JPH0570310A - 除草組成物 - Google Patents
除草組成物Info
- Publication number
- JPH0570310A JPH0570310A JP23184991A JP23184991A JPH0570310A JP H0570310 A JPH0570310 A JP H0570310A JP 23184991 A JP23184991 A JP 23184991A JP 23184991 A JP23184991 A JP 23184991A JP H0570310 A JPH0570310 A JP H0570310A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- group
- parts
- herbicidal
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
Ｒ2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。Ｒ4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体とウレア系除草化合物とを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物。 【効果】 本発明組成物は、農耕地あるいは非農耕地
に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、低薬量で施
用でき、殺草スペクトルが広いことから除草剤の有効成
分として有用である。
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
Ｒ2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。Ｒ4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体とウレア系除草化合物とを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物。 【効果】 本発明組成物は、農耕地あるいは非農耕地
に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、低薬量で施
用でき、殺草スペクトルが広いことから除草剤の有効成
分として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は下記一般式化２で示され
るイミノチアゾリン誘導体とウレア系除草化合物とを有
効成分として含有する除草組成物に関するものである。
るイミノチアゾリン誘導体とウレア系除草化合物とを有
効成分として含有する除草組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、種々の除草剤が知られており、あ
る種のウレア系誘導体が除草剤として市販されている。
る種のウレア系誘導体が除草剤として市販されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、防除の
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。
対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわたるた
め、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラムを有
し、かつ作物には安全な除草剤が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはこのような
目的に合致する除草剤を開発すべく、種々検討した結
果、下記一般式 化２で示されるイミノチアゾリン誘導
体が除草活性を有すること、下記一般式 化２で示され
るイミノチアゾリン誘導体とウレア系除草化合物とを有
効成分として含有する組成物が、農耕地あるいは非農耕
地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、しかもそ
の除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクト
ルが拡大することを見出した。特にワタ、ダイズ、トウ
モロコシ、コムギ、オオムギ等の畑においては広範囲の
雑草を選択的に除草できることを見いだし、本発明を完
成した。すなわち、本発明は一般式 化２
目的に合致する除草剤を開発すべく、種々検討した結
果、下記一般式 化２で示されるイミノチアゾリン誘導
体が除草活性を有すること、下記一般式 化２で示され
るイミノチアゾリン誘導体とウレア系除草化合物とを有
効成分として含有する組成物が、農耕地あるいは非農耕
地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、しかもそ
の除草効力は、それらを単独で用いる場合に比較して相
乗的に増大し、低薬量で施用でき、さらに殺草スペクト
ルが拡大することを見出した。特にワタ、ダイズ、トウ
モロコシ、コムギ、オオムギ等の畑においては広範囲の
雑草を選択的に除草できることを見いだし、本発明を完
成した。すなわち、本発明は一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
Ｒ2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。Ｒ4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体（以下、化合物〔Ｉ〕と記す。）とウレア系除
草化合物（以下、化合物〔II〕と記す。）とを有効成分
として含有する組成物（以下、本発明組成物と記す。）
を提供するものである。化合物〔Ｉ〕を示す一般式 化
２においてＲ1 はハロアルキル基が好ましく、Ｒ2 は低
級アルキル基が好ましい。また、Ｒ3 は低級アルコキシ
基、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基が好まし
く、さらにフッ素原子置換アルキル基が好ましく、フッ
素原子置換メチル基がさらに好ましい。Ｒ4 は水素原子
又は４位のフッ素原子が好ましい。又、化合物〔II〕の
例としては、「Short Review ofHerbicides & PGRs 199
1」1990年、今村ら著、６４〜９１頁に記載されている
除草化合物があり、例えばイソプロチュロン、フルオメ
チュロン、ディウロン、フェニュロン、クロロトルロ
ン、リニュロン、モノリニュロン、モニュロン、ブチュ
ロン、メトクスロンが挙げられ、特にイソプロチュロ
ン、フルオメチュロン、ディウロンが好ましい。化合物
〔Ｉ〕の製造ルートを以下の化３及び化４に示す。
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
Ｒ2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。Ｒ4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体（以下、化合物〔Ｉ〕と記す。）とウレア系除
草化合物（以下、化合物〔II〕と記す。）とを有効成分
として含有する組成物（以下、本発明組成物と記す。）
を提供するものである。化合物〔Ｉ〕を示す一般式 化
２においてＲ1 はハロアルキル基が好ましく、Ｒ2 は低
級アルキル基が好ましい。また、Ｒ3 は低級アルコキシ
基、低級アルキル基又は低級ハロアルキル基が好まし
く、さらにフッ素原子置換アルキル基が好ましく、フッ
素原子置換メチル基がさらに好ましい。Ｒ4 は水素原子
又は４位のフッ素原子が好ましい。又、化合物〔II〕の
例としては、「Short Review ofHerbicides & PGRs 199
1」1990年、今村ら著、６４〜９１頁に記載されている
除草化合物があり、例えばイソプロチュロン、フルオメ
チュロン、ディウロン、フェニュロン、クロロトルロ
ン、リニュロン、モノリニュロン、モニュロン、ブチュ
ロン、メトクスロンが挙げられ、特にイソプロチュロ
ン、フルオメチュロン、ディウロンが好ましい。化合物
〔Ｉ〕の製造ルートを以下の化３及び化４に示す。
【化３】
【化４】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は前記と同じ意味
を表わす。Ｒ5 は、塩素原子、臭素原子、よう素原子を
表わし、Ｒ6 は水素原子又は低級アルキル基を表わ
す。〕 化合物〔Ｉ〕は特願平3-72379 号公報の記載に従い、製
造できる。即ち、一般式 化２においてＲ2 が低級アル
キル基である化合物（一般式〔Ｉ−１〕）は、一般式
〔II〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を一般式〔Ｘ
II〕、〔XIII〕又は〔ＸIV〕で示されるカルボン酸誘導
体と塩基存在下で反応させることによって製造すること
ができる。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度
の範囲は０〜２００℃、反応時間の範囲は１〜３０時間
であり、反応に供される試剤の量は、一般式〔II〕で示
されるイミノチアゾリジン誘導体１等量に対して一般式
〔ＸII〕又は〔XIII〕又は〔ＸIV〕で示されるカルボン
酸誘導体は１〜１０等量、塩基は１〜５０等量である。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物などあるいは、それらの混合物があげら
れる。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基等または炭酸カリウ
ム等の無機塩基等があげられる。又、一般式〔ＸIV〕で
示されるカルボン酸誘導体を用いる場合には、通常、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）あるいは、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いる。 反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー再結等の操作によっ
て精製することにより、目的の化合物を得ることができ
る。一般式 化２において、Ｒ2 が塩素原子、臭素原子
又はよう素原子である化合物（一般式〔Ｉ−２〕）は、
一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩
素化試薬、臭素化試薬またはよう素化試薬と反応させる
ことによって製造することができる。この反応は、通
常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は５０〜１５０℃、
反応時間の範囲は２〜１０時間であり、反応に供される
試剤の量は、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体１等量に対して塩素化試薬、臭素化試薬または
よう素化試薬は１〜１０等量である。溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類などあるいは、それらの混合物があげられ
る。ハロゲン化試薬としては、Ｎ−クロロサクシンイミ
ド、Ｎ−ブロモサクシンイミド、Ｎ−ヨードサクシンイ
ミド等があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の処理を行い、必要ならばクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
により、目的の化合物を得ることができる。原料化合物
である一般式〔II〕で示される化合物は、一般式〔III
〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩酸などの酸
と反応させることにより合成することができる。この反
応は通常溶媒中で行い、通常、反応温度の範囲は５０〜
２００℃、反応時間の範囲は１〜３０時間であり、反応
に供される試剤の量は、一般式〔III 〕で示される化合
物１当量に対して、酸は１〜1000当量である。溶媒とし
ては、メタノール、エタノール等のアルコール等があげ
られる。原料化合物である一般式〔III 〕で示されるイ
ミノチアゾリン誘導体は、一般式〔VI〕で示されるプロ
パルギルアニリン誘導体をアセチルイソシアネートと反
応させて得られる一般式〔IV〕で示されるチオウレア誘
導体及び一般式〔Ｖ〕で示されるイミノチアゾリジン誘
導体の混合物を硫酸で処理することによって得ることが
できる。また、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾ
リン誘導体は一般式〔IX〕で示されるイミノチアゾリン
誘導体を水素化ノルマルブチルスズで還元することによ
って得ることができる。一般式〔IX〕で示されるイミノ
チアゾリン誘導体は、一般式〔XI〕で示されるウレア誘
導体をジブロモエタンと反応させて得られる一般式
〔Ｘ〕で示されるイミノチアゾリジン誘導体をＮ−ブロ
モサクシンイミド（ＮＢＳ）と反応させることによって
製造できる。本発明組成物の有効成分である化合物
〔Ｉ〕と化合物〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に
変えることができるが、通常は化合物〔Ｉ〕１重量部に
対して、化合物〔II〕は0.1 〜100 重量部、好ましくは
0.5 〜５０重量部、さらに好ましくは0.8 〜３０重量部
である。本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤して用いられ
る。又、これらの製剤中には、有効成分である化合物
〔Ｉ〕と化合物〔II〕が合わせて、重量部で0.5 〜９０
％、好ましくは１〜８０％含有される。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフアライト、タルク、珪藻
土、方解土、クルミ粉尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、
セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。製剤化された本発明組成物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理または茎葉処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には植物体の上方からの処理のほか、作物
に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があ
る。本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、
薬剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比、処理方法、
処理時期、場所、対象雑草、対象作物等により異なる
が、通常１ヘクタール当りの総有効成分量が100 〜4000
g 、好ましくは150 〜3000g 、さらに好ましくは200 〜
2000g である。乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等は
通常その所定量を１ヘクタール当り100 〜1000リットル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し粒剤等は、通常なんら希釈することなくそ
のまま処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤の
ほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィン等があげられる。本発明組成
物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばソバカズラ、ハルタデ、サナエタ
デ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アカザ、アオビユ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギ
シバ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、作物であ
るワタ、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ等に
対して問題となるような薬害を示さない。本発明組成物
は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農
耕地等の除草剤として用いることができ、他の除草剤と
混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤植物
生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
もできる。
を表わす。Ｒ5 は、塩素原子、臭素原子、よう素原子を
表わし、Ｒ6 は水素原子又は低級アルキル基を表わ
す。〕 化合物〔Ｉ〕は特願平3-72379 号公報の記載に従い、製
造できる。即ち、一般式 化２においてＲ2 が低級アル
キル基である化合物（一般式〔Ｉ−１〕）は、一般式
〔II〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を一般式〔Ｘ
II〕、〔XIII〕又は〔ＸIV〕で示されるカルボン酸誘導
体と塩基存在下で反応させることによって製造すること
ができる。この反応は、通常、溶媒中で行い、反応温度
の範囲は０〜２００℃、反応時間の範囲は１〜３０時間
であり、反応に供される試剤の量は、一般式〔II〕で示
されるイミノチアゾリジン誘導体１等量に対して一般式
〔ＸII〕又は〔XIII〕又は〔ＸIV〕で示されるカルボン
酸誘導体は１〜１０等量、塩基は１〜５０等量である。
溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等のケトン
類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチ
ル等のエステル類、ニトロエタン、ニトロベンゼン等の
ニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等
のニトリル類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモル
ホリン等の第三級アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン
等の硫黄化合物などあるいは、それらの混合物があげら
れる。塩基としてはピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基等または炭酸カリウ
ム等の無機塩基等があげられる。又、一般式〔ＸIV〕で
示されるカルボン酸誘導体を用いる場合には、通常、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）あるいは、１
−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボ
ジイミド塩酸塩等の縮合剤を用いる。 反応終了後の反
応液は、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の処理を行な
い、必要ならばクロマトグラフィー再結等の操作によっ
て精製することにより、目的の化合物を得ることができ
る。一般式 化２において、Ｒ2 が塩素原子、臭素原子
又はよう素原子である化合物（一般式〔Ｉ−２〕）は、
一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩
素化試薬、臭素化試薬またはよう素化試薬と反応させる
ことによって製造することができる。この反応は、通
常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は５０〜１５０℃、
反応時間の範囲は２〜１０時間であり、反応に供される
試剤の量は、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体１等量に対して塩素化試薬、臭素化試薬または
よう素化試薬は１〜１０等量である。溶媒としては、ヘ
キサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水
素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等
のエーテル類などあるいは、それらの混合物があげられ
る。ハロゲン化試薬としては、Ｎ−クロロサクシンイミ
ド、Ｎ−ブロモサクシンイミド、Ｎ−ヨードサクシンイ
ミド等があげられる。反応終了後の反応液は、有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の処理を行い、必要ならばクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
により、目的の化合物を得ることができる。原料化合物
である一般式〔II〕で示される化合物は、一般式〔III
〕で示されるイミノチアゾリン誘導体を塩酸などの酸
と反応させることにより合成することができる。この反
応は通常溶媒中で行い、通常、反応温度の範囲は５０〜
２００℃、反応時間の範囲は１〜３０時間であり、反応
に供される試剤の量は、一般式〔III 〕で示される化合
物１当量に対して、酸は１〜1000当量である。溶媒とし
ては、メタノール、エタノール等のアルコール等があげ
られる。原料化合物である一般式〔III 〕で示されるイ
ミノチアゾリン誘導体は、一般式〔VI〕で示されるプロ
パルギルアニリン誘導体をアセチルイソシアネートと反
応させて得られる一般式〔IV〕で示されるチオウレア誘
導体及び一般式〔Ｖ〕で示されるイミノチアゾリジン誘
導体の混合物を硫酸で処理することによって得ることが
できる。また、一般式〔VIII〕で示されるイミノチアゾ
リン誘導体は一般式〔IX〕で示されるイミノチアゾリン
誘導体を水素化ノルマルブチルスズで還元することによ
って得ることができる。一般式〔IX〕で示されるイミノ
チアゾリン誘導体は、一般式〔XI〕で示されるウレア誘
導体をジブロモエタンと反応させて得られる一般式
〔Ｘ〕で示されるイミノチアゾリジン誘導体をＮ−ブロ
モサクシンイミド（ＮＢＳ）と反応させることによって
製造できる。本発明組成物の有効成分である化合物
〔Ｉ〕と化合物〔II〕との混合割合は、比較的広範囲に
変えることができるが、通常は化合物〔Ｉ〕１重量部に
対して、化合物〔II〕は0.1 〜100 重量部、好ましくは
0.5 〜５０重量部、さらに好ましくは0.8 〜３０重量部
である。本発明組成物は、通常固体担体、液体担体、界
面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤して用いられ
る。又、これらの製剤中には、有効成分である化合物
〔Ｉ〕と化合物〔II〕が合わせて、重量部で0.5 〜９０
％、好ましくは１〜８０％含有される。固体担体として
は、カオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベン
トナイト、酸性白土、パイロフアライト、タルク、珪藻
土、方解土、クルミ粉尿素、硫酸アンモニウム、合成含
水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があげられ、液体
担体としては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族
炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、
セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサ
ノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の植
物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、水等があげられる。乳化、分
散、湿展等のために用いられる界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸
塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン
酸エステル塩等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルア
リールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピ
レンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤等があげられる。その他の製剤用補助剤
としては、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリ
ビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシ
メチルセルロース）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）等があげられる。製剤化された本発明組成物は、雑
草の出芽前または出芽後に土壌処理または茎葉処理す
る。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があ
り、茎葉処理には植物体の上方からの処理のほか、作物
に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等があ
る。本発明組成物の施用適量は、気象条件、土壌条件、
薬剤の製剤形態、有効成分の種類や混合比、処理方法、
処理時期、場所、対象雑草、対象作物等により異なる
が、通常１ヘクタール当りの総有効成分量が100 〜4000
g 、好ましくは150 〜3000g 、さらに好ましくは200 〜
2000g である。乳剤、水和剤、懸濁剤、顆粒水和剤等は
通常その所定量を１ヘクタール当り100 〜1000リットル
の（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し粒剤等は、通常なんら希釈することなくそ
のまま処理する。展着剤としては、前記の界面活性剤の
ほか、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニ
ンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジ
スルホン酸塩、パラフィン等があげられる。本発明組成
物は、畑地の茎葉処理および土壌処理において問題とな
る種々の雑草、例えばソバカズラ、ハルタデ、サナエタ
デ、スベリヒユ、ハコベ、シロザ、アカザ、アオビユ、
ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカツノクサネ
ム、エビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジカ、フイー
ルドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガオ、マルバ
アサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコソウ、ホト
ケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌホオズキ、
オオイヌノフグリ、オナモミ、ヒマワリ、イヌカミツ
レ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ、イヌビ
エ、エノコログサ、メヒシバ、オヒシバ、スズメノカタ
ビラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セ
イバンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギョウギ
シバ等のイネ科雑草に対して除草効力を有し、作物であ
るワタ、ダイズ、トウモロコシ、コムギ、オオムギ等に
対して問題となるような薬害を示さない。本発明組成物
は、畑地、果樹園、牧草地、芝生地、森林あるいは非農
耕地等の除草剤として用いることができ、他の除草剤と
混合して用いることにより除草効力の増強を期待でき
る。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤植物
生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いること
もできる。
【０００５】
【実施例】以下、本発明を化合物〔Ｉ〕の製造例、本発
明組成物の製剤例および試験例により、さらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。まず、化合物〔Ｉ〕の製造例を参考製造例とし
て示す。 参考製造例１ ２−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチアゾリン、塩酸塩7.2gを酢酸エチル１０
０mlに混合した。室温でトリエチルアミン7.4gを加え、
さらに、トリフルオロ酢酸無水物5.2gを加えた。３時間
攪拌後、反応液に水５０mlを加え、水洗した。無水硫酸
マグネシウムで、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得
られた結晶をイソプロパノールで、再結することによ
り、２−トリフルオロアセチルイミノ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン（化
合物（４６））7.5gを得た。 融点128.1 ℃ 参考製造例２ ２−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチアゾリン・塩酸塩0.42g と、トリエチル
アミン2.2gと１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩0.8gとジフルオロ酢酸0.
75g をクロロホルム１０mlに混合し、８時間還流した。
冷却後、１Ｎ−塩酸水及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留
去した。得られた残さをカラムクロマトグラフィーに付
し、２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン（化合
物（５５））0.3gを得た。融点117.9 ℃ 参考製造例３ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−チアゾリン0.5gとＮ−ヨードサク
シンイミド0.4gとをクロロホルム３０mlに溶かし、２０
時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー
に付して、２−メトキシカルボニルイミノ−３−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−５−ヨードチアゾリン
（化合物（３８））0.1gを得た。次に原料化合物の合成
例を示す。 参考製造例４ ３−トリフルオロメチルアニリン３０g と臭化プロパル
ギル１２g とを８０℃で３時間攪拌した。反応溶液を濾
過し、ろ液をカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−
プロパルギル−３−トリフルオロメチルアニリン７g を
得た。 参考製造例５ アセチルクロライド3.2gをテトラヒドロフラン１００ml
に溶かし、チオシアン酸カリウム4.3gを加えた。３時間
攪拌後、Ｎ−プロパルギル−３−トリフルオロメチルア
ニリン７g を滴下した。１時間攪拌後、減圧下溶媒を留
去した。濃縮残さに酢酸エチル２００mlを加え抽出し、
水洗した。乾燥硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶を冷却下、３０mlの硫酸に少
しずつ加えた。０℃で３０分間攪拌後、さらに室温で３
０分間攪拌した。反応終了後、氷水に反応液を注ぎ、炭
酸カリウム水溶液で中和した。得られた結晶をろ別し、
水洗した。イソプロパノールで再結することにより、２
−アセチルイミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチアゾリン６g を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：2.２（ｓ，３Ｈ）2.3
（ｓ，３Ｈ）6.9 （ｂｓ，１Ｈ）7.6 −7.9（ｍ．４
Ｈ）） 参考製造例６ ２−（アセチルイミノ）−３−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチアゾリン１g と塩酸（３８
％、４ml) をエタノール−水（１：２）溶液１５mlに溶
かし、３時間還流した。エタノールを減圧下に留去後、
濃縮残渣を炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留
去し、濃縮残さをカラムクロマトグラフィーに付し、２
−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
５−メチルチアゾリン0.4gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ）：7.4 −7.9 （５Ｈ），6.4 （１
Ｈ），2.1 （３Ｈ） 参考製造例７ ２−（アセチルイミノ）−３−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチアゾリン１g と塩酸（３８
％）２mlをエタノール１０mlに溶かし３時間還流した。
エタノールを減圧下に留去することにより、２−イミノ
−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）５−メチル
チアゾリン・塩酸塩0.8gを得た。これを炭酸カリウムで
中和し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧下に留去し、濃縮残さをカラムク
ロマトグラフィーに付し、２−イミノ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン0.5g
を得た。 参考製造例８ Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル），Ｎ' −エト
キシカルボニルチオウレア1.8gとジブロモエタン1.29g
および無水炭酸カリウム2.6gとをアセトン２０mlに混合
し、５時間還流した。反応終了後、溶媒を留去し、エチ
ルエーテルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さをヘキサン−
エタノール混合液で再結晶することにより、２−エトキ
シカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）チアゾリジン1.63g を得た。 融点 ７5.８℃ 参考製造例９ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−チアゾリジン1.6gとＮ−ブロモサ
クシンイミド２g とをクロロホルム５０mlに溶かし、１
０時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ
ーに付して、２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−５−ブロモチアゾリ
ン0.9gを得た。 融点 １３6.８℃ 参考製造例１０ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルメ
チルフェニル）−５−ブロモチアゾリン4.7g、水素化ト
リブチルスズ6.9gと過酸化ベンゾイル触媒量をテトラヒ
ドロフラン１００mlに溶かし、１０時間還流した。反応
終了後、溶媒を留去し、ヘキサンで洗浄後、残さをヘキ
サン−エタノール混合液で再結晶することにより、２−
エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−チアゾリン2.85g を得た。 融点 １３4.5 ℃ 上記の参考製造例に準じて製造した化合物〔Ｉ〕をまと
めて表１−４に示す。
明組成物の製剤例および試験例により、さらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。まず、化合物〔Ｉ〕の製造例を参考製造例とし
て示す。 参考製造例１ ２−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチアゾリン、塩酸塩7.2gを酢酸エチル１０
０mlに混合した。室温でトリエチルアミン7.4gを加え、
さらに、トリフルオロ酢酸無水物5.2gを加えた。３時間
攪拌後、反応液に水５０mlを加え、水洗した。無水硫酸
マグネシウムで、乾燥後、溶媒を減圧下に留去した。得
られた結晶をイソプロパノールで、再結することによ
り、２−トリフルオロアセチルイミノ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン（化
合物（４６））7.5gを得た。 融点128.1 ℃ 参考製造例２ ２−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−５−メチルチアゾリン・塩酸塩0.42g と、トリエチル
アミン2.2gと１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）カルボジイミド塩酸塩0.8gとジフルオロ酢酸0.
75g をクロロホルム１０mlに混合し、８時間還流した。
冷却後、１Ｎ−塩酸水及び炭酸カリウム水溶液で洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留
去した。得られた残さをカラムクロマトグラフィーに付
し、２−ジフルオロアセチルイミノ−３−（３−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン（化合
物（５５））0.3gを得た。融点117.9 ℃ 参考製造例３ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−チアゾリン0.5gとＮ−ヨードサク
シンイミド0.4gとをクロロホルム３０mlに溶かし、２０
時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水溶
液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を
減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィー
に付して、２−メトキシカルボニルイミノ−３−（３−
トリフルオロメチルフェニル）−５−ヨードチアゾリン
（化合物（３８））0.1gを得た。次に原料化合物の合成
例を示す。 参考製造例４ ３−トリフルオロメチルアニリン３０g と臭化プロパル
ギル１２g とを８０℃で３時間攪拌した。反応溶液を濾
過し、ろ液をカラムクロマトグラフィーに付して、Ｎ−
プロパルギル−３−トリフルオロメチルアニリン７g を
得た。 参考製造例５ アセチルクロライド3.2gをテトラヒドロフラン１００ml
に溶かし、チオシアン酸カリウム4.3gを加えた。３時間
攪拌後、Ｎ−プロパルギル−３−トリフルオロメチルア
ニリン７g を滴下した。１時間攪拌後、減圧下溶媒を留
去した。濃縮残さに酢酸エチル２００mlを加え抽出し、
水洗した。乾燥硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた結晶を冷却下、３０mlの硫酸に少
しずつ加えた。０℃で３０分間攪拌後、さらに室温で３
０分間攪拌した。反応終了後、氷水に反応液を注ぎ、炭
酸カリウム水溶液で中和した。得られた結晶をろ別し、
水洗した。イソプロパノールで再結することにより、２
−アセチルイミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルチアゾリン６g を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）：2.２（ｓ，３Ｈ）2.3
（ｓ，３Ｈ）6.9 （ｂｓ，１Ｈ）7.6 −7.9（ｍ．４
Ｈ）） 参考製造例６ ２−（アセチルイミノ）−３−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチアゾリン１g と塩酸（３８
％、４ml) をエタノール−水（１：２）溶液１５mlに溶
かし、３時間還流した。エタノールを減圧下に留去後、
濃縮残渣を炭酸カリウムで中和し、酢酸エチルで抽出し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧下に留
去し、濃縮残さをカラムクロマトグラフィーに付し、２
−イミノ−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）−
５−メチルチアゾリン0.4gを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（δ）：7.4 −7.9 （５Ｈ），6.4 （１
Ｈ），2.1 （３Ｈ） 参考製造例７ ２−（アセチルイミノ）−３−（３−トリフルオロメチ
ルフェニル）−５−メチルチアゾリン１g と塩酸（３８
％）２mlをエタノール１０mlに溶かし３時間還流した。
エタノールを減圧下に留去することにより、２−イミノ
−３−（３−トリフルオロメチルフェニル）５−メチル
チアゾリン・塩酸塩0.8gを得た。これを炭酸カリウムで
中和し、酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧下に留去し、濃縮残さをカラムク
ロマトグラフィーに付し、２−イミノ−３−（３−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−メチルチアゾリン0.5g
を得た。 参考製造例８ Ｎ−（３−トリフルオロメチルフェニル），Ｎ' −エト
キシカルボニルチオウレア1.8gとジブロモエタン1.29g
および無水炭酸カリウム2.6gとをアセトン２０mlに混合
し、５時間還流した。反応終了後、溶媒を留去し、エチ
ルエーテルで抽出した。水洗後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残さをヘキサン−
エタノール混合液で再結晶することにより、２−エトキ
シカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）チアゾリジン1.63g を得た。 融点 ７5.８℃ 参考製造例９ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオ
ロメチルフェニル）−チアゾリジン1.6gとＮ−ブロモサ
クシンイミド２g とをクロロホルム５０mlに溶かし、１
０時間還流した。冷却後、反応液を亜硫酸ナトリウム水
溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ
ーに付して、２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３
−トリフルオロメチルフェニル）−５−ブロモチアゾリ
ン0.9gを得た。 融点 １３6.８℃ 参考製造例１０ ２−エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルメ
チルフェニル）−５−ブロモチアゾリン4.7g、水素化ト
リブチルスズ6.9gと過酸化ベンゾイル触媒量をテトラヒ
ドロフラン１００mlに溶かし、１０時間還流した。反応
終了後、溶媒を留去し、ヘキサンで洗浄後、残さをヘキ
サン−エタノール混合液で再結晶することにより、２−
エトキシカルボニルイミノ−３−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−チアゾリン2.85g を得た。 融点 １３4.5 ℃ 上記の参考製造例に準じて製造した化合物〔Ｉ〕をまと
めて表１−４に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】 次に、本発明組成物の製剤例を示す。なお、化合物
〔Ｉ〕は表１−４の化合物番号で示す。部は重量部を表
す。 製剤例１ 化合物（１）−（７０）８部、ディウロン４０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合し
て各水和剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）−（７０）15部、フルオメチュロン１２
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ３部および水６７部を混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して各懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）−（70）0.３部、イソプロチュロン９部、
合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７．
７部を粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して各粒剤を得る。 製剤例４ 化合物（１）−（70）８部、フェニュロン４０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合し
て各水和剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）−（70）３０部、ディウロン１５部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素５０部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）−（70）１部、フルオメチュロン５０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混
合して各水和剤を得る。 製剤例７ 化合物（１）−（70）８部、クロロトルロン４０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合
して各水和剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）−（70）８部、リニュロン４０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム
２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合して
各水和剤を得る。次に、本発明組成物の効果を試験例を
あげて具体的に示す。なお、化合物〔Ｉ〕は表１−４中
の化合物番号で示す。除草効力は調査時に枯れ残った供
試植物の地上部の生重量をはかり、次式により算出した
生育抑制率（％）で示す。 生育抑制率 （％） 処理区の供試植物の地上部の生重量 ─────── ＝１─ ────────────────── １００ 無処理区の供試植物の地上部の生重量 試験例１ コンクリート製コンテナ（面積４０×３５cm2 ）に畑地
土壌を詰め、ワタ、アメリカキンゴジカ、イチビ、オヒ
シバ、メヒシバ、ギョウギシバを播種し、１〜３cmの厚
さに覆土した。製剤例１に準じて供試化合物を水和剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり６５８リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後３０日間屋外で育成し、除草効力および薬害を調査
した。その結果を表５に示す。
〔Ｉ〕は表１−４の化合物番号で示す。部は重量部を表
す。 製剤例１ 化合物（１）−（７０）８部、ディウロン４０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合し
て各水和剤を得る。 製剤例２ 化合物（１）−（７０）15部、フルオメチュロン１２
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３
部、ＣＭＣ３部および水６７部を混合し、粒度が５ミク
ロン以下になるまで湿式粉砕して各懸濁剤を得る。 製剤例３ 化合物（１）−（70）0.３部、イソプロチュロン９部、
合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム
２部、ベントナイト３０部およびカオリンクレー５７．
７部を粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造
粒乾燥して各粒剤を得る。 製剤例４ 化合物（１）−（70）８部、フェニュロン４０部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合し
て各水和剤を得る。 製剤例５ 化合物（１）−（70）３０部、ディウロン１５部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウ
ム２部および合成含水酸化珪素５０部をよく粉砕混合し
て水和剤を得る。 製剤例６ 化合物（１）−（70）１部、フルオメチュロン５０部、
リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナト
リウム２部および合成含水酸化珪素４４部をよく粉砕混
合して各水和剤を得る。 製剤例７ 化合物（１）−（70）８部、クロロトルロン４０部、リ
グニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合
して各水和剤を得る。 製剤例８ 化合物（１）−（70）８部、リニュロン４０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム
２部および合成含水酸化珪素４７部をよく粉砕混合して
各水和剤を得る。次に、本発明組成物の効果を試験例を
あげて具体的に示す。なお、化合物〔Ｉ〕は表１−４中
の化合物番号で示す。除草効力は調査時に枯れ残った供
試植物の地上部の生重量をはかり、次式により算出した
生育抑制率（％）で示す。 生育抑制率 （％） 処理区の供試植物の地上部の生重量 ─────── ＝１─ ────────────────── １００ 無処理区の供試植物の地上部の生重量 試験例１ コンクリート製コンテナ（面積４０×３５cm2 ）に畑地
土壌を詰め、ワタ、アメリカキンゴジカ、イチビ、オヒ
シバ、メヒシバ、ギョウギシバを播種し、１〜３cmの厚
さに覆土した。製剤例１に準じて供試化合物を水和剤に
し、その所定量を１ヘクタールあたり６５８リットル相
当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に処理した。処
理後３０日間屋外で育成し、除草効力および薬害を調査
した。その結果を表５に示す。
【表５】 試験例２ コンクリート製コンテナ（面積４０×３５cm2 ）に畑地
土壌を詰め、ハルタデ、ハコベ、パンジー、ヒメオドリ
コソウ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリを播種し、２９
日間育成した。その後、製剤例１に準じて供試化合物を
水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり６５８リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植
物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この時、
雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、１〜
２葉期で草丈は１〜３cmであった。処理後３９日後に、
除草効力を調査した。その結果を表６に示す。なお、本
試験は、全期間を通して屋外で行った。
土壌を詰め、ハルタデ、ハコベ、パンジー、ヒメオドリ
コソウ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリを播種し、２９
日間育成した。その後、製剤例１に準じて供試化合物を
水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり６５８リ
ットル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植
物体の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この時、
雑草および作物の生育状況は草種により異なるが、１〜
２葉期で草丈は１〜３cmであった。処理後３９日後に、
除草効力を調査した。その結果を表６に示す。なお、本
試験は、全期間を通して屋外で行った。
【表６】 試験例３ 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし１区３ｍ2 （１×
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、オオイヌノフグリ、アカ
ザ、アオビユ、ハルタデ、コハコベを播種し、４１日間
育成した。その後、製剤例１に準じて供試化合物を水和
剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり２３６リット
ル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この時、雑草
および作物の生育状況は草種により異なるが、3.5 〜８
葉期で草丈は９〜２４cmであった。処理後４３日後に、
除草効力を調査した。その結果を表７に示す。
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、オオイヌノフグリ、アカ
ザ、アオビユ、ハルタデ、コハコベを播種し、４１日間
育成した。その後、製剤例１に準じて供試化合物を水和
剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり２３６リット
ル相当の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体
の上方から茎葉部全面に均一に処理した。この時、雑草
および作物の生育状況は草種により異なるが、3.5 〜８
葉期で草丈は９〜２４cmであった。処理後４３日後に、
除草効力を調査した。その結果を表７に示す。
【表７】 試験例４ 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし１区３ｍ2 （１×
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、ワタ、イヌビエ、セイバ
ンモロコシ、アサガオ、アオビユ、エビスグサを播種
し、１〜７cmの厚さに覆土した。製剤例１に準じて供試
化合物を水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり
２３６リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２７日間で育成し、除草効力およ
び薬害を調査した。その結果を表８に示す。
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、ワタ、イヌビエ、セイバ
ンモロコシ、アサガオ、アオビユ、エビスグサを播種
し、１〜７cmの厚さに覆土した。製剤例１に準じて供試
化合物を水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり
２３６リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２７日間で育成し、除草効力およ
び薬害を調査した。その結果を表８に示す。
【表８】 試験例５ 畑地圃場を耕起、整地次いで畦立てし１区３ｍ2 （１×
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、ウマノチャヒキ、ヤエム
グラ、オオイヌノフグリ、パンジー、ハコベを播種し、
１〜７cmの厚さに覆土した。製剤例１に準じて供試化合
物を水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり２３
６リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後３５日間育成し、除草効力を調査し
た。その結果を表９に示す。
３ｍ2 ）の試験区に区分けし、ウマノチャヒキ、ヤエム
グラ、オオイヌノフグリ、パンジー、ハコベを播種し、
１〜７cmの厚さに覆土した。製剤例１に準じて供試化合
物を水和剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり２３
６リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面に
処理した。処理後３５日間育成し、除草効力を調査し
た。その結果を表９に示す。
【表９】 次に化合物〔Ｉ〕が除草剤の有効成分として有用である
ことを参考試験例で示す。なお、化合物〔Ｉ〕は表１−
４の化合物番号で示す。また、除草効力は、調査時の供
試植物の出芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違いがな
いものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に評価し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。 参考試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。供試化合物各々５部、トキサノンＰ８Ｌ
（三洋化成登録商標）１５部、シクロヘキサン８０部を
よく混合して乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあた
り1000リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を表１０−１５に示す。
ことを参考試験例で示す。なお、化合物〔Ｉ〕は表１−
４の化合物番号で示す。また、除草効力は、調査時の供
試植物の出芽および生育阻害の程度を肉眼観察し、化合
物を供試していない場合と全くないしほとんど違いがな
いものを「０」とし、供試植物が枯死ないし生育が完全
に阻害されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に評価し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。 参考試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ヒエ、マルバアサガオ、イチビを播種
し、覆土した。供試化合物各々５部、トキサノンＰ８Ｌ
（三洋化成登録商標）１５部、シクロヘキサン８０部を
よく混合して乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあた
り1000リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表
面に処理した。処理後２０日間温室内で育成し、除草効
力を調査した。その結果を表１０−１５に示す。
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【０００６】
【発明の効果】本発明組成物は、農耕地あるいは非農耕
地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、低薬量で
施用でき、殺草スペクトルが広いことから除草剤の有効
成分として有用である。
地に発生する種々の雑草を防除的に除草でき、低薬量で
施用でき、殺草スペクトルが広いことから除草剤の有効
成分として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河村 伸一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 佐藤 純一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 実光 穣 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 泉 恵一 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 はハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロア
ルコキシ基またはハロアルキルメルカプト基を表わし、
Ｒ2 は低級アルキル基、塩素原子、臭素原子またはよう
素原子を表わす。Ｒ3 は低級アルキル基、ハロアルキル
基、シクロアルコキシ基を表すか、低級アルキル基で置
換されていてもよい低級シクロアルキル基、アルコキシ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表すか、又
は、低級アルコキシ基もしくはハロゲンで置換されてい
てもよい低級アルコキシ基を表わす。Ｒ4 は水素原子又
はハロゲン原子を表わす。〕で示されるイミノチアゾリ
ン誘導体とウレア系除草化合物とを有効成分として含有
することを特徴とする除草組成物。 - 【請求項２】ウレア系除草化合物がイソプロチュロン、
フルオメチュロン、ディウロン、フェニュロン、クロロ
トルロン、リニュロン、モノリニュロン、モニュロン、
ブチュロンおよびメトクスロンから選ばれる一種以上の
化合物である請求項１記載の除草組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23184991A JPH0570310A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 除草組成物 |
| CA002077737A CA2077737A1 (en) | 1991-09-11 | 1992-09-08 | Herbicidal composition |
| EP92115420A EP0531970B1 (en) | 1991-09-11 | 1992-09-09 | Herbicidal composition |
| ES92115420T ES2073829T3 (es) | 1991-09-11 | 1992-09-09 | Composicion herbicida. |
| AU22869/92A AU651725B2 (en) | 1991-09-11 | 1992-09-09 | Herbicidal composition |
| DE69202031T DE69202031T2 (de) | 1991-09-11 | 1992-09-09 | Herbizide Zusammensetzung. |
| US07/944,084 US5312798A (en) | 1991-09-11 | 1992-09-11 | Herbicidal composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23184991A JPH0570310A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 除草組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0570310A true JPH0570310A (ja) | 1993-03-23 |
Family
ID=16929979
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23184991A Pending JPH0570310A (ja) | 1991-09-11 | 1991-09-11 | 除草組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0570310A (ja) |
-
1991
- 1991-09-11 JP JP23184991A patent/JPH0570310A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3250825B2 (ja) | 置換ニトログアニジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤 | |
| JPS61126071A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPH042591B2 (ja) | ||
| JP3156268B2 (ja) | イミノチアゾリン誘導体、その製造法、それを有効成分とする除草剤およびその製造中間体 | |
| JPS6127955A (ja) | アリ−ルスルホニル脂肪酸アミド誘導体、その製造法および除草剤 | |
| JP3064374B2 (ja) | ウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0570311A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH0570310A (ja) | 除草組成物 | |
| JP3249881B2 (ja) | ピラゾール誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0925279A (ja) | トリケトン誘導体 | |
| US4352806A (en) | Selected 2-trichloromethyl-4-pyrimidinyl carboxylic esters and their use as fungicides | |
| JPH0570308A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH0570309A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH0570312A (ja) | 除草組成物 | |
| JPH05202038A (ja) | アゾール誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0768220B2 (ja) | 新規ピラゾ−ル誘導体、その製造法およびそれらを含有する農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6229433B2 (ja) | ||
| EP0118982A1 (en) | Organic phosphorous quinoxalinone and their production and use | |
| JPH0676406B2 (ja) | Ｎ―（ベンズオキサジニル）テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JP2531195B2 (ja) | インタ―ゾ―ル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH0764812B2 (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS59155358A (ja) | ４，５，６，７−テトラヒドロ−２ｈ−イソインド−ル−１，３−ジオン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS61134373A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPS62120353A (ja) | 置換フエノキシ尿素、製造法および除草剤 | |
| JPH05155866A (ja) | Ｎ−アミノウラシル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |