JPH06183953A - 混合脂質膜小胞 - Google Patents
混合脂質膜小胞Info
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- JPH06183953A JPH06183953A JP17773191A JP17773191A JPH06183953A JP H06183953 A JPH06183953 A JP H06183953A JP 17773191 A JP17773191 A JP 17773191A JP 17773191 A JP17773191 A JP 17773191A JP H06183953 A JPH06183953 A JP H06183953A
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- membrane vesicles
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/10—Dispersions; Emulsions
- A61K9/127—Liposomes
- A61K9/1271—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers
- A61K9/1272—Non-conventional liposomes, e.g. PEGylated liposomes, liposomes coated with polymers with substantial amounts of non-phosphatidyl, i.e. non-acylglycerophosphate, surfactants as bilayer-forming substances, e.g. cationic lipids
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレン系
界面活性剤とのモル比が５／９５〜９５／５の混合脂質
を水溶液中で超音波処理することにより得られる粒径１
００〜３０００オングストローム、粒径のばらつき１０
％以下のＯ／Ｗ／Ｏ型混合脂質膜小胞 【効果】リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレン系界
面活性剤との特定の成分比において生成される粒径のば
らつきが小さい混合脂質膜小胞であり、小胞中に包埋す
る薬物の種類、量または目的に応じて粒径をコントロー
ルすることができる。
界面活性剤とのモル比が５／９５〜９５／５の混合脂質
を水溶液中で超音波処理することにより得られる粒径１
００〜３０００オングストローム、粒径のばらつき１０
％以下のＯ／Ｗ／Ｏ型混合脂質膜小胞 【効果】リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレン系界
面活性剤との特定の成分比において生成される粒径のば
らつきが小さい混合脂質膜小胞であり、小胞中に包埋す
る薬物の種類、量または目的に応じて粒径をコントロー
ルすることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は薬剤包埋または化粧品素
材包埋に用いられる脂質膜小胞に関する。
材包埋に用いられる脂質膜小胞に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、リン脂質あるいはリン脂質と
コレステロールを用いた閉鎖小胞としてリポソーム（Ｏ
／Ｗ／Ｏ型脂質膜小胞）がよく知られており、薬物運搬
システムに有用であるとして評価されている。リポソー
ムには多重層リポソーム、１枚膜リポソームなど数種の
リポソームがあり、逆相蒸発法、攪拌法、超音波法など
いくつかの製造方法が知られている。
コレステロールを用いた閉鎖小胞としてリポソーム（Ｏ
／Ｗ／Ｏ型脂質膜小胞）がよく知られており、薬物運搬
システムに有用であるとして評価されている。リポソー
ムには多重層リポソーム、１枚膜リポソームなど数種の
リポソームがあり、逆相蒸発法、攪拌法、超音波法など
いくつかの製造方法が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記方法はリポソーム
製造時に溶剤を用いるのでその残留毒性などの問題があ
った。そのため生体投与可能な水溶性多価アルコールと
リン脂質を加熱溶解させ、水中で攪拌することによるリ
ポソームの製造法（特開昭60-7932号公報）がある。こ
の方法はグリセロールなどの多価アルコールを非揮発性
溶媒として使用するものであるが、多価アルコール自体
は膜成分にはならず均一な粒径で長期間保存することが
困難であった。
製造時に溶剤を用いるのでその残留毒性などの問題があ
った。そのため生体投与可能な水溶性多価アルコールと
リン脂質を加熱溶解させ、水中で攪拌することによるリ
ポソームの製造法（特開昭60-7932号公報）がある。こ
の方法はグリセロールなどの多価アルコールを非揮発性
溶媒として使用するものであるが、多価アルコール自体
は膜成分にはならず均一な粒径で長期間保存することが
困難であった。
【０００４】またリポソームの場合には、粒径をそろえ
るためにゲル瀘過などの煩雑な操作が必要であった。
るためにゲル瀘過などの煩雑な操作が必要であった。
【０００５】本発明の目的は、均一な粒径を持った長期
間安定な脂質膜小胞を提供することである。
間安定な脂質膜小胞を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、リン脂質と非
イオン性ポリオキシエチレン系界面活性剤とのモル比が
５／９５〜９５／５の混合脂質を水溶液中で超音波処理
することにより得られる粒径１００〜３０００オングス
トローム、粒径のばらつき１０％以下のＯ／Ｗ／Ｏ型混
合脂質膜小胞である。
イオン性ポリオキシエチレン系界面活性剤とのモル比が
５／９５〜９５／５の混合脂質を水溶液中で超音波処理
することにより得られる粒径１００〜３０００オングス
トローム、粒径のばらつき１０％以下のＯ／Ｗ／Ｏ型混
合脂質膜小胞である。
【０００７】本発明で用いられるリン脂質は、たとえ
ば、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシ
トール、ホスファチジルグリセロール、大豆リン脂質、
卵黄リン脂質などである。非イオン性ポリオキシエチレ
ン系界面活性剤は、たとえば、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル（ｔｗｅｅｎ２０：アルタスパウ
ダー社製など）、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル（ｔｒｉｔｏｎＸ１００：ローム＆ハース社製
など）などである。
ば、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノール
アミン、ホスファチジルセリン、ホスファチジルイノシ
トール、ホスファチジルグリセロール、大豆リン脂質、
卵黄リン脂質などである。非イオン性ポリオキシエチレ
ン系界面活性剤は、たとえば、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル（ｔｗｅｅｎ２０：アルタスパウ
ダー社製など）、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
エーテル（ｔｒｉｔｏｎＸ１００：ローム＆ハース社製
など）などである。
【０００８】本発明において、リン脂質とオキシエチレ
ン系界面活性剤とのモル比は５／９５〜９５／５であ
る。リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレン系界面活
性剤とのモル比が前記の範囲以外では、混合脂質膜小胞
作成時に、粒径に再現性が出難くなるのみならず、水性
溶媒中での超音波処理では不透明な分散液になったりミ
セル状態になり、目的とする脂質膜小胞が得られない。
ン系界面活性剤とのモル比は５／９５〜９５／５であ
る。リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレン系界面活
性剤とのモル比が前記の範囲以外では、混合脂質膜小胞
作成時に、粒径に再現性が出難くなるのみならず、水性
溶媒中での超音波処理では不透明な分散液になったりミ
セル状態になり、目的とする脂質膜小胞が得られない。
【０００９】本発明の混合脂質膜小胞は、リン脂質と非
イオン性ポリオキシエチレン系界面活性剤とのモル比が
５／９５〜９５／５の混合脂質を水溶液中で超音波処理
することにより得られる。水溶液は、たとえば蒸留水、
リン酸緩衝液、生理食塩水などである。
イオン性ポリオキシエチレン系界面活性剤とのモル比が
５／９５〜９５／５の混合脂質を水溶液中で超音波処理
することにより得られる。水溶液は、たとえば蒸留水、
リン酸緩衝液、生理食塩水などである。
【００１０】本発明の脂質膜小胞は、たとえば混合脂質
の相転移温度以上で１０〜３０分間、５０〜１００Ｗの
超音波出力で超音波処理を行うことにより得ることがで
きる。
の相転移温度以上で１０〜３０分間、５０〜１００Ｗの
超音波出力で超音波処理を行うことにより得ることがで
きる。
【００１１】
【発明の効果】本発明は、リン脂質と非イオン性ポリオ
キシエチレン系界面活性剤との特定のモル比において生
成される粒径のばらつきが小さく長期間安定な混合脂質
膜小胞であり、小胞中に包埋する薬物の種類、量または
目的に応じて粒径をコントロールすることができる。例
えば、血中に投与したときにマクロファージに貪食され
ることを少なくするために粒径を小さくしたり、脂質膜
小胞中に薬物を大量に包埋させるために粒径を大きくす
ることができる。また脂質膜小胞の場合に必要とされる
粒径をそろえるためのゲル瀘過などの操作を必要としな
い。
キシエチレン系界面活性剤との特定のモル比において生
成される粒径のばらつきが小さく長期間安定な混合脂質
膜小胞であり、小胞中に包埋する薬物の種類、量または
目的に応じて粒径をコントロールすることができる。例
えば、血中に投与したときにマクロファージに貪食され
ることを少なくするために粒径を小さくしたり、脂質膜
小胞中に薬物を大量に包埋させるために粒径を大きくす
ることができる。また脂質膜小胞の場合に必要とされる
粒径をそろえるためのゲル瀘過などの操作を必要としな
い。
【００１２】
（実施例１、比較例１）ジラウロイルホスファチジルコ
リン（ＤＬＰＣ）とｔｒｉｔｏｎＸ１００との混合脂質
を表１に示した割合で配合し、２５゜ＣのＰＨ７．４の
０．０１Ｍリン酸緩衝液５０ｍｌ中で出力５０Ｗの超音
波処理を３０分間施して、混合脂質膜小胞を得た。粒径
は動的光散乱法により測定した。結果を表１に示した。
リン（ＤＬＰＣ）とｔｒｉｔｏｎＸ１００との混合脂質
を表１に示した割合で配合し、２５゜ＣのＰＨ７．４の
０．０１Ｍリン酸緩衝液５０ｍｌ中で出力５０Ｗの超音
波処理を３０分間施して、混合脂質膜小胞を得た。粒径
は動的光散乱法により測定した。結果を表１に示した。
【００１３】
【表１】
【００１４】ＤＬＰＣとｔｒｉｔｏｎＸ１００との組成
比に応じて種々の粒径の混合脂質膜小胞が得られ、３０
日後でも同一粒径を保ち、非常に安定な混合脂質膜小胞
が形成されていた。これに対し、比較例の場合は、不透
明分散液またはミセル状態になり、混合脂質膜小胞が形
成されなかった。
比に応じて種々の粒径の混合脂質膜小胞が得られ、３０
日後でも同一粒径を保ち、非常に安定な混合脂質膜小胞
が形成されていた。これに対し、比較例の場合は、不透
明分散液またはミセル状態になり、混合脂質膜小胞が形
成されなかった。
【００１５】（実施例２、比較例２）ＤＬＰＣとｔｗｅ
ｅｎ２０との混合脂質を表２に示した配合にした以外は
実施例１に準じて脂質膜小胞を形成させた。
ｅｎ２０との混合脂質を表２に示した配合にした以外は
実施例１に準じて脂質膜小胞を形成させた。
【００１６】
【表２】
【００１７】３０日後も同一粒径を保ち非常に安定な混
合脂質膜小胞が形成されていた。これに対し、比較例の
場合は、不透明分散液またはミセル状態になり、混合脂
質膜小胞が形成されなかった。
合脂質膜小胞が形成されていた。これに対し、比較例の
場合は、不透明分散液またはミセル状態になり、混合脂
質膜小胞が形成されなかった。
【００１８】（実施例３、比較例３）ジリノレオイルホ
スファチジルコリン（ＤＬｏＰＣ）とｔｒｉｔｏｎＸ１
００との混合脂質を表３に示した配合にした以外は実施
例１に準じて混合脂質膜小胞を形成させた。
スファチジルコリン（ＤＬｏＰＣ）とｔｒｉｔｏｎＸ１
００との混合脂質を表３に示した配合にした以外は実施
例１に準じて混合脂質膜小胞を形成させた。
【００１９】
【表３】
【００２０】３０日後も同一粒径を保った非常に安定な
ハイブリッド脂質膜小胞が形成されていた。これに対
し、比較例の場合は、不透明分散液またはミセル状態に
なり、混合脂質膜小胞が形成されなかった。
ハイブリッド脂質膜小胞が形成されていた。これに対
し、比較例の場合は、不透明分散液またはミセル状態に
なり、混合脂質膜小胞が形成されなかった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年８月２５日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２０】表３から明らかなように、30日目も同一粒
径を保った非常に安定なハイブリッド脂質膜小胞が形成
されていた。これに対し、比較例の場合は、不透明分散
液またはミセル状態になり、混合脂質膜小胞が形成され
なかった。 （実施例４）混合脂質膜小胞の培養ヒト正常表皮角化細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例１で得られ
た、43モル％ジラウロイルホスファチジルコリンと57モ
ル％トリトン(Triton)X-100 からなる混合脂質膜小胞
を、0.2 μm のフィルターで濾過滅菌後、培地中濃度が
50μM になるようヒト正常表皮角化細胞に加え、36.8℃
で１日培養した。ヒト正常表皮角化細胞中に入らなかっ
た混合脂質膜小胞を3,000回転／分、５分間の遠心分離
によって取り除き、ヒト正常表皮角化細胞の脂質組成を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。分析値は、ラ
ウリン酸メチルエステルとヒト正常表皮角化細胞に内在
する、炭素数16の脂肪酸メチルエステルの相対面積比で
表した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４
に示した。 （比較例４）混合脂質膜小胞の培養ヒト正常血管内皮細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例４と同様にし
て、混合脂質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒト正常
血管内皮細胞に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。細胞内脂質の存在比について、その
結果を表４に示した。 （比較例５）混合脂質膜小胞の培養ヒトリンパ腫−ヒト
リンパＢ球融合細胞（ＨＦ−323)のハイブリドーマに対
する取り込み量を測定した。 実施例４と同様にして、混
合脂質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒトリンパ腫−
ヒトリンパＢ球融合細胞（ＨＦ−323)のハイブリドーマ
に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィーにより分析
した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４に
示した。 （比較例６） 混合脂質膜小胞の培養ヒト正常表皮角化細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例４と同様にし
て、ジラウロイルホスファチジルコリンだけからなる脂
質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒト正常表皮角化細
胞に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィーにより分
析した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４
に示した。
径を保った非常に安定なハイブリッド脂質膜小胞が形成
されていた。これに対し、比較例の場合は、不透明分散
液またはミセル状態になり、混合脂質膜小胞が形成され
なかった。 （実施例４）混合脂質膜小胞の培養ヒト正常表皮角化細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例１で得られ
た、43モル％ジラウロイルホスファチジルコリンと57モ
ル％トリトン(Triton)X-100 からなる混合脂質膜小胞
を、0.2 μm のフィルターで濾過滅菌後、培地中濃度が
50μM になるようヒト正常表皮角化細胞に加え、36.8℃
で１日培養した。ヒト正常表皮角化細胞中に入らなかっ
た混合脂質膜小胞を3,000回転／分、５分間の遠心分離
によって取り除き、ヒト正常表皮角化細胞の脂質組成を
ガスクロマトグラフィーにより分析した。分析値は、ラ
ウリン酸メチルエステルとヒト正常表皮角化細胞に内在
する、炭素数16の脂肪酸メチルエステルの相対面積比で
表した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４
に示した。 （比較例４）混合脂質膜小胞の培養ヒト正常血管内皮細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例４と同様にし
て、混合脂質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒト正常
血管内皮細胞に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィ
ーにより分析した。細胞内脂質の存在比について、その
結果を表４に示した。 （比較例５）混合脂質膜小胞の培養ヒトリンパ腫−ヒト
リンパＢ球融合細胞（ＨＦ−323)のハイブリドーマに対
する取り込み量を測定した。 実施例４と同様にして、混
合脂質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒトリンパ腫−
ヒトリンパＢ球融合細胞（ＨＦ−323)のハイブリドーマ
に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィーにより分析
した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４に
示した。 （比較例６） 混合脂質膜小胞の培養ヒト正常表皮角化細
胞に対する取り込み量を測定した。実施例４と同様にし
て、ジラウロイルホスファチジルコリンだけからなる脂
質膜小胞を調製し、同一操作を培養ヒト正常表皮角化細
胞に施し、脂質組成をガスクロマトグラフィーにより分
析した。細胞内脂質の存在比について、その結果を表４
に示した。
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山田 栄一 茨城県つくば市梅園２−15−５ (72)発明者 上岡 龍一 熊本県熊本市出水３−９−１
Claims (1)
- 【請求項１】 リン脂質と非イオン性ポリオキシエチレ
ン系界面活性剤とのモル比が５／９５〜９５／５の混合
脂質を水溶液中で超音波処理することにより得られる粒
径１００〜３０００オングストローム、粒径のばらつき
１０％以下のＯ／Ｗ／Ｏ型混合脂質膜小胞
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17773191A JPH06183953A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 混合脂質膜小胞 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17773191A JPH06183953A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 混合脂質膜小胞 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06183953A true JPH06183953A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=16036136
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17773191A Pending JPH06183953A (ja) | 1991-06-24 | 1991-06-24 | 混合脂質膜小胞 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06183953A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996039121A1 (en) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Submicron liposome suspensions obtained from preliposome lyophilizates |
| EP0831780A4 (en) * | 1995-06-07 | 1999-05-19 | Jenner Technologies | IMPROVED LIPSOMAL FORMULATION |
| JP2003342171A (ja) * | 2002-05-23 | 2003-12-03 | Usv Ltd | ディスラノール投与のための組成物 |
| CN105408015A (zh) * | 2013-07-25 | 2016-03-16 | 国立科学研究中心 | 多隔室脂质纳米颗粒 |
| JP2016163851A (ja) * | 2015-03-06 | 2016-09-08 | 国立大学法人福井大学 | コンポジット型可溶化ナノリポソーム及びその製造方法 |
| CN115337281A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-11-15 | 中山大学 | 一种靶向的工程化载药杂化细胞膜囊泡的制备方法及其应用 |
-
1991
- 1991-06-24 JP JP17773191A patent/JPH06183953A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996039121A1 (en) * | 1995-06-06 | 1996-12-12 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Submicron liposome suspensions obtained from preliposome lyophilizates |
| US5902604A (en) * | 1995-06-06 | 1999-05-11 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Submicron liposome suspensions obtained from preliposome lyophilizates |
| US7238366B1 (en) | 1995-06-06 | 2007-07-03 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Submicron liposome suspensions obtained from preliposome lyophilizates |
| EP1800665A3 (en) * | 1995-06-06 | 2008-06-04 | Board of Regents, The University of Texas System | Submicron liposome suspensions obtained from preliposome lyophilizates |
| EP0831780A4 (en) * | 1995-06-07 | 1999-05-19 | Jenner Technologies | IMPROVED LIPSOMAL FORMULATION |
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| CN115337281A (zh) * | 2022-07-14 | 2022-11-15 | 中山大学 | 一种靶向的工程化载药杂化细胞膜囊泡的制备方法及其应用 |
| CN115337281B (zh) * | 2022-07-14 | 2023-10-13 | 中山大学 | 一种靶向的工程化载药杂化细胞膜囊泡的制备方法及其应用 |
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