JPH06179748A - ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒の回収方法 - Google Patents
ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒の回収方法Info
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- JPH06179748A JPH06179748A JP33309492A JP33309492A JPH06179748A JP H06179748 A JPH06179748 A JP H06179748A JP 33309492 A JP33309492 A JP 33309492A JP 33309492 A JP33309492 A JP 33309492A JP H06179748 A JPH06179748 A JP H06179748A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 セシウム化合物触媒の存在下アルキレンオキ
シドを重合して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリ
オールからセシウムイオンを回収する方法を提供する。 【構成】 セシウム化合物触媒を含有する粗製ポリオキ
シアルキレンポリオールを中和する事により得られるセ
シウム塩を含有する水溶液と陽イオン交換樹脂を接触さ
せ、セシウムイオンを吸着した後、水酸化アルカリ等の
溶離剤によりセシウムイオンを溶離させ回収する。
シドを重合して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリ
オールからセシウムイオンを回収する方法を提供する。 【構成】 セシウム化合物触媒を含有する粗製ポリオキ
シアルキレンポリオールを中和する事により得られるセ
シウム塩を含有する水溶液と陽イオン交換樹脂を接触さ
せ、セシウムイオンを吸着した後、水酸化アルカリ等の
溶離剤によりセシウムイオンを溶離させ回収する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はポリオキシアルキレンポ
リオール重合触媒の回収方法に関するものであり、特に
セシウム化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合
して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオールに鉱
酸、有機酸、炭酸ガスを加えて中和後得られるセシウム
塩からイオン交換樹脂を用いることによりセシウムイオ
ンを回収する方法に関するものである。
リオール重合触媒の回収方法に関するものであり、特に
セシウム化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合
して得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオールに鉱
酸、有機酸、炭酸ガスを加えて中和後得られるセシウム
塩からイオン交換樹脂を用いることによりセシウムイオ
ンを回収する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン原料に用いられているポリ
オキシアルキレンポリオールは、通常、活性水素化合物
にアルカリ性触媒の存在下アルキレンオキシドを付加重
合して得られる。この付加重合速度はアルキレンオキシ
ド付加反応時の濃度が高い場合、叉反応温度、触媒量の
増加により向上するが、同時に副反応による不飽和結合
量が増加する為これらの方法では品質悪化を招いてしま
う。
オキシアルキレンポリオールは、通常、活性水素化合物
にアルカリ性触媒の存在下アルキレンオキシドを付加重
合して得られる。この付加重合速度はアルキレンオキシ
ド付加反応時の濃度が高い場合、叉反応温度、触媒量の
増加により向上するが、同時に副反応による不飽和結合
量が増加する為これらの方法では品質悪化を招いてしま
う。
【０００３】以上の問題点を解決する為、セシウム化合
物触媒を用いる方法が知られている（ＵＳＰ３，３９
３，２４３公報）。しかしながら、セシウム化合物は、
非常に高価であり工業的に使用する際に経済性が悪いと
いう欠点がある。
物触媒を用いる方法が知られている（ＵＳＰ３，３９
３，２４３公報）。しかしながら、セシウム化合物は、
非常に高価であり工業的に使用する際に経済性が悪いと
いう欠点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、セシ
ウム化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合して
得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオールを鉱酸、
有機酸、炭酸ガスにより中和後得られるセシウム塩から
ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒を回収する方
法を提供することにある。
ウム化合物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合して
得られる粗製ポリオキシアルキレンポリオールを鉱酸、
有機酸、炭酸ガスにより中和後得られるセシウム塩から
ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒を回収する方
法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を解決する為に鋭意検討した結果、セシウム化合物触媒
の存在下でアルキレンオキシドを重合して得られる粗製
ポリオキシアルキレンポリオールに水と鉱酸、有機酸、
炭酸ガスの少なくとも１種からなる中和剤を加えて中和
し、得られたセシウム塩からセシウムイオンを回収すれ
ばよいことを見出し、本発明に到達した。
を解決する為に鋭意検討した結果、セシウム化合物触媒
の存在下でアルキレンオキシドを重合して得られる粗製
ポリオキシアルキレンポリオールに水と鉱酸、有機酸、
炭酸ガスの少なくとも１種からなる中和剤を加えて中和
し、得られたセシウム塩からセシウムイオンを回収すれ
ばよいことを見出し、本発明に到達した。
【０００６】即ち、本発明の要旨は、セシウム化合物触
媒の存在下でアルキレンオキシドを重合して得られる粗
製ポリオキシアルキレンポリオールに水と鉱酸、有機
酸、炭酸ガスの少なくとも１種からなる中和剤を加えて
中和し、得られたセシウム塩からセシウムイオンを回収
することを特徴とするポリオキシアルキレンポリオール
重合触媒の回収方法である。
媒の存在下でアルキレンオキシドを重合して得られる粗
製ポリオキシアルキレンポリオールに水と鉱酸、有機
酸、炭酸ガスの少なくとも１種からなる中和剤を加えて
中和し、得られたセシウム塩からセシウムイオンを回収
することを特徴とするポリオキシアルキレンポリオール
重合触媒の回収方法である。
【０００７】本発明におけるポリオキシアルキレンポリ
オールとしては、公知の活性水素化合物にセシウム化合
物触媒の存在下、アルキレンオキシドを付加重合して得
られるあらゆる分子量のものが挙げられる。公知の活性
水素化合物としては、例えばメタノール、エタノール、
ブタノール等の１価アルコール、プロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール等の２価アルコール、グリ
セリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、砂糖等
の多価アルコール、エチレンジアミン等のアルカノール
アミン類、ビスフェノールＡ、ノボラック等のフェノー
ル化合物がある。
オールとしては、公知の活性水素化合物にセシウム化合
物触媒の存在下、アルキレンオキシドを付加重合して得
られるあらゆる分子量のものが挙げられる。公知の活性
水素化合物としては、例えばメタノール、エタノール、
ブタノール等の１価アルコール、プロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール等の２価アルコール、グリ
セリン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、砂糖等
の多価アルコール、エチレンジアミン等のアルカノール
アミン類、ビスフェノールＡ、ノボラック等のフェノー
ル化合物がある。
【０００８】本発明におけるセシウム化合物触媒として
は、金属セシウム、水酸化セシウム叉はその１水和物、
アルコキシド基が１〜４のアルキル基であるセシウムア
ルコキシドが挙げられる。これらの触媒は、活性水素化
合物あるいはポリオキシアルキレンポリオールに添加し
た後、加熱脱水・脱アルコールしアルキレンオキシド付
加重合を行うのが望ましいが、場合によりそのまま用い
てもよい。上記セシウム化合物触媒の使用量としては、
アルキレンオキシド付加重合後のポリオキシアルキレン
ポリオールに対して０．０１〜５重量％の範囲が好まし
い。
は、金属セシウム、水酸化セシウム叉はその１水和物、
アルコキシド基が１〜４のアルキル基であるセシウムア
ルコキシドが挙げられる。これらの触媒は、活性水素化
合物あるいはポリオキシアルキレンポリオールに添加し
た後、加熱脱水・脱アルコールしアルキレンオキシド付
加重合を行うのが望ましいが、場合によりそのまま用い
てもよい。上記セシウム化合物触媒の使用量としては、
アルキレンオキシド付加重合後のポリオキシアルキレン
ポリオールに対して０．０１〜５重量％の範囲が好まし
い。
【０００９】本発明におけるアルキレンオキサイドとし
ては、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、スチレンオキシド等の公知のものが挙げら
れ、これらは２種類以上併用して用いることもできる。
アルキレンオキシドの付加量としては特に限定されない
が、通常、活性水素化合物中の水酸基１モルに対して１
〜９０モルの範囲が好ましい。また、これらの付加重合
は、公知の方法及び条件下で行うことができる。
ては、プロピレンオキシド、エチレンオキシド、ブチレ
ンオキシド、スチレンオキシド等の公知のものが挙げら
れ、これらは２種類以上併用して用いることもできる。
アルキレンオキシドの付加量としては特に限定されない
が、通常、活性水素化合物中の水酸基１モルに対して１
〜９０モルの範囲が好ましい。また、これらの付加重合
は、公知の方法及び条件下で行うことができる。
【００１０】粗製ポリオキシアルキレンポリオールの中
和方法としては、５０〜１２０℃の条件下で水、中和剤
を添加することにより行うことができる。水は工業用
水、イオン交換水、蒸留水等が目的に応じて使用され、
添加量としては０．０５％〜３０ｗｔ％が好ましい。中
和剤としては、鉱酸、例えば、燐酸、次亜燐酸、塩酸、
硫酸、亜硫酸等、有機酸、例えば、ぎ酸、シュウ酸、コ
ハク酸、酢酸、マレイン酸、あるいは炭酸ガスが挙げら
れる。これらの中和剤は、単独使用する事もできるが２
種以上混合使用してもよい。
和方法としては、５０〜１２０℃の条件下で水、中和剤
を添加することにより行うことができる。水は工業用
水、イオン交換水、蒸留水等が目的に応じて使用され、
添加量としては０．０５％〜３０ｗｔ％が好ましい。中
和剤としては、鉱酸、例えば、燐酸、次亜燐酸、塩酸、
硫酸、亜硫酸等、有機酸、例えば、ぎ酸、シュウ酸、コ
ハク酸、酢酸、マレイン酸、あるいは炭酸ガスが挙げら
れる。これらの中和剤は、単独使用する事もできるが２
種以上混合使用してもよい。
【００１１】また、場合により上記中和処理後に、必要
に応じ吸着剤を用いて吸着処理することもできる。吸着
剤としては、酸吸着能を有する吸着剤、例えば、トミッ
クス−ＡＤ１００、トミックス−ＡＤ５００（富田製薬
社製）、キョーワード１００、キョーワード３００（協
和化学工業社製）あるいは、酸吸着及びアルカリ吸着能
を有する吸着剤、例えば、トミックス−ＡＤ６００、ト
ミックス−ＡＤ９００（富田製薬社製）、キョーワード
４００、キョーワード６００（協和化学工業社製）等各
種の商標で市販されている。
に応じ吸着剤を用いて吸着処理することもできる。吸着
剤としては、酸吸着能を有する吸着剤、例えば、トミッ
クス−ＡＤ１００、トミックス−ＡＤ５００（富田製薬
社製）、キョーワード１００、キョーワード３００（協
和化学工業社製）あるいは、酸吸着及びアルカリ吸着能
を有する吸着剤、例えば、トミックス−ＡＤ６００、ト
ミックス−ＡＤ９００（富田製薬社製）、キョーワード
４００、キョーワード６００（協和化学工業社製）等各
種の商標で市販されている。
【００１２】本発明のポリオキシアルキレンポリオール
重合触媒の回収方法は以下のようである。セシウム化合
物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合して得られる
粗製ポリオキシアルキレンポリオールに水ならびに中和
剤を加えてｐＨ３．０〜９．０にした後、添加水を脱水
処理することにより得られたセシウム塩に水を添加した
水溶液を陽イオン交換樹脂に接触させることにより、セ
シウムイオンを吸着させた後、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ、水
酸化アンモニウム、脂肪族アミン、芳香族アミンあるい
はピリジン等の４級アミン塩からなる溶離剤によりセシ
ウムイオンを回収する。
重合触媒の回収方法は以下のようである。セシウム化合
物触媒の存在下アルキレンオキシドを重合して得られる
粗製ポリオキシアルキレンポリオールに水ならびに中和
剤を加えてｐＨ３．０〜９．０にした後、添加水を脱水
処理することにより得られたセシウム塩に水を添加した
水溶液を陽イオン交換樹脂に接触させることにより、セ
シウムイオンを吸着させた後、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ、水
酸化アンモニウム、脂肪族アミン、芳香族アミンあるい
はピリジン等の４級アミン塩からなる溶離剤によりセシ
ウムイオンを回収する。
【００１３】セシウム塩を含有する水溶液の濃度は特に
限定するものではないが、通常０．０１％〜５０％程度
のものが好ましく用いられる。但し、この濃度以外のも
のでも勿論原理的に使用可能である。
限定するものではないが、通常０．０１％〜５０％程度
のものが好ましく用いられる。但し、この濃度以外のも
のでも勿論原理的に使用可能である。
【００１４】本発明における陽イオン交換樹脂として
は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化
物が好ましく用いられ、また、ゲル型とマクロポーラス
型のどちらの形態のものも本発明に供することができ
る。さらにイオン交換樹脂の性質としては、強酸性、弱
酸性どちらのものも使用することができるが、強酸性イ
オン交換樹脂が好ましく用いられる。この種の強酸性イ
オン交換樹脂はレバチットＳ１００、同Ｓ１０９、同Ｓ
Ｐ１１２、同ＳＰ１２０、同Ｓ１００ＬＦ（以上バイエ
ル社製）、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ、同ＰＫ２０８、同Ｐ
Ｋ２１２（三菱化成社製）、ダウエックスＨＣＲ−Ｓ、
５０ＷＸ１、５０ＷＸ２（ダウケミカル社製）、アンバ
ーライトＩＲ１２０、同ＩＲ１２２、同２００Ｃ（以上
ロームアンドハース社製）等各種の商標で市販されてい
る。イオン交換樹脂の使用温度は、特に限定されるもの
ではないが、通常、１０〜１２０℃の範囲で好ましく用
いられる。
は、スチレン−ジビニルベンゼン共重合体のスルホン化
物が好ましく用いられ、また、ゲル型とマクロポーラス
型のどちらの形態のものも本発明に供することができ
る。さらにイオン交換樹脂の性質としては、強酸性、弱
酸性どちらのものも使用することができるが、強酸性イ
オン交換樹脂が好ましく用いられる。この種の強酸性イ
オン交換樹脂はレバチットＳ１００、同Ｓ１０９、同Ｓ
Ｐ１１２、同ＳＰ１２０、同Ｓ１００ＬＦ（以上バイエ
ル社製）、ダイヤイオンＳＫ１Ｂ、同ＰＫ２０８、同Ｐ
Ｋ２１２（三菱化成社製）、ダウエックスＨＣＲ−Ｓ、
５０ＷＸ１、５０ＷＸ２（ダウケミカル社製）、アンバ
ーライトＩＲ１２０、同ＩＲ１２２、同２００Ｃ（以上
ロームアンドハース社製）等各種の商標で市販されてい
る。イオン交換樹脂の使用温度は、特に限定されるもの
ではないが、通常、１０〜１２０℃の範囲で好ましく用
いられる。
【００１５】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明について説明す
る。 実施例１ 窒素置換した反応器内に活性水素化合物としてグリセリ
ン３００ｇ、セシウム化合物触媒として５０％水酸化セ
シウム水溶液を８０ｇ仕込んだ。次いで、反応器内温度
を１０５℃に昇温し１０ｍｍＨｇの減圧下にて脱水率９
０％を越えるまで続けた後、内温１０５℃、内圧４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇの条件下で、アルキレンオキシドとしてプロ
ピレンオキシド（以下ＰＯと略称）１３６０ｇを徐々に
装入し、１５０分で反応が終了した。反応終了後系内の
未反応ＰＯを減圧除去し、粗製ポリオキシアルキレンポ
リオール（以下粗ポリオールと省略）１７００ｇを得
た。次に、粗ポリオールに５重量％の水と水酸化セシウ
ムと当モルの燐酸を加え中和を行った。中和後、添加水
を脱水除去してセシウム塩を得た。
る。 実施例１ 窒素置換した反応器内に活性水素化合物としてグリセリ
ン３００ｇ、セシウム化合物触媒として５０％水酸化セ
シウム水溶液を８０ｇ仕込んだ。次いで、反応器内温度
を１０５℃に昇温し１０ｍｍＨｇの減圧下にて脱水率９
０％を越えるまで続けた後、内温１０５℃、内圧４ｋｇ
／ｃｍ2Ｇの条件下で、アルキレンオキシドとしてプロ
ピレンオキシド（以下ＰＯと略称）１３６０ｇを徐々に
装入し、１５０分で反応が終了した。反応終了後系内の
未反応ＰＯを減圧除去し、粗製ポリオキシアルキレンポ
リオール（以下粗ポリオールと省略）１７００ｇを得
た。次に、粗ポリオールに５重量％の水と水酸化セシウ
ムと当モルの燐酸を加え中和を行った。中和後、添加水
を脱水除去してセシウム塩を得た。
【００１６】得られたセシウム塩に水を加え１％の水溶
液（以下水溶液Ａと省略）とし、セシウムイオン濃度を
測定したところ５８００ｐｐｍであった。次いで、フラ
スコ内に水溶液Ａ３００ｇとイオン交換樹脂（レバチッ
トＳＰ１１２）１１０ｇを入れ２０℃にて５分間攪拌
し、セシウムイオンを吸着させた。この時水溶液中のセ
シウムイオン濃度は１５０ｐｐｍであった。更に、水溶
液の濾過によりセシウムイオンが吸着されたイオン交換
樹脂を得た（以下イオン交換樹脂Ｂと省略）。
液（以下水溶液Ａと省略）とし、セシウムイオン濃度を
測定したところ５８００ｐｐｍであった。次いで、フラ
スコ内に水溶液Ａ３００ｇとイオン交換樹脂（レバチッ
トＳＰ１１２）１１０ｇを入れ２０℃にて５分間攪拌
し、セシウムイオンを吸着させた。この時水溶液中のセ
シウムイオン濃度は１５０ｐｐｍであった。更に、水溶
液の濾過によりセシウムイオンが吸着されたイオン交換
樹脂を得た（以下イオン交換樹脂Ｂと省略）。
【００１７】続いて、フラスコ内に得られたイオン交換
樹脂樹脂Ｂ１１０ｇと０．２％水酸化ナトリウム水溶液
３００ｇを入れ、２０℃にて５分間攪拌し、セシウムイ
オンを溶出させた。イオン交換樹脂を濾過した結果、セ
シウムイオン濃度４９００ｐｐｍの水溶液が得られた。
樹脂樹脂Ｂ１１０ｇと０．２％水酸化ナトリウム水溶液
３００ｇを入れ、２０℃にて５分間攪拌し、セシウムイ
オンを溶出させた。イオン交換樹脂を濾過した結果、セ
シウムイオン濃度４９００ｐｐｍの水溶液が得られた。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、粗製ポリオキシ
アルキレンポリオールより得られる精製塩からポリオキ
シアルキレンポリオール重合触媒を効率よく回収するこ
とができ、経済性の向上に寄与する。
アルキレンポリオールより得られる精製塩からポリオキ
シアルキレンポリオール重合触媒を効率よく回収するこ
とができ、経済性の向上に寄与する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅井 清次 愛知県名古屋市南区丹後通２丁目１番地 三井東圧化学株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 セシウム化合物触媒の存在下でアルキレ
ンオキシドを重合して得られる粗製ポリオキシアルキレ
ンポリオールに、水と鉱酸、有機酸、及び炭酸ガスから
なる群から選ばれた少なくとも一種からなる中和剤を加
えて中和して、得られたセシウム塩からセシウムイオン
を回収することを特徴とするポリオキシアルキレンポリ
オール重合触媒の回収方法。 - 【請求項２】 セシウム化合物触媒が金属セシウム、水
酸化セシウムもしくはその１水和物又はアルコキシド基
が炭素数１〜４のアルキル基であるセシウムアルコキシ
ドであることを特徴とする請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 セシウム塩を含有する水溶液を陽イオン
交換樹脂に接触させることにより、セシウムイオンを吸
着させた後、水酸化アルカリ、水酸化アンモニウム、及
び４級アミン塩からなる群から選ばれた少なくとも一種
からなる溶離剤によりセシウムイオンを回収することを
特徴とする請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33309492A JPH06179748A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33309492A JPH06179748A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06179748A true JPH06179748A (ja) | 1994-06-28 |
Family
ID=18262213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33309492A Pending JPH06179748A (ja) | 1992-12-14 | 1992-12-14 | ポリオキシアルキレンポリオール重合触媒の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06179748A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322918A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
-
1992
- 1992-12-14 JP JP33309492A patent/JPH06179748A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11322918A (ja) * | 1998-05-12 | 1999-11-26 | Mitsui Chem Inc | ポリオキシアルキレンポリオールの製造方法 |
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