JPH06172154A - 皮膚外用剤 - Google Patents

皮膚外用剤

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JPH06172154A
JPH06172154A JP35191792A JP35191792A JPH06172154A JP H06172154 A JPH06172154 A JP H06172154A JP 35191792 A JP35191792 A JP 35191792A JP 35191792 A JP35191792 A JP 35191792A JP H06172154 A JPH06172154 A JP H06172154A
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JP
Japan
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skin
dihydroxyphenylacetic acid
lactone
acid
alcohol
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Withdrawn
Application number
JP35191792A
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English (en)
Inventor
Norihisa Maeda
憲寿 前田
Naoe Akiyama
直江 秋山
Minoru Fukuda
實 福田
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Shiseido Co Ltd
Original Assignee
Shiseido Co Ltd
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 美白効果の優れた皮膚外用剤を提供すること
を目的とする。 【構成】 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸及び/又
は2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトンを配
合することを特徴とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は皮膚外用剤、特に美白作
用に優れた皮膚外用剤の改良に関する。
【0002】
【従来の技術】目尻のしわやしみ、あるいはそばかすな
どの色素沈着に代表される皮膚の老化現象は、他の組織
や臓器の老化現象に比較して早く現れ、20代半ばから
観察される場合が多い。これは、皮膚が生体の最外層に
あり、紫外線、酸素、化学物質などの外的刺激を受けや
すいためと考えられている。このような外的刺激あるい
は紫外線によるしみ、そばかすなどの色素沈着は、色素
細胞内でチロシンをDOPAに変化させるチロシナーゼ
活性が亢進することによって生じる。従って、前記外的
刺激あるいは紫外線それ自体が皮膚に到達しないように
することも皮膚老化の防止に有効ではあるが、一方で色
素細胞内のチロシナーゼ活性の亢進を抑制することによ
り、更に直接的に皮膚の老化防止或いは美白を行なうこ
とが可能となる。従来、このようなチロシナーゼ活性を
抑制するために、アスコルビン酸及びその誘導体が用い
られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来用
いられているアスコルビン酸ないしその誘導体では、そ
の細胞内への進入効率に問題があり、皮膚の老化の効率
的抑制或いは色素沈着の阻害効果を十分に発揮すること
が困難であった。本発明は前記従来技術の課題に鑑がみ
なされたものであり、その目的は皮膚の老化現象ないし
色素沈着を直接的かつ効率的に抑制することのできる皮
膚外用剤を提供することにある。
【0004】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に本発明者らが鋭意検討した結果、2,5−ジヒドロキ
シフェニル酢酸及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸
γ−ラクトンが皮膚の色素細胞内のチロシナーゼ活性を
効率的に抑制し、かつ皮膚機能を亢進することを見出
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本出願の請
求項1記載の皮膚外用剤は、下記化学式化3で示される
2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸及び下記化学式化4
で示される2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラク
トンを含むことを特徴とする。
【化3】
【化4】 以下、本発明の構成について詳述する。本発明において
特徴的な2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸及び2,5
−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトンの配合量は、
所望の剤型に応じて適宜選択できるが、通常は組成物全
量に対して0.001〜10.0重量%、好ましくは
0.1〜5.0重量%である。0.001重量%未満で
は、効果が乏しくなる傾向にあり、逆に10.0重量%
を越えて配合しても効果の大きな増大は望めない。
【0005】また、老人性色素班等の治療剤として用い
る場合には、1.0重量%以上の範囲が好適に選択され
る。また、本発明にかかる2,5−ジヒドロキシフェニ
ル酢酸及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラク
トンは単独で用いても、またα−トコフェロール、アス
コルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤や
紫外線吸収剤とともに用いても良い。
【0006】本発明にかかる外用剤には、常法に従って
乳液、ローション、クリーム、ゼリー、パック、粉末
剤、軟膏等の種々の剤型の化粧料及び医薬用製剤とする
ことができ、更に前述した必須成分以外に通常用いられ
る他の成分、例えば、賦形剤、油分、界面活性剤、防腐
剤、保湿剤、香料、水、アルコール、増粘剤、色剤等
を、必要に応じて適宜配合することができる。以上のよ
うにして製造された皮膚外用剤は、本発明において特徴
的な2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸ないしそのγ−
ラクトン誘導体の作用により、美白効果にすぐれ、肌の
しみ、そばかすを防ぎ、きめの整ったしっとりとした皮
膚にする、安全性の高い皮膚外用剤となる。
【0007】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を更に詳細に説
明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるもの
ではない。まず、本発明の有効成分の効果試験例と実施
例を挙げて、本発明の有効性を示す。本発明の2,5−
ジヒドロキシフェニル酢酸及び2,5−ジヒドロキシフ
ェニル酢酸γ−ラクトンを含有する皮膚化粧料のチロシ
ナーゼ抑制効果と美白効果について、アスコルビン酸を
比較品として実験を行なった。 1.チロシナーゼ活性抑制試験 <試験方法>ヒト色素細胞に2,5−ジヒドロキシフェ
ニル酢酸(DPA)及び2,5−ジヒドロキシフェニル
酢酸γ−ラクトン(DPL)を、終濃度で0.01m
M、0.1mM、1.0mMの3水準を各々3ウェルず
つに添加して3日間37℃で培養した。L−DOPAを
基質としてチロシナーゼ活性を測定し、チロシナーゼ抑
制効果を求めた。比較品としてアスコルビン酸(As
A)を用いた。結果を図1に示す。
【0008】図1に示すように2,5−ジヒドロキシフ
ェニル酢酸(DPA)及び2,5−ジヒドロキシフェニ
ル酢酸γ−ラクトン(DPL)は、終濃度で0.01m
Mから1.0mMの範囲で1ウェルあたりのチロシナー
ゼ活性を濃度依存的に減少させた。この作用はアスコル
ビン酸(AsA)よりも強いものであった。 2.美白効果 <試験方法>表1の処方に基づき常法によって化粧水を
製造し美白効果を測定した。顔面に、しみ、そばかす等
を有する年齢28〜43才の女性28名をパネルとし、
一群7名とし4群にわけ、各成分含有化粧水を1日1回
3ケ月間毎日顔面に塗布させ、使用後の美白効果を下記
の判定基準に基づいて判定した。 (判定基準) 著効:色素沈着が目立たなくなった。 有効:色素沈着がかなり薄くなった。 やや有効:色素沈着がやや薄くなった。 無効:色素沈着に変化がなかった。 (判定) A:被験者のうち著効及び有効の示す割合が80%以上
の場合 B:被験者のうち著効及び有効の示す割合が50〜80
%の場合 C:被験者のうち著効及び有効の示す割合が50%以下
の場合 結果は処方とともに表1に示す。
【0009】
【表1】 ──────────────────────────────────── 成分 実験例1 実験例2 比較例1 比較例2 ──────────────────────────────────── 2,5-シ゛ヒト゛ロキシフェニル酢酸 1.0 − − − 2,5-シ゛ヒト゛ロキシフェニル酢酸γ-ラクトン 5.0 − − アスコルビン酸 − 1.0 1.0 − エタノール 25 25 25 25 ポリオキシエチレン オレイルアルコール 0.2 0.2 0.2 0.2 グリセリン 5.0 5.0 5.0 5.0 精製水 残余 残余 残余 残余 ──────────────────────────────────── (判定結果) 美白効果 A A B C ──────────────────────────────────── この結果から、本発明の皮膚外用剤は、美白効果に優れ
ることがわかる。次に実施例をあげて本発明をさらに詳
しく説明する。本発明はこれによって限定されるもので
はない。配合量は重量%である。
【0010】実施例1 バニシングクリーム ステアリン酸 5.0 ステアリルアルコール 4.0 ステアリン酸ブチルアルコールエステル 8.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸 1.0 プロピレングリコール 10.0 グリセリン 4.0 苛性カリ 0.2 防腐剤・抗酸化剤 適量 香料 適量 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコールと苛性カ
リ及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸を加え溶解し
加熱して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱
融解して70℃に保つ(油相)。水相に油相を徐々に加
え、全部加え終ってからしばらくその温度に保ち反応を
おこさせる。その後ホモミキサーで均一に乳化し、よく
かきまぜながら30℃まで冷却する。
【0011】実施例2 中性クリーム ステアリルアルコール 7.0 ステアリン酸 2.0 ラノリン 2.0 スクワラン 5.0 2−オクチルドデシルアルコール 6.0 ポリオキシエチレン(25モル) セチルアルコールエーテル 3.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトン 3.0 防腐剤・抗酸化剤 適量 イオン交換水 残余 (製法)イオン交換水にプロピレングリコール及び2,
5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトンを加え加熱
して70℃に保つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解
して70℃に保つ(油相)。水相に油相を加え予備乳化
をおこない、ホモミキサーで均一に乳化した後、よくか
きまぜながら30℃まで冷却する。
【0012】実施例3 コールドクリーム 固型パラフィン 5.0 密ロウ 10.0 ワセリン 15.0 流動パラフィン 41.0 グリセリンモノステアリン酸エステル 2.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノラウリン酸エステル 2.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸 5.0 ブチルヒドロキシトルエン 0.4 石鹸粉末 0.1 硼砂 0.2 イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤 適量 (製造)イオン交換水に石鹸粉末と硼砂及び2,5−ジ
ヒドロキシフェニル酢酸加え、加熱溶解して70℃に保
つ(水相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保
つ(油相)。水相に油相をかきまぜながら徐々に加え反
応を行なう。反応終了後ホモミキサーで均一に乳化し、
乳化後横かきまぜながら30℃まで冷却する。
【0013】実施例4 乳液 ステアリン酸 2.5 セチルアルコール 1.5 ワセリン 5.0 流動パラフィン 10.0 ポリオキシエチレン(10モル) モノオレイン酸エステル 2.0 ポリエチレングリコール1500 3.0 トリエタノールアミン 1.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトン 10.0 アスコルビン酸 0.5 α−トコフェロール 0.5 イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤 適量 (製法)イオン交換水にポリエチレングリコールとトリ
エタノールアミン及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢
酸γ−ラクトンを加え加熱溶解して70℃に保つ(水
相)。他の成分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油
相)。水相に油相を加え予備乳化を行ないホモミキサー
で均一に乳化し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで
冷却する。
【0014】実施例5 乳液 マイクロクリスタリンワックス 1.0 密ロウ 2.0 ラノリン 20.0 流動パラフィン 10.0 スクワラン 5.0 ソルビタンセスキオレイン酸エステル 4.0 ポリオキシエチレン(20モル) ソルビタンモノオレイン酸エステル 1.0 プロピレングリコール 7.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸 0.1 イオン交換水 残余 香料 適量 防腐剤・抗酸化剤 適量 (製法)イオン交換水にポリエチレングリコールとトリ
エタノールアミン及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢
酸を加え、加熱溶解して70℃に保つ(水相)。他の成
分を混合し加熱融解して70℃に保つ(油相)。水相に
油相を加え予備乳化を行いホモミキサーで均一に乳化
し、乳化後よくかきまぜながら30℃まで冷却する。
【0015】実施例6 化粧水 (アルコール相) 95%エチルアルコール 10.0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2.0 プロピレングリコール 4.0 オレイルアルコール 0.1 レシチン 2.5 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトン 0.01 (水相) グリセリン 5.0 イオン交換水 残余 紫外線吸収剤 適量 (製法)水相、アルコール相をそれぞれ調製後可溶化す
る。
【0016】実施例7 ピールオフ型パック (アルコール相) 95%エタノール 10.0 ポリオキシエチレン(15モル) オレイルアルコールエーテル 2.0 2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸 7.0 防腐剤 適量 香料 適量 (水相) ポリビニルアルコール 12.0 グリセリン 3.0 ポリエチレングリコール1500 1.0 イオン交換水 残余 (製法)80℃にて水相を調製し、50℃に冷却する。
ついで室温で調製したアルコール相を添加後均一に混合
し、放冷する。
【0017】
【発明の効果】本発明の皮膚外用剤は、2,5−ジヒド
ロキシフェニル酢酸ないしそのγ−ラクトンの作用によ
り優れた美白効果を得ることができる皮膚外用剤であ
る。
【図面の簡単な説明】
【図1】2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸(DPA)
及び2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトン
(DPL)及びアスコルビン酸(AsA)のチロシナー
ゼ活性抑制効果を示す説明図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 31/19 AED 9283−4C 31/365 ADD 9360−4C

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記化学式化1で示される2,5−ジヒ
    ドロキシフェニル酢酸及び/又は下記化学式化2で示さ
    れる2,5−ジヒドロキシフェニル酢酸γ−ラクトンを
    含むことを特徴とする皮膚外用剤。 【化1】 【化2】
JP35191792A 1992-12-08 1992-12-08 皮膚外用剤 Withdrawn JPH06172154A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013133314A (ja) * 2011-12-27 2013-07-08 Tropical Plant Resources Institute Inc チロシナーゼ活性阻害剤、美白化粧料、皮膚外用剤および食品褐変防止剤

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2013133314A (ja) * 2011-12-27 2013-07-08 Tropical Plant Resources Institute Inc チロシナーゼ活性阻害剤、美白化粧料、皮膚外用剤および食品褐変防止剤

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