JPH0533791B2 - - Google Patents
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- JPH0533791B2 JPH0533791B2 JP12659086A JP12659086A JPH0533791B2 JP H0533791 B2 JPH0533791 B2 JP H0533791B2 JP 12659086 A JP12659086 A JP 12659086A JP 12659086 A JP12659086 A JP 12659086A JP H0533791 B2 JPH0533791 B2 JP H0533791B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ポジレジスト材料に用いる感光剤に
関する。
関する。
（従来の技術）
従来、集積回路素子は、感光性樹脂（フオトレ
ジスト）を塗布後、マスクを通して紫外、可視光
を露光し、適当な現像液で現像して、微細パター
ンを形成し、基板のウエツトエツチングを行い、
更に、不純物ドーピング等の処置を経て、製造さ
れている。しかし近年、集積回路素子が、高集積
化されるにつれて、更に、微細パターンを形成す
ることが強く望まれる情勢となつている。
ジスト）を塗布後、マスクを通して紫外、可視光
を露光し、適当な現像液で現像して、微細パター
ンを形成し、基板のウエツトエツチングを行い、
更に、不純物ドーピング等の処置を経て、製造さ
れている。しかし近年、集積回路素子が、高集積
化されるにつれて、更に、微細パターンを形成す
ることが強く望まれる情勢となつている。
そのため、紫外、可視光の代りに波長の短い軟
Ｘ線、電子線、遠紫外線及びイオンビーム等を用
いて、高精度パターンを形成する技術が展開され
始めている。また、ウエツトエツチングは、エツ
チング溶液中に含まれる不純物による基板への不
純物の侵入やエツチング溶液のパターン下方への
侵食（サイドエツチング）等の問題点をもつた
め、プラズマ反応性スパツタリング等を用いて、
基板材料を気化侵食するドライエツチング加工に
移りつつある。
Ｘ線、電子線、遠紫外線及びイオンビーム等を用
いて、高精度パターンを形成する技術が展開され
始めている。また、ウエツトエツチングは、エツ
チング溶液中に含まれる不純物による基板への不
純物の侵入やエツチング溶液のパターン下方への
侵食（サイドエツチング）等の問題点をもつた
め、プラズマ反応性スパツタリング等を用いて、
基板材料を気化侵食するドライエツチング加工に
移りつつある。
このような情勢から、軟Ｘ線、電子線、遠紫外
線およびイオンビーム等の電離放射線用のレジス
ト材料は、1μm以下の高い転写精度を有し、耐ド
ライエツチ性が高く、更には、上記電離放射線に
対して高感度である必要がある。
線およびイオンビーム等の電離放射線用のレジス
ト材料は、1μm以下の高い転写精度を有し、耐ド
ライエツチ性が高く、更には、上記電離放射線に
対して高感度である必要がある。
現在、高解像度であり、耐ドライエツチ性が良
いという観点からアルカリ水溶液可溶性の樹脂と
照射によりアルカリ水溶液に対する溶解性が変わ
るジアゾオルソナフトキノン化合物誘導体の組み
合わせによるレジストが最も広く用いられてい
る。
いという観点からアルカリ水溶液可溶性の樹脂と
照射によりアルカリ水溶液に対する溶解性が変わ
るジアゾオルソナフトキノン化合物誘導体の組み
合わせによるレジストが最も広く用いられてい
る。
（発明が解決しようとする問題点）
しかし、従来用いられてきたジアゾオルソキノ
ン化合物誘導体は、感度が低く、しかも、アルカ
リ水溶液に対する溶解阻止能が小さいために現像
液に得られる残存膜厚が薄くなるという問題点な
らびにアルカリ可溶である樹脂との相溶性が悪い
ために成膜性が劣るという問題点があつた。
ン化合物誘導体は、感度が低く、しかも、アルカ
リ水溶液に対する溶解阻止能が小さいために現像
液に得られる残存膜厚が薄くなるという問題点な
らびにアルカリ可溶である樹脂との相溶性が悪い
ために成膜性が劣るという問題点があつた。
本発明の目的は、上述の問題点を解決するため
になされたもので、高真空下での電離放射線照射
において用いられるポジレジストにおいて、感光
剤として、感度および現像後に得られる残存膜厚
率が従来の感光剤よりも優れているばかりでなく
アルカリ可溶の樹脂との相溶性が優れている感光
剤を提供することにある。
になされたもので、高真空下での電離放射線照射
において用いられるポジレジストにおいて、感光
剤として、感度および現像後に得られる残存膜厚
率が従来の感光剤よりも優れているばかりでなく
アルカリ可溶の樹脂との相溶性が優れている感光
剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
本発明の感光剤は、１−オキソ−２−ジアゾ−
ナフトキノントリルスルフオネートの置換基が、
オルト、メタおよびパラ異性体の少くともいづれ
か２つの混合物であることを特徴とする感光剤で
ある。
ナフトキノントリルスルフオネートの置換基が、
オルト、メタおよびパラ異性体の少くともいづれ
か２つの混合物であることを特徴とする感光剤で
ある。
（作用）
一般に、電子線、Ｘ線およびイオンビーム等の
電離放射線の照射は高真空下において行われる。
感光剤のかかる高エネルギーに対する吸収は、通
常の光に対する吸収とは全く異なるばかりでな
く、照射により生成した活性種の反応は、空気中
と真空中では大きく異なる。従つて、感光剤の性
能は、従来の光露光と電子線、Ｘ線およびイオン
ビーム等の電離放射線による露光では全く異なる
ので、電子線、Ｘ線およびイオンビーム等の電離
放射線による露光に適する感光剤は、通常の光露
光による感光剤とは別の観点から選ばねばならな
い。ところが、従来は、光露光用の感光剤をその
まま電子線、Ｘ線およびイオンビーム等の電離放
射露光用の感光剤として転用してきた。
電離放射線の照射は高真空下において行われる。
感光剤のかかる高エネルギーに対する吸収は、通
常の光に対する吸収とは全く異なるばかりでな
く、照射により生成した活性種の反応は、空気中
と真空中では大きく異なる。従つて、感光剤の性
能は、従来の光露光と電子線、Ｘ線およびイオン
ビーム等の電離放射線による露光では全く異なる
ので、電子線、Ｘ線およびイオンビーム等の電離
放射線による露光に適する感光剤は、通常の光露
光による感光剤とは別の観点から選ばねばならな
い。ところが、従来は、光露光用の感光剤をその
まま電子線、Ｘ線およびイオンビーム等の電離放
射露光用の感光剤として転用してきた。
発明者は、種々のジアゾオルソナフトキノン化
合物誘導体を検討した結果、１，２−ジアゾナフ
トキノントリルスルフオネートの置換基が各々オ
ルト、メタおよびパラ異性体で感度およびマトリ
クス樹脂中での溶解阻止能が異なる事を見い出し
た。更に、各々の異性体を混合して用いることに
より著しくアルカリ可溶であるマトリクス樹脂と
の相溶性が改善されることを見い出し本発明に至
つた。
合物誘導体を検討した結果、１，２−ジアゾナフ
トキノントリルスルフオネートの置換基が各々オ
ルト、メタおよびパラ異性体で感度およびマトリ
クス樹脂中での溶解阻止能が異なる事を見い出し
た。更に、各々の異性体を混合して用いることに
より著しくアルカリ可溶であるマトリクス樹脂と
の相溶性が改善されることを見い出し本発明に至
つた。
ジアゾオルソナフトキノン化合物誘導体の反応
を検討したところ、空気中では、照射により３−
インデンカルボン酸誘導体に変化する。従つて、
現像過程での溶解度の変化は、無変化の感光剤と
３−インデンカルボン酸誘導体のアルカリ水溶液
対する溶解性の変化により得られる。一方、真空
中では、照射により感光剤は、３−インデンカル
ボン酸誘導体に変化せずに、アルカリ可溶のマト
リクス樹脂と反応して、カルボン酸エステルを形
成する。従つて、現像過程でのアルカリ水溶液に
対する溶解性の差は、マトリクス樹脂中での無変
化の感光剤と形成されたカルボン酸エステルとの
溶解性の差に依存している。
を検討したところ、空気中では、照射により３−
インデンカルボン酸誘導体に変化する。従つて、
現像過程での溶解度の変化は、無変化の感光剤と
３−インデンカルボン酸誘導体のアルカリ水溶液
対する溶解性の変化により得られる。一方、真空
中では、照射により感光剤は、３−インデンカル
ボン酸誘導体に変化せずに、アルカリ可溶のマト
リクス樹脂と反応して、カルボン酸エステルを形
成する。従つて、現像過程でのアルカリ水溶液に
対する溶解性の差は、マトリクス樹脂中での無変
化の感光剤と形成されたカルボン酸エステルとの
溶解性の差に依存している。
従つて、パターン形成に必要な溶解阻止能力
は、空気中での光露光と真空中での電子線、Ｘ線
およびイオンビーム等の電離放射線露光の場合で
は、全く異なる。本発明者は、このような観点か
ら、ジアゾオルソナフトキノン化合物の誘導体を
検討した結果、特に、置換基がフエニル誘導体の
場合感度はパラ異性体が比較的優れているが溶解
度が悪くまた樹脂との相溶性も悪いことがわかつ
た。また、オルト異性体は、溶解阻止能は比較的
優れているが、感度はあまりよくないことが明ら
かになつた。従つて、各々異性体は異なる利点を
有している。発明者は、これ等の特性を最大限に
引き出す事を試みた結果、オルト、メタおよびパ
ラの異性体を混合することにより感度、溶解阻止
能並びにマトリクス樹脂との相溶性を損なう事無
く真空中での電子線、Ｘ線およびイオンビーム等
の電離放射線露光に適した感光剤を達成する事が
できることがわかつた。
は、空気中での光露光と真空中での電子線、Ｘ線
およびイオンビーム等の電離放射線露光の場合で
は、全く異なる。本発明者は、このような観点か
ら、ジアゾオルソナフトキノン化合物の誘導体を
検討した結果、特に、置換基がフエニル誘導体の
場合感度はパラ異性体が比較的優れているが溶解
度が悪くまた樹脂との相溶性も悪いことがわかつ
た。また、オルト異性体は、溶解阻止能は比較的
優れているが、感度はあまりよくないことが明ら
かになつた。従つて、各々異性体は異なる利点を
有している。発明者は、これ等の特性を最大限に
引き出す事を試みた結果、オルト、メタおよびパ
ラの異性体を混合することにより感度、溶解阻止
能並びにマトリクス樹脂との相溶性を損なう事無
く真空中での電子線、Ｘ線およびイオンビーム等
の電離放射線露光に適した感光剤を達成する事が
できることがわかつた。
かかる感光剤は、アルカリ可溶であるマトリク
ス樹脂に10−40重量％混入して、有機溶剤に溶か
すことによりレジスト溶液として用いる事が出来
る。
ス樹脂に10−40重量％混入して、有機溶剤に溶か
すことによりレジスト溶液として用いる事が出来
る。
（実施例 １）
トリル−１，２−ジアゾナフトキノン−５−ス
ルフオン酸エステル（オルト異性体20重量％、メ
タ異性体30重量％、パラ50重量％）0.6gとメタ−
クレゾールノボラツク樹脂2gをジメチルフオル
ムアミド10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通
してレジスト溶液にした。このレジスト溶液を用
いて、2Φのシリコンウエハーに3000回転／分で
スピンコーテイングして80℃，30分のベーキング
をして6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。この
レジスト膜に10-6torrの真空下で電子線を放射し
て潜像を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像す
る事により0.5μmのラインアンドスペースのレジ
ストパターンを得た。感度は、48μC／cm2、現像
後の残膜率は75％であつた。
ルフオン酸エステル（オルト異性体20重量％、メ
タ異性体30重量％、パラ50重量％）0.6gとメタ−
クレゾールノボラツク樹脂2gをジメチルフオル
ムアミド10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通
してレジスト溶液にした。このレジスト溶液を用
いて、2Φのシリコンウエハーに3000回転／分で
スピンコーテイングして80℃，30分のベーキング
をして6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。この
レジスト膜に10-6torrの真空下で電子線を放射し
て潜像を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像す
る事により0.5μmのラインアンドスペースのレジ
ストパターンを得た。感度は、48μC／cm2、現像
後の残膜率は75％であつた。
（比較例 １）
パラ−トリル−１，２−ジアゾナフトキノン−
５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾー
ルノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミド
10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレジ
スト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を放射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、48μC／cm2、現像後の残
膜率は60％であり、純粋なパラ置換体は、実施例
１の混合物に比べて、現像後の残膜率において劣
つていた。また、マトリクス樹脂との相溶性も悪
く形成された膜性は良くなかつた。
５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾー
ルノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミド
10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレジ
スト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を放射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、48μC／cm2、現像後の残
膜率は60％であり、純粋なパラ置換体は、実施例
１の混合物に比べて、現像後の残膜率において劣
つていた。また、マトリクス樹脂との相溶性も悪
く形成された膜性は良くなかつた。
（比較例 ２）
メタ−トリル−１，２−ジアゾナフトキノン−
５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾー
ルノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミド
10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレジ
スト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を照射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、55μC／cm2、現像後の残
膜率は65％であつた。
５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾー
ルノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミド
10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレジ
スト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を照射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、55μC／cm2、現像後の残
膜率は65％であつた。
（比較例 ３）
オルト−トリル−１，２−ジアゾナフトキノン
−５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾ
ールノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミ
ド10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレ
ジスト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を照射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、60μC／cm2、現像後の残
膜率は65％であり、５−位の置換体は、４位の置
換体に比べて感度および現像後の残膜率とも劣つ
ていた。
−５−スルフオン酸エステル0.6gとメタ−クレゾ
ールノボラツク樹脂2gをジメチルフオルムアミ
ド10gに溶かし、0.5μmのフイルターを通してレ
ジスト溶液にした。このレジスト溶液を用いて、
2Φのシリコンウエハーに3000回転／分でスピン
コーテイングして80℃，30分のベーキングをして
6000Åの膜厚のレジスト薄膜を得た。このレジス
ト膜に10-6torrの真空下で電子線を照射して潜像
を形成して、0.2NのNaOHで60秒現像する事に
より0.5μmのラインアンドスペースのレジストパ
ターンを得た。感度は、60μC／cm2、現像後の残
膜率は65％であり、５−位の置換体は、４位の置
換体に比べて感度および現像後の残膜率とも劣つ
ていた。
比較例２，３でわかるように異性体の混合物よ
りなる感光剤は、純粋な感光剤に比べて、特に感
度の観点で改良されていた。
りなる感光剤は、純粋な感光剤に比べて、特に感
度の観点で改良されていた。
実施例ではオルト、メタ、パラの異性体３種類
をすべて混合したが、いづれか２種類のみを混合
してもよい。
をすべて混合したが、いづれか２種類のみを混合
してもよい。
（発明の効果）
以上説明したように、本発明でしる感光剤は、
高真空下における電子線、Ｘ線およびイオンビー
ム等の電離放射線を用いる露光において、高感度
であるばかりでなく、現像後の残存膜厚率が高い
ので、従来のポジレジスト性能を高める効果があ
る。
高真空下における電子線、Ｘ線およびイオンビー
ム等の電離放射線を用いる露光において、高感度
であるばかりでなく、現像後の残存膜厚率が高い
ので、従来のポジレジスト性能を高める効果があ
る。
Claims (1)
- １ 真空中で電離放射線を照射することにより潜
像を形成し、現像過程を経る事により微細パター
ンを形成するパターン形成法に用いるレジストの
感光剤で且つ、アルカリ可溶な樹脂と溶解阻止能
を有する感光剤との混合物からなるポジレジスト
に用いる感光剤で、１−オキソ−２−ジアゾ−ナ
フトキノントリルスルフオネートの置換基が、オ
ルト、メタおよびパラ異性体の混合物であること
を特徴とする感光剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12659086A JPS62280845A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 感光剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12659086A JPS62280845A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 感光剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280845A JPS62280845A (ja) | 1987-12-05 |
| JPH0533791B2 true JPH0533791B2 (ja) | 1993-05-20 |
Family
ID=14938946
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12659086A Granted JPS62280845A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 感光剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62280845A (ja) |
-
1986
- 1986-05-30 JP JP12659086A patent/JPS62280845A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62280845A (ja) | 1987-12-05 |
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