JPH06183785A - 抗菌防黴性を有するガラス - Google Patents
抗菌防黴性を有するガラスInfo
- Publication number
- JPH06183785A JPH06183785A JP35471992A JP35471992A JPH06183785A JP H06183785 A JPH06183785 A JP H06183785A JP 35471992 A JP35471992 A JP 35471992A JP 35471992 A JP35471992 A JP 35471992A JP H06183785 A JPH06183785 A JP H06183785A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glass
- antibacterial
- compound
- group
- antimold
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗菌防黴性を有するガラスの提供。
【構成】 次式：
Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ-Ｙ-ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ1
(式中、Ｘ1〜Ｘ3の内、少なくとも一つは加水分解性の
基であり、ＹはＣ1〜Ｃ30のアルキレン基であり、Ｚ1は
-ＣＮ又は-Ｃ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ2 (Ｚ2は水素、Ｃ1〜Ｃ20
のアルキレン基若しくはフェニル基) である）で示され
る化合物又はその塩で処理したガラス。
基であり、ＹはＣ1〜Ｃ30のアルキレン基であり、Ｚ1は
-ＣＮ又は-Ｃ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ2 (Ｚ2は水素、Ｃ1〜Ｃ20
のアルキレン基若しくはフェニル基) である）で示され
る化合物又はその塩で処理したガラス。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗菌防黴性を有するガ
ラスに関する。さらに詳しくは、本発明はグアニジル基
を有する化合物で処理することを特徴とする抗菌防黴性
を有するガラスに関する。
ラスに関する。さらに詳しくは、本発明はグアニジル基
を有する化合物で処理することを特徴とする抗菌防黴性
を有するガラスに関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】ビル等の建造物で使用される
ガラスや家庭用の窓ガラス等は、熱帯地方や梅雨時のよ
うに高温多湿が続くと黴が繁殖し、美観上あるいは衛生
上好ましくない。また、カメラや顕微鏡、計測器、検査
用の拡大投影機等の精密機器においても、微生物がガラ
ス上に繁殖することによって性能や精度の低下を引き起
こすため問題となる。
ガラスや家庭用の窓ガラス等は、熱帯地方や梅雨時のよ
うに高温多湿が続くと黴が繁殖し、美観上あるいは衛生
上好ましくない。また、カメラや顕微鏡、計測器、検査
用の拡大投影機等の精密機器においても、微生物がガラ
ス上に繁殖することによって性能や精度の低下を引き起
こすため問題となる。
【０００３】ガラスを含むこれらの工業製品の防黴対策
の多くは、防黴剤を塗ったり、塗料を塗る等、ガラス自
体に防黴性を付与するものではなく外部に薬剤を塗布す
るものであるから、薬剤は容易に脱離し、効果が不充分
であったり、あるいは耐久性に欠ける、環境汚染の問題
を生ずる等の問題があった。そこで本発明者らは、微生
物がガラス上に繁殖するのを防ぐべく、ガラスに処理す
る抗菌剤について鋭意検討を行なったところ、グアニジ
ル基を有する化合物で処理したガラスは従来の製品と比
べて優れた抗菌防黴性が有り、またその活性が恒久的に
持続するなど、多くの特徴や利点があることを見出し、
本発明を完成するに致った。
の多くは、防黴剤を塗ったり、塗料を塗る等、ガラス自
体に防黴性を付与するものではなく外部に薬剤を塗布す
るものであるから、薬剤は容易に脱離し、効果が不充分
であったり、あるいは耐久性に欠ける、環境汚染の問題
を生ずる等の問題があった。そこで本発明者らは、微生
物がガラス上に繁殖するのを防ぐべく、ガラスに処理す
る抗菌剤について鋭意検討を行なったところ、グアニジ
ル基を有する化合物で処理したガラスは従来の製品と比
べて優れた抗菌防黴性が有り、またその活性が恒久的に
持続するなど、多くの特徴や利点があることを見出し、
本発明を完成するに致った。
【０００４】
【発明の構成】すなわち、本発明は、Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ-Ｙ
-ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ1 （式中、Ｘ1〜Ｘ3の内、少な
くとも一つは加水分解性の基であり、ＹはＣ1〜Ｃ30の
アルキレン基であり、Ｚ1は-ＣＮ又は-Ｃ(=ＮＨ)ＮＨ-
Ｚ2 (Ｚ2は水素、Ｃ1〜Ｃ20のアルキレン基若しくはフ
ェニル基) である）で示される化合物又はその塩で処理
されたことを特徴とする抗菌防黴性を有するガラスを提
供する。
-ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ1 （式中、Ｘ1〜Ｘ3の内、少な
くとも一つは加水分解性の基であり、ＹはＣ1〜Ｃ30の
アルキレン基であり、Ｚ1は-ＣＮ又は-Ｃ(=ＮＨ)ＮＨ-
Ｚ2 (Ｚ2は水素、Ｃ1〜Ｃ20のアルキレン基若しくはフ
ェニル基) である）で示される化合物又はその塩で処理
されたことを特徴とする抗菌防黴性を有するガラスを提
供する。
【０００５】本発明は、珪酸塩ガラス、ソーダ石灰ガラ
ス、ほう珪酸ガラス、石英ガラス、鉛ガラス等、通常使
用し得るすべてのガラスにおいて、適用が可能である。
ス、ほう珪酸ガラス、石英ガラス、鉛ガラス等、通常使
用し得るすべてのガラスにおいて、適用が可能である。
【０００６】本発明において使用されるグアニジル基を
有する化合物のＸ1〜Ｘ3の内、加水分解性の基としては
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハ
ロゲンが好ましく、加水分解性でない基は水素やフェニ
ル基、又はメチル基やエチル基等のＣ1〜Ｃ5のアルキル
基が適当である。
有する化合物のＸ1〜Ｘ3の内、加水分解性の基としては
メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基、塩素等のハ
ロゲンが好ましく、加水分解性でない基は水素やフェニ
ル基、又はメチル基やエチル基等のＣ1〜Ｃ5のアルキル
基が適当である。
【０００７】Ｙは好ましくはＣ1〜Ｃ5のアルキレン基で
ある。Ｚ2 がフェニル基であるときは、該フェニル基は
フッ素、塩素、臭素等のハロゲン又はトリフルオロメチ
ル基で置換されていてもよい。フェニル基が合成的な見
地、及び抗菌活性の面から好ましい。
ある。Ｚ2 がフェニル基であるときは、該フェニル基は
フッ素、塩素、臭素等のハロゲン又はトリフルオロメチ
ル基で置換されていてもよい。フェニル基が合成的な見
地、及び抗菌活性の面から好ましい。
【０００８】これらの化合物は、種々の材料に対してシ
ランカップリング剤と同様の結合性を有しているため、
ガラス材料の表面に化学的に固定され、ガラス自体に抗
菌防黴性を付与することが可能であり、また抗菌活性な
部分構造が材料から遊離したり飛散することがないた
め、効果の持続性、耐久性に優れ、人体や環境に対して
安全性が高いという特徴を有している。
ランカップリング剤と同様の結合性を有しているため、
ガラス材料の表面に化学的に固定され、ガラス自体に抗
菌防黴性を付与することが可能であり、また抗菌活性な
部分構造が材料から遊離したり飛散することがないた
め、効果の持続性、耐久性に優れ、人体や環境に対して
安全性が高いという特徴を有している。
【０００９】このようなグアニジル基を含有する抗菌性
化合物として、以下のものが例示される。（＜＞内の数
字は化合物の表示）
化合物として、以下のものが例示される。（＜＞内の数
字は化合物の表示）
【化２】 (Ｃ2Ｈ5０)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-ＣＮ ＜１＞
【化３】 (Ｃ2Ｈ5Ｏ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ2・ＨＣｌ Ｚ2＝Ｈ ＜２＞ フェニル ＜３＞ ｐ-クロロフェニル ＜４＞ ｐ-トリフロロメチルフェニル ＜５＞ ｎ-ヘキシル ＜６＞
【００１０】また、グアニジル基を有するシラン化合物
として
として
【化４】 (ＣＨ3Ｏ)3Ｓｉ(ＣＨ2)3Ｎ=Ｃ(Ｎ(ＣＨ3)2)2 ＜７＞ 等が知られているが（特公昭61-17860）、先に例示した
化合物はこれらと比較しても著しく強い抗菌力を有して
おり実用的である。
化合物はこれらと比較しても著しく強い抗菌力を有して
おり実用的である。
【００１１】本発明の抗菌防黴性を有するガラス材料
は、上記のグアニジル基を有する抗菌剤を浸漬法で所望
のガラス材料に処理することによって製造される。これ
らの化合物は一般に固体であるため、ガラスに摘要する
際には、適当な溶媒に溶かして溶液の状態で使用するの
が好ましい。溶媒には水、アルコール類、エステル類、
ケトン類、トルエン等の炭化水素等が使用可能である。
は、上記のグアニジル基を有する抗菌剤を浸漬法で所望
のガラス材料に処理することによって製造される。これ
らの化合物は一般に固体であるため、ガラスに摘要する
際には、適当な溶媒に溶かして溶液の状態で使用するの
が好ましい。溶媒には水、アルコール類、エステル類、
ケトン類、トルエン等の炭化水素等が使用可能である。
【００１２】ガラスに対する抗菌剤の適当な適用量は所
望の抗菌活性の度合等によって異なるが、ガラスの乾燥
重量に対して０.００１〜１０％、より好ましくは０.０
０５〜１％であり、この範囲であれば充分な抗菌性を持
続的に得ることができ、かつガラス自体の特性を著しく
阻害することがない。
望の抗菌活性の度合等によって異なるが、ガラスの乾燥
重量に対して０.００１〜１０％、より好ましくは０.０
０５〜１％であり、この範囲であれば充分な抗菌性を持
続的に得ることができ、かつガラス自体の特性を著しく
阻害することがない。
【００１３】また、ガラスを表面処理するに際して、ガ
ラス表面を硝酸等の酸類あるいは有機溶剤等で前もって
充分に洗浄することが、効率的に薬剤を固定化する上で
好ましい。 処理温度及び処理時間は処理するガラスや
使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常０〜１８
０℃、好ましくは ８０〜１４０℃で０.１〜１００時
間、好ましくは５〜５０時間処理を行えば良い。
ラス表面を硝酸等の酸類あるいは有機溶剤等で前もって
充分に洗浄することが、効率的に薬剤を固定化する上で
好ましい。 処理温度及び処理時間は処理するガラスや
使用する溶媒の種類等によって異なるが、通常０〜１８
０℃、好ましくは ８０〜１４０℃で０.１〜１００時
間、好ましくは５〜５０時間処理を行えば良い。
【００１４】本発明により、抗菌防黴性を発現すること
が望まれる様々なガラス材料に対して、優れた抗菌防黴
性を恒久的に付与することが可能となる。
が望まれる様々なガラス材料に対して、優れた抗菌防黴
性を恒久的に付与することが可能となる。
【００１５】
【発明の具体的開示】以下に実施例を示すがこれらは本
発明を限定するものではない。なお、実施例で述べる化
合物＜１＞〜＜７＞は前述の化合物＜１＞〜＜７＞であ
る。
発明を限定するものではない。なお、実施例で述べる化
合物＜１＞〜＜７＞は前述の化合物＜１＞〜＜７＞であ
る。
【００１６】
【実施例１】 ＜ガラス球の処理＞温度計、攪拌装置、還流冷却装置を
備えた３００ｍｌ三口フラスコに硝酸及びアセトンで洗
浄処理したガラス球（小倉硝子工業(株)製、直径０.０
４〜０.０９ｍｍ）４８.５ｇを化合物＜１＞ ４ｇ、ト
ルエン１００ｍｌと共に加え、攪拌下２２時間加熱還流
を行なった。ガラス球を濾別後、エタノールで超音波洗
浄を１時間行ない、８０℃で３０分乾燥を行なった。 ＜抗菌性評価＞３００ｍｌ三角フラスコに燐酸緩衝液７
５ｍｌを入れ、滅菌後、上記で得られたガラス球１０ｇ
及び前培養した菌液（Staphylococcus aureus ATCC653
8）１ｍｌを加えて、３０℃、１５０ｒｐｍで１時間振
盪した後、生菌数を測定した。結果を表１に示す。
備えた３００ｍｌ三口フラスコに硝酸及びアセトンで洗
浄処理したガラス球（小倉硝子工業(株)製、直径０.０
４〜０.０９ｍｍ）４８.５ｇを化合物＜１＞ ４ｇ、ト
ルエン１００ｍｌと共に加え、攪拌下２２時間加熱還流
を行なった。ガラス球を濾別後、エタノールで超音波洗
浄を１時間行ない、８０℃で３０分乾燥を行なった。 ＜抗菌性評価＞３００ｍｌ三角フラスコに燐酸緩衝液７
５ｍｌを入れ、滅菌後、上記で得られたガラス球１０ｇ
及び前培養した菌液（Staphylococcus aureus ATCC653
8）１ｍｌを加えて、３０℃、１５０ｒｐｍで１時間振
盪した後、生菌数を測定した。結果を表１に示す。
【００１７】
【実施例２】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜２＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜２＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【実施例３】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜３＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜３＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【実施例４】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜４＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜４＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【実施例５】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜５＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜５＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【実施例６】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜６＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜６＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【比較例１】未処理のガラス球を用いて抗菌性評価を行
なった。結果を表１に示す。
なった。結果を表１に示す。
【比較例２】実施例１で化合物＜１＞の代わりに化合物
＜７＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
＜７＞を使用した他は同様に行なった。結果を表１に示
す。
【００１８】
【表１】 振盪 生菌数 時間 (Colonies/ml) (hr) 実施例1 実施例2 実施例3 実施例4 実施例5 実施例6 比較例1 比較例2 ０ 6.2x106 4.1x106 2.8x106 7.6x106 6.2x106 3.5x106 1.8x106 4.5x106 １ 4.6x10 2.8x10 1.9x10 0 0 1.3x10 1.9x106 5.6x104
【００１９】
【実施例７】 ＜ナス型フラスコの処理＞硝酸及びアセトンで洗浄した
パイレックス製３００ｍｌナス型フラスコ（日本理化学
器械(株)製）に化合物＜４＞１０ｇ及びトルエン２００
ｍｌを加え、攪拌装置、還流冷却装置を備えて２６時間
加熱還流後、内容液を廃棄し、エタノールを加えて、超
音波洗浄を１時間行って、８０℃で３０分乾燥した。 ＜抗菌性評価＞上記で得られたフラスコに燐酸緩衝液を
７５ｍｌを入れ、滅菌後、前培養した後、生菌数の測定
を行なった。また、未処理のフラスコについても同様に
行なった。結果を表２に示す。
パイレックス製３００ｍｌナス型フラスコ（日本理化学
器械(株)製）に化合物＜４＞１０ｇ及びトルエン２００
ｍｌを加え、攪拌装置、還流冷却装置を備えて２６時間
加熱還流後、内容液を廃棄し、エタノールを加えて、超
音波洗浄を１時間行って、８０℃で３０分乾燥した。 ＜抗菌性評価＞上記で得られたフラスコに燐酸緩衝液を
７５ｍｌを入れ、滅菌後、前培養した後、生菌数の測定
を行なった。また、未処理のフラスコについても同様に
行なった。結果を表２に示す。
【００２０】
【表２】
【００２１】
【実施例８】 ＜ガラスプレートの処理＞硝酸及びアセトンで洗浄処理
したガラスプレート（マツナミガラス工業製スライドグ
ラス）を５００ｍｌセパラブルフラスコに化合物＜４＞
２ｇ及びトルエン３００ｍｌと共に加え、温度計、攪拌
装置、還流冷却装置を備えて１６時間加熱還流を行なっ
た。ガラスプレートを取り出し、エタノール中で超音波
洗浄を１時間行ない、８０℃で３０分間乾燥した。
したガラスプレート（マツナミガラス工業製スライドグ
ラス）を５００ｍｌセパラブルフラスコに化合物＜４＞
２ｇ及びトルエン３００ｍｌと共に加え、温度計、攪拌
装置、還流冷却装置を備えて１６時間加熱還流を行なっ
た。ガラスプレートを取り出し、エタノール中で超音波
洗浄を１時間行ない、８０℃で３０分間乾燥した。
【００２２】＜防黴性評価＞未処理のガラスプレート及
び上記のガラスプレートをポテトデキストロース寒天培
地上に置き、下記の４種の黴をそれぞれ接種して、２週
間後の発育状態を観察した。結果を表３に示す。
び上記のガラスプレートをポテトデキストロース寒天培
地上に置き、下記の４種の黴をそれぞれ接種して、２週
間後の発育状態を観察した。結果を表３に示す。
【００２３】
【表３】 試験菌 未処理品 処理品 Rhizopus 激しく発育 わずかな発育 (全体の80〜100％) (10％以下) Aspergillus niger 激しく発育 全く発育せず (全体の80〜100％) Tricoderma 激しく発育 やや発育 (全体の80〜100％) (10〜30％) Fusarium oxysporum 激しく発育 わずかな発育 (全体の80〜100％) (10％以下)
【００２４】
【発明の効果】本発明のグアニジル基を含む有機官能基
が表面に化学的に固定化されたガラスは、従来の製品と
比べて優れた抗菌防黴性が有り、またその活性が恒久的
に接続するなど、多くの利点がある。
が表面に化学的に固定化されたガラスは、従来の製品と
比べて優れた抗菌防黴性が有り、またその活性が恒久的
に接続するなど、多くの利点がある。
Claims (1)
- 【請求項１】 次式： 【化１】Ｘ1Ｘ2Ｘ3Ｓｉ-Ｙ-ＮＨＣ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ1 （式中、Ｘ1〜Ｘ3の内、少なくとも一つは加水分解性の
基であり、ＹはＣ1〜Ｃ30のアルキレン基であり、Ｚ1は
-ＣＮ又は-Ｃ(=ＮＨ)ＮＨ-Ｚ2(Ｚ2は水素、Ｃ1〜Ｃ20の
アルキレン基若しくはフェニル基) である）で示される
化合物又はその塩で処理されたことを特徴とする抗菌防
黴性を有するガラス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35471992A JPH06183785A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 抗菌防黴性を有するガラス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35471992A JPH06183785A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 抗菌防黴性を有するガラス |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06183785A true JPH06183785A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=18439445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35471992A Withdrawn JPH06183785A (ja) | 1992-12-17 | 1992-12-17 | 抗菌防黴性を有するガラス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06183785A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115028374A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-09-09 | 华北制药股份有限公司玻璃分公司 | 一种抗菌玻璃及其制备方法 |
-
1992
- 1992-12-17 JP JP35471992A patent/JPH06183785A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115028374A (zh) * | 2022-04-28 | 2022-09-09 | 华北制药股份有限公司玻璃分公司 | 一种抗菌玻璃及其制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1530576B1 (en) | Heterocyclic halamine-substituted siloxanes for use in biocidal coatings and materials | |
| US5359104A (en) | Solid antimicrobial | |
| JP2007502328A (ja) | 抗菌性第４級アンモニウム有機シランコーティング | |
| US4866192A (en) | Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds | |
| JP2008534714A (ja) | 優れた持続性の抗菌特性を有する、無溶媒のシリコン含有第４級アンモニウムを含むポリマー抗菌剤の作製法 | |
| JPH02504151A (ja) | 殺生物剤投薬システムとその製造方法 | |
| CN108948250B (zh) | 一种抗菌聚合物乳液及其制备方法与应用 | |
| JP7277930B2 (ja) | フェナレン－１－オン含有光増感剤組成物、フェナレン－１－オン化合物およびその使用 | |
| JPH0651115B2 (ja) | 抗菌性超吸着剤組成物及び方法 | |
| CN104884541A (zh) | 聚噁唑啉共聚物 | |
| US20170273307A1 (en) | Silane-based antimicrobial coatings and methods of making and using the same | |
| JPH06183785A (ja) | 抗菌防黴性を有するガラス | |
| JPH06239941A (ja) | 抗菌性重合体 | |
| JPS6247226B2 (ja) | ||
| US10104894B2 (en) | Self-regenerating antimicrobial composition and method of use | |
| US5350679A (en) | Repeat insult microbial test method | |
| TWI827163B (zh) | 抗菌防霧塗料組成物、其製造方法及含其之透明片材及產品 | |
| US5312944A (en) | Antibacterial silane coupler compounds containing guanidyl group | |
| JPH0791165B2 (ja) | 抗菌処理用組成物 | |
| JP2003003068A (ja) | 抗菌、防かび性を有する硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP2006070006A (ja) | 抗菌性化合物、及びそれを用いた抗菌性表面処理剤 | |
| JPH08198716A (ja) | 砂場の殺菌方法と殺菌用処理液 | |
| TW202405030A (zh) | 抗菌防霧顯示器塗料組成物、其製造方法及含其之透明片材及車用顯示器 | |
| JPH02111779A (ja) | 防腐性有機水銀誘導体 | |
| JPH06182716A (ja) | 抗菌防黴性を有する木材 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20000307 |