JPH0597799A - Ｎー（αーアルコキシエチル）ピロリドンの製造法 - Google Patents
Ｎー（αーアルコキシエチル）ピロリドンの製造法Info
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- JPH0597799A JPH0597799A JP3289431A JP28943191A JPH0597799A JP H0597799 A JPH0597799 A JP H0597799A JP 3289431 A JP3289431 A JP 3289431A JP 28943191 A JP28943191 A JP 28943191A JP H0597799 A JPH0597799 A JP H0597799A
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- JP
- Japan
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- pyrrolidone
- reaction
- alcohol
- acetaldehyde
- phosphoric acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】２ーピロリドン、アセトアルデヒドおよびアル
コールを直接反応させ、高い収率でＮー（αーアルコキ
シエチル）ピロリドンを製造する新規な方法を提供する
ことにある。 【構成】リン酸触媒の存在下、２ーピロリドンとアルコ
ールとアセトアルデヒドとを反応させる。
コールを直接反応させ、高い収率でＮー（αーアルコキ
シエチル）ピロリドンを製造する新規な方法を提供する
ことにある。 【構成】リン酸触媒の存在下、２ーピロリドンとアルコ
ールとアセトアルデヒドとを反応させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、Ｎ−（α−アルコキシ
エチル）ピロリドンを２−ピロリドンより直接製造する
方法に関するものである。かかる化合物は、化粧品、石
油回収剤、医薬中間体等に用いられるＮ−ビニルピロリ
ドン製造のための重要な中間体である。
エチル）ピロリドンを２−ピロリドンより直接製造する
方法に関するものである。かかる化合物は、化粧品、石
油回収剤、医薬中間体等に用いられるＮ−ビニルピロリ
ドン製造のための重要な中間体である。
【０００２】
【従来の技術】２−ピロリドンを原料に用いてＮ−（α
−アルコキシエチル）ピロリドンを製造する方法として
は、たとえば次のような方法が知られている。 （１）メタノールとアセトアルデヒドを、酸触媒として
スルフリルクロライドを用いて反応させアセタールある
いは半アセタールを形成し、それに２−ピロリドンを反
応させることによりＮ−（α−メトキシエチル）ピロリ
ドンを製造する方法（ＤＥ １２７３５３３）、（２）
ジエチルアセタールと２−ピロリドンを反応させ、Ｎ−
（α−エトキシエチル）ピロリドンを製造する方法（Ｂ
ｅｒ．９９（１９６５）２１２８）、（３）α−クロロ
エチルメチルエーテルと２−ピロリドンをトリエチルア
ミンの存在下で反応させて、Ｎ−（α−メトキシエチ
ル）ピロリドンを得る方法（特開昭５６−７５４６４号
公報）等がある。
−アルコキシエチル）ピロリドンを製造する方法として
は、たとえば次のような方法が知られている。 （１）メタノールとアセトアルデヒドを、酸触媒として
スルフリルクロライドを用いて反応させアセタールある
いは半アセタールを形成し、それに２−ピロリドンを反
応させることによりＮ−（α−メトキシエチル）ピロリ
ドンを製造する方法（ＤＥ １２７３５３３）、（２）
ジエチルアセタールと２−ピロリドンを反応させ、Ｎ−
（α−エトキシエチル）ピロリドンを製造する方法（Ｂ
ｅｒ．９９（１９６５）２１２８）、（３）α−クロロ
エチルメチルエーテルと２−ピロリドンをトリエチルア
ミンの存在下で反応させて、Ｎ−（α−メトキシエチ
ル）ピロリドンを得る方法（特開昭５６−７５４６４号
公報）等がある。
【０００３】しかしながら、（１）の方法は、触媒が腐
食性を有し、また高価であること、（２）の方法は、収
率が低いこと、また、（３）の方法は、用いる原料が工
業的に一般的なものではなく利用が困難であること、な
どの欠点がある。このように、従来の技術は、工業的に
実施する方法としては不充分である。
食性を有し、また高価であること、（２）の方法は、収
率が低いこと、また、（３）の方法は、用いる原料が工
業的に一般的なものではなく利用が困難であること、な
どの欠点がある。このように、従来の技術は、工業的に
実施する方法としては不充分である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、２−
ピロリドンを原料に用いてＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ピロリドンを工業的に有利に製造する方法を提供す
ることにあり、具体的には、容易な手段でしかも高収率
でＮ−（α−アルコキシエチル）ピロリドンを２−ピロ
リドンより直接製造する新しい方法を提供することにあ
る。
ピロリドンを原料に用いてＮ−（α−アルコキシエチ
ル）ピロリドンを工業的に有利に製造する方法を提供す
ることにあり、具体的には、容易な手段でしかも高収率
でＮ−（α−アルコキシエチル）ピロリドンを２−ピロ
リドンより直接製造する新しい方法を提供することにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らの検討によれ
ば、２ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドと
の反応にリン酸が特異的な触媒作用を示し、高収率でＮ
−（α−アルコキシエチル）ピロリドンを生成せしめる
ことが判った。すなわち、硫酸、塩酸、硝酸、パラトル
エンスルホン酸などの有機スルホン酸、強酸性樹脂など
の酸性物質を触媒として用いた場合には、２ーピロリド
ン２分子とアセトアルデヒド１分子から成るような副生
成物の生成が多く、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ピロ
リドンの収率が低いのに対し、リン酸を触媒とした場合
には、いかなる形態のものを用いてもそのような副生成
物の生成はほとんどなく（０〜３％程度）、Ｎ−（α−
アルコキシエチル）ピロリドンの選択率、収率が高くな
る。本発明は、このような知見に基づいて達成されたも
のである。
ば、２ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドと
の反応にリン酸が特異的な触媒作用を示し、高収率でＮ
−（α−アルコキシエチル）ピロリドンを生成せしめる
ことが判った。すなわち、硫酸、塩酸、硝酸、パラトル
エンスルホン酸などの有機スルホン酸、強酸性樹脂など
の酸性物質を触媒として用いた場合には、２ーピロリド
ン２分子とアセトアルデヒド１分子から成るような副生
成物の生成が多く、Ｎ−（α−アルコキシエチル）ピロ
リドンの収率が低いのに対し、リン酸を触媒とした場合
には、いかなる形態のものを用いてもそのような副生成
物の生成はほとんどなく（０〜３％程度）、Ｎ−（α−
アルコキシエチル）ピロリドンの選択率、収率が高くな
る。本発明は、このような知見に基づいて達成されたも
のである。
【０００６】本発明の一つは、リン酸触媒の存在下、２
ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドとを反応
させることを特徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）
ピロリドンの製造法に関する。
ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドとを反応
させることを特徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）
ピロリドンの製造法に関する。
【０００７】本発明の他の一つは、リン酸触媒の存在
下、２ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドと
を反応させ、その反応液に、さらにアルコールまたはア
ルコールとリン酸触媒を添加し反応を続行することを特
徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）ピロリドンの製
造法に関する。
下、２ーピロリドンとアルコールとアセトアルデヒドと
を反応させ、その反応液に、さらにアルコールまたはア
ルコールとリン酸触媒を添加し反応を続行することを特
徴とするＮ−（α−アルコキシエチル）ピロリドンの製
造法に関する。
【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
方法は、２−ピロリドン、アルコールおよびリン酸触媒
から成る反応系にアセトアルデヒドを添加することによ
り実施される。本発明で用いられるアルコールは、第一
及び第二アルコールより任意に選択することが可能であ
る。好ましいアルコールの例としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ｎ−ブタノール、イソプロパ
ノール、イソブタノール、ベンジルアルコール、エチレ
ングリコールなどが挙げられるが、これらに特に限定さ
れるものではない。
方法は、２−ピロリドン、アルコールおよびリン酸触媒
から成る反応系にアセトアルデヒドを添加することによ
り実施される。本発明で用いられるアルコールは、第一
及び第二アルコールより任意に選択することが可能であ
る。好ましいアルコールの例としては、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ｎ−ブタノール、イソプロパ
ノール、イソブタノール、ベンジルアルコール、エチレ
ングリコールなどが挙げられるが、これらに特に限定さ
れるものではない。
【０００９】用いられるアルコールの量は、２−ピロリ
ドンに対して１〜３０倍モル、好ましくは１〜１０倍モ
ルの範囲、またアセトアルデヒドは等モル以上、通常１
〜２倍モルの範囲で適宜選択される。
ドンに対して１〜３０倍モル、好ましくは１〜１０倍モ
ルの範囲、またアセトアルデヒドは等モル以上、通常１
〜２倍モルの範囲で適宜選択される。
【００１０】反応に用いるリン酸触媒は、いかなる形態
のものを用いてもよく、好ましくはオルトリン酸、メタ
リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、これらを１００〜５
００℃にて焼成したもの、担体に担持したもの、固体リ
ン酸などが挙げられる。担体としては、ケイソウ土、活
性炭、シリカ、アルミナなど一般的に用いられるものな
ら、いずれでもよい。
のものを用いてもよく、好ましくはオルトリン酸、メタ
リン酸、ピロリン酸、ポリリン酸、これらを１００〜５
００℃にて焼成したもの、担体に担持したもの、固体リ
ン酸などが挙げられる。担体としては、ケイソウ土、活
性炭、シリカ、アルミナなど一般的に用いられるものな
ら、いずれでもよい。
【００１１】リン酸触媒は、２−ピロリドンに対して
０．１〜２０モル％、好ましくは０．５〜１０モル％の
範囲で使用される。
０．１〜２０モル％、好ましくは０．５〜１０モル％の
範囲で使用される。
【００１２】反応温度は１０〜１００℃、好ましくは２
０〜８０℃の範囲、反応時間は１〜１０時間、好ましく
は３〜７時間の範囲で実施するのがよい。
０〜８０℃の範囲、反応時間は１〜１０時間、好ましく
は３〜７時間の範囲で実施するのがよい。
【００１３】また、本反応は、アセトアルデヒド添加終
了後、その反応液に、さらにアルコールまたはアルコー
ルとリン酸触媒を添加し反応を続けることにより、Ｎ−
（α−アルコキシエチル）ピロリドンの選択率を高く保
ったまま、２−ピロリドンの転化率を高めることができ
る。
了後、その反応液に、さらにアルコールまたはアルコー
ルとリン酸触媒を添加し反応を続けることにより、Ｎ−
（α−アルコキシエチル）ピロリドンの選択率を高く保
ったまま、２−ピロリドンの転化率を高めることができ
る。
【００１４】反応液に添加されるアルコールは、反応開
始持に用いたアルコールと同じものであり、その使用量
は反応開始持に用いたアルコール量と同じか、それより
少なくてよい。また、リン酸触媒を添加する場合には、
その使用量は反応開始持に用いた量と同じか、それより
少なくてよい。本方法におけるアルコール、アセトアル
デヒドまたはリン酸触媒の全使用量は、上述の範囲内で
用いればよい。アルコールまたはアルコールと触媒の添
加は、アセトアルデヒド添加終了後、２〜５時間経過し
た時点で行うのがよい。
始持に用いたアルコールと同じものであり、その使用量
は反応開始持に用いたアルコール量と同じか、それより
少なくてよい。また、リン酸触媒を添加する場合には、
その使用量は反応開始持に用いた量と同じか、それより
少なくてよい。本方法におけるアルコール、アセトアル
デヒドまたはリン酸触媒の全使用量は、上述の範囲内で
用いればよい。アルコールまたはアルコールと触媒の添
加は、アセトアルデヒド添加終了後、２〜５時間経過し
た時点で行うのがよい。
【００１５】
【実施例】次に実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ２−ピロリドン２１．２５ｇ、メタノール１２．０ｇお
よびオルトリン酸２．０ｇからなる溶液に、アセトアル
デヒド１６．５ｇを５０℃攪拌下で添加し４時間反応を
行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水にて中和
し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣにて分
析したところ、２−ピロリドンの転化率８８．７％、Ｎ
−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率８１．４
％（収率７２．２％）であった。
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ ２−ピロリドン２１．２５ｇ、メタノール１２．０ｇお
よびオルトリン酸２．０ｇからなる溶液に、アセトアル
デヒド１６．５ｇを５０℃攪拌下で添加し４時間反応を
行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水にて中和
し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣにて分
析したところ、２−ピロリドンの転化率８８．７％、Ｎ
−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率８１．４
％（収率７２．２％）であった。
【００１６】実施例２ メタノールのを２４．０ｇ，オルトリン酸の量を２．５
ｇとした以外は、実施例１と同様な方法で反応を行っ
た。その結果は、２−ピロリドンの転化率６６．１％、
Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９０．
３％（収率５９．７％）であった。
ｇとした以外は、実施例１と同様な方法で反応を行っ
た。その結果は、２−ピロリドンの転化率６６．１％、
Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９０．
３％（収率５９．７％）であった。
【００１７】実施例３ ２−ピロリドン２１．２５ｇ、メタノール１２．０ｇお
よびオルトリン酸２．０ｇからなる溶液に、アセトアル
デヒド１６．５ｇを５０℃攪拌下で添加し４時間反応を
行った。次いで、この反応液にメタノール１２．０ｇと
オルトリン酸０．５ｇからなる溶液を加え、さらに１時
間反応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水
にて中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬ
Ｃにて分析したところ、２−ピロリドンの転化率９１．
９％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率
９７．７％（収率８９．８％）であった。
よびオルトリン酸２．０ｇからなる溶液に、アセトアル
デヒド１６．５ｇを５０℃攪拌下で添加し４時間反応を
行った。次いで、この反応液にメタノール１２．０ｇと
オルトリン酸０．５ｇからなる溶液を加え、さらに１時
間反応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水
にて中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬ
Ｃにて分析したところ、２−ピロリドンの転化率９１．
９％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率
９７．７％（収率８９．８％）であった。
【００１８】実施例４ オルトリン酸の代わりにポリリン酸を用いた以外は、実
施例３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率９６．３％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９７．７％（収率９４．１
％）であった。
施例３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率９６．３％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９７．７％（収率９４．１
％）であった。
【００１９】実施例５ メタノール１２．０ｇとオルトリン酸０．５ｇからなる
溶液を、反応２時間後の液に加えた以外は実施例３と同
様な方法で反応を行った。その結果は、２−ピロリドン
の転化率８６．８％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロ
リドンの選択率９６．７％( 収率８３．９％）であっ
た。
溶液を、反応２時間後の液に加えた以外は実施例３と同
様な方法で反応を行った。その結果は、２−ピロリドン
の転化率８６．８％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロ
リドンの選択率９６．７％( 収率８３．９％）であっ
た。
【００２０】実施例７ 反応開始時のメタノールの使用量を１６．０ｇ、アセト
アルデヒドの使用量を２２．０ｇとした以外は、実施例
３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−ピロ
リドンの転化率９３．９％、Ｎ−（α−メトキシエチ
ル）ピロリドンの選択率９３．２％（収率８７．５％）
であった。
アルデヒドの使用量を２２．０ｇとした以外は、実施例
３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−ピロ
リドンの転化率９３．９％、Ｎ−（α−メトキシエチ
ル）ピロリドンの選択率９３．２％（収率８７．５％）
であった。
【００２１】実施例８ メタノールとオルトリン酸からなる溶液の代わりにメタ
ノールを反応２時間後の液に加え、さらに２時間反応を
行った以外は、実施例３と同様な方法で反応を行った。
その結果は、２−ピロリドンの転化率８５．０％、Ｎ−
（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９７．７％
（収率８２．５％）であった。
ノールを反応２時間後の液に加え、さらに２時間反応を
行った以外は、実施例３と同様な方法で反応を行った。
その結果は、２−ピロリドンの転化率８５．０％、Ｎ−
（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９７．７％
（収率８２．５％）であった。
【００２２】実施例９ アセトアルデヒドの使用量を１３．２ｇとした以外は実
施例３と同様の方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率８６．２％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９７．８％（収率９４．３
％）であった。
施例３と同様の方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率８６．２％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９７．８％（収率９４．３
％）であった。
【００２３】実施例１０ 反応開始時のメタノール量を９．６ｇ、追加時のメタノ
ール量を６．４ｇとした以外は実施例３と同様な方法で
反応を行った。その結果は、２−ピロリドンの転化率９
４．４％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選
択率９０．０％（収率８５．０％）であった。
ール量を６．４ｇとした以外は実施例３と同様な方法で
反応を行った。その結果は、２−ピロリドンの転化率９
４．４％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選
択率９０．０％（収率８５．０％）であった。
【００２４】実施例１１ オルトリン酸の代わりにメタリン酸を用いた以外は、実
施例３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率９６．６％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９４．０％（収率９０．８
％）であった。
施例３と同様な方法で反応を行った。その結果は、２−
ピロリドンの転化率９６．６％、Ｎ−（α−メトキシエ
チル）ピロリドンの選択率９４．０％（収率９０．８
％）であった。
【００２５】実施例１２ ２−ピロリドン４２．５ｇ、メタノール２４．０ｇおよ
びオルトリン酸３．０ｇからなる溶液に、アセトアルデ
ヒド３３．０ｇを７０℃攪拌下で添加し２時間反応を行
った。次いで、この反応液にメタノール１０．０ｇとオ
ルトリン酸０．７ｇからなる溶液を加え、さらに１時間
反応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水に
て中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣ
にて分析したところ、２−ピロリドンの転化率９４．１
％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９
０．４％（収率８５．１％）であった。
びオルトリン酸３．０ｇからなる溶液に、アセトアルデ
ヒド３３．０ｇを７０℃攪拌下で添加し２時間反応を行
った。次いで、この反応液にメタノール１０．０ｇとオ
ルトリン酸０．７ｇからなる溶液を加え、さらに１時間
反応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水に
て中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣ
にて分析したところ、２−ピロリドンの転化率９４．１
％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９
０．４％（収率８５．１％）であった。
【００２６】実施例１３ ２−ピロリドン２１．２５ｇ、メタノール１５．０ｇ、
オルトリン酸２．５ｇからなる溶液に、アセトアルデヒ
ド１６．５ｇを３０℃攪拌下で添加し５時間反応を行っ
た。次いで、この反応液にメタノール１２．０ｇとオル
トリン酸０．８ｇからなる溶液を加え、さらに２時間反
応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水にて
中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣに
て分析したところ、２−ピロリドンの転化率９０．０
％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９
５．３％（収率８５．８％）であった。
オルトリン酸２．５ｇからなる溶液に、アセトアルデヒ
ド１６．５ｇを３０℃攪拌下で添加し５時間反応を行っ
た。次いで、この反応液にメタノール１２．０ｇとオル
トリン酸０．８ｇからなる溶液を加え、さらに２時間反
応を行った。反応液を５℃に冷却後、アンモニア水にて
中和し、析出物を濾別した。得られた溶液をＨＰＬＣに
て分析したところ、２−ピロリドンの転化率９０．０
％、Ｎ−（α−メトキシエチル）ピロリドンの選択率９
５．３％（収率８５．８％）であった。
【００２７】実施例１４〜１８ メタノールの代わりにいろいろなアルコールを用いた以
外は、実施例３と同様な方法で反応を行った。その結果
は、表１にしめした。
外は、実施例３と同様な方法で反応を行った。その結果
は、表１にしめした。
【表１】 実施例 アルコール アルコール量 ２− 目的生成物ピロ ピロリドン リドン 仕込時 追加時 転化率 選択率 収率 （ｇ） （ｇ） (%) (%) (%) １４ エタノール 17.3 17.3 91.5 97.5 89.2 １５ プロパノール 22.5 22.5 90.3 95.3 86.1 １６ iso-プロパノール 22.5 22.5 88.5 95.0 84.1 １７ ブタノール 27.8 27.8 90.0 96.5 86.9 １８ iso-ブタノール 27.8 27.8 87.3 95.8 83.6
【００２８】
【発明の効果】本発明の方法によれば、リン酸を触媒と
することにより２−ピロリドンとアセトアルデヒドとア
ルコールとを直接同時に反応させることができ、しかも
高い収率で目的生成物Ｎ−( α−アルコキシエチル )ピ
ロリドンが得られる。
することにより２−ピロリドンとアセトアルデヒドとア
ルコールとを直接同時に反応させることができ、しかも
高い収率で目的生成物Ｎ−( α−アルコキシエチル )ピ
ロリドンが得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】リン酸触媒の存在下、２−ピロリドンとア
ルコールとアセトアルデヒドとを反応させることを特徴
とするＮ−（α−アルコキシエチル）ピロリドンの製造
法。 - 【請求項２】リン酸触媒の存在下、２−ピロリドンとア
ルコールとアセトアルデヒドとを反応させ、その反応液
に、さらにアルコールまたはアルコールとリン酸触媒を
添加し反応を続行することを特徴とするＮ−（α−アル
コキシエチル）ピロリドンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3289431A JPH0597799A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | Ｎー（αーアルコキシエチル）ピロリドンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3289431A JPH0597799A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | Ｎー（αーアルコキシエチル）ピロリドンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597799A true JPH0597799A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17743160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3289431A Pending JPH0597799A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | Ｎー（αーアルコキシエチル）ピロリドンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597799A (ja) |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP3289431A patent/JPH0597799A/ja active Pending
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