JPH0565401A - 室温硬化性組成物 - Google Patents
室温硬化性組成物Info
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- JPH0565401A JPH0565401A JP25455391A JP25455391A JPH0565401A JP H0565401 A JPH0565401 A JP H0565401A JP 25455391 A JP25455391 A JP 25455391A JP 25455391 A JP25455391 A JP 25455391A JP H0565401 A JPH0565401 A JP H0565401A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】分子末端にメチルジメトキシプロピル基を有す
る平均分子量２万のポリオキシプロピレン重合体１００
重量部に対し、添加剤を添加、混練後、下記式（１）の
スズ化合物０. ０５〜０．１５モル及び下記式（２）の
スズ化合物０. ０５モルを反応させて得られる反応物Ａ
１重量部を添加、混合、硬化させた。Ｒ1 2ＳｎＯ
（１）、Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 （２）（式中Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を示
す） 【効果】従来のスズ化合物を使用するよりも組成物が速
く硬化する。
る平均分子量２万のポリオキシプロピレン重合体１００
重量部に対し、添加剤を添加、混練後、下記式（１）の
スズ化合物０. ０５〜０．１５モル及び下記式（２）の
スズ化合物０. ０５モルを反応させて得られる反応物Ａ
１重量部を添加、混合、硬化させた。Ｒ1 2ＳｎＯ
（１）、Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 （２）（式中Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基を示
す） 【効果】従来のスズ化合物を使用するよりも組成物が速
く硬化する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は湿分存在下で硬化する室
温硬化性組成物に関するものである。
温硬化性組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、例えば変成シリコーン系樹脂とし
て知られるような、末端加水分解性珪素基を有する各種
の化合物を硬化して、シーリング材、接着剤等に使用す
る方法はよく知られており、工業的に有用な方法であ
る。
て知られるような、末端加水分解性珪素基を有する各種
の化合物を硬化して、シーリング材、接着剤等に使用す
る方法はよく知られており、工業的に有用な方法であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】末端加水分解性珪素基
を有する化合物のうち、特に加水分解性珪素基として、
アルコキシシリル基を有する化合物では、室温硬化性を
付与するために、いわゆる硬化触媒を使用することが通
常行われる。
を有する化合物のうち、特に加水分解性珪素基として、
アルコキシシリル基を有する化合物では、室温硬化性を
付与するために、いわゆる硬化触媒を使用することが通
常行われる。
【０００４】そのような硬化触媒としては、一般にカル
ボン酸の金属塩、酸性または塩基性化合物等が知られて
いるが、中でも４価の有機スズ化合物および／または２
価のスズのカルボン酸塩が一般的である。
ボン酸の金属塩、酸性または塩基性化合物等が知られて
いるが、中でも４価の有機スズ化合物および／または２
価のスズのカルボン酸塩が一般的である。
【０００５】しかしながら、ジブチルスズジラウレー
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジアセ
テート等の４価の有機スズ化合物をアルコキシシリル基
を加水分解性珪素基として有する化合物の硬化触媒とし
て使用した場合、硬化反応が遅い、硬化物の圧縮永久歪
性が不良となってしまう、等の欠点があった。
ト、ジブチルスズジオクトエート、ジブチルスズジアセ
テート等の４価の有機スズ化合物をアルコキシシリル基
を加水分解性珪素基として有する化合物の硬化触媒とし
て使用した場合、硬化反応が遅い、硬化物の圧縮永久歪
性が不良となってしまう、等の欠点があった。
【０００６】一方、例えばオクチル酸スズのような２価
のスズのカルボン酸塩を硬化触媒として使用すれば、硬
化も速く、また圧縮永久歪性は改善されるが、スズ化合
物自体の耐湿安定性が低いことなどから、特に一液型の
シーリング材用としては使用しにくいという欠点があっ
た。本発明は上記の欠点を解決しようとするものであ
る。
のスズのカルボン酸塩を硬化触媒として使用すれば、硬
化も速く、また圧縮永久歪性は改善されるが、スズ化合
物自体の耐湿安定性が低いことなどから、特に一液型の
シーリング材用としては使用しにくいという欠点があっ
た。本発明は上記の欠点を解決しようとするものであ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明はこのような欠点
を解消しようとするものであり、分子中に少なくとも１
つの加水分解性珪素基を有する有機重合体とその１００
重量部に対し、下記一般式（１）で示される有機スズ化
合物（ａ）及び下記一般式（２）で示される有機スズ化
合物（ｂ）を反応させて得られる反応物を０. ０１〜５
重量部含有することを特徴とする室温硬化性組成物を提
供するものである。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２） （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜２０の１価の炭化
水素基を示す）
を解消しようとするものであり、分子中に少なくとも１
つの加水分解性珪素基を有する有機重合体とその１００
重量部に対し、下記一般式（１）で示される有機スズ化
合物（ａ）及び下記一般式（２）で示される有機スズ化
合物（ｂ）を反応させて得られる反応物を０. ０１〜５
重量部含有することを特徴とする室温硬化性組成物を提
供するものである。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２） （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜２０の１価の炭化
水素基を示す）
【０００８】本発明における、分子中に少なくとも１つ
の加水分解性珪素基を有する有機重合体は、湿分により
加水分解および架橋反応が起こり、ゴム状弾性体へ変化
する化合物である。
の加水分解性珪素基を有する有機重合体は、湿分により
加水分解および架橋反応が起こり、ゴム状弾性体へ変化
する化合物である。
【０００９】そのような湿分硬化性の化合物としては、
これまでに数多くの化合物が検討されており、例えば特
開平３−４７８２０号公報、特開平３−７２０２７号公
報、特開平３−７９６２７号公報、特公昭４６−３０７
１１号公報、特公昭４５−３６３１９号公報、特公昭４
６−１７５５３号公報等に提案されている。
これまでに数多くの化合物が検討されており、例えば特
開平３−４７８２０号公報、特開平３−７２０２７号公
報、特開平３−７９６２７号公報、特公昭４６−３０７
１１号公報、特公昭４５−３６３１９号公報、特公昭４
６−１７５５３号公報等に提案されている。
【００１０】特に本発明の加水分解性珪素基含有の有機
重合体は、下記に述べるような官能基を有するポリオキ
シアルキレン化合物の末端に加水分解性珪素基を導入し
て製造されるものが好ましい。このような化合物は室温
で液状であり、かつ、硬化物が比較的低温でも柔軟さを
保持し、シーリング材、接着剤等へ利用する場合、好ま
しい特性を備えている。
重合体は、下記に述べるような官能基を有するポリオキ
シアルキレン化合物の末端に加水分解性珪素基を導入し
て製造されるものが好ましい。このような化合物は室温
で液状であり、かつ、硬化物が比較的低温でも柔軟さを
保持し、シーリング材、接着剤等へ利用する場合、好ま
しい特性を備えている。
【００１１】ポリオキシアルキレン化合物は、アルカリ
金属触媒、複合金属シアン化物錯体触媒、金属ポルフィ
リンなど触媒の存在下少なくとも１つの水酸基を有する
ヒドロキシ化合物などの開始剤にアルキレンオキシドな
どのモノエポキシドなどを反応させて製造する水酸基末
端のものが好ましい。ポリオキシアルキレン化合物の官
能基数は２以上が好ましく、特に、２または３が好まし
い。
金属触媒、複合金属シアン化物錯体触媒、金属ポルフィ
リンなど触媒の存在下少なくとも１つの水酸基を有する
ヒドロキシ化合物などの開始剤にアルキレンオキシドな
どのモノエポキシドなどを反応させて製造する水酸基末
端のものが好ましい。ポリオキシアルキレン化合物の官
能基数は２以上が好ましく、特に、２または３が好まし
い。
【００１２】ポリオキシアルキレン化合物としては、具
体的にはポリオキシエチレン化合物、ポリオキシプロピ
レン化合物、ポリオキシブチレン化合物、ポリオキシヘ
キシレン化合物、ポリオキシテトラメチレン化合物およ
びまたはこれらの共重合体があげられる。
体的にはポリオキシエチレン化合物、ポリオキシプロピ
レン化合物、ポリオキシブチレン化合物、ポリオキシヘ
キシレン化合物、ポリオキシテトラメチレン化合物およ
びまたはこれらの共重合体があげられる。
【００１３】特に好ましいポリオキシアルキレン化合物
はポリオキシプロピレンジオールとポリオキシプロピレ
ントリオールである。また、下記（イ）や（ニ）の方法
に用いる場合、アリル末端ポリオキシプロピレンモノオ
ールなどのオレフィン末端のポリオキシアルキレン化合
物も使用できる。
はポリオキシプロピレンジオールとポリオキシプロピレ
ントリオールである。また、下記（イ）や（ニ）の方法
に用いる場合、アリル末端ポリオキシプロピレンモノオ
ールなどのオレフィン末端のポリオキシアルキレン化合
物も使用できる。
【００１４】本発明の加水分解性珪素基としては、湿分
存在下で加水分解および架橋反応を起こしシロキサン結
合を生成する珪素基ならばよく、一般に知られている加
水分解性珪素基が使用できる。
存在下で加水分解および架橋反応を起こしシロキサン結
合を生成する珪素基ならばよく、一般に知られている加
水分解性珪素基が使用できる。
【００１５】例えば、一般式（３）で表されるシリル基
がよい。 −ＳｉＸa Ｒ4 3-a・・・（３）
がよい。 −ＳｉＸa Ｒ4 3-a・・・（３）
【００１６】式中Ｒ4 は炭素数１〜２０の置換もしくは
非置換の１価の有機基であり、好ましくは炭素数８以下
のアルキル基、フェニル基やフルオロアルキル基であ
る。特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル
基、プロペニル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基等である。
非置換の１価の有機基であり、好ましくは炭素数８以下
のアルキル基、フェニル基やフルオロアルキル基であ
る。特に好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル
基、プロペニル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、フェニル基等である。
【００１７】Ｘは加水分解性基であり、たとえばハロゲ
ン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、ア
ミノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基、酸アミド
基、ハイドライド基などがある。
ン原子、アルコキシ基、アシルオキシ基、アミド基、ア
ミノ基、アミノオキシ基、ケトキシメート基、酸アミド
基、ハイドライド基などがある。
【００１８】これらのうち炭素原子を有する加水分解性
基の炭素数は６以下が好ましく、特に４以下が好まし
い。好ましい加水分解性基は炭素数４以下の低級アルコ
キシ基、特にメトキシ基やエトキシ基、プロポキシ基、
プロペニルオキシ基等が例示できる。ａは１、２または
３であり、特に２または３であることが好ましい。
基の炭素数は６以下が好ましく、特に４以下が好まし
い。好ましい加水分解性基は炭素数４以下の低級アルコ
キシ基、特にメトキシ基やエトキシ基、プロポキシ基、
プロペニルオキシ基等が例示できる。ａは１、２または
３であり、特に２または３であることが好ましい。
【００１９】一般式（３）で示されるシリル基のポリオ
キシアルキレン化合物への導入の方法は特には限定され
ないが、例えば以下の方法で導入することができる。
キシアルキレン化合物への導入の方法は特には限定され
ないが、例えば以下の方法で導入することができる。
【００２０】（イ）官能基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にオレフィン基を導入したものと、一般
式（４）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。 ＨＳｉＸa Ｒ4 3-a・・・（４） （式中Ｒ4 、Ｘ、ａは前記に同じ）
ン化合物の末端にオレフィン基を導入したものと、一般
式（４）で表されるヒドロシリル化合物を反応させる方
法。 ＨＳｉＸa Ｒ4 3-a・・・（４） （式中Ｒ4 、Ｘ、ａは前記に同じ）
【００２１】ここでオレフィン基を導入する方法として
は、不飽和基及び官能基を有する化合物をポリオキシア
ルキレン化合物の末端水酸基に反応させて、エーテル結
合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネート結合な
どにより結合させる方法、あるいはアルキレンオキシド
を重合する際に、アリルグリシジルエーテルなどのオレ
フィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合させるこ
とにより側鎖にオレフィン基を導入する方法などが挙げ
られる。
は、不飽和基及び官能基を有する化合物をポリオキシア
ルキレン化合物の末端水酸基に反応させて、エーテル結
合、エステル結合、ウレタン結合、カーボネート結合な
どにより結合させる方法、あるいはアルキレンオキシド
を重合する際に、アリルグリシジルエーテルなどのオレ
フィン基含有エポキシ化合物を添加して共重合させるこ
とにより側鎖にオレフィン基を導入する方法などが挙げ
られる。
【００２２】（ロ）官能基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端に一般式（５）で表される化合物を反応
させる方法。 Ｒ4 3-a−ＳｉＸa −Ｒ5 ＮＣＯ・・・（５） （式中Ｒ4 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｒ5 は炭素数１〜１
７の２価炭化水素基。）
ン化合物の末端に一般式（５）で表される化合物を反応
させる方法。 Ｒ4 3-a−ＳｉＸa −Ｒ5 ＮＣＯ・・・（５） （式中Ｒ4 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｒ5 は炭素数１〜１
７の２価炭化水素基。）
【００２３】（ハ）官能基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末
端とした後、該イソシアネート基に一般式（６）で表さ
れる珪素化合物のＷ基を反応させる方法。
ン化合物の末端にトリレンジイソシアネートなどのポリ
イソシアネート化合物を反応させてイソシアネート基末
端とした後、該イソシアネート基に一般式（６）で表さ
れる珪素化合物のＷ基を反応させる方法。
【００２４】Ｒ4 3-a−ＳｉＸa −Ｒ5 Ｗ・・・（６） （式中Ｒ4 、Ｒ5 、Ｘ、ａは前記に同じ。Ｗは水酸基、
カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基（１級ま
たは２級）〜選ばれた活性水素含有基。）
カルボキシル基、メルカプト基およびアミノ基（１級ま
たは２級）〜選ばれた活性水素含有基。）
【００２５】（ニ）官能基を有するポリオキシアルキレ
ン化合物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィ
ン基と、Ｗがメルカプト基である一般式（６）で表され
る珪素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
ン化合物の末端にオレフィン基を導入し、そのオレフィ
ン基と、Ｗがメルカプト基である一般式（６）で表され
る珪素化合物のメルカプト基を反応させる方法。
【００２６】加水分解性珪素基数は全末端基中で平均し
て５０％以上、好ましくは７０％以上含有することが好
ましい。
て５０％以上、好ましくは７０％以上含有することが好
ましい。
【００２７】本発明の加水分解性珪素基含有の有機重合
体として、分子量８０００〜３００００の有機重合体が
使用できる。分子量が該有機重合体の分子量が８０００
より低い場合は硬化物が硬く、かつ伸びが低いものとな
り、分子量が３００００を越えると硬化物の柔軟性及び
伸びは問題ないが、該重合体自体の粘度は著しく大きく
なってしまい、実用性が低くなる。分子量は特に１００
００〜３００００が好ましい。
体として、分子量８０００〜３００００の有機重合体が
使用できる。分子量が該有機重合体の分子量が８０００
より低い場合は硬化物が硬く、かつ伸びが低いものとな
り、分子量が３００００を越えると硬化物の柔軟性及び
伸びは問題ないが、該重合体自体の粘度は著しく大きく
なってしまい、実用性が低くなる。分子量は特に１００
００〜３００００が好ましい。
【００２８】本発明で使用される有機スズ化合物は下記
一般式（１）で示される有機スズ化合物（ａ）、下記一
般式（２）で示される有機スズ化合物（ｂ）である。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２）
一般式（１）で示される有機スズ化合物（ａ）、下記一
般式（２）で示される有機スズ化合物（ｂ）である。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２）
【００２９】式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜２０の１価の
炭化水素基を示すが、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェ
ニル基等が例示できるが経済性の点からメチル基、ブチ
ル基、オクチル基が好ましい。
炭化水素基を示すが、具体的にはメチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、フェ
ニル基等が例示できるが経済性の点からメチル基、ブチ
ル基、オクチル基が好ましい。
【００３０】式中Ｒ3 を含むカルボキシル基は具体的に
は炭素数１から２０のカルボキシル基が好ましく、中で
もアセチル基、２−エチルヘキサノイル基、ラウロイル
基が経済性の点から好ましい。
は炭素数１から２０のカルボキシル基が好ましく、中で
もアセチル基、２−エチルヘキサノイル基、ラウロイル
基が経済性の点から好ましい。
【００３１】本発明で使用する下記一般式（１）で示さ
れる有機スズ化合物（ａ）及び下記一般式（２）で示さ
れる有機スズ化合物（ｂ）は加水分解性珪素基の加水分
解反応および架橋反応の触媒として働くことは公知であ
る。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２） （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基
を示す）
れる有機スズ化合物（ａ）及び下記一般式（２）で示さ
れる有機スズ化合物（ｂ）は加水分解性珪素基の加水分
解反応および架橋反応の触媒として働くことは公知であ
る。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２） （式中Ｒ1 、Ｒ2 は炭素数１〜２０の１価の炭化水素基
を示す）
【００３２】しかしながら、有機スズ化合物（ａ）は実
質的に本発明で使用する加水分解性珪素基を有する有機
重合体に溶解しないため触媒としては使用できず、また
有機スズ化合物（ｂ）はその触媒活性が必ずしも満足で
きるものではないことや、硬化物の圧縮永久歪性が不良
となってしまうという問題点があった。
質的に本発明で使用する加水分解性珪素基を有する有機
重合体に溶解しないため触媒としては使用できず、また
有機スズ化合物（ｂ）はその触媒活性が必ずしも満足で
きるものではないことや、硬化物の圧縮永久歪性が不良
となってしまうという問題点があった。
【００３３】本発明ではこれら２種類の有機スズ化合物
と有機ジカルボン酸無水物との反応物を触媒として使用
するが、該反応物は加水分解性珪素基の加水分解反応お
よび架橋反応の触媒として、それぞれ単独で用いるより
も著しく高い活性を示すことが明かとなり、本発明に至
った。
と有機ジカルボン酸無水物との反応物を触媒として使用
するが、該反応物は加水分解性珪素基の加水分解反応お
よび架橋反応の触媒として、それぞれ単独で用いるより
も著しく高い活性を示すことが明かとなり、本発明に至
った。
【００３４】本発明では有機スズ化合物（ａ）及び有機
スズ化合物（ｂ）は任意の割合で混合し、８０℃〜１８
０℃に加熱することにより数時間で反応混合物を得るこ
とが好ましい。
スズ化合物（ｂ）は任意の割合で混合し、８０℃〜１８
０℃に加熱することにより数時間で反応混合物を得るこ
とが好ましい。
【００３５】このとき、有機スズ化合物の混合する割合
は、有機スズ化合物（ａ）１モルに対して、有機スズ化
合物（ｂ）を０. １モル〜３モルの範囲で使用するのが
好ましい。
は、有機スズ化合物（ａ）１モルに対して、有機スズ化
合物（ｂ）を０. １モル〜３モルの範囲で使用するのが
好ましい。
【００３６】本発明では、この有機スズ化合物（ａ）及
び有機スズ化合物（ｂ）との反応物を、分子鎖中に少な
くとも１つ以上の加水分解性珪素基を有する有機重合体
１００重量部に対し、０. ０１〜５重量部用いるのが好
ましい。より好ましくは０.１〜３重量部である。
び有機スズ化合物（ｂ）との反応物を、分子鎖中に少な
くとも１つ以上の加水分解性珪素基を有する有機重合体
１００重量部に対し、０. ０１〜５重量部用いるのが好
ましい。より好ましくは０.１〜３重量部である。
【００３７】また、該反応物の粘度が高い場合や半固体
となる場合は適当な希釈剤で希釈することも可能であ
る。そのような希釈剤としては、一般に用いられる各種
の溶剤や可塑剤として知られる化合物が使用できる。
となる場合は適当な希釈剤で希釈することも可能であ
る。そのような希釈剤としては、一般に用いられる各種
の溶剤や可塑剤として知られる化合物が使用できる。
【００３８】本発明の組成物は、さらに公知の種々の充
填剤、可塑剤、添加剤等を含むことができる。
填剤、可塑剤、添加剤等を含むことができる。
【００３９】充填剤としては、フュームシリカ、沈降性
シリカ、無水珪酸、含水珪酸およびカーボンブラックの
ような充填剤、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケ
イソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、
ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜
鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバルーン等
の充填剤、石綿、ガラス繊維およびフィラメントのよう
な繊維状充填剤が使用できる。
シリカ、無水珪酸、含水珪酸およびカーボンブラックの
ような充填剤、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケ
イソウ土、焼成クレー、クレー、タルク、酸化チタン、
ベントナイト、有機ベントナイト、酸化第二鉄、酸化亜
鉛、活性亜鉛華、水添ヒマシ油およびシラスバルーン等
の充填剤、石綿、ガラス繊維およびフィラメントのよう
な繊維状充填剤が使用できる。
【００４０】可塑剤としては、ジオクチルフタレート、
ジブチルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフ
タル酸エステル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸イ
ソデシル、セバシン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の
脂肪族カルボン酸エステル；ペンタエリスリトールエス
テルなどのグリコールエステル類；リン酸トリオクチ
ル、リン酸トリクレジル等のリン酸エステル類；エポキ
シ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキ
シ可塑剤；塩素化パラフィン等が単独または２種以上の
混合物で使用できる。
ジブチルフタレート、ブチルベンジルフタレート等のフ
タル酸エステル類；アジピン酸ジオクチル、コハク酸イ
ソデシル、セバシン酸ジブチル、オレイン酸ブチル等の
脂肪族カルボン酸エステル；ペンタエリスリトールエス
テルなどのグリコールエステル類；リン酸トリオクチ
ル、リン酸トリクレジル等のリン酸エステル類；エポキ
シ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等のエポキ
シ可塑剤；塩素化パラフィン等が単独または２種以上の
混合物で使用できる。
【００４１】添加剤としては、フェノール樹脂、エポキ
シ樹脂等の接着付与剤、顔料、各種の老化防止剤、紫外
線吸収剤等が使用できる。
シ樹脂等の接着付与剤、顔料、各種の老化防止剤、紫外
線吸収剤等が使用できる。
【００４２】本発明の室温硬化性樹脂組成物は、特に弾
性シーラント用、接着剤用としてしようできる。
性シーラント用、接着剤用としてしようできる。
【００４３】
【実施例】以下に本発明の実施例をあげるが、これらに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
【００４４】［参考例１］ジブチルスズジラウレート３
１. ６ｇ（０.０５モル）に対し、ジブチルスズオキシ
ド２４. ９ｇ（０. １０モル）を加え、ガラス製反応器
中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間加
熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ａを得た。
１. ６ｇ（０.０５モル）に対し、ジブチルスズオキシ
ド２４. ９ｇ（０. １０モル）を加え、ガラス製反応器
中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間加
熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ａを得た。
【００４５】［参考例２］ジブチルスズジアセテート１
７. ６ｇ（０.０５モル）に対し、ジオクチルスズオキ
シド５４. ２ｇ（０. １５モル）を加え、ガラス製反応
器中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間
加熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ｂを得た。
７. ６ｇ（０.０５モル）に対し、ジオクチルスズオキ
シド５４. ２ｇ（０. １５モル）を加え、ガラス製反応
器中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間
加熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ｂを得た。
【００４６】［参考例３］ジブチルスズジオクトエート
２５. ９ｇ（０. ０５モル）に対し、ジブチルスズオキ
シド１２. ５ｇ（０. ０５モル）を加え、ガラス製反応
器中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間
加熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ｃを得た。
２５. ９ｇ（０. ０５モル）に対し、ジブチルスズオキ
シド１２. ５ｇ（０. ０５モル）を加え、ガラス製反応
器中で撹拌しながら、窒素雰囲気下、１７０℃で３時間
加熱した後、不溶分を濾過し、油状の反応物Ｃを得た。
【００４７】［実施例１〜３］分子末端の９０％にメチ
ルジメトキシプロピル基を有する平均分子量２万のポリ
オキシプロピレン重合体１００重量部に対し、炭酸カル
シウム１３０重量部、酸化チタン２０重量部、ジオクチ
ルフタレート２０重量部、水添ヒマシ油５重量部、フェ
ノール系酸化防止剤１重量部を加え湿分の入らない条件
下で混練した後、参考例１〜３で得られた反応物Ａ〜Ｃ
を各１重量部添加し、よく混合し、それらを常温下に放
置し、２４時間後及び４８時間後の硬化状態をみた。得
られた結果を表１に示す。
ルジメトキシプロピル基を有する平均分子量２万のポリ
オキシプロピレン重合体１００重量部に対し、炭酸カル
シウム１３０重量部、酸化チタン２０重量部、ジオクチ
ルフタレート２０重量部、水添ヒマシ油５重量部、フェ
ノール系酸化防止剤１重量部を加え湿分の入らない条件
下で混練した後、参考例１〜３で得られた反応物Ａ〜Ｃ
を各１重量部添加し、よく混合し、それらを常温下に放
置し、２４時間後及び４８時間後の硬化状態をみた。得
られた結果を表１に示す。
【００４８】［比較例１〜３］上記の実施例中の反応物
Ａ〜Ｃの代わりに、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジアセテート、ジブチルスズオキシドを各１重量
部使用し、硬化状態を見た。
Ａ〜Ｃの代わりに、ジブチルスズジラウレート、ジブチ
ルスズジアセテート、ジブチルスズオキシドを各１重量
部使用し、硬化状態を見た。
【００４９】得られた結果を表１に示す。なお表１中の
評価は次のとおりである。 ○・・・良好 △・・・ややべとつきがある ×・・・べとつきがある
評価は次のとおりである。 ○・・・良好 △・・・ややべとつきがある ×・・・べとつきがある
【００５０】
【表１】
【００５１】
【発明の効果】本発明で使用する硬化触媒は加水分解性
珪素基含有重合体を主成分とする室温硬化性組成物用の
硬化触媒として優れており、従来使用していたスズ化合
物を使用するよりも組成物が速く硬化するという効果を
有する。
珪素基含有重合体を主成分とする室温硬化性組成物用の
硬化触媒として優れており、従来使用していたスズ化合
物を使用するよりも組成物が速く硬化するという効果を
有する。
Claims (4)
- 【請求項１】分子中に少なくとも１つの加水分解性珪素
基を有する有機重合体とその１００重量部に対し、下記
一般式（１）で示される有機スズ化合物（ａ）及び下記
一般式（２）で示される有機スズ化合物（ｂ）を反応さ
せて得られる反応物を０. ０１〜５重量部含有すること
を特徴とする室温硬化性組成物。 Ｒ1 2ＳｎＯ・・・（１） Ｒ2 2Ｓｎ（ＯＣＯＲ3 ）2 ・・・（２） （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は炭素数１〜２０の１価の炭化
水素基を示す） - 【請求項２】有機重合体が本質的に分子量８０００〜３
００００のポリオキシアルキレン化合物である請求項１
の室温硬化性組成物。 - 【請求項３】加水分解性珪素基が下記一般式（３）で示
される請求項１の室温硬化性組成物。 −ＳｉＸa Ｒ4 3-a・・・（３） （式中Ｒ4 は炭素数１〜２０の置換もしくは非置換の１
価の炭化水素基、Ｘは加水分解性珪素基、ａは１，２ま
たは３を示す。） - 【請求項４】ポリオキシアルキレン化合物がポリオキシ
エチレン化合物、ポリオキシプロピレン化合物、ポリオ
キシブチレン化合物、ポリオキシヘキシレン化合物、ポ
リオキシテトラメチレン化合物および／またはそれらの
共重合体である請求項２の室温硬化性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03254553A JP3115048B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 室温硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03254553A JP3115048B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 室温硬化性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565401A true JPH0565401A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3115048B2 JP3115048B2 (ja) | 2000-12-04 |
Family
ID=17266642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03254553A Expired - Fee Related JP3115048B2 (ja) | 1991-09-06 | 1991-09-06 | 室温硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3115048B2 (ja) |
-
1991
- 1991-09-06 JP JP03254553A patent/JP3115048B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3115048B2 (ja) | 2000-12-04 |
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