JPH0616505A - 土壌病害防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】土壌病原菌に起因する各種作物の土壌病害を防
除すること。 【構成】３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール
又はその塩、及び防微生物剤を含有する土壌病害防除剤
組成物。 【効果】３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾール
の残効性が大幅に増強され、かつ３−ヒドロキシ−５−
メチルイソオキサゾールの分解防止のみでは期待できな
いほどの高い防除効果を発揮する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】［発明の目的］

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は、土壌病害防除剤に防微
生物剤を配合した土壌病害防除剤組成物に関するもので
ある。

【０００３】

【従来の技術】土壌病原菌に起因する各種作物の土壌病
害は、古くからその被害の大きさ及び防除の困難さから
作物栽培上あるいは農業経営上大きな問題として現在に
至っている。

【０００４】近年は、栽培及び流通の合理化の上から、
耐久度の高い施設及び設備を備えて集約的に栽培したり
又は各種作物の栽培が特産化され、単一の作物を同一土
壌で連続して栽培するケースが富みに増加している。

【０００５】このような趨勢から、施設栽培や露地栽培
において土壌病害が多発し、作物の栽培に多大の被害を
与え、しばしば収穫皆無となることもある。

【０００６】このような土壌病害を引き起こす土壌病原
菌の代表的なものとしてフザリウム菌、ピシウム菌、ア
ファノマイセス菌、リゾクトニア菌などが知られてい
る。

【０００７】現在、３−ヒドロキシ−５−メチルイソオ
キサゾール（以下、化合物Ａという）は、このような様
々の土壌病原菌に起因する土壌病害を幅広く防除し、か
つ環境に対する安全性の高い薬剤として広く一般に使わ
れている。例えば、ピシウム菌やフザリウム菌などによ
るイネや各種作物の苗立枯病、各種作物のフザリウム性
萎凋病、アファノマイセス菌などによるテンサイ苗立枯
病などに対して使われている。化合物Ａは直接土壌に処
理するだけでなく、種子に処理することによってもこれ
らの土壌病害を防除することができる。例えばアファノ
マイセス菌やピシウム菌によって引き起こされるテンサ
イの苗立枯病に対して化合物Ａの種子処理は高い防除効
果を示し、本化合物の粉衣剤は日本及びヨーロッパ各国
で広く使用されている。また化合物Ａは植物の根の活力
を高め、生育促進などの生理活性向上の効果があること
も知られており、日本では湛水土壌中直播をするイネ種
子に化合物Ａを処理する方法が広く行われており、苗立
を安定させる効果があることが知られている。

【０００８】また化合物Ａのカルシウム塩は、特公昭48
−38148 号公報において、様々の作物の病害に対して化
合物Ａと同様の活性を有することが知られている。また
化合物Ａのカルシウム塩は化合物Ａに比べて揮散性が低
いため、この点でも種子処理剤として有利である。

【０００９】さらに、水耕栽培などの場面では、化合物
Ａ及びその塩はアオミドロなどに対する殺藻活性も示
す。

【００１０】

【発明が解決しようとする課題】しかし化合物Ａは、土
壌中では土壌微生物により速やかに微生物分解を受ける
ため、これが残効性を限定する要因となっている。この
ことは三共研究所年報第２５巻４２頁から４５頁に知ら
れている。

【００１１】この残効性を伸ばすために処理量を大幅に
増すと、特に種子処理の場合は、その植物の生育を抑制
したり出芽を遅らせるなどの薬害を引き起こすことがあ
る。化合物Ａのカルシウム塩である化合物（以下、化合
物Ｃという）は、種子処理した場合の薬害は化合物Ａよ
り少ないため有利ではあるが、それでも大幅に処理量を
増やすと薬害を引き起こすこともある。従って、処理量
を大幅に増やすことによって残効性を伸ばすことは困難
である。そこで使用場面によってはこのような化合物Ａ
及び化合物Ｃの残効性の不足を補い、防除効果を高める
ことが要望されている。

【００１２】本発明者らは、これらの課題を解決すべく
鋭意研究を行なった結果、化合物Ａを分解する土壌微生
物の増殖を抑え、かつ安全性の高い防微生物剤を含有す
ることにより化合物Ａの残効性が大幅に増強されるのみ
ならず、化合物Ａの分解防止のみでは期待できないほど
の高い防除効果を発揮することを見出し、本発明を完成
した。

【００１３】［発明の構成］

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は、３−ヒドロキ
シ−５−メチルイソオキサゾール又はその塩、及び防微
生物剤を含有する土壌病害防除剤組成物である。

【００１５】化合物Ａの塩としては、特公昭48−38148
号公報において知られているものを挙げることができ、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マ
グネシウム塩、アンモニウム塩であり、好適にはカルシ
ウム塩であり、最も好適には、

【００１６】

【化１】

【００１７】で表される化合物Ａのカルシウム塩２水和
物（以下化合物Ｄという）である。これらの塩における
金属原子等は化合物Ａのイソオキサゾール環３−位のヒ
ドロキシル基の水素原子と置換している。化合物Ｄは、
水に水酸化カルシウム１当量及び化合物Ａの２当量を加
え、約８０℃に加熱溶解し熱時濾過し、濾液を約０℃に
冷却して析出する結晶を濾取し、５０〜６０℃で乾燥す
ることにより調製される。

【００１８】使用される防微生物剤としては、安全性の
高い工業用防菌防かび剤として使用されているもの、あ
るいは農業用殺菌剤として使用されているものが含ま
れ、通常の防微生物剤はいずれも使用することができ
る。

【００１９】工業用の防微生物剤としては、繊維抗菌防
臭剤、木材防腐防微剤、塗料用防菌防微剤、皮革用防菌
防微剤、スライム防除剤、水処理剤、プール消毒剤、防
藻剤、チップ・パルプ用防腐防微剤等を挙げることがで
きる。

【００２０】防微生物剤の例としては、ホルムアルデヒ
ド、グリオキサール、スクシニックジアルデヒド、１，
５−ペンタンジアールのようなアルデヒド類；２，５−
ジメトキシテトラヒドロフラン、５−ハロ−５−ニトロ
ジオキサン類（例、５−ブロモ−５−ニトロジオキサ
ン）、２−ハロ−Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミド類
（例、２−クロロ−Ｎ−ヒドロキシメチルアセトアミ
ド）、１−ヒドロキシメチル−５，５−ジメチルヒダン
トイン、ヘキサメチレンテトラアミド、ハロゲン化１−
（３−ハロアリル）−３，５，７−トリアザ−１−アゾ
ニアアダマンタン類（例、１−（３−クロロアリル）−
３，５，７−トリアザ−１−アゾニアアダマンタンクロ
リド）、１，３−ビス（ヒドロキシメチル）−５，５−
ジメチル−２，４−イミダゾリジンジオン、４，４−ジ
メチル−１，３−オキサゾリジン、ヘキサヒドロ−１，
３，５−トリス（２−ヒドロキシエチル）−Ｓ−トリア
ジンのようなアルデヒド放出化合物；２−ブロモ−２−
ニトロ−１，１−プロパンジオールのような一般式Ｒ^a
−Ｃ（ＮＯ₂ ）Ｘ−ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ^b （式中、Ｘはハ
ロゲン原子を示し、Ｒ^a 及びＲ^b はＣ₁ 〜Ｃ₆ アルキル
基、ヒドロキシ基、水素原子、ハロゲン原子を示す）で
表されるようなハロゲン置換ニトロアルコール化合物；
一般式Ｒ^c −Ｎ⁺ Ｍｅ₂ −ＣＨ₂ −Ｐｈ Ｘ^- （式中、
Ｘはハロゲン原子を示し、Ｐｈはフェニル基を示し、Ｒ
^c はＣ₁₂〜Ｃ₁₄アルキル基を示す）で表されるような四
級アンモニウム塩；ベンゾイルオキシメタノールのよう
なアリール置換基を有する炭素数１乃至６のアルコール
類；ヒドロキシ基で置換されていてもよい安息香酸及び
そのエステル（n-プロピルエステルのようなアルキルエ
ステル、ベンジルエステルのようなアラルキルエステ
ル）のような親油性の弱酸類；ｏ−フェニルフェノール
のような、アリール基で置換されていてもよいフェノー
ルのようなフェノール類；イソチアゾール−３（２Ｈ）
−オン、１，２−ベンズイソチアゾール−３（２Ｈ）−
オン、５−ハロ−２−メチルイソチアゾール−３（２
Ｈ）−オン類（例、５−クロロ−２−メチルイソチアゾ
ール−３（２Ｈ）−オン、２−Ｃ₁ 〜Ｃ₁₀アルキルイソ
チアゾール−３（２Ｈ）−オン類（例、２−メチルイソ
チアゾール−３（２Ｈ）−オン）のようなイソチアゾロ
ン類；２，４，５，６−テトラハロイソフタロニトリル
類（例、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニト
リル）、ハロキシレノール（例、ｐ−クロロ−ｍ−キシ
レノール）、ハロクレゾール（例、ｐ−クロロ−ｏ−ク
レゾール、ｐ−クロロ−ｍ−クレゾール）のようなハロ
ゲン原子を含むベンゼン又はピリジン誘導体；テトラヒ
ドロ−３，５−ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジア
ゾリン−２−チオン、ビス（ジメチルチオカルバモイ
ル）ジスルフィド、Ｎ−メチルジチオカルバミン酸塩の
ようなＣＳ₂ 放出化合物；アルキルグアニジン（例、ド
デシルグアニジン）、ビス［５−（ハロフェニル）−ビ
グアニド］ヘキサン２塩化水素塩（例、ビス［５−（ｐ
−クロロフェニル）−ビグアニド］ヘキサン２塩化水素
塩）のようなグアニジン類及びビグアニド類；ハロアセ
トアミド（例、クロロアセトアミド、ブロモアセトアミ
ド）、２，２−ジハロ−３−ニトリロプロピオンアミド
（例、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド）ようなハロゲン置換アミド類；水酸化銅、硫化銅、
カッパー−８−キノレートのような有機又は無機銅剤；
１０−１０’−オキシビス−１０Ｈ−フェノキシアルシ
ンのようなＡｓ化合物；２−（４−チアゾリル）−１Ｈ
−ベンズイミダゾール、Ｎ−（ジクロロフルオロメチル
チオ）フタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（ジク
ロロフルオロメチルチオ）スルファミドのようなその他
の化合物：を挙げることができる。

【００２１】上記のうち、好適には、１，５−ペンタン
ジアール（以下化合物Ｂ−１という）、２，５−ジメト
キシテトラヒドロフラン（以下化合物Ｂ−２という）、
グリオキサール（以下化合物Ｂ−３という）、塩化ベン
ザルコニウム（以下化合物Ｂ−４という）、１，２−ベ
ンズイソチアゾリン−３−オン（以下化合物Ｂ−５とい
う）、水酸化第二銅（以下化合物Ｂ−６という）、ｐ−
クロロ−ｍ−キシレノール（以下化合物Ｂ−７とい
う）、ｐ−クロロ−ｏ−クレゾール（以下化合物Ｂ−８
という）、ｐ−ヒドロキシ安息香酸n-プロピルエステル
（以下化合物Ｂ−９という）、テトラヒドロ−３，５−
ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−２−チオ
ン（以下化合物Ｂ−１０という）であり、更に好適には
化合物Ｂ−１、化合物Ｂ−５である。本発明には、これ
らの中から一種あるいは二種以上を組み合わせて用いる
ことができる。

【００２２】本発明の土壌病害防除剤組成物は、化合物
Ａ又はその塩と上記防微生物剤とを常法によって配合し
て、例えば粉剤、液剤、粒剤、水和剤などの組成物に調
製して使用する。これらは殺菌剤、殺虫剤、肥料、土壌
改良剤等と混合して処理してもよい。

【００２３】本発明の土壌病害防除剤組成物における有
効成分は、１重量部の化合物Ａに対して、防微生物剤を
０．０１〜１０重量部の割合で配合することができる
が、好ましくは０．１〜１重量部の割合がよい。組成物
全量に対する全有効成分含量は、液剤では通常１〜５０
重量％、粉剤では通常０．３〜２５重量％、水和剤では
通常１〜９０重量％、粒剤では通常０．３〜２５重量％
である。

【００２４】これらの製剤をそのままあるいは適当な濃
度に希釈して、それぞれの目的に応じて種子または土壌
などに処理する。水耕栽培の場合は、水耕液へ直接添加
することもできる。処理時期は特に限定されるものでは
なく、播種または移植時に処理してもよく、作物の生育
中に施用しても作物に何ら害を与えることはない。

【００２５】以下、実施例及び試験例によって、本発明
をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限られる
ものではない。

【００２６】

【実施例】以下の記載において、部及び％はそれぞれ重
量部及び重量％を示す。

【００２７】

【実施例１】化合物Ａを５０部、プロテクトールＧＤＡ
（商品名、化合物Ｂ−１を５０％含有、ＢＡＳＦジャパ
ン（株）製）１０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓ（商品
名、日本合成化学工業（株）製）２部、及びカープレッ
クス＃８０−Ｓ（商品名、塩野義製薬（株）製）３８部
を混合したのちハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤
を得た。

【００２８】

【実施例２】化合物Ａを５０部、プロクセルＧＸＬ（商
品名、化合物Ｂ−５を２０％含有、アイシー・アイ・ジ
ャパン（株）製）２５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを
２部及びカープレックス＃８０−Ｓを２３部を混合した
のちハンマーミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。

【００２９】

【実施例３】化合物Ａを４部、プロテクトールＧＤＡ４
部、カープレックス＃８０（商品名、塩野義製薬（株）
製）４部、及びジークライトＮＧ（商品名、ジークライ
ト（株）製）８８部を混合したのちハンマーミルで粉砕
して本発明の粉剤を得た。

【００３０】

【実施例４】化合物Ａを４部、プロテクトールＤＭＴ
（商品名、化合物Ｂ−２を１００％含有、ＢＡＳＦジャ
パン（株）製）０．５部及びジークライトＮＧ９５．５
部を混合したのちハンマーミルで粉砕して本発明の粉剤
を得た。

【００３１】

【実施例５】化合物Ａを４部、プロテクトールＧＬ４０
（商品名、化合物Ｂ−３を４０％含有、ＢＡＳＦジャパ
ン（株）製）５部、カープレックス＃８０を５部及びジ
ークライトＮＧを８６部を混合したのちハンマーミルで
粉砕して本発明の粉剤を得た。

【００３２】

【実施例６】化合物Ａを４部、プロテクトールＫＬＣ８
０（商品名、化合物Ｂ−４を８０％含有、ＢＡＳＦジャ
パン（株）製）２．５部、カープレックス＃８０を２．
５部及びジークライトＮＧ９１部を混合したのちハンマ
ーミルで粉砕して本発明の粉剤を得た。

【００３３】

【実施例７】化合物Ａを４部、プロクセルＧＬＸ１０
部、カープレックス＃８０を１０部及びジークライトＮ
Ｇ７６部を混合した後ハンマーミルで粉砕して本発明の
粉剤を得た。

【００３４】

【実施例８】化合物Ａを４部、化合物Ｂ−６を２部及び
ジークライトＮＧ９４部を混合したのちハンマーミルで
粉砕して本発明の粉剤を得た。

【００３５】

【実施例９】化合物Ａを４部、化合物Ｂ−７を２部及び
ジークライトＮＧ９４部を混合した後ハンマーミルで粉
砕して本発明の粉剤を得た。

【００３６】

【実施例１０】化合物Ａを４部、化合物Ｂ−８を２部及
びジークライトＮＧ９４部を混合したのちハンマーミル
で粉砕して本発明の粉剤を得た。

【００３７】

【実施例１１】化合物Ａを４部、メッキンスＰ（商品
名、化合物Ｂ−９のプロピルエステルを９９％含有、上
野製薬（株）製）２部及びジークライトＮＧ９４部を混
合したのちハンマーミルで粉砕して本発明の粉剤を得
た。

【００３８】

【実施例１２】化合物Ａを１０部、プロテクトールＧＤ
Ａを２０部及びＮ−メチルピロリドン７０部を混合溶解
して本発明の液剤を得た。

【００３９】

【実施例１３】化合物Ａを１０部、プロクセルＧＬＸを
５０部及びソルフィット（商品名、クラレ（株）製）４
０部を混合溶解して本発明の液剤を得た。

【００４０】

【実施例１４】ジークライトＮＧ９７．５部にゴーセノ
ールＧＬ−０５Ｓを２部及びネオコールＹＳＫ（商品
名、第一工業製薬（株）製）０．５部を混合し、適量の
水を加えて練合したのちペレッター（スクリーン孔径
０．９ｍｍ）で押し出して造粒、１１０℃で乾燥し、
０．３〜１．７ｍｍに整粒した造粒キャリヤーを得た。

【００４１】別に化合物Ａを４部、プロテクトールＧＤ
Ａを２部及びプロピレングリコール７部を混合溶解した
後、前記造粒キャリヤー８６．５部に吸収して本発明の
粒剤を得た。

【００４２】

【実施例１５】化合物Ａを４部、プロクセルＧＸＬを５
部及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド５部を混合溶解し
たのち、カガライト２号（商品名、シルバー産業）８６
部に吸収して本発明の粒剤を得た。

【００４３】

【実施例１６】化合物Ｃを４部、プロテクトールＧＤＡ
を４部、カープレックス＃８０を４部及びジークライト
ＮＧを８８部、混合したのちハンマーミルで粉砕して本
発明の粉剤を得た。

【００４４】

【実施例１７】化合物Ａを１０部、プロテクトールＧＤ
Ａを２０部、プロクセルＧＸＬを５０部及びソルフィッ
ト２０部を混合溶解して本発明の液剤を得た。

【００４５】

【実施例１８】化合物Ｃを５０部、プロテクトールＧＤ
Ａを１０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓ（日本合成化学
工業（株）製）２部及びカープレックス＃８０−Ｓを３
８部、混合したのちハンマーミルで粉砕して本発明の水
和剤を得た。

【００４６】

【実施例１９】化合物Ｃを５０部、プロクセルＧＸＬを
２５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部及びカープレ
ックス＃８０−Ｓを２３部、混合したのちハンマーミル
で粉砕して本発明の水和剤を得た。

【００４７】

【実施例２０】化合物Ａを４部、プロテクトールＴＯＥ
（商品名、化合物Ｂ−１０を１００％含有、ＢＡＳＦジ
ャパン（株）製）２部及びジークライトＮＧを９４部、
混合した後、ハンマーミルで粉砕して本発明の粉剤を得
た。

【００４８】

【実施例２１】１０リットルのガラス製コルベンに水
５．７ｋｇ、水酸化カルシウム０．５７ｋｇ及び３−ヒ
ドロキシ−５−メチルイソキサゾール１．４ｋｇを加え
８０℃に加熱溶解後、熱時濾過した。濾液を０℃に冷却
し、析出する結晶を濾取し、５５℃で２時間乾燥し、白
色粗結晶１．０ｋｇを得た。粗結晶を水より再結晶し得
られた結晶を５５℃で２時間乾燥し白色結晶を得た。

【００４９】融点：２８０℃ decomp. 元素分析値（C₈H₈N₂O₄Ca・4H₂O として） 計算値(%) Ｃ：31.17 Ｈ：5.23 Ｎ： 9.09 実測値(%) Ｃ：31.09 Ｈ：5.24 Ｎ： 9.07 IRスペクトル ν_max ^KBr cm^-1： 3377(s),3220(w),165
0(w),1626(s),1510(s),1410(s),1255(s),1150(s),1025
(s),900(s) 。

【００５０】NMR スペクトル(D₂O)ppm：2.11(3H,d,J=0.
8Hz),5.36(1H,q,J=0.8Hz) 。

【００５１】カールフィッシャー法による水の分析値 水の含量(C₈H₈N₂O₄Ca・4H₂Oとして） 計算値(%) 23.37 実測値(%) 23.62 以上の結果より、得られた化合物は３−ヒドロキシ−５
−メチルイソオキサゾールのカルシウム塩２水和物（化
合物Ｄ）であることを確認した。

【００５２】

【実施例２２】化合物Ｄを５．２部、プロテクトールＧ
ＤＡを４部、カープレックス＃８０を４部及びジークラ
イトＮＧを８６．８部、混合したのちハンマーミルで粉
砕して本発明の粉剤を得た。

【００５３】

【実施例２３】化合物Ｄを６５部、プロテクトールＧＤ
Ａを１０部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部及びカー
プレックス＃８０−Ｓを２３部、混合したのちハンマー
ミルで粉砕して本発明の水和剤を得た。

【００５４】

【実施例２４】化合物Ｄを６５部、プロクセルＧＸＬを
２５部、ゴーセノールＧＬ−０５Ｓを２部及びカープレ
ックス＃８０−Ｓを８部、混合したのちハンマーミルで
粉砕して本発明の水和剤を得た。

【００５５】

【比較例１】化合物Ａを５０部、ゴーセノールＧＬ−０
５Ｓを２部及びカープレックス８０−Ｓを４８部用いて
実施例１及び２と同様にして水和剤を得た。

【００５６】

【比較例２】プロテクトールＧＤＡを１０部、ゴーセノ
ールＧＬ−０５Ｓを２部及びカープレックス＃８０−Ｓ
を８８部用いて実施例１と同様にして水和剤を得た。

【００５７】

【比較例３】プロクセルＧＸＬを２５部、ゴーセノール
ＧＬ−０５Ｓを２部及びカープレックス＃８０−Ｓを７
３部を用いて実施例２と同様にして水和剤を得た。

【００５８】

【比較例４】化合物Ａを４部、及びジークライトＮＧを
９６部用いて実施例３と同様にして粉剤を得た。

【００５９】

【比較例５】プロテクトールＧＤＡを４部、カープレッ
クス＃８０を４部及びジークライトＮＧを９２部用いて
実施例３と同様にして粉剤を得た。

【００６０】

【比較例６】プロテクトールＤＭＴを０．５部、及びジ
ークライトＮＧを９９．５部用いて実施例４と同様にし
て粉剤を得た。

【００６１】

【比較例７】プロテクトールＧＬ４０を５部、カープレ
ックス＃８０を５部及びジークライトＮＧを９０部用い
て実施例５と同様にして粉剤を得た。

【００６２】

【比較例８】プロテクトールＫＬＣ８０を２．５部、カ
ープレックス＃８０を２．５部及びジークライトＮＧを
９５部用いて実施例６と同様にして粉剤を得た。

【００６３】

【比較例９】プロクセルＧＸＬを１０部、カープレック
ス＃８０を１０部及びジークライトＮＧを８０部を用い
て実施例７と同様にして粉剤を得た。

【００６４】

【比較例１０】化合物Ｂ−６を２部及びジークライトＮ
Ｇを９８部用いて実施例８と同様にして粉剤を得た。

【００６５】

【比較例１１】化合物Ｂ−７を２部及びジークライトＮ
Ｇを９８部用いて実施例９と同様にして粉剤を得た。

【００６６】

【比較例１２】化合物Ｂ−８を２部及びジークライトＮ
Ｇを９８部用いて実施例１０と同様にして粉剤を得た。

【００６７】

【比較例１３】メッキンスＰを２部及びジークライトＮ
Ｇを９８部用いて実施例１１と同様にして粉剤を得た。

【００６８】

【比較例１４】化合物Ａを１０部及びソルフィットを９
０部用いて実施例１３と同様にして液剤を得た。

【００６９】

【比較例１５】プロテクトールＧＤＡを２０部及びＮ−
メチルピロリドンを８０部用いて実施例１２と同様にし
て液剤を得た。

【００７０】

【比較例１６】プロクセルＧＸＬを５０部及びソルフィ
ットを５０部用いて実施例１３と同様にして液剤を得
た。

【００７１】

【比較例１７】化合物Ａを４部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドを８部及びカガライト２号を８８部用いて実施
例１５と同様にして粒剤を得た。

【００７２】

【比較例１８】プロテクトールＧＤＡを２部、プロピレ
ングリコールを７部及び実施例１４で得た造粒キャリヤ
ーを９１部用いて実施例１４と同様にして粒剤を得た。

【００７３】

【比較例１９】プロクセルＧＸＬを５部、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミドを５部及びカガライト２号を９０部用
いて実施例１５と同様にして粒剤を得た。

【００７４】

【比較例２０】化合物Ｃを４部及びジークライトＮＧを
９６部用いて実施例１６と同様にして粉剤を得た。

【００７５】

【比較例２１】化合物Ｃを５０部、ゴーセノールＧＬ−
０５Ｓを２部及びカープレックス８０−Ｓを４８部用い
て実施例１８及び１９と同様にして水和剤を得た。

【００７６】

【比較例２２】プロテクトールＴＯＥを２部及びジーク
ライトＮＧ９８部を用いて実施例２０と同様にして粉剤
を得た。

【００７７】

【比較例２３】化合物Ｄを５．２部及びジークライトＮ
Ｇを９４．８部用いて実施例２２と同様にして粉剤を得
た。

【００７８】

【比較例２４】化合物Ｄを６５部、ゴーセノールＧＬ−
０５Ｓを２部及びカープレックス８０−Ｓを３３部用い
て実施例２３及び２４と同様にして水和剤を得た。

【００７９】

【発明の効果】本発明の組成物は、化合物Ａ又はその塩
の病害防除効果及び生理活性を著しく増強させ、かつ残
効性を高め、そのため低薬量化できるものである。

【００８０】以下、さらに具体的に本発明の効果を示
す。

【００８１】

【試験例１】 ［イネ苗立枯病防除試験（水和剤）］予めジャガイモ煎
汁培地で振盪培養したイネ苗立枯病菌（Pythium gramin
icola)をブレンダーで破砕して菌糸懸濁液とし、これを
殺菌土壌に混合接種した。この病原菌汚染土壌を２０×
２０ｃｍ、深さ３ｃｍのプラスチック製小型育苗箱につ
めた。予め浸種して催芽したイネ種子（品種：コシヒカ
リ）に実施例１、２、１８及び１９並びに比較例１、
２、３及び２１で調製した水和剤の所定量を粉衣処理し
た後、直ちにこの種子を１箱当たり乾籾重で３０ｇ播種
した。育苗は昼間２０℃、夜間１５℃のガラス室内で行
ない、播種２週後又は３週後と５週後に苗立枯病の発病
面積を調査した。またイネ苗の生育抑制程度は播種２週
後に調査した。

【００８２】表１及び表２に本試験の結果を示した。化
合物Ａ及び化合物Ｃの防除効果は２〜３週間程持続する
が、その後急激に発病が始まり、５週後には激しく発病
するようになる。化合物Ａ、化合物Ｃ、化合物Ｂ−１又
は化合物Ｂ−５単独では防除効果は極めて弱いが、化合
物Ａ又は化合物Ｃに化合物Ｂ−１又は化合物Ｂ−５を配
合した場合、５週後でも発病は全く認められなかった。
このように化合物Ａ及び化合物Ｃの残効性は著しく増強
され、驚くほどの防除効果を示した。また本発明組成物
ではいずれの処理量でも イネ苗の生育抑制などの薬害
は認められず、かえって根の伸長が助長され、健苗が育
成された。高濃度（対種子重１％）で処理した場合、化
合物Ａは強い薬害（出芽阻害、生育抑制）を示したが、
そのカルシウム塩である化合物Ｃは同濃度で全く薬害を
示さなかった。

【００８３】以下の表中、イネ苗生育抑制の欄は、次の
判断基準に従った。

【００８４】 −：生育抑制は認められない ±：生育抑制がわずかに認められる ＋：正常苗の草丈の２／３程度 ++：正常苗の草丈の１／３程度 +++ ：不出芽

【００８５】

【表１】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 苗立枯病発病面積(%) イネ苗 番号 対種子重有効成分濃度(%) 播種２週後 播種５週後 生育抑制 ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−１） 0.05 0.005 0 0 − 実施例１ 0.1 0.01 0 0 − 0.2 0.02 0 0 − 0.4 0.04 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−５） 0.05 0.005 0 0 − 実施例２ 0.1 0.01 0 0 − 0.2 0.02 0 0 − 0.4 0.04 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 0.05 15 90 − 比較例１ 0.1 0 50 − 0.2 0 30 − 0.4 0 10 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 0.005 50 100 − 比較例２ 0.01 40 100 − 0.02 25 90 − 0.04 15 70 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 0.01 30 100 − 比較例３ 0.02 20 80 − 0.04 10 60 − ──────────────────────────────────── 対照区 50 100 − ────────────────────────────────────

【００８６】

【表２】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 苗立枯病発病面積(%) イネ苗 番号 対種子重有効成分量(%) 播種３週後 播種５週後 生育抑制 ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ）（化合物Ｂ−１） 0.25 0.025 0 0 − 実施例１８ 0.5 0.05 0 0 − 1.0 0.1 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ）（化合物Ｂ−５） 0.25 0.025 0 0 − 実施例１９ 0.5 0.05 0 0 − 1.0 0.1 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 0.25 15 80 − 比較例１ 0.5 0 60 ± 1.0 （不出芽の為判定不能） +++ ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 0.025 40 100 比較例２ 0.05 30 80 − 0.1 20 70 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 比較例３ 0.05 30 90 − 0.1 25 80 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ） 0.25 20 80 − 比較例２１ 0.5 0 50 − 1.0 0 20 − ──────────────────────────────────── 対照区 40 100 − ────────────────────────────────────

【００８７】

【試験例２】 ［イネ苗立枯病防除試験（粉剤）］試験例１と同様の病
原菌汚染土壌に、実施例３〜１１、１６、２０及び２２
並びに比較例４〜１３、２０、２２及び２３で調製した
粉剤を全層混和処理した後、試験例１と同様に播種、育
苗、調査した。

【００８８】表３に本試験の結果を示した。化合物Ａ、
化合物Ｃ又は化合物Ｄ単独では残効性に乏しく、またい
ずれの防微生物剤も単独の防除活性は極めて低いが、化
合物Ａ、化合物Ｃ又は化合物Ｄといずれかの防微生物剤
を配合することにより、化合物Ａ、化合物Ｃ又は化合物
Ｄの残効性を含む防除効果は著しく増強された。また配
合剤は、化合物Ｂ−８の場合を除いていずれもイネ苗の
生育抑制などの薬害は観察されず、かえって根の生育が
助長され、健苗が育成された。

【００８９】

【表３】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 苗立枯病発病面積(%) イネ苗 箱当たり有効成分量(mg) 播種２週後 播種５週後 生育抑制
──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−１） 実施例３ １０ 5 0 0 −
20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−２） 実施例４ 10 5 10 30 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−３） 実施例５ 10 5 5 60 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−４） 実施例６ 10 5 0 70 − 20 10 0 10 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−５） 実施例７ 10 5 0 0 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−６） 実施例８ 10 5 10 50 − 20 10 0 20 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−７） 実施例９ 10 5 10 30 − 20 10 0 30 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−８） 実施例１０ 10 5 0 40 − 20 10 0 30 ＋ ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−９） 実施例１１ 10 5 10 40 − 20 10 0 35 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ） （化合物Ｂ−１） 実施例１６ 10 5 0 0 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−１０） 実施例２０ 10 5 0 15 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｄ） （化合物Ｂ−１） 実施例２２ 10 5 0 0 − 20 10 0 0 − ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 比較例４ 10 10 80 − 20 0 40 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 比較例５ 5 40 100 − 10 30 80 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−２） 比較例６ 5 40 100 − 10 35 100 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−３） 比較例７ 5 40 100 − 10 30 90 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−４） 比較例８ 5 50 90 − 10 40 90 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 比較例９ 5 25 100 − 10 10 80 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−６） 比較例１０ 5 50 100 − 10 30 100 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−７） 比較例１１ 5 50 100 − 10 50 90 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−８） 比較例１２ 5 40 100 − 10 20 90 ＋ ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−９） 比較例１３ 5 40 100 − 10 30 80 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ） 比較例２０ 10 15 80 − 20 0 50 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１０） 比較例２２ 5 50 100 − 10 30 90 − ──────────────────────────────────── （化合物Ｄ） 比較例２３ 10 18 85 − 20 5 65 − ──────────────────────────────────── 対照区 50 100 − ────────────────────────────────────

【００９０】

【試験例３】 ［キュウリつる割病防除試験（液剤）］予めジャガイモ
煎汁培地で振盪培養して得たキュウリつる割病菌(Fusar
ium oxysporum f.sp.cucumerinum) の小型分生胞子懸濁
液を殺菌土壌に混合接種し、プラスチックポット（２リ
ットル容）に充填した。キュウリ（品種：相模半白、本
葉２葉期苗）を１ポットあたり３本定植した後、実施例
１２、１３及び１７並びに比較例１４、１５及び１６で
調製した液剤の所定量を水で希釈し、ポット当たり１０
０mlずつ潅注処理した。１区５連制としてガラス室内で
栽培し、３週及び５週後に健苗率を調査した。試験の結
果を表４に示した。

【００９１】本発明土壌病害防除剤組成物は、キュウリ
つる割病の発病を完全に抑制した。

【００９２】

【表４】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 健苗率(%) 番号 灌注液中有効成分濃度(ppm) ３週後 ５週後 薬害 ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−１） 200 200 100 95 なし 実施例１２ 400 400 100 100 なし 600 600 100 100 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（化合物Ｂ−５） 200 200 100 90 なし 実施例１３ 400 400 100 100 なし 600 600 100 100 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ）（Ｂ−１）（Ｂ−５） 実施例１７ 200 200 200 100 100 なし 400 400 400 100 100 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 200 30 0 なし 比較例１４ 400 50 10 なし 600 60 10 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 200 25 0 なし 比較例１５ 400 25 0 なし 600 30 0 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 200 20 0 なし 比較例１６ 400 20 0 なし 600 30 0 なし ──────────────────────────────────── 対照区 20 0 − ────────────────────────────────────

【００９３】

【試験例４】 ［テンサイ苗立枯病防除試験（粒剤）］予めコレステロ
ール添加コーンミール寒天培地で培養して得たテンサイ
苗立枯病菌(Aphanomyces cochlioides）の卵胞子を含む
培養菌体をブレンダーで破砕し、殺菌土壌に混合接種
し、３０×４０ｃｍ、深さ２０ｃｍのプラスチックポッ
トに充填した。テンサイ（品種：モノミドリ）の種子を
１ポット当たり６０粒播種し、播種後に実施例１４、１
５及び１７並びに比較例１８及び１９の粒剤を土壌表面
に散播した。１区３連制としてガラス室内で６週間栽培
した後、健苗率を調査した。本試験の結果を表５に示し
た。

【００９４】本発明土壌病害防除剤組成物はテンサイ苗
立枯病に対して顕著な効果を示した。

【００９５】

【表５】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 健苗率 番号 ポット当たり有効成分量(mg) (%) 薬害 ──────────────────────────────────── （化合物Ａ)(化合物Ｂ−１） 10 2.5 60 なし 実施例１４ 20 5 90 なし 40 10 100 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ)(化合物Ｂ−５） 10 2.5 70 なし 実施例１５ 20 5 90 なし 40 10 100 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 10 30 なし 比較例１７ 20 50 なし 40 60 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 2.5 20 なし 比較例１８ 5 25 なし 10 25 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 2.5 15 なし 比較例１９ 5 20 なし 10 20 なし ──────────────────────────────────── 対照区 20 − ────────────────────────────────────

【００９６】

【試験例５】 ［テンサイ苗立枯病防除試験（水和剤）］試験例３と同
様に病原菌汚染土壌をプラスチックポットに充填した。
実施例１８、１９、２３及び２４並びに比較例１、２、
３、２１及び２４の水和剤を、２％アラビアゴム液とと
もにテンサイ（品種：モノミドリ及び北海５１号）の種
子に粉衣処理した。このテンサイ種子を１ポット当たり
６０粒播種し、１区３連制としてガラス室内で６週間栽
培した後、健苗率を調査した。試験の結果を表６に示し
た。

【００９７】本発明土壌病害防除剤組成物はテンサイ苗
立枯病に対して顕著な防除効果を示し、薬害も認められ
なかった。なお、化合物Ａでは薬害が観察された。

【００９８】

【表６】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 モノミドリ 北海５１号 対種子重有効成分量(%) 健苗率(%) 薬害 健苗率(%) 薬害 ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ)(化合物Ｂ−１） 実施例１８ 1.0 0.1 85 なし 90 なし 1.5 0.15 90 なし 95 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ)(化合物Ｂ−５） 実施例１９ 1.0 0.1 80 なし 88 なし 1.5 0.15 90 なし 95 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｄ)(化合物Ｂ−１） 実施例２３ 1.0 0.1 90 なし 93 なし 1.5 0.15 93 なし 95 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｄ)(化合物Ｂ−５） 実施例２４ 1.0 0.1 85 なし 90 なし 1.5 0.15 95 なし 95 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 比較例１ 1.0 37 なし 60 なし 1.5 53 生育遅延 57 生育遅延 ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 比較例２ 0.1 8 なし 10 なし 0.15 10 なし 14 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 比較例３ 0.1 7 なし 11 なし 0.15 10 なし 13 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ） 比較例２１ 1.0 47 なし 70 なし 1.5 60 なし 80 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｄ） 比較例２４ 1.0 50 なし 75 なし 1.5 55 なし 80 なし ──────────────────────────────────── 対照区 5 − 8 − ────────────────────────────────────

【００９９】

【試験例６】 ［イネ湛水直播試験］５０ｃｍ×４０ｃｍ、深さ１０ｃ
ｍのプラスチック容器に水田土壌を５ｃｍの深さまで詰
め、代かきをした。予め浸種して催芽したイネ種子（品
種：コシヒカリ）に、実施例１８及び１９並びに比較例
１〜３及び２１の水和剤の所定量を粉衣処理した後、直
ちに１区当たり１２０粒ずつ深さ２ｃｍの土壌中に播種
した。水深を３〜５ｃｍに保ち、昼間２０℃、夜間１５
℃のガラス室内で３週間栽培し、苗立数と薬害の程度を
調べた。試験の結果を表７に示した。

【０１００】化合物Ｃ単独処理区でも無処理区に比べて
苗立率は高かったが、これに化合物Ｂ−１又は化合物Ｂ
−５を配合した区の苗立率は顕著に高かった。化合物Ｂ
−１又は化合物Ｂ−５独処理区の苗立率は無処理区のそ
れとほとんど変わらなかった。また配合剤はいずれの処
理量でも薬害は認められなかった。

【０１０１】

【表７】 ──────────────────────────────────── 供試化合物 苗立率 薬害 対種子重有効性分量(%) (%) ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ)(化合物Ｂ−１） 実施例１８ 0.5 0.05 95 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ)(化合物Ｂ−５） 実施例１９ 0.5 0.05 92 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ａ） 比較例１ 0.5 68 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 比較例２ 0.05 58 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 比較例３ 0.05 60 なし ──────────────────────────────────── （化合物Ｃ） 比較例２１ 0.5 72 なし ──────────────────────────────────── 対照区 54 なし ────────────────────────────────────

【０１０２】

【試験例７】 ［水耕液の殺藻試験］池の水をガラス室内に入れ、藻類
を発生させた。この液を１００ｍｌ容ビーカーに入れ、
所定濃度の実施例１２及び１３並びに比較例１４、１５
及び１６の液剤を添加した。これをガラス室内に１週間
保った後、藻類の発生程度を調査した。

【０１０３】試験の結果を表８に示した。本発明組成物
は、顕著な殺藻作用を示した。

【０１０４】表中、藻類の発生程度は以下の判定基準に
従った。

【０１０５】−：発生が認められない。

【０１０６】±：発生がわずかに認められる。

【０１０７】＋：発生が認められる。

【０１０８】++：発生がかなり認められる。

【０１０９】+++ ：無処理対照区と同様、発生が激しく
認められる。

【０１１０】

【表８】 ───────────────────────────── 供試化合物 藻類の発生度 濃度(ppm) ───────────────────────────── （化合物Ａ)(化合物Ｂ−１） 実施例１２ 30 30 − 100 100 − ───────────────────────────── （化合物Ａ)(化合物Ｂ−５） 実施例１３ 30 30 − 100 100 − ───────────────────────────── （化合物Ａ)(化合物Ｂ−１)(化合物Ｂ−５） 実施例１７ 10 10 10 − 30 30 30 − ───────────────────────────── （化合物Ａ） 比較例１４ 30 ＋ 100 ± ───────────────────────────── （化合物Ｂ−１） 比較例１５ 30 ++ 100 ++ ───────────────────────────── （化合物Ｂ−５） 比較例１６ 30 +++ 100 ++ ───────────────────────────── 対照区 +++ ─────────────────────────────

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 加藤 重博 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 近藤 泰彦 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 高日 幸義 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾ
   ール又はその塩、及び防微生物剤を含有する土壌病害防
   除剤組成物。
2. 【請求項２】３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾ
   ールのカルシウム塩、及び防微生物剤を含有する土壌病
   害防除剤組成物。
3. 【請求項３】３−ヒドロキシ−５−メチルイソオキサゾ
   ールのカルシウム塩２水和物、及び防微生物剤を含有す
   る土壌病害防除剤組成物。
4. 【請求項４】防微生物剤が、１，５−ペンタンジアー
   ル、２，５−ジメトキシテトラヒドロフラン、グリオキ
   サール、塩化ベンザルコニウム、１，２−ベンズイソチ
   アゾリン−３−オン、水酸化第２銅、ｐ−クロロ−ｍ−
   キシレノール、ｐ−クロロ−ｏ−クレゾール、ｐ−ヒド
   ロキシ安息香酸n-プロピルエステル及びテトラヒドロ−
   ３，５−ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジアジン−
   ２−チオンから選ばれる一種若しくは二種以上の化合物
   である、請求項１乃至３の土壌病害防除剤組成物。
5. 【請求項５】防微生物剤が、１，５−ペンタンジアール
   及び１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オンから選ば
   れる一種若しくは二種の化合物である、請求項１乃至３
   の土壌病害防除剤組成物。