JPH06166675A - ピリジン化合物を精製する方法 - Google Patents
ピリジン化合物を精製する方法Info
- Publication number
- JPH06166675A JPH06166675A JP5194694A JP19469493A JPH06166675A JP H06166675 A JPH06166675 A JP H06166675A JP 5194694 A JP5194694 A JP 5194694A JP 19469493 A JP19469493 A JP 19469493A JP H06166675 A JPH06166675 A JP H06166675A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- pyridine compound
- column
- picoline
- methanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 ピリジン化合物を精製する方法を提供する。
【構成】 該方法は、ヒドロカルボキシメチル化混合物
にまず水を加える。次いでメタノール、その後水を用い
て中間沸点物および最後にピリジン化合物を蒸留により
分離することよりなる。 【効果】 該方法はピリジン化合物を少ない経費で高い
純度で得られる。
にまず水を加える。次いでメタノール、その後水を用い
て中間沸点物および最後にピリジン化合物を蒸留により
分離することよりなる。 【効果】 該方法はピリジン化合物を少ない経費で高い
純度で得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、６〜１４Ｃ−オレフィ
ンをヒドロカルボキシメチル化する際に得られる混合物
からピリジン化合物を精製するための新規方法に関す
る。
ンをヒドロカルボキシメチル化する際に得られる混合物
からピリジン化合物を精製するための新規方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】カルボン酸はオレフィンを触媒作用によ
りメタノールおよび一酸化炭素と反応させることにより
メチルエステルの形で製造することができる。このヒド
ロカルボキシメチル化と称される反応は文献に公知であ
る。Ｃ6〜Ｃ14−オレフィンから７〜１５個のＣ原子を
有する非分枝鎖状の脂肪酸エステルを取得することがで
きる。製造するためにはたいていの場合、コバルト化合
物、たとえばナフテン酸コバルトのほかにピコリンを含
有する触媒系を使用する。反応後生成物はできるだけ以
下の流れに分けるべきである： １．メタノール：反応のための未反応のエダクトの還
流、 ２．ピコリン：触媒装入物への還流、 ３．コバルト触媒および生成物流。
りメタノールおよび一酸化炭素と反応させることにより
メチルエステルの形で製造することができる。このヒド
ロカルボキシメチル化と称される反応は文献に公知であ
る。Ｃ6〜Ｃ14−オレフィンから７〜１５個のＣ原子を
有する非分枝鎖状の脂肪酸エステルを取得することがで
きる。製造するためにはたいていの場合、コバルト化合
物、たとえばナフテン酸コバルトのほかにピコリンを含
有する触媒系を使用する。反応後生成物はできるだけ以
下の流れに分けるべきである： １．メタノール：反応のための未反応のエダクトの還
流、 ２．ピコリン：触媒装入物への還流、 ３．コバルト触媒および生成物流。
【０００３】これらの目的の達成は、還流すべき物質が
別の沸騰範囲（メタノールからコバルト残留物までの）
を有するだけでなく多くの好ましくない中間沸点物を随
伴することにより困難になる。特に、ピコリンの前後に
沸騰範囲内で沸騰するその中間沸点物からのピコリンの
分離は困難になる。それは炭化水素および単独で同定さ
れないほかの多数の成分である。
別の沸騰範囲（メタノールからコバルト残留物までの）
を有するだけでなく多くの好ましくない中間沸点物を随
伴することにより困難になる。特に、ピコリンの前後に
沸騰範囲内で沸騰するその中間沸点物からのピコリンの
分離は困難になる。それは炭化水素および単独で同定さ
れないほかの多数の成分である。
【０００４】Ind.Eng.Chem.Prod.Res.Dev.1980,19，330
〜334において、ヒドロカルボキシメチル化をエステル
を製造するほかの方法と比較している。それによれば、
ヒドロカルボキシメチル化の場合はメタノールおよび多
量の促進剤の存在のために、生成物を取得するために比
較的高い蒸留経費が必要である。
〜334において、ヒドロカルボキシメチル化をエステル
を製造するほかの方法と比較している。それによれば、
ヒドロカルボキシメチル化の場合はメタノールおよび多
量の促進剤の存在のために、生成物を取得するために比
較的高い蒸留経費が必要である。
【０００５】Hydrocarbon Processing 60（１９８１年
１０月）151〜57において、反応混合物を後処理するた
めのヒドロカルボキシメチル化において５つの蒸留塔を
有する装置が記載されている。それにより最初の３つの
塔の塔頂で低沸点物、メタノールおよび促進剤（ピリジ
ン）を蒸留する。その際、促進剤を分離するために高い
分離効率を有する塔が必要である。
１０月）151〜57において、反応混合物を後処理するた
めのヒドロカルボキシメチル化において５つの蒸留塔を
有する装置が記載されている。それにより最初の３つの
塔の塔頂で低沸点物、メタノールおよび促進剤（ピリジ
ン）を蒸留する。その際、促進剤を分離するために高い
分離効率を有する塔が必要である。
【０００６】ナフテン酸コバルト／４−ピコリンを用い
て１，７−オクタジエンをヒドロカルボキシメチル化
し、その後反応生成物を、Hydrocarbon Processing 6
0、１５５頁により分離した。低沸点物およびメタノー
ルを蒸留後、４−ピコリンを分離するために塔１の塔底
生成物をホウ鐘状棚段８０およびＤＮ８０（公称幅）を
有する高性能の塔に供給した。７５℃／１００ｈＰａの
塔頂温度および１３２℃／２３０ｈＰａの塔底温度でお
よび２０の高い還流比にもかかわらず留出物は９２〜９
３％のみが４−ピコリンからなっていた。ほかの生成物
は４−ピコリンと比較して高沸点物だけでなく低沸点物
（沸点１３８〜１４４℃）および中間沸点物（沸点１４
４〜１７７℃）であった。
て１，７−オクタジエンをヒドロカルボキシメチル化
し、その後反応生成物を、Hydrocarbon Processing 6
0、１５５頁により分離した。低沸点物およびメタノー
ルを蒸留後、４−ピコリンを分離するために塔１の塔底
生成物をホウ鐘状棚段８０およびＤＮ８０（公称幅）を
有する高性能の塔に供給した。７５℃／１００ｈＰａの
塔頂温度および１３２℃／２３０ｈＰａの塔底温度でお
よび２０の高い還流比にもかかわらず留出物は９２〜９
３％のみが４−ピコリンからなっていた。ほかの生成物
は４−ピコリンと比較して高沸点物だけでなく低沸点物
（沸点１３８〜１４４℃）および中間沸点物（沸点１４
４〜１７７℃）であった。
【０００７】これから、４−ピコリンの随伴成分を容易
に分離できず、かつたとえば塔の強化部分の延長により
またはなお比較的高い還流比により分離経費を高めたと
しても、かなりの濃度の随伴成分を有する留出物を予測
すべきであることが判明した。４−ピコリンの損失は不
可避である。
に分離できず、かつたとえば塔の強化部分の延長により
またはなお比較的高い還流比により分離経費を高めたと
しても、かなりの濃度の随伴成分を有する留出物を予測
すべきであることが判明した。４−ピコリンの損失は不
可避である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
はピリジン化合物を精製する場合に蒸留経費を減少し、
かつ生成物の純度を高めることであった。
はピリジン化合物を精製する場合に蒸留経費を減少し、
かつ生成物の純度を高めることであった。
【０００９】
【課題を解決するための手段】前記課題は本発明によ
り、ヒドロカルボキシメチル化混合物に水を加え、次い
でメタノール、水を用いて中間沸点物およびその後ピリ
ジン化合物を蒸留により分離することにより解決され
る。
り、ヒドロカルボキシメチル化混合物に水を加え、次い
でメタノール、水を用いて中間沸点物およびその後ピリ
ジン化合物を蒸留により分離することにより解決され
る。
【００１０】意想外にも水の添加がピリジン化合物の蒸
留を著しく簡略化する。
留を著しく簡略化する。
【００１１】適当なピリジン化合物はピリジン、３−お
よび４−ピコリン、３，４−および３，５−ルチジンお
よび３−および４−エチルピリジンである。３−および
４−ピコリンは有利にはヒドロカルボキシメチル化の場
合に使用し、その際、４−ピコリンが特に有利である。
よび４−ピコリン、３，４−および３，５−ルチジンお
よび３−および４−エチルピリジンである。３−および
４−ピコリンは有利にはヒドロカルボキシメチル化の場
合に使用し、その際、４−ピコリンが特に有利である。
【００１２】ヒドロカルボキシメチル化のために、たと
えばオレフィン、たとえば１−ヘキセン、１−ヘプテ
ン、１−オクテン、４−オクテン、１−ノネン、１−デ
センまたは１−ドデセンを使用することができる。ジエ
ン、たとえば１，５−ヘキサジエン、１，７−オクタジ
エン、１，９−デカジエンおよび１，１１−ドデカジエ
ンを使用することもできる。更に分枝鎖状のオレフィン
をヒドロカルボキシメチル化することもできる。該オレ
フィンは有利には８〜１２個のＣ原子を有する。
えばオレフィン、たとえば１−ヘキセン、１−ヘプテ
ン、１−オクテン、４−オクテン、１−ノネン、１−デ
センまたは１−ドデセンを使用することができる。ジエ
ン、たとえば１，５−ヘキサジエン、１，７−オクタジ
エン、１，９−デカジエンおよび１，１１−ドデカジエ
ンを使用することもできる。更に分枝鎖状のオレフィン
をヒドロカルボキシメチル化することもできる。該オレ
フィンは有利には８〜１２個のＣ原子を有する。
【００１３】有利にはピリジン化合物１部当り水少なく
とも０．０１部を加える。その際、それぞれピリジン化
合物に対して一般に水０．０１〜２部および特に水０．
０５〜１部の含量である。
とも０．０１部を加える。その際、それぞれピリジン化
合物に対して一般に水０．０１〜２部および特に水０．
０５〜１部の含量である。
【００１４】ヒドロカルボキシメチル化混合物の蒸留に
よる分離はバッチ式でおよび連続式で実施することがで
きる。
よる分離はバッチ式でおよび連続式で実施することがで
きる。
【００１５】特別な構成においては、水を加え、該水を
後続のメタノール、中間沸点物およびピリジン化合物の
蒸留による分離の際に循環させる。その際、ピリジン化
合物１部当り０．０１〜２部の水含量を維持する。
後続のメタノール、中間沸点物およびピリジン化合物の
蒸留による分離の際に循環させる。その際、ピリジン化
合物１部当り０．０１〜２部の水含量を維持する。
【００１６】本発明の方法により、減少した蒸留経費で
９９％より高い純度でピリジン化合物を取得する。その
際、該化合物の損失はきわめて少ない。好ましくない同
時沸点物は本発明により実際に完全に別々に分離され
る。
９９％より高い純度でピリジン化合物を取得する。その
際、該化合物の損失はきわめて少ない。好ましくない同
時沸点物は本発明により実際に完全に別々に分離され
る。
【００１７】図１は本発明を実施できる有利な装置を示
す。
す。
【００１８】ヒドロカルボキシメチル化混合物を、添加
される水と一緒に塔Ｋ１に供給する。メタノールをこの
塔の塔頂で蒸留する。側面排出物として共沸混合物を取
り出し、その際、冷却および相分離後水相を還流し、一
方、有機相を部分流５として塔Ｋ２に導く。そこで中間
沸点物を塔底生成物として分離する。これに対して塔頂
生成物、ピリジン化合物を塔Ｋ１に還流する。ピリジン
化合物と一緒に沸騰する成分は部分流７を介して排出
し、従って部分流２，４，５および６の循環から離れ
る。塔Ｋ１の塔底生成物は部分流１０として塔Ｋ３に供
給し、そこでピリジン化合物、たとえばピコリンを塔頂
で蒸留する。
される水と一緒に塔Ｋ１に供給する。メタノールをこの
塔の塔頂で蒸留する。側面排出物として共沸混合物を取
り出し、その際、冷却および相分離後水相を還流し、一
方、有機相を部分流５として塔Ｋ２に導く。そこで中間
沸点物を塔底生成物として分離する。これに対して塔頂
生成物、ピリジン化合物を塔Ｋ１に還流する。ピリジン
化合物と一緒に沸騰する成分は部分流７を介して排出
し、従って部分流２，４，５および６の循環から離れ
る。塔Ｋ１の塔底生成物は部分流１０として塔Ｋ３に供
給し、そこでピリジン化合物、たとえばピコリンを塔頂
で蒸留する。
【００１９】部分流４の共沸混合物の相分離は有利には
１０〜９０℃および常圧で実施する。塔Ｋ２は有利には
３０〜１０２０ｈＰａの圧力で作動する。
１０〜９０℃および常圧で実施する。塔Ｋ２は有利には
３０〜１０２０ｈＰａの圧力で作動する。
【００２０】
例 ナフテン酸コバルト／４−ピコリンを触媒作用させてメ
タノールおよびＣＯを用いて１，７−オクタジエンをヒ
ドロカルボキシメチル化する際に生じる反応混合物に、
使用される４−ピコリン１部当り水１部を混合する。そ
の後図１による塔装置を利用する。
タノールおよびＣＯを用いて１，７−オクタジエンをヒ
ドロカルボキシメチル化する際に生じる反応混合物に、
使用される４−ピコリン１部当り水１部を混合する。そ
の後図１による塔装置を利用する。
【００２１】Ｋ１内で留出物としてメタノールおよびメ
タノールと一緒に共沸する炭化水素部分を分離する。残
りの炭化水素（中間沸点物）は部分流４を介してＫ１の
分離部分で排出する。その際、部分流４は炭化水素／水
／４−ピコリン共沸混合物および過剰の４−ピコリンか
らなる混合物を含有する。相分離後４−ピコリンを含有
する水を還流する。４−ピコリンなお７％を含有する有
機相を蒸留塔Ｋ２に導く。ここで留出物、４−ピコリン
共沸混合物をＫ１に還流する。中間沸点物はＫ２の塔底
から排出する。
タノールと一緒に共沸する炭化水素部分を分離する。残
りの炭化水素（中間沸点物）は部分流４を介してＫ１の
分離部分で排出する。その際、部分流４は炭化水素／水
／４−ピコリン共沸混合物および過剰の４−ピコリンか
らなる混合物を含有する。相分離後４−ピコリンを含有
する水を還流する。４−ピコリンなお７％を含有する有
機相を蒸留塔Ｋ２に導く。ここで留出物、４−ピコリン
共沸混合物をＫ１に還流する。中間沸点物はＫ２の塔底
から排出する。
【００２２】Ｋ１の水不含の塔底生成物はホウ鐘状棚段
６０およびＤＮ８０を有する塔Ｋ３に導く。還流比１０
で９９％より高い４−ピコリンを塔頂で蒸留する。塔底
生成物は４−ピコリンを含まず、かつ高沸点成分を含有
する。
６０およびＤＮ８０を有する塔Ｋ３に導く。還流比１０
で９９％より高い４−ピコリンを塔頂で蒸留する。塔底
生成物は４−ピコリンを含まず、かつ高沸点成分を含有
する。
【図１】本発明による方法を実施するための装置の系統
図である。
図である。
Claims (9)
- 【請求項１】 ６〜１４Ｃ−オレフィンをヒドロカルボ
キシメチル化する際に得られる混合物からピリジン化合
物を精製する方法において、水を加え、次いでメタノー
ル、その後水を用いて中間沸点物および最後にピリジン
化合物を蒸留により分離することを特徴とするピリジン
化合物を精製する方法。 - 【請求項２】 ピリジン化合物が３−および４−ピコリ
ンである請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ４−ピコリンを取得する請求項２記載の
方法。 - 【請求項４】 オレフィンが８〜１２個のＣ原子を有す
る請求項１記載の方法。 - 【請求項５】 ピリジン化合物１部当り水少なくとも
０．０１部を加える請求項１記載の方法。 - 【請求項６】 ピリジン化合物１部当り水０．０１〜２
部を加える請求項５記載の方法。 - 【請求項７】 ピリジン化合物１部当り水０．０５〜１
部を加える請求項６記載の方法。 - 【請求項８】 水を加え、該水をメタノール、中間沸点
物およびピリジン化合物を蒸留する際に循環させ、その
際、ピリジン化合物１部当り水０．０１〜２部の含量を
調整する請求項１記載の方法。 - 【請求項９】 メタノールを塔Ｋ１の塔頂で取り出し、
共沸混合物を側面排出物として取り出し、相を分離後水
相を還流し、かつ有機相を塔Ｋ２に供給し、そこで中間
沸点物を塔底生成物として分離し、塔頂生成物を塔Ｋ１
に還流し、塔Ｋ１の塔底生成物を塔Ｋ３に供給し、そこ
で純粋なピリジン化合物を塔頂生成物として取得する請
求項１記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4225992.4 | 1992-08-06 | ||
| DE19924225992 DE4225992A1 (de) | 1992-08-06 | 1992-08-06 | Verfahren zur Reingewinnung von Pyridin-Verbindungen aus Hydrocarboxymethylierungsgemischen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166675A true JPH06166675A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=6464961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5194694A Pending JPH06166675A (ja) | 1992-08-06 | 1993-08-05 | ピリジン化合物を精製する方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0582063A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06166675A (ja) |
| DE (1) | DE4225992A1 (ja) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU57618A1 (ja) * | 1968-12-20 | 1970-06-26 | ||
| FR2047717A5 (en) * | 1969-05-14 | 1971-03-12 | Ici Ltd | Esters from olefins using metal carbonyl - catalysts |
| DE3023765C2 (de) * | 1980-06-25 | 1983-05-05 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Fettsäureestern |
| DE3034422A1 (de) * | 1980-09-12 | 1982-05-06 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von ueberwiegend linearen aliphatischen carbonsaeureestern |
| DE3034420C2 (de) * | 1980-09-12 | 1986-06-26 | Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur Herstellung von Alkylestern gesättigter aliphatischer Carbonsäuren |
| DE3236002A1 (de) * | 1982-09-29 | 1984-03-29 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | Verfahren zur raffination von wasserhaltigen stickstoffheterocyclen und -gemischen |
| DE3628357A1 (de) * | 1986-08-21 | 1988-02-25 | Basf Ag | Verfahren zur behandlung von waessrigen loesungen, die bei der carboxyalkylierung von olefinisch ungesaettigten verbindungen anfallen |
| DE3631679A1 (de) * | 1986-09-18 | 1988-03-24 | Basf Ag | Verfahren zur abtrennung von pyridin aus gemischen von pyridin und isovaleriansaeuremethylester |
| DE3812184A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von (omega)-en-carbonsaeureestern |
| US5100514A (en) * | 1991-03-01 | 1992-03-31 | Lloyd Berg | Separation of pyridine from water by extractive distillation |
-
1992
- 1992-08-06 DE DE19924225992 patent/DE4225992A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-06-07 EP EP93109095A patent/EP0582063A1/de not_active Withdrawn
- 1993-08-05 JP JP5194694A patent/JPH06166675A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0582063A1 (de) | 1994-02-09 |
| DE4225992A1 (de) | 1994-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4943354A (en) | Process for the continuous separation of water from methyl tert-butyl ether mixtures | |
| SU1367854A3 (ru) | Способ получени метил-трет-бутилового эфира | |
| JP2004517097A (ja) | 酢酸エチルと酢酸イソプロピルを同時に共製造および精製するための方法 | |
| US4302298A (en) | Process for isolating methyl tert-butyl ether from the reaction products of methanol with a C4 hydrocarbon cut containing isobutene | |
| KR970705531A (ko) | 방향족 산 제조시의 공비 증류에 의한 아세트산의 탈수 방법(Dehydration of Acetic Acid by Azeotropic Distillation in the Production of an Aromatic Acid) | |
| JP3934163B2 (ja) | アクリル酸ブチルの精製方法 | |
| AU3410799A (en) | Process and apparatus for the production of butylacetate and isobutylacetate | |
| RU2237652C2 (ru) | Способ очистки | |
| RU2011114577A (ru) | Способ получения 1-бутена и изобутена или/и его производных | |
| KR102331106B1 (ko) | 개선된 알킬 (메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| KR100464890B1 (ko) | 공비성증류방법 | |
| US5360926A (en) | Process for producing methyl methacrylate | |
| KR0173121B1 (ko) | 알킬 메타크릴레이트의 제조 방법 | |
| CA1126754A (en) | Preparation of dimethyl butanedicarboxylates | |
| US6793777B1 (en) | Method for separating and purifying an aqueous mixture that mainly consists of acetic acid and formic acid | |
| CA1236486A (en) | Continuous process for producing 1,2-pentanediol | |
| CA1164475A (en) | Method for producing aliphatic esters of carboxylic acids | |
| JPS5857329A (ja) | カルボニル化混合物からのアセトンの分離方法 | |
| CA2169225A1 (en) | Process for cracking tertiary butyl alcohol in a reaction distillation column | |
| CA2439571A1 (en) | Method and apparatus for the preparation of triptane and/or triptene | |
| US2710829A (en) | Separation of oxygenated compounds from aqueous solutions | |
| JPH06166675A (ja) | ピリジン化合物を精製する方法 | |
| EP0539628B1 (en) | Process for the preparation of methacrylate esters | |
| US5536873A (en) | Preparation of pentenoic acid | |
| JP2542073B2 (ja) | エタノ―ル及び水を含む混合物からのジエトキシメタンの精製方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080511 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511 Year of fee payment: 8 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 8 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090511 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100511 Year of fee payment: 9 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |