JPH0576627B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真、静電記録及び静電印刷等
における静電荷像を現像するための新規なトナー
に関する。 〔従来の技術〕 従来、電子写真法としては米国特許第2297691
号、特公昭42−23910号公報、及び特公昭43−
24748号公報などに、種々の方法が記載されてい
るが。それらは要するに、光導電性絶縁体層上に
一様な静電荷を与え、該絶縁体層に光像を照射す
ることによつて静電潜像を形成し、次いで該潜像
を当該技術でトナーと呼ばれる微粉末によつて現
像可視化し、必要に応じて紙などに粉像を転写し
た後、加熱、加圧、或いは溶剤蒸気などによつて
定着を行なうものである。 これらの電子写真法等に適用される現像方法と
しては、大別して乾式現像法と湿式現像法とがあ
る。前者は更に、二成分系現像剤を用いる方法
と、一成分系現像剤を用いる方法に二分される。
二成分系現像剤に属するものには、トナーを搬送
するキヤリヤーの種類により、鉄粉キヤリヤーを
用いるマグネツトブラシ法、ビーズ・キヤリヤー
を用いるカスケード法、フアーを用いるフアーブ
ラシ法等がある。 又、一成分系現像方法に属するものには、トナ
ー粒子を噴霧状態にして用いるパウダークラウド
法、トナー粒子を直接的に静電潜像面に接触させ
て現像する接触現像法（コンタクト現像、又はト
ナー現像ともいう）、トナー粒子を静電潜像面に
接触させず、トナー粒子を荷電して静電潜像の有
する電界により該潜像面に向けて飛行させるジヤ
ンピング現像法、磁性の導電性トナーを静電潜像
面に接触させて現像するマグネドライ法等があ
る。 これらの現像法に適用するトナーとしては、従
来、天然あるいは合成樹脂中に染料、顔料を分散
させた微粉末が使用されている。例えば、ポリス
チレンなどの結着樹脂中に着色剤を分散させたも
のを１〜30μ程度に微粉砕した粒子がトナーとし
て用いられている。磁性トナーとしてはマグネタ
イトなどの磁性粒子を含有したものが用いられて
いる。いわゆる二成分系現像剤を用いる方式の場
合には、トナーは通常ガラスビーズ、鉄粉などの
キヤリヤー粒子と混合されて用いられる。又、ト
ナーは、現像される静電潜像の極性に応じて正ま
たは負の電荷が保有せしめられる。 トナーに電荷を保有せしめるためには、トナー
の成分である樹脂の摩擦帯電性を利用することも
出来るが、この方法ではトナーの帯電性が小さい
ので、現像によつて得られる画像はカブリ易く、
不鮮明なものとなる。そこで、所望の摩擦帯電性
をトナーに付与するために、帯電性を付与する染
料、顔料、更には荷電制御剤なるものを添加する
ことが行われている。 今日、当該技術分野で知られている荷電制御剤
としては、以下のものがあげられる。 (1) トナーを正荷電性に制御するものとして下記
物質がある。 ニグロシン、炭素数２〜16のアルキル基を含
むアジン系染料（特公昭42−1627号）、塩基性
染料（例えば、C.I.Basic Yellow ２（C.
I.41000）、C.I.Basic Yellow ３、C.I.Basic
Red １（C.I.45160）、C.I.Basic Red ９（C.
I.42500）、C.I.Basic Violet １（C.I.42535）、C.
I.Basic Violet ３（C.I.42555）、C.I.Basic
Violet 10（C.I.45170）、C.I.Basic Violet 14（C.
I.42510）、C.I.Basic Blue １（C.I.42025）、C.I.
Basic Blue ３（C.I.51005）、C.I.Basic Blue
５（C.I.42140）、C.I.Basic Blue ７（C.I.42595）
、
C.I.Basic Blue ９（C.I.52015）、C.I.Basic
Blue 24（C.I.52030）、C.I.Basic Blue 25（C.
I.52025）、C.I.Basic Blue 26（C.I.44045）、C.I.
Basic Green １（C.I.42040）、C.I.Basic Green
４（C.I.42000）、など）。これらの塩基性染料の
レーキ顔料（レーキ化剤としては、りんタング
ステン酸、りんモリブデン酸、りんタングステ
ンモリブデン酸、タンニン酸、ラウリン酸、没
食子酸、フエリシアン化物、フエロシアン化物
など。）、C.I.Solvent Black ３（C.I.26150）、ハ
ンザイエローＧ（C.I.11680）、C.I.Mordant
Black 11、C.I.Pigment Black １、ギルソナ
イト、アスフアルト等。 第４級アンモニウム塩、例えばベンジルメチ
ル−ヘキサデシルアンモニウムクロライド、デ
シル−トリメチルアンモニウムクロライド、ジ
ブチルチンオキサイド等の有機錫化合物、高級
脂肪酸の金属塩、ガラス、雲母、酸化亜鉛等の
無機微粉末、EDTA、アセチルアセトンの金
属錯体等、アミノ基を含有するビニル系ポリマ
ー、アミノ基を含有する縮合系ポリマー等のポ
リアミン樹脂。 (2) トナーを負荷電性に制御するものとして下記
物質がある。 特公昭41−20153号、同43−27596号、同44−
6397号、同45−26478号などに記載されている
モノアゾ染料の金属錯塩。 特開昭50−133338号に記載されているニトロ
フミン酸及びその塩或いはC.I.14645などの染
顔料。特公昭55−42752号、特公昭58−41508
号、特公昭59−7384号、特公昭59−7385号など
に記載されているサリチル酸、ナフトエ酸、ダ
イカルボン酸のCo、Cr、Fe等の金属錯体。ス
ルホン化した銅フタロシアニン顔料。ニトロ
基、ハロゲンを導入したスチレンオリゴマー。
塩素化パラフイン、メラミン樹脂等。 これらの荷電制御剤は染顔料からの派生したも
のが多く、一般的に構造が複雑でその多くが強い
着色性をもつている。 最近新たに提案されたものには、これらとは系
統の異なるものも見受けられるが、染顔料系統の
ものを総合性能で上まわつたものはなく、未だ不
満足ながら染顔料類を使用している例がほとんど
である。 これらは、通常熱可塑性樹脂に添加され、熱溶
融分散し、これを微粉砕して、必要に応じて適当
な粒径に調整され使用される。 しかしながら、これらの荷電制御剤としての染
料は、構造が複雑で性質が一定しておらず安定性
に乏しい。また、熱混練時の分解、機械的衝撃、
摩擦、温湿度条件の変化などにより分解又は変質
し易く、荷電制御性が低下する現象を生じ易い。 従つて、これらの染料を荷電制御剤として含有
したトナーを複写機に用いて現像すると、複写回
数の増大に伴い、荷電制御剤が分解あるいは変質
し、耐久中にトナーの劣化を引き起こすことがあ
る。 又、これらの荷電制御剤は、熱可塑性樹脂中に
均一に分散する事が極めて困難であるため、粉砕
して得られたトナー粒子間の摩擦帯電量に差異を
生じるという致命的な欠点を有している。このた
め、従来、分散をより均一に行なうための種々の
方法が行なわれている。例えば、塩基性ニグロシ
ン染料は、熱可塑性樹脂との相溶性を向上させる
ために、高級脂肪酸と造塩して用いられるが、し
ばしば未反応分の脂肪酸あるいは、塩の分散生成
物が、トナー表面に露出して、キヤリヤーあるい
は、トナー担持体を汚染し、トナーの流動性低下
やカブリ、画像濃度の低下を引き起こす原因とな
つている。あるいは、これらの荷電制御剤の樹脂
中への分散向上のために、あらかじめ、荷電制御
剤粉末と樹脂粉末とを機械的に粉砕混合してから
熱溶融混練する方法もとられている。しかし、本
来の分散不良性は回避する事ができず、未だ実用
上充分な荷電の均一さは得られていないのが現状
である。 又、一般に荷電制御剤として知られている物質
は、その多くが暗色であり、鮮やかな有彩色現像
剤に含有させることができないという欠点があ
る。 又、荷電制御剤は親水性のものが多く、これら
の樹脂中への分散不良のために、溶融混練後、粉
砕した時に染料がトナー表面に露出し、高湿条件
下で、これら荷電制御剤が親水性であるがために
良質な画像が得られないという欠点を有してい
る。 この様に、従来の荷電制御剤をトナーに用いた
際には、トナー粒子間に於いて、あるいはトナー
とキヤリヤー間、トナーとスリーブのごときトナ
ー担持体間に於いて、トナー粒子表面に発生する
電荷量にバラツキを生じ、現像カブリ、トナー飛
散、キヤリヤー汚染等の障害が発生し易い。また
この障害は、複写回数を多く重ねた際に顕著な現
象となつて現われ、実質上、複写機には適さない
結果となる。 さらに、高湿条件下に於いては、トナー画像の
転写効率が著しく低下し、使用に耐えないものが
多い。常温常湿に於いてさえも、該トナーを長期
保存した際には、用いた荷電制御剤の不安定性の
ために、変質を起こし、荷電性不良のために使用
不能になる場合が多い。 さらに従来の荷電制御剤をトナーに用いた際に
は、長期間の使用により、感光体表面に荷電制御
剤が付着ないしトナーの付着を助長し、潜像形成
に悪影響を与えたり（フイルミング現象）、感光
体表面又はクリーニングブレード等のクリーニン
グ部材にキズを生じせしめる或いは該部材の摩耗
を促進するもの等複写機のクリーニング行程に悪
い作用をもたらすものが少なくない。 さらに従来の荷電制御剤をトナーに用いた際に
は、トナーの熱溶融特性に大きな影響を与え定着
性を低下させるものも少なくない。特に高温時の
耐オフセツト性を悪化させ、ヒートロール定着時
の転写材のローラーヘのまきつき性を増す、ロー
ラーの耐久寿命を低下させるもの等がみうけられ
る。 このように従来の荷電制御剤には多くの欠点が
みられ、これらを改良することが当該技術分野で
強く要請され、これまでにも幾多の改良技術が提
案されてはいるが、いまだ実用上総合的に満足で
きるものが見い出されていないのが実情である。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明の目的は、かかる欠点を克服したトナー
の荷電制御の新しい技術を提供することにある。 本発明の目的は、トナー粒子間、またはトナー
とキヤリヤー間、一成分現像の場合のトナーとス
リーブの如きトナー担持体との間等の摩擦帯電量
が安定で、かつ摩擦帯電量分布がシヤープで均一
であり、使用する現像システムに適した帯電量に
コントロール現像剤の提供にある。 さらに他の目的は、潜像に忠実な現像、及び転
写を行なわしめる現像剤、即ち、現像時のバツク
グラウンド領域におけるトナーの付着即ち、カブ
リや潜像のエツジ周辺へのトナーの飛び散りがな
く、高い画像濃度が得られ、ハーフトーンの再現
性の良い現像剤の提供にある。 さらに他の目的は、現像剤を長期にわたり連続
使用した際も初期の特性を維持し、トナーの凝集
や帯電特性の変化のない現像剤の提供にある。 さらに他の目的は、温度、湿度の変化に影響を
受けない安定した画像を再現する現像剤、特に高
湿時及び低湿時の転写時の飛び散りや転写ぬけな
どのない転写効率の高い現像剤の提供にある。 さらに他の目的は、鮮やかな有彩色現像剤の提
供にある。 さらに他の目的は、長期間の保存でも初期の特
性を維持する保存安定性の優れた現像剤の提供に
ある。 さらに他の目的は、静電潜像面を汚したり、摩
耗したり、キズをつけたりしないクリーニング工
程の容易な現像剤の提供にある。 さらに他の目的は、良好な定着特性を有する現
像剤、特に高温オフセツト等に問題のない現像剤
の提供にある。 〔問題点を解決するための手段及び作用〕 本発明は、静電荷像の現像に供する電子写真用
トナーにおいて、一般式〔１〕で表わされる２−
アミノベンゾイミダゾール類を含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナー。

【式】 〔式中、R₁，R₂は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキ
ルチオ基、またはニトロ基を示し、同じでも、異
なつていてもよく、又アルキル鎖、アリール環は
置換されていてもよい。〕 本発明者らは、一般式〔１〕で表される２−ア
ミノベンゾイミダゾール類が熱的、時間的に安定
であり、吸湿性も少なく、現像剤に含有した場
合、電子写真特性の優秀な現像剤を与える良質な
荷電制御剤であることを見い出して本発明に到達
した。 一般式〔１〕において、置換基R₁，R₂として
は、水素原子；フツ素原子、塩素原子、臭素原
子、沃素原子などのハロゲン原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ド
デシル基などの分岐していてもよいアルキル基；
メトキシエチル基、エトキシエチル基、ブトキシ
エチル基、クロルエチル基、ジメチルアミノエチ
ル基などの置換アルキル基；フエニル基、トルイ
ル基、ブチルフエニル基、ブトキシフエニル基、
クロルフエニル基などのアリール基；ベンジル
基、フエネチル基、メチルベンジル基などのアラ
ルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ
基、ブトキシ基、オクトキシ基などのアルコキシ
基；フエノキシ基、クロルフエノキシ基などのア
リールオキシ基；ベンジルオキシ基、メチルベン
ジルオキシ基、クロルベンジルオキシ基、フエネ
チルオキシ基などのアラルキルオキシ基；メチル
チオ基、プロピルチオ基、ヘキシルチオ基などの
アルキルチオ基；フエニルチオ基、メチルフエニ
ルチオ基、エチルフエニルチオ基、クロルフエニ
ルチオ基などのアリールチオ基；ベンジルチオ
基、クロルベンジルチオ基、メチルベンジルチオ
基などのアラルキルチオ基；ニトロ基；などが代
表的な置換基としてあげられる。又R₁，R₂はそ
れぞれ５，６の位置が好ましい。 一般式〔１〕で表される２−アミノベンゾイミ
ダゾール類の代表的な具体例としては、次のよう
なものがある。 〔化合物例〕 (1)

【式】 (2)

【式】 (3)

【式】 (4)

【式】 (5)

【式】 (6)

【式】 (7)

【式】 (8)

【式】 (9)

【式】 (10)

〔実施例〕

以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、これは本発明をなんら限定するものではな
い。なお以下の配合における部数はすべて重量部
である。 実施例 １ スチレン／ブチルアクリレート（80／20）共
重合体 100部 （重量平均分子量Mw：約30万） カーボンブラツク（三菱＃44） 10部 低分子量ポリエチレンワツクス ２部 化合物(1) ２部 上記材料をブレンダーでよく混合した後150℃
に熱した２本ロールで混練した。混練物を自然放
冷後、カツターミルで粗粉砕した後、ジエツト気
流を用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力
分級機を用いた分級して粒径５〜20μの微粉体を
得た。 平均粒径50〜80μの鉄粉キヤリア100部に対し
該微粉末５部の割合で混合して現像剤を作成し
た。 次いでOPC感光体上に従来公知の電子写真法
により、負の静電荷像を形成し、これを上記の現
像剤を用い磁気ブラシ法で粉体現像してトナー画
像を作り、普通紙に転写し加熱定着させた。得ら
れた転写画像は濃度が充分高く、かぶりも全くな
く、画像周辺のトナーの飛び散りがなく解像力の
高い良好な画像が得られた。上記現像剤を用いて
連続して転写画像を作成し、耐久性を調べたが、
30000枚後の転写画像も初期の画像と比較して、
全く、そん色のない画像であつた。 又耐久時、感光体へのトナーに関わる前記のフ
イルミング現象も全くみられずクリーニング工程
での問題は何ら見い出せなかつた。又このとき定
着工程でのトラブルもなく、30000枚の耐久テス
トの終了時、定着機を分解して観察したがローラ
ーのキズ、いたみもみられず、オフセツトトナー
による汚れもほとんどなく実用上全く問題がなか
つた。 また、環境条件を35℃、85％にしたところ、画
像濃度は常温常湿とほとんど変化がなく、カブリ
や飛び散りもない鮮明な画像が得られ耐久性も
30000枚までほとんど変化がなかつた。次に15℃、
10％の低温低湿度において転写定着画像を得たと
ころ画像濃度は充分高く、ベタ黒も極めて滑らか
に現象、転写され飛び散りや中抜けのない優秀な
画像であつた。この環境条件で耐久を行なつた
が、連続、及び間けつでコピーしたが、やはり
30000枚まで濃度変動は±0.2と実用上充分であつ
た。 比較例 １ 化合物(1)２部の代りに、ニグロシン染料（オリ
エント化学工業製ニグロシンベースEX）２部を
用いる他は実施例１と同様にして現像剤を得、現
像、転写、定着を行ない同様に画像を得た。 常温常湿ではカブリは少ないが画像濃度が1.06
と低く線画も飛び散り、ベタ黒はガサツキが目立
つた。耐久性を調べたが30000枚時に濃度は0.83
と低下した。 又耐久時、10000枚前後から感光体表面上にト
ナー材料がうすくスジ状に皮膜をつくり画像上に
線となつてあらわれだした。これはいわゆるフイ
ルミングとよばれるもので荷電制御剤がトナー粉
体の潤滑性を変化させたためと考えられる。 又耐久時、定着工程で定着画像が定着ローラー
にまき込まれやすい傾向がみられ、ローラーに対
する剥離性に難があつた。 35℃、85％の条件下で画像を得たところ画像濃
度は0.88と低くなりカブリ、飛び散り、ガサツキ
が増大した。転写効率も低かつた。 15℃、10％の条件下で画像を得たところ、画像
濃度は0.91と低く、飛び散り、カブリ、ガサツキ
がひどく転写ぬけが目立つた。連続画像出しを行
なったが、30000枚程度で濃度は0.53となり、実
用不可となつた。 実施例 ２ 化合物(1)２部の代りに、化合物(2)３部を用いる
他は実施例１と同様にして現像剤を得、現像、転
写、定着を行い同様に画像を得た。 詳細な結果は表１及び表２に示すが、実施例１
とほぼ同様な満足のいく結果が得られた。 実施例 ３ 化合物(1)２部のかわりに、化合物(3)２部を用い
る他は実施例１と同様にして現像剤を得、現像、
転写、定着を行い同様に画像を得た。 詳細な結果は表１及び表２に示すが実施例１に
ほぼ同様な満足のいく結果が得られた。 実施例 ４ 化合物(1)２部のかわりに、化合物(4)２部を用い
る他は実施例１と同様にして現像剤を得、現像、
転写、定着を行い同様に画像を得た。 詳細な結果は表１及び表２に示すが実施例１に
ほぼ同様な満足のいく結果が得られた。 実施例 ５ スチレン／ブチルアクリレート（80／20）共
重合体 100部 （重量平均分子量Mw：約30万） 四三酸化鉄EPT−500（戸田工業製） 60部 低分子量ポリプロピレンワツクス ２部 化合物(1) ２部 上記材料をブレンダーでよく混合した後150℃
に加熱した２本ロールで混練した。混練物を自然
放冷後、カツターミルで粗粉砕した後、ジエツト
気流を用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風
力分級機を用いて分級して粒径５〜20μの微粉体
を得た。 次いで、該微粉末100部に疎水性コロイダルシ
リカＲ−972（日本アエロジル社製）0.4部をサン
プルミルで混合し、一成分磁性トナーを作成し
た。 このトナーを市販の複写機（商品名NP−
150Z、キヤノン(株)製）に適用して画出ししたと
ころ、実施例１とほぼ同様な良好な結果が得られ
た。 実施例 ６ 実施例５において、化合物(1)２部のかわりに、
化合物(2)３部を用いる他は実施例５と同様にして
現像剤を得、現像、転写、定着を行い同様に画像
を得た。 詳細な結果は表１及び表２に示すが、実施例５
にほぼ同様な満足のいく結果が得られた。 実施例 ７ 実施例５において、化合物(1)２部のかわりに、
化合物(3)２部を用いる他は実施例５と同様にして
現像剤を得、現像、転写、定着を行い同様に画像
を得た。 詳細な結果は表１及び表２に示すが実施例５に
ほぼ同様な満足のいく結果が得られた。 比較例 ２ 実施例５において化合物(1)２部のかわりに、ベ
ンジルメチル−ヘキサデシルアンモニウムクロラ
イド２部を用いる他は実施例５と同様に現像剤を
得、同様に画像を得た。常温常湿ではカブリは少
ないが画像濃度が0.81と低く線画も飛び散り、ベ
タ黒はガサツキが目立つた。耐久性を調べたが、
30000枚時に濃度は0.48と低下した。 又耐久時の前記フイルミング現象、定着工程で
の問題も比較例１とほぼ同様の思わしくないもの
であつた。 35℃、85％の条件下で画線を得たところ画像濃
度は0.72と低くなりカブリ、飛び散り、ガサツキ
が増大し、使用に耐えないものであつた。転写効
率も低くかつた。15℃、10％の条件下で画像を得
たところ、画像濃度は0.73と低く、飛び散り、カ
ブリ、ガサツキがひどく転写ぬけが目立つた。連
続画像出しを行なつたが、30000枚時に濃度は
0.59となり、実用不可となつた。 実施例 ８ スチレン／ブチルアクリレート（80／20）共
重合体 100部 （重量平均分子量Mw：約30万） 銅フタロシアニンブルー顔料 ５部 低分子量ポリプロピレンワツクス ２部 化合物(1) ２部 上記材料をブレンダーでよく混合した後150℃
に熱した２本ロールで混練した。混練物を自然放
冷後、カツターミルで粗粉砕した後、ジエツト気
流を用いた微粉砕機を用いて粉砕し、さらに風力
分級機を用いて分級して粒径５〜20μの微粉体を
得た。 次いで該微粉末100部に粒径50〜80μの磁性粒
子50gを混合して現像剤とした。 この現像剤を用い、後述の現像方法により、画
出しを行なつたところ、鮮やかな青色を呈する良
好な画像が得られ、1500枚画出し後、トナー／キ
ヤリヤーが10g／50gになつても、ほとんど画像
濃度に変動は見られず、その後、トナーを補給し
つつ30000枚まで画出しを行なつたが良好な画像
が得られた。 本現像方法について第１図を用いて説明する。
トナー担持体２上に形成されたキヤリヤー・トナ
ー混合物による磁気ブラシ５２をトナー担持体２
を回転させるとで循環させ、３のホツパー中のト
ナーをとり込んで担持体２上に均一に薄層コート
させる。次いでトナー担持体２と静電像保持体１
とをトナー層厚より大きな間〓で対向させ、担持
体２上のトナー５を静電像保持体１上の静電荷像
上へと飛翔現像させる。 トナー層の厚さは、磁気ブラシ５２の大きさ、
すなわと磁性粒子の量及び規制ブレード５８で制
御する。静電像保持体１とトナー担持体２との間
〓はトナー層厚より大きめにとり、現像バイアス
６を印加してもよい。 各実施例および比較例の評価結果を表１および
表２に示した。なお、表中○は良、○△はやや
良、△はやや不良、×は不良を表わす。

【表】

【表】

〔発明の効果〕

本発明によつて得られる効果は次の如くであ
る。 本発明の静電荷像現像用トナーの使用により (1) トナー粒子間、またはトナーとキヤリヤー
間、一成分現像の場合のトナーとスリーブの如
きトナー担持体との間などの摩擦帯電量が安定
し、かつ摩擦帯電量分布がシヤープで均一にな
り、使用する現像システムに適した帯電量にコ
ントロールできる。 (2) 潜像に忠実な現像及び転写ができ、しかも長
期にわたり連続使用した際も初期の特性を維持
し、トナーの凝集、帯電特性の変化をおこさな
い。 (3) 温度、湿度の変化に影響をうけない安定した
画像を再現でき、しかも鮮やかな有彩色の画像
が得られる。 (4) 静電潜像面を汚したり、摩擦したり、キズを
つけたりしないクリーニング工程が容易にな
り、しかも定着特性のすぐれ、特にトラブルの
起き易い高温オフセツト等においても問題をお
こすことはない。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明に係る正帯電性トナーが適用
できる現像装置の一例の説明図である。 １……静電像保持体、２……トナー担持体、３
……ホツパー、５……トナー、６……バイアス、
５０……磁石、５２……磁気ブラシ、５８……規
制ブレード。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 静電荷像の現像に供する電子写真用トナーに
   おいて、一般式〔１〕で表される２−アミノベン
   ゾイミダゾール類を含有することを特徴とする静
   電荷像現像用トナー。 【式】 〔式中、R₁，R₂は水素原子、ハロゲン原子、
   アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
   キシ基、アリールオキシ基、アラルキルオキシ
   基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アラルキ
   ルチオ基、またはニトロ基を示し、同じでも、異
   なつていてもよく、又アルキル鎖、アリール環は
   置換されていてもよい。〕