JPH0592942A - 芳香族アミンのアルキル化方法 - Google Patents
芳香族アミンのアルキル化方法Info
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- JPH0592942A JPH0592942A JP3278611A JP27861191A JPH0592942A JP H0592942 A JPH0592942 A JP H0592942A JP 3278611 A JP3278611 A JP 3278611A JP 27861191 A JP27861191 A JP 27861191A JP H0592942 A JPH0592942 A JP H0592942A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 芳香族アミンをハロゲン化アルキルによって
アルキル化するに際し、反応溶液の溶媒としてエーテル
系溶媒を使用するとともに、反応溶液中に固体状態のア
ルカリ化合物及び固体−液相間相間移動触媒を添加す
る。 【効果】 芳香族アミンとハロゲン化アルキルを高い反
応性で反応させることができ、たとえば芳香族アミンに
電子吸引基が存在する場合でも、あるいはアルキル化剤
として高級ハロゲン化アルキルを使用した場合でも、短
い反応時間，高収率で芳香族アミンアルキル鎖誘導体を
得るできる。
アルキル化するに際し、反応溶液の溶媒としてエーテル
系溶媒を使用するとともに、反応溶液中に固体状態のア
ルカリ化合物及び固体−液相間相間移動触媒を添加す
る。 【効果】 芳香族アミンとハロゲン化アルキルを高い反
応性で反応させることができ、たとえば芳香族アミンに
電子吸引基が存在する場合でも、あるいはアルキル化剤
として高級ハロゲン化アルキルを使用した場合でも、短
い反応時間，高収率で芳香族アミンアルキル鎖誘導体を
得るできる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、芳香族アミン化合物の
アルキル化方法の改良に関する。
アルキル化方法の改良に関する。
【０００２】
【従来の技術】アルキル化は、有機化合物の水素原子を
アルキル基で置換する反応であり、該有機化合物の疎水
性，親水性を調節したり、電子構造に影響を与えて光学
的性質を変化させる等の上で重要な反応である。たとえ
ば有機材料機能膜をラングミュア・ブロジェット法で形
成しようとする場合には、膜材料となる有機化合物の疎
水性，親水性の微妙なバランスがその累積性，特性に大
きく影響してくるため、アルキル化反応によってアルキ
ル鎖の炭素数を調節して膜材料に所望の疎水性，親水性
を持たせ、良好な特性を有する有機材料機能膜を得るよ
うになされている。また、芳香族アミンである２−メチ
ル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）のアルキル化によっ
て合成されるＭＮＡアルキル鎖誘導体は、非線形光学特
性を有し、波動変換素子等の材料として期待を集めてい
る。このようなアルキル化において、アルキル基を与え
るために使用されるアルキル化剤としては、ハロゲン化
アルキル，硫酸ジアルキルが主なものである。
アルキル基で置換する反応であり、該有機化合物の疎水
性，親水性を調節したり、電子構造に影響を与えて光学
的性質を変化させる等の上で重要な反応である。たとえ
ば有機材料機能膜をラングミュア・ブロジェット法で形
成しようとする場合には、膜材料となる有機化合物の疎
水性，親水性の微妙なバランスがその累積性，特性に大
きく影響してくるため、アルキル化反応によってアルキ
ル鎖の炭素数を調節して膜材料に所望の疎水性，親水性
を持たせ、良好な特性を有する有機材料機能膜を得るよ
うになされている。また、芳香族アミンである２−メチ
ル−４−ニトロアニリン（ＭＮＡ）のアルキル化によっ
て合成されるＭＮＡアルキル鎖誘導体は、非線形光学特
性を有し、波動変換素子等の材料として期待を集めてい
る。このようなアルキル化において、アルキル基を与え
るために使用されるアルキル化剤としては、ハロゲン化
アルキル，硫酸ジアルキルが主なものである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところで、ＭＮＡ等の
ベンゼン環、複素芳香環にアミノ基のついた芳香族アミ
ンのアルキル化は、アルキル化剤としてハロゲン化アル
キルを使用して行われる。ここで、芳香族アミンは、反
応性に富む低級アルキルハロゲン化物とは、単に混合放
置あるいは、若干の加熱で良く反応する事が知られてい
る。しかしながら、高級アルキルハロゲン化物と芳香族
アミンとは、反応性が低く、直接反応させるためには高
温を要し、かつ混合物を生成しやすい。このため、銅−
青銅触媒などを添加し、反応を活性化する等の工夫がな
されているが、この場合でも十分な収率は得られない。
特に、ベンゼン環にアミノ基の塩基性を減少させるよう
な基（電子吸引基）が存在する場合には、反応性が著し
く低下し、実用的な収率を得るためには、反応時間を数
日と極めて長く設定しなければならない。
ベンゼン環、複素芳香環にアミノ基のついた芳香族アミ
ンのアルキル化は、アルキル化剤としてハロゲン化アル
キルを使用して行われる。ここで、芳香族アミンは、反
応性に富む低級アルキルハロゲン化物とは、単に混合放
置あるいは、若干の加熱で良く反応する事が知られてい
る。しかしながら、高級アルキルハロゲン化物と芳香族
アミンとは、反応性が低く、直接反応させるためには高
温を要し、かつ混合物を生成しやすい。このため、銅−
青銅触媒などを添加し、反応を活性化する等の工夫がな
されているが、この場合でも十分な収率は得られない。
特に、ベンゼン環にアミノ基の塩基性を減少させるよう
な基（電子吸引基）が存在する場合には、反応性が著し
く低下し、実用的な収率を得るためには、反応時間を数
日と極めて長く設定しなければならない。
【０００４】そこで、本発明はこのような従来の実情に
鑑みて提案されたものであり、芳香族アミンと高級ハロ
ゲン化アルキルを高い反応性で反応させることができ、
芳香族アミンアルキル鎖誘導体が高い収率で得られる芳
香族アミンのアルキル化方法を提供することを目的とす
る。
鑑みて提案されたものであり、芳香族アミンと高級ハロ
ゲン化アルキルを高い反応性で反応させることができ、
芳香族アミンアルキル鎖誘導体が高い収率で得られる芳
香族アミンのアルキル化方法を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上述の目的を達成するた
めに、本発明の芳香族アミンのアルキル化方法は、芳香
族アミンをハロゲン化アルキルと反応させてアルキル化
するに際し、反応溶液の溶媒としてエーテル系溶媒を使
用するとともに、反応溶液中に固体状態のアルカリ化合
物および固体−液相間相間移動触媒を添加することを特
徴とする。
めに、本発明の芳香族アミンのアルキル化方法は、芳香
族アミンをハロゲン化アルキルと反応させてアルキル化
するに際し、反応溶液の溶媒としてエーテル系溶媒を使
用するとともに、反応溶液中に固体状態のアルカリ化合
物および固体−液相間相間移動触媒を添加することを特
徴とする。
【０００６】本発明のアルキル化方法においては、反応
触媒としてアルカリ化合物を反応触媒として使用すると
ともに、固体−液相間相間移動触媒を添加して固体であ
るアルカリ化合物と、液体である芳香族アミンおよびハ
ロゲン化アルキルとの接触性を向上させることにより、
アルカリ化合物の触媒作用を有効に発揮させ、反応時間
の短縮化、収率の向上を図ることとする。
触媒としてアルカリ化合物を反応触媒として使用すると
ともに、固体−液相間相間移動触媒を添加して固体であ
るアルカリ化合物と、液体である芳香族アミンおよびハ
ロゲン化アルキルとの接触性を向上させることにより、
アルカリ化合物の触媒作用を有効に発揮させ、反応時間
の短縮化、収率の向上を図ることとする。
【０００７】ここで反応溶液の溶媒としては、エーテル
系溶媒が使用される。エーテル系溶媒としては、たとえ
ば直鎖状エーテルあるいはジオキサン等の環状エーテル
等、通常、使用されているエーテル系溶媒であればいず
れでも良く、反応温度を考慮して選択すれば良い。
系溶媒が使用される。エーテル系溶媒としては、たとえ
ば直鎖状エーテルあるいはジオキサン等の環状エーテル
等、通常、使用されているエーテル系溶媒であればいず
れでも良く、反応温度を考慮して選択すれば良い。
【０００８】また、アルカリ化合物についても、添加時
に固体状態で存在できるアルカリ化合物であれば特に制
限はないが、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の水
酸化アルカリ金属塩を使用することが好ましい。
に固体状態で存在できるアルカリ化合物であれば特に制
限はないが、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム等の水
酸化アルカリ金属塩を使用することが好ましい。
【０００９】固体−液体相間相間移動触媒としては、臭
化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の４級アンモニウ
ム塩の他、クラウンエーテル等も使用できる。
化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム等の４級アンモニウ
ム塩の他、クラウンエーテル等も使用できる。
【００１０】なお、アルキル化反応の際の温度条件は、
反応させる芳香族アミン、ハロゲン化アルキルの沸点等
を考慮して設定することが好ましい。また、反応時間に
ついては、上述の溶媒、触媒を使用すれば極めて高い反
応性が得られるので、２時間程度とすれば十分であり、
これにより高収率で目的物が得られる。
反応させる芳香族アミン、ハロゲン化アルキルの沸点等
を考慮して設定することが好ましい。また、反応時間に
ついては、上述の溶媒、触媒を使用すれば極めて高い反
応性が得られるので、２時間程度とすれば十分であり、
これにより高収率で目的物が得られる。
【００１１】
【作用】本発明においては、芳香族アミンをハロゲン化
アルキルと反応させてアルキル化するに際し、反応溶液
の溶媒としてエーテル系溶媒を使用するとともに、反応
溶液中に固体状態のアルカリ化合物と、固体−液相間相
間移動触媒を添加する。アルカリ化合物は反応触媒とな
るものであり、固体状態で添加することにより、良好な
触媒作用を示す。また、固体−液相間相間移動触媒は、
固体であるアルカリ化合物と、液体である芳香族アミン
およびハロゲン化アルキルとの接触性を向上させるもの
であり、これにより、上記アルカリ化合物の触媒作用が
有効に発揮され、高い反応性でアルキル化反応が進行す
ることとなる。
アルキルと反応させてアルキル化するに際し、反応溶液
の溶媒としてエーテル系溶媒を使用するとともに、反応
溶液中に固体状態のアルカリ化合物と、固体−液相間相
間移動触媒を添加する。アルカリ化合物は反応触媒とな
るものであり、固体状態で添加することにより、良好な
触媒作用を示す。また、固体−液相間相間移動触媒は、
固体であるアルカリ化合物と、液体である芳香族アミン
およびハロゲン化アルキルとの接触性を向上させるもの
であり、これにより、上記アルカリ化合物の触媒作用が
有効に発揮され、高い反応性でアルキル化反応が進行す
ることとなる。
【００１２】
【実施例】本発明の好適な実施例について実験結果に基
づいて説明する。
づいて説明する。
【００１３】実施例１ 本実施例は２−メチル−４−ニトロアニリンを臭化ドコ
シルによってアルキル化した例である。
シルによってアルキル化した例である。
【００１４】２−メチル−４−ニトロアニリン１ｇ
（０．０６５モル）および臭化ドコシル２．５ｇ（０．
０６４モル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、加熱還流
する。この溶液中に水酸化ナトリウム（固体）１ｇ、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇを添加
する。ここで、添加と同時に、２−メチル−４−ニトロ
アニリンのアニオンの生成に伴う赤着色が始まる。この
まま、２時間加熱還流する。化１にここで起こる反応の
化学反応式を示す。
（０．０６５モル）および臭化ドコシル２．５ｇ（０．
０６４モル）をジオキサン１０ｍｌに溶解し、加熱還流
する。この溶液中に水酸化ナトリウム（固体）１ｇ、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇを添加
する。ここで、添加と同時に、２−メチル−４−ニトロ
アニリンのアニオンの生成に伴う赤着色が始まる。この
まま、２時間加熱還流する。化１にここで起こる反応の
化学反応式を示す。
【００１５】
【化１】
【００１６】還流後、水を加えて反応を停止させた後、
溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウム、テ
トラｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そして、
アセトンを使用して再結晶させることにより、合成物
（Ｎ−ドコシル−２−メチル−４−ニトロアニリン）を
得た。
溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウム、テ
トラｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そして、
アセトンを使用して再結晶させることにより、合成物
（Ｎ−ドコシル−２−メチル−４−ニトロアニリン）を
得た。
【００１７】このとき、合成物の収量は２．７ｇであ
り、収率は２−メチル−４−ニトロアニリンに対して９
０％であった。また、融点は９３〜９５℃、元素分析値
はＣ29Ｈ52Ｎ2 Ｏ2 として、実測（計算％）Ｃ７５．４
７（７５．６０），Ｈ１１．２８（１１．３７），Ｎ
６．１４（６．０８）であった。
り、収率は２−メチル−４−ニトロアニリンに対して９
０％であった。また、融点は９３〜９５℃、元素分析値
はＣ29Ｈ52Ｎ2 Ｏ2 として、実測（計算％）Ｃ７５．４
７（７５．６０），Ｈ１１．２８（１１．３７），Ｎ
６．１４（６．０８）であった。
【００１８】図１に合成物のＮＭＲスペクトルを示す。
ＮＭＲスペクトルのピークは、０．８ｐｐｍ：メチル基
（３Ｈ），１．２〜１．８ｐｐｍ：メチレン基（４０
Ｈ），２．２ｐｐｍ：ベンゼン環に結合したメチル基
（３Ｈ），３．２ｐｐｍ：アミノ基に結合したメチレン
基（２Ｈ），４．２ｐｐｍ：アミノ基，６．５ｐｐｍお
よび８ｐｐｍ：ベンゼン環のそれぞれの水素に帰属され
る。
ＮＭＲスペクトルのピークは、０．８ｐｐｍ：メチル基
（３Ｈ），１．２〜１．８ｐｐｍ：メチレン基（４０
Ｈ），２．２ｐｐｍ：ベンゼン環に結合したメチル基
（３Ｈ），３．２ｐｐｍ：アミノ基に結合したメチレン
基（２Ｈ），４．２ｐｐｍ：アミノ基，６．５ｐｐｍお
よび８ｐｐｍ：ベンゼン環のそれぞれの水素に帰属され
る。
【００１９】実施例２ 本実施例は、２−アミノ−４−ニトロピリジン１ｇを臭
化ドコシルでアルキル化した例である。
化ドコシルでアルキル化した例である。
【００２０】２−アミノ−４−ニトロピリジン１ｇを４
００ｍｌのジオキサンに溶解し、水酸化ナトリウム０．
５ｇ及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．
１ｇを添加し１０分間加熱還流する。還流後、臭化ドコ
シル１．７ｇを加え、４時間反応を行う。化２に、ここ
で起こる反応の反応式を示す。
００ｍｌのジオキサンに溶解し、水酸化ナトリウム０．
５ｇ及びテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．
１ｇを添加し１０分間加熱還流する。還流後、臭化ドコ
シル１．７ｇを加え、４時間反応を行う。化２に、ここ
で起こる反応の反応式を示す。
【００２１】
【化２】
【００２２】反応液に水を加えて反応を停止させた後、
溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウム、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そし
て、ヘキサン−クロロホルムを使用して再結晶を行うこ
とにより、合成物（Ｎ−ドコシルアミノ−４−ニトロピ
リジン）を得た。
溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウム、テ
トラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そし
て、ヘキサン−クロロホルムを使用して再結晶を行うこ
とにより、合成物（Ｎ−ドコシルアミノ−４−ニトロピ
リジン）を得た。
【００２３】なお、合成物の収量は１．２ｇ、収率は臭
化ドコシルに対して８３％であった。また、融点は８
６．５〜８７．５℃であった。図２に合成物のＮＭＲを
示す。なお、ＮＭＲスペクトルの各ピークの帰属は実施
例１に示す通りである。
化ドコシルに対して８３％であった。また、融点は８
６．５〜８７．５℃であった。図２に合成物のＮＭＲを
示す。なお、ＮＭＲスペクトルの各ピークの帰属は実施
例１に示す通りである。
【００２４】実施例３ ４−ニトロアニリンを臭化ドコシルによってアルキル化
した例である。
した例である。
【００２５】４−ニトロアニリン１ｇおよび臭化ドコシ
ル２．８ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、加熱還流す
る。この溶液に水酸化ナトリウム（固体）１ｇ、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇを添加し、
２時間加熱還流して反応を行う。化３にここで起こる反
応の反応式を示す。
ル２．８ｇをジオキサン１０ｍｌに溶解し、加熱還流す
る。この溶液に水酸化ナトリウム（固体）１ｇ、テトラ
−ｎ−ブチルアンモニウムブロミド０．１ｇを添加し、
２時間加熱還流して反応を行う。化３にここで起こる反
応の反応式を示す。
【００２６】
【化３】
【００２７】２時間還流後、水を加えて反応を停止させ
た後、溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウ
ム、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そ
して、アセトンを使用して再結晶することにより、合成
物（Ｎ−ドコシル−４−ニトロアニリン）を得た。
た後、溶媒を蒸発させて除き、水洗して水酸化ナトリウ
ム、テトラｎ−ブチルアンモニウムブロミドを除く。そ
して、アセトンを使用して再結晶することにより、合成
物（Ｎ−ドコシル−４−ニトロアニリン）を得た。
【００２８】なお、合成物の収量は２．７ｇ、収率は４
−ニトロアニリンに対して８５％であった。また合成物
の融点は８８〜８９℃であった。
−ニトロアニリンに対して８５％であった。また合成物
の融点は８８〜８９℃であった。
【００２９】このように実施例１〜実施例３において
は、いずれの場合でも数時間程度の短い反応時間で、８
０〜９０％の高い収率で芳香族アミンアルキル鎖誘導体
が合成されている。したがって、これらの結果から、本
発明によれば、芳香族アミンにニトロ基等の電子吸引基
が存在したり、アルキル化剤が高級ハロゲン化アルキル
である場合でも、容易に芳香族アミンをアルキル化する
ことができ、芳香族アミンの分子構造の多様性を向上さ
せることが可能となることがわかった。
は、いずれの場合でも数時間程度の短い反応時間で、８
０〜９０％の高い収率で芳香族アミンアルキル鎖誘導体
が合成されている。したがって、これらの結果から、本
発明によれば、芳香族アミンにニトロ基等の電子吸引基
が存在したり、アルキル化剤が高級ハロゲン化アルキル
である場合でも、容易に芳香族アミンをアルキル化する
ことができ、芳香族アミンの分子構造の多様性を向上さ
せることが可能となることがわかった。
【００３０】
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、本発
明の芳香族アミンのアルキル化方法は、芳香族アミンを
ハロゲン化アルキルによってアルキル化するに際し、反
応溶液の溶媒としてエーテル系溶媒を使用するととも
に、反応溶液中に固体状態のアルカリ化合物および固体
−液相間相間移動触媒を添加するので、芳香族アミンと
ハロゲン化アルキルを高い反応性で反応させることがで
きる。したがって、芳香族アミンに電子吸引基が存在す
る場合でもあるいはアルキル化剤として高級ハロゲン化
アルキルを使用した場合でも、短い反応時間で高い収率
の芳香族アミンアルキル鎖誘導体を得ることが可能とな
るので、芳香族アミンの疎水性，親水性の調節が容易な
ものとなる。また、分子構造の多様化を図ることが可能
となり、非線形光学特性等、優れた特性を芳香族アミン
に持たせることができるようになる。
明の芳香族アミンのアルキル化方法は、芳香族アミンを
ハロゲン化アルキルによってアルキル化するに際し、反
応溶液の溶媒としてエーテル系溶媒を使用するととも
に、反応溶液中に固体状態のアルカリ化合物および固体
−液相間相間移動触媒を添加するので、芳香族アミンと
ハロゲン化アルキルを高い反応性で反応させることがで
きる。したがって、芳香族アミンに電子吸引基が存在す
る場合でもあるいはアルキル化剤として高級ハロゲン化
アルキルを使用した場合でも、短い反応時間で高い収率
の芳香族アミンアルキル鎖誘導体を得ることが可能とな
るので、芳香族アミンの疎水性，親水性の調節が容易な
ものとなる。また、分子構造の多様化を図ることが可能
となり、非線形光学特性等、優れた特性を芳香族アミン
に持たせることができるようになる。
【図１】Ｎ−ドコシル−２−メチル−３─ニトロアニリ
ンの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
ンの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】Ｎ−ドコシル−２−アミノ−４─ニトロピリジ
ンの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
ンの 1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 芳香族アミンをハロゲン化アルキルと反
応させてアルキル化するに際し、反応溶液の溶媒として
エーテル系溶媒を使用するとともに、反応溶液中に固体
状態のアルカリ化合物および固体−液相間相間移動触媒
を添加することを特徴とする芳香族アミンのアルキル化
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03278611A JP3128895B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 芳香族アミンのアルキル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03278611A JP3128895B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 芳香族アミンのアルキル化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0592942A true JPH0592942A (ja) | 1993-04-16 |
| JP3128895B2 JP3128895B2 (ja) | 2001-01-29 |
Family
ID=17599693
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03278611A Expired - Fee Related JP3128895B2 (ja) | 1991-09-30 | 1991-09-30 | 芳香族アミンのアルキル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3128895B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100334064C (zh) * | 2005-02-23 | 2007-08-29 | 大连绿源药业有限责任公司 | N－烷基苯胺衍生物的制备 |
| JP2008143855A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アミノアルキルシラン化合物の製造方法 |
-
1991
- 1991-09-30 JP JP03278611A patent/JP3128895B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100334064C (zh) * | 2005-02-23 | 2007-08-29 | 大连绿源药业有限责任公司 | N－烷基苯胺衍生物的制备 |
| JP2008143855A (ja) * | 2006-12-12 | 2008-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | アミノアルキルシラン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3128895B2 (ja) | 2001-01-29 |
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