JPH06179672A - チアジアジノン - Google Patents
チアジアジノンInfo
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- JPH06179672A JPH06179672A JP5176792A JP17679293A JPH06179672A JP H06179672 A JPH06179672 A JP H06179672A JP 5176792 A JP5176792 A JP 5176792A JP 17679293 A JP17679293 A JP 17679293A JP H06179672 A JPH06179672 A JP H06179672A
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- thiadiazin
- tetrahydroquinolin
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 抗不整脈作用があり、さらに心臓血管系障害
処置用のチアジアジノン誘導体およびその製法を提供す
る。 【構成】 下記式Ｉ 〔式中、Ｒ１及びＲ２はＨ又はＯＡ、Ｒ３はＨ，Ａ又は
Ａｃ、Ｒ４はＨ，Ａ，Ｃ３〜７シクロアルキル、Ａｒ又
はＡｒ−ａｌｋ、Ｒ５はＡｒ又はＨｅｔ、ＡはＣ１〜８
アルキル、ＡｃはＡ−ＣＯ−，Ａｒ−ＣＯ−，Ａｒ−ａ
ｌｋ−ＣＯ−など、−ａｌｋはＣ１〜５アルキレン、Ａ
ｒは置換又は不置換のフェニル、Ｈｅｔは５，６員の飽
和、不飽和のヘテロサイクリック基である〕で示される
チアジアジノン誘導体およびその塩。
処置用のチアジアジノン誘導体およびその製法を提供す
る。 【構成】 下記式Ｉ 〔式中、Ｒ１及びＲ２はＨ又はＯＡ、Ｒ３はＨ，Ａ又は
Ａｃ、Ｒ４はＨ，Ａ，Ｃ３〜７シクロアルキル、Ａｒ又
はＡｒ−ａｌｋ、Ｒ５はＡｒ又はＨｅｔ、ＡはＣ１〜８
アルキル、ＡｃはＡ−ＣＯ−，Ａｒ−ＣＯ−，Ａｒ−ａ
ｌｋ−ＣＯ−など、−ａｌｋはＣ１〜５アルキレン、Ａ
ｒは置換又は不置換のフェニル、Ｈｅｔは５，６員の飽
和、不飽和のヘテロサイクリック基である〕で示される
チアジアジノン誘導体およびその塩。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式Ｉの新規なチアジアジ
ノン誘導体およびその塩に関係しており、
ノン誘導体およびその塩に関係しており、
【０００２】
【化１０】 この式の中ではＲ1 およびＲ2 はそれぞれの場合におた
がいに独立であり、ＨあるいはＯＡであり、Ｒ3
はＨ、ＡあるいはＡｃであり、Ｒ4 は
Ｈ、Ａ、炭素原子を３−７個を有するシクロアルキル、
ＡｒあるいはＡｒ−ａｌｋであり、Ｒ5 はＡ
ｒあるいはＨｅｔであり、Ａ は１−８個の
炭素原子を有するアルキルであり、Ａｃ はＡ
−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−、Ａｒ−ａｌｋ−ＣＯ−、Ａ−
Ｏ−ＣＯ−、あるいはＡ−ＮＨ−ＣＯ−であり、−ａｌ
ｋ は１−５個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、Ａｒ は置換されてないフェニル基である
かあるいはＡ、ＯＨ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｓ
Ａ、ＳＯＡ、ＳＯ2 Ａ、ＮＨ2 、ＮＨＡ、ＮＡ2 、ＮＨ
Ａｃ、ＮＨＳＯ2 Ａ、ＣＮあるいはＮＯ2 でモノ−、ジ
−、トリ−置換されているフェニル基であり、Ｈｅｔ
は１−４個の窒素、酸素および／または硫黄原子
を有する５員環あるいは６員環の飽和、不飽和のヘテロ
サイクリック基であり、その基はＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2 、ＮＨ2、ＮＨＡ、ＮＡ2 、Ｎ
ＨＡｃ、ＮＨ−ＳＯ2 −Ａ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ2 −Ａ，Ｓ
Ｏ2 ＮＨ2 および／またはＳＯ2 ＮＨＡでモノ−あるい
はジ−置換されていることも可能であり、ｎ
は２、３あるいは４である。
がいに独立であり、ＨあるいはＯＡであり、Ｒ3
はＨ、ＡあるいはＡｃであり、Ｒ4 は
Ｈ、Ａ、炭素原子を３−７個を有するシクロアルキル、
ＡｒあるいはＡｒ−ａｌｋであり、Ｒ5 はＡ
ｒあるいはＨｅｔであり、Ａ は１−８個の
炭素原子を有するアルキルであり、Ａｃ はＡ
−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−、Ａｒ−ａｌｋ−ＣＯ−、Ａ−
Ｏ−ＣＯ−、あるいはＡ−ＮＨ−ＣＯ−であり、−ａｌ
ｋ は１−５個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、Ａｒ は置換されてないフェニル基である
かあるいはＡ、ＯＨ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｓ
Ａ、ＳＯＡ、ＳＯ2 Ａ、ＮＨ2 、ＮＨＡ、ＮＡ2 、ＮＨ
Ａｃ、ＮＨＳＯ2 Ａ、ＣＮあるいはＮＯ2 でモノ−、ジ
−、トリ−置換されているフェニル基であり、Ｈｅｔ
は１−４個の窒素、酸素および／または硫黄原子
を有する５員環あるいは６員環の飽和、不飽和のヘテロ
サイクリック基であり、その基はＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2 、ＮＨ2、ＮＨＡ、ＮＡ2 、Ｎ
ＨＡｃ、ＮＨ−ＳＯ2 −Ａ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ2 −Ａ，Ｓ
Ｏ2 ＮＨ2 および／またはＳＯ2 ＮＨＡでモノ−あるい
はジ−置換されていることも可能であり、ｎ
は２、３あるいは４である。
【０００３】
【従来の技術】式（Ｉ）に基本構造が対応していて、し
かしながら他の面で異なった置換パターンを有するチア
ジアジノン誘導体はＤＥ３７ １９ ０３１Ａ１に公開
されている。
かしながら他の面で異なった置換パターンを有するチア
ジアジノン誘導体はＤＥ３７ １９ ０３１Ａ１に公開
されている。
【０００４】本発明は有用な特性、特に薬物の製造用に
使用することができる特性を有する新規な化合物を発見
することを目的にしている。
使用することができる特性を有する新規な化合物を発見
することを目的にしている。
【０００５】式Ｉの化合物は良好な耐容性をもつ有用な
薬理学的特性を持っていることが見出された。特にこれ
らは強力な抗不整脈活性、および正の変力性の効果を示
している。これらの物質は血管拡張作用および従って血
液循環を促進する。血管拡張作用および心臓の作用は例
えば、麻酔したあるいは意識のある犬、猫、猿あるいは
ミニ豚について求めることが可能であって、正の変力性
の作用はラット、モルモット、猫あるいは犬から摘出し
た心臓検体（例えば心耳、乳頭筋、還流した全心臓）に
ついて、例えば医薬品研究（ Arzneimitytelforschung
）巻３１（Ｉ）、ＮＯ．１ａ（１９８１）、１４１な
いし１７０頁、あるいはフォン シュリープ（von Schl
iep ）等、第９回薬理学国際会議、ロンドン、論文要約
９ｐに記載されているような方法によって求めることが
可能である。
薬理学的特性を持っていることが見出された。特にこれ
らは強力な抗不整脈活性、および正の変力性の効果を示
している。これらの物質は血管拡張作用および従って血
液循環を促進する。血管拡張作用および心臓の作用は例
えば、麻酔したあるいは意識のある犬、猫、猿あるいは
ミニ豚について求めることが可能であって、正の変力性
の作用はラット、モルモット、猫あるいは犬から摘出し
た心臓検体（例えば心耳、乳頭筋、還流した全心臓）に
ついて、例えば医薬品研究（ Arzneimitytelforschung
）巻３１（Ｉ）、ＮＯ．１ａ（１９８１）、１４１な
いし１７０頁、あるいはフォン シュリープ（von Schl
iep ）等、第９回薬理学国際会議、ロンドン、論文要約
９ｐに記載されているような方法によって求めることが
可能である。
【０００６】抗血栓症特性、血小板凝集阻止特性および
赤血球の形態に及ぼす特性がさらに生起した。凝集阻止
の意味では血小板機能に及ぼす効果はボルン（Ｂｏｒ
ｎ）によるテストのなかで生体外でラットについて検索
されている（ネーチャー，Ｎａｔｕｒｅ，１９４，９２
７−９２９，１９６２）。抗血栓症作用はステラ（Ｓｔ
ｅｌｌａ）によると出血時間の延長の中に見られ（Ｔｈ
ｒｏｍｂｏｓ．Ｒｅｓ．７ ７０９−７１６，１９７
５）、メング（Ｍｅｎｇ）によると（Ｔｈｅｒ．Ｂｅ
ｒ．４７、６９−７９、１９７５）ラットの頸静脈の低
温誘導血栓症の中で血栓の重量の減少に、ラットの腸間
膜の静脈に完全な血栓症に必要なレーザーパルスの増加
に、コヴァッシ（Ｋｏｖａｃｓ）による方法の改良（微
小血管の研究Ｍｉｃｒｏｖａｓｃ．Ｒｅｓ．６、１９４
−２０１、１９７３）に対応して認められた。
赤血球の形態に及ぼす特性がさらに生起した。凝集阻止
の意味では血小板機能に及ぼす効果はボルン（Ｂｏｒ
ｎ）によるテストのなかで生体外でラットについて検索
されている（ネーチャー，Ｎａｔｕｒｅ，１９４，９２
７−９２９，１９６２）。抗血栓症作用はステラ（Ｓｔ
ｅｌｌａ）によると出血時間の延長の中に見られ（Ｔｈ
ｒｏｍｂｏｓ．Ｒｅｓ．７ ７０９−７１６，１９７
５）、メング（Ｍｅｎｇ）によると（Ｔｈｅｒ．Ｂｅ
ｒ．４７、６９−７９、１９７５）ラットの頸静脈の低
温誘導血栓症の中で血栓の重量の減少に、ラットの腸間
膜の静脈に完全な血栓症に必要なレーザーパルスの増加
に、コヴァッシ（Ｋｏｖａｃｓ）による方法の改良（微
小血管の研究Ｍｉｃｒｏｖａｓｃ．Ｒｅｓ．６、１９４
−２０１、１９７３）に対応して認められた。
【０００７】赤血球の変形可能性に対する好ましい作用
はシュミット−シェーンバイン（Ｓｃｈｍｉｄｔ−Ｓｃ
ｈｏｅｎｂｅｉｎ）によるヌクレオポアフィルター中で
検索可能である（プフリューガース アールヒーブ（Ｐ
ｆｌｕｅｇｅｒｓ Ａｒｃｈｉｖ）３３８，９３−１１
４，１９７３）。フィブリノリシス／ユーグロブリンリ
シス時間に対する好ましい効果はフォン カウラ（ｖ．
Ｋａｕｌｌａ）によって求められた（プログレス ケ
ミストリー フィブリノル トロンボル（Ｐｒｏｇｒ．
Ｃｈｅｍ．Ｆｉｂｒｉｎｏｌ．Ｔｈｒｏｍｂｏｌ．）
１、１３１−１４９，１９７５、編集Ｊ．Ｆ．ダビドソ
ン（Ｄａｖｉｄｓｏｎ），ラーベン プレス（Ｒａｖｅ
ｎ Ｐｒｅｓｓ）ニューヨーク）。
はシュミット−シェーンバイン（Ｓｃｈｍｉｄｔ−Ｓｃ
ｈｏｅｎｂｅｉｎ）によるヌクレオポアフィルター中で
検索可能である（プフリューガース アールヒーブ（Ｐ
ｆｌｕｅｇｅｒｓ Ａｒｃｈｉｖ）３３８，９３−１１
４，１９７３）。フィブリノリシス／ユーグロブリンリ
シス時間に対する好ましい効果はフォン カウラ（ｖ．
Ｋａｕｌｌａ）によって求められた（プログレス ケ
ミストリー フィブリノル トロンボル（Ｐｒｏｇｒ．
Ｃｈｅｍ．Ｆｉｂｒｉｎｏｌ．Ｔｈｒｏｍｂｏｌ．）
１、１３１−１４９，１９７５、編集Ｊ．Ｆ．ダビドソ
ン（Ｄａｖｉｄｓｏｎ），ラーベン プレス（Ｒａｖｅ
ｎ Ｐｒｅｓｓ）ニューヨーク）。
【０００８】従ってこれら化合物は人体医学および獣医
学の分野で医薬活性のある物質として使用される。また
これらはその他の医薬活性のある物質のための合成中間
体として使用することができる。
学の分野で医薬活性のある物質として使用される。また
これらはその他の医薬活性のある物質のための合成中間
体として使用することができる。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は従って式Ｉの
化合物、その酸付加塩およびその製造方法に関係し、そ
の特徴とするところは式ＩＩの化合物が
化合物、その酸付加塩およびその製造方法に関係し、そ
の特徴とするところは式ＩＩの化合物が
【００１０】
【化１１】 ここ式の中ではＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 およびｎは既述の
意味を有し、式ＩＩＩのイミドクロライドと反応し、
意味を有し、式ＩＩＩのイミドクロライドと反応し、
【００１１】
【化１２】 この式の中ではＲ4 およびＲ5 は既述の意味を有し、あ
るいはその特徴とするころは式ＩＶのケトンが
るいはその特徴とするころは式ＩＶのケトンが
【００１２】
【化１３】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびｎは既述
の意味を有し、ＨａｌはＣｌ、ＢｒあるいはＩであり、
式Ｖの化合物と反応し、
の意味を有し、ＨａｌはＣｌ、ＢｒあるいはＩであり、
式Ｖの化合物と反応し、
【００１３】
【化１４】 この式の中ではＲは１−５個の炭素原子を有するアルキ
ルかあるいは金属あるいはアンモニウムカチオンの同等
品であり、あるいはその特徴とするところは式中のＲ4
がＨである式Ｉの化合物を合成するために、しかしなが
らＲ4 のかわりにアミノ保護グループを持っている対応
する化合物が加水分解性のあるいは水素添加分解性の試
薬と処理され、あるいはその特徴とするところは式中の
Ｒ4 がＨである式Ｉの化合物を合成するために、式ＶＩ
のハロマグネシウム化合物が
ルかあるいは金属あるいはアンモニウムカチオンの同等
品であり、あるいはその特徴とするところは式中のＲ4
がＨである式Ｉの化合物を合成するために、しかしなが
らＲ4 のかわりにアミノ保護グループを持っている対応
する化合物が加水分解性のあるいは水素添加分解性の試
薬と処理され、あるいはその特徴とするところは式中の
Ｒ4 がＨである式Ｉの化合物を合成するために、式ＶＩ
のハロマグネシウム化合物が
【００１４】
【化１５】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびｎは既述の意味
を有し、式ＶＩＩのニトリルと反応し、
を有し、式ＶＩＩのニトリルと反応し、
【００１５】
【化１６】 この式の中ではＲ5 は既述の意味を有し、得られた製品
は加水分解され、あるいはその特徴とするところは式Ｖ
ＩＩＩの化合物が
は加水分解され、あるいはその特徴とするところは式Ｖ
ＩＩＩの化合物が
【００１６】
【化１７】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 およびＲ5 およびｎは
既述の意味を有し、式ＩＸのアシルあるいはアルキル誘
導体と反応し、
既述の意味を有し、式ＩＸのアシルあるいはアルキル誘
導体と反応し、
【００１７】
【化１８】 この式の中ではＲ3'はＡあるいはＡｃであり、Ｈａｌは
既述の意味を有し、あるいはその特徴とするところは、
希望するならば、式Ｉのチアジアジノン誘導体の中のＲ
4 および／またはＲ5 の一方の基あるいは両基が他の基
Ｒ4 および／または基Ｒ5 に転換され、および／または
得られた式Ｉの塩基が酸による処理によってその酸付加
塩の一に転換されることである。
既述の意味を有し、あるいはその特徴とするところは、
希望するならば、式Ｉのチアジアジノン誘導体の中のＲ
4 および／またはＲ5 の一方の基あるいは両基が他の基
Ｒ4 および／または基Ｒ5 に転換され、および／または
得られた式Ｉの塩基が酸による処理によってその酸付加
塩の一に転換されることである。
【００１８】今迄もおよび今後もＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ
4 、Ｒ5 、ｎ、ＨａｌおよびＲは特に記載しないかぎり
式Ｉ、ＩＶあるいはＶの中で示した意味を有する。
4 、Ｒ5 、ｎ、ＨａｌおよびＲは特に記載しないかぎり
式Ｉ、ＩＶあるいはＶの中で示した意味を有する。
【００１９】
【課題を解決するための手段】これらの式にあっては、
Ａは１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、好
ましくは枝分かれしてなく、さらに好ましくは１、２、
３、４あるいは５個の炭素原子を有し、好ましくはメチ
ル、また好ましくはエチルあるいはプロピル、さらに好
ましくはブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブ
チル、ｎ−ペンチルあるいはイソペンチルである。
Ａは１−８個の炭素原子を有するアルキル基であり、好
ましくは枝分かれしてなく、さらに好ましくは１、２、
３、４あるいは５個の炭素原子を有し、好ましくはメチ
ル、また好ましくはエチルあるいはプロピル、さらに好
ましくはブチル、イソブチル、第二級ブチル、第三級ブ
チル、ｎ−ペンチルあるいはイソペンチルである。
【００２０】基Ａｒは置換されてないフェニルであるこ
とも可能であり、しかしながら好ましくはモノ置換、ジ
置換されたフェニルであり、その置換基は同一であるこ
と、あるいは異なっていることも可能であり、しかも好
ましくはパラ位あるいはパラ位およびメタ位にある。特
に好ましい置換基はメトキシ、塩素、ＮＯ2 、ＣＮおよ
びＮＨＳＯ2 ＣＨ3 であり、しかしながらヒドロキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフ
ォニルおよびエトキシである。
とも可能であり、しかしながら好ましくはモノ置換、ジ
置換されたフェニルであり、その置換基は同一であるこ
と、あるいは異なっていることも可能であり、しかも好
ましくはパラ位あるいはパラ位およびメタ位にある。特
に好ましい置換基はメトキシ、塩素、ＮＯ2 、ＣＮおよ
びＮＨＳＯ2 ＣＨ3 であり、しかしながらヒドロキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフ
ォニルおよびエトキシである。
【００２１】詳しくは、Ａｒは好ましくはフェニル、ｐ
−ニトロフェニル、Ｐ−シアノフェニル、Ｐ−メタンス
ルフォナミドフェニル、Ｐ−クロロフェニル、Ｐ−メト
キシフェニルあるいは３，４−ジメトキシフェニルであ
る。
−ニトロフェニル、Ｐ−シアノフェニル、Ｐ−メタンス
ルフォナミドフェニル、Ｐ−クロロフェニル、Ｐ−メト
キシフェニルあるいは３，４−ジメトキシフェニルであ
る。
【００２２】グループ「−ａｌｋ」は直鎖あるいは枝分
かれしたアルキレングループであり、好ましくは−ＣＨ
2 −あるいは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −である。
かれしたアルキレングループであり、好ましくは−ＣＨ
2 −あるいは−ＣＨ2 −ＣＨ2 −である。
【００２３】シクロアルキルは３−７個の炭素原子を含
有し、しかしながら好ましくは５あるいは６個の炭素原
子を含有し、しかも好ましくはシクロペンチルあるいは
シクロヘキシルである。
有し、しかしながら好ましくは５あるいは６個の炭素原
子を含有し、しかも好ましくはシクロペンチルあるいは
シクロヘキシルである。
【００２４】基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は好ましくはそれ
ぞれの場合に水素あるいはメチルである。
ぞれの場合に水素あるいはメチルである。
【００２５】Ｒ3 は好ましくはＡ−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ
−、Ａｒ−ａｌｋ−ＣＯ−、Ａ−Ｏ−ＣＯ−あるいはＡ
−ＮＨ−ＣＯ−であり、ここでＡ、「−ａｌｋ」および
Ａｒは既に記載した意味を有する。
−、Ａｒ−ａｌｋ−ＣＯ−、Ａ−Ｏ−ＣＯ−あるいはＡ
−ＮＨ−ＣＯ−であり、ここでＡ、「−ａｌｋ」および
Ａｒは既に記載した意味を有する。
【００２６】基Ｒ4 は好ましくはエチル、その他好まし
くはフェニル、ベンジルあるいは２−フェニルエチルで
あり、しかしながらシクロペンチル、メチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルあるいはイソペンチルであ
る。
くはフェニル、ベンジルあるいは２−フェニルエチルで
あり、しかしながらシクロペンチル、メチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチルあるいはイソペンチルであ
る。
【００２７】基Ｒ5 は好ましくはフェニルであり、特に
好ましくは置換したフェニルであり、このましくはｐ−
ニトロフェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、
ｐ−シアノフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メトキ
シフェニルあるいは３，４−ジメトキシフェニルであ
り、２−チエニルあるいは２−、３−あるいは４−ピリ
ジルも好ましい。
好ましくは置換したフェニルであり、このましくはｐ−
ニトロフェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、
ｐ−シアノフェニル、ｐ−クロロフェニル、ｐ−メトキ
シフェニルあるいは３，４−ジメトキシフェニルであ
り、２−チエニルあるいは２−、３−あるいは４−ピリ
ジルも好ましい。
【００２８】本発明は特に式Ｉのこれらの化合物に関係
し、これらの化合物の中では上記の基の少なくとも一は
上記の好ましい意味の一を有している。化合物の中のい
くつかの好ましいグループは式Ｉに対応する以下の従属
式ＩａないしＩｆによって示されており、これらの式の
中で特に詳述しない基は式Ｉに記載した意味を有してお
り、しかしながらＩａではジヒドロチアジアジノン環は
１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの６−位にあり
Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場合におたがいに独
立であって、水素あるいはメチルであり、Ｒ4 は１−５
個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ5 はモノ置換
あるいはジ置換フェニルであり、Ｉｂではジヒドロチア
ジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
の６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場
合におたがいに独立であって、水素あるいはメチルであ
り、Ｒ4 はフェニルであり、Ｒ5 はモノ置換あるいはジ
置換あるいは置換されてないフェニルであり、Ｉｃでは
ジヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるい
はメチルであり、Ｒ4 はエチルであり、Ｒ5 はモノ置換
あるいはジ置換フェニルであり、Ｉｄではジヒドロチア
ジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
の６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場
合におたがいに独立であって、水素あるいはメチルであ
り、Ｒ4 は１−５個の炭素原子を有するアルキルであ
り、Ｒ5 はフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シアノ
フェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、ｐ−ク
ロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、３，４−ジメト
キシフェニルあるいは２−チエニルであり、Ｉｅではジ
ヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるいは
メチルであり、Ｒ4 はベンジルあるいはフェニルエチル
あり、Ｒ5 はフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シア
ノフェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、３，４−ジメ
トキシフェニルあるいは２−チエニルであり、Ｉｆでは
ジヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるい
はメチルであり、Ｒ4 はエチルあり、Ｒ5 は２−チエニ
ル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｐ−メ
タンスルフォナミドフェニルである。
し、これらの化合物の中では上記の基の少なくとも一は
上記の好ましい意味の一を有している。化合物の中のい
くつかの好ましいグループは式Ｉに対応する以下の従属
式ＩａないしＩｆによって示されており、これらの式の
中で特に詳述しない基は式Ｉに記載した意味を有してお
り、しかしながらＩａではジヒドロチアジアジノン環は
１，２，３，４−テトラヒドロキノリンの６−位にあり
Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場合におたがいに独
立であって、水素あるいはメチルであり、Ｒ4 は１−５
個の炭素原子を有するアルキルであり、Ｒ5 はモノ置換
あるいはジ置換フェニルであり、Ｉｂではジヒドロチア
ジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
の６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場
合におたがいに独立であって、水素あるいはメチルであ
り、Ｒ4 はフェニルであり、Ｒ5 はモノ置換あるいはジ
置換あるいは置換されてないフェニルであり、Ｉｃでは
ジヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるい
はメチルであり、Ｒ4 はエチルであり、Ｒ5 はモノ置換
あるいはジ置換フェニルであり、Ｉｄではジヒドロチア
ジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
の６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれの場
合におたがいに独立であって、水素あるいはメチルであ
り、Ｒ4 は１−５個の炭素原子を有するアルキルであ
り、Ｒ5 はフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シアノ
フェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、ｐ−ク
ロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、３，４−ジメト
キシフェニルあるいは２−チエニルであり、Ｉｅではジ
ヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 はそ
れぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるいは
メチルであり、Ｒ4 はベンジルあるいはフェニルエチル
あり、Ｒ5 はフェニル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シア
ノフェニル、ｐ−メタンスルフォナミドフェニル、ｐ−
クロロフェニル、ｐ−メトキシフェニル、３，４−ジメ
トキシフェニルあるいは２−チエニルであり、Ｉｆでは
ジヒドロチアジアジノン環は１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリンの６−位にあり、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は
それぞれの場合におたがいに独立であって、水素あるい
はメチルであり、Ｒ4 はエチルあり、Ｒ5 は２−チエニ
ル、ｐ−ニトロフェニル、ｐ−シアノフェニル、ｐ−メ
タンスルフォナミドフェニルである。
【００２９】式Ｉの化合物は文献に記載されたような
（例えばホウベン−ワイル著、有機化学の方法（Method
en der Organischen Chemie ）、ゲオルク−ティーメ
（Georg-Thieme) 出版社、シュトットガルト のような
標準的な著作のなかで）公知の方法でも他の方法で合成
することができる、すなわち公知のしかも当該反応に妥
当な反応条件で合成することも出来る。それ自身公知で
ありしかもここでは詳細には取り上げない変法も使用す
ることも出来る。
（例えばホウベン−ワイル著、有機化学の方法（Method
en der Organischen Chemie ）、ゲオルク−ティーメ
（Georg-Thieme) 出版社、シュトットガルト のような
標準的な著作のなかで）公知の方法でも他の方法で合成
することができる、すなわち公知のしかも当該反応に妥
当な反応条件で合成することも出来る。それ自身公知で
ありしかもここでは詳細には取り上げない変法も使用す
ることも出来る。
【００３０】希望するならば、特許請求している方法の
ための出発物質を特に反応混合物から分離することな
く、そのまま直ちに式Ｉの化合物になる反応を起してそ
の場で合成することも可能である。
ための出発物質を特に反応混合物から分離することな
く、そのまま直ちに式Ｉの化合物になる反応を起してそ
の場で合成することも可能である。
【００３１】式ＩＩおよびＩＩＩの出発物質はある種の
場合には公知である。公知でない場合には、それ自身公
知の方法で合成することも出来る。式ＩＩの化合物の合
成はＤＥ３７ １９ ０３１に開示されている。
場合には公知である。公知でない場合には、それ自身公
知の方法で合成することも出来る。式ＩＩの化合物の合
成はＤＥ３７ １９ ０３１に開示されている。
【００３２】詳細には式ＩＩの化合物と式ＩＩＩの化合
物との反応は不活性溶媒の存在下であるいは存在なしで
温度約−２０℃および約＋１５０℃の間で、好ましくは
２０℃および１００℃の間で行われる。妥当な溶媒は、
例えばベンゼン、トルエン、キシレンあるいはメシチレ
ンのような炭化水素、ジクロロメタン、トリクロロエチ
レンあるいはクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール、エチレングルコール、ジエチレングリコ
ール、２−メトキシエタノールのようなグリコールある
いはグリコールエーテル、アセトニトリルのようなニト
リル、テトラヒドロフランあるいはジオキサンのような
エーテル、ジエチルフォルマミドのようなアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルスルフォキサイドのようなスルフォキサ
イドである。これらの溶媒の混合物も妥当である。
物との反応は不活性溶媒の存在下であるいは存在なしで
温度約−２０℃および約＋１５０℃の間で、好ましくは
２０℃および１００℃の間で行われる。妥当な溶媒は、
例えばベンゼン、トルエン、キシレンあるいはメシチレ
ンのような炭化水素、ジクロロメタン、トリクロロエチ
レンあるいはクロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水
素、メタノール、エタノール、イソプロパノールのよう
なアルコール、エチレングルコール、ジエチレングリコ
ール、２−メトキシエタノールのようなグリコールある
いはグリコールエーテル、アセトニトリルのようなニト
リル、テトラヒドロフランあるいはジオキサンのような
エーテル、ジエチルフォルマミドのようなアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルスルフォキサイドのようなスルフォキサ
イドである。これらの溶媒の混合物も妥当である。
【００３３】式ＩＶの化合物の中では、Ｈａｌは好まし
くはＣｌあるいはＢｒである。
くはＣｌあるいはＢｒである。
【００３４】式Ｖの化合物の中では、Ｒは好ましくはメ
チルあるいはエチルであり、しかしながらＮａ，Ｋある
いはＮＨ4 でもある。
チルあるいはエチルであり、しかしながらＮａ，Ｋある
いはＮＨ4 でもある。
【００３５】希望するならば、これらの出発物質を特に
反応混合物から分離することなく、そのまま直ちに式Ｉ
の化合物になる反応をおこしてその場で合成することも
可能である。一方、反応を段階的に行うことも可能であ
り、その場合にはその中間体を分離することも出来る。
反応混合物から分離することなく、そのまま直ちに式Ｉ
の化合物になる反応をおこしてその場で合成することも
可能である。一方、反応を段階的に行うことも可能であ
り、その場合にはその中間体を分離することも出来る。
【００３６】式ＩＶおよびＶの出発物質は或る種の場合
には公知である。公知でない場合にはそれ自身公知の方
法で合成することも出来る。式ＩＶのケトンは，例えば
式Ｈａｌ−ＣＯ−ＣＨＲ2 −Ｈａｌの化合物を使って対
応するテトラヒドロキノリ誘導体からフリデル−クラフ
ト反応によって合成することも出来る。
には公知である。公知でない場合にはそれ自身公知の方
法で合成することも出来る。式ＩＶのケトンは，例えば
式Ｈａｌ−ＣＯ−ＣＨＲ2 −Ｈａｌの化合物を使って対
応するテトラヒドロキノリ誘導体からフリデル−クラフ
ト反応によって合成することも出来る。
【００３７】詳細には、式ＩＶのケトンの式Ｖの化合物
との反応は 式ＩＩおよびＩＩＩの化合物間の反応に以
前に記載した条件で実行することができる。
との反応は 式ＩＩおよびＩＩＩの化合物間の反応に以
前に記載した条件で実行することができる。
【００３８】式Ｉの化合物はその他の面で式Ｉに対応
し、しかしＲ4 のかわりに「アミノ保護グループ」を持
っている化合物をこの「保護グループ」を還元的に除去
する試薬で処理することによって得ることも出来る。
し、しかしＲ4 のかわりに「アミノ保護グループ」を持
っている化合物をこの「保護グループ」を還元的に除去
する試薬で処理することによって得ることも出来る。
【００３９】使用される「保護グループ」は好ましくは
ＣＯ2 −ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 、特に好ましくはＯＨであり、
好ましくは遷移金属のカルボニルによって、特に鉄ペン
タカルボニルによって除去することができるが、しかし
ながらＦｅ2 （ＣＯ）9 で約−２０℃および約＋１５０
℃の間の、好ましくは２０℃および１００℃の間の温度
で、不活性溶媒の存在下で、あるいは存在無しでも除去
することができる。
ＣＯ2 −ＣＨ2 Ｃ6 Ｈ5 、特に好ましくはＯＨであり、
好ましくは遷移金属のカルボニルによって、特に鉄ペン
タカルボニルによって除去することができるが、しかし
ながらＦｅ2 （ＣＯ）9 で約−２０℃および約＋１５０
℃の間の、好ましくは２０℃および１００℃の間の温度
で、不活性溶媒の存在下で、あるいは存在無しでも除去
することができる。
【００４０】妥当な溶媒とは例えばＩＩとＩＩＩの反応
に記載した溶媒である。
に記載した溶媒である。
【００４１】式Ｉの化合物は式ＶＩのハロマグネシウム
化合物を式ＶＩＩのニトリルと反応させ、得られた製品
をその後に加水分解することによっても得ることができ
る。
化合物を式ＶＩＩのニトリルと反応させ、得られた製品
をその後に加水分解することによっても得ることができ
る。
【００４２】式ＶＩとＶＩＩの化合物は公知であり、あ
るいはそれ自身公知の方法で合成することも出来る。
るいはそれ自身公知の方法で合成することも出来る。
【００４３】これらの反応は好ましくはグリニアール反
応あるいはその他の有機金属反応に公知のような条件
で、便利なことには不活性溶媒の存在下であるいは存在
無しで約−２０℃および約＋１５０℃の間の、好ましく
は０℃および１５０℃の間の温度で起るのである。妥当
な溶媒とはその溶媒が式ＶＩの化合物と反応することが
できないならば、既に記載した溶媒である。
応あるいはその他の有機金属反応に公知のような条件
で、便利なことには不活性溶媒の存在下であるいは存在
無しで約−２０℃および約＋１５０℃の間の、好ましく
は０℃および１５０℃の間の温度で起るのである。妥当
な溶媒とはその溶媒が式ＶＩの化合物と反応することが
できないならば、既に記載した溶媒である。
【００４４】さらに式ＶＩＩＩの化合物を式ＩＸのアル
キルあるいはアシル誘導体と反応させことによっても式
Ｉの化合物は得ることができる。
キルあるいはアシル誘導体と反応させことによっても式
Ｉの化合物は得ることができる。
【００４５】式ＶＩＩＩの化合物は公知であり、ＤＥ４
０ ４１ ０７４ Ａ１に記載された化合物に類似して
合成することが出来る。
０ ４１ ０７４ Ａ１に記載された化合物に類似して
合成することが出来る。
【００４６】式ＩＸのアルキルおよびアシル誘導体も公
知である。これらの化合物は、例えばＪ．Ｍａｒｃｈ
Ａｄｖ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． 第３版 ジョンワイリー
アンドサンズ（Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ），ニューヨ
ーク（１９８５）に記載されたような単純な有機化学合
成によって合成することが出来る。
知である。これらの化合物は、例えばＪ．Ｍａｒｃｈ
Ａｄｖ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ． 第３版 ジョンワイリー
アンドサンズ（Ｊ．Ｗｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ），ニューヨ
ーク（１９８５）に記載されたような単純な有機化学合
成によって合成することが出来る。
【００４７】２種の化合物の反応は好ましくは第一級ア
ミンおよび第二級アミンのアルキル化あるいはアシル化
に公知のような条件で起る。不活性溶媒の存在下である
いは存在無しで、約−１０℃および約＋１８０℃の間
の、好ましくは０℃および１５０℃の間の温度で反応を
起すことが便利である。妥当な溶媒とはその溶媒が反応
自身に関与できないならば、既に記載した溶媒である。
ミンおよび第二級アミンのアルキル化あるいはアシル化
に公知のような条件で起る。不活性溶媒の存在下である
いは存在無しで、約−１０℃および約＋１８０℃の間
の、好ましくは０℃および１５０℃の間の温度で反応を
起すことが便利である。妥当な溶媒とはその溶媒が反応
自身に関与できないならば、既に記載した溶媒である。
【００４８】基Ｒ4 および／または基Ｒ5 のいずれかあ
るいは両者を他の基Ｒ4 および／または基Ｒ5 に転換す
ることも可能である。例えば、公知の反応を使用して、
ＮＯ 2 グループをＮＨ2 グループに還元することが可能
であり、ＮＨ2 あるいはＮＨＡグループをアルキル化す
ることが可能であり、ＯＨグループもエーテル化可能で
あり、あるいはアリ−ルエーテルを開裂することも可能
である。加えて、反応が基Ｒ4 および／または基Ｒ5 に
選択的に起るならば、例えばＳ−Ｒ6 −あるいはＳＯ−
Ｒ6 −グループのようなこれら基Ｒ4 および／または基
Ｒ5 の置換基が酸化される。
るいは両者を他の基Ｒ4 および／または基Ｒ5 に転換す
ることも可能である。例えば、公知の反応を使用して、
ＮＯ 2 グループをＮＨ2 グループに還元することが可能
であり、ＮＨ2 あるいはＮＨＡグループをアルキル化す
ることが可能であり、ＯＨグループもエーテル化可能で
あり、あるいはアリ−ルエーテルを開裂することも可能
である。加えて、反応が基Ｒ4 および／または基Ｒ5 に
選択的に起るならば、例えばＳ−Ｒ6 −あるいはＳＯ−
Ｒ6 −グループのようなこれら基Ｒ4 および／または基
Ｒ5 の置換基が酸化される。
【００４９】式Ｉの塩基は酸を使ってそれぞれの酸付加
塩に転換することができる。この反応のための妥当な酸
は特に生理学的に許容できる塩になる酸である。かくし
て、硫酸、硝酸、塩酸あるいは臭素酸のようなハロゲン
化水素酸、正燐酸のような燐酸、スルファミン酸のよう
な無機の酸も使用することができ、有機酸、特に脂肪族
の、アリサイクリックの、アラリファチックの、芳香族
のあるいは複素環の一塩基性のあるいは多塩基性のカル
ボン酸、スルフォン酸、硫酸、例えば義酸、酢酸プロピ
オン酸、ピヴァール酸、ジエチル酢酸、マロン酸、琥珀
酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石
酸、マリック酸、安息香酸、サリチル酸、２−あるいは
３−フェニールプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、
アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン
−およびエタンスルフォニックアシッド、エタンジスル
フォニックアシッド、２−ヒドロキシエタンスルフォニ
ックアシッド、ベンゼンスルフォン酸、ｐ−トルエンス
ルフォン酸、ナフタレンモノ−およびジスルフォニック
酸、ラウリルスルフリル酸も使用することができる。生
理学的に許容できない酸による塩、例えばピクリン酸塩
は式Ｉの化合物を生成するために使用できる。
塩に転換することができる。この反応のための妥当な酸
は特に生理学的に許容できる塩になる酸である。かくし
て、硫酸、硝酸、塩酸あるいは臭素酸のようなハロゲン
化水素酸、正燐酸のような燐酸、スルファミン酸のよう
な無機の酸も使用することができ、有機酸、特に脂肪族
の、アリサイクリックの、アラリファチックの、芳香族
のあるいは複素環の一塩基性のあるいは多塩基性のカル
ボン酸、スルフォン酸、硫酸、例えば義酸、酢酸プロピ
オン酸、ピヴァール酸、ジエチル酢酸、マロン酸、琥珀
酸、ピメリン酸、フマール酸、マレイン酸、乳酸、酒石
酸、マリック酸、安息香酸、サリチル酸、２−あるいは
３−フェニールプロピオン酸、クエン酸、グルコン酸、
アスコルビン酸、ニコチン酸、イソニコチン酸、メタン
−およびエタンスルフォニックアシッド、エタンジスル
フォニックアシッド、２−ヒドロキシエタンスルフォニ
ックアシッド、ベンゼンスルフォン酸、ｐ−トルエンス
ルフォン酸、ナフタレンモノ−およびジスルフォニック
酸、ラウリルスルフリル酸も使用することができる。生
理学的に許容できない酸による塩、例えばピクリン酸塩
は式Ｉの化合物を生成するために使用できる。
【００５０】式Ｉの化合物は１あるいはそれ以上の不斉
中心を含むことも出来る。この場合、通常はラセミ体で
存在している。得られたラセミ体は機械的にあるいは化
学的にそれ自身公知の方法で光学対掌体に分割すること
ができる。ジアステレオマーは好ましくは光学活性のあ
る分割剤との反応によってラセミ体混合物から形成され
る。式Ｉの塩基性の化合物のための妥当な分割剤は、例
えば酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、
マンデル酸、マリック酸、乳酸あるいはβ−カンファー
スルフォニック酸あるいはその他の光学活性のあるカン
ファニック酸のような光学活性のあるカンファースルフ
ォニックアシッドあるいはその他の光学活性のあるテル
ペン酸のＤ−およびＬ−体のような光学活性のある酸で
ある。
中心を含むことも出来る。この場合、通常はラセミ体で
存在している。得られたラセミ体は機械的にあるいは化
学的にそれ自身公知の方法で光学対掌体に分割すること
ができる。ジアステレオマーは好ましくは光学活性のあ
る分割剤との反応によってラセミ体混合物から形成され
る。式Ｉの塩基性の化合物のための妥当な分割剤は、例
えば酒石酸、ジアセチル酒石酸、ジベンゾイル酒石酸、
マンデル酸、マリック酸、乳酸あるいはβ−カンファー
スルフォニック酸あるいはその他の光学活性のあるカン
ファニック酸のような光学活性のあるカンファースルフ
ォニックアシッドあるいはその他の光学活性のあるテル
ペン酸のＤ−およびＬ−体のような光学活性のある酸で
ある。
【００５１】勿論、既に光学活性のある出発物質を使っ
て、上記の方法によって式Ｉの光学活性のある化合物を
得ることも可能である。
て、上記の方法によって式Ｉの光学活性のある化合物を
得ることも可能である。
【００５２】さらに、Ｃ＝Ｃ二重結合の場合には、Ｅ／
Ｚ異性体に類似して、式Ｉの化合物は非環状Ｃ＝Ｎ二重
結合の同様な立体異性体を示している。したがってこの
化合物は可能な立体異性体の混合物として存在すること
ができ、あるいはそれ以外では純粋なＥ−あるいはＺ−
異性体として存在することができる。
Ｚ異性体に類似して、式Ｉの化合物は非環状Ｃ＝Ｎ二重
結合の同様な立体異性体を示している。したがってこの
化合物は可能な立体異性体の混合物として存在すること
ができ、あるいはそれ以外では純粋なＥ−あるいはＺ−
異性体として存在することができる。
【００５３】本発明は医薬品の生産用に、特に非化学的
な方法で式Ｉの化合物およびその生理学的に許容しうる
塩の使用にも関係する。この方法では少なくとも１種の
固体、液体および／または半流動性の賦形剤あるいは補
助剤と一緒に、しかも、適当ならば、１種またはそれ以
上の他の活性物質と組合せて妥当な投与形態にすること
ができる。
な方法で式Ｉの化合物およびその生理学的に許容しうる
塩の使用にも関係する。この方法では少なくとも１種の
固体、液体および／または半流動性の賦形剤あるいは補
助剤と一緒に、しかも、適当ならば、１種またはそれ以
上の他の活性物質と組合せて妥当な投与形態にすること
ができる。
【００５４】本発明は少なくとも１種の式Ｉの化合物お
よび／またはその生理学的に許容できる塩の１種を含有
する組成物、特に医薬品にも関係している。
よび／またはその生理学的に許容できる塩の１種を含有
する組成物、特に医薬品にも関係している。
【００５５】これら製品は人体および獣体医学内で薬物
として使用可能である。妥当な賦形剤は腸内（例えば経
口）、非経口的あるいは局所投与に妥当であって、新規
な化合物と反応しない有機あるいは無機の物質であり、
例えば水、植物油、ベンジルアルコール、ポリエチレン
グリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、
乳糖あるいは澱粉のような炭水化物、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、石油ゼリーである。錠剤、糖衣錠、
カプセル、シロップ剤、ジュース剤あるいは点滴剤が特
に経口投与に使用され、直腸投与用には坐薬が使用さ
れ、溶液、好ましくは油性あるいは水溶液、懸濁液、乳
濁液あるいはインプラントが非経口投与用に使用され、
さらに軟膏、クリーム、膏薬、粉末が局所投与用に使用
される。新規化合物は凍結乾燥することも可能であり、
得られた凍結乾燥体を例えば注射剤の製造に使用するこ
とも可能である。得られた製品は無菌化可能でありおよ
び／または滑沢剤、保存剤、安定化剤および／または湿
潤剤、乳化剤、浸透圧に影響を及ぼす塩、緩衝物質、着
色剤、芳香剤および／または香味剤を含有することも可
能である。希望するならば、１種またはそれ以上の活性
物質、例えば１種またはそれ以上のビタミンを含有する
ことも出来る。
として使用可能である。妥当な賦形剤は腸内（例えば経
口）、非経口的あるいは局所投与に妥当であって、新規
な化合物と反応しない有機あるいは無機の物質であり、
例えば水、植物油、ベンジルアルコール、ポリエチレン
グリコール、グリセロールトリアセテート、ゼラチン、
乳糖あるいは澱粉のような炭水化物、ステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、石油ゼリーである。錠剤、糖衣錠、
カプセル、シロップ剤、ジュース剤あるいは点滴剤が特
に経口投与に使用され、直腸投与用には坐薬が使用さ
れ、溶液、好ましくは油性あるいは水溶液、懸濁液、乳
濁液あるいはインプラントが非経口投与用に使用され、
さらに軟膏、クリーム、膏薬、粉末が局所投与用に使用
される。新規化合物は凍結乾燥することも可能であり、
得られた凍結乾燥体を例えば注射剤の製造に使用するこ
とも可能である。得られた製品は無菌化可能でありおよ
び／または滑沢剤、保存剤、安定化剤および／または湿
潤剤、乳化剤、浸透圧に影響を及ぼす塩、緩衝物質、着
色剤、芳香剤および／または香味剤を含有することも可
能である。希望するならば、１種またはそれ以上の活性
物質、例えば１種またはそれ以上のビタミンを含有する
ことも出来る。
【００５６】式Ｉの化合物は疾病の処置、ことに不整
脈、心不全および人体および獣体の治療処置用に使用す
ることができる。
脈、心不全および人体および獣体の治療処置用に使用す
ることができる。
【００５７】この場合に，本発明による物質は原則とし
てアムリノン（ａｍｒｉｎｏｎｅ）のような正の変力性
活性を有する公知の物質に類似して投与され、投与単位
当たり約１および１００ｍｇの間，特に２および２０ｍ
ｇの間の投与量である。
てアムリノン（ａｍｒｉｎｏｎｅ）のような正の変力性
活性を有する公知の物質に類似して投与され、投与単位
当たり約１および１００ｍｇの間，特に２および２０ｍ
ｇの間の投与量である。
【００５８】一日当りの投与量は好ましくは約０．０２
および２ｍｇ／ｋｇ体重の間である。しかしながら、特
定の患者に対する特定の投与量は例えば使用した特定の
化合物の活性、年令、体重、健康の一般状態、性別など
の極めて多様な因子によって変動し、食餌療法中か、投
与時刻、投与経路、排泄量、配合医薬品および治療を行
っている特定の障害の重篤度によって変動する。経口投
与が好ましい。心不全の治療に以前使用されていたジギ
タリスグリコサイドに比較して、式Ｉの化合物は改善さ
れた治療の広がりおよび末梢血管の軽減に特に傑出して
いる。
および２ｍｇ／ｋｇ体重の間である。しかしながら、特
定の患者に対する特定の投与量は例えば使用した特定の
化合物の活性、年令、体重、健康の一般状態、性別など
の極めて多様な因子によって変動し、食餌療法中か、投
与時刻、投与経路、排泄量、配合医薬品および治療を行
っている特定の障害の重篤度によって変動する。経口投
与が好ましい。心不全の治療に以前使用されていたジギ
タリスグリコサイドに比較して、式Ｉの化合物は改善さ
れた治療の広がりおよび末梢血管の軽減に特に傑出して
いる。
【００５９】以下の実施例では通常の加工処理とは以下
の意味を有する。
の意味を有する。
【００６０】必要ならば、水あるいは水酸化ナトリウム
の希薄溶液を添加し、その混合物をエチルアセテート、
クロロフォルムあるいはジクロロメタンのような有機溶
媒で抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、蒸発し、残留物をクロマトグラフィーおよ
び／または再結晶で精製する。
の希薄溶液を添加し、その混合物をエチルアセテート、
クロロフォルムあるいはジクロロメタンのような有機溶
媒で抽出し、有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、濾過し、蒸発し、残留物をクロマトグラフィーおよ
び／または再結晶で精製する。
【００６１】今迄および今後も全ての温度表示は℃表示
である。
である。
【００６２】
【実施例】実施例１ ５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン（”Ａ”）［Ｏ−エチルヒ
ドラジノチオ義酸塩および６−（２−クロロ−２−メチ
ルプロピオニル）−２−オクソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリンから製造することができる］２．６ｇ
をジクロロメタン４０ｍｌおよびピリジン１ｍｌに溶解
し、その溶液をジクロロメタン２０ｍｌにＮ−エチル−
３，４−ジメトキシ−ベンズイミドイルクロライド［Ｎ
−エチル−３，４−ジメトキシベンズアミドからチオニ
ルクロライドとの反応によって得られる］２．１ｇを溶
解した溶液と氷冷しながら反応させ、その混合物を１時
間攪拌する。溶媒を除去した後に、混合物を通常の方法
で加工処理し、５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメ
トキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、融点１８８℃が得られた。
ル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン（”Ａ”）［Ｏ−エチルヒ
ドラジノチオ義酸塩および６−（２−クロロ−２−メチ
ルプロピオニル）−２−オクソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリンから製造することができる］２．６ｇ
をジクロロメタン４０ｍｌおよびピリジン１ｍｌに溶解
し、その溶液をジクロロメタン２０ｍｌにＮ−エチル−
３，４−ジメトキシ−ベンズイミドイルクロライド［Ｎ
−エチル−３，４−ジメトキシベンズアミドからチオニ
ルクロライドとの反応によって得られる］２．１ｇを溶
解した溶液と氷冷しながら反応させ、その混合物を１時
間攪拌する。溶媒を除去した後に、混合物を通常の方法
で加工処理し、５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメ
トキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、融点１８８℃が得られた。
【００６３】同様にして、以下の化合物が得られた。
【００６４】上記”Ａ”から出発して、下記の上段の化
合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２４４℃
（塩酸塩） Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２１０
℃（塩酸塩） Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２５４℃
（塩酸塩） Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、融点２２３℃（塩酸塩） Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−（２−フェニルエ
チル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、融点２４５℃（塩酸塩） Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−２−チエニルイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ルクロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−３，４−
ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン。
合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２４４℃
（塩酸塩） Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２１０
℃（塩酸塩） Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、融点２５４℃
（塩酸塩） Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、融点２２３℃（塩酸塩） Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−（２−フェニルエ
チル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、融点２４５℃（塩酸塩） Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−２−チエニルイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ルクロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−３，４−
ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−
ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン。
【００６５】実施例２ ５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが”Ａ”
から出発してＮ−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベン
ズイミドイルクロライドと反応させて実施例１に類似し
て得られた。
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが”Ａ”
から出発してＮ−ヒドロキシ−３，４−ジメトキシベン
ズイミドイルクロライドと反応させて実施例１に類似し
て得られた。
【００６６】上記”Ａ”からから出発して、下記の上段
の化合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−フルオロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−フルオロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−クロロベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−クロロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルチオベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルチオ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｍ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジ
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルスルフォニルベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メ
チルスルフォニルベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジクロロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジクロロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−エチルチオベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−エチルチオ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルスルフィニルベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メ
チルスルフィニルベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−ニトロベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−ニトロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−（ｐ−Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズイ
ミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−
（ｐ−Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−アセタミドベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−アセタミド
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メタンスルフォナミドベンズイミ
ドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−
メタンスルフォナミドベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジニトロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジニ
トロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン。
の化合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−フルオロベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−フルオロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−クロロベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−クロロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルチオベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルチオ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｏ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｍ−メトキシベンズイミドイルクロラ
イド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｍ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジ
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルスルフォニルベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メ
チルスルフォニルベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジクロロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジクロロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−２，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−エチルチオベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−エチルチオ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メチルスルフィニルベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メ
チルスルフィニルベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−ニトロベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−ニトロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−（ｐ−Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズイ
ミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−
（ｐ−Ｎ−ジメチルアミノ）ベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−アセタミドベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−アセタミド
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−メタンスルフォナミドベンズイミ
ドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−ｐ−
メタンスルフォナミドベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、 Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジニトロベンズイミドイルク
ロライド；５−［１−（Ｎ−ヒドロキシ−３，４−ジニ
トロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン。
【００６７】実施例３ 鉄ペンタカルボニルの１当量を５−［１−（Ｎ−ヒドロ
キシ−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン３．４ｇをテトラヒドロフラン
３０ｍｌに溶解した溶液に滴下した。反応混合物を２時
間煮沸し、通常の方法で加工処理した。５−［１−
（３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オンが得られた。
キシ−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン３．４ｇをテトラヒドロフラン
３０ｍｌに溶解した溶液に滴下した。反応混合物を２時
間煮沸し、通常の方法で加工処理した。５−［１−
（３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オンが得られた。
【００６８】以下の化合物が対応するＮ−ヒドロキシベ
ンズイミドイル誘導体から同様に得られた。 ５−［１−（ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−フルオロベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（ｐ−クロロベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（ｐ−メチルチオベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（ｏ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（ｍ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−メチルスルフォ
ニルベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（３，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（２，４
−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（ｐ−エチルチオベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−メチルスルフィニルベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−ニトロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−アセタミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（ｏ−アセタミドベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−メタンスルフォナミドベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（３，４−ジニトロベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン。
ンズイミドイル誘導体から同様に得られた。 ５−［１−（ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−フルオロベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（ｐ−クロロベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（ｐ−メチルチオベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（ｏ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（ｍ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−メチルスルフォ
ニルベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（３，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（２，４
−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（ｐ−エチルチオベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−メチルスルフィニルベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ−ニトロベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（ｐ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）−ベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−アセタミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（ｏ−アセタミドベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（ｐ
−メタンスルフォナミドベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（３，４−ジニトロベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン。
【００６９】実施例４ アセトニトリル４０ｍｌに１−（Ｎ−エチル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチ
ルプロピオニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン１．７ｇを溶解し、その溶液にＯ−エチルヒドラジ
ノチオ義酸塩１当量と混合し、その混合物を２時間煮沸
する。通常の加工処理の後に、５−［１−（Ｎ−エチル
−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、融点２４４℃（塩酸塩）が得られた。
キシベンズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチ
ルプロピオニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン１．７ｇを溶解し、その溶液にＯ−エチルヒドラジ
ノチオ義酸塩１当量と混合し、その混合物を２時間煮沸
する。通常の加工処理の後に、５−［１−（Ｎ−エチル
−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、融点２４４℃（塩酸塩）が得られた。
【００７０】同様にして、下記の上段の化合物とＯ−エ
チルヒドラジノチオ義酸塩を反応させて、下記の下段の
化合物が得られた。 １−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）
−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−（Ｎ−
ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−シクロペンチル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−
（Ｎ−シクロペンチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−
（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベン
ズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピ
オニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５
−［１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−３，４−ジメトキ
シベンズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチル
プロピオニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン；５−［１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
チルヒドラジノチオ義酸塩を反応させて、下記の下段の
化合物が得られた。 １−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）
−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−（Ｎ−
ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−シクロペンチル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−
（Ｎ−シクロペンチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５−［１−
（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベン
ズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチルプロピ
オニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン；５
−［１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 １−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−３，４−ジメトキ
シベンズイミドイル）−６−（２−クロロ−２−メチル
プロピオニル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン；５−［１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
【００７１】実施例５ テトラヒドロフラン４０ｍｌに６−（６，６−ジメチル
−２−オクソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−１−マグネシウムブロマイド（”Ｂ”）
１．２ｇを溶解した溶液をｐ−クロロベンゾニトリル１
当量溶液に滴下し、その混合物を１．５時間煮沸した。
通常の加工処理の後に、５−［１−（ｐ−クロロベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られ
た。
−２−オクソ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−５−イル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−１−マグネシウムブロマイド（”Ｂ”）
１．２ｇを溶解した溶液をｐ−クロロベンゾニトリル１
当量溶液に滴下し、その混合物を１．５時間煮沸した。
通常の加工処理の後に、５−［１−（ｐ−クロロベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られ
た。
【００７２】実施例６ ジメチルフォルマミド４０ｍｌに５−［１−（Ｎ−エチ
ル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン）（融点１８８℃）２．８ｇ溶解
し、その溶液に水素化ナトリウム０．３ｇを氷冷しなが
ら添加し、その混合物を１時間攪拌する。その後エチル
アイオダイド１．５ｍｌを添加し，混合物をさらに２時
間攪拌し、通常の加工処理の後に、５−［１−（Ｎ−エ
チル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
ル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン）（融点１８８℃）２．８ｇ溶解
し、その溶液に水素化ナトリウム０．３ｇを氷冷しなが
ら添加し、その混合物を１時間攪拌する。その後エチル
アイオダイド１．５ｍｌを添加し，混合物をさらに２時
間攪拌し、通常の加工処理の後に、５−［１−（Ｎ−エ
チル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
【００７３】チアジアジノン系の３位において式Ｉの対
応する化合物のアルキル化をすることによって以下の化
合物が得られた。 ５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−エチル−２−チエニルベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジ
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−
ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−ニトロベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３，６，６−トリメチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−メチル−
３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−
２，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル
−ｐ−ニトロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−トリメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−
クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニ
ルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−ニトロベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン。
応する化合物のアルキル化をすることによって以下の化
合物が得られた。 ５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−エチル−２−チエニルベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−クロロベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニルベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，６−
ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジ
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−
ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−エチル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプ
ロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
エチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−
［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−ニトロベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３，６，６−トリメチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−メチル−
３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−
２，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル
−ｐ−ニトロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，６−トリメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−
クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２−チエニ
ルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メトキシベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−イソプロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−
（Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−ニトロベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，６，
６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４
−チアジアジン−２−オン。
【００７４】実施例７ ジクロロメタン３０ｍｌに５−［１−（Ｎ−メチル−
３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン（融点１８８℃）２．５ｇを溶解し、そ
の溶液にトリエチルアミン０．５ｍｌを混合し、さらに
引き続き攪拌しながらアセチルクロライド０．８ｍｌを
滴下し混合する。その混合物をさらに１時間室温で攪拌
し、水で分解し、通常の加工処理の後に５−［１−（Ｎ
−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られ
た。
３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，
４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン（融点１８８℃）２．５ｇを溶解し、そ
の溶液にトリエチルアミン０．５ｍｌを混合し、さらに
引き続き攪拌しながらアセチルクロライド０．８ｍｌを
滴下し混合する。その混合物をさらに１時間室温で攪拌
し、水で分解し、通常の加工処理の後に５−［１−（Ｎ
−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られ
た。
【００７５】チアジアジノン系の３位において式Ｉの対
応する化合物をアシレーション化することによって以下
の化合物が同様に得られた（塩化アルミニウムおよび塩
化第一銅の存在中に反応溶液に一酸化炭素および塩化水
素ガスを導入することによってフォルミルクロライドが
生成した）。 ５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキ
シベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロ
ロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−ｐ−クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピ
ル−２−チエニルイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−ｏ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−フォルミル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプ
ロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−フォ
ルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロ
ロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−ク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−プロピオニル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２−チ
エニルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（Ｎ−フェニルエチル−ｐ−メ
トキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３−プロピオニル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−イソブチリル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル
−２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
プロピオニル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−イソブチリル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−
クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２
−チエニルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−
ｍ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピ
ル−２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−ブチリル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３−プロピオニル−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン。
応する化合物をアシレーション化することによって以下
の化合物が同様に得られた（塩化アルミニウムおよび塩
化第一銅の存在中に反応溶液に一酸化炭素および塩化水
素ガスを導入することによってフォルミルクロライドが
生成した）。 ５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−メトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−クロロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−アセチル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−ｐ−メトキシベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ−メトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキ
シベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−メチル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジクロ
ロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−フォルミル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−ｐ−クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピ
ル−２−チエニルイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル
−ｏ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−フォルミル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプ
ロピル−ｍ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−フォ
ルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−フォルミル−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、
５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズ
イミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン
−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロ
ロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６−ジメチ
ル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジ
ン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４
−ジクロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−アセチル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−フェニル−ｐ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−ク
ロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−プロピオニル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−２−チ
エニルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメチル
−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン
−２−オン、５−［１−（Ｎ−フェニルエチル−ｐ−メ
トキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３−プロピオニル−６，６
−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｏ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル−ｍ
−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル］−３−イソブチリル−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−エチル
−２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−メチル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−エチル−３，４−ジクロロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
プロピオニル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−エチル−２，４−ジクロロベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−イソブチリル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒ
ドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５
−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−メトキシベンズイミ
ドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６
−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、５−［１−（Ｎ−シクロヘキシル−ｐ−メトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｐ−
クロロベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２
−チエニルイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−ベンジル−ｐ−メト
キシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒド
ロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−ｏ−
メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，６−
ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−
ｍ−メトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチリル−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ−イソプロピ
ル−２，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，
３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−ブチ
リル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１−（Ｎ
−シクロヘキシル−ｐ−メトキシベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−
３−ブチリル−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、５−［１
−（Ｎ−イソプロピル−３，４−ジクロロベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル］−３−プロピオニル−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、５−［１−（Ｎ−イソプロピル−２，４−ジクロロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−イソブチリル−６，６−ジメ
チル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン。
【００７６】実施例８ ５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン（”Ｂ”）［Ｏ−
エチル Ｎ−メチルヒドラジノチオ義酸塩および６−
（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）−２−オクソ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンから入手でき
る）から出発して、Ｎ−［１−Ｎ−（ｐ−メタンスルフ
ォンアミドフェニル）−３，４−ジメトキシベンズイミ
ドイルクロライドと反応させて、実施例１に類似して５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、
６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
ル）−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン（”Ｂ”）［Ｏ−
エチル Ｎ−メチルヒドラジノチオ義酸塩および６−
（２−クロロ−２−メチルプロピオニル）−２−オクソ
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリンから入手でき
る）から出発して、Ｎ−［１−Ｎ−（ｐ−メタンスルフ
ォンアミドフェニル）−３，４−ジメトキシベンズイミ
ドイルクロライドと反応させて、実施例１に類似して５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、
６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
【００７７】”Ｂ”から出発して、以下の上段の化合物
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォアミドベンジル）−４−ニト
ロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−（ｐ
−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニトロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−ニトロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル）−４−シアノベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−シアノベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、
６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンア
ミドフェニル）エチル）−３，４−ジメトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスル
フォンアミドフェニル）エチル）−４−メタンスルフォ
ナミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォアミドベンジル）−４−ニト
ロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−（ｐ
−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニトロベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−ニトロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル）−４−シアノベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−シアノベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３、
６、６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンア
ミドフェニル）エチル）−３，４−ジメトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３、６、６−トリメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスル
フォンアミドフェニル）エチル）−４−メタンスルフォ
ナミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル］−３、６、６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
【００７８】実施例９ ５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−３−メチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン（”Ｃ”）［Ｏ−エチル−１−メ
チルヒドラジノチオ義酸塩および６−クロロアセチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリンから入手でき
る）から出発して、Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミド
フェニル）−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライドと反応させて、実施例１に類似して５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オンが得られた。
ル）−３−メチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−チ
アジアジン−２−オン（”Ｃ”）［Ｏ−エチル−１−メ
チルヒドラジノチオ義酸塩および６−クロロアセチル−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリンから入手でき
る）から出発して、Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミド
フェニル）−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライドと反応させて、実施例１に類似して５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オンが得られた。
【００７９】”Ｃ”から出発して、以下の上段の化合物
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォナマイドベンジル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−ニトロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル）−４−シアノベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−シアノベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンア
ミドフェニル）エチル）−３，４−ジメトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスル
フォンアミドフェニル）エチル）−４−メタンスルフォ
ンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン Ｎ−メチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−メチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−メチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−メチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニ
トロベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−ニトロ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シ
アノベンズイミドイルクロライド；５−［１−（Ｎ−
（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−シアノ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイルクロライド；５−［１−
（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォナマイドベンジル）−３，
４−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−
テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，
６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−
オン、 Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジル）−４−メ
タンスルフォンアミドベンズイミドイルクロライド；５
−［１−（Ｎ−（ｐ−メタンスルフォンアミドベンジ
ル）−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル）
−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］
−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−ニトロベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル）−４−シアノベンズイミドイルクロライド；５−
［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェ
ニル）エチル）−４−シアノベンズイミドイル）−１，
２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスルフォンア
ミドフェニル）エチル）−３，４−ジメトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−［２−（ｐ−メタンスルフォンアミドフェニル）エ
チル］−４−メタンスルフォンアミドベンズイミドイル
クロライド；５−［１−（Ｎ−（２−（ｐ−メタンスル
フォンアミドフェニル）エチル）−４−メタンスルフォ
ンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン Ｎ−メチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−メチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−メチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−メチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−メチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−メチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−メチル−３，６−ジヒドロ−
２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−メチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン。
【００８０】実施例１０ ５−（２，３−ジヒドロインドール−５−イル）−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン（”Ｄ”）から出発して、Ｎ−
エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ドと反応させて、実施例１に類似して５−［１−（Ｎ−
エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−２，
３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オンが得られた。”Ｄ”から出発して、
以下の上段の化合物と反応させて、下段の化合物が同様
に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−２，３−ジヒドロインドール−５
−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−２，３−ジヒド
ロインドール−５−イル］−３，６，６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 同様に５−（２，３−ジヒドロインドール−５−イル］
−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オンから出発して以下の上
段の化合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−２，３−ジヒドロインドール−５
−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−２，３−ジヒド
ロインドール−５−イル］−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン。
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン（”Ｄ”）から出発して、Ｎ−
エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロライ
ドと反応させて、実施例１に類似して５−［１−（Ｎ−
エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル）−２，
３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，６，６−ト
リメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チア
ジアジン−２−オンが得られた。”Ｄ”から出発して、
以下の上段の化合物と反応させて、下段の化合物が同様
に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−３，
６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−２，３−ジヒドロインドール−５
−イル］−３，６，６−トリメチル−３，６−ジヒドロ
−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−２，３−ジヒド
ロインドール−５−イル］−３，６，６−トリメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 同様に５−（２，３−ジヒドロインドール−５−イル］
−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，
３，４−チアジアジン−２−オンから出発して以下の上
段の化合物と反応させて、下段の化合物が得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−２，３−ジヒドロインドール−５−イル］−６，
６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−
チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−２，３−ジヒドロインドール−５
−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ
−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−２，３−ジヒド
ロインドール−５−イル］−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン。
【００８１】実施例１１ ５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン（”Ｅ”）から出発し
て、Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル
クロライドと反応させて、実施例１に類似して５−［１
−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
ル）−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−１，
３，４−チアジアジン−２−オン（”Ｅ”）から出発し
て、Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイル
クロライドと反応させて、実施例１に類似して５−［１
−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オンが得られた。
【００８２】”Ｅ”から出発して、以下の上段の化合物
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−ジメトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−カルボメト
キシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン。
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−ジメトキシベン
ズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリ
ン−６−イル］−３−カルボメトキシ−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−カルボメト
キシ−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジア
ジン−２−オン。
【００８３】実施例１２ ５−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（”
Ｆ”）から出発して、Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイルクロライドと反応させて、実施例１に
類似して５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オンが得られた。
ル）−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−１，３，４−チアジアジン−２−オン（”
Ｆ”）から出発して、Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイルクロライドと反応させて、実施例１に
類似して５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オンが得られた。
【００８４】”Ｆ”から出発して、以下の上段の化合物
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−カルボメト
キシ−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン。
と反応させて、下段の化合物が同様に得られた。 Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−ニトロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイルクロライド；
５−［１−（Ｎ−エチル−４−シアノベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジメチル−３，６
−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オ
ン、 Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシベンズイミドイルクロ
ライド；５−［１−（Ｎ−エチル−２，４−ジメトキシ
ベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキ
ノリン−６−イル］−３−カルボメトキシ−６，６−ジ
メチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジ
アジン−２−オン、 Ｎ−エチル−４−メタンスルフォンアミドベンズイミド
イルクロライド；５−［１−（Ｎ−エチル−４−メタン
スルフォンアミドベンズイミドイル）−１，２，３，４
−テトラヒドロキノリン−６−イル］−３−カルボメト
キシ−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン。
【００８５】以下の実施例は式Ｉの化合物あるいはその
酸付加塩を含有する医薬品である。
酸付加塩を含有する医薬品である。
【００８６】実施例Ａ：錠剤 ５−［１−（Ｎ−エチル−３，４−ジメトキシベンズイ
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇ、乳糖
１０ｋｇ、微晶性セルロース６ｋｇ、馬鈴薯澱粉６ｋ
ｇ、ポリビニルピロリドン１ｋｇ、タルク０．８ｇおよ
びステアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物通常の
方法で加圧して、各錠剤が活性物質を１０ｍｇ含有する
ように打錠した。
ミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−
６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２
Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇ、乳糖
１０ｋｇ、微晶性セルロース６ｋｇ、馬鈴薯澱粉６ｋ
ｇ、ポリビニルピロリドン１ｋｇ、タルク０．８ｇおよ
びステアリン酸マグネシウム０．１ｋｇの混合物通常の
方法で加圧して、各錠剤が活性物質を１０ｍｇ含有する
ように打錠した。
【００８７】実施例Ｂ：糖衣錠 実施例Ａに類似して、錠剤を加圧し、その後に通常の方
法で庶糖、馬鈴薯澱粉、タルク、トラガカントゴムおよ
び着色剤でコーティングした。
法で庶糖、馬鈴薯澱粉、タルク、トラガカントゴムおよ
び着色剤でコーティングした。
【００８８】実施例Ｃ：カプセル ５−［１−（Ｎ−イソプロピル−３，４−ジメトキシベ
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇ
を通常の方法で硬質ゼラチンカプセル充填し、各カプセ
ルは活性物質を５ｍｇ含有している。
ンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノ
リン−６−イル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒド
ロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇ
を通常の方法で硬質ゼラチンカプセル充填し、各カプセ
ルは活性物質を５ｍｇ含有している。
【００８９】実施例Ｄ：アンプル ５−［１−（Ｎ−エチル−ｐ−フルオロベンズイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇを１，２−
プロパンジオール３０ｌに溶解した溶液を無菌濾過し、
アンプルに充填し、無菌条件で熔封した。各アンプルは
活性物質を５ｍｇ含有している。
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル］−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン１ｋｇを１，２−
プロパンジオール３０ｌに溶解した溶液を無菌濾過し、
アンプルに充填し、無菌条件で熔封した。各アンプルは
活性物質を５ｍｇ含有している。
【００９０】式Ｉのその他の活性物質および／またはそ
れらの生理学的に許容可能な酸付加塩の１種を含有する
錠剤、糖衣錠、カプセルおよびアンプルが同様に得られ
る。これらの化合物はその他の処方および投与形態の製
造にも使用可能である。
れらの生理学的に許容可能な酸付加塩の１種を含有する
錠剤、糖衣錠、カプセルおよびアンプルが同様に得られ
る。これらの化合物はその他の処方および投与形態の製
造にも使用可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/14 9051−4Ｃ // Ｃ０７Ｄ 215/14 (72)発明者 ロークス ヨナス ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 インゲボルク リュス ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 クラウス−オットー ミンク ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ミヒァエル クロコウ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ｉの新規なチアジアジノン誘導体およ
びその塩、 【化１】 この式の中ではＲ1 およびＲ2 はそれぞれの場合におた
がいに独立であり、ＨあるいはＯＡであり、Ｒ3
はＨ、ＡあるいはＡｃであり、Ｒ4 は
Ｈ、Ａ、炭素原子を３−７個を有するシクロアルキル、
ＡｒあるいはＡｒ−ａｌｋであり、Ｒ5 はＡ
ｒあるいはＨｅｔであり、Ａ は１−８個の
炭素原子を有するアルキルであり、Ａｃ はＡ
−ＣＯ−、Ａｒ−ＣＯ−、Ａｒ−ａｌｋ−ＣＯ−、Ａ−
Ｏ−ＣＯ−、あるいはＡ−ＮＨ−ＣＯ−であり、−ａｌ
ｋ は１−５個の炭素原子を有するアルキレンであ
り、Ａｒ は置換されてないフェニル基である
かあるいはＡ、ＯＨ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｓ
Ａ、ＳＯＡ、ＳＯ2 Ａ、ＮＨ2 、ＮＨＡ、ＮＡ2 、ＮＨ
Ａｃ、ＮＨＳＯ2 Ａ、ＣＮあるいはＮＯ2 でモノ−、ジ
−、トリ−置換されているフェニル基であり、Ｈｅｔ
は１−４個の窒素、酸素および／または硫黄原子
を有する５員環あるいは６員環の飽和、不飽和のヘテロ
サイクリック基であり、その基はＡ、ＯＡ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、ＮＯ2 、ＮＨ2、ＮＨＡ、ＮＡ2 、Ｎ
ＨＡｃ、ＮＨ−ＳＯ2 −Ａ、ＳＯ−Ａ、ＳＯ2 −Ａ，Ｓ
Ｏ2 ＮＨ2 および／またはＳＯ2 ＮＨＡでモノ−あるい
はジ−置換されていることも可能であり、ｎ
は２、３あるいは４である。 - 【請求項２】ａ）５−［１−（Ｎ−エチル−４−メトキ
シベンズイミドイル）−１，２，３，４−テトラヒドロ
キノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジ
ヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−２−オン、 ｂ）５−［１−（Ｎ−フェニルベンズイミドイル）−
１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−
６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，
４−チアジアジン−２−オン、 ｃ）５−［１−（Ｎ−エチル−４−クロロベンズイミド
イル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 ｄ）５−［１−（Ｎ−（２−フェニルエチル）−３，４
−ジメトキシベンズイミドイル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）−６，６−ジメチル−
３，６−ジヒドロ−２Ｈ−１，３，４−チアジアジン−
２−オン、 ｅ）５−［１−（Ｎ−エチル−２−チエニルイミドイ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イ
ル）−６，６−ジメチル−３，６−ジヒドロ−２Ｈ−
１，３，４−チアジアジン−２−オン、 - 【請求項３】 請求項１による式Ｉのチアジアジノンお
よびその塩の製造方法、その特徴とするところは式ＩＩ
の化合物が 【化２】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 およびＲ3 およびｎは既述の
意味を有し、式ＩＩＩのイミドクロライドと反応し、 【化３】 この式の中ではＲ4 およびＲ5 は既述の意味を有し、あ
るいはその特徴とするところは式ＩＶのケトンが 【化４】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびｎは請求
項１に記載した意味を有し、更にＨａｌはＣｌ、Ｂｒあ
るいはＩであり、式Ｖの化合物と反応し、 【化５】 この式の中ではＲは１−５個の炭素原子を有するアルキ
ルかあるいは金属あるいはアンモニウムカチオンの同等
品であり、あるいはその特徴とするところは式中のＲ4
がＨである式Ｉの化合物を合成するために、しかしなが
らＲ4 のかわりにアミノ保護グループを持っている対応
する化合物が加水分解性のあるいは水素添加分解性の試
薬で処理され、あるいはその特徴とするところは式中の
Ｒ4 がＨである式Ｉの化合物を合成するために、式ＶＩ
のハロマグネシウム化合物が 【化６】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｈａｌおよびｎは既
述の意味を有し、式ＶＩＩのニトリルと反応し、 【化７】 この式の中ではＲ5 は既述の意味を有し、得られた製品
は加水分解され、あるいはその特徴とするところは式Ｖ
ＩＩＩの化合物が 【化８】 この式の中ではＲ1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 およびｎは既述
の意味を有し、式ＩＸのアシルあるいはアルキル誘導体
と反応し、 【化９】 この式の中ではＲ3'はＡあるいはＡｃであり、Ｈａｌは
既述の意味を有し、あるいはその特徴とするところは、
希望するならば、式Ｉのチアジアジノン誘導体の中のＲ
4 および／またはＲ5 の一方の基あるいは両基が他の基
Ｒ4 および／またはＲ5 の基に転換され、および／また
は得られた式Ｉの塩基が酸による処理によってその酸付
加塩の一に転換されることである。 - 【請求項４】 請求項１による式Ｉの化合物および／ま
たはその生理学的に許容可能な塩の１種の化合物が少な
くとも１種の固体、液体あるいは半流動性の賦形剤ある
いは補助剤と一緒になって妥当な投与可能な形態にされ
ることを特徴とする医薬品の製造方法。 - 【請求項５】 医薬品が請求項１による式Ｉの化合物を
少なくとも１種および／またはその生理学的に許容可能
な塩の１種を含有することを特徴とする医薬品。 - 【請求項６】 疾病の処置に請求項１による式Ｉの化合
物および／またはその生理学的に許容可能な塩の１種の
化合物の使用。 - 【請求項７】 薬物を製造するために請求項１による式
Ｉの化合物および／またはその生理学的に許容可能な塩
の１種の化合物の使用。
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|---|---|---|---|
| DE4223537-5 | 1992-07-17 | ||
| DE4223537A DE4223537A1 (de) | 1992-07-17 | 1992-07-17 | Thiadiazinone |
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