JPH0611683B2 - 歯科用接着剤 - Google Patents
歯科用接着剤Info
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- JPH0611683B2 JPH0611683B2 JP2180931A JP18093190A JPH0611683B2 JP H0611683 B2 JPH0611683 B2 JP H0611683B2 JP 2180931 A JP2180931 A JP 2180931A JP 18093190 A JP18093190 A JP 18093190A JP H0611683 B2 JPH0611683 B2 JP H0611683B2
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- Japan
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- adhesive
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- acrylic resin
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なシリコーン修飾アクリル系樹脂特に側鎖
末端にSi-H基を有する樹脂及びその製法並びに、この樹
脂を用いた歯科用接着剤に関する。
末端にSi-H基を有する樹脂及びその製法並びに、この樹
脂を用いた歯科用接着剤に関する。
有床義歯患者が義歯を使用する場合に、患者の老化と共
に顎堤の萎縮、顎粘膜の菲薄化が生じ、義歯床が顎堤に
安定して適合することが困難となる。また、顎粘膜が咬
合圧に対する緩圧機能を失うため咬合時に疼痛を受ける
という問題がある。これらの諸症状を防ぐために、一般
に義歯床の粘膜面に弾性材料を裏装することが行われて
いる。
に顎堤の萎縮、顎粘膜の菲薄化が生じ、義歯床が顎堤に
安定して適合することが困難となる。また、顎粘膜が咬
合圧に対する緩圧機能を失うため咬合時に疼痛を受ける
という問題がある。これらの諸症状を防ぐために、一般
に義歯床の粘膜面に弾性材料を裏装することが行われて
いる。
この弾性裏装材としてはシリコーンゴム系のものが優れ
た裏装材として用いられている。特に50℃程度迄の室温
で硬化する室温硬化型シリコーンゴム、50〜150℃程度
の低温で硬化する低温硬化型シリコーンゴムが用いられ
る。
た裏装材として用いられている。特に50℃程度迄の室温
で硬化する室温硬化型シリコーンゴム、50〜150℃程度
の低温で硬化する低温硬化型シリコーンゴムが用いられ
る。
しかし、シリコーンゴム系裏装材は義歯床のアクリル系
樹脂との接着性に劣る欠点があった。そこでこの義歯床
と裏装材のシリコーンゴム系材料との接着剤が種々開発
されてきたが、接着剤及び耐水性に優れ、しかも口腔内
で長時間使用できる接着剤の研究開発にその目的が注が
れて来きている。最近この接着剤の提案として、アクリ
ル酸又はメタクリル酸アルキルとアクリル酸又はメタク
リル酸ジメチルビニルシリルアルキルエステルとの共重
合体を用いたシリコーン修飾アクリル系樹脂が開発され
た。
樹脂との接着性に劣る欠点があった。そこでこの義歯床
と裏装材のシリコーンゴム系材料との接着剤が種々開発
されてきたが、接着剤及び耐水性に優れ、しかも口腔内
で長時間使用できる接着剤の研究開発にその目的が注が
れて来きている。最近この接着剤の提案として、アクリ
ル酸又はメタクリル酸アルキルとアクリル酸又はメタク
リル酸ジメチルビニルシリルアルキルエステルとの共重
合体を用いたシリコーン修飾アクリル系樹脂が開発され
た。
前述の従来の技術で得られた義歯床とシリコーンゴム系
裏装材との接着剤もなお、接着性並びに耐水性が充分で
はない。本発明は優れた接着性と耐水性を有する義歯床
とシリコーンゴム系裏装材の接着剤を提供することを目
的とするものである。
裏装材との接着剤もなお、接着性並びに耐水性が充分で
はない。本発明は優れた接着性と耐水性を有する義歯床
とシリコーンゴム系裏装材の接着剤を提供することを目
的とするものである。
本発明は式（Ｉ） （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ3は水素又は低級ア
ルキル基、Ｙは低級アルキレン基を示す） で表わされる化合物１モルに対し、 式(II) （式中、Ｒ1は先と同一意義を有し、Ｒ2は低級アルキル
基を示す） で表わされる化合物を25〜100モルを重合開始剤の存在
下共重合して、式(III) （式中、R1,R2,R3は先と同一意義を有し、ｍ，ｎは重合
度を示す） で表わされる構成単位を有し、分子量50,000〜100,000
であるシリコーン修飾アクリル系樹脂を含む、義歯床と
シリコーンゴム裏装材との接着性が優れかつ耐水性の良
い歯科用接着剤である。
ルキル基、Ｙは低級アルキレン基を示す） で表わされる化合物１モルに対し、 式(II) （式中、Ｒ1は先と同一意義を有し、Ｒ2は低級アルキル
基を示す） で表わされる化合物を25〜100モルを重合開始剤の存在
下共重合して、式(III) （式中、R1,R2,R3は先と同一意義を有し、ｍ，ｎは重合
度を示す） で表わされる構成単位を有し、分子量50,000〜100,000
であるシリコーン修飾アクリル系樹脂を含む、義歯床と
シリコーンゴム裏装材との接着性が優れかつ耐水性の良
い歯科用接着剤である。
本発明の一般式(III)で表わされるシリコーン樹脂は、
一般式（Ｉ）で表わされるアクリロキシ（又はメタクリ
ロキシ）アルキレントリス（ジアルキルシロキシ）シラ
ンと一般式(II)で表わされるアクリ酸アルキルとの共重
合体である。そして、この樹脂のＲ2はメチル、エチ
ル、プロピル基等の低級アルキル基であり、メチル基が
最適である。Ｒ3は水素又は前記の低級アルキル基であ
る。また、Ｙはメチレン、エチレン、プロピレン等の低
級アルキレン基であり、プロピレン基が最適である。
一般式（Ｉ）で表わされるアクリロキシ（又はメタクリ
ロキシ）アルキレントリス（ジアルキルシロキシ）シラ
ンと一般式(II)で表わされるアクリ酸アルキルとの共重
合体である。そして、この樹脂のＲ2はメチル、エチ
ル、プロピル基等の低級アルキル基であり、メチル基が
最適である。Ｒ3は水素又は前記の低級アルキル基であ
る。また、Ｙはメチレン、エチレン、プロピレン等の低
級アルキレン基であり、プロピレン基が最適である。
一般式(II)で表わされるアクリロキシ（又はメタクリロ
キシ）アルキレントリス（ジアルキルシロキシ）シラン
は、Ｔ．Ｓ．バウライン(Baurain)の方法(米国特許第33
98017号明細書参照)に準じて合成した。例えば、水とエ
ーテルの混合溶媒、γ−アクリロキシ（又はメタクリロ
キシ）アルキレントリメトキシシランとジアルキルクロ
ルシランを滴下するだけで得ることができる。
キシ）アルキレントリス（ジアルキルシロキシ）シラン
は、Ｔ．Ｓ．バウライン(Baurain)の方法(米国特許第33
98017号明細書参照)に準じて合成した。例えば、水とエ
ーテルの混合溶媒、γ−アクリロキシ（又はメタクリロ
キシ）アルキレントリメトキシシランとジアルキルクロ
ルシランを滴下するだけで得ることができる。
この反応は、γ−アクリロキシ（又はメタクリロキシ）
アルキレントリメトキシシランが加水分解され、この化
合物中のメトキシ基が水酸基で置換され、次にジアルキ
ルクロルシランと反応する結果、一分子中に１〜３個の
Si-H基（シリリジン基）が導入される。
アルキレントリメトキシシランが加水分解され、この化
合物中のメトキシ基が水酸基で置換され、次にジアルキ
ルクロルシランと反応する結果、一分子中に１〜３個の
Si-H基（シリリジン基）が導入される。
以上のようにして得られた一般式(III)で表わされるア
クリロキシ（又はメタクリロキシ）アルキレントリス
（ジアルキルシロキシ）シランは、次に一般式(II)で表
わされるアクリル酸又はメタクリル酸アルキルエステル
と共重合して、本発明の化合物(III)を得ることができ
る。
クリロキシ（又はメタクリロキシ）アルキレントリス
（ジアルキルシロキシ）シランは、次に一般式(II)で表
わされるアクリル酸又はメタクリル酸アルキルエステル
と共重合して、本発明の化合物(III)を得ることができ
る。
この共重合は、一般の共重合体を得る方法と同様に、上
記アクリロキシ（又はメタクリロキシ）アルキレントリ
ス（ジアルキルシロキシ）シラン〔式（Ｉ）〕とアクリ
ル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル〔式(II)〕をAI
BN,BPO,過酸化アセチル等の重合開始剤の存在下イソプ
ロパノール、トルエン、キシレン等の溶媒を用い不活性
ガス下で60℃前後に加熱して行う。
記アクリロキシ（又はメタクリロキシ）アルキレントリ
ス（ジアルキルシロキシ）シラン〔式（Ｉ）〕とアクリ
ル酸アルキル又はメタクリル酸アルキル〔式(II)〕をAI
BN,BPO,過酸化アセチル等の重合開始剤の存在下イソプ
ロパノール、トルエン、キシレン等の溶媒を用い不活性
ガス下で60℃前後に加熱して行う。
式（Ｉ）の化合物(II)の化合物のモル比を適宜調整し式
(III)の重合物の性状を変化し得るが、通常、式（Ｉ）
の化合物対式(II)の化合物の反応モル比（１：12）とす
る。
(III)の重合物の性状を変化し得るが、通常、式（Ｉ）
の化合物対式(II)の化合物の反応モル比（１：12）とす
る。
以上のようにして得られた本発明の新規シリコーン修飾
アクリル系樹脂〔式(III)〕を歯科用接着剤とするに
は、この樹脂を有機溶媒、好適にはトルエンの適宜の濃
度、好適には10wt%前後に溶解して接着剤とする。
アクリル系樹脂〔式(III)〕を歯科用接着剤とするに
は、この樹脂を有機溶媒、好適にはトルエンの適宜の濃
度、好適には10wt%前後に溶解して接着剤とする。
本発明の式(III)で表わされるシリコーン修飾アクリル
系樹脂は、その側鎖の末端にシリリジン基を有するため
加水分解されにくく、かつ耐水性が高い作用効果を有す
るものである。そしてシリリジン基は裏装材のシリコー
ンゴム中のSi−ビニル基と反応し強固に接着し歯科用接
着剤としての作用も優れている。
系樹脂は、その側鎖の末端にシリリジン基を有するため
加水分解されにくく、かつ耐水性が高い作用効果を有す
るものである。そしてシリリジン基は裏装材のシリコー
ンゴム中のSi−ビニル基と反応し強固に接着し歯科用接
着剤としての作用も優れている。
次に本発明の実施例並びに本発明のシリコーン系樹脂の
効果試験を述べる。
効果試験を述べる。
例１．γ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シランの合成 水41.0mlとエーテル40.0mlを混合した溶液中に、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン20.0ｇとジメ
チルクロルシラン45.4ｇの混合溶液を滴下しながら２時
間攪拌し反応させた。発熱するので氷冷し、その後常温
で一日放置した。分液漏斗で水相を除き、エーテル相を
４回水洗し、その後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
ーテル留去後、ハイドロキノンを加え減圧蒸留により精
製し、γ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シランを得た。
シロキシ）シランの合成 水41.0mlとエーテル40.0mlを混合した溶液中に、γ−メ
タクリロキシプロピルトリメトキシシラン20.0ｇとジメ
チルクロルシラン45.4ｇの混合溶液を滴下しながら２時
間攪拌し反応させた。発熱するので氷冷し、その後常温
で一日放置した。分液漏斗で水相を除き、エーテル相を
４回水洗し、その後無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
ーテル留去後、ハイドロキノンを加え減圧蒸留により精
製し、γ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シランを得た。
例２．γ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シランとメタクリル酸共重合体〔式(III)〕
の合成 重合用ガラス封管中にγ−メタクロリロキシプロピルト
リス（ジメチルシロキシ）シラン2.8ｇ，メタクリル酸
9.3ｇ，トルエン500ml及び重合開始剤(AIBN)0.06ｇを入
れ、窒素置換し、後に封管して60℃で50時間反応させγ
−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキ
シ）シランとメタクリル酸共重合体を得る。
シロキシ）シランとメタクリル酸共重合体〔式(III)〕
の合成 重合用ガラス封管中にγ−メタクロリロキシプロピルト
リス（ジメチルシロキシ）シラン2.8ｇ，メタクリル酸
9.3ｇ，トルエン500ml及び重合開始剤(AIBN)0.06ｇを入
れ、窒素置換し、後に封管して60℃で50時間反応させγ
−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキ
シ）シランとメタクリル酸共重合体を得る。
本物質の赤外線吸収スペクトル並びに核磁気共鳴スペク
トル〔1H-NMR(60MHZ,CDCl3)〕を第１図、第２図で示
す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで明らかなように1.0ppm付
近にメタクリル基中のプロトンが、2.0ppm付近に主鎖中
のメチレンのプロトンが3.5ppm付近にはメタクリル酸中
のメトキシ基のプロトンが認められる。また、0.1ppm付
近にはγ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シラン中のシラン上のジメチルシロキシ中メ
チルのプロトンが、4.7ppm付近にはシリリジン基のプロ
トンピークが認められる。
トル〔1H-NMR(60MHZ,CDCl3)〕を第１図、第２図で示
す。1Ｈ−ＮＭＲスペクトルで明らかなように1.0ppm付
近にメタクリル基中のプロトンが、2.0ppm付近に主鎖中
のメチレンのプロトンが3.5ppm付近にはメタクリル酸中
のメトキシ基のプロトンが認められる。また、0.1ppm付
近にはγ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチル
シロキシ）シラン中のシラン上のジメチルシロキシ中メ
チルのプロトンが、4.7ppm付近にはシリリジン基のプロ
トンピークが認められる。
例３．歯科用接着剤 例２で合成したγ−メタクロリロキシプロピルトリス
（ジメチルシロキシ）シランとメタアクリル酸共重合体
をトルエンで10wt％濃度の溶液として接着剤とした。
（ジメチルシロキシ）シランとメタアクリル酸共重合体
をトルエンで10wt％濃度の溶液として接着剤とした。
本発明のγ−メタクロリロキシプロピルトリス（ジメチ
ルシロキシ）シランとメタアクリル酸共重合体の接着試
験は次の通りである。
ルシロキシ）シランとメタアクリル酸共重合体の接着試
験は次の通りである。
接着試験 1)供試試料 a)実施例２により得られた本発明のγ−メタクロリロキ
シプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランの10wt％
トルエン溶液。
シプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シランの10wt％
トルエン溶液。
b)ヒドロキシエチルメタクリル酸とメチルメタクリル酸
の共重合体2.47ｇとトリエチルアミン0.24ｇをテトラヒ
ドロフラン50mlに溶かした溶液に、ジメチルビニルクロ
ライド0.29ｇをテトラヒドロフラン25mlに溶かした溶液
を滴下し、１時間攪拌しながら反応させ、発熱するので
冷却する。
の共重合体2.47ｇとトリエチルアミン0.24ｇをテトラヒ
ドロフラン50mlに溶かした溶液に、ジメチルビニルクロ
ライド0.29ｇをテトラヒドロフラン25mlに溶かした溶液
を滴下し、１時間攪拌しながら反応させ、発熱するので
冷却する。
得られたトリエチルアミンの塩酸塩を別し、テトラヒ
ドロフランを留去し、後メタノールを非溶媒としてメタ
クリル酸メチルとメタクリル酸ジメチルビニルシリルエ
チルエステルとの共重合体を得る。
ドロフランを留去し、後メタノールを非溶媒としてメタ
クリル酸メチルとメタクリル酸ジメチルビニルシリルエ
チルエステルとの共重合体を得る。
この共重合体の10wt％トルエン溶液。
2)試験材料 接着試験に際して、義歯床に相当するものとしてアクリ
ル樹脂棒（ポリメタクリル酸メチル）を用い、また付加
型シリコーンゴム裏装材としてFA/FBゴム（ジメチルポ
リシロキサン）、EA/2Bゴム（ジメチルポリシロキサ
ン）、2A/2Bゴム（ジメチルポリシロキサン）を用い
た。
ル樹脂棒（ポリメタクリル酸メチル）を用い、また付加
型シリコーンゴム裏装材としてFA/FBゴム（ジメチルポ
リシロキサン）、EA/2Bゴム（ジメチルポリシロキサ
ン）、2A/2Bゴム（ジメチルポリシロキサン）を用い
た。
3)試験方法 直径８mmのアクリル樹脂棒を、長さ３cmに切断し、切断
面を旋盤で平らに仕上げた。供試接着剤を用いて試験材
料の付加型シリコーンゴム１mm厚さのものを接着して試
験体とした。試験体はFA/FBゴムを本発明の接着剤を用
いてアクリル樹脂棒に接着したもの、EA/2Bゴムを本発
明の接着剤を用いてアクリル樹脂棒に接着したもの、2A
/2Bゴムを本発明の接着剤を用いてアクリル樹脂棒に接
着したもの及び対照としてFA/FBゴムを対照接着剤(b)を
用いてアクリル樹脂棒に接着したものを各５本ずつ作
り、それぞれ80℃の水温中に浸漬し、17日間の日毎の接
着強さを引張り試験により測定した。この測定は、イン
ストロン型万能試験機（シンコー社製、TCM 500 CR）を
用い、引張り速度30mm/分で測定した。
面を旋盤で平らに仕上げた。供試接着剤を用いて試験材
料の付加型シリコーンゴム１mm厚さのものを接着して試
験体とした。試験体はFA/FBゴムを本発明の接着剤を用
いてアクリル樹脂棒に接着したもの、EA/2Bゴムを本発
明の接着剤を用いてアクリル樹脂棒に接着したもの、2A
/2Bゴムを本発明の接着剤を用いてアクリル樹脂棒に接
着したもの及び対照としてFA/FBゴムを対照接着剤(b)を
用いてアクリル樹脂棒に接着したものを各５本ずつ作
り、それぞれ80℃の水温中に浸漬し、17日間の日毎の接
着強さを引張り試験により測定した。この測定は、イン
ストロン型万能試験機（シンコー社製、TCM 500 CR）を
用い、引張り速度30mm/分で測定した。
4)試験結果 本試験の結果を第３図で示す。
この結果より明らかな通り、本発明の接着剤は対照に比
しアクリル樹脂とシリコーンゴムに対し極めて強固な接
着力を有する。
しアクリル樹脂とシリコーンゴムに対し極めて強固な接
着力を有する。
本発明は以上延べた通り、義歯素材であるアクリル樹脂
と義歯床の裏装材であるシリコーンゴムとの接着が極め
て強く、しかも耐水性に優れ、口腔内で長時間使用する
ことができる新規なシリコーン修飾アクリル系樹脂歯科
用接着剤として極めて有用な発明である。
と義歯床の裏装材であるシリコーンゴムとの接着が極め
て強く、しかも耐水性に優れ、口腔内で長時間使用する
ことができる新規なシリコーン修飾アクリル系樹脂歯科
用接着剤として極めて有用な発明である。
第１図は本発明の接着剤の主成分の代表的物質のγ−メ
タクロリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ランとメタクリル酸共重合体の赤外線吸収スペクトルを
示す。 第２図は同物質の核磁気共鳴スペクトルを示す。 第３図は本発明の歯科用接着剤の接着力を対照と対比し
て示した図面である。 第３図中の−●−はFA/FBゴムに本発明の接着剤を用い
て接着した試料 はEA/2Bゴムに本発明の接着剤を用いて接着した試料 −○−は2A/2Bゴムに本発明の接着剤を用いて接着した
試料 −◆−はFA/FBゴムに対照の接着剤を用いて接着した試
料
タクロリロキシプロピルトリス（ジメチルシロキシ）シ
ランとメタクリル酸共重合体の赤外線吸収スペクトルを
示す。 第２図は同物質の核磁気共鳴スペクトルを示す。 第３図は本発明の歯科用接着剤の接着力を対照と対比し
て示した図面である。 第３図中の−●−はFA/FBゴムに本発明の接着剤を用い
て接着した試料 はEA/2Bゴムに本発明の接着剤を用いて接着した試料 −○−は2A/2Bゴムに本発明の接着剤を用いて接着した
試料 −◆−はFA/FBゴムに対照の接着剤を用いて接着した試
料
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 浩明 神奈川県横浜市戸塚区秋葉町472番地 富 士システムズ株式会社研究所内 (56)参考文献 特開 平１−284513（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−216044（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】式（Ｉ） （式中、Ｒ1は水素又はメチル基、Ｒ3は水素又は低級ア
ルキル基、Ｙは低級アルキレン基を示す） で表わされる化合物１モルに対し、 式(II) （式中、Ｒ1は先と同一意義を有し、Ｒ2は低級アルキル
基を示す） で表わされる化合物25〜100モルを共重合させたシリコ
ーン修飾アクリル樹脂を含む歯科用接着剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2180931A JPH0611683B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | 歯科用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2180931A JPH0611683B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | 歯科用接着剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0468007A JPH0468007A (ja) | 1992-03-03 |
| JPH0611683B2 true JPH0611683B2 (ja) | 1994-02-16 |
Family
ID=16091783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2180931A Expired - Fee Related JPH0611683B2 (ja) | 1990-07-09 | 1990-07-09 | 歯科用接着剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0611683B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8888460B2 (en) | 2009-02-17 | 2014-11-18 | Siemens Aktiengesellschaft | Rotor section for a rotor of a turbomachine, and rotor blade for a turbomachine |
| US9108886B2 (en) | 2008-09-29 | 2015-08-18 | Siemens Aktiengesellschaft | Material composition for producing a fireproof material and the use thereof, and fireproof molded body and method for the production thereof |
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|---|---|---|---|---|
| CA2171429A1 (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Richard Milner | Surgical cements |
| EP0826359B1 (de) * | 1996-09-03 | 2006-03-01 | VOCO GmbH | Adhäsiv als Haftvermittler zwischen elastischen und starren Materialien |
| ATE210951T1 (de) * | 1998-01-22 | 2002-01-15 | Kettenbach Gmbh & Co Kg | Unterfütterung für prothesen und verfahren zur herstellung |
| JP4703825B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2011-06-15 | 株式会社ジーシー | 歯科シリコーンゴム用接着材組成物 |
| WO2003013443A1 (fr) | 2001-08-07 | 2003-02-20 | Tokuyama Corporation | Adhesif pour materiau de renfort en caoutchouc de silicone |
| JP5902084B2 (ja) * | 2009-07-07 | 2016-04-13 | コンバテック・テクノロジーズ・インコーポレイテッドＣｏｎｖａｔｅｃ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ Ｉｎｃ | 両親媒性コポリマーを有する感圧シリコーン接着剤 |
| JP6945819B2 (ja) * | 2018-03-05 | 2021-10-06 | 株式会社トクヤマデンタル | 歯科用組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63216044A (ja) * | 1987-03-05 | 1988-09-08 | Nippon Zeon Co Ltd | パタ−ン形成材料 |
| JP2688705B2 (ja) * | 1988-05-11 | 1997-12-10 | 中央理化工業株式会社 | アクリル系エマルジョン組成物 |
-
1990
- 1990-07-09 JP JP2180931A patent/JPH0611683B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US8894371B2 (en) | 2009-02-17 | 2014-11-25 | Siemens Aktiengesellschaft | Rotor section for a rotor of a turbomachine, and rotor blade for a turbomachine |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468007A (ja) | 1992-03-03 |
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