JPH0565682A - アルキルベンゾキノンの製造法 - Google Patents
アルキルベンゾキノンの製造法Info
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- JPH0565682A JPH0565682A JP3230097A JP23009791A JPH0565682A JP H0565682 A JPH0565682 A JP H0565682A JP 3230097 A JP3230097 A JP 3230097A JP 23009791 A JP23009791 A JP 23009791A JP H0565682 A JPH0565682 A JP H0565682A
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- Japan
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- alkylphenol
- anode
- alkylbenzoquinone
- solvent
- cathode
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 次の一般式(Ｉ)
【化１】
（式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を、ｎは１〜３の整数を意味する。但し、水酸基に対す
るパラ位置は置換されていないものとする。)で表され
るアルキルフェノールを電解酸化して次の一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒおよびｎは上記した通りの意味を有する。)
で表されるアルキルベンゼンを製造する方法に関する。 【構成】 本発明は、上記の電解酸化を陽極および陰極
に炭素電極を用いて行うことを特徴とする。
を、ｎは１〜３の整数を意味する。但し、水酸基に対す
るパラ位置は置換されていないものとする。)で表され
るアルキルフェノールを電解酸化して次の一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒおよびｎは上記した通りの意味を有する。)
で表されるアルキルベンゼンを製造する方法に関する。 【構成】 本発明は、上記の電解酸化を陽極および陰極
に炭素電極を用いて行うことを特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルフェノールか
らアルキルベンゾキノンへの有利な製造法に関するもの
であり、特にビタミンＥの合成中間体として有用な２,
３,５,−トリメチルベンゾキノンの製造に適した方法に
ついてのものである。
らアルキルベンゾキノンへの有利な製造法に関するもの
であり、特にビタミンＥの合成中間体として有用な２,
３,５,−トリメチルベンゾキノンの製造に適した方法に
ついてのものである。
【０００２】
【従来の技術】アルキルベンゾキノンの製造方法として
は、アルキルフェノールを無機酸化剤で酸化する方法、
または触媒の存在下に酸素で酸化する方法等が知られて
いる。前者の無機酸を用いる方法は、例えば酸化剤とし
て、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、酸化鉛な
どが用いられており、その量は化学量論量以上必要であ
り、かつ低原子価状態の金属塩の処理が必要となる。ま
た後者の触媒存在下酸素で酸化する方法には、特公昭５
３−１７５８５号、特開昭５９−２２５１３７号で代表
される方法があるが、副生成物の点から必ずしも効率的
な方法とは言い難い。
は、アルキルフェノールを無機酸化剤で酸化する方法、
または触媒の存在下に酸素で酸化する方法等が知られて
いる。前者の無機酸を用いる方法は、例えば酸化剤とし
て、過マンガン酸カリウム、二酸化マンガン、酸化鉛な
どが用いられており、その量は化学量論量以上必要であ
り、かつ低原子価状態の金属塩の処理が必要となる。ま
た後者の触媒存在下酸素で酸化する方法には、特公昭５
３−１７５８５号、特開昭５９−２２５１３７号で代表
される方法があるが、副生成物の点から必ずしも効率的
な方法とは言い難い。
【０００３】また、電解反応により対応するアルキルフ
ェノール類からアルキルベンゾキノンを製造しようとす
る試みが行われ、既にいくつかの方法が提案されてい
る。例えば、Chem. Rev., ６８，４８７(１９６８)およ
び特公昭４８−３９９２８号には二酸化鉛を陽極として
フェノール類を電解する例が、また特開昭５０−８４５
４０号には二酸化鉛あるいは貴金属を陽極としてアルキ
ルフェノール類を電解する例が挙げられている。また、
特開昭５９−２１３８９号には陽極として炭素電極を用
いる方法が提案されている。しかしながら、これらの方
法による反応成績は収率および電流効率等の点において
未だ工業的に満足すべきものであるとは言い難い。そし
て、これらの提案されている方法では、陰極に鉛、水
銀、カドミウム等の金属類を用いており、これらの使用
は工業的製造を考えた場合、安全性、経済性の面から好
ましいものではなく、殊に水銀、カドミウムなどは人体
に対する毒性や環境汚染防止のためにその使用が制限さ
れている。
ェノール類からアルキルベンゾキノンを製造しようとす
る試みが行われ、既にいくつかの方法が提案されてい
る。例えば、Chem. Rev., ６８，４８７(１９６８)およ
び特公昭４８−３９９２８号には二酸化鉛を陽極として
フェノール類を電解する例が、また特開昭５０−８４５
４０号には二酸化鉛あるいは貴金属を陽極としてアルキ
ルフェノール類を電解する例が挙げられている。また、
特開昭５９−２１３８９号には陽極として炭素電極を用
いる方法が提案されている。しかしながら、これらの方
法による反応成績は収率および電流効率等の点において
未だ工業的に満足すべきものであるとは言い難い。そし
て、これらの提案されている方法では、陰極に鉛、水
銀、カドミウム等の金属類を用いており、これらの使用
は工業的製造を考えた場合、安全性、経済性の面から好
ましいものではなく、殊に水銀、カドミウムなどは人体
に対する毒性や環境汚染防止のためにその使用が制限さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】上記したように、電解
酸化によってアルキルフェノール類からアルキルベンゾ
キノン類を製造する場合の、陽極に高価な貴金属を使用
したり、また陰極に鉛、水銀、カドミウムなどの有毒な
副生物を生成する金属を用いるなどの、安全性、経済性
の観点から好ましくない電極を用いることない、また従
来の電解酸化法のような目的生成物の低収率および低電
流効率などの欠点が解消された電解酸化方法の解明が求
められる。
酸化によってアルキルフェノール類からアルキルベンゾ
キノン類を製造する場合の、陽極に高価な貴金属を使用
したり、また陰極に鉛、水銀、カドミウムなどの有毒な
副生物を生成する金属を用いるなどの、安全性、経済性
の観点から好ましくない電極を用いることない、また従
来の電解酸化法のような目的生成物の低収率および低電
流効率などの欠点が解消された電解酸化方法の解明が求
められる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、工業的に
満足し得る高い収率および電流効率で、かつ工業的によ
り安価な設備でアルキルフェノール類を電解酸化する方
法を鋭意研究した結果、陽極および陰極の両極に炭素電
極を用いることによって、工業的により安価な設備でか
つ今までにない高い収率および電流効率で、アルキルフ
ェノール類を電解酸化してアルキルベンゾキノン類を製
造する方法を見出して本発明を完成した。
満足し得る高い収率および電流効率で、かつ工業的によ
り安価な設備でアルキルフェノール類を電解酸化する方
法を鋭意研究した結果、陽極および陰極の両極に炭素電
極を用いることによって、工業的により安価な設備でか
つ今までにない高い収率および電流効率で、アルキルフ
ェノール類を電解酸化してアルキルベンゾキノン類を製
造する方法を見出して本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、次の一般式(Ｉ)
【化３】 （式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を、ｎは１〜３の整数を意味する。但し、一般式(Ｉ)に
おいて水酸基に対するパラ位は置換されていない。）で
表されるアルキルフェノールを電解して次の一般式(II)
を、ｎは１〜３の整数を意味する。但し、一般式(Ｉ)に
おいて水酸基に対するパラ位は置換されていない。）で
表されるアルキルフェノールを電解して次の一般式(II)
【化４】 （式中、Ｒおよびｎは上記した通りの意味を有する。)
で表されるアルキルベンゾキノンを製造する電気化学的
方法において、陽極および陰極として炭素電極を使用す
ることを特徴とするアルキルフェノールよりアルキルベ
ンゾキノンを製造する方法に関する。
で表されるアルキルベンゾキノンを製造する電気化学的
方法において、陽極および陰極として炭素電極を使用す
ることを特徴とするアルキルフェノールよりアルキルベ
ンゾキノンを製造する方法に関する。
【０００７】上記した本発明の方法で用いる出発原料の
一般式(Ｉ)で表されるアルキルフェノールのアルキル基
の具体例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどの直
鎖または分枝鎖のアルキル基が挙げられる。そしてｎは
１〜３の整数を表わすが、上記のアルキル基は水酸基に
対してパラ位置に存在することはなく、そしてｎが１の
場合はこのアルキルフェノールは２−アルキルフェノー
ルまたは３−アルキルフェノールであり、ｎが２の場合
は２,３−ジアルキルフェノール、２,５−ジアルキルフ
ェノール、２,６−ジアルキルフェノール、または３,５
−ジアルキルフェノールであり、ｎが３の場合は、２,
３,５−トリアルキルフェノール、または２,３,６−ト
リアルキルフェノールである。そしてｎが２または３に
おけるアルキル基は同一のものでもまたは互いに異なる
ものであってもよい。
一般式(Ｉ)で表されるアルキルフェノールのアルキル基
の具体例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどの直
鎖または分枝鎖のアルキル基が挙げられる。そしてｎは
１〜３の整数を表わすが、上記のアルキル基は水酸基に
対してパラ位置に存在することはなく、そしてｎが１の
場合はこのアルキルフェノールは２−アルキルフェノー
ルまたは３−アルキルフェノールであり、ｎが２の場合
は２,３−ジアルキルフェノール、２,５−ジアルキルフ
ェノール、２,６−ジアルキルフェノール、または３,５
−ジアルキルフェノールであり、ｎが３の場合は、２,
３,５−トリアルキルフェノール、または２,３,６−ト
リアルキルフェノールである。そしてｎが２または３に
おけるアルキル基は同一のものでもまたは互いに異なる
ものであってもよい。
【０００８】本発明の方法で用いる出発原料の一般式
(Ｉ)で表されるアルキルフェノールの具体例としては、
２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、２−エ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−ｎ−プロ
ピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、２−ｉ
−プロピルフェノール、３−ｉ−プロピルフェノール、
２−ｎ−ブチルフェノール、３−ｎ−ブチルフェノー
ル、２,３−ジメチルフェノール、２,６−ジメチルフェ
ノール、２,３−ジエチルフェノール、２,６−ジエチル
フェノール、２,３−ジ−ｎ−プロピルフェノール、２,
６−ジ−ｎ−プロピルフェノール、２,３−ジ−ｉ−プ
ロピルフェノール、２,６−ジ−ｉ−プロピルフェノー
ル、２,３−ジ−ｎ−ブチルフェノール、２,６−ジ−ｎ
−ブチルフェノール、２−メチル−３−エチルフェノー
ル、２−メチル−６−エチル−フェノール、２−エチル
−３−メチルフェノール、２,３,５−トリメチルフェノ
ール、２,３,６−トリメチルフェノール、２,３,５−ト
リエチルフェノール、２,３,６−トリエチルフェノー
ル、２−メチル−３,６−ジエチルフェノール、２,３−
ジメチル−５−エチルフェノール、２,３−ジエチル−
６−メチルフェノールなど多数のものを挙げることがで
きる。これらのうち特に２,３,６−トリメチルフェノー
ルからは、ビタミンＥの合成中間体として有用な２,３,
５−トリメチルベンゾキノンを有利に製造することがで
きる。
(Ｉ)で表されるアルキルフェノールの具体例としては、
２−メチルフェノール、３−メチルフェノール、２−エ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−ｎ−プロ
ピルフェノール、３−ｎ−プロピルフェノール、２−ｉ
−プロピルフェノール、３−ｉ−プロピルフェノール、
２−ｎ−ブチルフェノール、３−ｎ−ブチルフェノー
ル、２,３−ジメチルフェノール、２,６−ジメチルフェ
ノール、２,３−ジエチルフェノール、２,６−ジエチル
フェノール、２,３−ジ−ｎ−プロピルフェノール、２,
６−ジ−ｎ−プロピルフェノール、２,３−ジ−ｉ−プ
ロピルフェノール、２,６−ジ−ｉ−プロピルフェノー
ル、２,３−ジ−ｎ−ブチルフェノール、２,６−ジ−ｎ
−ブチルフェノール、２−メチル−３−エチルフェノー
ル、２−メチル−６−エチル−フェノール、２−エチル
−３−メチルフェノール、２,３,５−トリメチルフェノ
ール、２,３,６−トリメチルフェノール、２,３,５−ト
リエチルフェノール、２,３,６−トリエチルフェノー
ル、２−メチル−３,６−ジエチルフェノール、２,３−
ジメチル−５−エチルフェノール、２,３−ジエチル−
６−メチルフェノールなど多数のものを挙げることがで
きる。これらのうち特に２,３,６−トリメチルフェノー
ルからは、ビタミンＥの合成中間体として有用な２,３,
５−トリメチルベンゾキノンを有利に製造することがで
きる。
【０００９】電解は、溶媒に電解質およびアルキルフェ
ノールを溶解させて、陽極および陰極を設置して行う。
ノールを溶解させて、陽極および陰極を設置して行う。
【００１０】溶媒としては、水または水とアルキルフェ
ノールの溶解を促すために添加される有機溶剤との混合
溶媒が用いられる。有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、あるいは、アセトニトリル等のニト
リル類が挙げられる。特にアセトニトリルの使用が好ま
しい。これらの有機溶剤の溶媒中の濃度は１０〜８０重
量％、特に４０〜６０重量％が好ましい。
ノールの溶解を促すために添加される有機溶剤との混合
溶媒が用いられる。有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、あるいは、アセトニトリル等のニト
リル類が挙げられる。特にアセトニトリルの使用が好ま
しい。これらの有機溶剤の溶媒中の濃度は１０〜８０重
量％、特に４０〜６０重量％が好ましい。
【００１１】電解質としては、無機酸あるいは有機酸が
用いられる。無機酸としては、例えば硫酸あるいはリン
酸等が、有機酸としては、例えば酢酸等が挙げられる。
これらの電解質は４またはそれ以下のpHにおいて水中で
容易にイオン化し、かつアルキルフェノール類に害を与
えないものである。電解質の濃度は、溶媒に対して１〜
５重量％、特に２〜５重量％の濃度範囲が好ましい。
用いられる。無機酸としては、例えば硫酸あるいはリン
酸等が、有機酸としては、例えば酢酸等が挙げられる。
これらの電解質は４またはそれ以下のpHにおいて水中で
容易にイオン化し、かつアルキルフェノール類に害を与
えないものである。電解質の濃度は、溶媒に対して１〜
５重量％、特に２〜５重量％の濃度範囲が好ましい。
【００１２】本発明の特徴である陽極および陰極として
の炭素電極は、通常の電解用炭素電極の他に、グラッシ
ーカーボン電極、樹脂含浸黒鉛電極なども使用すること
ができる。その形状には特に限定はなく、板状、柱状な
ど装置に適合した形のものを使用することができる。
の炭素電極は、通常の電解用炭素電極の他に、グラッシ
ーカーボン電極、樹脂含浸黒鉛電極なども使用すること
ができる。その形状には特に限定はなく、板状、柱状な
ど装置に適合した形のものを使用することができる。
【００１３】原料であるアルキルフェノール類の溶媒に
対しての濃度は、溶媒への溶解性、電解効率を考慮する
と０.１〜２０重量％、特に０.１〜５重量％が好まし
い。この濃度範囲になるように、任意に回分法もしくは
連続法で原料を供給しつつアルキルフェノールを電気分
解するのが好ましい。
対しての濃度は、溶媒への溶解性、電解効率を考慮する
と０.１〜２０重量％、特に０.１〜５重量％が好まし
い。この濃度範囲になるように、任意に回分法もしくは
連続法で原料を供給しつつアルキルフェノールを電気分
解するのが好ましい。
【００１４】反応成績に影響を与えるその他の重要な因
子として、陽極電位ならびに電流密度の二つが挙げられ
る。陽極電位は、水の電解などの副反応を引き起こさ
ず、同時に目的生成物を収率よく得るような範囲に設定
する必要がある。従って、アルキルフェノールの電解が
起こり得る最低値にできるだけ近い値に設定されること
が望ましく、標準水素電極に対して１.０〜３.０Ｖ、特
に１.２〜２.２Ｖが好ましい。
子として、陽極電位ならびに電流密度の二つが挙げられ
る。陽極電位は、水の電解などの副反応を引き起こさ
ず、同時に目的生成物を収率よく得るような範囲に設定
する必要がある。従って、アルキルフェノールの電解が
起こり得る最低値にできるだけ近い値に設定されること
が望ましく、標準水素電極に対して１.０〜３.０Ｖ、特
に１.２〜２.２Ｖが好ましい。
【００１５】電流密度は、０.１〜１０Ａ／dm2、好まし
くは０.１〜２Ａ／dm2の範囲で行われ、これは従来知ら
れている電流密度の１／１０程度の値である。本発明で
は、このように小さい電流密度においてさえ電解を効率
的に行うことができる。
くは０.１〜２Ａ／dm2の範囲で行われ、これは従来知ら
れている電流密度の１／１０程度の値である。本発明で
は、このように小さい電流密度においてさえ電解を効率
的に行うことができる。
【００１６】電解の温度は、１０〜８０℃の範囲で、好
ましくは２０〜４０℃の範囲で行われる。混合溶媒の場
合には、併用される有機溶剤の沸点を越えないことは勿
論である。
ましくは２０〜４０℃の範囲で行われる。混合溶媒の場
合には、併用される有機溶剤の沸点を越えないことは勿
論である。
【００１７】電解は、陰陽極を隔膜で仕切った分離槽で
実施することができる。
実施することができる。
【００１８】得られた反応生成物であるアルキルベンゾ
キノンを含有した電解溶液は、通常の溶媒の除去法、例
えば蒸発除去あるいは水と混合しないエーテルのような
溶媒を用いて抽出した後、沈殿または分別結晶により目
的別のアルキルベンゾキノンを得ることができる。
キノンを含有した電解溶液は、通常の溶媒の除去法、例
えば蒸発除去あるいは水と混合しないエーテルのような
溶媒を用いて抽出した後、沈殿または分別結晶により目
的別のアルキルベンゾキノンを得ることができる。
【００１９】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体
的に説明するが、これらは本発明を限定するものではな
い。
的に説明するが、これらは本発明を限定するものではな
い。
【００２０】実施例１ グラファイト製の電極を二つのビーカーにそれぞれ取り
付け、陽極側となるビーカーに２,３,６−トリメチルフ
ェノール０.４ｇ、０.５Ｍ硫酸水溶液１５０mlおよびア
セトニトリル１００mlを加え、陰極側のビーカー内には
１Ｎ硫酸水溶液１００mlを加えた。電解液の温度を約２
０℃に保ちつつ電解を実施し、１０００クーロンの電気
量になったところで電解を中止した。この間、陽極電位
は標準水素電極に対して２.０Ｖ(飽和カロメル電極に対
して１.７５Ｖ)、電流の強さは４０mA（電流密度〜０.
７Ａ／dm2）であった。反応終了後に陽極液から試料を
とり、アセトニトリルを留去し、そして残渣をエーテル
を用いて数回抽出した。ガスクロマトグラフィーにより
定量したところ、原料２,３,６−トリメチルフェノール
に対して、２,３,５−トリメチルベンゾキノンの収率は
６８％、電流効率は５４％であつた。
付け、陽極側となるビーカーに２,３,６−トリメチルフ
ェノール０.４ｇ、０.５Ｍ硫酸水溶液１５０mlおよびア
セトニトリル１００mlを加え、陰極側のビーカー内には
１Ｎ硫酸水溶液１００mlを加えた。電解液の温度を約２
０℃に保ちつつ電解を実施し、１０００クーロンの電気
量になったところで電解を中止した。この間、陽極電位
は標準水素電極に対して２.０Ｖ(飽和カロメル電極に対
して１.７５Ｖ)、電流の強さは４０mA（電流密度〜０.
７Ａ／dm2）であった。反応終了後に陽極液から試料を
とり、アセトニトリルを留去し、そして残渣をエーテル
を用いて数回抽出した。ガスクロマトグラフィーにより
定量したところ、原料２,３,６−トリメチルフェノール
に対して、２,３,５−トリメチルベンゾキノンの収率は
６８％、電流効率は５４％であつた。
【００２１】実施例２ グラファイト製の電極を二つのビーカーにそれぞれ取り
付け、陽極側となるビーカーに２,３,６−トリメチルフ
ェノール２.０ｇ、０.５Ｍ硫酸水溶液１５０mlおよびア
セトニトリル１００mlを加え、陰極側のビーカー内には
１Ｎ硫酸水溶液１００mlを加えた。電解液の温度を約２
０℃に保ちつつ電解を実施し、４５００クーロンの電気
量になったところで電解を中止した。この間、陽極電位
は標準水素電極に対して２.０Ｖ(飽和カロメル電極に対
して１.７５Ｖ)、電流の強さは１００mA（電流密度〜
１.８Ａ／dm2）であった。反応終了後に陽極液から試料
をとり、アセトニトルを留去し、そして残渣をエーテル
を用いて数回抽出した。ガスクロマトグラフィーにより
定量したところ、原料２,３,６−トリメチルフェノール
に対して、２,３,５−トリメチルベンゾキノンの収率は
７１％、電流効率は５９％であった。
付け、陽極側となるビーカーに２,３,６−トリメチルフ
ェノール２.０ｇ、０.５Ｍ硫酸水溶液１５０mlおよびア
セトニトリル１００mlを加え、陰極側のビーカー内には
１Ｎ硫酸水溶液１００mlを加えた。電解液の温度を約２
０℃に保ちつつ電解を実施し、４５００クーロンの電気
量になったところで電解を中止した。この間、陽極電位
は標準水素電極に対して２.０Ｖ(飽和カロメル電極に対
して１.７５Ｖ)、電流の強さは１００mA（電流密度〜
１.８Ａ／dm2）であった。反応終了後に陽極液から試料
をとり、アセトニトルを留去し、そして残渣をエーテル
を用いて数回抽出した。ガスクロマトグラフィーにより
定量したところ、原料２,３,６−トリメチルフェノール
に対して、２,３,５−トリメチルベンゾキノンの収率は
７１％、電流効率は５９％であった。
【００２２】比較例１ 実施例１と同じ条件で、炭素電極の代わりに白金電極を
用いたところ、収率は３９％、電流効率は４１％であっ
た。
用いたところ、収率は３９％、電流効率は４１％であっ
た。
【００２３】比較例２ 実施例１と同じ条件で、炭素電極の代わりに二酸化鉛電
極を用いたところ、収率は５１％、電流効率は４８％で
あった。
極を用いたところ、収率は５１％、電流効率は４８％で
あった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 長本 英俊 千葉県松戸市常盤平７丁目３番地 常盤平 公団住宅２街区13棟306号 (72)発明者 井上 博愛 東京都武蔵野市境南町１丁目３番９号
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式(Ｉ) 【化１】 （式中、Ｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を、ｎは１〜３の整数を意味する。但し、水酸基に対す
るパラ位は置換されていないものとする。)で表される
アルキルフェノールを電解酸化して、次の一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒおよびｎは上記した通りの意味を有する。)
で表されるアルキルベンゾキノンを製造する電気化学的
方法において、陽極および陰極として炭素電極を使用す
ることを特徴とするアルキルフェノールよりアルキルベ
ンゾキノンを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3230097A JPH0565682A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | アルキルベンゾキノンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3230097A JPH0565682A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | アルキルベンゾキノンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565682A true JPH0565682A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=16902507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3230097A Pending JPH0565682A (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | アルキルベンゾキノンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565682A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013528703A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-07-11 | セラマテック インコーポレイテッド | アリールアルキル界面活性剤前駆体の電気化学合成 |
| WO2023161206A1 (en) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | Dsm Ip Assets B.V. | A process for producing benzoquinones |
-
1991
- 1991-09-10 JP JP3230097A patent/JPH0565682A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013528703A (ja) * | 2010-04-23 | 2013-07-11 | セラマテック インコーポレイテッド | アリールアルキル界面活性剤前駆体の電気化学合成 |
| WO2023161206A1 (en) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | Dsm Ip Assets B.V. | A process for producing benzoquinones |
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