JPH0612463B2 - 電子写真用トナ− - Google Patents
電子写真用トナ−Info
- Publication number
- JPH0612463B2 JPH0612463B2 JP61308698A JP30869886A JPH0612463B2 JP H0612463 B2 JPH0612463 B2 JP H0612463B2 JP 61308698 A JP61308698 A JP 61308698A JP 30869886 A JP30869886 A JP 30869886A JP H0612463 B2 JPH0612463 B2 JP H0612463B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copper phthalocyanine
- toner
- parts
- derivative
- colorant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0918—Phthalocyanine dyes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は電子写真などの静電潜像を乾式現像するための
負帯電性の青色トナーに関する。
負帯電性の青色トナーに関する。
（従来の技術） 従来，電子写真用トナーは，天然または合成高分子物質
よりなる結着剤樹脂に着色剤および電荷制御剤などを分
散させたものを１〜３０μｍ程度に粉砕した微粉末であ
って、通常鉄粉もしくはガラスビーズと混合して使用さ
れる二成分系および磁性粉を含有する一成分系のトナー
などが知られている。
よりなる結着剤樹脂に着色剤および電荷制御剤などを分
散させたものを１〜３０μｍ程度に粉砕した微粉末であ
って、通常鉄粉もしくはガラスビーズと混合して使用さ
れる二成分系および磁性粉を含有する一成分系のトナー
などが知られている。
また、近年コピーの使用目的が多種多様になり、カラー
コピー用のトナーが望まれるようになっている。この中
で、青色トナー用の着色剤としては色相、着色力、耐光
性、価格などの面から銅フタロシアニン系顔料が選択さ
れる。しかしながら、この銅フタロシアニン顔料は摩擦
帯電特性がプラスに強く、マイナス帯電のトナーとして
使用するには以下のような工夫がされていた。すなわ
ち、荷電調整剤を多量に添加する。トナー材料の混
練を十分に行う、キャリアとしてプラス帯電性の強い
ものを用いる、などの方法がある。しかしながら、いず
れの方法によってもコストアップとなり、かつ所期の帯
電特性が得られない。
コピー用のトナーが望まれるようになっている。この中
で、青色トナー用の着色剤としては色相、着色力、耐光
性、価格などの面から銅フタロシアニン系顔料が選択さ
れる。しかしながら、この銅フタロシアニン顔料は摩擦
帯電特性がプラスに強く、マイナス帯電のトナーとして
使用するには以下のような工夫がされていた。すなわ
ち、荷電調整剤を多量に添加する。トナー材料の混
練を十分に行う、キャリアとしてプラス帯電性の強い
ものを用いる、などの方法がある。しかしながら、いず
れの方法によってもコストアップとなり、かつ所期の帯
電特性が得られない。
また、この他に銅フタロシアニン顔料に塩素もしくはス
ルホン基を導入した銅フタロシアニン誘導体を混合した
着色剤を用いるという提案がある。しかし、この場合に
は色相が黄味にずれて鮮明な青色の色相にはならないと
いう問題点がある。
ルホン基を導入した銅フタロシアニン誘導体を混合した
着色剤を用いるという提案がある。しかし、この場合に
は色相が黄味にずれて鮮明な青色の色相にはならないと
いう問題点がある。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明は上記のような問題点を解決し、特に青色トナー
としての色相に優れ、かつマイナスに安定した荷電を有
し、地肌かぶり、トナー飛散のないトナーを得ることを
目的とするものである。
としての色相に優れ、かつマイナスに安定した荷電を有
し、地肌かぶり、トナー飛散のないトナーを得ることを
目的とするものである。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、銅フタロシアニンと特定の銅フタロシア
ニン誘導体との混合物を着色剤として使用することによ
り上記欠点のないトナーを得ることができるとの新規な
知見を得、本発明に至ったものである。すなわち本発
明、銅フタロシアニン顔料およびニトロ基もしくはカル
ボキシル基を有する銅フタロシアニン誘導体からなる着
色剤を用いることを特徴とする電子写真用トナーであ
る。
ニン誘導体との混合物を着色剤として使用することによ
り上記欠点のないトナーを得ることができるとの新規な
知見を得、本発明に至ったものである。すなわち本発
明、銅フタロシアニン顔料およびニトロ基もしくはカル
ボキシル基を有する銅フタロシアニン誘導体からなる着
色剤を用いることを特徴とする電子写真用トナーであ
る。
本発明において用いられるニトロ基もしくはカルボキシ
ル基を有する銅フタロシアニン誘導体としては、モノ、
ジ、トリもしくはテトラニトロ銅フタロシアニン、また
はモノ、ジ、トリもしくはテトラ銅フタロシアニンなど
銅フタロシアニンのベンゼン核に直接置換されている誘
導体、また４−カルボキシフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、２−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロ
シアニン、２−カルボキシ−５−ニトロベンズアミドメ
チル銅フタロシアニンなどのように間接的に置換されて
いる誘導体であってもよい。この誘導体の置換基数は銅
フタロシアニン１分子に対し１〜４個が好ましい。トナ
ーの帯電量は、上記誘導体の混合比、置換基数によって
調整される。
ル基を有する銅フタロシアニン誘導体としては、モノ、
ジ、トリもしくはテトラニトロ銅フタロシアニン、また
はモノ、ジ、トリもしくはテトラ銅フタロシアニンなど
銅フタロシアニンのベンゼン核に直接置換されている誘
導体、また４−カルボキシフタルイミドメチル銅フタロ
シアニン、２−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロ
シアニン、２−カルボキシ−５−ニトロベンズアミドメ
チル銅フタロシアニンなどのように間接的に置換されて
いる誘導体であってもよい。この誘導体の置換基数は銅
フタロシアニン１分子に対し１〜４個が好ましい。トナ
ーの帯電量は、上記誘導体の混合比、置換基数によって
調整される。
この誘導体の混合比は銅フタロシアニン顔料に対して
０.５〜６０％，好ましくは２〜４０％である。混合比
が少な過ぎると所望のマイナス帯電特性を得ることが困
難となり、また多過ぎると鮮明な色相を得ることができ
ず、かつコスト的にも不利となる。
０.５〜６０％，好ましくは２〜４０％である。混合比
が少な過ぎると所望のマイナス帯電特性を得ることが困
難となり、また多過ぎると鮮明な色相を得ることができ
ず、かつコスト的にも不利となる。
銅フタロシアニン顔料と銅フタロシアニン誘導体とを混
合する方法は特に制限がないが、両者を湿式混合し、乾
燥した着色剤を使用するとよい。このような着色剤を使
用したトナーは、帯電量の分布が少なくなり、トナーの
飛散、地汚れなどが抑制できる。
合する方法は特に制限がないが、両者を湿式混合し、乾
燥した着色剤を使用するとよい。このような着色剤を使
用したトナーは、帯電量の分布が少なくなり、トナーの
飛散、地汚れなどが抑制できる。
トナー用樹脂としては，ポリスチレン系、スチレンとア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルニ
トリルあるいはマレイン酸エステルなどとのスチレンを
含む共重合体系、ポリアクリル酸エステル系、ポリメタ
クリル酸エステル系、ポリエステル系、ポリアミド系、
ポリ酢酸ビニル系、エポキシ系樹脂、フェノール系樹
脂、炭化水素系樹脂、石油系樹脂、塩素化パラフィンな
ど自体公知の結着剤樹脂を例示することができ、これら
は単独もしくは混合して使用することができる。また、
トナーの負帯電性をさらに付与し、また、帯電安定性を
確保する目的で負帯電制御剤を添加することが好まし
い。
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アクリルニ
トリルあるいはマレイン酸エステルなどとのスチレンを
含む共重合体系、ポリアクリル酸エステル系、ポリメタ
クリル酸エステル系、ポリエステル系、ポリアミド系、
ポリ酢酸ビニル系、エポキシ系樹脂、フェノール系樹
脂、炭化水素系樹脂、石油系樹脂、塩素化パラフィンな
ど自体公知の結着剤樹脂を例示することができ、これら
は単独もしくは混合して使用することができる。また、
トナーの負帯電性をさらに付与し、また、帯電安定性を
確保する目的で負帯電制御剤を添加することが好まし
い。
その他の添加剤としては、ワックスなどの滑剤、コロイ
ダルシリカなどの流動性付与剤、低分子量ポリオレフィ
ンなどを目的に応じて併用することができる。
ダルシリカなどの流動性付与剤、低分子量ポリオレフィ
ンなどを目的に応じて併用することができる。
以下具体例によって本発明を説明する。例中部および％
はそれぞれ、重量部および重量％を示す。
はそれぞれ、重量部および重量％を示す。
例１ 無水フタル酸２６.６部、尿素５０部、無水塩化第一銅
４.４部、モリブデン酸アンモン０.０１部を用い常法に
より不活性有機溶媒中で加圧反応させ、冷却後不活性有
機溶媒を減圧留去し、さらにアルカリ水、酸性水、次い
で水で順次洗浄して不純物を洗浄し乾燥してクルード銅
フタロシアニンを得た。
４.４部、モリブデン酸アンモン０.０１部を用い常法に
より不活性有機溶媒中で加圧反応させ、冷却後不活性有
機溶媒を減圧留去し、さらにアルカリ水、酸性水、次い
で水で順次洗浄して不純物を洗浄し乾燥してクルード銅
フタロシアニンを得た。
例２ 例１における無水フタル酸２６.６部を、無水フタル酸
２０部および４−ニトロ無水フタル酸８.６部として同
様の操作によりクルードモノニトロ銅フタロシアニンを
得た。
２０部および４−ニトロ無水フタル酸８.６部として同
様の操作によりクルードモノニトロ銅フタロシアニンを
得た。
例３〜５ 例２と同様に、例１中の無水フタル酸と４−ニトロ無水
フタル酸との使用比率を代えてジ（例３）、トリ（例
４）およびテトラ（例５）ニトロ銅フタロシアニンのク
ルードをそれぞれ得た。
フタル酸との使用比率を代えてジ（例３）、トリ（例
４）およびテトラ（例５）ニトロ銅フタロシアニンのク
ルードをそれぞれ得た。
例６ 例１における無水フタル酸２６.６部を、無水トリメリ
ット酸８.７部および無水トリメリット酸２０部として
同様の操作によりクルードモノカルボキシ銅フタロシア
ニンを得た。
ット酸８.７部および無水トリメリット酸２０部として
同様の操作によりクルードモノカルボキシ銅フタロシア
ニンを得た。
例７〜９ 例６と同様に、例１中の無水フタル酸と無水トリメリッ
トとの使用比率を代えてジ（例７）、トリ（例８）およ
びテトラ（例９）カルボキシ銅フタロシアニンのクルー
ドをそれぞれ得た。
トとの使用比率を代えてジ（例７）、トリ（例８）およ
びテトラ（例９）カルボキシ銅フタロシアニンのクルー
ドをそれぞれ得た。
例１０ １００％硫酸中で銅フタロシアニン１０部およびメチロ
ール−４−ニトロフタルイミド１０部とを反応させ、３
０℃に冷却後氷水中に注ぎ、ろ過、水洗した後５００部
の水にリスラリーし、これに苛性ソーダを添加してＰＨ
を１２に調整し、加熱して加水分解し、２−カルボキシ
−５−ニトロベンズアミドメチル銅フタロシアニンを得
る。これを一部ペースト状とし、一部を乾燥塊とした。
ール−４−ニトロフタルイミド１０部とを反応させ、３
０℃に冷却後氷水中に注ぎ、ろ過、水洗した後５００部
の水にリスラリーし、これに苛性ソーダを添加してＰＨ
を１２に調整し、加熱して加水分解し、２−カルボキシ
−５−ニトロベンズアミドメチル銅フタロシアニンを得
る。これを一部ペースト状とし、一部を乾燥塊とした。
例１１ 例１０において、メチロール−４−ニトロフタルイミド
１０部をメチロールフタルイミド８部に代えて同様な操
作によって２−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロ
シアニンを得る。これを一部ペースト状とし、一部を乾
燥塊とした。
１０部をメチロールフタルイミド８部に代えて同様な操
作によって２−カルボキシベンズアミドメチル銅フタロ
シアニンを得る。これを一部ペースト状とし、一部を乾
燥塊とした。
例１２ 例１０において、メチロール−４−ニトロフタルイミド
に代えてメチロール−４−カルボキシフタルイミドを使
用した以外は同様の操作により４−カルボキシフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニンを得る。これを一部ペース
ト状とし、一部を乾燥塊とした。
に代えてメチロール−４−カルボキシフタルイミドを使
用した以外は同様の操作により４−カルボキシフタルイ
ミドメチル銅フタロシアニンを得る。これを一部ペース
ト状とし、一部を乾燥塊とした。
例１３ クルード銅フタロシアニンを食塩およびポリエチレング
リコールを助剤として常法によって混練し、温水で処理
してβ型銅フタロシアニン顔料とし、これを一部ペース
ト状、一部を塊状および一部を粉砕した着色剤とした。
リコールを助剤として常法によって混練し、温水で処理
してβ型銅フタロシアニン顔料とし、これを一部ペース
ト状、一部を塊状および一部を粉砕した着色剤とした。
例１４ 例１３において、クルード銅フタロシアニン１００部と
例２の銅フタロシアニン誘導体１０部とを使用し、同様
の操作で得た乾燥塊を粉砕して着色剤粉末を得た。
例２の銅フタロシアニン誘導体１０部とを使用し、同様
の操作で得た乾燥塊を粉砕して着色剤粉末を得た。
例１５ 例１３のペースト状顔料を水で希釈して顔料分５％と
し、これに例７の誘導体のペーストとを固形分比で100/
10で使用し、ディソルバーで混合した後、ろ過、乾燥、
粉砕して着色剤粉末を得た。
し、これに例７の誘導体のペーストとを固形分比で100/
10で使用し、ディソルバーで混合した後、ろ過、乾燥、
粉砕して着色剤粉末を得た。
例１６ 例１３の銅フタロシアニンの乾燥顔料塊１００部と例７
の誘導体の乾燥塊１０部とを混合粉砕し、着色剤粉末を
得た。
の誘導体の乾燥塊１０部とを混合粉砕し、着色剤粉末を
得た。
例１７ 例１６において、例１３の銅フタロシアニンの乾燥顔料
塊と例１〜１２の誘導体の乾燥塊とを別々に粉砕し、表
１に示す比率で混合して着色剤粉末を得た。
塊と例１〜１２の誘導体の乾燥塊とを別々に粉砕し、表
１に示す比率で混合して着色剤粉末を得た。
例１８ クルード銅フタロシアニンを常法により硫酸によるアシ
ッドペースティング処理し、α型銅フタロシアニンを
得、これを一部ペースト状とし、一部を乾燥塊とした。
ッドペースティング処理し、α型銅フタロシアニンを
得、これを一部ペースト状とし、一部を乾燥塊とした。
例１９ 例１８において、クルード銅フタロシアニン１００部と
例１０の銅フタロシアニン誘導体１０部とを使用し、粉
砕して着色剤粉末を得た。
例１０の銅フタロシアニン誘導体１０部とを使用し、粉
砕して着色剤粉末を得た。
例２０ 例１８のペースト状顔料を水で希釈して顔料分５％と
し、これに例１０の誘導体のペーストを表１に示す固形
分比率で使用し、ディソルバーで混合した後、ろ過、乾
燥、粉砕して４種類の着色剤粉末を得た。
し、これに例１０の誘導体のペーストを表１に示す固形
分比率で使用し、ディソルバーで混合した後、ろ過、乾
燥、粉砕して４種類の着色剤粉末を得た。
例２１ 例１８のα型銅フタロシアニン乾燥顔料塊１００部と例
１０の誘導体の乾燥塊１０部とを混合粉砕して、着色剤
粉末を得た。
１０の誘導体の乾燥塊１０部とを混合粉砕して、着色剤
粉末を得た。
実施例１ スチレン／ブチルアクリレート共重合体（組成比は８
５：１５，軟化点１２５℃）１００部と例１４の着色剤
粉末６部、ビスコール550Ｐ（低分子量ポリプロピレ
ン；三洋化成工業（株）製，商品名）３部を混練機で十
分溶融混合し、冷却後粗砕し、さらにジェットミルで微
粉砕し、分級機で平均粒径１２μｍのトナーを得た。
５：１５，軟化点１２５℃）１００部と例１４の着色剤
粉末６部、ビスコール550Ｐ（低分子量ポリプロピレ
ン；三洋化成工業（株）製，商品名）３部を混練機で十
分溶融混合し、冷却後粗砕し、さらにジェットミルで微
粉砕し、分級機で平均粒径１２μｍのトナーを得た。
このトナー２部と鉄粉キャリア１００部とからなる現像
剤を用いて、市販の複写機を改造し、感光体として有機
光導電性感光体を用いた複写機により１万回の画像テス
トを行った。
剤を用いて、市販の複写機を改造し、感光体として有機
光導電性感光体を用いた複写機により１万回の画像テス
トを行った。
得られたトナー画像はカブリがなく、鮮明な青色コピー
が得られた。また、機内汚れの原因であるトナー飛散、
トナーこぶれもなく良好であった。結果を表１に示す。
が得られた。また、機内汚れの原因であるトナー飛散、
トナーこぶれもなく良好であった。結果を表１に示す。
比較例１ 実施例１において、例１４で得られた着色剤粉末に代え
てβ型銅フタロシアニン顔料を使用した以外は同様にし
てトナーを得た。
てβ型銅フタロシアニン顔料を使用した以外は同様にし
てトナーを得た。
このトナーを用いて実施例１と同様に試験した結果、負
帯電量がゼロに近くなったことおよび帯電量分布が広が
ったことに起因してトナー飛散、トナーこぼれが観察さ
れた。
帯電量がゼロに近くなったことおよび帯電量分布が広が
ったことに起因してトナー飛散、トナーこぼれが観察さ
れた。
実施例２〜２４ 実施例１において、各種顔料を使用したトナーを用いた
時の帯電量、画像テストなどの結果を含めて表１にまと
めた。
時の帯電量、画像テストなどの結果を含めて表１にまと
めた。
Claims (2)
- 【請求項１】銅フタロシアニン顔料およびニトロ基もし
くはカルボキシル基を有する銅フタロシアニン誘導体か
らなる着色剤を用いることを特徴とする電子写真用トナ
ー。 - 【請求項２】銅フタロシアニン顔料および銅フタロシア
ニン誘導体を湿式混合してなる着色剤を用いることを特
徴とする特許請求の範囲第１項記載の電子写真用トナ
ー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308698A JPH0612463B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61308698A JPH0612463B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63163470A JPS63163470A (ja) | 1988-07-06 |
| JPH0612463B2 true JPH0612463B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=17984203
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61308698A Expired - Lifetime JPH0612463B2 (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 電子写真用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0612463B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2825223B2 (ja) * | 1987-04-01 | 1998-11-18 | 株式会社東芝 | 非磁性一成分トナーおよび現像方法 |
| JP2001181525A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 銅フタロシアニンセミクルードおよび銅フタロシアニンクルード |
| JP5010229B2 (ja) * | 2006-10-13 | 2012-08-29 | 大日精化工業株式会社 | 顔料分散剤、顔料組成物、顔料着色剤およびカラーフィルター用塗布液 |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP61308698A patent/JPH0612463B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63163470A (ja) | 1988-07-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |