JPH0616973A - 防汚塗料組成物 - Google Patents
防汚塗料組成物Info
- Publication number
- JPH0616973A JPH0616973A JP21447592A JP21447592A JPH0616973A JP H0616973 A JPH0616973 A JP H0616973A JP 21447592 A JP21447592 A JP 21447592A JP 21447592 A JP21447592 A JP 21447592A JP H0616973 A JPH0616973 A JP H0616973A
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- JP
- Japan
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- group
- antifouling
- compound
- alkylphenoxybissilyl
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【構成】式 Ｘ３Ｓｉ−（ＣＨ２）ｎ−ＳｉＸ３
（式中Ｘは水素原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アル
キル基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、フェニル
基、フェノキシ基、ビニル基、アセトキシ基、プロペニ
ルオキシ基、メチルエチルケトオキシム基あるいは炭素
数７〜１２の直鎖もしくは分枝のアルキル基で置換した
フェノキシ基から選ばれる１種もしくは２種以上の置換
基であって、かつ最低１つは炭素数７〜１２の直鎖もし
くは分枝のアルキル基で置換したフェノキシ基である。
但し、ｎ＝１〜１０である。）で示されるアルキルフェ
ノキシビスシリル誘導体を含有する防汚塗料組成物。 【効果】 低毒性で安全性の高い強力な防汚塗料組成物
で海中構造物、船舶、漁網等の塗装、処理に有用。
キル基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、フェニル
基、フェノキシ基、ビニル基、アセトキシ基、プロペニ
ルオキシ基、メチルエチルケトオキシム基あるいは炭素
数７〜１２の直鎖もしくは分枝のアルキル基で置換した
フェノキシ基から選ばれる１種もしくは２種以上の置換
基であって、かつ最低１つは炭素数７〜１２の直鎖もし
くは分枝のアルキル基で置換したフェノキシ基である。
但し、ｎ＝１〜１０である。）で示されるアルキルフェ
ノキシビスシリル誘導体を含有する防汚塗料組成物。 【効果】 低毒性で安全性の高い強力な防汚塗料組成物
で海中構造物、船舶、漁網等の塗装、処理に有用。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、低毒性で産業上及び環境に対し
高い安全性を有し、かつ強力な防汚効果を有する新規な
防汚塗料組成物に関するものである。
高い安全性を有し、かつ強力な防汚効果を有する新規な
防汚塗料組成物に関するものである。
【０００２】
【従来技術】海中構造物、例えば船舶、海洋構築物、養
殖用漁網、浮標等にはフジツボ、イガイ、アオサ等の大
型付着動植物および珪藻、バクテリア等の微細生物が付
着し、構造物の腐食、船舶の海水摩擦抵抗の増大、漁網
の目詰まりによる魚介類の大量ヘイ死、浮力低下による
沈降、作業能率の低下等の被害が発生する。
殖用漁網、浮標等にはフジツボ、イガイ、アオサ等の大
型付着動植物および珪藻、バクテリア等の微細生物が付
着し、構造物の腐食、船舶の海水摩擦抵抗の増大、漁網
の目詰まりによる魚介類の大量ヘイ死、浮力低下による
沈降、作業能率の低下等の被害が発生する。
【０００３】これら有害生物の付着を防止するために
は、従来より防汚塗料を塗装する方法がとられ、その防
汚塗料には防汚剤として無機銅化合物や有機錫化合物な
どが主に用いられている。これらの防汚剤は、その塗料
ビヒクルの一部としてロジンを配合することによって、
該塗膜から海水中でロジンとともに溶出せしめられる。
は、従来より防汚塗料を塗装する方法がとられ、その防
汚塗料には防汚剤として無機銅化合物や有機錫化合物な
どが主に用いられている。これらの防汚剤は、その塗料
ビヒクルの一部としてロジンを配合することによって、
該塗膜から海水中でロジンとともに溶出せしめられる。
【０００４】また、トリアルキル錫高分子重合体をビヒ
クルとする防汚塗料が加水分解型防汚塗料として使用さ
れている。これはトリアルキル錫重合体が海水中の微ア
ルカリ性雰囲気中で加水分解し、有機錫化合物を溶出す
るとともに、ビヒクルが水溶化し、配合した防汚剤が溶
出するものである。
クルとする防汚塗料が加水分解型防汚塗料として使用さ
れている。これはトリアルキル錫重合体が海水中の微ア
ルカリ性雰囲気中で加水分解し、有機錫化合物を溶出す
るとともに、ビヒクルが水溶化し、配合した防汚剤が溶
出するものである。
【０００５】このようにして溶出される防汚剤成分はい
ずれも毒性が高く、この毒性によって接近する有害付着
生物を殺生、もしくは付着不能な状態にまで傷害を与え
ることで防汚性能が発揮されるものである。
ずれも毒性が高く、この毒性によって接近する有害付着
生物を殺生、もしくは付着不能な状態にまで傷害を与え
ることで防汚性能が発揮されるものである。
【０００６】従って、従来の防汚塗料はいずれも生体に
対し有害物を配合しているものであって、作業者にとり
安全衛生上問題がある。さらに環境汚染の観点からも重
大な問題であった。
対し有害物を配合しているものであって、作業者にとり
安全衛生上問題がある。さらに環境汚染の観点からも重
大な問題であった。
【０００７】先に、本発明者らは平３−１２８３０２に
おいて、アルキル基を導入したフェノール誘導体を使用
する水中有害生物防除剤を提案している。しかしながら
防汚効果の点で、なお一層の改善が望まれている。
おいて、アルキル基を導入したフェノール誘導体を使用
する水中有害生物防除剤を提案している。しかしながら
防汚効果の点で、なお一層の改善が望まれている。
【０００８】
【発明が解決しようとする問題点】そこで、アルキルフ
ェノールが有効成分として組みこまれており、より一層
有効で新規なる防汚塗料組成物が求められており、かか
る課題に応えることが本発明目的である。
ェノールが有効成分として組みこまれており、より一層
有効で新規なる防汚塗料組成物が求められており、かか
る課題に応えることが本発明目的である。
【０００９】
【問題を解決するための手段】本発明者らは、このアル
キルフェノールのうち、特定の炭素数のアルキル基を有
するアルキルフェノールをさらにシリル化することによ
り得られるアルキルフェノキシビスシリル誘導体に卓越
した防汚効果と高い安全性を示すこをを見出し、これに
よって、高い安全性を有し、かつ強力な防汚効果を有す
る防汚塗料組成物を得て本発明を完成した。
キルフェノールのうち、特定の炭素数のアルキル基を有
するアルキルフェノールをさらにシリル化することによ
り得られるアルキルフェノキシビスシリル誘導体に卓越
した防汚効果と高い安全性を示すこをを見出し、これに
よって、高い安全性を有し、かつ強力な防汚効果を有す
る防汚塗料組成物を得て本発明を完成した。
【００１０】即ち、本発明は、化１
【化１】（式中Ｘは水素原子、水酸基、炭素数１〜５の
低級アルキル基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、ビニル基、アセトキシ基、プ
ロペニルオキシ基、メチルエチルケトオキシム基あるい
は炭素数７〜１２の直鎖もしくは分枝のアルキル基で置
換したフェノキシ基から選ばれる１種もしくは２種以上
の置換基であって、かつ最低１つは炭素数７〜１２の直
鎖もしくは分枝のアルキル基で置換したフェノキシ基で
ある。但し、ｎ＝１〜１０である。）の構造を有するア
ルキルフェノキシビスシリル誘導体を含有する防汚塗料
組成物に関するものである。
低級アルキル基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、フ
ェニル基、フェノキシ基、ビニル基、アセトキシ基、プ
ロペニルオキシ基、メチルエチルケトオキシム基あるい
は炭素数７〜１２の直鎖もしくは分枝のアルキル基で置
換したフェノキシ基から選ばれる１種もしくは２種以上
の置換基であって、かつ最低１つは炭素数７〜１２の直
鎖もしくは分枝のアルキル基で置換したフェノキシ基で
ある。但し、ｎ＝１〜１０である。）の構造を有するア
ルキルフェノキシビスシリル誘導体を含有する防汚塗料
組成物に関するものである。
【００１１】本発明において、シリル化するアルキルフ
ェノールは、フェノールのベンゼン環に結合した５つの
水素原子のいずれか１つ以上が炭素数７〜１２の直鎖も
しくは分枝を含む炭化水素残基で置換したアルキ７ルフ
ェノール（以下単にアルキルフェノールという）であ
る。
ェノールは、フェノールのベンゼン環に結合した５つの
水素原子のいずれか１つ以上が炭素数７〜１２の直鎖も
しくは分枝を含む炭化水素残基で置換したアルキ７ルフ
ェノール（以下単にアルキルフェノールという）であ
る。
【００１２】このアルキルフェノールのアルキル基の大
きさ、つまり炭素数の数は本発明の効果において重大な
意味がある。すなわち、特願昭６２−２２４４５２で例
示されている１価フェノール化合物の例の様な炭素数０
〜５のアルキル基やフェニル基、シクロヘキシル基とい
った環状炭化水素残基のごとき炭化水素残基を含むフェ
ノール類はシリル化しても、その水溶性の高さ、加水分
解性の容易さなどから十分な防汚効果が発揮されない。
きさ、つまり炭素数の数は本発明の効果において重大な
意味がある。すなわち、特願昭６２−２２４４５２で例
示されている１価フェノール化合物の例の様な炭素数０
〜５のアルキル基やフェニル基、シクロヘキシル基とい
った環状炭化水素残基のごとき炭化水素残基を含むフェ
ノール類はシリル化しても、その水溶性の高さ、加水分
解性の容易さなどから十分な防汚効果が発揮されない。
【００１３】さらに、メトキシ基のようなアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基のご
とき原子団で置換されたフェノール類は、水溶性がさら
に高くなるため適当でないばかりか、海水中で加水分解
した場合、これらは環境への悪影響が問題となる。
基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、シアノ基のご
とき原子団で置換されたフェノール類は、水溶性がさら
に高くなるため適当でないばかりか、海水中で加水分解
した場合、これらは環境への悪影響が問題となる。
【００１４】また、炭素数が１３以上のアルキル基で
は、分子が大きくなり過ぎて、シリル化した場合著しい
防汚効果の低下をきたす為適当でない。
は、分子が大きくなり過ぎて、シリル化した場合著しい
防汚効果の低下をきたす為適当でない。
【００１５】本発明において、上記のアルキルフェノー
ルと結合してできるアルキルフェノキシビスシリル誘導
体は、化１で表される構造を有するビスシリル誘導体で
あり、これはアルコキシビスシラン化合物などのビスシ
リル化合物とアルキルフェノールとで反脱アルコール反
応などにより得ることが出来るものである。
ルと結合してできるアルキルフェノキシビスシリル誘導
体は、化１で表される構造を有するビスシリル誘導体で
あり、これはアルコキシビスシラン化合物などのビスシ
リル化合物とアルキルフェノールとで反脱アルコール反
応などにより得ることが出来るものである。
【００１６】本発明によるアルキルフェノキシビスシリ
ル誘導体を含有する防汚塗料組成物は上記のビスが導体
の１種もしくは２種以上を、組成物不揮発成分中５〜１
００％の範囲で、要求される防汚性能に応じて任意に配
合できる。
ル誘導体を含有する防汚塗料組成物は上記のビスが導体
の１種もしくは２種以上を、組成物不揮発成分中５〜１
００％の範囲で、要求される防汚性能に応じて任意に配
合できる。
【００１７】また、本発明による防汚塗料組成物には必
要に応じて塗料用樹脂を配合することができ、例えば、
有機溶剤系として塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系樹脂、
塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、
アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリエステ
ル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油系樹
脂、シリコーンレジン、シリコーンゴム系樹脂、ワック
ス、パラフィン、ロジンエステル、ロジン系樹脂および
錫、銅、亜鉛、テルルなどの金属元素を側鎖に含有する
樹脂などを単独または複合して使用される。
要に応じて塗料用樹脂を配合することができ、例えば、
有機溶剤系として塩化ビニル系樹脂、塩化ゴム系樹脂、
塩素化ポリエチレン樹脂、塩素化ポリプロピレン樹脂、
アクリル樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、ポリエステ
ル系樹脂、エポキシ樹脂、ポリアミド樹脂、石油系樹
脂、シリコーンレジン、シリコーンゴム系樹脂、ワック
ス、パラフィン、ロジンエステル、ロジン系樹脂および
錫、銅、亜鉛、テルルなどの金属元素を側鎖に含有する
樹脂などを単独または複合して使用される。
【００１８】また水性系としてアクリルエマルション樹
脂、エポキシエマルション樹脂、酢酸ビニル樹脂などが
ある。
脂、エポキシエマルション樹脂、酢酸ビニル樹脂などが
ある。
【００１９】さらに防汚機能上必須というわけではない
が、さらに公知の防汚剤を防汚性助剤として配合するこ
とも可能である。その他に、通常使用される可塑剤、着
色顔料、体質顔料、溶剤などを任意の割合に含有するこ
とができる。また塗料製造においては塗料製造技術分野
において、それ自体公知の方法によって調製することが
できる。
が、さらに公知の防汚剤を防汚性助剤として配合するこ
とも可能である。その他に、通常使用される可塑剤、着
色顔料、体質顔料、溶剤などを任意の割合に含有するこ
とができる。また塗料製造においては塗料製造技術分野
において、それ自体公知の方法によって調製することが
できる。
【００２０】以下、製造例、実施例および比較例により
本発明を説明する。特に断りなき限り、部とあるは重量
部を意味する。
本発明を説明する。特に断りなき限り、部とあるは重量
部を意味する。
【００２１】
【製造例１】精留装置を備えた反応容器に、１，６−ビ
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ノニルフ
ェノール４４０部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
３．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から１８０℃まで４時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは６０ｇてあった。反
応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因す
る９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とノニルフェノー
ルの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピークの
消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシリ
ル化合物は透明な液体で粘度は２．０ポイズであった。
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ノニルフ
ェノール４４０部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
３．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から１８０℃まで４時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは６０ｇてあった。反
応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因す
る９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とノニルフェノー
ルの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピークの
消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシリ
ル化合物は透明な液体で粘度は２．０ポイズであった。
【００２２】
【製造例２】精留装置を備えた反応容器に、１，６−ビ
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ヘプチル
フェノール５７６部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
３．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から１５０℃まで４時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは９０ｇであった。反
応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因す
る９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とペプチルフェノ
ールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピーク
の消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシ
リル化合物は透明な液体で粘度は１８．０ポイズであっ
た。
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ヘプチル
フェノール５７６部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
３．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から１５０℃まで４時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは９０ｇであった。反
応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因す
る９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とペプチルフェノ
ールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピーク
の消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシ
リル化合物は透明な液体で粘度は１８．０ポイズであっ
た。
【００２３】
【製造例３】精留装置を備えた反応容器に、１，６−ビ
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ノニルフ
ェノール１３２０部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
５．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から２００℃まで５時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは１８０ｇであった。
反応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因
する９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とノニルフェノ
ールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピーク
の消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシ
リル化合物は透明な液体で粘度は６４．０ポイズであっ
た。
ス（トリメトキシシリル）ヘキサン３２６部、ノニルフ
ェノール１３２０部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタン
５．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇温
しさらに１２０℃から２００℃まで５時間の縮合反応を
おこなった。留出したメタノールは１８０ｇであった。
反応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに起因
する９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とノニルフェノ
ールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収ピーク
の消失で確認した。得られたアルキルフェノキシビスシ
リル化合物は透明な液体で粘度は６４．０ポイズであっ
た。
【００２４】
【製造例４】精留装置を備えた反応容器に、１，６−ビ
ス（トリメトキシシリル）ヘキサシ３２６部、ドデシル
フェノール１０４８部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタ
ン５．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇
温しさらに１２０℃から２００℃まで５時間の縮合反応
をおこなった。留出したメタノールは１２５ｇであっ
た。反応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに
起因する９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とドデシル
フェノールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収
ピークの消失で確認した。得られたアルキルフェノキシ
ビスシリル化合物は透明な液体で粘度は５０．０ポイズ
であった。
ス（トリメトキシシリル）ヘキサシ３２６部、ドデシル
フェノール１０４８部、及びテトラ−ｎ−ブトキシチタ
ン５．０部を仕込み常圧にて３０分間で１２０℃まで昇
温しさらに１２０℃から２００℃まで５時間の縮合反応
をおこなった。留出したメタノールは１２５ｇであっ
た。反応は赤外吸収スペクトル上でフェノキシシリルに
起因する９４０ｃｍ−１の吸収ピークの出現とドデシル
フェノールの水酸基に起因する３４００ｃｍ−１の吸収
ピークの消失で確認した。得られたアルキルフェノキシ
ビスシリル化合物は透明な液体で粘度は５０．０ポイズ
であった。
【００２５】
【実施例１〜８および比較例１，２】表１に示す本発明
によるアルキルフェノキシビスシリル化合物と、他の成
分および比較例の成分をそれぞれガラスビーズを用いた
ＳＧミルによる分散を行い、防汚塗料および比較用塗料
（アルキルフェノキシビスシリル化合物を含まぬ）調整
した。
によるアルキルフェノキシビスシリル化合物と、他の成
分および比較例の成分をそれぞれガラスビーズを用いた
ＳＧミルによる分散を行い、防汚塗料および比較用塗料
（アルキルフェノキシビスシリル化合物を含まぬ）調整
した。
【００２６】次にこれらの防汚塗料および比較用塗料の
防汚試験を行った。防汚試験は表１の防汚塗料および比
較塗料を予め市販の防食塗装を施した１００×３００ｍ
ｍの大きさの試験用鋼板に乾燥膜厚が６０〜８０μにな
るように塗装を行い１日乾燥させた後、岡山県玉野市沖
の試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬し、付着生物による
汚損の程度を調査した。
防汚試験を行った。防汚試験は表１の防汚塗料および比
較塗料を予め市販の防食塗装を施した１００×３００ｍ
ｍの大きさの試験用鋼板に乾燥膜厚が６０〜８０μにな
るように塗装を行い１日乾燥させた後、岡山県玉野市沖
の試験用筏で海中１ｍの深さに浸漬し、付着生物による
汚損の程度を調査した。
【００２７】尚、比較例２として上述の防食塗装を施し
た市販の鋼板そのままのものを同時に浸漬し、調査し
た。その結果を表２に示す。
た市販の鋼板そのままのものを同時に浸漬し、調査し
た。その結果を表２に示す。
【表１】
【表２】 尚、表中 注１・・・ラロフレックス ＭＰ−４５ 西独 ＢＡＳＦ社製塩化ビニル・ビニルイソプロピルエ
ーテル共重合体 注２・・・流動パラフィン ＪＩＳ Ｋ２２３１ ＩＳＯＶＧ６８相当品 注３・・・ＫＥ−４５液型室温硬化型シリコーンゴム 注４・・・ＳＨ−５１０オイル トーレシコーン（株）製メチルフェニルシリコーンオイ
ル
ーテル共重合体 注２・・・流動パラフィン ＪＩＳ Ｋ２２３１ ＩＳＯＶＧ６８相当品 注３・・・ＫＥ−４５液型室温硬化型シリコーンゴム 注４・・・ＳＨ−５１０オイル トーレシコーン（株）製メチルフェニルシリコーンオイ
ル
Claims (1)
- 【請求項１】 化１で示されるアルキルフェノキシビス
シリル誘導体 【化１】 （式中Ｘは水素原子、水酸基、炭素数１〜５の低級アル
キル基、炭素数１〜５の低級アルコキシ基、フェニル
基、フェノキシ基、ビニル基、アセトキシ基、プロペニ
ルオキシ基、メチルエチルケトオキシム基あるいは炭素
数７〜１２の直鎖もしくは分枝のアルキル基で置換した
フェノキシ基から選ばれる１種もしくは２種以上の置換
基であって、かつ最低１つは炭素数７〜１２の直鎖もし
くは分枝のアルキル基で置換したフェノキシ基である。
但し、ｎ＝１〜１０である。）を含有することを特徴と
する防汚塗料組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21447592A JPH0616973A (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | 防汚塗料組成物 |
| JP5105202A JPH0741703A (ja) | 1992-03-31 | 1993-03-24 | 防汚塗料組成物 |
| EP93302535A EP0564275B1 (en) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | Antifouling paint |
| DE69301412T DE69301412T2 (de) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | Bewuchshemmende Farbe |
| US08/040,980 US5332431A (en) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | Antifouling paint |
| KR1019930005515A KR930019780A (ko) | 1992-03-31 | 1993-03-31 | 오염방지용 페인트 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21447592A JPH0616973A (ja) | 1992-07-01 | 1992-07-01 | 防汚塗料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0616973A true JPH0616973A (ja) | 1994-01-25 |
Family
ID=16656340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21447592A Pending JPH0616973A (ja) | 1992-03-31 | 1992-07-01 | 防汚塗料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616973A (ja) |
-
1992
- 1992-07-01 JP JP21447592A patent/JPH0616973A/ja active Pending
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