JPH0610199B2 - 電荷移動錯体 - Google Patents
電荷移動錯体Info
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- JPH0610199B2 JPH0610199B2 JP60256617A JP25661785A JPH0610199B2 JP H0610199 B2 JPH0610199 B2 JP H0610199B2 JP 60256617 A JP60256617 A JP 60256617A JP 25661785 A JP25661785 A JP 25661785A JP H0610199 B2 JPH0610199 B2 JP H0610199B2
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Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G9/00—Electrolytic capacitors, rectifiers, detectors, switching devices, light-sensitive or temperature-sensitive devices; Processes of their manufacture
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、導電性及び熱安定性の優れた新規な有機電荷
移動錯体及びその製造方法に関する。また本発明は上記
電荷移動錯体からなるコンデンサ素子に関するものであ
る。
移動錯体及びその製造方法に関する。また本発明は上記
電荷移動錯体からなるコンデンサ素子に関するものであ
る。
（従来の技術） 導電性有機電荷移動錯体は汎用の高分子に導電性の付
与、半導体、電池などの電解質、電池の陽極活性物質、
帯電防止剤、感熱材料、光導電材料、表示デバイス、コ
ンデンサの固体電解質などの多くの分野に応用されつつ
ある。この導電性有機電荷移動錯体は金属にない有物特
有の有用な性質を備えているが、導電性、熱安定性に劣
っておりこの改善が望まれている。
与、半導体、電池などの電解質、電池の陽極活性物質、
帯電防止剤、感熱材料、光導電材料、表示デバイス、コ
ンデンサの固体電解質などの多くの分野に応用されつつ
ある。この導電性有機電荷移動錯体は金属にない有物特
有の有用な性質を備えているが、導電性、熱安定性に劣
っておりこの改善が望まれている。
近年デジタル機器の発展に伴ない、高周波領域において
インピーダンスの低い高周波特性の優れた大容量のコン
デンサの出現がまたれ、この分野へ前記錯体を応用する
研究がなされるようになってきた。
インピーダンスの低い高周波特性の優れた大容量のコン
デンサの出現がまたれ、この分野へ前記錯体を応用する
研究がなされるようになってきた。
現在知られている高周波特性の優れたコンデンサには、
（１）フィルム、（２）マイカ、（３）セラミックスコ
ンデンサがある。しかしこれらのコンデンサは１μＦ以
上の静電容量を得ようとすると、サイズが大きくなり、
価格も非常に高くなる。
（１）フィルム、（２）マイカ、（３）セラミックスコ
ンデンサがある。しかしこれらのコンデンサは１μＦ以
上の静電容量を得ようとすると、サイズが大きくなり、
価格も非常に高くなる。
また大容量のコンデンサとして知られている電解コンデ
ンサには電解液を含浸させた電解液式と二酸化マンガン
を固体電解質とする固体式とがある。前者の電解コンデ
ンサは液状の電解質を用いているので当然イオン伝導で
ある。そのため、高周波領域において著しく抵抗が増加
し、コンデンサのインピーダンスが増大する。後者の電
解コンデンサは二酸化マンガンが不溶の固体であるた
め、硝酸マンガンを熱分解して得られる二酸化マンガン
を固体電解質として用いている。二酸化マンガンは比抵
抗が比較的高く、熱分解するため、酸化皮膜が損傷しや
すいなどの理由により高周波領域でのインピーダンスが
高い。
ンサには電解液を含浸させた電解液式と二酸化マンガン
を固体電解質とする固体式とがある。前者の電解コンデ
ンサは液状の電解質を用いているので当然イオン伝導で
ある。そのため、高周波領域において著しく抵抗が増加
し、コンデンサのインピーダンスが増大する。後者の電
解コンデンサは二酸化マンガンが不溶の固体であるた
め、硝酸マンガンを熱分解して得られる二酸化マンガン
を固体電解質として用いている。二酸化マンガンは比抵
抗が比較的高く、熱分解するため、酸化皮膜が損傷しや
すいなどの理由により高周波領域でのインピーダンスが
高い。
上記の従来のコンデンサの欠点を解決する目的で、7,7,
8,8−テトラシアノキノジメタン（以下ＴＣＮＱと略
す）とドナーとの組み合わせからなる電荷移動錯体を固
体電解質とする電解コンデンサ提案されている。
8,8−テトラシアノキノジメタン（以下ＴＣＮＱと略
す）とドナーとの組み合わせからなる電荷移動錯体を固
体電解質とする電解コンデンサ提案されている。
提案されたＴＣＮＱ電荷移動錯体のドナーは、Ｎ−ｎ−
ヘキシルキノリン、Ｎ−エチルイソキノリン、またはＮ
−ｎ−ブチルイソキノリン（特開昭５８−１９１４１
４）、Ｎ−ｎ−プロピルイソキノリン、Ｎ−iso−プロ
ピルイソキノリン（特開昭58−１７６０９）などがあ
る。
ヘキシルキノリン、Ｎ−エチルイソキノリン、またはＮ
−ｎ−ブチルイソキノリン（特開昭５８−１９１４１
４）、Ｎ−ｎ−プロピルイソキノリン、Ｎ−iso−プロ
ピルイソキノリン（特開昭58−１７６０９）などがあ
る。
（発明が解決しようとする問題点） しかしながらこれらの化合物からなるＴＣＮＱ電解移動
錯体は、熱安定性に乏しいため、コンデンサの製造過程
において分解し、絶縁物になることがあり、更に導電性
においても不満な点があった。
錯体は、熱安定性に乏しいため、コンデンサの製造過程
において分解し、絶縁物になることがあり、更に導電性
においても不満な点があった。
本発明の目的は、第１に導電性及び熱安定性の優れた有
機電荷移動錯体を提供することにあり、第２に上記電荷
移動錯体をコンデンサの電解質とすることにより従来の
コンデンサより特性の優れた電解コンデンサを提供する
ことにある。
機電荷移動錯体を提供することにあり、第２に上記電荷
移動錯体をコンデンサの電解質とすることにより従来の
コンデンサより特性の優れた電解コンデンサを提供する
ことにある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等は上記目的のために鋭意研究した結果、Ｎ位
をアミル基で置換したイソキノリンをドナーとし、ＴＣ
ＮＱをアクセプターとする電荷移動錯体が上記欠点を解
決し、また、この錯体を電解質としたコンデンサが特に
優れた特性を有することを見出し本発明を完成するに至
った。
をアミル基で置換したイソキノリンをドナーとし、ＴＣ
ＮＱをアクセプターとする電荷移動錯体が上記欠点を解
決し、また、この錯体を電解質としたコンデンサが特に
優れた特性を有することを見出し本発明を完成するに至
った。
アミル基は、ｎ−アミル−、イソアミル、sec−アミ
ル、活性アミル及びtert−アミルであり、好ましくはｎ
−アミルである。一般に電荷移動錯体はアクセプターと
ドナーのモル比が１または２のものが知られているが、
本発明の錯体のＴＣＮＱとＮ位をアミル基で置換したイ
ソキノリンのモル比は０．９ないし２．２とする。
ル、活性アミル及びtert−アミルであり、好ましくはｎ
−アミルである。一般に電荷移動錯体はアクセプターと
ドナーのモル比が１または２のものが知られているが、
本発明の錯体のＴＣＮＱとＮ位をアミル基で置換したイ
ソキノリンのモル比は０．９ないし２．２とする。
次に本発明の電荷移動錯体の合成法について説明する。
ヨウ化ｎ−アミルとイソキノリンとをアルコール性溶媒
中にて反応させ、イソキノリンのＮ位にｎ−アミル基を
導入し、ドナーを得、前記ドナーとＴＣＮＱとをアセト
ニトリル中にて反応させると、本発明の電荷移動錯体が
得られる。
ヨウ化ｎ−アミルとイソキノリンとをアルコール性溶媒
中にて反応させ、イソキノリンのＮ位にｎ−アミル基を
導入し、ドナーを得、前記ドナーとＴＣＮＱとをアセト
ニトリル中にて反応させると、本発明の電荷移動錯体が
得られる。
このようにして得られた本発明の電荷移動錯体を有機溶
媒中に溶解した溶液中に、陽極体を含浸し、その後、有
機溶媒を蒸発させて、陽極体の表面に錯体層を形成させ
てコンデンサ素子とする方法、あるいは陽極体及び陰極
体からなる素子の両極間に錯体を含浸させ、その後冷却
して錯体を付着させてコンデンサ素子とし、これを組み
込んで固体電解コンデンサとする。
媒中に溶解した溶液中に、陽極体を含浸し、その後、有
機溶媒を蒸発させて、陽極体の表面に錯体層を形成させ
てコンデンサ素子とする方法、あるいは陽極体及び陰極
体からなる素子の両極間に錯体を含浸させ、その後冷却
して錯体を付着させてコンデンサ素子とし、これを組み
込んで固体電解コンデンサとする。
以下実施例により本発明を更に詳しく説明する。
（実施例１） ヨウ化ｎ−アミル１５．３ｇ及びイソキノリン１０ｇを
還流冷却器及び攪はん機の付いた４つ口フラスコに入
れ、更にエチルアルコールを３０ml加え、還流下で３時
間反応させた。反応終了後減圧下でエチルアルコールを
蒸発除去し、固形分残渣をエチルエーテル４５mlにより
２回洗浄し、黄色結晶のｎ−アミルイソキノリニウムヨ
ウジド２３．５ｇを得た。ついでＴＣＮＱ８ｇとアセト
ニトリル２８０mlとを還流冷却器及び攪はん機付きの４
つ口フラスコに入れ、還流下でＴＣＮＱを洗浄した、先
に得たｎ−アミルイソキノリニウムヨウジド９．６ｇを
アセトニトリル４０mlにあらかじめ溶解し、前記４つ口
フラスコに加え、還流下にて２０分間反応させた。つい
で５℃に冷却し、黒色の針状結晶を析出させ、ろ過後、
メチルアルコール１００mlを用いて２回洗浄し、ｎ−ア
ミルイソキノリニウムＴＣＮＱ電荷移動錯体１０．６ｇ
を得た。得られた錯体をメノウ乳バチで十分に粉砕し、
成型用金型（直径１３mm）に入れ荷重1t(0.75t/cm2)で
５分間加圧成型した。成型試料（直径１３mm、厚さ１．
３５mm）の両面に銀ペーストを塗布し、リード線を取り
付け、１００℃で３０分間乾燥した。そして２０℃にて
１２０Hz、１０mVの条件で比抵抗を測定した。結果は
２．８Ωcmであった。
還流冷却器及び攪はん機の付いた４つ口フラスコに入
れ、更にエチルアルコールを３０ml加え、還流下で３時
間反応させた。反応終了後減圧下でエチルアルコールを
蒸発除去し、固形分残渣をエチルエーテル４５mlにより
２回洗浄し、黄色結晶のｎ−アミルイソキノリニウムヨ
ウジド２３．５ｇを得た。ついでＴＣＮＱ８ｇとアセト
ニトリル２８０mlとを還流冷却器及び攪はん機付きの４
つ口フラスコに入れ、還流下でＴＣＮＱを洗浄した、先
に得たｎ−アミルイソキノリニウムヨウジド９．６ｇを
アセトニトリル４０mlにあらかじめ溶解し、前記４つ口
フラスコに加え、還流下にて２０分間反応させた。つい
で５℃に冷却し、黒色の針状結晶を析出させ、ろ過後、
メチルアルコール１００mlを用いて２回洗浄し、ｎ−ア
ミルイソキノリニウムＴＣＮＱ電荷移動錯体１０．６ｇ
を得た。得られた錯体をメノウ乳バチで十分に粉砕し、
成型用金型（直径１３mm）に入れ荷重1t(0.75t/cm2)で
５分間加圧成型した。成型試料（直径１３mm、厚さ１．
３５mm）の両面に銀ペーストを塗布し、リード線を取り
付け、１００℃で３０分間乾燥した。そして２０℃にて
１２０Hz、１０mVの条件で比抵抗を測定した。結果は
２．８Ωcmであった。
得られた錯体の赤外吸収スペクトルを第１図に、熱分解
装置を用いて熱重量測定（ＴＧ）、示差熱分析（ＤＴ
Ａ）を測定した結果を第２図に示した。なおＴＧ及びＤ
ＴＡの測定は、開放型アルミニウム製容器を用い、試料
５．７mg、昇温速度15℃／分の条件で空気常圧下で行な
った。
装置を用いて熱重量測定（ＴＧ）、示差熱分析（ＤＴ
Ａ）を測定した結果を第２図に示した。なおＴＧ及びＤ
ＴＡの測定は、開放型アルミニウム製容器を用い、試料
５．７mg、昇温速度15℃／分の条件で空気常圧下で行な
った。
第２図によりｎ−アミルイソキノリニウムＴＣＮＱ電荷
移動錯体の融点は２１５℃、熱減量開始温度は２３５
℃、発熱温度は２５８℃であった。
移動錯体の融点は２１５℃、熱減量開始温度は２３５
℃、発熱温度は２５８℃であった。
（比較例１） ヨウ化ｎ−アミルをヨウ化ｎ−プロピルに変えた以外は
実施例１に準じてｎ−プロピルイソキノリニウムＴＣＮ
Ｑ錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、ＴＧ、Ｄ
ＴＡを測定した。ＴＧ、ＤＴＡの結果を第３図に、その
他を第１表に示した。
実施例１に準じてｎ−プロピルイソキノリニウムＴＣＮ
Ｑ錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、ＴＧ、Ｄ
ＴＡを測定した。ＴＧ、ＤＴＡの結果を第３図に、その
他を第１表に示した。
（比較例２） ヨウ化ｎ−アミルをヨウ化sec−ブチルに変えた以外は
実施例１に準じて、sec−ブチルイソキノリウムＴＣＮ
Ｑ電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、
ＴＧ、ＤＴＡを測定した。ＴＧ、ＤＴＡの結果を第５図
に、その他を第１表に示した。
実施例１に準じて、sec−ブチルイソキノリウムＴＣＮ
Ｑ電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、
ＴＧ、ＤＴＡを測定した。ＴＧ、ＤＴＡの結果を第５図
に、その他を第１表に示した。
（比較例３） ヨウ化ｎ−アミルをヨウ化ｎ−ヘキシルに変えた以外は
実施例１に準じて、ｎ−ヘキシルイソキノリニウムＴＣ
ＮＱ電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵
抗、ＴＧ、ＤＴＡを測定したＴＧ、ＤＴＡの結果を第５
図に、その他を第１表に示した。
実施例１に準じて、ｎ−ヘキシルイソキノリニウムＴＣ
ＮＱ電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵
抗、ＴＧ、ＤＴＡを測定したＴＧ、ＤＴＡの結果を第５
図に、その他を第１表に示した。
（比較例４） ヨウ化ｎ−アミルをヨウ化ｎ−ブチルに変えた以外は実
施例１に準じて、ｎ−ブチルイソキノリニウムＴＣＮＱ
電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、Ｔ
Ｇ、ＤＴＡを測定したＴＧ、ＤＴＡの結果を第６図に、
その他を第１表に示した。
施例１に準じて、ｎ−ブチルイソキノリニウムＴＣＮＱ
電荷移動錯体を合成し、実施例１に従って、比抵抗、Ｔ
Ｇ、ＤＴＡを測定したＴＧ、ＤＴＡの結果を第６図に、
その他を第１表に示した。
第１表 第１表は、ドナーとしてＮ位の置換基の炭素数を３から
６まで変えたイソキノリンを用いた電荷移動錯体の物性
値を比較した表である。この表から炭素数５のｎ−アミ
ル基が特異的に比抵抗が低く（導電性が高い）、更に融
点、熱減量開始温度、発熱分解温度とも高く、熱安定性
に優れていることが分かる。
６まで変えたイソキノリンを用いた電荷移動錯体の物性
値を比較した表である。この表から炭素数５のｎ−アミ
ル基が特異的に比抵抗が低く（導電性が高い）、更に融
点、熱減量開始温度、発熱分解温度とも高く、熱安定性
に優れていることが分かる。
（実施例２） 実施例１にて得られた錯体６０mgを直径６．３mmのアル
ミケースに充填し、加熱溶解し、巻取型アルミ電解コン
デンサユニットを浸漬させ、ただちに冷却し、コンデン
サを得た。コンデンサユニットはアルミニウム表面を化
成処理して酸化皮膜を形成させたものを用い、浸漬前に
あらかじめ加熱しておいた。得られたコンデンサの特性
を第２表に示した。
ミケースに充填し、加熱溶解し、巻取型アルミ電解コン
デンサユニットを浸漬させ、ただちに冷却し、コンデン
サを得た。コンデンサユニットはアルミニウム表面を化
成処理して酸化皮膜を形成させたものを用い、浸漬前に
あらかじめ加熱しておいた。得られたコンデンサの特性
を第２表に示した。
（比較例５） 実施例１に準じて得られた錯体を比較例１にて得られた
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサ（コンデンサ素子）の特性を第２表に示した。
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサ（コンデンサ素子）の特性を第２表に示した。
（比較例６） 実施例１に準じて得られた錯体を比較例２にて得られた
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサの特性を第２表に示した。
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサの特性を第２表に示した。
（比較例７） 実施例１に準じて得られた錯体を比較例３にて得られた
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサの特性を第２表に示した。
錯体に変えた以外は実施例２に準じた。得られたコンデ
ンサの特性を第２表に示した。
第２表中のＣapは１２０Hzにおける静電容量、tanδは1
20Hzにおける誘導正接、ＥＳＲは１００kHzにおける等
価直列抵抗、ΔＣ／Ｃは２０℃に対する８５℃の静電容
量の変化率である。
20Hzにおける誘導正接、ＥＳＲは１００kHzにおける等
価直列抵抗、ΔＣ／Ｃは２０℃に対する８５℃の静電容
量の変化率である。
第２表から、実施例２は、比較例５〜７に比べ、tan
δ、ＥＳＲが低く、優れたコンデンサ特性を示してい
る。更にΔＣ／Ｃが低く、温度による容量の変化率が低
く温度特性の優れたコンデンサであることが分かる。
δ、ＥＳＲが低く、優れたコンデンサ特性を示してい
る。更にΔＣ／Ｃが低く、温度による容量の変化率が低
く温度特性の優れたコンデンサであることが分かる。
第２表 （発明の効果） 本発明をＮ位をｎ−アミル基で置換したイソキノリンを
ドナーとし、ＴＣＮＱをアクセプターとする電荷移動錯
体は、従来の導電性有機電荷移動錯体と比較して、導電
性及び熱安定性が大巾に改良された。また本発明の錯体
を用いることにより高分子物質への導電性の付与、半導
体、電池などの電解質、電池の陽極活性物質、帯電防止
剤、感熱材料、光導電材料、表示デバイス、コンデンサ
の固体電解質など多くの分野への実用が可能となる。特
にコンデンサについては、高周波特性、温度特性の優れ
たコンデンサが得られる。
ドナーとし、ＴＣＮＱをアクセプターとする電荷移動錯
体は、従来の導電性有機電荷移動錯体と比較して、導電
性及び熱安定性が大巾に改良された。また本発明の錯体
を用いることにより高分子物質への導電性の付与、半導
体、電池などの電解質、電池の陽極活性物質、帯電防止
剤、感熱材料、光導電材料、表示デバイス、コンデンサ
の固体電解質など多くの分野への実用が可能となる。特
にコンデンサについては、高周波特性、温度特性の優れ
たコンデンサが得られる。
【図面の簡単な説明】 第１図は本発明の電荷移動錯体の赤外吸収スペクトル図
であり、第２図は本発明の電荷移動錯体のＴＧ、ＤＴＡ
の測定結果を表わす図であり、第３〜６図は従来の電荷
移動錯体のＴＧ、ＤＴＡの測定結果を表わす図である。
であり、第２図は本発明の電荷移動錯体のＴＧ、ＤＴＡ
の測定結果を表わす図であり、第３〜６図は従来の電荷
移動錯体のＴＧ、ＤＴＡの測定結果を表わす図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊佐 功 群馬県渋川市半田2470番地 日本カーリツ ト株式会社群馬工場内 (56)参考文献 特開 昭58−17609（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−63604（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−65521（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】Ｎ位をｎ−アミル基で置換したイソキノリ
ンをドナーとし、７，７，８，８−テトラシアノキノジ
メタンをアクセプターとする電荷移動錯体。 - 【請求項２】ヨウ化ｎ−アミルとイソキノリンとをアル
コール性溶媒中で還流下で反応せしめ、次いで、アセト
ニトリル中で還流下で前記反応により得られた生成物と
７，７，８，８−テトラシアノキノジメタンとを反応せ
しめることを特徴とする電荷移動錯体の製造方法。 - 【請求項３】Ｎ位をｎ−アミル基で置換したイソキノリ
ンをドナーとし、７，７，８，８−テトラシアノキノジ
メタンをアクセプターとすることからなるコンデンサ素
子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256617A JPH0610199B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | 電荷移動錯体 |
| US06/930,317 US4688153A (en) | 1985-11-18 | 1986-11-12 | Charge transfer complex |
| DE8686116127T DE3679637D1 (de) | 1985-11-18 | 1986-11-18 | Ladungsuebertragungskomplex. |
| EP86116127A EP0224207B1 (en) | 1985-11-18 | 1986-11-18 | Charge transfer complex |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60256617A JPH0610199B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | 電荷移動錯体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62116552A JPS62116552A (ja) | 1987-05-28 |
| JPH0610199B2 true JPH0610199B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=17295107
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60256617A Expired - Lifetime JPH0610199B2 (ja) | 1985-11-18 | 1985-11-18 | 電荷移動錯体 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4688153A (ja) |
| EP (1) | EP0224207B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0610199B2 (ja) |
| DE (1) | DE3679637D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63126212A (ja) * | 1986-11-14 | 1988-05-30 | 松下電器産業株式会社 | 固体電解コンデンサ |
| FR2627008B1 (fr) * | 1988-02-05 | 1990-06-08 | Europ Composants Electron | Procede d'impregnation de condensateurs electrolytiques par des sels de tetracyanoquinodimethane |
| US4982312A (en) * | 1988-10-31 | 1991-01-01 | The Japan Carlit Co., Ltd. | Charge transfer complex and solid electrolytic capacitor employing the same |
| EP0583220B1 (de) * | 1992-07-15 | 1996-11-20 | Ciba-Geigy Ag | Beschichtetes Material, dessen Herstellung und Verwendung |
| TWI267507B (en) * | 2000-12-05 | 2006-12-01 | Ind Tech Res Inst | TCNQ composite salt and application on solid capacitor of the same |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2677687A (en) * | 1951-07-11 | 1954-05-04 | Sterling Drug Inc | Nu-(4-methoxybenzyl) isoquinolinium chloride |
| US3709820A (en) * | 1970-03-04 | 1973-01-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Solid electrolyte |
| JPS5610777B2 (ja) * | 1972-06-13 | 1981-03-10 | ||
| US4580855A (en) * | 1981-04-17 | 1986-04-08 | Sanyo Electric Co., Ltd. | Solid electrolyte capacitor |
| JPS5817609A (ja) * | 1981-07-24 | 1983-02-01 | 三洋電機株式会社 | 固体電解コンデンサの製造方法 |
| GB2113916B (en) * | 1982-01-18 | 1986-07-09 | Sanyo Electric Co | Solid electrolyte capacitor |
| JPS5963604A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-11 | 三洋電機株式会社 | 有機半導体物質の処理方法 |
| JPS6065521A (ja) * | 1983-09-20 | 1985-04-15 | 松下電器産業株式会社 | 固体電解コンデンサ |
| JPS6292424A (ja) * | 1985-10-18 | 1987-04-27 | 松下電器産業株式会社 | 固体電解コンデンサ |
-
1985
- 1985-11-18 JP JP60256617A patent/JPH0610199B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-11-12 US US06/930,317 patent/US4688153A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 DE DE8686116127T patent/DE3679637D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-18 EP EP86116127A patent/EP0224207B1/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0224207B1 (en) | 1991-06-05 |
| DE3679637D1 (de) | 1991-07-11 |
| US4688153A (en) | 1987-08-18 |
| JPS62116552A (ja) | 1987-05-28 |
| EP0224207A3 (en) | 1988-09-14 |
| EP0224207A2 (en) | 1987-06-03 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |