JPH06192285A - １−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法Info
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- JPH06192285A JPH06192285A JP43A JP35829992A JPH06192285A JP H06192285 A JPH06192285 A JP H06192285A JP 43 A JP43 A JP 43A JP 35829992 A JP35829992 A JP 35829992A JP H06192285 A JPH06192285 A JP H06192285A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、２’−置換ピリミジンヌクレオシ
ドの製造上重要な合成中間体である１−（β−Ｄ−エリ
スロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体
の製造法を提供することを目的とする。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水酸基、低級アルコキシ基、アミノ基、
アシルアミノ基、ジアルキルアミノメチレンイミノ基、
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基、アルケニル基、ハロゲノビニル基、ア
ルキニル基、Ｒ3はエーテル系保護基またはシリル系保
護基を示す）で表される１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ルピリミジンヌクレオシド誘導体の２’位水酸基を酸化
することを特徴とする式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意義）で表され
る１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ピリミジン誘導体の製造法に関する。
ドの製造上重要な合成中間体である１−（β−Ｄ−エリ
スロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体
の製造法を提供することを目的とする。 【構成】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水酸基、低級アルコキシ基、アミノ基、
アシルアミノ基、ジアルキルアミノメチレンイミノ基、
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基、アルケニル基、ハロゲノビニル基、ア
ルキニル基、Ｒ3はエーテル系保護基またはシリル系保
護基を示す）で表される１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ルピリミジンヌクレオシド誘導体の２’位水酸基を酸化
することを特徴とする式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意義）で表され
る１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ピリミジン誘導体の製造法に関する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗腫瘍剤として有用な
２’−置換ピリミジンヌクレオシドを製造するのに合成
中間体として有用な１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフ
ラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法に関す
るものである。
２’−置換ピリミジンヌクレオシドを製造するのに合成
中間体として有用な１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフ
ラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】最近、２’−デオキシ−２’−メチリデ
ンシチジン（特開昭６３−２３０６９９号公報、特開平
２−２５６６９８号公報）、２’−デオキシ−２’−フ
ルオロメチリデンシチジン（特開平２−１７８２７２号
公報）、２’−デオキシ−（２’Ｓ）−Ｃ−メチルシチ
ジン（特開昭６３−２１５６９４号公報、J.Med.Chem.,
1991,34,234 ）および２’−Ｃ−シアノ−２’−デオキ
シ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（特開平
４−２３５１８２号公報、J.Med.Chem.,1991,34,2917）
に代表される細胞増殖抑制作用を有する２’−置換ピリ
ミジンヌクレオシドが注目され、医薬としての開発が進
められている。
ンシチジン（特開昭６３−２３０６９９号公報、特開平
２−２５６６９８号公報）、２’−デオキシ−２’−フ
ルオロメチリデンシチジン（特開平２−１７８２７２号
公報）、２’−デオキシ−（２’Ｓ）−Ｃ−メチルシチ
ジン（特開昭６３−２１５６９４号公報、J.Med.Chem.,
1991,34,234 ）および２’−Ｃ−シアノ−２’−デオキ
シ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（特開平
４−２３５１８２号公報、J.Med.Chem.,1991,34,2917）
に代表される細胞増殖抑制作用を有する２’−置換ピリ
ミジンヌクレオシドが注目され、医薬としての開発が進
められている。
【０００３】２’−置換ピリミジンヌクレオシドを合成
する場合、いずれの場合も３’位および５’位をシリル
基で保護された１−β−Ｄ−リボフラノシルピリミジン
ヌクレオシドの２’位水酸基を酸化することによって得
られる１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウ
ロシル）ピリミジン誘導体を合成中間体としているた
め、この合成中間体は２’−置換ピリミジンヌクレオシ
ドの製造に重要な化合物である。
する場合、いずれの場合も３’位および５’位をシリル
基で保護された１−β−Ｄ−リボフラノシルピリミジン
ヌクレオシドの２’位水酸基を酸化することによって得
られる１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウ
ロシル）ピリミジン誘導体を合成中間体としているた
め、この合成中間体は２’−置換ピリミジンヌクレオシ
ドの製造に重要な化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、１−β
−Ｄ−リボフラノシルピリミジンヌクレオシドを原料と
する場合、通常のエーテル系保護基あるいはシリル系保
護基で３’位および５’位の水酸基を効率良く保護する
ことは困難であり、高価なテトライソプロピルジシロキ
サン−１，３−ジイル（ＴＩＰＤＳ）基を使用せざる得
ない。たとえば、ウリジンの３’位および５’位の水酸
基にトリフェニルメチル（トリチル）基を導入しようと
する場合、副生成物として２’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル体が３９％も得られるのに対し、目的の３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル体は１９％程度の収率でしか得る
ことができない（J.Am.Chem.,1964,89,2697）。
−Ｄ−リボフラノシルピリミジンヌクレオシドを原料と
する場合、通常のエーテル系保護基あるいはシリル系保
護基で３’位および５’位の水酸基を効率良く保護する
ことは困難であり、高価なテトライソプロピルジシロキ
サン−１，３−ジイル（ＴＩＰＤＳ）基を使用せざる得
ない。たとえば、ウリジンの３’位および５’位の水酸
基にトリフェニルメチル（トリチル）基を導入しようと
する場合、副生成物として２’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル体が３９％も得られるのに対し、目的の３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル体は１９％程度の収率でしか得る
ことができない（J.Am.Chem.,1964,89,2697）。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、安価な保
護基を使用し、かつ効率の良い１−（β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製
造法を開発すべく研究を重ねた結果、１−β−Ｄ−リボ
フラノシルピリミジンヌクレオシドの代わりに１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルピリミジンヌクレオシドを使用
することにより、水酸基の保護基として常用されている
エーテル系保護基やシリル系保護基を使用することがで
き、かつ目的とする１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフ
ラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体を効率良く合成
できることを見いだし、本発明を完成させた。
護基を使用し、かつ効率の良い１−（β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製
造法を開発すべく研究を重ねた結果、１−β−Ｄ−リボ
フラノシルピリミジンヌクレオシドの代わりに１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルピリミジンヌクレオシドを使用
することにより、水酸基の保護基として常用されている
エーテル系保護基やシリル系保護基を使用することがで
き、かつ目的とする１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフ
ラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体を効率良く合成
できることを見いだし、本発明を完成させた。
【０００６】すなわち、本発明は、式（Ｉ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒ1 は水酸基、低級アルコキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルアミノメチ
レンイミノ基、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、アルケニル基、ハロゲ
ノビニル基、アルキニル基、Ｒ3はエーテル系保護基ま
たはシリル系保護基を示す）で表される１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシルピリミジンヌクレオシド誘導体の２’
位水酸基を酸化することを特徴とする式（ＩＩ）
基、アミノ基、アシルアミノ基、ジアルキルアミノメチ
レンイミノ基、Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、低級ア
ルキル基、低級ハロアルキル基、アルケニル基、ハロゲ
ノビニル基、アルキニル基、Ｒ3はエーテル系保護基ま
たはシリル系保護基を示す）で表される１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシルピリミジンヌクレオシド誘導体の２’
位水酸基を酸化することを特徴とする式（ＩＩ）
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意
義）で表される１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法に関するも
のである。
義）で表される１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法に関するも
のである。
【００１１】以下、本発明について詳述する。本発明の
原料化合物である１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリ
ミジンヌクレオシド誘導体は前記式（Ｉ）で表されるも
のであり、式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3は前記定義
のとおりである。Ｒ1の低級アルコキシ基は炭素数１〜
５のアルコキシであり、具体例としてメトキシ、エトキ
シ、プロポキシなどが挙げられる。Ｒ1 のアシルアミノ
基は炭素数１〜１０の脂肪族アシルまたは炭素数３〜７
の芳香族アシルを有するアシルアミノ基であり、具体例
としてアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、
ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−メトキシベ
ンゾイルアミノなどが挙げられる。Ｒ1 のジアルキルア
ミノメチレンイミノ基は炭素数１〜５のアルキルを有す
るジアルキルアミノメチレンイミノ基であり、具体例と
してジメチルアミノメチレンイミノ、ジエチルアミノメ
チレンイミノなどが挙げられる。
原料化合物である１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリ
ミジンヌクレオシド誘導体は前記式（Ｉ）で表されるも
のであり、式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3は前記定義
のとおりである。Ｒ1の低級アルコキシ基は炭素数１〜
５のアルコキシであり、具体例としてメトキシ、エトキ
シ、プロポキシなどが挙げられる。Ｒ1 のアシルアミノ
基は炭素数１〜１０の脂肪族アシルまたは炭素数３〜７
の芳香族アシルを有するアシルアミノ基であり、具体例
としてアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、
ピバロイルアミノ、ベンゾイルアミノ、ｐ−メトキシベ
ンゾイルアミノなどが挙げられる。Ｒ1 のジアルキルア
ミノメチレンイミノ基は炭素数１〜５のアルキルを有す
るジアルキルアミノメチレンイミノ基であり、具体例と
してジメチルアミノメチレンイミノ、ジエチルアミノメ
チレンイミノなどが挙げられる。
【００１２】Ｒ2 のハロゲン原子としてはフッ素、塩
素、臭素、ヨー素が例示できる。また、Ｒ2 の低級アル
キル基は炭素数１〜５のアルキル基であり、具体例とし
てメチル、エチル、プロピルなどが挙げられる。Ｒ2 の
低級ハロアルキル基はフッ素、塩素、臭素またはヨー素
を任意の箇所に１個または複数個有する炭素数１〜５の
アルキル基であり、具体例としてトリフルオロメチル、
２−クロロエチルなどが挙げられる。Ｒ2 のアルケニル
基は任意の箇所に二重結合を有する炭素数２〜６のアル
ケニル基であり、具体例としてビニル、アリル、プロペ
ニル、ブテニルなどが挙げられる。Ｒ2 のハロゲノビニ
ル基はフッ素、塩素、臭素またはヨー素を有するビニル
基であり、具体例として２−クロロビニル、２−ブロモ
ビニル、ヨードビニル、ジブロモビニルなどが挙げられ
る。Ｒ2 のアルキニル基は任意の箇所に三重結合を有す
る炭素数２〜６のアルキニル基であり、具体例としてエ
チニル、プロピニル、ブチニルなどが挙げられる。
素、臭素、ヨー素が例示できる。また、Ｒ2 の低級アル
キル基は炭素数１〜５のアルキル基であり、具体例とし
てメチル、エチル、プロピルなどが挙げられる。Ｒ2 の
低級ハロアルキル基はフッ素、塩素、臭素またはヨー素
を任意の箇所に１個または複数個有する炭素数１〜５の
アルキル基であり、具体例としてトリフルオロメチル、
２−クロロエチルなどが挙げられる。Ｒ2 のアルケニル
基は任意の箇所に二重結合を有する炭素数２〜６のアル
ケニル基であり、具体例としてビニル、アリル、プロペ
ニル、ブテニルなどが挙げられる。Ｒ2 のハロゲノビニ
ル基はフッ素、塩素、臭素またはヨー素を有するビニル
基であり、具体例として２−クロロビニル、２−ブロモ
ビニル、ヨードビニル、ジブロモビニルなどが挙げられ
る。Ｒ2 のアルキニル基は任意の箇所に三重結合を有す
る炭素数２〜６のアルキニル基であり、具体例としてエ
チニル、プロピニル、ブチニルなどが挙げられる。
【００１３】Ｒ3 で表される保護基は、同一であっても
異なっていてもよく、ヌクレオシドに常用されるエーテ
ル系保護基またはシリル系保護基である。具体的に、エ
ーテル系保護基としてはメトキシメチル、メチルチオメ
チル、２−メトキシエトキシメチル、テトラヒドロピラ
ニル（ＴＨＰ）、テトラヒドロフラニル、ベンジル、ト
リフェニルメチル（トリチル）などが挙げられる。ま
た、シリル系保護基としてはトリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤ
ＭＳ）、ジメチルｔ−ブチルシリル、ｔ−ブチルジフェ
ニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、テキシルジメチルシリル、
１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン−
１，３−ジイル（ＴＩＰＤＳ）などが例示される。
異なっていてもよく、ヌクレオシドに常用されるエーテ
ル系保護基またはシリル系保護基である。具体的に、エ
ーテル系保護基としてはメトキシメチル、メチルチオメ
チル、２−メトキシエトキシメチル、テトラヒドロピラ
ニル（ＴＨＰ）、テトラヒドロフラニル、ベンジル、ト
リフェニルメチル（トリチル）などが挙げられる。ま
た、シリル系保護基としてはトリメチルシリル、トリエ
チルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、イソプロピ
ルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル（ＴＢＤ
ＭＳ）、ジメチルｔ−ブチルシリル、ｔ−ブチルジフェ
ニルシリル（ＴＢＤＰＳ）、テキシルジメチルシリル、
１，１，３，３−テトライソプロピルジシロキサン−
１，３−ジイル（ＴＩＰＤＳ）などが例示される。
【００１４】このような本発明の原料化合物の代表例と
しては、例えば以下の化合物を例示することができる。
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ブロモウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルチミン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，５’
−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ビニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
ビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニ
ル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）
ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
しては、例えば以下の化合物を例示することができる。
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ブロモウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルチミン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，５’
−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ビニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
ビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニ
ル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）
ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
【００１５】Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−Ｔ
ＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルチミン、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフ
ルオロメチルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロエチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラ
シル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビ
ニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチ
ニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（１−
プロピニル）ウラシル、
ＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルチミン、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフ
ルオロメチルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロエチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラ
シル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビ
ニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチ
ニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（１−
プロピニル）ウラシル、
【００１６】３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フ
ルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ブロモシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨ
ードシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ト
リフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−Ｔ
ＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ク
ロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−ブロモビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−ヨードビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−エチニルシトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）シトシン、
Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フ
ルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−ブロモシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨ
ードシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ト
リフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−Ｔ
ＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ク
ロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−ブロモビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−（２−ヨードビニル）シトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシル−５−エチニルシトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）シトシン、
【００１７】Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ
4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −ベンゾ
イル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−フルオロシトシン、
ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ
4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −ベンゾ
イル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノフラノ
シル−５−フルオロシトシン、
【００１８】３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−フルオロウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ヨードウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、３’，
５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラ
ノシル−５−エチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−
トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリ
フルオロメチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ク
ロロエチル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラ
シル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−フルオロウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ヨードウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、３’，
５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラ
ノシル−５−エチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−
トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリ
フルオロメチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ク
ロロエチル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラ
シル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシ
ル、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
【００１９】Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ト
リチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エ
チル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチル−３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−トリフルオロメチルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウ
ラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロ
モビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−ヨードビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−エチニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
リチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エ
チル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチル−３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−トリフルオロメチルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラシル、Ｏ4
−エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウ
ラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロ
モビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−ヨードビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−エチニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
【００２０】３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−フルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−ブロモシトシン、３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ヨードシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−トリフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−
５−（２−クロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニ
ル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（１−プロピニル）シトシン、
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−フルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−ブロモシトシン、３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ヨードシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−トリフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−
５−（２−クロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス
−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニ
ル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−（１−プロピニル）シトシン、
【００２１】Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、
Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −
ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
シトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、
Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −
ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
シトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−フルオロシトシン 、
【００２２】３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ブロモウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウ
ラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルチミン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
エチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメ
チルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチ
ル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’−
ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ブロモウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウ
ラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルチミン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
エチルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメ
チルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチ
ル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’−
ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
【００２３】Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−Ｔ
ＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
エチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
ＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
エチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
【００２４】３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロシトシン ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ブロモシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードシ
トシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
トリフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−クロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
ビニルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−（１−プロピニル）シトシ
ン、
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロシトシン ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−クロロシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−ブロモシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードシ
トシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−メチルシトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
トリフルオロメチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−クロロエチル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
ビニルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビ
ニル）シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシ
ン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−（１−プロピニル）シトシ
ン、
【００２５】Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭ
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシ
トシン 、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロ
シトシン 、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）
メチレン］−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭ
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシ
トシン 、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＭＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロ
シトシン 、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）
メチレン］−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、
【００２６】３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢ
ＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロ
ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ヨードウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
チミン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ビニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−クロロビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−ブロモビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−ヨードビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
エチニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（１−プロピ
ニル）ウラシル、
β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢ
ＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロ
ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシル、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ヨードウラシル、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
チミン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ビニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−クロロビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−ブロモビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（２−ヨードビニル）ウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
エチニルウラシル、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（１−プロピ
ニル）ウラシル、
【００２７】Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−Ｔ
ＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
エチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
ＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミン、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−
アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロ
エチル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−クロロビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チニルウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−ビス−Ｏ
−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
【００２８】３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢ
ＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロ
シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ヨードシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−メチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルシ
トシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルシト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチル）シト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−ビニルシトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−クロロビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−ブロモビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−ヨードビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチニルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（１−プロピニル）シトシン、
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−フルオロシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢ
ＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−クロロ
シトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ブロモシトシン、
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−ヨードシトシン、３’，５’−ビ
ス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
−５−メチルシトシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルシ
トシン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルシト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチル）シト
シン、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−ビニルシトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−クロロビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−ブロモビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（２−ヨードビニル）シトシン、３’，
５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチニルシトシン、３’，５’−ビス−
Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（１−プロピニル）シトシン、
【００２９】Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰ
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシ
トシン 、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロ
シトシン 、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）
メチレン］−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −アセチル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰ
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシ
トシン 、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−
ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシ
ン、Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤ
ＰＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロ
シトシン 、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−
３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）
メチレン］−３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＰＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン
、
【００３０】３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオ
ロウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ブロモウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルチミン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニ
ル）ウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウ
ラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシ
ル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’−Ｏ
−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
−アラビノフラノシルウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオ
ロウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−クロロウラシル、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ブロモウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードウラシ
ル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルチミン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−トリフルオロメチルウラシル、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−（２−クロロエチル）ウラシル、３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−ビニルウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビニ
ル）ウラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモビニル）ウ
ラシル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニル）ウラシ
ル、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−エチニルウラシル、３’，５’−Ｏ
−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−
（１−プロピニル）ウラシル、
【００３１】Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤ
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミ
ン、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウ
ラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−
ブロモビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−ヨードビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
Ｓ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル、Ｏ4 −
エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−ア
ラビノフラノシル−５−フルオロウラシル、Ｏ4 −エチ
ル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−クロロウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ブロモウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ヨードウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルチミ
ン、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチルウラシル、Ｏ
4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルウラシ
ル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロエチ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ビニルウ
ラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−クロロビ
ニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−
ブロモビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−３’，５’−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５
−（２−ヨードビニル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−エチニルウラシル、Ｏ4 −エチル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（１−プロピニル）ウラシル、
【００３２】３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオ
ロシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−クロロシトシン、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ブロモシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードシトシ
ン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−メチルシトシン、３’，５’−Ｏ−
ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルシト
シン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロエチル）シトシン、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ビニルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−
クロロビニル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモ
ビニル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシン、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（１−プロピニルシトシン）、
−アラビノフラノシルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フルオ
ロシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−クロロシトシン、３’，
５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ル−５−ブロモシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−ヨードシトシ
ン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシル−５−メチルシトシン、３’，５’−Ｏ−
ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−エ
チルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−トリフルオロメチルシト
シン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシル−５−（２−クロロエチル）シトシン、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−ビニルシトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−
クロロビニル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ブロモ
ビニル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−（２−ヨードビニ
ル）シトシン、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシル−５−エチニルシトシン、
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−（１−プロピニルシトシン）、
【００３３】Ｎ4 −アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4
−アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、Ｎ4
−ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −［（ジメチル
アミノ）メチレン］−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、またはＮ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−Ｏ−Ｔ
ＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フル
オロシトシン
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4
−アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ
−アラビノフラノシル−５−フルオロシトシン 、Ｎ4
−ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−
３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −［（ジメチル
アミノ）メチレン］−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１
−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン、またはＮ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−Ｏ−Ｔ
ＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル−５−フル
オロシトシン
【００３４】本原料化合物は、たとえば次のような二通
りの反応経路に従って合成することができる。
りの反応経路に従って合成することができる。
【００３５】
【化５】
【００３６】（式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意
義、Ｙはハロゲン原子などの脱離基を示す。）
義、Ｙはハロゲン原子などの脱離基を示す。）
【００３７】
【化６】
【００３８】（式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意
義、Ｘは酸素原子、ＮＨ基、Ｎ−アシル基、Ｙはハロゲ
ン原子などの脱離基を示す。）
義、Ｘは酸素原子、ＮＨ基、Ｎ−アシル基、Ｙはハロゲ
ン原子などの脱離基を示す。）
【００３９】すなわち、塩基存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性溶媒中あるいはピリ
ジンなどの塩基性溶媒中、−１０℃〜還流温度で式
（Ａ）化合物と２〜３倍当量のハロゲン化アルキルやハ
ロゲン化アルキルシリルとを反応させることにより、式
（Ａ）で表される１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリ
ミジン類にエーテル系あるいはシリル保護基を直接導入
した式（Ｉ）で表される化合物を合成することができ
る。また、塩基存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）などの極性溶媒中あるいはピリジンなどの塩
基性溶媒中、−１０℃〜還流温度で式（Ｂ）化合物と２
〜３倍当量のハロゲン化アルキルやハロゲン化アルキル
シリルを反応させるか、またはＤＭＦやアセトニトリル
などの極性溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸や鉱酸の存
在下、式（Ｂ）化合物と２〜５倍当量の２，３−不飽和
環状エーテル（例えば、ジヒドロピランなど）を反応さ
せることにより、式（Ｂ）で表される２，２’−Ｏ−シ
クロピリミジンヌクレオシド類にエーテル系あるいはシ
リル保護基を導入した式（Ｃ）で表される化合物を得、
引き続きこれを加水分解して式（Ｉ）で表される化合物
を得ることができる。式（Ｉ）化合物の単離は、ヌクレ
オシドの通常の分離精製手段を用いればよく、たとえば
溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
ヘキサン等の適当な有機溶媒にて結晶化することにより
目的とする式（Ｉ）化合物を単離精製することができ
る。
ホルムアミド（ＤＭＦ）などの極性溶媒中あるいはピリ
ジンなどの塩基性溶媒中、−１０℃〜還流温度で式
（Ａ）化合物と２〜３倍当量のハロゲン化アルキルやハ
ロゲン化アルキルシリルとを反応させることにより、式
（Ａ）で表される１−β−Ｄ−アラビノフラノシルピリ
ミジン類にエーテル系あるいはシリル保護基を直接導入
した式（Ｉ）で表される化合物を合成することができ
る。また、塩基存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）などの極性溶媒中あるいはピリジンなどの塩
基性溶媒中、−１０℃〜還流温度で式（Ｂ）化合物と２
〜３倍当量のハロゲン化アルキルやハロゲン化アルキル
シリルを反応させるか、またはＤＭＦやアセトニトリル
などの極性溶媒中、ｐ−トルエンスルホン酸や鉱酸の存
在下、式（Ｂ）化合物と２〜５倍当量の２，３−不飽和
環状エーテル（例えば、ジヒドロピランなど）を反応さ
せることにより、式（Ｂ）で表される２，２’−Ｏ−シ
クロピリミジンヌクレオシド類にエーテル系あるいはシ
リル保護基を導入した式（Ｃ）で表される化合物を得、
引き続きこれを加水分解して式（Ｉ）で表される化合物
を得ることができる。式（Ｉ）化合物の単離は、ヌクレ
オシドの通常の分離精製手段を用いればよく、たとえば
溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−
ヘキサン等の適当な有機溶媒にて結晶化することにより
目的とする式（Ｉ）化合物を単離精製することができ
る。
【００４０】このようにして得られる一般式（Ｉ）化合
物の２’位水酸基の酸化は、クロム酸−ピリジン−無水
酢酸複合体などを用いるクロム酸酸化法（Ａ法）、もし
くは塩化オキサリル−ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロヘキシル尿素−ジメチルスルホキシド、無水
酢酸−ジメチルスルホキシド、三酸化イオウ−ピリジン
複合体−トリエチルアミン−ジメチルスルホキシドなど
を用いる活性化ジメチルスルホキシド酸化法（Ｂ法）を
採用することができる。Ａ法を採用する場合、塩化メチ
レン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素中で１
〜２０倍当量の酸化剤の存在下、反応温度−１０℃〜室
温で反応させることにより実施することができる。ま
た、Ｂ法を採用する場合、塩化メチレン、ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素もしくはジメチルスルホキ
シド中で１〜２０倍当量の酸化剤の存在下、反応温度−
７８〜６０℃で反応させることのより実施できる。この
ようにして製造された式（ＩＩ）化合物の単離も、ヌク
レオシドの通常の分離精製手段を用いればよく、たとえ
ば溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン等の適当な有機溶媒にて結晶化することによ
り目的とする式（ＩＩ）化合物を単離精製することがで
きる。
物の２’位水酸基の酸化は、クロム酸−ピリジン−無水
酢酸複合体などを用いるクロム酸酸化法（Ａ法）、もし
くは塩化オキサリル−ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ’
−ジシクロヘキシル尿素−ジメチルスルホキシド、無水
酢酸−ジメチルスルホキシド、三酸化イオウ−ピリジン
複合体−トリエチルアミン−ジメチルスルホキシドなど
を用いる活性化ジメチルスルホキシド酸化法（Ｂ法）を
採用することができる。Ａ法を採用する場合、塩化メチ
レン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素中で１
〜２０倍当量の酸化剤の存在下、反応温度−１０℃〜室
温で反応させることにより実施することができる。ま
た、Ｂ法を採用する場合、塩化メチレン、ジクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素もしくはジメチルスルホキ
シド中で１〜２０倍当量の酸化剤の存在下、反応温度−
７８〜６０℃で反応させることのより実施できる。この
ようにして製造された式（ＩＩ）化合物の単離も、ヌク
レオシドの通常の分離精製手段を用いればよく、たとえ
ば溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィーに付し、ｎ
−ヘキサン等の適当な有機溶媒にて結晶化することによ
り目的とする式（ＩＩ）化合物を単離精製することがで
きる。
【００４１】本発明方法によって製造される１−（β−
Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジ
ン誘導体の代表例としては、例えば以下の化合物を例示
することができる。１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β
−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシ
ル、１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラシ
ル、１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）チミン、１−（３，５
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペ
ントフラン−２−ウロシル）シトシン、１−（３，５−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２
−ウロシル）−５−フルオロシトシン、
Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジ
ン誘導体の代表例としては、例えば以下の化合物を例示
することができる。１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β
−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシ
ル、１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラシ
ル、１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）チミン、１−（３，５
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）−５−（２−ブロモビニル）ウラシル、
１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペ
ントフラン−２−ウロシル）シトシン、１−（３，５−
Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２
−ウロシル）−５−フルオロシトシン、
【００４２】Ｎ4 −アセチル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）シトシン、Ｎ4 −アセチル−１−（３，５−Ｏ−Ｔ
ＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１
−（３，５−０−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペン
トフラン−２−ウロシル）シトシン 、Ｎ4 −ベンゾイ
ル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロシトシ
ン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−１−
（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペント
フラン−２−ウロシル）シトシン、Ｎ4 −［（ジメチル
アミノ）メチレン］−１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−
β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５
−フルオロシトシン、
ＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）シトシン、Ｎ4 −アセチル−１−（３，５−Ｏ−Ｔ
ＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１
−（３，５−０−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペン
トフラン−２−ウロシル）シトシン 、Ｎ4 −ベンゾイ
ル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロシトシ
ン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−１−
（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペント
フラン−２−ウロシル）シトシン、Ｎ4 −［（ジメチル
アミノ）メチレン］−１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−
β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５
−フルオロシトシン、
【００４３】Ｏ4 −エチル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）−５−フルオロウラシル、
ＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−１−（３，５−Ｏ−ＴＩ
ＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）−５−フルオロウラシル、
【００４４】１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−β
−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシ
ル、１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロ
ウラシル、１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシル、
１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラシ
ル、
−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシ
ル、１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロ
ウラシル、１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシル、
１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ
−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラシ
ル、
【００４５】Ｏ4 −エチル−１−（３，５−ビス−Ｏ−
トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−１−（３，５−ビス−
Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−
ウロシル）−５−フルオロウラシル、
トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）ウラシル、Ｏ4 −エチル−１−（３，５−ビス−
Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−
ウロシル）−５−フルオロウラシル、
【００４６】Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５−ビス−
Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−
ウロシル）シトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５
−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラ
ン−２−ウロシル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−１−（３，５−ビス
−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２
−ウロシル）シトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メ
チレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フル
オロシトシン、
Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−
ウロシル）シトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５
−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラ
ン−２−ウロシル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −
［（ジメチルアミノ）メチレン］−１−（３，５−ビス
−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２
−ウロシル）シトシン、Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メ
チレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フル
オロシトシン、
【００４７】１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシル
、１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリス
ロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラ
シル、
−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウラシル
、１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリス
ロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロウラ
シル、
【００４８】Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５−ビス−
Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウ
ロシル）シトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５−
ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −［（ジ
メチルアミノ）メチレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）シトシン、またはＮ4 −［（ジメチルアミノ）メチ
レン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロ
シトシン
Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウ
ロシル）シトシン、Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，５−
ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）−５−フルオロシトシン、Ｎ4 −［（ジ
メチルアミノ）メチレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）シトシン、またはＮ4 −［（ジメチルアミノ）メチ
レン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−５−フルオロ
シトシン
【００４９】
【発明の効果】安価なエーテル系保護基やシリル系保護
基を使用し、原料化合物である１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルピリミジンヌクレオシド誘導体および目的とす
る１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ピリミジン誘導体を効率よく取得する方法を本発明
により初めて提供することができる。１−（β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導
体は抗腫瘍剤として有用な２’−置換ピリミジンヌクレ
オシドの合成中間体であり、したがって、本発明は、
２’−置換ピリミジンヌクレオシドの医薬としての開発
に大いに貢献しうるものである。
基を使用し、原料化合物である１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルピリミジンヌクレオシド誘導体および目的とす
る１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ピリミジン誘導体を効率よく取得する方法を本発明
により初めて提供することができる。１−（β−Ｄ−エ
リスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導
体は抗腫瘍剤として有用な２’−置換ピリミジンヌクレ
オシドの合成中間体であり、したがって、本発明は、
２’−置換ピリミジンヌクレオシドの医薬としての開発
に大いに貢献しうるものである。
【００５０】
【実施例】以下、参考例、実施例、応用例を示し、本発
明を具体的に説明する。 参考例１：Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン Ｎ4 −ベンゾイル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシ
トシン（６５９ｍｇ）をピリジン（１１ｍｌ）に溶か
し、ＴＩＰＤＳジクロリド（０．６６ｍｌ）を氷冷下加
え、１３時間撹拌した。反応液を濃縮して得られた残渣
を酢酸エチルと水で分配して、有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，ヘ
キサン−酢酸エチル１：１〜２）で精製して、泡状の目
的物を８３２ｍｇ（収率７３％）得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） １．０１−１．１０（２８Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，
ｍ），３．９５−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１２（１
Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
７．３３−８．０２（７Ｈ，ｍ），１１．２５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ） 元素分析；Ｃ28Ｈ43Ｎ3Ｏ7Ｓｉ2として 理論値 Ｃ；５７．０２，Ｈ；７．３５，Ｎ；７．１２ 実験値 Ｃ；５６．８６，Ｈ；７．１８，Ｎ；７．０８
明を具体的に説明する。 参考例１：Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰ
ＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン Ｎ4 −ベンゾイル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシ
トシン（６５９ｍｇ）をピリジン（１１ｍｌ）に溶か
し、ＴＩＰＤＳジクロリド（０．６６ｍｌ）を氷冷下加
え、１３時間撹拌した。反応液を濃縮して得られた残渣
を酢酸エチルと水で分配して、有機層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル５０ｇ，ヘ
キサン−酢酸エチル１：１〜２）で精製して、泡状の目
的物を８３２ｍｇ（収率７３％）得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） １．０１−１．１０（２８Ｈ，ｍ），３．７８（１Ｈ，
ｍ），３．９５−４．０８（２Ｈ，ｍ），４．１２（１
Ｈ，ｍ），４．３８（１Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｂ
ｒ ｓ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），
７．３３−８．０２（７Ｈ，ｍ），１１．２５（１Ｈ，
ｂｒ ｓ） 元素分析；Ｃ28Ｈ43Ｎ3Ｏ7Ｓｉ2として 理論値 Ｃ；５７．０２，Ｈ；７．３５，Ｎ；７．１２ 実験値 Ｃ；５６．８６，Ｈ；７．１８，Ｎ；７．０８
【００５１】参考例２：Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｔ
ＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル Ｏ4 −エチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシ
ルより、参考例１と同様の操作でを泡状の目的物を収率
７２％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９７−１．１１（２８Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，
ｍ），４．１２−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．４２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） 元素分析；Ｃ23Ｈ42Ｎ2Ｏ7Ｓｉ2として 理論値 Ｃ；５３．６７，Ｈ；８．２２，Ｎ；５．４４ 実験値 Ｃ；５３．３４，Ｈ；８．３０，Ｎ；５．５０
ＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル Ｏ4 −エチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシ
ルより、参考例１と同様の操作でを泡状の目的物を収率
７２％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９７−１．１１（２８Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），３．８３（１Ｈ，ｍ），４．０２（１Ｈ，
ｍ），４．１２−４．１８（３Ｈ，ｍ），４．４２（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），６．１２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），８．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ） 元素分析；Ｃ23Ｈ42Ｎ2Ｏ7Ｓｉ2として 理論値 Ｃ；５３．６７，Ｈ；８．２２，Ｎ；５．４４ 実験値 Ｃ；５３．３４，Ｈ；８．３０，Ｎ；５．５０
【００５２】参考例３：Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ルシトシン Ｎ4 −ベンゾイル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシ
トシン（５９．５ｇ）をピリジン（２９０ｍｌ）に溶か
し、塩化トリフェニルメタン（１６９ｇ）を加え、１０
０℃で４時間反応させた。反応液を冷却後、沈澱をろ過
し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホル
ム（４００ｍｌ）と水（２００ｍｌ）で分配し、有機層
を１０％塩酸（３００ｍｌ）と水（２００ｍｌ）で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得
られた残渣を酢酸エチル（４００ｍｌ）に溶かし一晩冷
却した。生じた沈澱をろ過して除き、ろ液を濃縮してシ
リカゲルカラム（シリカゲル１０００ｇ、溶出剤クロロ
ホルム、クロロホルム−酢酸エチル１：１）で精製した
後、アセトニトリルで結晶化して目的物を７９ｇ（収率
５６％）得た。 融点；１５３〜１５５℃ 元素分析；Ｃ54Ｈ45Ｎ3Ｏ6として 理論値 Ｃ；７７．９６，Ｈ；５．４５，Ｎ；５．０５ 実験値 Ｃ；７７．７９，Ｈ；５．１５，Ｎ；５．０５
−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ルシトシン Ｎ4 −ベンゾイル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシ
トシン（５９．５ｇ）をピリジン（２９０ｍｌ）に溶か
し、塩化トリフェニルメタン（１６９ｇ）を加え、１０
０℃で４時間反応させた。反応液を冷却後、沈澱をろ過
し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をクロロホル
ム（４００ｍｌ）と水（２００ｍｌ）で分配し、有機層
を１０％塩酸（３００ｍｌ）と水（２００ｍｌ）で洗
い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得
られた残渣を酢酸エチル（４００ｍｌ）に溶かし一晩冷
却した。生じた沈澱をろ過して除き、ろ液を濃縮してシ
リカゲルカラム（シリカゲル１０００ｇ、溶出剤クロロ
ホルム、クロロホルム−酢酸エチル１：１）で精製した
後、アセトニトリルで結晶化して目的物を７９ｇ（収率
５６％）得た。 融点；１５３〜１５５℃ 元素分析；Ｃ54Ｈ45Ｎ3Ｏ6として 理論値 Ｃ；７７．９６，Ｈ；５．４５，Ｎ；５．０５ 実験値 Ｃ；７７．７９，Ｈ；５．１５，Ｎ；５．０５
【００５３】参考例４：３’，５’−ビス−Ｏ−トリチ
ルー１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル １−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル（１２．２
ｇ）をピリジン（１００ｍｌ）に溶かし、塩化トリフェ
ニルメタン（４１．８ｇ）を加え、６時間還流した。反
応液を冷却後、減圧下濃縮して得られた残渣をクロロホ
ルムと水で分配し、有機層を１０％塩酸と飽和重曹水で
洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して
得られた残渣をシリカゲルカラム（シリカゲル３００
ｇ、溶出剤２．５％メタノール−クロロホルム）で精製
し、泡状の目的物を１９．３ｇ（収率５３％）得た。得
られた本化合物の各種機器データは文献（J.Am.Chem.So
c.,1967,89,2697-2705）に記載されているデータと一致
した。
ルー１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル １−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル（１２．２
ｇ）をピリジン（１００ｍｌ）に溶かし、塩化トリフェ
ニルメタン（４１．８ｇ）を加え、６時間還流した。反
応液を冷却後、減圧下濃縮して得られた残渣をクロロホ
ルムと水で分配し、有機層を１０％塩酸と飽和重曹水で
洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して
得られた残渣をシリカゲルカラム（シリカゲル３００
ｇ、溶出剤２．５％メタノール−クロロホルム）で精製
し、泡状の目的物を１９．３ｇ（収率５３％）得た。得
られた本化合物の各種機器データは文献（J.Am.Chem.So
c.,1967,89,2697-2705）に記載されているデータと一致
した。
【００５４】参考例５：３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル ２，２’−Ｏ−シクロウリジン（１１．３ｇ）をＤＭＦ
（６０ｍｌ）に溶かし、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ン（１３．７ｍｌ）と濃硫酸（０．５ｍｌ）を加え、室
温で１３時間攪拌した。反応液に７．５Ｎ−ＮａＯＨ
（１０ｍｌ）を加え、３０分間攪拌後、６Ｎ−ＨＣｌで
中和し、溶媒を減圧下溜去した。得られた残渣をクロロ
ホルムと水で分配し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を溜去して得られた飴状残渣をメタノール
に溶かし、ジイソプロピルエーテルを加え、一晩冷却し
た。生じた沈澱をろ取乾燥して結晶性粉末状の目的物を
９．１８ｇ（収率４５％）得た。 融点；１６８〜１６９℃ 元素分析；Ｃ19Ｈ28Ｎ2Ｏ8として 理論値 Ｃ；５５．３３，Ｈ；６．８４，Ｎ；６．７９ 実験値 Ｃ；５５．１７，Ｈ；６．５１，Ｎ；６．８１
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル ２，２’−Ｏ−シクロウリジン（１１．３ｇ）をＤＭＦ
（６０ｍｌ）に溶かし、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラ
ン（１３．７ｍｌ）と濃硫酸（０．５ｍｌ）を加え、室
温で１３時間攪拌した。反応液に７．５Ｎ−ＮａＯＨ
（１０ｍｌ）を加え、３０分間攪拌後、６Ｎ−ＨＣｌで
中和し、溶媒を減圧下溜去した。得られた残渣をクロロ
ホルムと水で分配し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を溜去して得られた飴状残渣をメタノール
に溶かし、ジイソプロピルエーテルを加え、一晩冷却し
た。生じた沈澱をろ取乾燥して結晶性粉末状の目的物を
９．１８ｇ（収率４５％）得た。 融点；１６８〜１６９℃ 元素分析；Ｃ19Ｈ28Ｎ2Ｏ8として 理論値 Ｃ；５５．３３，Ｈ；６．８４，Ｎ；６．７９ 実験値 Ｃ；５５．１７，Ｈ；６．５１，Ｎ；６．８１
【００５５】実施例１：１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウ
ラシル モレキュラシーブス４Ａ（３．２５ｇ）とピリジン
（５．７ｍｌ）と塩化メチレン（５０ｍｌ）の混合液に
氷冷下、無水クロム酸（３．４１ｇ）を加えて３０分間
撹拌した後、無水酢酸（３．３３ｍｌ）を加え、更に３
０分間撹拌した。続いて、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル（３．１６
ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を加え、氷冷下３
０分間撹拌した。反応液を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に
攪拌しながら注ぎ、シリカゲル（３０ｇ）を詰めたガラ
スフィルターでろ過した。ろ液を飽和重曹水と飽和食塩
水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル３０ｇ，ヘキサン−酢酸エチル、１：
１）で精製し、粉末状の目的物を２．６３ｇ（収率８４
％）得た。得られた本化合物の各種機器データは文献
（Tetrahedron,1984,40(1),125-135）に記載されている
データと一致した。
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ウ
ラシル モレキュラシーブス４Ａ（３．２５ｇ）とピリジン
（５．７ｍｌ）と塩化メチレン（５０ｍｌ）の混合液に
氷冷下、無水クロム酸（３．４１ｇ）を加えて３０分間
撹拌した後、無水酢酸（３．３３ｍｌ）を加え、更に３
０分間撹拌した。続いて、３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−１−β−Ｄ−アラビノフラノシルウラシル（３．１６
ｇ）の塩化メチレン（１０ｍｌ）溶液を加え、氷冷下３
０分間撹拌した。反応液を酢酸エチル（１５０ｍｌ）に
攪拌しながら注ぎ、シリカゲル（３０ｇ）を詰めたガラ
スフィルターでろ過した。ろ液を飽和重曹水と飽和食塩
水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（シリカゲル３０ｇ，ヘキサン−酢酸エチル、１：
１）で精製し、粉末状の目的物を２．６３ｇ（収率８４
％）得た。得られた本化合物の各種機器データは文献
（Tetrahedron,1984,40(1),125-135）に記載されている
データと一致した。
【００５６】実施例２：１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）チ
ミン ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルチミンより実施例１と同様の操作で泡状の目的
物を収率７２％で得た。得られた本化合物の各種機器デ
ータは特開昭６３−２３０６９９号公報に記載されてい
るデータと一致した。
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）チ
ミン ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルチミンより実施例１と同様の操作で泡状の目的
物を収率７２％で得た。得られた本化合物の各種機器デ
ータは特開昭６３−２３０６９９号公報に記載されてい
るデータと一致した。
【００５７】実施例３：１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−
５−Ｅ−（２−ブロモビニル）ウラシル ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−Ｅ−（２−ブルモビニル）ウラシルより
実施例１と同様の操作でガム状の目的物を収率９２％で
得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９９−１．１０（２８Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，
ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４
２（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈ
ｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），８．
０３（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ） 元素分析；Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ7ＢｒＳｉ2・１／５（Ｐｈ−
ＣＨ3）として 理論値 Ｃ；４８．２０，Ｈ；６．４０，Ｎ；４．６１ 実験値 Ｃ；４７．９２，Ｈ；６．３９，Ｎ；４．６１
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−
５−Ｅ−（２−ブロモビニル）ウラシル ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−Ｅ−（２−ブルモビニル）ウラシルより
実施例１と同様の操作でガム状の目的物を収率９２％で
得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９９−１．１０（２８Ｈ，ｍ），４．０４（３Ｈ，
ｍ），４．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），５．４
２（１Ｈ，ｓ），６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈ
ｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），８．
０３（１Ｈ，ｓ），１１．８７（１Ｈ，ｓ） 元素分析；Ｃ23Ｈ37Ｎ2Ｏ7ＢｒＳｉ2・１／５（Ｐｈ−
ＣＨ3）として 理論値 Ｃ；４８．２０，Ｈ；６．４０，Ｎ；４．６１ 実験値 Ｃ；４７．９２，Ｈ；６．３９，Ｎ；４．６１
【００５８】実施例４：１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−
５−フルオロウラシル ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−フルオロウラシルより実施例１と同様の
操作で結晶性粉末状の目的物を収率８２％で得た。得ら
れた本化合物の各種機器データは特開昭６３−２３０６
９９号公報に記載されているデータと一致した。
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）−
５−フルオロウラシル ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシル−５−フルオロウラシルより実施例１と同様の
操作で結晶性粉末状の目的物を収率８２％で得た。得ら
れた本化合物の各種機器データは特開昭６３−２３０６
９９号公報に記載されているデータと一致した。
【００５９】実施例５：１−（３，５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）シ
トシン ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルシトシンより実施例１と同様の操作で結晶性粉
末状のの目的物を収率７８％で得た。得られた本化合物
の各種機器データは文献（Tetrahedron,1984,40(1),125
-135）に記載されているデータと一致した。
−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）シ
トシン ３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−Ｄ−アラビノフ
ラノシルシトシンより実施例１と同様の操作で結晶性粉
末状のの目的物を収率７８％で得た。得られた本化合物
の各種機器データは文献（Tetrahedron,1984,40(1),125
-135）に記載されているデータと一致した。
【００６０】実施例６：Ｎ4 −アセチル−１−（３，５
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１と同様
の操作で泡状の目的物を収率８４％で得た。表題化合物
は文献（J.Med.Chem.,1991,34(9),2917-2919）に記載さ
れている既知化合物であるが機器データは示されていな
い。以下に本実験で得られたＮＭＲデータを示した。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９９−１．１５（２８Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，
ｓ），３．９６−４．２７（４Ｈ，ｍ），５．０３（１
Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．７３（１
Ｈ，ｓ）
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１と同様
の操作で泡状の目的物を収率８４％で得た。表題化合物
は文献（J.Med.Chem.,1991,34(9),2917-2919）に記載さ
れている既知化合物であるが機器データは示されていな
い。以下に本実験で得られたＮＭＲデータを示した。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） ０．９９−１．１５（２８Ｈ，ｍ），２．２４（３Ｈ，
ｓ），３．９６−４．２７（４Ｈ，ｍ），５．０３（１
Ｈ，ｓ），５．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），
７．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），９．７３（１
Ｈ，ｓ）
【００６１】実施例７：Ｎ4 −アセチル−１−（３，５
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（５．２７ｇ）をジ
メチルスルホキシド（４０ｍｌ）に溶かし、無水酢酸
（１７ｍｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応液を
炭酸ナトリウムで中和後、トルエンで抽出した。続い
て、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル１５０ｇ，ヘキサン−酢酸エチル１：
１）で精製して泡状の目的物を４．１１ｇ（収率７８
％）得た。
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −アセチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β
−Ｄ−アラビノフラノシルシトシン（５．２７ｇ）をジ
メチルスルホキシド（４０ｍｌ）に溶かし、無水酢酸
（１７ｍｌ）を加え、室温で８時間攪拌した。反応液を
炭酸ナトリウムで中和後、トルエンで抽出した。続い
て、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥して溶媒を留去
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（シリカゲル１５０ｇ，ヘキサン−酢酸エチル１：
１）で精製して泡状の目的物を４．１１ｇ（収率７８
％）得た。
【００６２】実施例８：Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，
５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１と同
様の操作で粉末状の目的物を収率８８％で得た。得られ
た本化合物の各種機器データは特開平１−１９７４９７
号公報に記載されているデータと一致した。
５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１と同
様の操作で粉末状の目的物を収率８８％で得た。得られ
た本化合物の各種機器データは特開平１−１９７４９７
号公報に記載されているデータと一致した。
【００６３】実施例９：Ｎ4 −ベンゾイル−１−（３，
５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例７と同
様の操作で粉末状の目的物を収率７２％で得た。
５−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン
−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−
β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例７と同
様の操作で粉末状の目的物を収率７２％で得た。
【００６４】実施例１０：Ｏ4 −エチル−１−（３，５
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）ウラシル Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルウラシルより実施例１と同様の
操作で泡状の目的物を収率７５％で得た。得られた本化
合物の各種機器データは特開昭６３−２３０６９９号公
報に記載されているデータと一致した。
−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−
２−ウロシル）ウラシル Ｏ4 −エチル−３’，５’−Ｏ−ＴＩＰＤＳ−１−β−
Ｄ−アラビノフラノシルウラシルより実施例１と同様の
操作で泡状の目的物を収率７５％で得た。得られた本化
合物の各種機器データは特開昭６３−２３０６９９号公
報に記載されているデータと一致した。
【００６５】実施例１１：１−（３，５−ビス−Ｏ−Ｔ
ＢＤＭＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルウラシルより実施例１と同様の操作で結
晶性粉末として目的物を収率８４％で得た。得られた本
化合物の各種機器データは文献（Synthesis,1991,283-2
88）に記載されているデータと一致した。
ＢＤＭＳ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロ
シル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＢＤＭＳ−１−β−Ｄ−アラ
ビノフラノシルウラシルより実施例１と同様の操作で結
晶性粉末として目的物を収率８４％で得た。得られた本
化合物の各種機器データは文献（Synthesis,1991,283-2
88）に記載されているデータと一致した。
【００６６】実施例１２：１−（３，５−ビス−Ｏ−ト
リチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルウラシルより実施例１と同様の操作で泡状
の目的物を収率８０％で得た。得られた本化合物の各種
機器データは文献（J.Am.Chem.Soc.,1967,89,2697-270
5）に記載されているデータと一致した。
リチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルウラシルより実施例１と同様の操作で泡状
の目的物を収率８０％で得た。得られた本化合物の各種
機器データは文献（J.Am.Chem.Soc.,1967,89,2697-270
5）に記載されているデータと一致した。
【００６７】実施例１３：１−（３，５−ビス−Ｏ−ト
リチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルウラシルより実施例７と同様の操作で泡状
の目的物を収率５３％で得た。
リチル−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビ
ノフラノシルウラシルより実施例７と同様の操作で泡状
の目的物を収率５３％で得た。
【００６８】実施例１４：Ｎ4 −ベンゾイル−１−
（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペ
ントフラン−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１
と同様の操作で泡状の目的物を収率９１％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．７８（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），４．１
２（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），５．７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１’），７．１７−
７．８８（３７Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，
ＮＨ） 元素分析；Ｃ54Ｈ43Ｎ3Ｏ6・２／３ＣＨ3ＣＯ2Ｃ2Ｈ5と
して 理論値 Ｃ；７６．５９，Ｈ；５．４８，Ｎ；４．７３ 実験値 Ｃ；７６．４９，Ｈ；５．２９，Ｎ；４．９８
（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−Ｄ−エリスロ−ペ
ントフラン−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−
１−β−Ｄ−アラビノフラノシルシトシンより実施例１
と同様の操作で泡状の目的物を収率９１％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．７８（１Ｈ，ｍ），３．１０（１Ｈ，ｍ），４．１
２（１Ｈ，ｍ），４．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ），５．７４（１Ｈ，ｓ，Ｈ−１’），７．１７−
７．８８（３７Ｈ，ｍ），８．６９（１Ｈ，ｂｒ ｓ，
ＮＨ） 元素分析；Ｃ54Ｈ43Ｎ3Ｏ6・２／３ＣＨ3ＣＯ2Ｃ2Ｈ5と
して 理論値 Ｃ；７６．５９，Ｈ；５．４８，Ｎ；４．７３ 実験値 Ｃ；７６．４９，Ｈ；５．２９，Ｎ；４．９８
【００６９】実施例１５：Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）
メチレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−
Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
シトシンより実施例１と同様の操作でアワ状の目的物を
収率３２％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．５ Ｈ
ｚ），３．１３（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），
３．１４（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｓ），４．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，
ｓ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１
１−７．４９（３１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ） 元素分析；Ｃ50Ｈ44Ｎ4Ｏ5・ＣＨ3ＣＯ2Ｃ2Ｈ5として 理論値 Ｃ；７４．６３，Ｈ；６．０３，Ｎ；６．４５ 実験値 Ｃ；７４．９１，Ｈ；５．８１，Ｎ；６．５４
メチレン］−１−（３，５−ビス−Ｏ−トリチル−β−
Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）シトシン Ｎ4 −［（ジメチルアミノ）メチレン］−３’，５’−
ビス−Ｏ−トリチル−１−β−Ｄ−アラビノフラノシル
シトシンより実施例１と同様の操作でアワ状の目的物を
収率３２％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．６１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．３，１．５ Ｈ
ｚ），３．１３（３Ｈ，ｓ），３．１４（３Ｈ，ｓ），
３．１４（１Ｈ，ｍ），４．１３（１Ｈ，ｓ），４．４
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ），５．５３（１Ｈ，
ｓ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．１
１−７．４９（３１Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｓ） 元素分析；Ｃ50Ｈ44Ｎ4Ｏ5・ＣＨ3ＣＯ2Ｃ2Ｈ5として 理論値 Ｃ；７４．６３，Ｈ；６．０３，Ｎ；６．４５ 実験値 Ｃ；７４．９１，Ｈ；５．８１，Ｎ；６．５４
【００７０】実施例１６：１−（３，５−ビス−Ｏ−Ｔ
ＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルウラシルより同様の操作で目的物を収率７０
％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） １．４６−１．７３（１２Ｈ，ｍ），３．４０−４．１
９（８Ｈ，ｍ），４．６２−５．０７（２Ｈ，ｍ），
５．５１−５．５９（１Ｈ，ｍ），５．６８−５．８４
（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．７６（１Ｈ，ｍ），１
１．２７−１１．６３（１Ｈ，ｓｘ３） 元素分析；Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ8・１／４Ｈ2Ｏとして 理論値 Ｃ；５４．６４，Ｈ；６．４７，Ｎ；６．７１ 実験値 Ｃ；５４．５３，Ｈ；６．３３，Ｎ；６．４７
ＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル ３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−１−β−Ｄ−アラビノ
フラノシルウラシルより同様の操作で目的物を収率７０
％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＭＳＯ−ｄ6）；δ（ｐｐ
ｍ） １．４６−１．７３（１２Ｈ，ｍ），３．４０−４．１
９（８Ｈ，ｍ），４．６２−５．０７（２Ｈ，ｍ），
５．５１−５．５９（１Ｈ，ｍ），５．６８−５．８４
（１Ｈ，ｍ），７．５６−７．７６（１Ｈ，ｍ），１
１．２７−１１．６３（１Ｈ，ｓｘ３） 元素分析；Ｃ19Ｈ26Ｎ2Ｏ8・１／４Ｈ2Ｏとして 理論値 Ｃ；５４．６４，Ｈ；６．４７，Ｎ；６．７１ 実験値 Ｃ；５４．５３，Ｈ；６．３３，Ｎ；６．４７
【００７１】応用例１：２’−デオキシ−２’−メチリ
デンシチジン 臭化メチルトリフェニルホスフィン（１．４１ｇ）をＴ
ＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、ｔ−アミルアルコール
（０．４８ｍｌ）と６０％水素化ナトリウム（１７５ｍ
ｇ）を加え、２時間攪拌した。得られた黄色のイリド懸
濁液にＮ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル−２’−ケトシチジン（１．２３ｇ）のＴＨＦ（５
ｍｌ）溶液を加え、室温１３時間反応させた。反応液を
酢酸エチルと飽和塩化アンモニウムで分配した後、有機
層を飽和食塩水で洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル６０ｇ，ヘキサン−酢酸エチ
ル２：１）で精製して、泡状のＮ4 −ベンゾイル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−２’−デオキシ−
２’−メチリデンシチジン目的物を８５５ｍｇ（収率７
０％）得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．７２（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｍ），３．８
６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．７１（１Ｈ，ｓ），５．０
２（２Ｈ，ｄ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１８−
７．８９（３２Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ） 元素分析；Ｃ55Ｈ45Ｎ3Ｏ5として 理論値 Ｃ；７９．７９，Ｈ；５．４８，Ｎ；５．０８ 実験値 Ｃ；７８．００，Ｈ；５．５０，Ｎ；４．８６
デンシチジン 臭化メチルトリフェニルホスフィン（１．４１ｇ）をＴ
ＨＦ（１０ｍｌ）に懸濁し、ｔ−アミルアルコール
（０．４８ｍｌ）と６０％水素化ナトリウム（１７５ｍ
ｇ）を加え、２時間攪拌した。得られた黄色のイリド懸
濁液にＮ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ−トリ
チル−２’−ケトシチジン（１．２３ｇ）のＴＨＦ（５
ｍｌ）溶液を加え、室温１３時間反応させた。反応液を
酢酸エチルと飽和塩化アンモニウムで分配した後、有機
層を飽和食塩水で洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（シリカゲル６０ｇ，ヘキサン−酢酸エチ
ル２：１）で精製して、泡状のＮ4 −ベンゾイル−
３’，５’−ビス−Ｏ−トリチル−２’−デオキシ−
２’−メチリデンシチジン目的物を８５５ｍｇ（収率７
０％）得た。1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ3）；δ（ｐｐｍ） ２．７２（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｍ），３．８
６（１Ｈ，ｂｒ ｓ），４．７１（１Ｈ，ｓ），５．０
２（２Ｈ，ｄ），７．１１（１Ｈ，ｓ），７．１８−
７．８９（３２Ｈ，ｍ），８．６８（１Ｈ，ｂｒ ｓ） 元素分析；Ｃ55Ｈ45Ｎ3Ｏ5として 理論値 Ｃ；７９．７９，Ｈ；５．４８，Ｎ；５．０８ 実験値 Ｃ；７８．００，Ｈ；５．５０，Ｎ；４．８６
【００７２】Ｎ4 −ベンゾイル−３’，５’−ビス−Ｏ
−トリチル−２’−デオキシ−２’−メチリデンシチジ
ン（７８１ｍｇ）をジオキサン（１２ｍｌ）に溶かし、
濃アンモニア水（６ｍｌ）を加え、密栓して室温２４時
間反応させた。反応液を減圧下、濃縮乾固して得られた
残渣をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、再度濃縮乾固
した。得られた残渣をメタノール（１２ｍｌ）に溶か
し、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（４５４ｍｇ）
を加え、室温で５時間攪拌した。反応液をアンモニア水
で中和した後、濃縮して得られた残渣をクロロホルムと
水で分配し、水層を濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ，クロロ
ホルム−メタノール４：１）で精製して、泡状の目的物
を１５８ｍｇ（収率７０％）得た。続いて、泡状の目的
物を水から結晶化することにより、２’−デオキシ−
２’−メチリデンシチジンを２水和物の結晶として得
た。得られた本化合物の各種機器データは特願平２−３
７６９５号公報に記載されているデータと一致した。
−トリチル−２’−デオキシ−２’−メチリデンシチジ
ン（７８１ｍｇ）をジオキサン（１２ｍｌ）に溶かし、
濃アンモニア水（６ｍｌ）を加え、密栓して室温２４時
間反応させた。反応液を減圧下、濃縮乾固して得られた
残渣をメタノール（２０ｍｌ）に溶かし、再度濃縮乾固
した。得られた残渣をメタノール（１２ｍｌ）に溶か
し、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和物（４５４ｍｇ）
を加え、室温で５時間攪拌した。反応液をアンモニア水
で中和した後、濃縮して得られた残渣をクロロホルムと
水で分配し、水層を濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル２０ｇ，クロロ
ホルム−メタノール４：１）で精製して、泡状の目的物
を１５８ｍｇ（収率７０％）得た。続いて、泡状の目的
物を水から結晶化することにより、２’−デオキシ−
２’−メチリデンシチジンを２水和物の結晶として得
た。得られた本化合物の各種機器データは特願平２−３
７６９５号公報に記載されているデータと一致した。
【００７３】応用例２：２’−デオキシ−２’−メチリ
デンウリジン 臭化メチルトリフェニルホスフィン（５．７ｇ）をＴＨ
Ｆ（３７ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、ｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ，１１ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。得ら
れた暗赤色のイリド溶液液に１−（３，５−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル（１．０ｇ）のＴＨＦ（８ｍｌ）溶液を加
え、室温１８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと飽
和塩化アンモニウムで分配した後、有機層を飽和食塩水
で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル５０ｇ，クロロホルムーメタノール９：
１）で精製して飴状の３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
２’−デオキシ−２’−メチリデンウリジン得た。続い
て、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−２’−デオキシ−
２’−メチリデンウリジン全量を酢酸（１２ｍｌ）−水
（４ｍｌ）−ＴＨＦ（４ｍｌ）の混合液に溶かし、７０
℃、１時間攪拌した。反応液を減圧下、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル５０ｇ，クロロホルム−メタノール９：１，４：
１）で精製して、目的物を８５５ｍｇ（収率２５％）得
た。得られた本化合物の各種機器データは特開昭６３−
２３０６９９号公報に記載されているデータと一致し
た。
デンウリジン 臭化メチルトリフェニルホスフィン（５．７ｇ）をＴＨ
Ｆ（３７ｍｌ）に懸濁し、氷冷下、ｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ，１１ｍｌ）を加え３０分間攪拌した。得ら
れた暗赤色のイリド溶液液に１−（３，５−ビス−Ｏ−
ＴＨＰ−β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ウラシル（１．０ｇ）のＴＨＦ（８ｍｌ）溶液を加
え、室温１８時間反応させた。反応液を酢酸エチルと飽
和塩化アンモニウムで分配した後、有機層を飽和食塩水
で洗い無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
て得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（シリカゲル５０ｇ，クロロホルムーメタノール９：
１）で精製して飴状の３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−
２’−デオキシ−２’−メチリデンウリジン得た。続い
て、３’，５’−ビス−Ｏ−ＴＨＰ−２’−デオキシ−
２’−メチリデンウリジン全量を酢酸（１２ｍｌ）−水
（４ｍｌ）−ＴＨＦ（４ｍｌ）の混合液に溶かし、７０
℃、１時間攪拌した。反応液を減圧下、濃縮して得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル５０ｇ，クロロホルム−メタノール９：１，４：
１）で精製して、目的物を８５５ｍｇ（収率２５％）得
た。得られた本化合物の各種機器データは特開昭６３−
２３０６９９号公報に記載されているデータと一致し
た。
Claims (1)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は水酸基、低級アルコキシ基、アミノ基、
アシルアミノ基、ジアルキルアミノメチレンイミノ基、
Ｒ2 は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
ハロアルキル基、アルケニル基、ハロゲノビニル基、ア
ルキニル基、Ｒ3はエーテル系保護基またはシリル系保
護基を示す）で表される１−β−Ｄ−アラビノフラノシ
ルピリミジンヌクレオシド誘導体の２’位水酸基を酸化
することを特徴とする式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1、Ｒ2 およびＲ3は前記と同意義）で表され
る１−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシ
ル）ピリミジン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06192285A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | １−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP43A JPH06192285A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | １−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192285A true JPH06192285A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=18458580
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP43A Pending JPH06192285A (ja) | 1992-12-25 | 1992-12-25 | １−（β−Ｄ−エリスロ−ペントフラン−２−ウロシル）ピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06192285A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0735045A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-02 | Eli Lilly And Company | Process for the preparation of 2,2'-andhydro- and 2'-keto-1-(3',5'-di-o-protected-beta -d-arabinofuranosyl) nucleosides |
| JP2001522369A (ja) * | 1997-04-28 | 2001-11-13 | ユニヴァーシティー・カレッジ・カーディフ・コンサルタンツ・リミテッド | 抗ウイルスピリミジンヌクレオシド類似体 |
-
1992
- 1992-12-25 JP JP43A patent/JPH06192285A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0735045A1 (en) * | 1995-03-24 | 1996-10-02 | Eli Lilly And Company | Process for the preparation of 2,2'-andhydro- and 2'-keto-1-(3',5'-di-o-protected-beta -d-arabinofuranosyl) nucleosides |
| US5808047A (en) * | 1995-03-24 | 1998-09-15 | Eli Lilly And Company | Process for the preparation of 2,2'-anhydro- and 2'-keto-1-(3',5'-di-O-protected-β-D-arabinofuranosyl) nucleosides |
| JP2001522369A (ja) * | 1997-04-28 | 2001-11-13 | ユニヴァーシティー・カレッジ・カーディフ・コンサルタンツ・リミテッド | 抗ウイルスピリミジンヌクレオシド類似体 |
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