JPH06192376A - 新規ポリオール - Google Patents
新規ポリオールInfo
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- JPH06192376A JPH06192376A JP5228411A JP22841193A JPH06192376A JP H06192376 A JPH06192376 A JP H06192376A JP 5228411 A JP5228411 A JP 5228411A JP 22841193 A JP22841193 A JP 22841193A JP H06192376 A JPH06192376 A JP H06192376A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/60—Polyamides or polyester-amides
- C08G18/606—Polyester-amides
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ポリウレタンの製造のために有用な化合物に
関する。 【構成】 下記式： 【化１】 〔式中、ｎは１〜２０であり；Ａは下記式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで
あり；ａは１〜６であり；そしてｂは２〜６である）で
表わされ；Ｂは下記式： 【化３】 （式中、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 を有するアルキレン、Ｃ2 〜
Ｃ6 を有するアルケニレン、Ｃ5 〜Ｃ8 を有するシクロ
アルキレン又はシクロアルケニレン又はＣ6 〜Ｃ 10を有
するフェニレンである）で表わされる〕を有する化合物
に関する。
関する。 【構成】 下記式： 【化１】 〔式中、ｎは１〜２０であり；Ａは下記式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで
あり；ａは１〜６であり；そしてｂは２〜６である）で
表わされ；Ｂは下記式： 【化３】 （式中、Ｒ2 はＣ1 〜Ｃ6 を有するアルキレン、Ｃ2 〜
Ｃ6 を有するアルケニレン、Ｃ5 〜Ｃ8 を有するシクロ
アルキレン又はシクロアルケニレン又はＣ6 〜Ｃ 10を有
するフェニレンである）で表わされる〕を有する化合物
に関する。
Description
【０００１】本発明は、新規ポリオール、そのようなポ
リオールを含んで成る反応システム及びそのようなポリ
オールとポリイソシアネートとを反応せしめることによ
ってエラストマーを調製するための方法に関する。
リオールを含んで成る反応システム及びそのようなポリ
オールとポリイソシアネートとを反応せしめることによ
ってエラストマーを調製するための方法に関する。
【０００２】ポリアミドポリエステルポリオールは、日
本特許出願第０３０２８２２５号に記載されている。驚
くべきことには、高い硬度及び例外的に高い制動性を有
するエラストマーを供給する新規種類のポリオールが見
出された。
本特許出願第０３０２８２２５号に記載されている。驚
くべきことには、高い硬度及び例外的に高い制動性を有
するエラストマーを供給する新規種類のポリオールが見
出された。
【０００３】本発明は、下記式：
【化４】 〔式中、ｎは１〜２０であり；Ａは下記式：
【化５】 （式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子、及び好ましくは１
又は２個の炭素原子を有するアルキルであり；ａは１〜
６、好ましくは２又は３であり；そしてｂは２〜６、好
ましくは４又は５である）で表わされ；Ｂは下記式：
又は２個の炭素原子を有するアルキルであり；ａは１〜
６、好ましくは２又は３であり；そしてｂは２〜６、好
ましくは４又は５である）で表わされ；Ｂは下記式：
【化６】 （式中、Ｒ2 は１〜６の炭素原子を有するアルキレン、
２〜６個の炭素原子を有するアルケニレン、５〜８個の
炭素原子を有するシクロアルキレン又はシクロアルケニ
レン又は６〜１０個の炭素原子を有するフェニレンであ
る）で表わされる〕を有する化合物に関する。
２〜６個の炭素原子を有するアルケニレン、５〜８個の
炭素原子を有するシクロアルキレン又はシクロアルケニ
レン又は６〜１０個の炭素原子を有するフェニレンであ
る）で表わされる〕を有する化合物に関する。
【０００４】Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有するいづれ
かのアルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルから選択さ
れ得る。好ましくは、Ｒ1 はメチル又はエチルであり、
そして最っとも好ましくは、メチルである。Ｒ2 は１〜
６個の炭素原子を有するアルキレン基、たとえばメチレ
ン、エチレン、エチルエチレン、トリ−、テトラ−、ペ
ンタ−、及びヘキサメチレン；１〜６個の炭素原子を有
するアルケニレン基、たとえばエテニレン及びプロペニ
レン；５〜８個の炭素原子有するシクロアルキレン基、
たとえばシクロペンチレン及びシクロヘキシレン；５〜
８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン基、たとえ
ば３−シクロペンテン−２，２−イレン及び３−シクロ
ヘキセン−１，２−イレン及び６〜１０個の炭素原子を
有するフェニレン基、たとえばｏ−，ｍ−及びｐ−フェ
ニレン、３−メチル−１，２−フェニレン及び２−メチ
ル−１，４−フェニレンから選択され得る。好ましい基
は、エチレン、トリメチレン及びテトラメチレン及びｏ
−，ｍ−，及びｐ−フェニレンである。最っとも好まし
い基は、エチレン、トリメチレン及びテトラメチレンで
ある。Ｒ2 の定義により包含される基から選択された種
々の基が存在し得る。
かのアルキル、たとえばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ペンチル及びヘキシルから選択さ
れ得る。好ましくは、Ｒ1 はメチル又はエチルであり、
そして最っとも好ましくは、メチルである。Ｒ2 は１〜
６個の炭素原子を有するアルキレン基、たとえばメチレ
ン、エチレン、エチルエチレン、トリ−、テトラ−、ペ
ンタ−、及びヘキサメチレン；１〜６個の炭素原子を有
するアルケニレン基、たとえばエテニレン及びプロペニ
レン；５〜８個の炭素原子有するシクロアルキレン基、
たとえばシクロペンチレン及びシクロヘキシレン；５〜
８個の炭素原子を有するシクロアルケニレン基、たとえ
ば３−シクロペンテン−２，２−イレン及び３−シクロ
ヘキセン−１，２−イレン及び６〜１０個の炭素原子を
有するフェニレン基、たとえばｏ−，ｍ−及びｐ−フェ
ニレン、３−メチル−１，２−フェニレン及び２−メチ
ル−１，４−フェニレンから選択され得る。好ましい基
は、エチレン、トリメチレン及びテトラメチレン及びｏ
−，ｍ−，及びｐ−フェニレンである。最っとも好まし
い基は、エチレン、トリメチレン及びテトラメチレンで
ある。Ｒ2 の定義により包含される基から選択された種
々の基が存在し得る。
【０００５】本発明の化合物は、下記式１：
【化７】 〔式中、Ｒ1 及びａは前記の通りである〕で表わされる
化合物及び下記式２：
化合物及び下記式２：
【化８】 〔式中、ｂは前記の通りである〕で表わされる化合物
を、所望は、触媒、たとえばオクタン酸第一錫、テトラ
ブチル−ｏ−チタネート及びジブチル錫ジラウレートの
存在下で、６０〜１２０℃及び好ましくは８０〜１００
℃の温度及び大気圧下で、３０〜２４０分、好ましくは
６０〜１８０分間、理論量割合で反応せしめ、下記式
３：
を、所望は、触媒、たとえばオクタン酸第一錫、テトラ
ブチル−ｏ−チタネート及びジブチル錫ジラウレートの
存在下で、６０〜１２０℃及び好ましくは８０〜１００
℃の温度及び大気圧下で、３０〜２４０分、好ましくは
６０〜１８０分間、理論量割合で反応せしめ、下記式
３：
【化９】 〔式中、ａ，ｂ，及びＲ1 は前記の通りである〕で表わ
される生成物を得、次に下記式４：
される生成物を得、次に下記式４：
【化１０】 〔式中、Ｒ2 は前記の通りであり、そしてＲ3 は水素又
は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、そし
て好ましくは、水素又はメチルである〕で表わされる化
合物、又は下記式５：
は１〜６個の炭素原子を有するアルキル基であり、そし
て好ましくは、水素又はメチルである〕で表わされる化
合物、又は下記式５：
【化１１】 〔式中、Ｒ2 は上記の通りである〕で表わされる化合物
を、１．０５〜３：１及び好ましくは１．０５〜２．
５：１のモル比で、１２０〜２００℃、好ましくは１４
０〜１８０℃の温度及び大気圧下で、５〜１０時間、好
ましくは６〜８時間、反応せしめることによって調製さ
れる。いくらかの未反応式３化合物が存続し、そしてそ
のようにして得られた本発明のすべての化合物はｎにつ
いて同じ値を必ずしも有さないであろう。従って、ｎに
ついての値は平均値である。
を、１．０５〜３：１及び好ましくは１．０５〜２．
５：１のモル比で、１２０〜２００℃、好ましくは１４
０〜１８０℃の温度及び大気圧下で、５〜１０時間、好
ましくは６〜８時間、反応せしめることによって調製さ
れる。いくらかの未反応式３化合物が存続し、そしてそ
のようにして得られた本発明のすべての化合物はｎにつ
いて同じ値を必ずしも有さないであろう。従って、ｎに
ついての値は平均値である。
【０００６】式１の化合物の例は、Ｎ−メチルエタノー
ルアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−メチルプ
ロパノールアミン及びＮ−エチルプロパノールアミン並
びにそれらの混合物である。式２の化合物の例は、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン及びε−カプロラクトン並びにそれらの混合物で
ある。
ルアミン、Ｎ−エチルエタノールアミン、Ｎ−メチルプ
ロパノールアミン及びＮ−エチルプロパノールアミン並
びにそれらの混合物である。式２の化合物の例は、β−
プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−バレロラ
クトン及びε−カプロラクトン並びにそれらの混合物で
ある。
【０００７】式４の化合物の例は、マロン酸、琥珀酸、
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フ
マル酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸及びそれらの混合物及びそれら
のジメチルエステルである。最っとも好ましい化合物
は、琥珀酸、グルタル酸及びアジピン酸並びにそれらの
混合物である。式５の化合物の例は、上記ジカルボン酸
の無水物及びその混合物である。
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、マレイン酸、フ
マル酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、シク
ロヘキサンジカルボン酸及びそれらの混合物及びそれら
のジメチルエステルである。最っとも好ましい化合物
は、琥珀酸、グルタル酸及びアジピン酸並びにそれらの
混合物である。式５の化合物の例は、上記ジカルボン酸
の無水物及びその混合物である。
【０００８】そのようにして得られたポリオールは、そ
れらとポリイソシアネートとを反応せしめることによっ
てポリウレタンを調製するために使用され得る。特に、
ポリオールは、エラストマー、たとえば微孔性エラスト
マー及び発泡及び非発泡熱可塑性ポリウレタンを調製す
るために使用され得る。
れらとポリイソシアネートとを反応せしめることによっ
てポリウレタンを調製するために使用され得る。特に、
ポリオールは、エラストマー、たとえば微孔性エラスト
マー及び発泡及び非発泡熱可塑性ポリウレタンを調製す
るために使用され得る。
【０００９】使用され得るポリイソシアネートは、ポリ
ウレタンの調製に一般的に使用されるもの、たとえば脂
肪族、脂環式、アルアリファティク（ａｒａｌｉｐｈａ
ｔｉｃ）及び芳香族ポリイソシアネートから選択され
る。ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネ
ート、４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、ｍ−及びｐ−テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシ
アネート及び特にポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアネート、たとえば４，４′−及び２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）及びそれらの混
合物並びに複数のイソシアネート官能基を有するポリメ
チレンポリフェニレンポリイソシアネート、たとえばポ
リマーＭＤＩ及び粗ＭＤＩとして当業界において知られ
ているものが、例として挙げられる。ＭＤＩのさらに変
性された形、すなわち、ウレタン、アロファネート、ビ
ウレット、カルボジイミド、ウレトニミン又はイソシア
ヌレート残基の導入により変性されたＭＤＩが使用され
得る。いわゆるそれらのＭＤＩ変性体は特に、２５重量
％及びそれ以上のＮＣＯ含有率を有するウレトニミン−
変性ＭＤＩを包含する。
ウレタンの調製に一般的に使用されるもの、たとえば脂
肪族、脂環式、アルアリファティク（ａｒａｌｉｐｈａ
ｔｉｃ）及び芳香族ポリイソシアネートから選択され
る。ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、シクロヘキサン−１，４−ジイソシアネ
ート、４，４′−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネ
ート、ｍ−及びｐ−テトラメチルキシレンジイソシアネ
ート、トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシ
アネート及び特にポリメチレンポリフェニレンポリイソ
シアネート、たとえば４，４′−及び２，４′−ジフェ
ニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）及びそれらの混
合物並びに複数のイソシアネート官能基を有するポリメ
チレンポリフェニレンポリイソシアネート、たとえばポ
リマーＭＤＩ及び粗ＭＤＩとして当業界において知られ
ているものが、例として挙げられる。ＭＤＩのさらに変
性された形、すなわち、ウレタン、アロファネート、ビ
ウレット、カルボジイミド、ウレトニミン又はイソシア
ヌレート残基の導入により変性されたＭＤＩが使用され
得る。いわゆるそれらのＭＤＩ変性体は特に、２５重量
％及びそれ以上のＮＣＯ含有率を有するウレトニミン−
変性ＭＤＩを包含する。
【００１０】本発明のポリオールに関して、他のイソシ
アネート反応性成分、たとえば一般的に多くとも６００
の分子量を有する連鎖延長剤及び架橋剤、たとえばエチ
レングリコール、ブタンジオール、グリセロール、トリ
メチロールプロパン、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルトル
エンジアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン及
びトリエタノールアミン、並びにたとえば１０００〜１
０，０００の高分子量を有するイソシアネート反応性化
合物、たとえば２〜６個、特に２〜３個のイソシアネー
ト反応基を有するポリアミン及びポリオールが使用され
得る。使用され得るポリオールは特に、ポリエステル及
びポリエーテルポリオールから選択され得る。
アネート反応性成分、たとえば一般的に多くとも６００
の分子量を有する連鎖延長剤及び架橋剤、たとえばエチ
レングリコール、ブタンジオール、グリセロール、トリ
メチロールプロパン、ジエチレングリコール、プロピレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチルトル
エンジアミン、エチレンジアミン、エタノールアミン及
びトリエタノールアミン、並びにたとえば１０００〜１
０，０００の高分子量を有するイソシアネート反応性化
合物、たとえば２〜６個、特に２〜３個のイソシアネー
ト反応基を有するポリアミン及びポリオールが使用され
得る。使用され得るポリオールは特に、ポリエステル及
びポリエーテルポリオールから選択され得る。
【００１１】微孔性エラストマー又は発泡熱可塑性ポリ
ウレタンを得るための条件は、ポリイソシアネート組成
物とイソシアネート反応性化合物との間の反応を、物理
的発泡剤、たとえば低沸点を有する通常知られている化
合物、たとえばクロロ−フルオロ−カーボン（ＣＦＣ）
及びヒドロ−クロロ−フルオロ−カーボン（ＨＣＦＣ）
の存在、又は水の存在下で可能にすることによって得ら
れる。
ウレタンを得るための条件は、ポリイソシアネート組成
物とイソシアネート反応性化合物との間の反応を、物理
的発泡剤、たとえば低沸点を有する通常知られている化
合物、たとえばクロロ−フルオロ−カーボン（ＣＦＣ）
及びヒドロ−クロロ−フルオロ−カーボン（ＨＣＦＣ）
の存在、又は水の存在下で可能にすることによって得ら
れる。
【００１２】好ましくは、水は任意には、そのような物
理的発泡剤と一緒に使用される。環境的理由のために、
唯一の発泡剤として水を使用することが最っとも好まし
い。水の量は、発泡材料及び所望する密度を調製するこ
とに使用されるインデックス（発泡形成反応混合物にお
いてイソシアネート反応性基の数に対するイソシアネー
ト基の数の割合が１００倍高い）に依存するであろう。
一般的に、水の量は、少なくとも２つのイソシアネート
反応性基及び１０００〜１０，０００の分子量を有する
イソシアネート反応性化合物の量に基づいて計算して
０．０５〜５重量％の範囲であり得る。
理的発泡剤と一緒に使用される。環境的理由のために、
唯一の発泡剤として水を使用することが最っとも好まし
い。水の量は、発泡材料及び所望する密度を調製するこ
とに使用されるインデックス（発泡形成反応混合物にお
いてイソシアネート反応性基の数に対するイソシアネー
ト基の数の割合が１００倍高い）に依存するであろう。
一般的に、水の量は、少なくとも２つのイソシアネート
反応性基及び１０００〜１０，０００の分子量を有する
イソシアネート反応性化合物の量に基づいて計算して
０．０５〜５重量％の範囲であり得る。
【００１３】ポリウレタンの調製に使用される本発明の
エステル−アミドポリオールの量は、ポリウレタンの調
製に使用されるイソシアネート及びイソシアネート反応
性化合物の合計重量に基づいて計算して２０〜９０重量
％及び好ましくは３０〜７５重量％の範囲である。ポリ
ウレタン形成反応は、プレポリマー、セミ−プレポリマ
ー及びワンショット法に従って行なわれ得る。プレポリ
マー又はセミ−プレポリマー法が使用される場合、この
プレポリマー又はセミ−プレポリマーにおけるポリオー
ルの量は、使用されるエステル−アミドポリオール及び
水の量についての上記範囲の計算の際に考慮される。
エステル−アミドポリオールの量は、ポリウレタンの調
製に使用されるイソシアネート及びイソシアネート反応
性化合物の合計重量に基づいて計算して２０〜９０重量
％及び好ましくは３０〜７５重量％の範囲である。ポリ
ウレタン形成反応は、プレポリマー、セミ−プレポリマ
ー及びワンショット法に従って行なわれ得る。プレポリ
マー又はセミ−プレポリマー法が使用される場合、この
プレポリマー又はセミ−プレポリマーにおけるポリオー
ルの量は、使用されるエステル−アミドポリオール及び
水の量についての上記範囲の計算の際に考慮される。
【００１４】ポリウレタン形成反応は、８０〜１２０、
好ましくは９０〜１１０、及び最っとも好ましくは９５
〜１０５のインデックスで実施される。本発明はさら
に、ポリイソシアネート及び本発明の化合物を別々の容
器に含んで成る反応システムにも関する。他のイソシア
ネート反応性成分、たとえば連鎖延長剤、架橋剤及び高
分子量のイソシアネート反応性化合物が使用される場
合、そのような成分は、本発明の化合物と共に混合さ
れ、その後、それらはポリイソシアネートと接触せしめ
られ；同じものが発泡剤、たとえば水に適用される。
好ましくは９０〜１１０、及び最っとも好ましくは９５
〜１０５のインデックスで実施される。本発明はさら
に、ポリイソシアネート及び本発明の化合物を別々の容
器に含んで成る反応システムにも関する。他のイソシア
ネート反応性成分、たとえば連鎖延長剤、架橋剤及び高
分子量のイソシアネート反応性化合物が使用される場
合、そのような成分は、本発明の化合物と共に混合さ
れ、その後、それらはポリイソシアネートと接触せしめ
られ；同じものが発泡剤、たとえば水に適用される。
【００１５】ポリウレタン形成反応混合物は、そのよう
な反応混合物に通常的な１又は複数の添加剤を含むこと
ができる。そのような添加剤は、触媒、たとえば第三ア
ミン及び錫化合物、界面活性剤及び安定剤、たとえばシ
ロキサン−オキシアルキレンコポリマー、難燃剤、有機
及び無機充填剤、顔料及び内部用離型剤を包含する。そ
れらの添加剤も同様に、本発明の化合物と共に予備混合
され得る。
な反応混合物に通常的な１又は複数の添加剤を含むこと
ができる。そのような添加剤は、触媒、たとえば第三ア
ミン及び錫化合物、界面活性剤及び安定剤、たとえばシ
ロキサン−オキシアルキレンコポリマー、難燃剤、有機
及び無機充填剤、顔料及び内部用離型剤を包含する。そ
れらの添加剤も同様に、本発明の化合物と共に予備混合
され得る。
【００１６】本発明のポリイソシアネート組成物は、エ
ラストマー、微孔性エラストマー及び発泡又は非発泡熱
可塑性ポリウレタンの製造にひじょうに有用である。３
００〜１２００Kg／ｍ3 の密度を有し、そしてひじょう
に良好な制動法を示す良好な品質の材料が得られる。本
発明の次の例により例示される。
ラストマー、微孔性エラストマー及び発泡又は非発泡熱
可塑性ポリウレタンの製造にひじょうに有用である。３
００〜１２００Kg／ｍ3 の密度を有し、そしてひじょう
に良好な制動法を示す良好な品質の材料が得られる。本
発明の次の例により例示される。
【００１７】
【実施例】例１ ε−カプロラクトン４６７．２重量部（pbw ）及びＮ−
メチルエタールアミン３０７．４pbw を、撹拌器及び蒸
留装置を備えた反応器中に充填した。その反応を、Ｎ2
（１０ｌ／時）下で撹拌しながら行なった。温度を９０
℃に上昇せしめ、そして９０℃で１時間、維持した。次
に、アジピン酸２９９．２pbw を、テトラブチル−ｏ−
チタネート（触媒）０．０４３pbw と共に添加し、そし
てその混合物を１５０℃に加熱した。次に、圧力を、１
０ｌ／時でのＮ2 スパージ速度を維持しながら５０ｍバ
ールに減じた。次に、水を蒸留し始め、そしてドライア
イスコンデンサーを通して集めた。４時間の後、圧力を
さらに１０ｍバールに減じた。１５０℃での７時間後、
水７３．８pbw を集めた。得られた生成物は、１８５mg
KOH／ｇのＯＨ値、０．４mg KOH／ｇの酸価、５０℃で
９７０mPa.ｓの粘度及び０．０２重量％の水含有率を有
する本発明の生成物（ＧＰＣ−及びＣ13−ＮＭＲ分析に
より確認された）であった。
メチルエタールアミン３０７．４pbw を、撹拌器及び蒸
留装置を備えた反応器中に充填した。その反応を、Ｎ2
（１０ｌ／時）下で撹拌しながら行なった。温度を９０
℃に上昇せしめ、そして９０℃で１時間、維持した。次
に、アジピン酸２９９．２pbw を、テトラブチル−ｏ−
チタネート（触媒）０．０４３pbw と共に添加し、そし
てその混合物を１５０℃に加熱した。次に、圧力を、１
０ｌ／時でのＮ2 スパージ速度を維持しながら５０ｍバ
ールに減じた。次に、水を蒸留し始め、そしてドライア
イスコンデンサーを通して集めた。４時間の後、圧力を
さらに１０ｍバールに減じた。１５０℃での７時間後、
水７３．８pbw を集めた。得られた生成物は、１８５mg
KOH／ｇのＯＨ値、０．４mg KOH／ｇの酸価、５０℃で
９７０mPa.ｓの粘度及び０．０２重量％の水含有率を有
する本発明の生成物（ＧＰＣ−及びＣ13−ＮＭＲ分析に
より確認された）であった。
【００１８】例２ ポリオール組成物１を、上記生成物８７．３pbw 、１，
４−ブタンジオール１１．５pbw 、Ｄａｂｃｏ Ｓ（Ａ
ｉｒ Ｐｒｏｃｌｕｃｔｓからの触媒）０．６pbw 、Ｄ
Ｃ１９３（ＤＯＷ Ｃｏｒｎｉｎｇからの界面活性剤）
０．３pbw 及び水０．３pbw を混合することによって製
造した。
４−ブタンジオール１１．５pbw 、Ｄａｂｃｏ Ｓ（Ａ
ｉｒ Ｐｒｏｃｌｕｃｔｓからの触媒）０．６pbw 、Ｄ
Ｃ１９３（ＤＯＷ Ｃｏｒｎｉｎｇからの界面活性剤）
０．３pbw 及び水０．３pbw を混合することによって製
造した。
【００１９】さらに、ポリオール組成物２及び３を、上
記のようにして製造した。但し、その組成物は、上記生
成物８７．３pbw の代わりに、上記生成物４３．６５pb
w 及び標準のポリオール（Ｄａｌｔｏｒｅｚ １６２
０，２の官能価及び約２０００の分子量を有するＩＣＩ
からのポリエステルポリオール、ＩＣＩ ＰＬＣの商標
である）（組成物２）４３．６５pbw 及びこの標準のポ
リオール（組成物３）８７．３pbw を含んだ。
記のようにして製造した。但し、その組成物は、上記生
成物８７．３pbw の代わりに、上記生成物４３．６５pb
w 及び標準のポリオール（Ｄａｌｔｏｒｅｚ １６２
０，２の官能価及び約２０００の分子量を有するＩＣＩ
からのポリエステルポリオール、ＩＣＩ ＰＬＣの商標
である）（組成物２）４３．６５pbw 及びこの標準のポ
リオール（組成物３）８７．３pbw を含んだ。
【００２０】例３ ポリオール組成物１及び３を、１００のインデックス
で、ポリイソシアネート（ＰＢＡ２２２４，ＩＣＩから
得られる、１８．１重量％のＮＣＯ値を有するイソシア
ネートプレポリマー）と共に反応せしめた。次の性質を
有する微孔性エラストマーが得られた。
で、ポリイソシアネート（ＰＢＡ２２２４，ＩＣＩから
得られる、１８．１重量％のＮＣＯ値を有するイソシア
ネートプレポリマー）と共に反応せしめた。次の性質を
有する微孔性エラストマーが得られた。
【００２１】
【表１】
【００２２】例４ 例１を、アジピン酸２９９．２pbw の代わりに他の酸
（表２を参照のこと）を用いてくり返した。得られた生
成物は、表２に示されるようなＯＨ値、酸価及び粘度を
有する本発明の生成物であった（ＧＰＣ−及びＣ13−Ｎ
ＭＲ分析により確認された）。
（表２を参照のこと）を用いてくり返した。得られた生
成物は、表２に示されるようなＯＨ値、酸価及び粘度を
有する本発明の生成物であった（ＧＰＣ−及びＣ13−Ｎ
ＭＲ分析により確認された）。
【００２３】
【表２】
フロントページの続き (72)発明者 クリストファー パノポウロ ベルギー国，ベー−3080 テルフレン，リ ンデンベルク 23
Claims (8)
- 【請求項１】 下記式： 【化１】 〔式中、ｎは１〜２０であり；Ａは下記式： 【化２】 （式中、Ｒ1 は１〜６個の炭素原子を有するアルキルで
あり；ａは１〜６であり；そしてｂは２〜６である）で
表わされ；Ｂは下記式： 【化３】 （式中、Ｒ2 は１〜６の炭素原子を有するアルキレン、
２〜６個の炭素原子を有するアルケニレン、５〜８個の
炭素原子を有するシクロアルキレン又はシクロアルケニ
レン又は６〜１０個の炭素原子を有するフェニレンであ
る）で表わされる〕を有する化合物。 - 【請求項２】 前記Ｒ1 がメチル又はエチルである請求
項１記載の化合物。 - 【請求項３】 前記Ｒ2 がエチレン、トリメチレン又は
テトラメチレンである請求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 前記ａが２又は３である請求項１〜３の
いづれか１項記載の化合物。 - 【請求項５】 前記ｂが４又は５である請求項１〜４の
いづれか１項記載の化合物。 - 【請求項６】 前記ｎが１〜１５である請求項１〜５の
いづれか１項記載の化合物。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいづれか１項記載の化合
物とポリイソシアネートとを反応せしめることによって
ポリウレタンを調製するための方法。 - 【請求項８】 別々の容器に、（ａ）ポリイソシアネー
ト及び（ｂ）請求項１〜６のいづれか１項記載の化合物
を含んで成る反応システム。
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| GB929221869A GB9221869D0 (en) | 1992-10-19 | 1992-10-19 | Novel polyols |
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|---|---|
| JPH06192376A true JPH06192376A (ja) | 1994-07-12 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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