供するものである。溶媒の量は、特
に混合物中に存在する水酸基末端シロキサン及び使用す
る分子篩によって変化する。中性溶媒は、例えばアルカ
ン又は芳香族溶媒であることができる。８０℃から１４
０℃の範囲内の沸点を有する中性溶媒が好ましい。従っ
て、中性溶媒は例えばヘキサン、ヘプタン、トルエン又
はキシレンであることができる。
【００１９】本発明方法において使用される分子篩は、
水で飽和した後低イオン塩化物含有の水で洗浄して、そ
こに含まれているイオン塩化物を減少させ、前に述べた
ようにして脱水し、そして再度本発明方法において使用
する。
水で飽和した後低イオン塩化物含有の水で洗浄して、そ
こに含まれているイオン塩化物を減少させ、前に述べた
ようにして脱水し、そして再度本発明方法において使用
する。
【００２０】
【実施例】次に示す実施例は本発明を説明しそしてその
効果を明らかにするものである。これらの実施例は本発
明の範囲を限定するものではない。
効果を明らかにするものである。これらの実施例は本発
明の範囲を限定するものではない。
【００２１】例１ 水酸基末端ポリジメチルシロキサン中のイオン塩化物の
含有量を減少させるための分子篩の性能を評価した。こ
の評価は、Coast Engineering Laboratory (Gardena, C
A.) から入手した１００ｇのタイプ１３Ｘ分子篩を含む
テフロン分離管の中で行った。タイプ１３Ｘ分子篩は、
アルカリ金属アルミノシリケートのタイプＸ結晶構造の
ナトリウム形態である。タイプ１３Ｘ分子篩は、メーカ
ーによって１．０nmまでの臨界直径の分子を吸収すると
報告されている。
含有量を減少させるための分子篩の性能を評価した。こ
の評価は、Coast Engineering Laboratory (Gardena, C
A.) から入手した１００ｇのタイプ１３Ｘ分子篩を含む
テフロン分離管の中で行った。タイプ１３Ｘ分子篩は、
アルカリ金属アルミノシリケートのタイプＸ結晶構造の
ナトリウム形態である。タイプ１３Ｘ分子篩は、メーカ
ーによって１．０nmまでの臨界直径の分子を吸収すると
報告されている。
【００２２】ジメチルジクロロシランの酸触媒加水分解
により得られ、そして表１に示した特性を有する水解物
を分子篩を有する分離管に通した。分離管内の水解物の
滞留時間は１５分間であった。この方法は２４℃で行っ
た。第１回目の操作では、水解物は４重量％のヘプタン
を含んでいた。第２回目の操作では、分離管に通す前に
水解物からヘプタンを除いた。いづれの水解物は、水含
有量（水ppm)及びイオン塩化物含有量（塩化物ppb)につ
いて、分離管に通す前（処理前）及び後（篩試験）につ
いての試験を行った。いづれの水解物は、また分離管に
通す前及び後に、超クリテカル流体クロマトグラフィー
（ＳＦＣ）によってシラノールの重量％（％ ＳｉＯ
Ｈ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍ
ｎ）を測定した。この結果を表１に示した。
により得られ、そして表１に示した特性を有する水解物
を分子篩を有する分離管に通した。分離管内の水解物の
滞留時間は１５分間であった。この方法は２４℃で行っ
た。第１回目の操作では、水解物は４重量％のヘプタン
を含んでいた。第２回目の操作では、分離管に通す前に
水解物からヘプタンを除いた。いづれの水解物は、水含
有量（水ppm)及びイオン塩化物含有量（塩化物ppb)につ
いて、分離管に通す前（処理前）及び後（篩試験）につ
いての試験を行った。いづれの水解物は、また分離管に
通す前及び後に、超クリテカル流体クロマトグラフィー
（ＳＦＣ）によってシラノールの重量％（％ ＳｉＯ
Ｈ）、重量平均分子量（Ｍｗ）及び数平均分子量（Ｍ
ｎ）を測定した。この結果を表１に示した。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１の結果は、シロキサンの水酸基含量、
Ｍｗ及びＭｎに特に影響を与えることなくして、水酸基
末端ポリジメチルシロキサン中の残査の水含量及びそれ
に相応してイオン塩化物含量を減少させるタイプ１３Ｘ
分子篩の性能を明らかにしている。この結果は、また本
発明方法における中性溶媒の使用の有利さを明らかにし
ている。
Ｍｗ及びＭｎに特に影響を与えることなくして、水酸基
末端ポリジメチルシロキサン中の残査の水含量及びそれ
に相応してイオン塩化物含量を減少させるタイプ１３Ｘ
分子篩の性能を明らかにしている。この結果は、また本
発明方法における中性溶媒の使用の有利さを明らかにし
ている。
【００２５】例２ 水酸基末端ポリメチルフェニルシロキサンのイオン塩化
物を減少させるための分子篩の作用効果を評価した。こ
の評価は、次に示す分子篩のいづれかを１００ｇ含むテ
フロン分離管の中で行った。０．４nmの臨界的直径の分
子を吸収すると報告されているタイプ４Ａ、０．８nmの
気孔サイズを有するタイプＬＺＹ−８２、及び前に述べ
たタイプ１３Ｘ分子篩である。すべての分子篩はCoast
Engineering Laboratory, Gardena, CA.から入手した。
ＭｇＯチップ及びＭｇＯ粉末を充填した分離管も、また
比較を目的として使用し試験を行った。
物を減少させるための分子篩の作用効果を評価した。こ
の評価は、次に示す分子篩のいづれかを１００ｇ含むテ
フロン分離管の中で行った。０．４nmの臨界的直径の分
子を吸収すると報告されているタイプ４Ａ、０．８nmの
気孔サイズを有するタイプＬＺＹ−８２、及び前に述べ
たタイプ１３Ｘ分子篩である。すべての分子篩はCoast
Engineering Laboratory, Gardena, CA.から入手した。
ＭｇＯチップ及びＭｇＯ粉末を充填した分離管も、また
比較を目的として使用し試験を行った。
【００２６】試験に用いた水酸基末端ポリメチルフェニ
ルシロキサンは、主としてフェニルメチル環状体（Ｄ３
及びＤ４）並びに短鎖水酸基末端ポリメチルフェニルシ
ロキサン（Ｌ２−Ｌ１９）を含んでいる水解物である。
水解物の初期のシラノールレベル（−ＳｉＯＨ）は８．
５重量％であった。試料の水解物は２４℃の温度におい
て、５分間の滞留時間としていづれの分離管を通過させ
た。水解物は例１に記載した試験方法によって分離管に
通す前及び後について分析を行った。いづれの処理も、
水解物中のシラノール、フェニルメチル二量体ジオー
ル、ＨＯ（ＰｈＭｅＳｉＯ）2 Ｈ、及び最も反応性であ
るシラノールを減少させることはなかった。水及びイオ
ン塩化物の程度に関する処理の効果は、表２に示した。
ルシロキサンは、主としてフェニルメチル環状体（Ｄ３
及びＤ４）並びに短鎖水酸基末端ポリメチルフェニルシ
ロキサン（Ｌ２−Ｌ１９）を含んでいる水解物である。
水解物の初期のシラノールレベル（−ＳｉＯＨ）は８．
５重量％であった。試料の水解物は２４℃の温度におい
て、５分間の滞留時間としていづれの分離管を通過させ
た。水解物は例１に記載した試験方法によって分離管に
通す前及び後について分析を行った。いづれの処理も、
水解物中のシラノール、フェニルメチル二量体ジオー
ル、ＨＯ（ＰｈＭｅＳｉＯ）2 Ｈ、及び最も反応性であ
るシラノールを減少させることはなかった。水及びイオ
ン塩化物の程度に関する処理の効果は、表２に示した。
【００２７】
【表２】
【００２８】表２の結果から、タイプ１３Ｘ篩により水
酸基末端ポリメチルフェニルシロキサンから水が除去さ
れ、これに相応じてシロキサン中のイオン塩化物の含有
量も減少することが明らかである。
酸基末端ポリメチルフェニルシロキサンから水が除去さ
れ、これに相応じてシロキサン中のイオン塩化物の含有
量も減少することが明らかである。
Claims (13)
- 【請求項１】 水酸基末端シロキサンからイオン塩化物
を除去する方法であって、次の式によって示される水酸
基末端シロキサン、 【化１】 ここでＲ1 は独立して１から１２個の炭素原子のアルキ
ルから選ばれ、いづれのＲ2 は独立してＲ1 及びアリー
ルから選ばれ、そしてｎは２から１００である、水並び
にイオン塩化物を分子篩と接触させることを含む方法。 - 【請求項２】 分子篩は０．４nmから１．２nmの範囲内
の気孔の大きさ（ｐｏｒｅ ｓｉｚｅ）を有する請求項
１記載の方法。 - 【請求項３】 分子篩は１．０nmの気孔の大きさを有す
る請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒ1 がメチル、そしてＲ2 がメチルであ
る請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 Ｒ1 がメチル、そしてＲ2 がフェニルで
ある請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ｎが２から２０である請求項１記載の方
法。 - 【請求項７】 分子篩は１．０nmの気孔の大きさを有
し、Ｒ1 がメチル、Ｒ 2 がメチル、そしてｎが２から２
０である請求項１記載の方法。 - 【請求項８】 分子篩が１．０nmの気孔の大きさを有
し、Ｒ1 がメチル、Ｒ 2 がフェニル、そしてｎが２から
２０である請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 混合物は更に中性溶媒を含む請求項１記
載の方法。 - 【請求項１０】 中性溶媒はアルカン及び芳香族溶媒か
ら選ばれる請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 中性溶媒はヘキサン、ヘプタン及びト
ルエンから選ばれる請求項９記載の方法 - 【請求項１２】 分子篩はナトリウム型態の合成ゼオラ
イトである請求項１記載の方法。 - 【請求項１３】 分子篩はナトリウム型態の合成ゼオラ
イト、Ｒ1 はメチル、Ｒ2 はメチル、ｎは２から２０、
そして水は混合物の１重量より少ない請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/956,223 US5276173A (en) | 1992-10-05 | 1992-10-05 | Method for removal for ionic chloride from hydroxyl-terminated siloxanes |
| US956223 | 1992-10-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06200033A true JPH06200033A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=25497949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5247796A Pending JPH06200033A (ja) | 1992-10-05 | 1993-10-04 | 水酸基末端シロキサンからイオン塩化物の除去方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5276173A (ja) |
| EP (1) | EP0592149B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06200033A (ja) |
| DE (1) | DE69322355T2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213965A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-08-07 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US6433122B1 (en) | 1999-11-25 | 2002-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | method for producing organopolysiloxane |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7423166B2 (en) * | 2001-12-13 | 2008-09-09 | Advanced Technology Materials, Inc. | Stabilized cyclosiloxanes for use as CVD precursors for low-dielectric constant thin films |
| US7456488B2 (en) * | 2002-11-21 | 2008-11-25 | Advanced Technology Materials, Inc. | Porogen material |
| US7108771B2 (en) * | 2001-12-13 | 2006-09-19 | Advanced Technology Materials, Inc. | Method for removal of impurities in cyclic siloxanes useful as precursors for low dielectric constant thin films |
| US7479566B2 (en) * | 2005-01-13 | 2009-01-20 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of alkoxysilanes having reduced halide |
| US8053375B1 (en) | 2006-11-03 | 2011-11-08 | Advanced Technology Materials, Inc. | Super-dry reagent compositions for formation of ultra low k films |
| EP3002262B1 (de) * | 2014-10-01 | 2018-06-27 | Heraeus Quarzglas GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von synthetischem Quarzglas mittels einer polymerisierbaren Polyalkylsiloxanverbindung |
| CN110550773A (zh) * | 2019-08-16 | 2019-12-10 | 江西蓝星星火有机硅有限公司 | 一种降低二甲基二氯硅烷水解物中氯离子及其它杂质含量的方法和装置 |
| CN112076529A (zh) * | 2020-09-24 | 2020-12-15 | 南通星球石墨股份有限公司 | 一种脱除有机硅副产盐酸中硅氧烷的装置及方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4127598A (en) * | 1977-02-22 | 1978-11-28 | Mcentee Harry R | Process for removing biphenyls from chlorosilanes |
| US4924022A (en) * | 1989-10-04 | 1990-05-08 | Dow Corning Corporation | Method for preparation of organoalkoxysilanes |
| JP2718231B2 (ja) * | 1990-01-10 | 1998-02-25 | 三菱電機株式会社 | 高純度末端ヒドロキシフェニルラダーシロキサンプレポリマーの製造方法および高純度末端ヒドロキシフェニルラダーポリシロキサンの製造方法 |
| US4962221A (en) * | 1990-03-12 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Chloride reduction in polysiloxanes |
| JPH0798828B2 (ja) * | 1990-05-18 | 1995-10-25 | 東芝シリコーン株式会社 | アルコキシシランの精製方法 |
| US5084588A (en) * | 1990-07-05 | 1992-01-28 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Reducing halide contamination in alkoxy silanes |
-
1992
- 1992-10-05 US US07/956,223 patent/US5276173A/en not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-09-30 EP EP93307764A patent/EP0592149B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-30 DE DE69322355T patent/DE69322355T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-10-04 JP JP5247796A patent/JPH06200033A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
| JP2001213965A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-08-07 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| US6433122B1 (en) | 1999-11-25 | 2002-08-13 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | method for producing organopolysiloxane |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69322355T2 (de) | 1999-08-26 |
| DE69322355D1 (de) | 1999-01-14 |
| EP0592149A3 (en) | 1995-04-05 |
| EP0592149A2 (en) | 1994-04-13 |
| EP0592149B1 (en) | 1998-12-02 |
| US5276173A (en) | 1994-01-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20020205 |