JPH06157357A - ３−フルオロ芳香族化合物を製造する方法 - Google Patents
３−フルオロ芳香族化合物を製造する方法Info
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- JPH06157357A JPH06157357A JP4116030A JP11603092A JPH06157357A JP H06157357 A JPH06157357 A JP H06157357A JP 4116030 A JP4116030 A JP 4116030A JP 11603092 A JP11603092 A JP 11603092A JP H06157357 A JPH06157357 A JP H06157357A
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- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
- C07C303/22—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof from sulfonic acids, by reactions not involving the formation of sulfo or halosulfonyl groups; from sulfonic halides by reactions not involving the formation of halosulfonyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B39/00—Halogenation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/63—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Furan Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 芳香環中へ電子供与基の隣りにフルオロ置
換、基を高収率で導入する。 【構成】 １位に電子吸引基を有し、４位に電子供与基
を有する芳香族化合物を、フッ素および不活性ガスから
なりフッ素を５０容量％まで含有するガスと反応させる
ことにより３−フルオロ芳香族化合物を製造する。 【効果】 フルオロ芳香族化合物は、たとえば農芸化学
薬品、医薬品および染料の製造における合成中間体とし
て有用である。
換、基を高収率で導入する。 【構成】 １位に電子吸引基を有し、４位に電子供与基
を有する芳香族化合物を、フッ素および不活性ガスから
なりフッ素を５０容量％まで含有するガスと反応させる
ことにより３−フルオロ芳香族化合物を製造する。 【効果】 フルオロ芳香族化合物は、たとえば農芸化学
薬品、医薬品および染料の製造における合成中間体とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−ハロ−芳香族化合
物を殊に３位において高収率でフッ素化する方法に関す
る。
物を殊に３位において高収率でフッ素化する方法に関す
る。
【０００２】
【発明の構成】芳香族環中へ、電子供与基の隣にフルオ
ロ置換基を導入するのは困難であり、フッ素を用いる直
接フッ素方法は混合異性体を生じる、つまりフッ素化は
位置特異的であり、所望生成物の低い収率が得られる。
ロ置換基を導入するのは困難であり、フッ素を用いる直
接フッ素方法は混合異性体を生じる、つまりフッ素化は
位置特異的であり、所望生成物の低い収率が得られる。
【０００３】ところで、フッ素置換基を芳香族環中で電
子供与基の実質的に隣りに導入することのできる方法を
見出した。
子供与基の実質的に隣りに導入することのできる方法を
見出した。
【０００４】本発明によれば、１位に電子求引基を有
し、４位に電子供与基を有する芳香族化合物を、フッ素
と不活性ガスの混合物でフツ素を５０容量％まで含有す
るガスと反応させることによって３−フルオロ芳香族化
合物を製造する方法が提供される。
し、４位に電子供与基を有する芳香族化合物を、フッ素
と不活性ガスの混合物でフツ素を５０容量％まで含有す
るガスと反応させることによって３−フルオロ芳香族化
合物を製造する方法が提供される。
【０００５】３−フルオロ芳香族化合物は式（１）：
【０００６】
【化２】
【０００７】［式中Ｒは電子求引基であり、Ｘは電子供
与基であり、Ｒ1はフッ素化を妨げない置換基である
か、または隣接炭素原子に結合している２つのＲ1基は
これらの炭素原子と一緒に第２の環を形成し、ｎは０〜
３である］で示されるものであるのが望ましい。
与基であり、Ｒ1はフッ素化を妨げない置換基である
か、または隣接炭素原子に結合している２つのＲ1基は
これらの炭素原子と一緒に第２の環を形成し、ｎは０〜
３である］で示されるものであるのが望ましい。
【０００８】Ｒによって表わされる電子求引基は、望ま
しくは−ＣＹ3，−ＳＯ2Ｙ1，−ＣＯＹ2および−ＣＮか
ら選択され、ここでＹは−Ｆおよび−Ｃｌから選択さ
れ；Ｙ1は−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＮＨ2，−ＮＨ（Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル）およびＮ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2
から選択され；Ｙ2は−Ｈ，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル，−ＯＨおよび−ＯＣ1〜Ｃ4−アル
キルから選択される。
しくは−ＣＹ3，−ＳＯ2Ｙ1，−ＣＯＹ2および−ＣＮか
ら選択され、ここでＹは−Ｆおよび−Ｃｌから選択さ
れ；Ｙ1は−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＮＨ2，−ＮＨ（Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル）およびＮ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2
から選択され；Ｙ2は−Ｈ，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル，−ＯＨおよび−ＯＣ1〜Ｃ4−アル
キルから選択される。
【０００９】電子供与基は、電子を誘導作用またはメソ
メリー効果によるか、あるいは２つの効果の組合せによ
って供与することができる。
メリー効果によるか、あるいは２つの効果の組合せによ
って供与することができる。
【００１０】Ｘにより表わされる電子供与基は望ましく
はハロゲン、より望ましくは−Ｆまたは−Ｃｌである。
はハロゲン、より望ましくは−Ｆまたは−Ｃｌである。
【００１１】Ｒ1によって表わされる基またはｎ＞１で
ある場合の複数の基は、独立にフッ素化反応を妨げな
い、ＲおよびＸにつき上述した任意の基であってもよ
く、望ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル）2、ＳＨおよびＳＣ1〜Ｃ6−アルキルか
ら選択される。ＲおよびＲ1によって表わされる任意の
基は、それ自体方法の間にフッ素を受けることができ
る。
ある場合の複数の基は、独立にフッ素化反応を妨げな
い、ＲおよびＸにつき上述した任意の基であってもよ
く、望ましくはＣ1〜Ｃ6−アルキル、Ｃ1〜Ｃ6−アルコ
キシ、ＮＨ2、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）、Ｎ（Ｃ1〜
Ｃ6−アルキル）2、ＳＨおよびＳＣ1〜Ｃ6−アルキルか
ら選択される。ＲおよびＲ1によって表わされる任意の
基は、それ自体方法の間にフッ素を受けることができ
る。
【００１２】ベンゼン環の５位および６位にある２つの
Ｒ1基は、結合して第２の環を形成し、これはベンゼン
環に縮合した５員または６員の炭素環または複素環であ
ってもよい。かかる２つのＲ1基がこのように結合して
いる化合物の例は式（１）で示される化合物のナフタレ
ン、キノリン、ベンゾピラン、ベンゾチオフエン、ベン
ゾフラン、ベンゾピロールおよびベンゾピロリジン類似
体である。
Ｒ1基は、結合して第２の環を形成し、これはベンゼン
環に縮合した５員または６員の炭素環または複素環であ
ってもよい。かかる２つのＲ1基がこのように結合して
いる化合物の例は式（１）で示される化合物のナフタレ
ン、キノリン、ベンゾピラン、ベンゾチオフエン、ベン
ゾフラン、ベンゾピロールおよびベンゾピロリジン類似
体である。
【００１３】ｎが０〜２、殊に０または１であるのが望
ましい。
ましい。
【００１４】式（１）で示される望ましい化合物は、式
（２）
（２）
【００１５】
【化３】
【００１６】［式中Ｒ，Ｘ，Ｒ1およびｎは上記のもの
を表わす］で示される化合物から誘導することができ
る。
を表わす］で示される化合物から誘導することができ
る。
【００１７】方法は望ましくは、式（２）で示される化
合物をそのまままたは適当な反応媒体中で、上述したガ
ス混合物と反応させることによて実施される。不活性ガ
ス中のフッ素の濃度は、望ましくは１％〜５０％（容
量）、より望ましくは２％〜３０％、殊に望ましくは５
％〜１５％である。フッ素ガスは窒素のような不活性ガ
スで希釈するのが望ましい。
合物をそのまままたは適当な反応媒体中で、上述したガ
ス混合物と反応させることによて実施される。不活性ガ
ス中のフッ素の濃度は、望ましくは１％〜５０％（容
量）、より望ましくは２％〜３０％、殊に望ましくは５
％〜１５％である。フッ素ガスは窒素のような不活性ガ
スで希釈するのが望ましい。
【００１８】適当な反応媒体は、式（２）で示される芳
香族化合物またはフッ素ガスと反応しない任意の液体で
ある。望ましい反応媒体は、ペルハロアルカン、たとえ
ば四塩化炭素および１，１，２−トリクロロ−１，２，
２，−トリフルオロエタンまたはペルハロ酢酸、たとえ
ばトリフルオロ酢酸またはトリクロロ酢酸またはアセト
ニトリルまたはそれらの混合物のような液体である。反
応媒体は望ましくはアセトニトリルまたはトリフルオロ
酢酸である。
香族化合物またはフッ素ガスと反応しない任意の液体で
ある。望ましい反応媒体は、ペルハロアルカン、たとえ
ば四塩化炭素および１，１，２−トリクロロ−１，２，
２，−トリフルオロエタンまたはペルハロ酢酸、たとえ
ばトリフルオロ酢酸またはトリクロロ酢酸またはアセト
ニトリルまたはそれらの混合物のような液体である。反
応媒体は望ましくはアセトニトリルまたはトリフルオロ
酢酸である。
【００１９】方法は、−４０℃〜２５℃、望ましくは−
３０℃〜１５℃の温度で実施することができる。方法
は、アセトニトリルのような液体中では−３５℃〜−５
℃の温度、より望ましくは−３０℃〜１５℃の温度で実
施するのが望ましい。方法は、トリフルオロ酢酸のよう
な液体中では−５℃〜２５℃の温度、より望ましくは０
℃〜２０℃の温度、殊に望ましくは５℃〜１５℃の温度
で実施するのが望ましい。アセトニトリル中での反応
は、アセトニトリルとフッ素の反応を最小にするため、
トリフルオロ酢酸中の反応よりも低い温度である。フッ
素対式（２）で示される芳香族化合物の比は広い範囲内
で変化しうるが、フッ素対式（２）で示される芳香族化
合物のモル比は、所望生成物の良好な収率を助長しかつ
過フッ素化副生成物を阻止するために、１：１〜２：１
であるのが望ましい。
３０℃〜１５℃の温度で実施することができる。方法
は、アセトニトリルのような液体中では−３５℃〜−５
℃の温度、より望ましくは−３０℃〜１５℃の温度で実
施するのが望ましい。方法は、トリフルオロ酢酸のよう
な液体中では−５℃〜２５℃の温度、より望ましくは０
℃〜２０℃の温度、殊に望ましくは５℃〜１５℃の温度
で実施するのが望ましい。アセトニトリル中での反応
は、アセトニトリルとフッ素の反応を最小にするため、
トリフルオロ酢酸中の反応よりも低い温度である。フッ
素対式（２）で示される芳香族化合物の比は広い範囲内
で変化しうるが、フッ素対式（２）で示される芳香族化
合物のモル比は、所望生成物の良好な収率を助長しかつ
過フッ素化副生成物を阻止するために、１：１〜２：１
であるのが望ましい。
【００２０】フッ素化反応が実質的に完結した場合、生
成物は任意の便利な方法で単離することができる。たと
えば反応混合物は、残存フッ素を除去するために窒素で
パージし、反応媒体は蒸留により除去することができ
る。
成物は任意の便利な方法で単離することができる。たと
えば反応混合物は、残存フッ素を除去するために窒素で
パージし、反応媒体は蒸留により除去することができ
る。
【００２１】残留生成物は、大気圧または減圧下での蒸
留のような便利な手段によるかまたは生成物が固体であ
る場合には適当な溶剤からの再結晶によって精製するこ
とができる。
留のような便利な手段によるかまたは生成物が固体であ
る場合には適当な溶剤からの再結晶によって精製するこ
とができる。
【００２２】式（１）で示される３−フルオロ芳香族化
合物は、たとえば農芸化学薬品、医薬品および染料の製
造における合成中間体として有用である。
合物は、たとえば農芸化学薬品、医薬品および染料の製
造における合成中間体として有用である。
【００２３】本方法は他のルートによっては達成が困難
である置換パターンを有するフルオロ芳香族化合物への
便利な合成ルートを提供する。
である置換パターンを有するフルオロ芳香族化合物への
便利な合成ルートを提供する。
【００２４】さらに、Ｘがハロゲンである式（１）で示
される３−フルオロ芳香族化合物は公知方法を使用して
基Ｒを除去することにより、１−フルオロ−２−ハロ−
芳香族化合物に容易に変えることができる。
される３−フルオロ芳香族化合物は公知方法を使用して
基Ｒを除去することにより、１−フルオロ−２−ハロ−
芳香族化合物に容易に変えることができる。
【００２５】本発明を次の実施例により説明する。
【００２６】
【実施例】例１ アセトニトリル（１５ｃｃ）中の４−フルオロベンゼン
スルホニルクロリド（０．０１５モル）の溶液を、窒素
気流下に−３０℃に冷却した。窒素中のフッ素（０．０
３モル）の１０容量％の混合物を、−３０℃の冷却溶液
に通した。すべてのフッ素が添付されたとき、反応混合
物を窒素気流下に外界温度に昇温させた。反応混合物
を、標準として基準試料を用い１９ＦＮＭＲおよび質量
分光測定によって分析した。分析から、４−フルオロベ
ンゼンスルホニルクロリドの９５％がフッ素化生成物に
変換し、これは３，４−ジフルオロベンゼンスルホニル
クロリドであった（１００％）。
スルホニルクロリド（０．０１５モル）の溶液を、窒素
気流下に−３０℃に冷却した。窒素中のフッ素（０．０
３モル）の１０容量％の混合物を、−３０℃の冷却溶液
に通した。すべてのフッ素が添付されたとき、反応混合
物を窒素気流下に外界温度に昇温させた。反応混合物
を、標準として基準試料を用い１９ＦＮＭＲおよび質量
分光測定によって分析した。分析から、４−フルオロベ
ンゼンスルホニルクロリドの９５％がフッ素化生成物に
変換し、これは３，４−ジフルオロベンゼンスルホニル
クロリドであった（１００％）。
【００２７】例２ 例１の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロベンゾイルクロリド（０．０１
５モル）を使用し、フッ素０．０３モルの代りに０．０
１５モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロ
ベンゾイルクロリドの５０％が、３，４−ジフルオロベ
ンゾイルクロリド（＞９５％）からなるフッ素化生成物
に変換した。
ドの代りに４−フルオロベンゾイルクロリド（０．０１
５モル）を使用し、フッ素０．０３モルの代りに０．０
１５モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロ
ベンゾイルクロリドの５０％が、３，４−ジフルオロベ
ンゾイルクロリド（＞９５％）からなるフッ素化生成物
に変換した。
【００２８】例３ 例２の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロベンゾトリフロリド０．０１５
％モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロベ
ンゾトリフロリドの６５％が、３，４−ジフルオロベン
ゾトリフロリド（＞９５％）からなるフッ素化生成物に
変換した。
ドの代りに４−フルオロベンゾトリフロリド０．０１５
％モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロベ
ンゾトリフロリドの６５％が、３，４−ジフルオロベン
ゾトリフロリド（＞９５％）からなるフッ素化生成物に
変換した。
【００２９】例４ 例１の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロベンゾトリフロリド０．０１５
モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロベン
ゾトリフロリドの９０％が、３，４−ジフルオロベンゾ
トリフロリド（＞９０％）からなるフッ素化生成物に変
換した。
ドの代りに４−フルオロベンゾトリフロリド０．０１５
モルを使用した点を除いて実施した。４−フルオロベン
ゾトリフロリドの９０％が、３，４−ジフルオロベンゾ
トリフロリド（＞９０％）からなるフッ素化生成物に変
換した。
【００３０】例５ 例１の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロベンゾトリクロリド０．０１５
モルを使用して点を除いて実施した。４−フルオロベン
ゾトリクロリドの９０％が、３，４−ジフルオロベンゾ
トリフリド（＞９０％）および少量のトリフルオロメチ
ル基を有する化合物からなるフッ素化生成物に変換し
た。
ドの代りに４−フルオロベンゾトリクロリド０．０１５
モルを使用して点を除いて実施した。４−フルオロベン
ゾトリクロリドの９０％が、３，４−ジフルオロベンゾ
トリフリド（＞９０％）および少量のトリフルオロメチ
ル基を有する化合物からなるフッ素化生成物に変換し
た。
【００３１】例６ 例２の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロアセトフエノン０．０１５モル
を使用した点を除いて実施した。４−フルオロアセトフ
エノンの７０％が、３，４−ジフルオロアセトフエノン
（＞８５％）およびトリフルオロメチル基を有する少量
の化合物からなるフッ素化生成物に変換した。
ドの代りに４−フルオロアセトフエノン０．０１５モル
を使用した点を除いて実施した。４−フルオロアセトフ
エノンの７０％が、３，４−ジフルオロアセトフエノン
（＞８５％）およびトリフルオロメチル基を有する少量
の化合物からなるフッ素化生成物に変換した。
【００３２】例７ 例２の方法を、４−フルオロベンゼンスルホニルクロリ
ドの代りに４−フルオロベンゾニトリル０．０１５モル
を使用した点を除いて実施した。４−フルオロベンゾニ
トリルの７０％が、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
（＞９０％）およびトリフルオロメチル基を有する少量
の化合物からなるフッ素化生成物に変換した。
ドの代りに４−フルオロベンゾニトリル０．０１５モル
を使用した点を除いて実施した。４−フルオロベンゾニ
トリルの７０％が、３，４−ジフルオロベンゾニトリル
（＞９０％）およびトリフルオロメチル基を有する少量
の化合物からなるフッ素化生成物に変換した。
【００３３】例８ トリフルオロ酢酸（１５部）中の４−フルオロ安息香酸
（０．０１５モル）の溶液を、窒素気流下に１５℃に冷
却した。フッ素（０．０３モル）および窒素の１０容量
％混合物を１５℃で溶液に通した。
（０．０１５モル）の溶液を、窒素気流下に１５℃に冷
却した。フッ素（０．０３モル）および窒素の１０容量
％混合物を１５℃で溶液に通した。
【００３４】すべてのフッ素が添加されたとき、反応混
合物を窒素気流下に外界温度に昇温させた。４−フルオ
ロ安息香酸の９０％が、フッ素化生成物に変換したが、
これは３，４−ジフルオロ安息香酸（１００％）であっ
た。
合物を窒素気流下に外界温度に昇温させた。４−フルオ
ロ安息香酸の９０％が、フッ素化生成物に変換したが、
これは３，４−ジフルオロ安息香酸（１００％）であっ
た。
【００３５】例９ 例１の方法を、フッ素０．０３モルの代りに０．０１５
％モルを使用した点を除いて実施した。４−フロオロベ
ンゼンスルホニルクロリドの５０％がフッ素化生成物に
変換したが、これは３，４−ジフルオロベンゼンスルホ
ニルクロリド（１００％）であった。
％モルを使用した点を除いて実施した。４−フロオロベ
ンゼンスルホニルクロリドの５０％がフッ素化生成物に
変換したが、これは３，４−ジフルオロベンゼンスルホ
ニルクロリド（１００％）であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 63/06 9356−4Ｈ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ 69/84 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 229/56 8930−4Ｈ 255/50 9357−4Ｈ 255/53 9357−4Ｈ 255/56 9357−4Ｈ 309/86 7419−4Ｈ 309/87 7419−4Ｈ 309/88 7419−4Ｈ 309/89 7419−4Ｈ 311/16 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 215/48 307/79 311/74 7252−4Ｃ 333/54 (72)発明者 リチャード デイッキンソン チェイムバ ーズ イギリス国 ダラム ホワイトスモックス アイクリーグリーン ５ (72)発明者 マイケル ハロルド ロック イギリス国 バーミンガム ボーンヴィル メアリーヴェイル ロード 133
Claims (6)
- 【請求項１】 １位に電子求引基を有し、４位に電子供
与基を有する芳香族化合物を、フッ素および不活性ガス
の混合物からなりフッ素を５０容量％まで含有するガス
と反応させることにより、３−フルオロ芳香族化合物を
製造する方法。 - 【請求項２】 ３−フルオロ芳香族化合物が式（Ｉ）： 【化１】 ［式中Ｒは電子求引基であり；Ｘは電子供与基であり；
Ｒ1はフッ素化を妨げない置換基であるか、または隣接
炭素原子に結合している２つのＲ1基はこれらの炭素原
子と一緒に第２の環を形成し；ｎは０〜３である］で示
されるものである、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 式（１）で示される化合物においてＲが
−ＣＹ3，−ＳＯ2Ｙ1，−ＣＯＹ2または−ＣＮであり、
Ｙは−Ｆまたは−Ｃｌであり、Ｙ1は−Ｆ，−Ｃｌ，−
Ｂｒ，−ＮＨ2，−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）または
−Ｎ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）2であり、Ｙ2は−Ｈ，−
Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−Ｃ1〜Ｃ4−アルキル，−ＯＨま
たはＯＣ1〜Ｃ4−アルキルであり、Ｘがハロゲンであ
り、Ｒ1が−ＣＹ3，−ＳＯ2Ｙ1，−ＣＯＹ2，−ＣＮ，
Ｃ1〜Ｃ6−アルキル，Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ，−Ｎ
Ｈ2，−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル），Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル）2，ＳＨまたはＳＣ1〜Ｃ6−アルキル（ここ
でＹ，Ｙ1およびＹ2は上記のものを表わす）であるかま
たは隣接炭素原子に結合している２つのＲ1基はこれら
炭素原子と一緒に第２の環を形成し；ｎが０〜３であ
る、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 Ｒが−ＳＯ2Ｃｌ，−ＣＯＣｌ，−Ｃ
Ｎ，−ＣＦ3，−ＣＣｌ3，−ＣＯＣＨ3または−ＣＯＯ
Ｈであり；Ｘが−Ｆまたは−Ｃｌであり；Ｒ1が−Ｃ
Ｙ3，−ＳＯ2Ｙ1，−ＣＯＹ2，−ＣＮ，Ｃ1〜Ｃ6−アル
キル，Ｃ1〜Ｃ6−アルコキシ，ＮＨ2，ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル），Ｎ（Ｃ1〜Ｃ6−アルキル）2，ＳＨまた
はＳＣ1〜Ｃ6−アルキルであり、Ｙは−Ｆまたは−Ｃｌ
であり、Ｙ1が−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−ＮＨ2，−ＮＨ
（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）またはＮ（Ｃ1〜Ｃ4−アルキ
ル）2，であり、Ｙ2が−Ｈ，−Ｆ，−Ｃｌ，−Ｂｒ，−
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル，−ＯＨまたは−ＯＣ1〜Ｃ4−アル
キルであるか、または隣接炭素原子に結合している２つ
のＲ1基はこれら炭素原子と一緒に第２の環を形成し；
ｎは０〜２である、請求項２または３記載の方法。 - 【請求項５】 方法を−４０℃〜２５℃の温度で実施す
る、請求項１から４までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 フッ素対芳香族化合物のモル比が１：１
〜２：１である、請求項１から５までのいずれか１項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB919110181A GB9110181D0 (ja) | 1991-05-10 | 1991-05-10 | |
| GB9110181.6 | 1991-05-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157357A true JPH06157357A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=10694794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4116030A Pending JPH06157357A (ja) | 1991-05-10 | 1992-05-08 | ３−フルオロ芳香族化合物を製造する方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5212301A (ja) |
| EP (1) | EP0512715A3 (ja) |
| JP (1) | JPH06157357A (ja) |
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- 1992-05-08 JP JP4116030A patent/JPH06157357A/ja active Pending
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| US5212301A (en) | 1993-05-18 |
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