JPH06157516A

JPH06157516A - トリアゾール誘導体、その製法及び有害生物防除剤

Info

Publication number: JPH06157516A
Application number: JP32061092A
Authority: JP
Inventors: Toshiaki Yanai; 利明矢内; Takao Otsu; 孝夫乙; Yoshihiro Sawada; 善宏沢田; Shinji Yokoi; 進二横井; Reiji Ichinose; 礼司一ノ瀬; Shigeru Ohara; 茂大原
Original assignee: Sankyo Co Ltd
Current assignee: Sankyo Co Ltd
Priority date: 1992-11-30
Filing date: 1992-11-30
Publication date: 1994-06-03

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】一般式（Ｉ）で表わされるトリアゾール誘導
体、当該誘導体の中間体である別のトリアゾール誘導体
および一般式（Ｉ）のトリアゾール誘導体を有効成分と
する有害生物防除剤。［Ｒ¹ ＝tert- ブチル等、Ｒ² ＝式−ＳＲ⁵ 基（Ｒ⁵ ＝
メチル等）等、Ｒ³ ＝Ｈ等、Ｒ⁴ ＝Ｈ等、ｎ＝０，１，
２。］【効果】半翅目害虫であるアブラムシ類、ウンカ、ヨ
コバイ類に直接処理することによって接触的に、また土
壌中に処理して、浸透移行的に薬剤を茎葉に移行させる
ことによっても、防除効果を表わす。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【０００２】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体、それらの合成中間体、それらを有効成分として含有
する有害生物防除剤、及びそれらの製造方法に関する。

【０００３】

【従来の技術】トリアゾール尿素誘導体が殺虫効力を有
することは知られている。例えば、特開昭 52-122625号
公報、米国特許第4220790 号公報には５位脂肪族チオ置
換のトリアゾール系化合物が記載されており、特開昭51
-63941号公報には、５位にスルホンアミド基が置換され
た化合物が記載されており、特開昭62-70365号公報、特
開平1-308266号公報には、５位にチオアルキルエステル
系およびアミド系置換基の化合物が記載されている。特
開平1-311069号公報、同4-208284号公報には５位がチオ
アルキル複素環であるトリアゾール系化合物が記載され
ており、特開平1-226884号公報、同2-129173号公報には
５位がチオ複素環であるトリアゾール化合物が記載され
てある。更に、特開平3-232865号公報には５位が酸素原
子を介した置換基についてのトリアゾール系化合物につ
いて記載されている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上述のように種々のト
リアゾール誘導体が殺虫効力を有しているが、効力、毒
性等で十分な化合物はない。本発明者は、半翅目害虫、
例えばアブラムシ類、ウンカ、ヨコバイ類に対してより
強力な殺虫作用を有するとともに低毒性のトリアゾール
誘導体を開発すべく鋭意研究を行なった。その結果、半
翅目害虫であるアブラムシ類、ウンカ、ヨコバイ類に直
接処理することによって接触的に、また土壌中に処理し
て、浸透移行的に薬剤を茎葉に移行させることによって
も、防除効果を現す特徴を示すことを見い出した。

【０００５】また、本発明化合物は毒性も低く、有用植
物には何ら影響を与えず害虫を防除することができるこ
とを見い出し、本発明を完成した。

【０００６】本発明化合物は、広義には上記の特開平2-
129173号公報の特許請求の範囲に含まれるものである
が、当該公報には、本願発明の化合物について何ら具体
的な記載はなく、合成中間体、本発明化合物は文献未載
のものである。

【０００７】

【発明の構成】

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の、トリアゾール
誘導体は、一般式

【０００９】

【化４】

【００１０】［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基又は1-メ
チルシクロプロピル基を示し、Ｒ² は、水素原子、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）_m Ｒ⁵
で表される基（式中、ｍは０、１又は２を示し、Ｒ⁵
は、Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニル、フェニル、ベンゾイル、カ
ルボキシル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜
Ｃ₄ アルキルカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルキルカルバモイル及びジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルバモイルオキシカルボニルから選ばれる１乃至２個
の置換基で置換されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を示
す。）又は、式−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶
及びＲ⁷ は同一又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜
Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシル若しくはＣ₁ 〜Ｃ₄
アルコキシカルボニルで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ
₄ アルキル基、ホルミル基、１乃至３個のハロゲンで置
換されていてもよいアシル基、ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカ
ルバモイル基、モルホリノカルボニル基、１乃至３個の
ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチ
オ基又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基を示す。）
を示し、Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハ
ロゲン原子、ニトロ基又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカル
ボニル基を示し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、アラル
キルチオ基又は、１乃至２個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル若し
くはアシルで置換されてもよいアミノ基を示し、ｎは
０、１又は２を示す。］で表わされるトリアゾール誘導
体、それを有効成分とする有害生物防除剤、及び、一般
式

【００１１】

【化５】

【００１２】［式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ は、前記
と同意義を示す。］で表される、前記トリアゾール誘導
体の中間体である。

【００１３】前記一般式（Ｉ）において、Ｒ² 、Ｒ³ 、
Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチルであり、
好適にはメチルである。

【００１４】Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ の定義における「ハロ
ゲン原子」とは、弗素原子、塩素原子、臭素原子であ
り、好適には塩素原子である。

【００１５】Ｒ⁴ の定義における「Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ基」とは、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｔ−ブトキシで
あり、好適にはメトキシである。

【００１６】Ｒ⁴ の定義における「アラルキルチオ基」
とは、例えば、ベンジルチオ、フェネチルチオであり、
好適にはベンジルチオである。

【００１７】Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルコキシカルボニルで置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルキル基」とは、例えば、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、ｎ−プロポキシカルボニル
メチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔ−ブトキ
シカルボニルメチル、１−エトキシカルボニルエチル、
１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル、２−エト
キシカルボニルエチル、３−エトキシカルボニルプロピ
ルであり、好適にはエトキシカルボニルメチルである。

【００１８】Ｒ³ の定義における「Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シカルボニル基」とは、例えば、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、イソ
プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニルであ
り、好適にはエトキシカルボニルである。

【００１９】Ｒ⁵ の定義における「Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルボニルで置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄アルキル基」とは、
例えば、アセチルメチル、プロピオニルメチル、ブチリ
ルメチル、ピバロイルメチルであり、好適にはプロピオ
ニルメチル、ピバロイルメチルである。

【００２０】Ｒ⁵ の定義における「Ｃ₂ 〜Ｃ₄ アルケニ
ルで置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基」とは、例えば、
アリル、１−プロペニル、イソプロペニル、２−ブテニ
ルであり、好適には、アリルである。

【００２１】Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルコキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₄ アルキル基」
とは、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシメチル、エトキシエチルであり、好適にはエトキシ
メチルである。

【００２２】Ｒ⁵ の定義における「Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルバモイルで置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基」と
は、例えば、メチルカルバモイルメチル、メチルカルバ
モイルエチル、エチルカルバモイルメチル、プロピルカ
ルバモイルプロピルであり、好適には、メチルカルバモ
イルメチルである。

【００２３】Ｒ⁵ の定義における「ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ルカルバモイルオキシカルボニルで置換されたＣ₁ 〜Ｃ
₄ アルキル基」とは、例えば、ジメチルカルバモイルオ
キシカルボニルメチル、ジエチルカルバモイルオキシカ
ルボニルメチル、ジメチルカルバモイルオキシカルボニ
ルエチルであり、好適にはジメチルカルバモイルオキシ
カルボニルメチルである。

【００２４】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「Ｃ₂ 〜Ｃ₅
アシル」とは、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチ
リル、ピバロイル、バレリルであり、好適にはアセチル
である。

【００２５】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「アシル基」
とは、例えば、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イ
ソブチリル、ペンタノイル、ピバロイル、バレリル、イ
ソバレリル、オクタノイル、ノニルカルボニル、デシル
カルボニル、3-メチルノニルカルボニル、8-メチルノニ
ルカルボニル、3-エチルオクチルカルボニル、3,7-ジメ
チルオクチルカルボニル、ウンデシルカルボニル、ドデ
シルカルボニル、トリデシルカルボニル、テトラデシル
カルボニル、ペンタデシルカルボニル、ヘキサデシルカ
ルボニル、1-メチルペンタデシルカルボニル、14- メチ
ルペンタデシルカルボニル、13,13-ジメチルテトラデシ
ルカルボニル、ヘプタデシルカルボニル、15- メチルヘ
キサデシルカルボニル、オクタデシルカルボニル、1-メ
チルヘプタデシルカルボニル、ノナデシルカルボニル、
アイコシルカルボニル、ヘナイコシルカルボニルのよう
なアルキルカルボニル基、ベンゾイル、α- ナフトイ
ル、β- ナフトイルのようなアリ−ルカルボニルオキシ
基であり、好適にはアセチルである。

【００２６】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「１乃至３個
のハロゲンで置換されたアシル基」とは、例えば、クロ
ロアセチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、
トリフルオロアセチルのようなハロゲン化アルキルカル
ボニル基である。

【００２７】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「ジＣ₁ 〜Ｃ
₄ アルキルカルバモイル基」とは、例えば、ジメチルカ
ルバモイル、ジエチルカルバモイル、メチルエチルカル
バモイルであり、好適にはジメチルカルバモイルであ
る。

【００２８】Ｒ⁶ 及びＲ⁷ の定義における「１乃至３個
のハロゲンで置換されたＣ₁ 〜Ｃ₄アルキルチオ基」と
は、例えば、クロロメチルチオ、ジブロモエチルチオ、
トリクロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、ジク
ロロフルオロメチルチオであり、好適にはトリクロロメ
チルチオである。

【００２９】Ｒ⁴ の定義における「１乃至２個のＣ₁ 〜
Ｃ₄ アルキル若しくはアシルで置換されてもよいアミノ
基」とは、例えば、アミノ、メチルアミノ、エチルアミ
ノ、ジメチルアミノ、アセチルアミノ、ジアセチルアミ
ノであり、好適にはアミノ、ジメチルアミノ、アセチル
アミノである。

【００３０】本発明の上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で
表される化合物のうち、好適には（１）［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基を示し、Ｒ²
は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、
式−ＳＲ⁵ で表される基（式中、Ｒ⁵ は、Ｃ₂ 〜Ｃ₃ ア
ルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルボニル及
びＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシから選ばれる１乃至２個の置換
基で置換されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を示す。）
又は、式−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ 及びＲ
⁷ は同一又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜Ｃ₄ ア
ルコキシ若しくはＣ₃ 〜Ｃ₅ アシルで置換されていても
よいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基、アシル基、ジ
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイル基又は、１乃至３個の
ハロゲンで置換されていてもよいＣ₁〜Ｃ₄ アルキルチ
オ基を示す。）を示し、Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基、ハロゲン原子又は、ニトロ基を示し、Ｒ⁴
は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基又
は、アシルアミノ基を示し、ｎは０又は２を示す。］で
表わされるトリアゾール誘導体であり、より好適には、（２）［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基を示し、Ｒ²
は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原子、
式−ＳＲ⁵ で表される基（式中、Ｒ⁵ は、１個のＣ₂ 〜
Ｃ₃ アルコキシカルボニル又はＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカル
ボニルで置換されてもよいメチル基を示す。）又は、式
−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は同一
又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ
若しくはＣ₃ 〜Ｃ₅アシルで置換されていてもよいＣ₁
〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基又は、アシル基を示
す。）を示し、Ｒ³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、ハロゲン原子又は、ニトロ基を示し、Ｒ⁴ は、水素
原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基又は、アシ
ルアミノ基を示し、ｎは０又は２を示す。］で表わされ
るトリアゾール誘導体であり、更に好適には、（３）［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基を示し、Ｒ²
は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、式−ＳＲ⁵ で表される基
（式中、Ｒ⁵ は、メチル基、メトキシカルボニルメチル
基又は、エトキシカルボニルメチル基を示す。）又は、
式−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ は、水素原
子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基又は、アシル基
を示し、Ｒ⁷ は、水素原子又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基
を示す。）を示し、Ｒ³は、水素原子又は、ハロゲン原
子を示し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子又は、Ｃ₁
〜Ｃ₄ アルキル基を示し、ｎは０又は２を示す。］で表
わされるトリアゾール誘導体であり、より更に好適に
は、（４）［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基を示し、Ｒ²
は、式−ＳＲ⁵ で表される基（式中、Ｒ⁵ は、メチル基
又は、エトキシカルボニルメチル基を示す。）又は、式
−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ は、水素原子、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ホルミル基又は、アシル基を示
し、Ｒ⁷ は、水素原子を示す。）を示し、Ｒ³ は、水素
原子を示し、Ｒ⁴ は、水素原子又は、ハロゲン原子を示
し、ｎは０を示す。］で表わされるトリアゾール誘導体
である。

【００３１】以下の表１及び表２に、本発明の化合物の
代表例を示す。

【００３２】なお、表中Meはメチル基を、Etはエチル基
を、CH=CH₂はビニル基を、Phはフェニル基を、1-Me-cPr
は１−メチルシクロプロピルを、tBu はtert- ブチル基
を、iPr はイソプロピル基を、Mor はモルホリノ基を、
それぞれ示す。

【００３３】

【表１】

【００３４】

【化６】

【００３５】 ──────────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ ｎ ──────────────────────────────────── １− １ tBu H H H ０１− ２ tBu H H Cl ０１− ３ tBu H Cl Et ０１− ４ tBu H NO₂ OMe ０１− ５ tBu Me H Cl ０１− ６ tBu iPr H Me ０１− ７ tBu Cl H H ０１− ８ tBu Cl H H ２１− ９ tBu Cl F H ０１−１０ tBu Cl H Me ０１−１１ tBu Cl H NH₂ ０１−１２ tBu Cl H NHCOMe ０１−１３ tBu SMe H H ０１−１４ tBu SO₂Me H H ０１−１５ tBu SMe H Cl ０１−１６ tBu SMe COOEt H ０１−１７ tBu SMe H NHCOMe ０１−１８ tBu SCH₂COOH H H ０１−１９ tBu SCH₂COOMe H H ０１−２０ tBu SCH₂COOEt H H ０１−２１ tBu SCH₂COOEt Me H ０１−２２ tBu SCH₂COOEt H Me ０１−２３ tBu SCH₂COOEt H Cl ０１−２４ tBu SCH₂COOⁿPr H H ０１−２５ tBu SCH₂COOtBu H H ０１−２６ tBu SCH(Me)COOEt H H ０１−２７ tBu SC(Me)₂COOEt H H ０１−２８ tBu SCH(COOEt)₂ H H ０１−２９ tBu SCH₂CH₂COOEt H H ０１−３０ tBu S(CH₂)₃COOEt H H ０１−３１ tBu SCH₂COOCON(Me)₂ H H ０１−３２ tBu SCH₂CONHMe H H ０１−３３ tBu SCH₂Ph H H ０１−３４ tBu SCH₂CH=CH₂ H H ０１−３５ tBu SCH₂CH₂OEt H H ０１−３６ tBu SCH₂COtBu H H ０１−３７ tBu SCH₂COPh H H ０１−３８ tBu NH₂ H Cl ０１−３９ tBu NH₂ H Cl ２１−４０ tBu NH₂ H Me ０１−４１ tBu NH₂ H SCH₂Ph ０１−４２ tBu NH₂ H N(Me)₂ ０１−４３ tBu NH₂ H OMe ０１−４４ tBu NHMe H Cl ０１−４５ tBu NHEt H Cl ０１−４６ tBu NHCH₂OEt H Cl ０１−４７ tBu NHC(Me)₂CH₂COMe H Cl ０１−４８ tBu N(Me)₂ H Cl ０１−４９ tBu N(Et)₂ H Cl ０１−５０ tBu NHCOMe H Cl ０１−５１ tBu NHCOCF₃ H Cl ０１−５２ tBu NHCOtBu H Cl ０１−５３ tBu NHCOPh H Cl ０１−５４ tBu NHCHO H Cl ０１−５５ tBu NHCON(Me)₂ H Cl ０１−５６ tBu N(CO-Mor)₂ H Cl ０１−５７ tBu NHSO₂Me H Cl ０１−５８ tBu N(CH₂OEt)₂ H Cl ０１−５９ tBu N(CH₂CO₂Et)₂ H Cl ０１−６０ tBu N(SCCl₃)₂ H Cl ０１−６１ 1-Me-cPr NH₂ H Cl ０ ────────────────────────────────────

【００３６】

【表２】

【００３７】

【化７】

【００３８】 ────────────────────────────── 化合物番号Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ Ｒ⁴ ────────────────────────────── ２− １ tBu H H H ２− ２ tBu H H Cl ２− ３ tBu H Cl Et ２− ４ tBu Me H Cl ２− ５ tBu iPr H Me ２− ６ tBu Cl H H ２− ７ tBu Cl F H ２− ８ tBu Cl H Me ２− ９ tBu SMe H Cl ２−１０ tBu SMe COOEt H ２−１１ tBu SMe H NHCOMe ２−１２ tBu SCH₂COOH H H ２−１３ tBu SCH₂COOMe H H ２−１４ tBu SCH₂COOEt H H ２−１５ tBu SCH₂COOEt H Me ２−１６ tBu SCH₂COOEt Me H ２−１７ tBu SCH₂COOEt Me Cl ２−１８ tBu SCH₂COOⁿPr Me H ２−１９ tBu SCH₂COOtBu Me H ２−２０ tBu SCH(Me)COOEt H H ２−２１ tBu SC(Me)₂COOEt H H ２−２２ tBu SCH(COOEt)₂ H H ２−２３ tBu SCH₂CH₂COOEt H H ２−２４ tBu S(CH₂)₃COOEt H H ２−２５ tBu SCH₂Ph H H ２−２６ tBu SCH₂CH=CH₂ H H ２−２７ tBu SCH₂CH₂OEt H H ２−２８ tBu NH₂ H Cl ２−２９ tBu NH₂ H Me ２−３０ tBu NHEt H Cl ２−３１ tBu N(Et)₂ H Cl ２−３２ tBu N(Me)₂ H Cl ２−３３ tBu NHCOMe H Cl ２−３４ tBu NHCOPh H Cl ２−３５ 1-Me-cPr NH₂ H Cl ────────────────────────────── 本発明の一般式（Ｉ）で表わされるトリアゾール誘導体
は下記に示す方法によって製造することができる。

【００３９】一般式（ＩＩ）

【００４０】

【化８】

【００４１】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 及びＲ⁴ は前記
と同意義を示す。）で表わされるトリアゾール系化合物
を、脱酸剤の存在下、塩化ジメチルカルバミルと反応さ
せることによって製造することができる。

【００４２】この反応における脱酸剤としては、トリエ
チルアミン、ピリジン、１，４−ジアザビシクロ[2.2.
2] オクタンのような第３アミン類、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ムのような無機塩基があげられる。

【００４３】本反応は溶媒の存在下、又は無溶媒で行な
うこともできるが、反応をより円滑に行なうために、通
常、溶媒を用いて行なわれる。

【００４４】溶媒としては、アセトン、メチルエチルケ
トンのようなケトン類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ンのようなエーテル類、アセトニトリル、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類、ベ
ンゼン、トルエンのような炭化水素類、酢酸エチルエス
テル、ジメチルスルホキシド等或はこれらの混合溶媒が
あげられる。

【００４５】反応温度は、通常０℃から１５０℃で、好
ましくは室温〜１００℃である。

【００４６】反応時間は、通常１時間から２４時間、好
ましくは１時間から１０時間である。

【００４７】一般式（Ｉ）で表されるトリアゾール誘導
体を製造する際、中間体として用いられる一般式（Ｉ
Ｉ）で表わされるトリアゾール系化合物は、文献未記載
の新規化合物であり、これは同様に本発明の目的を構成
するものである。

【００４８】一般式（ＩＩ）の化合物は、公知化合物で
ある一般式（ＩＶ）

【００４９】

【化９】

【００５０】（式中、Ｒ¹ は前記と同意義を示す。）で
表わされる化合物と、クロロピリミジン類を脱酸剤の存
在下反応させることによって製造することができる。

【００５１】この反応に際して脱酸剤としては、水素化
ナトリウムのような金属の水素化物、炭酸カリウム、炭
酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
のような無機塩基があげられる。

【００５２】この反応は溶媒の存在下、又は溶媒なしで
行なうこともできるが、反応を円滑に行なうために、通
常は溶媒を用いる。

【００５３】用いる溶媒は、反応に対して不活性なもの
であれば特に制限しないが、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミドのよう
なアミド類、ジメチルスルホキシド、水等或はこれらの
混合溶媒があげられる。

【００５４】反応温度は、０℃から１５０℃で、好まし
くは室温から１２０℃である。

【００５５】反応時間は、１時間から１０時間で、好ま
しくは１時間から３時間である。

【００５６】

【実施例】以下、本発明について実施例によって更に詳
しく説明するが本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００５７】

【実施例１】１−ジメチルカルバモイル−３−tert−ブ
チル−５−（４−ピリミジルチオ）−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール（化合物１−１）３−tert−ブチル−５−（４−ピリミジルチオ）−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール 0.22 ｇとトリメチレンジ
アミン 0.115ｇのアセトニトリル５ml溶液に、室温下で
ジメチルカルバモイルクロリド0.11mlを滴下した。室温
下、３時間撹拌後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を酢
酸エチルで抽出し、抽出液は飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧にて酢酸エチルを留去
し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝1/1の混合溶媒で溶出する
ことにより１−ジメチルカルバモイル−３−tert−ブチ
ル−５−（４−ピリミジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール 0.226ｇ（収率７９％）を得た。

【００５８】融点９０〜９６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.14(6H,s), 7.70(1H,d,J=5.5Hz), 8.56(1H,d,J=5.
5Hz), 8.93(1H,s)

【００５９】

【実施例２】１−ジメチルカルバモイル−３−tert−ブ
チル−５−（６−クロロ−２−メチル−４−ピリミジル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物１−
５）３−tert−ブチル−５−（６−クロロ−２−メチル−４
−ピリミジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
0.18 ｇ、無水炭酸カリウム0.088 ｇとアセトニトリル
４mlの混合物を室温で３０分間撹拌後、ジメチルカルバ
モイルクロリド0.07mlを加えて４時間加熱還流した。冷
却後減圧にて、溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を
加え、有機層は飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧にて酢酸エチルを留去し残渣を１，４
−ジオキサン−ｎ−ヘキサンより再結晶して１−ジメチ
ルカルバモイル−３−tert−ブチル−５−（６−クロル
−２−メチル−４−ピリミジルチオ）−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール0.18ｇ（収率８０％）を得た。

【００６０】融点１３０〜１３３℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 2.61(3H,s), 3.13(6H,s), 7.71(1H,s)

【００６１】

【実施例３】１−ジメチルカルバモイル−３−tert−ブ
チル−５−（２−アミノ−６−クロロ−４−ピリミジル
チオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物１−
３８）３−tert−ブチル−５−（２−アミノ−６−クロロ−４
−ピリミジルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
0.121 ｇ、無水炭酸カリウム0.059 ｇとアセトニトリル
８mlの混合物を室温で３０分間撹拌後、ジメチルカルバ
モイルクロリド0.043ml を加えて３．５時間加熱還流し
た。冷却後減圧にて、溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル
と水を加え、有機層は飽和食塩水で洗浄後無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。減圧にて酢酸エチルを留去し残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキ
サン／酢酸エチル＝2/1 の混合溶媒で溶出することによ
り１−ジメチルカルバモイル−３−tert−ブチル−５−
（２−アミノ−６−クロロ−４−ピリミジルチオ）−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール0.133 ｇ（収率８８％）
を得た。

【００６２】融点１４６〜１４８℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.14(6H,s), 5.13(2H,brs), 7.06(1H,s) 実施例１、２、３の方法と同様にして以下の化合物を製
造した。

【００６３】（化合物１−２）融点９５〜９８℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.18(6H,s), 7.99(1H,d,J=1.3Hz), 8.73(1H,d,J=1.
3Hz) （化合物１−３）融点８５℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.29(3H,t,
J=7.5Hz), 1.41(9H,s), 2.90(2H,q,J=7.5Hz), 3.07(3H,
brs), 3.13(3H,brs), 8.54(1H,s) （化合物１−４）融点１８８〜１８９℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.10(6H,s), 4.16(3H,s), 8.40(1H,s) （化合物１−６）融点１０２〜１０４℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.21(6H,d,
J=6.9Hz), 1.40(9H,s), 2.44(3H,s), 3.12(6H,s), 7.25
(1H,s) （化合物１−７）融点９７〜１００℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.16(6H,s), 7.57(1H,d,J=5.8Hz), 8.42(1H,d,J=5.
8Hz) （化合物１−８）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：１．３４
（９Ｈ，ｓ），３．２６（６Ｈ，ｂｒｓ），８．１
１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．９１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）（化合物１−９）油状物２７０ＭＨｚ ^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl₃)δpp
m ：1.39(9H,s), 3.18(6H,brs), 8.28(1H,d,J=1.1Hz) （化合物１−１０）融点１３４〜１３８℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 2.49(3H,s), 3.16(6H,brs), 7.35(1H,s) （化合物１−１１）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.39(9H,
s), 3.14(6H,s), 5.17(2H,brs), 6.61(1H,s) （化合物１−１２）融点１９９〜２０３℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 2.24(3H,s), 3.19(6H,s), 8.27(1H,brs) （化合物１−１３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 2.44(3H,s), 3.14(6H,s), 7.25(1H,d,J=4.4Hz), 8.
31(1H,d,J=4.4Hz) （化合物１−１４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.17(6H,brs), 3.27(3H,s), 7.97(1H,d,J=5.4Hz),
8.70(1H,d,J=5.4Hz) （化合物１−１５）融点９５〜９８℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 2.46(3H,s), 3.16(6H,s), 7.43(1H,s) （化合物１−１６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 1.42(3H,t,J=7.3Hz), 2.21(3H,s), 3.07(6H,brs),
8.84(1H,s) （化合物１−１７）融点１６０〜１６３℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 2.19(3H,s), 2.38(3H,s), 3.12(6H,s), 8.06(1H,s) （化合物１−１８）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 3.09(6H,brs), 3.98(2H,s), 6.92(1H,d,J=5.3Hz),
8.23(1H,d,J=5.3Hz) （化合物１−１９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.16(6H,s), 3.74(3H,s), 3.88(2H,s), 7.30(1H,d,
J=5.5Hz), 8.30(1H,d,J=5.5Hz) （化合物１−２０）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.25(3H,t,
J=7.1Hz), 1.38(9H,s), 3.14(6H,s), 3.85(2H,s), 4.18
(2H,q,J=7.1Hz), 7.28(1H,d,J=5.3Hz), 8.29(1H,d,J=5.
3Hz) （化合物１−２１）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：１．２４
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，
ｓ），２．２２（３Ｈ，ｓ），３．１５（６Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．７９（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ）（化合物１−２２）油状物２７０ＭＨｚ ^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl₃)δpp
m ：1.28(3H,t,J=7.1Hz), 1.40(9H,s), 2.38(3H,s), 3.
15(6H,brs), 3.85(2H,s), 4.19(2H,q,J=7.1Hz), 7.12(1
H,s) （化合物１−２３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(3H,t,
J=7.0Hz), 1.41(9H,s), 3.17(6H,brs), 3.86(2H,s), 4.
22(2H,q,J=7.0Hz), 7.51(1H,s) （化合物１−２４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：0.92(3H,t,
J=7.4Hz), 1.40(9H,s), 1.58-1.78(2H,m), 3.15(6H,br
s), 3.88(2H,s), 4.10(2H,t,J=6.7Hz), 7.29(1H,d,J=5.
4Hz), 8.30(1H,d,J=5.4Hz) （化合物１−２５）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 1.46(9H,s), 3.16(6H,brs), 3.79(2H,s), 7.28(1H,
d,J=5.3Hz), 8.30(1H,d,J=5.3Hz) （化合物１−２６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(3H,t,
J=7.1Hz), 1.40(9H,s), 1.58(3H,d,J=7.4Hz), 3.16(6H,
brs), 4.19(2H,q,J=7.1Hz), 4.43(1H,q,J=7.4Hz), 7.28
(1H,d,J=5.2Hz), 8.30(1H,d,J=5.2Hz) （化合物１−２７）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.19(3H,t,
J=7.2Hz), 1.39(9H,s), 1.67(6H,s), 3.16(6H,brs), 7.
25(1H,d,J=5.5Hz), 8.26(1H,d,J=5.5Hz) （化合物１−２８）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.30(6H,t,
J=7.1Hz), 1.40(9H,s), 3.16(6H,brs), 4.27(4H,q,J=7.
1Hz), 5.40(1H,s), 7.33(1H,d,J=5.4Hz), 8.31(1H,d,J=
5.4Hz) （化合物１−２９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(3H,t,
J=7.2Hz), 1.40(9H,s), 2.73(2H,t,J=7.0Hz), 3.15(6H,
brs), 3.30(2H,t,J=7.0Hz), 4.20(2H,q,J=7.2Hz), 7.28
(1H,d,J=5.3Hz), 8.31(1H,d,J=5.3Hz) （化合物１−３０）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(3H,t,
J=7.1Hz), 1.40(9H,s), 1.91-2.10(2H,m), 2.44(2H,t,J
=7.3Hz), 3.11(2H,t,J=7.3Hz), 3.15(6H,brs), 7.28(1
H,d,J=5.5Hz), 8.30(1H,d,J=5.5Hz) （化合物１−３１）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.39(9H,
s), 2.98-3.22(12H,m), 4.04(2H,s), 7.27(1H,d,J=5.4H
z), 8.29(1H,d,J=5.4Hz) （化合物１−３２）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 2.77(3H,d,J=4.8Hz), 3.15(6H,s), 3.71(2H,s), 7.
30(1H,d,J=5.5Hz), 8.34(1H,d,J=5.5Hz) （化合物１−３３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.38(9H,
s), 3.12(6H,s), 4.31(2H,s), 7.21-7.42(6H,m), 8.33
(1H,d,J=6.0Hz) （化合物１−３４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.15(6H,s), 3.71(2H,brs), 5.08-5.32(2H,m9, 5.7
9-6.01(1H,m),7.26(1H,d,J=5.3Hz), 8.31(1H,d,J=5.3H
z) （化合物１−３５）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.21(3H,t,
J=7.0Hz), 1.41(9H,s), 3.15(6H,brs), 3.27(2H,t,J=6.
8Hz), 3.51(2H,q,J=7.0Hz), 3.64(2H,t,J=6.8Hz), 7.26
(1H,d,J=5.4Hz), 8.30(1H,d,J=5.4Hz) （化合物１−３６）融点１２２〜１２５℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(9H,
s), 1.40(9H,s), 3.17(6H,s), 4.21(2H,s), 7.29(1H,d,
J=5.5Hz), 8.26(1H,d,J=5.5Hz) （化合物１−３７）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.39(9H,
s), 3.16(6H,s), 4.63(2H,s), 7.29(1H,d,J=5.5Hz), 7.
42-7.67(3H,m),8.00-8.08(2H,m) （化合物１−３９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.36(9H,
s), 3.23(6H,brs), 5.59(2H,brs), 7.32(1H,s) （化合物１−４０）融点１８５〜１９０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：１．３９
（９Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，ｓ），３．１０
（６Ｈ，ｓ），５．０６（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７
４（１Ｈ，ｓ）（化合物１−４１）油状物２７０ＭＨｚ ^１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（CDCl₃)δpp
m ：1.37(9H,s), 3.08(6H,s), 4.32(2H,s), 5.12(2H,br
s), 6.85(1H,s), 7.25-7.32(5H,m) （化合物１−４２）融点１５７〜１５９℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.39(9H,
s), 3.02(6H,s), 3.08(6H,s), 4.60(2H,brs), 6.33(1H,
s) （化合物１−４３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.09(6H,s), 3.85(3H,s), 4.86(2H,brs), 6.37(1H,
s) （化合物１−４４）融点１３９〜１４１℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 2.90(3H,brs), 3.12(6H,s), 5.32(1H,brs), 6.90(1
H,s) （化合物１−４５）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.13(3H,t,
J=7.3Hz), 1.39(9H,s), 3.11(6H,s), 3.20-3.43(2H,m),
5.35(1H,brs), 6.87(1H,s) （化合物１−４６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.18(3H,t,
J=7.2Hz), 1.41(9H,s), 3.13(6H,s), 3.51(2H,q,J=7.2H
z), 4.88(2H,d,J=6.0Hz), 5.70(1H,m), 7.09(1H,s) （化合物１−４７）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.38(6H,
s), 1.40(9H,s), 2.08(3H,s), 3.13(6H,s), 5.47(1H,br
s), 6.94(1H,s) （化合物１−４８）融点１１８℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.07(6H,brs), 3.10(6H,brs), 6.76(1H,s) （化合物１−４９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.08(6H,br
s), 1.40(9H,s), 3.10(6H,s), 3.46(4H,brs), 6.73(1H,
s) （化合物１−５０）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 2.41(3H,s), 3.16(6H,s), 5.63(1H,brs), 7.54(1H,
s) （化合物１−５１）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.17(6H,s), 7.78(1H,s), 8.43(1H,brs) （化合物１−５２）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.24(9H,
s), 1.41(9H,s), 3.14(6H,s), 7.59(1H,s), 8.05(1H,br
s) （化合物１−５３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 3.15(6H,s), 7.49-7.91(5H,m), 7.64(1H,s) （化合物１−５４）融点１４２〜１４６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 3.17(6H,s), 7.63(1H,s), 7.78(1H,brs), 9.30(1H,
d,J=10.4Hz) （化合物１−５５）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.38(9H,
s), 2.99(6H,s), 3.12(6H,s), 7.29(1H,brs), 7.45(1H,
s) （化合物１−５６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.39(9H,
s), 3.13(6H,s), 3.49-3.74(16H,m), 7.47(1H,s) （化合物１−５７）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.15(6H,s), 3.33(3H,s), 7.57(1H,s) （化合物１−５８）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.17(6H,t,
J=7.0Hz), 1.41(9H,s), 3.13(6H,s), 3.48(4H,m), 5.10
(4H,s), 7.13(1H,s) （化合物１−５９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.27(6H,t,
J=7.2Hz), 1.41(9H,s), 3.12(6H,s), 4.16(4H,q,J=7.2H
z), 4.33(2H,s), 4.39(2H,s), 7.09(1H,s) （化合物１−６０）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 3.18(6H,s), 7.81(1H,s) （化合物１−６１）融点１７５〜１８０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：0.83-1.26
(4H,m), 1.51(3H,s), 3.13(6H,s), 5.45(2H,brs), 6.95
(1H,s)

【００６４】

【実施例４】３−tert−ブチル−５−（２−エトキシカ
ルボニルメチルチオ−６−メチル−４−ピリミジルチ
オ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物２−１
５）の製造６０％水素化ナトリウム４４mgの DMF１mlの懸濁液に冷
却、撹拌下に３−tert−ブチル−５−メルカプト−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール157.2mg のDMF1.5ml溶液を
ゆっくりと滴下した。この反応液に４−クロロ−２−エ
トキシカルボニルメチルチオ−６−メチル−ピリミジン
271.4mg のDMF １ml溶液を加えて室温で２時間撹拌した
後、１１０℃で２．５時間加熱した。反応液は氷水中に
注入し酢酸エチルで抽出し、抽出液は飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧にて酢酸エチ
ルを留去し残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、標記化合物３０２mg（収率８２．２％）を得
た。

【００６５】融点９４〜９６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.26(3H,t,
J=7.1Hz), 1.44(9H,s), 2.37(3H,s), 3.81(2H,s), 4.22
(2H,q,J=7.1Hz), 6.80(1H,s) 実施例４と同様の方法で以下の化合物を製造した。

【００６６】（化合物２−１）アモルファス 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.46(9H,
s), 7.23-7.27(1H,m), 8.48(1H,d,J=6.0Hz), 8.97(1H,
s) （化合物２−２）油状物（化合物２−３）融点２０９〜２１０℃ （化合物２−４）結晶 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.46(9H,
s), 2.66(3H,s), 7.11(1H,s) （化合物２−５）融点１３５〜１４０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.34(6H,d,
J=6.9Hz), 2.45(3H,s), 3.15(1H,m), 4.43(9H,s), 6.96
(1H,s) （化合物２−６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.46(9H,
s), 7.19(1H,d,J=5.4Hz), 8.34(1H,d,J=5.4Hz) （化合物２−７）融点１６９〜１７０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.46(9H,
s), 8.23(1H,s) （化合物２−８）融点１８５〜１９０℃ （化合物２−９）融点１６９〜１７３℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.47(9H,
s), 2.46(3H,s), 6.92(1H,s) （化合物２−１０）融点１８５〜１９１℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(3H,t,
J=7.1Hz), 1.45(9H,s), 2.13(3H,s), 4.43(2H,q,J=7.1H
z), 8.82(1H,s) （化合物２−１１）融点２１６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.46(9H,
s), 2.20(3H,s), 2.43(3H,s), 7.75(1H,s) （化合物２−１２）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.47(9H,
s), 3.61(2H,s), 6.99(1H,d,J=6.1Hz), 8.25(1H,d,J=6.
1Hz) （化合物２−１３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.44(9H,
s), 3.75(3H,s), 3.82(2H,s), 6.88(1H,d,J=5.5Hz), 8.
23(1H,d,J=5.5Hz) （化合物２−１４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.28(3H,t,
J=7.1Hz), 1.45(9H,s), 3.82(2H,s), 4.22(2H,q,J=7.1H
z), 6.91(1H,d,J=5.5Hz), 8.24(1H,d,J=5.5Hz) （化合物２−１６）融点１６４〜１６６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.27(3H,t,
J=6.9Hz), 1.48(9H,s), 2.26(3H,s), 3.74(2H,s), 4.21
(2H,q,J=6.9Hz), 8.15(1H,s) （化合物２−１７）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.29(3H,t,
J=6.2Hz), 1.47(9H,s), 3.82(2H,s), 4.23(2H,q,J=6.2H
z), 6.97(1H,s) （化合物２−１８）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.47(9H,
s), 1.55-1.79(2H,m), 3.83(2H,s), 4.12(2H,t,J=6.6H
z), 6.91(1H,d,J=5.4Hz), 8.25(1H,d,J=5.4Hz) （化合物２−１９）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.45(9H,
s), 1.47(9H,s), 3.75(2H,s), 6.93(1H,d,J=5.2Hz), 8.
26(1H,d,J=5.2Hz) （化合物２−２０）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.44(9H,
s), 1.57(3H,d,J=7.4Hz), 4.20(2H,q,J=7.2Hz), 4.35(1
H,q.J=7.3Hz),6.88(1H,d,J=5.4Hz), 8.23(1H,d,J=5.4H
z) （化合物２−２１）油状物（化合物２−２２）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.45(9H,
s), 4.26(4H,q), 5.28(1H,s), 6.90(1H,d,J=5.4Hz), 8.
23(1H,d,J=5.4Hz) （化合物２−２３）融点９６〜１０１℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.44(9H,
s), 3.21(2H,t,J=7.2Hz), 4.18(2H,q,J=7.1Hz), 6.89(1
H,d,J=5.4Hz),8.23(1H,d,J=5.4Hz) （化合物２−２４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.45(9H,
s), 2.99(2H,q,J=7.2Hz), 4.12(2H,q,J=7.1Hz), 6.88(1
H,d,J=5.3Hz),8.22(1H,d,J=5.3Hz) （化合物２−２５）融点１６２〜１６６℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.42(9H,
s), 4.29(2H,s), 6.90(1H,d,J=5.3Hz), 7.27-7.35(5H,
m), 8.25(1H,d,J=5.3Hz) （化合物２−２６）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.44(9H,
s), 3.67(2H,d,J=6.9Hz), 5.06-5.35(2H,m), 5.77-5.98
(1H,m), 6.87(1H,d,J=5.5Hz), 8.24(1H,d,J=5.5Hz) （化合物２−２７）融点１２２〜１２４℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.21(3H,t,
J=7.0Hz), 1.45(9H,s), 3.22(2H,t,J=6.9Hz), 3.56(2H,
q,J=7.0Hz),3.67(2H,t,J=6.9Hz), 6.88(1H,d,J=5.4Hz),
8.24(1H,d,J=5.4Hz) （化合物２−２８）融点２００〜２０３℃ （化合物２−２９）融点１５５〜１６０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
s), 2.31(3H,s), 5.52(2H,brs), 6.45(1H,s) （化合物２−３０）融点１６７〜１７１℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.18(3H,t,
J=7.1Hz), 1.44(9H,s), 3.28-3.48(2H,m), 5.48(1H,br
s), 6.43(1H,s) （化合物２−３１）融点１６５℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.13(6H,t,
J=7.0Hz), 1.43(9H,s), 3.40-3.62(4H,m), 6.38(1H,s) （化合物２−３２）融点２０１〜２０５℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.40(9H,
s), 3.08(6H,s), 6.33(1H,s) （化合物２−３３）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
S), 2.33(3H,s), 7.10(1H,s), 8.34(1H,brs) （化合物２−３４）油状物 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：1.41(9H,
S), 7.12(1H,s), 7.46-8.01(5H,m), 9.13(1H,brs) （化合物２−３５）融点１５８〜１６０℃ 270MHz ¹H-NMR スペクトル（CDCl₃)δppm ：0.93-0.97
(2H,m), 1.27-1.33(2H,m), 1.57(3H,s), 5.32(2H,brs),
6.53(1H,s)

【００６７】

【発明の効果】本発明化合物は、通常の地上部茎葉処
理、水面処理、土壌処理等の公知の施用方法で使用され
る。

【００６８】本発明化合物は、水稲、果樹、野菜及び花
弁に寄生する有害生物に対し、防除効果を発揮する。特
に、各種のアブラムシ類、ツマグロヨコバイ、トビイロ
ウンカ等に対してすぐれた活性を示す。

【００６９】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として使用する際には、担体及び必要に応じて他の補助
剤を混合して農薬として通常用いられる製剤形態、例え
ば粉剤、粗粉剤、微粒剤、微粒剤Ｆ、水和剤、乳剤等の
組成物に調製されて使用される。ここでいう担体とは処
理すべき部位へ有効成分化合物の到達性を助け、また、
有効成分化合物の貯蔵、輸送あるいは取り扱いを容易に
するために、農薬中に混合される合成または天然の無機
または有機物質を意味する。

【００７０】適当な固体担体としては、カオリナイト
群、モンモリロナイト群あるいはアタパルジャイト群等
で代表されるクレー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽
石、バーミユキライト、石膏、炭酸カルシウム、ドロマ
イド、けいそう土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオ
ライト、無水ケイ酸、合成ケイ酸カルシウム等の無機物
質、大豆粉、タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、澱
粉、結晶セルロース等の植物性有機物質、クマロン樹
脂、石油樹脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリア
ルキレングリコール、ケトン樹脂、エステルガム、コー
パルガム、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化
合物、カルナバロウ、蜜ロウ等のワックス類、あるいは
尿素等があげられる。

【００７１】適当な液体担体としては、ケロシン、鉱
油、スピンドル油、ホワイトオイル等のパラフィン系も
しくはナフテン系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼス、クメン、メチルナフタリン等の
芳香族炭化水素、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロ
ロエチレン、モノクロロベンゼン、ｏ−クロロトルエン
等の塩素化炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン
のようなエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノ
ン、イソホロン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、エチレングリコールアセテート、ジエチレングリコ
ールアセテート、マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチ
ル等のエステル類、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール、シクロヘキ
サノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチ
レングリコールエチルエーテル、エチレングリコールフ
ェニルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールブチルエーテル等のエーテル
アルコール類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒あるいは水等があげられる。また気
体担体としては空気、窒素、炭酸ガス、フレオンのよう
な気体がよく、これらを混合噴射することもできる。

【００７２】また薬剤の分散、乳化、展着、浸透、固着
等の性質の向上をはかるため、各種界面活性剤、高分子
化合物等を必要に応じて加え、本剤の動植物体への漏
れ、付着、吸収を高め、効果を高めることができる。

【００７３】乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調
節、有効成分安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用
される界面活性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオ
ン性及び両性イオン性のいずれのものをも使用しうる
が、通常は非イオン性及び（または）陰イオン性のもの
が使用される。適当な非イオン性界面活性剤としては、
例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、
オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノール、
ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、オク
チルナフトール等のアルキルナフトールにエチレンオキ
シドを重合付加させたもの、バルミチン酸、ステアリン
酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重
合付加させたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん
酸等のモノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシ
ドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン
酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させ
たもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エ
ステル及びそれにエチレンオキシドを重合付加させたも
の、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加
させたもの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性
剤としては、例えば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイ
ルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エ
ステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウ
ム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアル
キルスルホン酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸
ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリ
ウム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン酸塩等が
あげられる。

【００７４】さらに本発明の組成物には製剤の性状を改
善し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、
アルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメ
チルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や
他の補助剤を併用することもできる。

【００７５】上記の担体及び種々の補助剤は製剤の剤
型、適用場面等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独
にあるいは組合わせて適宜使用される。

【００７６】粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．
５ないし２５重量部含有し、残部は固体担体である。

【００７７】水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５
ないし９０重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤
であって、必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピ
ー剤、消泡剤等が加えられる。

【００７８】粒剤は、例えば有効成分化合物を通常１な
いし３５重量部含有し、残部は大部分が固体担体であ
る。有効成分化合物は固体担体と均一に混合されている
か、あるいは固体担体の表面に均一に固着もしくは吸着
されており、粒の径は約０．２ないし１．５mm程度であ
る。

【００７９】乳剤は、例えば有効成分化合物を通常１な
いし５０重量部含有しており、これに約５ないし２０重
量部の乳化剤が含まれ、残部は液体担体であり、必要に
応じて防錆剤が加えられる。

【００８０】このようにして種々の剤型に調製された本
発明の組成物を、例えば、有害昆虫の寄生した農作物に
散布するときは、有効成分濃度として10〜1000ppm を農
作物の茎葉または土壌に処理することにより、有効に防
除することができる。

【００８１】本発明の組成物は、スペクトラムを広げる
ために他の殺虫剤が配合されることは好ましく、場合に
よっては相乗効果を期待することもできる。このような
他の殺虫剤の例としては、例えば、Ｏ−（４−ブロモ−
２−クロロフェニル）Ｏ−エチルＳ−プロピルホスホロ
チオエート、２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェ
ート、エチル３−メチル−４−（メチルチオ）フェニル
イソプロピルホスホロアミデート、Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ
−４−ニトロ−ｍ−トリルホスホロチオエート、Ｏ−エ
チルＯ−４−ニトロフェニルホスホノチオエート、Ｏ，
Ｏ−ジエチルＯ−２−イソプロピル−６−メチルピリミ
ジン−４−イルホスホロチオエート、Ｏ，Ｏ−ジメチル
Ｏ−（３，５，６−トリクロロ−２−ピリジル）ホスホ
ロチオエート、，Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホロア
ミドチオエート、Ｏ−（２，４−ジクロロフェニル）Ｏ
−エチルＳ−プロピルホスホロジチオエートのような有
機リン酸エステル系化合物；１−ナフチルメチルカーバ
メート、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメー
ト、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデ
ヒドＯ−メチルカルバモイルオキシム、２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカ
ーバメート、ジメチルＮ，Ｎ′−（チオビス［（メチル
イミノ）カルボニルオキシ）］ビスエタンイミドチオエ
ート、Ｓ−メチルＮ−（メチルカルバモイルオキシ）チ
オアセトイミデート、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−メチルカ
ルバモイルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトア
ミド、２−（エチルチオメチル）フェニルメチルカーバ
メート、２−ジメチルアミノ−５，６−ジメチピリミジ
ン−４−イルジメチルカーバメート、Ｓ，Ｓ′−２−ジ
メチルアミノトリメチレンビス（チオカーバメート）の
ようなカーバメート系化合物；２，２，２−トリクロロ
−１，１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール、４
−クロロフェニル−２，４，５−トリクロロフェニルス
ルホンのような有機塩素系化合物；トリシクロヘキシル
チンヒドロキシドのような有機金属系化合物；(RS)−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル(RS)−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−メチルブチレート、３−フェノキ
シベンジル(IRS) −シス、トランス−３−（２，２−ジ
クロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボキシレート、(RS)−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル(IRS) −シス、トランス−３−（２，２−ジクロロ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、(S) −α−シアノ−３−フェノキシベンジル(I
R)−シス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、(RS)−α−
シアノ−３−フェノキシベンジル(IRS) −シス、トラン
ス−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
ペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
ベンジル−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオ
ロ−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸のようなピレスロイド系化合物；
１−（４−クロロフェニル）−３−（２，６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレア、１−［３，５−ジクロロ−４−
（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル
オキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフ
ルオロフェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル）ウレアのようなベンゾイルウレア系化合物；２−te
rt−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−１，３，５−チ
アジアジン−４−オン、トランス−（４−クロロフェニ
ル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチ
アゾリジノン−３−カルボキサミド、Ｎ−メチルビス
（２，４−キシリルイミノメチル）アミンのような化合
物；イソプロピル(2E,4E) −１１−メトキシ−３，７，
１１−トリメチル−２，４−ドデカジエノエートのよう
な幼若ホルモン様化合物；また、その他の化合物として
ジニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、ト
リアジン系化合物等が挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫
病原ウィルス剤等のような微生物農薬などと、混用、併
用することもできる。

【００８２】例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル、
Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチ
ルＳ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニ
ウムエチルハイドロゲンホスホネートのような有機リン
系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド、テ
トラクロロイソフタロニトリルのような有機塩素系化合
物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンクとマンネブの塩化合物、ジジンクビス
（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオ
カーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバ
メート）の重合物のようなジチオカーバメート系化合
物；3a,4,7,7a −テトラヒドロ−Ｎ−（トリクロロメタ
ンスルフェニル）フタルイミド、3a,4,7,7a −テトラヒ
ドロ−Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエタンスル
フェニル）フタルイミド、Ｎ−（トリクロロメチルスル
フェニル）フタルイミドのようなＮ−ハロゲノチオアル
キル系化合物；３−（３，５−ジクロロフエニル）−Ｎ
−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１
−カルボキサミド、(RS)−３−（３，５−ジクロロフエ
ニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリ
ジン−２，４−ジオン、Ｎ−（３，５−ジクロロフエニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルボキシミドのようなジカルボキシミド系化合物；メチ
ル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２
−イルカーバメート、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニ
レン）ビス（３−チオアロファネート）のようなベンズ
イミダゾール系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）
−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール−１−イル）ブタノン、１−（ビフェニル−４−
イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オー
ル、１−［Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチル
フェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル］イミダ
ゾール、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、１−［２−（２，４
−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキ
ソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、１−［２−（２，４−ジクロロフェニル）ペン
チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールのようなアゾ
ール系化合物；２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン
−５−イル）ベンズヒドリルアルコール、 (±）−２，
４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールのよ
うなカルビノール系化合物；３′−イソプロポキシ−ｏ
−トリアニリド、α，α，α−トリフルオロ−３′−イ
ソプロポキシ−ｏ−トリアニリドのようなベンズアニリ
ド系化合物；メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ
−（２，６−キシリル）−DL−アラニネートのようなフ
ェニルアミド系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ
−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロト
リル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミンの
ようなピリジナミン系化合物；またその他の化合物とし
て、ピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物、アン
トラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、クロトン
酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合物、抗
生物質等が挙げられる。

【００８３】

【試験例】以下に、本発明の効果を、試験例を掲げて更
に詳しく説明する。

【００８４】

【試験例１】モモアカアブラムシ防除試験（接触性）本発明の有効成分化合物１重量部、Tween20
（和光純薬工業株式会社性）５重量部、アセトン９４重
量部にて調製し、有効成分が１２．５ppm になるよう水
で希釈して、以下の試験に供試した。

【００８５】モモアカアブラムシの寄生したコマツナ苗
から葉をとり、一葉当たり１０mlの薬液をスプレーヤー
で散布した。この葉を葉柄を通して、水の入った３０ml
のビンに差し込み、ビンの口を脱脂綿でふさぎ、２５
℃，４８時間後の死虫率を調べた。その結果を第３表に
示す。

【００８６】

【試験例２】モモアカアブラムシ防除試験（浸透性）容量３０mlのビンに前記に準じて調製した所
定濃度の薬液を入れ、モモアカアブラムシの寄生したコ
マツナ苗の葉を葉柄を通して差し込みビンの口を脱脂綿
でふさぎ、２５℃、４８時間後の死虫率を調べた。その
結果を第３表に示す。

【００８７】なお、対照化合物としては、特開平２−１
２９１７３号公報記載の下記化合物を用いた。

【００８８】

【化１０】

【００８９】表３の各数値は、死虫率を％で示したもの
である。

【００９０】

【表３】 ────────────────────────── 化合物番号浸透試験(12.5ppm) 散布試験(12.5ppm) ────────────────────────── １− １１００１００１− ２９７１００１− ３１００１００１− ４９７１００１− ５１００１００１− ６１００１００１− ７１００１００１− ８１００９０１− ９１００１００１−１０１００８０１−１１７５８０１−１２１００９４１−１３１００１００１−１４１００５１１−１５１００１００１−１６７８７６１−１７１００８１１−１８８６ − １−１９１００７３１−２０７４１００１−２１１００１００１−２２１００１００１−２３１００１００１−２４１００ − １−２５１００７８１−２６１００１００１−２７７６１００１−２８１００８７１−２９６９９２１−３０４４１００１−３１１００６７１−３２９８１００１−３３９７９８１−３４１００８５１−３５７６１００１−３６８６１００１−３７９６７４１−３８１００１００１−３９ − ８３１−４０９５ − １−４２８４７０１−４３７５６９１−４４１００１００１−４５７１ − １−４６９４９８１−４７７４ − １−４８７４ − １−４９９１１００１−５０１００７７１−５１６７１００１−５２１００９６１−５３９３９２１−５４１００１００１−５５１００８８１−５６１００１００１−５７１００ − １−５８８９ − １−５９１００ − １−６０１００８２１−６１１００７５対照化合物６０７３ ────────────────────────── 「−」は未試験を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者横井進二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者一ノ瀬礼司滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者大原茂滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基又は1-メチルシクロプ
ロピル基を示し、Ｒ² は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル基、ハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）_m Ｒ⁵ で表される基
（式中、ｍは０、１又は２を示し、Ｒ⁵ は、Ｃ₂ 〜Ｃ₄
アルケニル、フェニル、ベンゾイル、カルボキシル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカ
ルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルバモイル及びジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイルオ
キシカルボニルから選ばれる１乃至２個の置換基で置換
されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を示す。）又は、式
−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は同一
又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシル若しくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、ホルミル基、１乃至３個のハロゲンで置換されてい
てもよいアシル基、ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイル
基、モルホリノカルボニル基、１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基又は、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ
³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基
を示し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、アラルキルチオ
基又は、１乃至２個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル若しくはアシ
ルで置換されてもよいアミノ基を示し、ｎは０、１又は
２を示す。］で表わされるトリアゾール誘導体。
【請求項２】一般式【化２】［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基又は1-メチルシクロプ
ロピル基を示し、Ｒ² は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル基、ハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）_m Ｒ⁵ で表される基
（式中、ｍは０、１又は２を示し、Ｒ⁵ は、Ｃ₂ 〜Ｃ₄
アルケニル、フェニル、ベンゾイル、カルボキシル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカ
ルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルバモイル及びジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイルオ
キシカルボニルから選ばれる１乃至２個の置換基で置換
されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を示す。）又は、式
−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は同一
又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシル若しくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、ホルミル基、１乃至３個のハロゲンで置換されてい
てもよいアシル基、ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイル
基、モルホリノカルボニル基、１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基又は、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ
³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基
を示し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、アラルキルチオ
基又は、１乃至２個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル若しくはアシ
ルで置換されてもよいアミノ基を示す。］で表わされ
る、請求項１のトリアゾール誘導体の中間体。
【請求項３】一般式【化３】［式中、Ｒ¹ は、tert- ブチル基又は1-メチルシクロプ
ロピル基を示し、Ｒ² は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキ
ル基、ハロゲン原子、式−Ｓ（Ｏ）_m Ｒ⁵ で表される基
（式中、ｍは０、１又は２を示し、Ｒ⁵ は、Ｃ₂ 〜Ｃ₄
アルケニル、フェニル、ベンゾイル、カルボキシル、Ｃ
₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカ
ルボニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
カルバモイル及びジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイルオ
キシカルボニルから選ばれる１乃至２個の置換基で置換
されてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基を示す。）又は、式
−ＮＲ⁶ Ｒ⁷ で表される基（式中、Ｒ⁶ 及びＲ⁷ は同一
又は異なって、水素原子、１個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキ
シ、Ｃ₂ 〜Ｃ₅ アシル若しくはＣ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカ
ルボニルで置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル
基、ホルミル基、１乃至３個のハロゲンで置換されてい
てもよいアシル基、ジＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルカルバモイル
基、モルホリノカルボニル基、１乃至３個のハロゲンで
置換されていてもよいＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキルチオ基又は、
Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキルスルホニル基を示す。）を示し、Ｒ
³ は、水素原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルキル基、ハロゲン原
子、ニトロ基又は、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシカルボニル基
を示し、Ｒ⁴ は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₄
アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₄ アルコキシ基、アラルキルチオ
基又は、１乃至２個のＣ₁ 〜Ｃ₄ アルキル若しくはアシ
ルで置換されてもよいアミノ基を示し、ｎは０、１又は
２を示す。］で表わされるトリアゾール誘導体を有効成
分として含有する有害生物防除剤。