JPH0584513B2 - - Google Patents
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- JPH0584513B2 JPH0584513B2 JP60117145A JP11714585A JPH0584513B2 JP H0584513 B2 JPH0584513 B2 JP H0584513B2 JP 60117145 A JP60117145 A JP 60117145A JP 11714585 A JP11714585 A JP 11714585A JP H0584513 B2 JPH0584513 B2 JP H0584513B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
- G03F7/029—Inorganic compounds; Onium compounds; Organic compounds having hetero atoms other than oxygen, nitrogen or sulfur
- G03F7/0295—Photolytic halogen compounds
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- Physics & Mathematics (AREA)
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、半導体素子、磁気バルブ素子又は、
光応用部品等の製造等に利用しうる電離放射線感
応性ネガレジスト材料に関する。
光応用部品等の製造等に利用しうる電離放射線感
応性ネガレジスト材料に関する。
（従来技術）
従来、集積回路素子は、感応性樹脂（フオトレ
ジスト）を塗布後、マスクを通して紫外、可視光
を露光し、適当な現像溶媒で現像して、微細パタ
ンを形成し、基板のウエツトエツチングを行い、
更に不純物ドーピング等の処理を経て、製造され
ている。しかし近年、集積回路素子の高集積化に
より、更に微細なパターンを形成する事が強く望
まれる情勢となつている。そのため、紫外・可視
光の代りに波長の短かい軟Ｘ線、電子線、遠紫外
線、イオンビーム等を用いて高精度パターンを形
成する技術が展開され始めている。又、ウエツト
エツチングが基板への不純物の侵入やエツチング
溶液のパターン下方への侵食（サイドエツチン
グ）等の問題点をもつため、プラズマ反応性スパ
ツタリング等を用いて、基板材料を気化食刻させ
るドライエツチング加工に移りつつある。
ジスト）を塗布後、マスクを通して紫外、可視光
を露光し、適当な現像溶媒で現像して、微細パタ
ンを形成し、基板のウエツトエツチングを行い、
更に不純物ドーピング等の処理を経て、製造され
ている。しかし近年、集積回路素子の高集積化に
より、更に微細なパターンを形成する事が強く望
まれる情勢となつている。そのため、紫外・可視
光の代りに波長の短かい軟Ｘ線、電子線、遠紫外
線、イオンビーム等を用いて高精度パターンを形
成する技術が展開され始めている。又、ウエツト
エツチングが基板への不純物の侵入やエツチング
溶液のパターン下方への侵食（サイドエツチン
グ）等の問題点をもつため、プラズマ反応性スパ
ツタリング等を用いて、基板材料を気化食刻させ
るドライエツチング加工に移りつつある。
このような情勢から軟Ｘ線、電子線、遠紫外
線、イオンビーム等の電離放射線用のレジスト材
料は、0.5μm以下の高い解像度を有し、耐ドライ
エツチング性が高く、更には、これらの放射線に
対して高感度である必要がある。
線、イオンビーム等の電離放射線用のレジスト材
料は、0.5μm以下の高い解像度を有し、耐ドライ
エツチング性が高く、更には、これらの放射線に
対して高感度である必要がある。
このような情勢のもとに、現在、ネガレジスト
としては、放射線に対して高感度に架橋反応を生
じる官能基を用いたネガレジストが多く用いられ
ている。このようなレジストとしては、クロル化
ポリスチレン等が代表的なものとして挙げられる
［例えば、フアイト等ジヤーナル・オブ・バキユ
ーム・サイエンス・アンド・テクノロジイー
（Ｊ・Vac・Sci・Technol・，16（1979）1997.］
しかしながら、架橋反応を用いるネガレジストは
現像の際に膨潤するために、その解像性が充分に
現在の要求を満たしていないという欠点があつ
た。具体的には従来のネガレジストの中で最も良
いものを良い条件で露光・現像してもレジスト膜
厚6000Åで0.8μmのラインアンドスペースを解像
するのが限度であつた。
としては、放射線に対して高感度に架橋反応を生
じる官能基を用いたネガレジストが多く用いられ
ている。このようなレジストとしては、クロル化
ポリスチレン等が代表的なものとして挙げられる
［例えば、フアイト等ジヤーナル・オブ・バキユ
ーム・サイエンス・アンド・テクノロジイー
（Ｊ・Vac・Sci・Technol・，16（1979）1997.］
しかしながら、架橋反応を用いるネガレジストは
現像の際に膨潤するために、その解像性が充分に
現在の要求を満たしていないという欠点があつ
た。具体的には従来のネガレジストの中で最も良
いものを良い条件で露光・現像してもレジスト膜
厚6000Åで0.8μmのラインアンドスペースを解像
するのが限度であつた。
（発明の目的）
本発明は、これらの欠点を解消するためになさ
れたものであり、その目的は、新しい反応機構に
基づく、現像中の膨潤がない高解像度が得られる
新規ネガレジストを提供する事にある。
れたものであり、その目的は、新しい反応機構に
基づく、現像中の膨潤がない高解像度が得られる
新規ネガレジストを提供する事にある。
（発明の構成）
本発明は、フエノール類重合体と照射によつて
活性ハロゲン原子を放出する低分子化合物の混合
物から構成される事を特徴とするネガレジスト材
料である。
活性ハロゲン原子を放出する低分子化合物の混合
物から構成される事を特徴とするネガレジスト材
料である。
（構成の詳細な説明）
本発明のレジスト材料は、有機溶剤に溶解させ
て、基板上に塗布する事によりレジスト膜を形成
する事ができる。
て、基板上に塗布する事によりレジスト膜を形成
する事ができる。
本発明者は、フエノール類重合体の電離放射線
に対する反応を検討した結果、ハロゲンの活性種
が存在しない場合には、α−水素が脱離するが、
ハロゲン活性種が存在する場合には、ヒドロキシ
基の水素がハロゲン化水素となつて脱離していく
事を見い出した。
に対する反応を検討した結果、ハロゲンの活性種
が存在しない場合には、α−水素が脱離するが、
ハロゲン活性種が存在する場合には、ヒドロキシ
基の水素がハロゲン化水素となつて脱離していく
事を見い出した。
従つて、電離放射線の照射によつてハロゲン活
性種を生じる低分子化合物をフエノール類重合体
に混ぜておくと、照射部分のヒドロキシ基が減少
するので、照射部分は、アルカリ水溶液に不溶に
なる。この反応は架橋反応ではないので現像のと
き膨潤を生じない。本発明者は、この事実を見い
出し、本発明のネガレジストを発明するに至つ
た。
性種を生じる低分子化合物をフエノール類重合体
に混ぜておくと、照射部分のヒドロキシ基が減少
するので、照射部分は、アルカリ水溶液に不溶に
なる。この反応は架橋反応ではないので現像のと
き膨潤を生じない。本発明者は、この事実を見い
出し、本発明のネガレジストを発明するに至つ
た。
用いられるフエノール類重合体としては、ポリ
ヒドロキシスチレン、ノボラツク樹脂およびポリ
ビドロキシアルフアメチルスチレン等が挙げられ
る。また用いられる低分子化合物としては、ジヨ
ードベンゼン、ジブロモベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ジクロロジフエニルスルフオン、キシレン
ジクロライド、キシレンジブロマイド、ニトロベ
ンジルブロマイド、およびニトロベンジルクロラ
イド等が挙げられる。フエノール類重合体として
は、ポリヒドロキシスチレンが望ましい。これ
は、ビドロキシ基からのハロゲンによる水素引き
抜き割合が最も多く生じるからである。また用い
る低分子化合物としては、ニトロベンジルクロラ
イドが最も望ましい。これは、ハロゲン原子の中
では、塩素が最も水素引き抜き反応の効率が大き
く、しかもハロゲンが１つだけ導入されている低
分子化合物は、２つ導入されている低分子化合物
を用いたとき本発明の反応と同時に生ずる架橋反
応を抑制するからである。つまりハロゲンが２つ
導入されているということはある割合で２つのフ
エノール類重合体分子を結びつける反応すなわち
架橋反応が生じるわけである。ただし従来のネガ
レジストに比べればその割合はずつと少ないので
膨潤はずつと小さい。
ヒドロキシスチレン、ノボラツク樹脂およびポリ
ビドロキシアルフアメチルスチレン等が挙げられ
る。また用いられる低分子化合物としては、ジヨ
ードベンゼン、ジブロモベンゼン、ジクロルベン
ゼン、ジクロロジフエニルスルフオン、キシレン
ジクロライド、キシレンジブロマイド、ニトロベ
ンジルブロマイド、およびニトロベンジルクロラ
イド等が挙げられる。フエノール類重合体として
は、ポリヒドロキシスチレンが望ましい。これ
は、ビドロキシ基からのハロゲンによる水素引き
抜き割合が最も多く生じるからである。また用い
る低分子化合物としては、ニトロベンジルクロラ
イドが最も望ましい。これは、ハロゲン原子の中
では、塩素が最も水素引き抜き反応の効率が大き
く、しかもハロゲンが１つだけ導入されている低
分子化合物は、２つ導入されている低分子化合物
を用いたとき本発明の反応と同時に生ずる架橋反
応を抑制するからである。つまりハロゲンが２つ
導入されているということはある割合で２つのフ
エノール類重合体分子を結びつける反応すなわち
架橋反応が生じるわけである。ただし従来のネガ
レジストに比べればその割合はずつと少ないので
膨潤はずつと小さい。
実施例 １
ポリビドロキシスチレン（丸善石油、Mw＝
13000、Mn＝3700）２ｇとバラニトロベンジル
クロライド（東京化成）0.4ｇをエチルセロソル
プアセテート10ｇに溶かして0.5μmのフイルター
で濾過してレジスト溶液とした。このレジスト溶
液を用いて、3000回転／分でシルコンウエハ上に
スピンコートし、80℃で30分のベーキングをして
約6000Åの膜厚のレジスト膜を得た。この膜にマ
スクを密着させて波長250nmの深紫外線を照射し
た後、テトラヒドロアンモニウムハイドロオキサ
イドのアルカリ水溶液で120秒現像した後、水で
30秒リンスしたところ、1000mJ／cm2の露光量で、
0.5μmのラインアンドスペースが解像された。
13000、Mn＝3700）２ｇとバラニトロベンジル
クロライド（東京化成）0.4ｇをエチルセロソル
プアセテート10ｇに溶かして0.5μmのフイルター
で濾過してレジスト溶液とした。このレジスト溶
液を用いて、3000回転／分でシルコンウエハ上に
スピンコートし、80℃で30分のベーキングをして
約6000Åの膜厚のレジスト膜を得た。この膜にマ
スクを密着させて波長250nmの深紫外線を照射し
た後、テトラヒドロアンモニウムハイドロオキサ
イドのアルカリ水溶液で120秒現像した後、水で
30秒リンスしたところ、1000mJ／cm2の露光量で、
0.5μmのラインアンドスペースが解像された。
実施例 ２
実施例１で用いたものと同じレジスト膜を用い
て、電子線露光をした。現像は、実施例１と同じ
条件で行つた。100μC／cm2で0.5μmのラインアン
ドスペースの解像性が得られた。
て、電子線露光をした。現像は、実施例１と同じ
条件で行つた。100μC／cm2で0.5μmのラインアン
ドスペースの解像性が得られた。
実施例 ３
２ｇのメタクレゾールノボラツク樹脂（Mw＝
3000）に４，4′−ジクロルジフエニルスルフオン
を0.4ｇを加えてエチルセロソルプアセテート10
ｇに溶かした後、0.5μmのフイルターで濾過し
た。この溶液を用いて、3000回転／分でシリコン
ウエハー上にスピンコートした後、80℃で30分の
ベーキングをして厚さ5000Åのレジスト膜を得
た。この膜に250nmの深紫外線を照射してマスク
パターンを転写したところ、1100mJ／cm2で
0.5μmのラインアンドスペースの解像性が得られ
た。
3000）に４，4′−ジクロルジフエニルスルフオン
を0.4ｇを加えてエチルセロソルプアセテート10
ｇに溶かした後、0.5μmのフイルターで濾過し
た。この溶液を用いて、3000回転／分でシリコン
ウエハー上にスピンコートした後、80℃で30分の
ベーキングをして厚さ5000Åのレジスト膜を得
た。この膜に250nmの深紫外線を照射してマスク
パターンを転写したところ、1100mJ／cm2で
0.5μmのラインアンドスペースの解像性が得られ
た。
以上３つの実施例をあげたが別にこれに限定さ
れるものではなく、他の電離放射線つまりＸ線や
イオンビームを用いてもよい。またアルカリ系現
像液も前記のものに限らず他の適当なものを用い
ることもできる。
れるものではなく、他の電離放射線つまりＸ線や
イオンビームを用いてもよい。またアルカリ系現
像液も前記のものに限らず他の適当なものを用い
ることもできる。
（発明の効果）
以上述べてきたように、フエノール類重合体と
電離放射線により活性ハロゲンを放出する低分子
化合物より成る事を特徴とするネガレジストは、
反応が、架橋反応ではないので、現像中の膨潤が
なく、解像度が非常に優れている。従つて、本発
明であるレジスト材料は、半導体素子等の製造プ
ロセス等の微細加工に有用なものである。
電離放射線により活性ハロゲンを放出する低分子
化合物より成る事を特徴とするネガレジストは、
反応が、架橋反応ではないので、現像中の膨潤が
なく、解像度が非常に優れている。従つて、本発
明であるレジスト材料は、半導体素子等の製造プ
ロセス等の微細加工に有用なものである。
Claims (1)
- １ フエノール類重合体と照射によつて活性ハロ
ゲン原子を放出する低分子化合物の混合物から構
成される事を特徴とするネガレジスト材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60117145A JPS61275747A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | ネガレジスト材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60117145A JPS61275747A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | ネガレジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275747A JPS61275747A (ja) | 1986-12-05 |
| JPH0584513B2 true JPH0584513B2 (ja) | 1993-12-02 |
Family
ID=14704573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60117145A Granted JPS61275747A (ja) | 1985-05-30 | 1985-05-30 | ネガレジスト材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61275747A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52106901A (en) * | 1976-03-02 | 1977-09-08 | Oji Paper Co | Photoosensitive resin composition |
| JPS53133428A (en) * | 1977-04-25 | 1978-11-21 | Hoechst Ag | Radiation sensitive copying constitute |
| JPS5423574A (en) * | 1977-07-22 | 1979-02-22 | Seiko Epson Corp | Electronic watch |
| JPS54153622A (en) * | 1978-05-24 | 1979-12-04 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive composition and image formation method using this |
| JPS5730829A (en) * | 1980-08-01 | 1982-02-19 | Hitachi Ltd | Micropattern formation method |
-
1985
- 1985-05-30 JP JP60117145A patent/JPS61275747A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS52106901A (en) * | 1976-03-02 | 1977-09-08 | Oji Paper Co | Photoosensitive resin composition |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61275747A (ja) | 1986-12-05 |
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