JPH061764A - ７−アリルインドリンとその製造方法 - Google Patents
７−アリルインドリンとその製造方法Info
- Publication number
- JPH061764A JPH061764A JP4157646A JP15764692A JPH061764A JP H061764 A JPH061764 A JP H061764A JP 4157646 A JP4157646 A JP 4157646A JP 15764692 A JP15764692 A JP 15764692A JP H061764 A JPH061764 A JP H061764A
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- JP
- Japan
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- allylindoline
- indoline
- allyl
- producing
- ppm
- Prior art date
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】医薬、農薬、染料などの中間体として有用な、
７−アリルインドリンとその製造方法を提供する。 【構成】７−アリルインドリンとＮーアリルインドリン
を酸触媒を用いてアミノクライゼン転移を行ない、７−
アリルインドリンを製造する方法。
７−アリルインドリンとその製造方法を提供する。 【構成】７−アリルインドリンとＮーアリルインドリン
を酸触媒を用いてアミノクライゼン転移を行ない、７−
アリルインドリンを製造する方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬、染料など
の中間体として有用な７−アリルインドリンとその製造
方法に関する。
の中間体として有用な７−アリルインドリンとその製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】核置換インドリンは各種用途に有用であ
るが、５−ニトロ体、５−メトキシ体などを除いて殆ど
検討されていない。又、Ｎ−アリルアニリン誘導体のク
ライゼン転移については検討例があるが、Ｎ−アリルイ
ンドリンに適用された事はなかった。
るが、５−ニトロ体、５−メトキシ体などを除いて殆ど
検討されていない。又、Ｎ−アリルアニリン誘導体のク
ライゼン転移については検討例があるが、Ｎ−アリルイ
ンドリンに適用された事はなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、７−アリル
インドリンとその製造方法を提供する。
インドリンとその製造方法を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題は、Ｎ−アリル
インドリンを酸触媒を用いてアミノクライゼン転位を行
ない、７−アリルインドリンを合成することにより達成
された。
インドリンを酸触媒を用いてアミノクライゼン転位を行
ない、７−アリルインドリンを合成することにより達成
された。
【０００５】本発明で用いられる酸触媒としては、三ふ
っ化ほう素、塩化亜鉛等が用いられ、Ｎ−アリルインド
リンと酸触媒のモル比は、１：３好ましくは１：１．１
〜１：１．５が好ましい。反応温度は、１００〜２５０
℃好ましくは１５０〜２００℃が好ましい。反応は、三
ふっ化ほう素を使用する場合は無溶媒で行う方が好まし
い。又、塩化亜鉛を使用する場合はキシレン、スルホラ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の沸点１５０℃以上の高沸点溶媒を使用
することが、ハンドリング上好ましい。
っ化ほう素、塩化亜鉛等が用いられ、Ｎ−アリルインド
リンと酸触媒のモル比は、１：３好ましくは１：１．１
〜１：１．５が好ましい。反応温度は、１００〜２５０
℃好ましくは１５０〜２００℃が好ましい。反応は、三
ふっ化ほう素を使用する場合は無溶媒で行う方が好まし
い。又、塩化亜鉛を使用する場合はキシレン、スルホラ
ン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等の沸点１５０℃以上の高沸点溶媒を使用
することが、ハンドリング上好ましい。
【０００６】以下に実施例を示すが、本発明はこれに限
定されるものではない。
定されるものではない。
【０００７】
【０００８】実施例１ ７−アリルインドリンの合成（三ふっ化ほう素ジエチル
エーテル錯体使用）Ｎ−アリルインドリン１５ｇを、室
温で攪拌しながら、三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯
体１３．４ｇをゆっくり滴下する。その時、アスピレー
ターを使用し発生する気体を除去しながら滴下するのが
好ましい。滴下終了後、温度を１７０℃で６時間反応さ
せる。反応終了後ゆっくりと氷水にあけて、１０％水酸
化ナトリウム水でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチルをロータリーエバポレーターで濃縮し
て、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフにより単離し、油状の７
−アリルインドリンを収率７５％で得た。以下に、ＮＭ
Ｒスペクトルを示す。３．０〜３．１ｐｐｍ（ｔ：２
Ｈ）、３．２〜３．３ｐｐｍ（ｄ：２Ｈ）、３．５〜
３．６（ｔ：２Ｈ）、３．６〜３．９ｐｐｍ（ｓ：１
Ｈ）Ｄ2 Ｏで消失。５．１〜５．２ｐｐｍ（ｍ：２
Ｈ）、５．８〜６．１ｐｐｍ（ｍ：１Ｈ）、６．６〜
６．８ｐｐｍ（ｔ：１Ｈ）、６．８〜６．９（ｄ：１
Ｈ）、７．０〜７．１（ｄ：１Ｈ）
エーテル錯体使用）Ｎ−アリルインドリン１５ｇを、室
温で攪拌しながら、三ふっ化ほう素ジエチルエーテル錯
体１３．４ｇをゆっくり滴下する。その時、アスピレー
ターを使用し発生する気体を除去しながら滴下するのが
好ましい。滴下終了後、温度を１７０℃で６時間反応さ
せる。反応終了後ゆっくりと氷水にあけて、１０％水酸
化ナトリウム水でアルカリ性とし、酢酸エチルで抽出す
る。酢酸エチルをロータリーエバポレーターで濃縮し
て、ヘキサン／酢酸エチルを展開溶媒としてシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフにより単離し、油状の７
−アリルインドリンを収率７５％で得た。以下に、ＮＭ
Ｒスペクトルを示す。３．０〜３．１ｐｐｍ（ｔ：２
Ｈ）、３．２〜３．３ｐｐｍ（ｄ：２Ｈ）、３．５〜
３．６（ｔ：２Ｈ）、３．６〜３．９ｐｐｍ（ｓ：１
Ｈ）Ｄ2 Ｏで消失。５．１〜５．２ｐｐｍ（ｍ：２
Ｈ）、５．８〜６．１ｐｐｍ（ｍ：１Ｈ）、６．６〜
６．８ｐｐｍ（ｔ：１Ｈ）、６．８〜６．９（ｄ：１
Ｈ）、７．０〜７．１（ｄ：１Ｈ）
【０００９】実施例２ ７−アリルインドリンの合成（塩化亜鉛使用） Ｎ−アリルインドリン１５ｇと塩化亜鉛１３．６ｇをキ
シレン３０ｃｃ中で６時間還流する。反応終了後ゆっく
りと氷水にあけて、１０％水酸化ナトリウム水でアルカ
リ性とし、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルをロータ
リーエバポレーターで濃縮して、ヘキサン／酢酸エチル
を展開溶媒としてシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフにより単離し、油状の７−アリルインドリンを収率
３５％で得た。
シレン３０ｃｃ中で６時間還流する。反応終了後ゆっく
りと氷水にあけて、１０％水酸化ナトリウム水でアルカ
リ性とし、酢酸エチルで抽出する。酢酸エチルをロータ
リーエバポレーターで濃縮して、ヘキサン／酢酸エチル
を展開溶媒としてシリカゲルを用いたカラムクロマトグ
ラフにより単離し、油状の７−アリルインドリンを収率
３５％で得た。
Claims (2)
- 【請求項１】７−アリルインドリン
- 【請求項２】Ｎ−アリルインドリンを酸触媒を用いてク
ライゼン転位を行なう事を特徴とする７−アリルインド
リンの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4157646A JPH061764A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ７−アリルインドリンとその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4157646A JPH061764A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ７−アリルインドリンとその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH061764A true JPH061764A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=15654279
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4157646A Pending JPH061764A (ja) | 1992-06-17 | 1992-06-17 | ７−アリルインドリンとその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH061764A (ja) |
-
1992
- 1992-06-17 JP JP4157646A patent/JPH061764A/ja active Pending
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