JPH06161024A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
- Publication number
- JPH06161024A JPH06161024A JP4317197A JP31719792A JPH06161024A JP H06161024 A JPH06161024 A JP H06161024A JP 4317197 A JP4317197 A JP 4317197A JP 31719792 A JP31719792 A JP 31719792A JP H06161024 A JPH06161024 A JP H06161024A
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- Japan
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 長波長域に高い感度を有し、かつ高いＣＮ比
を得ることのできる光学記録材料を得る。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフォトクロミ
ック化合物を含有する光学記録材料。 （式中、Ａは、酸素原子または置換されてもよい窒素原
子を表す。Ｒ5 は、炭素数４以上１６以下のアルキル
基、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基等を表す。Ｂは、置換されてもよ
い、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環及
びインドール環を表す。）
を得ることのできる光学記録材料を得る。 【構成】 下記の一般式（Ｉ）で示されるフォトクロミ
ック化合物を含有する光学記録材料。 （式中、Ａは、酸素原子または置換されてもよい窒素原
子を表す。Ｒ5 は、炭素数４以上１６以下のアルキル
基、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基等を表す。Ｂは、置換されてもよ
い、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環及
びインドール環を表す。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、高いＣＮ比が得られる
ジアリールエテン系のフォトクロミック化合物を含有す
る光学記録材料に関するものである。
ジアリールエテン系のフォトクロミック化合物を含有す
る光学記録材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、フォトクロミック化合物を用いた
光記録媒体の研究が盛んに進められている。フォトクロ
ミック化合物は、所定の波長の光を照射すると光化学反
応によって、分子の構造が変化し、この分子構造の変化
に応じて、吸光度、旋光性、反射率及び屈折率等の光学
的特性が変化する性質を有している。また、特定の波長
の光が照射されると、変化した分子の構造が元の構造に
戻る性質を有している。
光記録媒体の研究が盛んに進められている。フォトクロ
ミック化合物は、所定の波長の光を照射すると光化学反
応によって、分子の構造が変化し、この分子構造の変化
に応じて、吸光度、旋光性、反射率及び屈折率等の光学
的特性が変化する性質を有している。また、特定の波長
の光が照射されると、変化した分子の構造が元の構造に
戻る性質を有している。
【０００３】従って、所定の波長の光照射による分子構
造の変化により情報の記録を行うことができ、それに伴
う光学的特性の変化を検出することにより再生を行うこ
とができる。そして、分子構造を元に戻すことにより消
去を行うことができる。
造の変化により情報の記録を行うことができ、それに伴
う光学的特性の変化を検出することにより再生を行うこ
とができる。そして、分子構造を元に戻すことにより消
去を行うことができる。
【０００４】フォトクロミック化合物としては、スピロ
ピラン系、アゾベンゼン系、フルギド系、ジアリールエ
テン系等の種々のタイプのものが知られている。中で
も、ジアリールエテン系化合物は、記録の熱的安定性及
び記録・消去の繰り返し特性が優れており、もっとも有
望なフォトクロミック化合物と考えられている。
ピラン系、アゾベンゼン系、フルギド系、ジアリールエ
テン系等の種々のタイプのものが知られている。中で
も、ジアリールエテン系化合物は、記録の熱的安定性及
び記録・消去の繰り返し特性が優れており、もっとも有
望なフォトクロミック化合物と考えられている。
【０００５】このようなジアリールエテン系フォトクロ
ミック化合物に関しては、例えば、雑誌「有機合成化
学」第４９巻第５号（１９９１）Ｐ．３７３『フォトク
ロミックジアリールエテン設計・合成』（入江正浩）に
おいて種々のタイプのものが開示されている。これらの
中でも、インドール環を有するジフェニルエテン系フォ
トクロミック化合物は、閉環体の吸収波長が長波長域に
まで達しており、半導体レーザーによる記録・再生を行
うのに望ましい化合物である。図２及び図３は、このよ
うな従来のインドール環を有するジフェニルエテン系フ
ォトクロミック化合物の吸収スペクトルを示す図であ
る。図１及び図２に示す吸収スペクトルから明らかなよ
うに、これらの化合物の吸収波長領域は、６００〜８０
０ｎｍ付近の長波長域にまで達している。このように長
波長域において高い感受性を有するフォトクロミック化
合物は、近年活発に研究されている波長６７０ｎｍ帯の
高出力半導体レーザーに対応することのできるものであ
り、有望なフォトクロミック化合物である。
ミック化合物に関しては、例えば、雑誌「有機合成化
学」第４９巻第５号（１９９１）Ｐ．３７３『フォトク
ロミックジアリールエテン設計・合成』（入江正浩）に
おいて種々のタイプのものが開示されている。これらの
中でも、インドール環を有するジフェニルエテン系フォ
トクロミック化合物は、閉環体の吸収波長が長波長域に
まで達しており、半導体レーザーによる記録・再生を行
うのに望ましい化合物である。図２及び図３は、このよ
うな従来のインドール環を有するジフェニルエテン系フ
ォトクロミック化合物の吸収スペクトルを示す図であ
る。図１及び図２に示す吸収スペクトルから明らかなよ
うに、これらの化合物の吸収波長領域は、６００〜８０
０ｎｍ付近の長波長域にまで達している。このように長
波長域において高い感受性を有するフォトクロミック化
合物は、近年活発に研究されている波長６７０ｎｍ帯の
高出力半導体レーザーに対応することのできるものであ
り、有望なフォトクロミック化合物である。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているフォトクロミック化合物では、十分に高い再
生信号品質（ＣＮ比）を得ることができず、従来から高
いＣＮ比を得ることのできるフォトクロミック化合物が
強く望まれている。
られているフォトクロミック化合物では、十分に高い再
生信号品質（ＣＮ比）を得ることができず、従来から高
いＣＮ比を得ることのできるフォトクロミック化合物が
強く望まれている。
【０００７】本発明の目的は、長波長域において高い感
受性を有すると共に、高いＣＮ比を得ることのできる光
学記録材料を提供することにある。
受性を有すると共に、高いＣＮ比を得ることのできる光
学記録材料を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の光学記録材料
は、下記の一般式（Ｉ）のフォトクロミック化合物を含
有することを特徴としている。
は、下記の一般式（Ｉ）のフォトクロミック化合物を含
有することを特徴としている。
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ａは、酸素原子または置換されて
もよい窒素原子を表す。Ｒ5 は、炭素数４以上１６以下
のアルキル基、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基、置換されてもよいアルキルカルボニル基、置
換されてもよいアルコキシカルボニル基、パーフルオロ
アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリールカ
ルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニ
ル基、置換されてもよいモノまたはジアルキルアミノカ
ルボニル基、置換されてもよいアルキルカルボニルオキ
シ基、置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基、
置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい
アルコキシカルボニルオキシ基、及び置換されてもよい
アリールオキシカルボニルオキシ基よりなる群から選ば
れる原子または基を表す。Ｂは、置換されてもよい、チ
オフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環及びイン
ドール環を表す。）
もよい窒素原子を表す。Ｒ5 は、炭素数４以上１６以下
のアルキル基、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、シアノ基、
ニトロ基、置換されてもよいアルキルカルボニル基、置
換されてもよいアルコキシカルボニル基、パーフルオロ
アルキル基、置換されてもよいアリール基、置換されて
もよいシクロアルキル基、置換されてもよいアリールカ
ルボニル基、置換されてもよいアリールオキシカルボニ
ル基、置換されてもよいモノまたはジアルキルアミノカ
ルボニル基、置換されてもよいアルキルカルボニルオキ
シ基、置換されてもよいアリールカルボニルオキシ基、
置換されてもよいアリールオキシ基、置換されてもよい
アルコキシカルボニルオキシ基、及び置換されてもよい
アリールオキシカルボニルオキシ基よりなる群から選ば
れる原子または基を表す。Ｂは、置換されてもよい、チ
オフェン環、ベンゾチオフェン環、ピロール環及びイン
ドール環を表す。）
【００１１】本発明のフォトクロミック化合物において
は、一般式（Ｉ）中のインドール環のＮと結合するアル
キル基Ｒ5 の炭素数が４以上１６以下であることを特徴
としている。炭素数が４より小さい場合には、本発明の
フォトクロミック化合物に特有の高いＣＮ比を得ること
ができない。また炭素数が１６を超えると、高いＣＮ比
を得ることができない場合があり、また化合物の精製も
困難となる。
は、一般式（Ｉ）中のインドール環のＮと結合するアル
キル基Ｒ5 の炭素数が４以上１６以下であることを特徴
としている。炭素数が４より小さい場合には、本発明の
フォトクロミック化合物に特有の高いＣＮ比を得ること
ができない。また炭素数が１６を超えると、高いＣＮ比
を得ることができない場合があり、また化合物の精製も
困難となる。
【００１２】
【発明の作用効果】本発明に従うフォトクロミック化合
物は、一般式（Ｉ）に示されるように、インドール環の
１位の位置に、Ｒ5 として炭素数が４以上１６以下のア
ルキル基Ｃ n Ｈ2n+1（ｎ＝４〜１６）が導入されてお
り、これによって高い再生信号品質（ＣＮ比）が得られ
るものと考えられる。高いＣＮ比が得られる詳細な理由
については明らかではないが、適度な鎖長のアルキル基
を導入することにより、記録層中におけるフォトクロミ
ック化合物分子の会合状態や分散状態がノイズの低減に
寄与するものと考えられる。
物は、一般式（Ｉ）に示されるように、インドール環の
１位の位置に、Ｒ5 として炭素数が４以上１６以下のア
ルキル基Ｃ n Ｈ2n+1（ｎ＝４〜１６）が導入されてお
り、これによって高い再生信号品質（ＣＮ比）が得られ
るものと考えられる。高いＣＮ比が得られる詳細な理由
については明らかではないが、適度な鎖長のアルキル基
を導入することにより、記録層中におけるフォトクロミ
ック化合物分子の会合状態や分散状態がノイズの低減に
寄与するものと考えられる。
【００１３】従って、本発明に従うフォトクロミック化
合物を含有した光学記録材料を用いることにより、長波
長域において高い感受性を有し、かつ高いＣＮ比を与え
る光記録媒体とすることができる。
合物を含有した光学記録材料を用いることにより、長波
長域において高い感受性を有し、かつ高いＣＮ比を与え
る光記録媒体とすることができる。
【００１４】
【実施例】上記一般式（Ｉ）で示されるフォトクロミッ
ク化合物として、下記の構造式で示されるインドール環
とチオフェン環を有する非対称型のジアリールエテン誘
導体を用いた。
ク化合物として、下記の構造式で示されるインドール環
とチオフェン環を有する非対称型のジアリールエテン誘
導体を用いた。
【００１５】
【化３】
【００１６】Ｒ5 が、Ｃ4 Ｈ9 基、Ｃ8 Ｈ17基、Ｃ16Ｈ
33基の直鎖状アルキル基である３種のフォトクロミック
化合物を用いた。また比較として、Ｒ5 がＣＨ3 基（メ
チル基）であるフォトクロミック化合物を用いた。
33基の直鎖状アルキル基である３種のフォトクロミック
化合物を用いた。また比較として、Ｒ5 がＣＨ3 基（メ
チル基）であるフォトクロミック化合物を用いた。
【００１７】上記本発明に従う実施例の３種の化合物
は、アルキル基がメチル基である従来のフォトクロミッ
ク化合物とほぼ同様の吸収スペクトルを示すので、λ＝
６３３ｎｍのレーザーを照射するＨｅ−Ｎｅレーザーを
放射することにより、記録・再生を行うことができる。
は、アルキル基がメチル基である従来のフォトクロミッ
ク化合物とほぼ同様の吸収スペクトルを示すので、λ＝
６３３ｎｍのレーザーを照射するＨｅ−Ｎｅレーザーを
放射することにより、記録・再生を行うことができる。
【００１８】これらのフォトクロミック化合物をそれぞ
れポリスチレン樹脂に混合し、シクロヘキサノンに溶解
して、ガラスディスク基板上にスピンコートして、厚さ
０．５μｍの記録層を形成した。この記録層の上に、真
空蒸着法によりＡｇ反射層を形成し、フォトクロミック
光記録媒体を作製した。
れポリスチレン樹脂に混合し、シクロヘキサノンに溶解
して、ガラスディスク基板上にスピンコートして、厚さ
０．５μｍの記録層を形成した。この記録層の上に、真
空蒸着法によりＡｇ反射層を形成し、フォトクロミック
光記録媒体を作製した。
【００１９】図１は、このようにして得られた光記録媒
体の初期状態における分光反射率を示す図である。図１
に示すように、λ＝６３３ｎｍにおける初期反射率がほ
ぼ同じレベルの５０％程度となるように記録層中の濃度
の調整を行っている。Ｈｅ−Ｎｅレーザーを用いて、記
録パワー２．８ｍＷ、再生パワー０．０５ｍＷ、相対速
度１．２ｍＷ、記録周波数１００ＫＨｚで記録・再生を
行い、ＣＮ比を測定した。測定結果を表１に示す。
体の初期状態における分光反射率を示す図である。図１
に示すように、λ＝６３３ｎｍにおける初期反射率がほ
ぼ同じレベルの５０％程度となるように記録層中の濃度
の調整を行っている。Ｈｅ−Ｎｅレーザーを用いて、記
録パワー２．８ｍＷ、再生パワー０．０５ｍＷ、相対速
度１．２ｍＷ、記録周波数１００ＫＨｚで記録・再生を
行い、ＣＮ比を測定した。測定結果を表１に示す。
【００２０】
【表１】
【００２１】表１から明らかなように、本発明に従う実
施例のフォトクロミック化合物は、比較例の化合物と比
べ、Ｃ（キャリア）レベルにおいてはほとんど変わら
ず、Ｎ（ノイズ）レベルのみが変化している。特に、ｎ
＝１からｎ＝４でＣＮ比が４．１ｄＢ改善され、ｎ＝４
からｎ＝８でさらに１．７ｄＢ改善されている。またｎ
＝８からｎ＝１６で０．８ｄＢ低下しているが、ｎ＝１
に比べると十分に高いＣＮ比を有している。
施例のフォトクロミック化合物は、比較例の化合物と比
べ、Ｃ（キャリア）レベルにおいてはほとんど変わら
ず、Ｎ（ノイズ）レベルのみが変化している。特に、ｎ
＝１からｎ＝４でＣＮ比が４．１ｄＢ改善され、ｎ＝４
からｎ＝８でさらに１．７ｄＢ改善されている。またｎ
＝８からｎ＝１６で０．８ｄＢ低下しているが、ｎ＝１
に比べると十分に高いＣＮ比を有している。
【００２２】以上のようにＣＮ比の向上において、Ｃレ
ベルがほとんど変化せず、Ｎレベルが改善される理由に
ついて、以下のように考察することができる。
ベルがほとんど変化せず、Ｎレベルが改善される理由に
ついて、以下のように考察することができる。
【００２３】再生信号品質の目安であるＣＮ比を向上さ
せるためには、Ｃレベルを向上させるか、Ｎレベルを低
下させることが必要であり、Ｃレベルは未記録状態と記
録状態の反射率の差ΔＲに対応しており、ΔＲが大きい
ほどＣレベルが高くなる。初期反射率をできるだけ小さ
く設定し、記録レーザーパワーや相対速度等の記録条件
を同一にした場合には、記録感度が高いほどΔＲが大き
くなる。
せるためには、Ｃレベルを向上させるか、Ｎレベルを低
下させることが必要であり、Ｃレベルは未記録状態と記
録状態の反射率の差ΔＲに対応しており、ΔＲが大きい
ほどＣレベルが高くなる。初期反射率をできるだけ小さ
く設定し、記録レーザーパワーや相対速度等の記録条件
を同一にした場合には、記録感度が高いほどΔＲが大き
くなる。
【００２４】フォトクロミック光記録媒体の記録感度
は、下記の式により表すことができる（１９９２年秋期
第５３回応用物理学会学術講演会，講演番号１７ａ−Ｔ
−９）。
は、下記の式により表すことができる（１９９２年秋期
第５３回応用物理学会学術講演会，講演番号１７ａ−Ｔ
−９）。
【００２５】１．２３／αλ・εｋ（Ｊ／ｃｍ2 ） （ここで、α＝１．９×１０4 （Ｊ・ｍ／ｍｏｌ）であ
り、λ（ｍ）は記録光波長、ε（ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ）は
材料の分子吸光係数、ｋは反応の量子収率を表す。）
り、λ（ｍ）は記録光波長、ε（ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ）は
材料の分子吸光係数、ｋは反応の量子収率を表す。）
【００２６】上記の式から明らかなように、ε×ｋが大
きいほど記録に要するレーザー光のエネルギーが小さく
てよく、高感度になるということができる。上記実施例
及び比較例のフォトクロミック化合物について、λ＝６
３３ｎｍにおけるε×ｋをそれぞれ測定したところ、す
べてε×ｋは約１４００（ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ）でありほ
ぼ同一の値を示した。従って、これらのフォトクロミッ
ク化合物は、記録感度においてはほぼ同一であるという
ことができる。
きいほど記録に要するレーザー光のエネルギーが小さく
てよく、高感度になるということができる。上記実施例
及び比較例のフォトクロミック化合物について、λ＝６
３３ｎｍにおけるε×ｋをそれぞれ測定したところ、す
べてε×ｋは約１４００（ｌ／ｍｏｌ・ｃｍ）でありほ
ぼ同一の値を示した。従って、これらのフォトクロミッ
ク化合物は、記録感度においてはほぼ同一であるという
ことができる。
【００２７】上記実施例及び比較例の光記録媒体は初期
反射率がほぼ同一になるように作製されており、同一条
件で記録されれば、記録感度がほぼ同一であることか
ら、Ｃレベルもほぼ同一になる。これは、表１に示す測
定結果と一致している。従って、本発明に従うフォトク
ロミック化合物は、記録感度が大幅に改善されることに
よるのではなく、ノイズレベルが大幅に低減することに
より、ＣＮ比が高くなるものと考えられる。このような
結果、上述のように、インドール環の１位の位置に適当
な長さのアルキル基を導入することにより、記録層中に
おける分子の会合状態や分散状態が、ノイズの低減に最
適な状態になり、ノイズの低減がもたらされるものと考
えられる。記録層に含有させるポリマーをポリスチレン
からポリカーボネートに代えて、上記と同様の実験を行
ったところ、同様に本発明に従う実施例のフォトクロミ
ック化合物を用いた場合、高いＣＮ比を得ることができ
た。
反射率がほぼ同一になるように作製されており、同一条
件で記録されれば、記録感度がほぼ同一であることか
ら、Ｃレベルもほぼ同一になる。これは、表１に示す測
定結果と一致している。従って、本発明に従うフォトク
ロミック化合物は、記録感度が大幅に改善されることに
よるのではなく、ノイズレベルが大幅に低減することに
より、ＣＮ比が高くなるものと考えられる。このような
結果、上述のように、インドール環の１位の位置に適当
な長さのアルキル基を導入することにより、記録層中に
おける分子の会合状態や分散状態が、ノイズの低減に最
適な状態になり、ノイズの低減がもたらされるものと考
えられる。記録層に含有させるポリマーをポリスチレン
からポリカーボネートに代えて、上記と同様の実験を行
ったところ、同様に本発明に従う実施例のフォトクロミ
ック化合物を用いた場合、高いＣＮ比を得ることができ
た。
【図１】本発明に従う実施例のフォトクロミック化合物
を含有した光記録媒体の分光反射率を示す図。
を含有した光記録媒体の分光反射率を示す図。
【図２】従来のフォトクロミック化合物の一例の吸収ス
ペクトルを示す図。
ペクトルを示す図。
【図３】従来のフォトクロミック化合物の他の例の吸収
スペクトルを示す図。
スペクトルを示す図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 入江 正浩 福岡県春日市春日公園１−29−４−404 (72)発明者 小原 周 兵庫県明石市二見町福里564−８
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるフォトクロ
ミック化合物を含有する光学記録材料。 【化１】 （式中、Ａは、酸素原子または置換されてもよい窒素原
子を表す。Ｒ5 は、炭素数４以上１６以下のアルキル
基、Ｒ1 〜Ｒ4 及びＲ6 は、それぞれ水素原子、ハロゲ
ン原子、ヒドロキシ基、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、
置換されてもよいアルキルカルボニル基、置換されても
よいアルコキシカルボニル基、パーフルオロアルキル
基、置換されてもよいアリール基、置換されてもよいシ
クロアルキル基、置換されてもよいアリールカルボニル
基、置換されてもよいアリールオキシカルボニル基、置
換されてもよいモノまたはジアルキルアミノカルボニル
基、置換されてもよいアルキルカルボニルオキシ基、置
換されてもよいアリールカルボニルオキシ基、置換され
てもよいアリールオキシ基、置換されてもよいアルコキ
シカルボニルオキシ基、及び置換されてもよいアリール
オキシカルボニルオキシ基よりなる群から選ばれる原子
または基を表す。Ｂは、置換されてもよい、チオフェン
環、ベンゾチオフェン環、ピロール環及びインドール環
を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4317197A JPH06161024A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4317197A JPH06161024A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光学記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06161024A true JPH06161024A (ja) | 1994-06-07 |
Family
ID=18085545
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4317197A Pending JPH06161024A (ja) | 1992-11-26 | 1992-11-26 | 光学記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06161024A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820672B2 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-26 | Novartis Ag | Indolylmaleimide derivatives |
-
1992
- 1992-11-26 JP JP4317197A patent/JPH06161024A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7820672B2 (en) | 2003-02-13 | 2010-10-26 | Novartis Ag | Indolylmaleimide derivatives |
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