JPH06100477A - フルオレンのヨウ素化合物の製造方法 - Google Patents
フルオレンのヨウ素化合物の製造方法Info
- Publication number
- JPH06100477A JPH06100477A JP27680692A JP27680692A JPH06100477A JP H06100477 A JPH06100477 A JP H06100477A JP 27680692 A JP27680692 A JP 27680692A JP 27680692 A JP27680692 A JP 27680692A JP H06100477 A JPH06100477 A JP H06100477A
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- JP
- Japan
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- iodine compound
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- compound
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
Abstract
(57)【要約】
【目的】フルオレンのヨウ素化合物の効率的な製造方法
を提供することである。 【構成】フルオレンを溶媒に溶解し、ヨウ素および過酸
化水素と共に反応させることを特徴とするフルオレンの
ヨウ素化合物の製造方法である。
を提供することである。 【構成】フルオレンを溶媒に溶解し、ヨウ素および過酸
化水素と共に反応させることを特徴とするフルオレンの
ヨウ素化合物の製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はフルオレンのヨウ素化合
物の製造方法に関する。
物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】フルオレンのヨウ素化合物の製造方法と
しては、これまで（１）ジアゾニウム化合物のサンドマ
イヤ−反応による方法、（２）発煙硫酸、硝酸、ヨウ素
による直接ヨウ素化法、（３）過酢酸、ヨウ素を用いる
方法、（４）過ヨウ素酸／ヨウ素による方法などが知ら
れているが、（１）の方法は４工程反応であり、（２）
の方法は有害なＮＯ2の発生を伴い、（３）および
（４）の方法は酸の過酸化物を用いるのでいずれも爆発
の危険性を伴う。
しては、これまで（１）ジアゾニウム化合物のサンドマ
イヤ−反応による方法、（２）発煙硫酸、硝酸、ヨウ素
による直接ヨウ素化法、（３）過酢酸、ヨウ素を用いる
方法、（４）過ヨウ素酸／ヨウ素による方法などが知ら
れているが、（１）の方法は４工程反応であり、（２）
の方法は有害なＮＯ2の発生を伴い、（３）および
（４）の方法は酸の過酸化物を用いるのでいずれも爆発
の危険性を伴う。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はフルオ
レンのヨウ素化合物の効率的な製造方法を提供すること
である。
レンのヨウ素化合物の効率的な製造方法を提供すること
である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明はフルオレンを溶
媒に溶解し、ヨウ素および過酸化水素と共に反応させる
ことを特徴とするフルオレンのヨウ素化合物の製造方法
から構成される。
媒に溶解し、ヨウ素および過酸化水素と共に反応させる
ことを特徴とするフルオレンのヨウ素化合物の製造方法
から構成される。
【０００５】本発明は、有機光導電体の中間体として有
用なフルオレンのヨウ素化合物の効率的な製造方法に関
し、従来方法では全く試みられていない合成条件を採用
したフルオレンのヨウ素化合物の製造方法である。
用なフルオレンのヨウ素化合物の効率的な製造方法に関
し、従来方法では全く試みられていない合成条件を採用
したフルオレンのヨウ素化合物の製造方法である。
【０００７】即ち、本発明においてはフルオレンを溶媒
に溶解し、ヨウ素および過酸化水素を反応させることに
より安全かつ収率よくヨウ素化を行うことができる。
に溶解し、ヨウ素および過酸化水素を反応させることに
より安全かつ収率よくヨウ素化を行うことができる。
【０００８】本発明において溶媒としては酢酸、クロロ
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの有機溶剤の使用が可能
であり、特に酢酸の使用は反応性に優れ、また、水を加
えることにより簡単に反応物が析出し、取り出しが容易
である。
ベンゼン、ニトロベンゼンなどの有機溶剤の使用が可能
であり、特に酢酸の使用は反応性に優れ、また、水を加
えることにより簡単に反応物が析出し、取り出しが容易
である。
【０００９】また、本発明において硫酸、硝酸などの鉱
酸を使用することにより、本発明の効率を高めることが
できる。
酸を使用することにより、本発明の効率を高めることが
できる。
【００１０】過酸化水素は徐々に添加することにより、
安全性を高めることが可能である。
安全性を高めることが可能である。
【００１１】上記反応目的物がモノ置換体の場合はフル
オレン１モルに対しヨウ素０．５モル比、ジ置換体の場
合はフルオレン１モルに対しヨウ素１モル比であること
が望ましい。
オレン１モルに対しヨウ素０．５モル比、ジ置換体の場
合はフルオレン１モルに対しヨウ素１モル比であること
が望ましい。
【００１２】反応温度は４０〜１１０℃が適当である。
【００１３】
実施例１ 滴下ロ−ト、温度計、コンデンサ−を設けた５００ミリ
リットルの四つ口フラスコを用い、２００ミリリットル
の酢酸に３０ｇのフルオレンを溶解し、さらにヨウ素２
２．９ｇ、３０％硫酸３０ｇを加え、８０℃において３
１％過酸化水素水５３．６ｇを４時間で添加した。反応
が進むに従い赤褐色から淡黄色へ変化する。反応終了
後、反応液を５００ミリリットルの氷水中に投入し析出
した結晶を濾過し、２００ミリリットルの水で洗浄を行
った後、取り出した結晶を１００ミリリットルのメタノ
−ルに分散し、濾過乾燥して、２−ヨ−ドフルオレンの
白色結晶３６．７ｇを得た。融点１２４〜１２６℃
リットルの四つ口フラスコを用い、２００ミリリットル
の酢酸に３０ｇのフルオレンを溶解し、さらにヨウ素２
２．９ｇ、３０％硫酸３０ｇを加え、８０℃において３
１％過酸化水素水５３．６ｇを４時間で添加した。反応
が進むに従い赤褐色から淡黄色へ変化する。反応終了
後、反応液を５００ミリリットルの氷水中に投入し析出
した結晶を濾過し、２００ミリリットルの水で洗浄を行
った後、取り出した結晶を１００ミリリットルのメタノ
−ルに分散し、濾過乾燥して、２−ヨ−ドフルオレンの
白色結晶３６．７ｇを得た。融点１２４〜１２６℃
【００１４】
【００１５】実施例２ 滴下ロ−ト、温度計、コンデンサ−を設けた５００ミリ
リットルの四ッ口フラスコを用い、酢酸２５０ｇ、フル
オレン３０ｇ、２０％硝酸４０ｇ、ヨウ素４６ｇを加
え、９５℃において３１％過酸化水素水１１０ｇを激し
く撹拌しながら５時間で添加した後、同温度で１時間撹
拌を続けた後、反応液を冷却、７００ミリリットルの氷
水中に入れ析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥を行い
２，７−ジヨ−ドフルオレンの白色粉末５７．２ｇを得
た。収率７６％、融点２１３〜２１４℃
リットルの四ッ口フラスコを用い、酢酸２５０ｇ、フル
オレン３０ｇ、２０％硝酸４０ｇ、ヨウ素４６ｇを加
え、９５℃において３１％過酸化水素水１１０ｇを激し
く撹拌しながら５時間で添加した後、同温度で１時間撹
拌を続けた後、反応液を冷却、７００ミリリットルの氷
水中に入れ析出した結晶を濾過し、水洗、乾燥を行い
２，７−ジヨ−ドフルオレンの白色粉末５７．２ｇを得
た。収率７６％、融点２１３〜２１４℃
【００１６】
【００１７】実施例３ 滴下ロ−ト、温度計、コンデンサ−を設けた５００ミリ
リットルの四ッ口フラスコを用い、２００ミリリットル
の酢酸に３０ｇのフルオレンを溶解し、さらに、ヨウ素
２２．９ｇを加え、１００℃において３１％過酸化水素
水７０ｇを６時間で添加した。添加終了後、反応液を５
００ミリリットルの氷水中に投入し析出した結晶を濾過
し、２００ミリリットルの水で洗浄を行った後、取り出
した結晶を１００ミリリットルのメタノ−ルに分散し、
濾過乾燥して、２−ヨ−ドフルオレンの白色粉末１７．
４ｇを得た。融点１２２〜１２５℃
リットルの四ッ口フラスコを用い、２００ミリリットル
の酢酸に３０ｇのフルオレンを溶解し、さらに、ヨウ素
２２．９ｇを加え、１００℃において３１％過酸化水素
水７０ｇを６時間で添加した。添加終了後、反応液を５
００ミリリットルの氷水中に投入し析出した結晶を濾過
し、２００ミリリットルの水で洗浄を行った後、取り出
した結晶を１００ミリリットルのメタノ−ルに分散し、
濾過乾燥して、２−ヨ−ドフルオレンの白色粉末１７．
４ｇを得た。融点１２２〜１２５℃
【００１８】
【発明の効果】本発明のフルオレンのヨウ素化合物の製
造方法は新規な反応条件を採用することによって、安全
かつ収率よく目的化合物を合成できるという顕著な効果
を奏する。
造方法は新規な反応条件を採用することによって、安全
かつ収率よく目的化合物を合成できるという顕著な効果
を奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】 フルオレンを溶媒に溶解し、ヨウ素およ
び過酸化水素と共に反応させることを特徴とするフルオ
レンのヨウ素化合物の製造方法。 - 【請求項２】 前記溶媒として酢酸を用いる請求項１記
載のフルオレンのヨウ素化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680692A JPH06100477A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | フルオレンのヨウ素化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680692A JPH06100477A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | フルオレンのヨウ素化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100477A true JPH06100477A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17574648
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27680692A Pending JPH06100477A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | フルオレンのヨウ素化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100477A (ja) |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP27680692A patent/JPH06100477A/ja active Pending
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