JPH0565284A - 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なイミダゾピロロキノリン化合物Info
- Publication number
- JPH0565284A JPH0565284A JP18031491A JP18031491A JPH0565284A JP H0565284 A JPH0565284 A JP H0565284A JP 18031491 A JP18031491 A JP 18031491A JP 18031491 A JP18031491 A JP 18031491A JP H0565284 A JPH0565284 A JP H0565284A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】化１で示される５，７，９−トリカルボキシ−
１Ｈ，６Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｈ〕ピロロ〔２，３−
ｆ〕キノリンおよびその塩。 【化１】 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
１Ｈ，６Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｈ〕ピロロ〔２，３−
ｆ〕キノリンおよびその塩。 【化１】 【効果】 新しい生理活性物質として、医薬あるいは農
薬としての用途が期待できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾピロロ
キノリン化合物に関し、さらに詳細には、５，７，９−
トリカルボキシ−１Ｈ，６Ｈ−イミダゾ［４，５−ｈ］
ピロロ［２，３−ｆ］キノリンである。本化合物は、ピ
ロロキノリンキノン（２，７，９−トリカルボキシ−
４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ
［２，３−ｆ］キノリン、以下ＰＱＱと記す）の誘導体
であり、今後医薬品として開発しうる物質である。
キノリン化合物に関し、さらに詳細には、５，７，９−
トリカルボキシ−１Ｈ，６Ｈ−イミダゾ［４，５−ｈ］
ピロロ［２，３−ｆ］キノリンである。本化合物は、ピ
ロロキノリンキノン（２，７，９−トリカルボキシ−
４，５−ジヒドロ−４，５−ジオキソ−１Ｈ−ピロロ
［２，３−ｆ］キノリン、以下ＰＱＱと記す）の誘導体
であり、今後医薬品として開発しうる物質である。
【従来の技術、発明が解決しようとする問題点】ＰＱＱ
は、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、
哺乳動物にも存在し、補酵素として重要な働きをになっ
ている。また、さらに、近年までに細胞の増殖促進作用
（特開昭６１−５８５８４号公報，同６３−２３３７８
３号公報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号
公報，同６３−４８２１５号公報，同６４−２９３１３
号公報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２
７１７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３
０９号公報）、抗アレルギ−作用（特開昭６３−１７４
９３号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５
６７２４号公報，特開平１−２９３１３号公報）および
グリオキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−
２１５６２８号公報，特開平１−２９３１３号公報）な
ど多くの生理活性が明らかにされている。しかしなが
ら、ＰＱＱは、腎毒性を有することが近年明らかにされ
（渡辺ら、Hiroshima J.Med.Sci., 第38巻, １号, 頁49
〜51 (1989年) ）、毒性および腎毒性が低く安全なＰＱ
Ｑ誘導体の開発が望まれている。
は、細菌に限らず、真核生物のカビ、酵母、さらには、
哺乳動物にも存在し、補酵素として重要な働きをになっ
ている。また、さらに、近年までに細胞の増殖促進作用
（特開昭６１−５８５８４号公報，同６３−２３３７８
３号公報）、抗白内障作用（特開昭６３−４１４２１号
公報，同６３−４８２１５号公報，同６４−２９３１３
号公報）、肝臓疾患予防治療作用（特開昭６３−１９２
７１７号公報）、創傷治癒作用（特開昭６３−１５２３
０９号公報）、抗アレルギ−作用（特開昭６３−１７４
９３号公報）、逆転写酵素阻害作用（特開昭６３−１５
６７２４号公報，特開平１−２９３１３号公報）および
グリオキサラ−ゼＩ阻害作用−制癌作用（特開昭６３−
２１５６２８号公報，特開平１−２９３１３号公報）な
ど多くの生理活性が明らかにされている。しかしなが
ら、ＰＱＱは、腎毒性を有することが近年明らかにされ
（渡辺ら、Hiroshima J.Med.Sci., 第38巻, １号, 頁49
〜51 (1989年) ）、毒性および腎毒性が低く安全なＰＱ
Ｑ誘導体の開発が望まれている。
【０００２】
【問題を解決するための手段、作用】本発明者らは、生
理活性の高いＰＱＱ誘導体について鋭意研究を重ねた過
程において、ＰＱＱとアンモニアおよびホルムアルデヒ
ドとを反応させることにより、新規なイミダゾピロロキ
ノリン化合物が得られることを見いだし、本発明を完成
させた。すなわち、本発明は、下記の化１で示されるで
示される、５，７，９−トリカルボキシ−１Ｈ，６Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｈ］ピロロ［２，３−ｆ］キノリン
（以下ＩＰＱと記す）およびその塩である。以下ＩＰＱ
およびその塩を総称して、ＩＰＱ類と記すこともある。
理活性の高いＰＱＱ誘導体について鋭意研究を重ねた過
程において、ＰＱＱとアンモニアおよびホルムアルデヒ
ドとを反応させることにより、新規なイミダゾピロロキ
ノリン化合物が得られることを見いだし、本発明を完成
させた。すなわち、本発明は、下記の化１で示されるで
示される、５，７，９−トリカルボキシ−１Ｈ，６Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｈ］ピロロ［２，３−ｆ］キノリン
（以下ＩＰＱと記す）およびその塩である。以下ＩＰＱ
およびその塩を総称して、ＩＰＱ類と記すこともある。
【化１】
【０００３】本発明のＩＰＱを得る方法としては、ＰＱ
Ｑを含有する溶液に、アンモニアおよびホルムアルデヒ
ドを添加し、ＰＱＱをＩＰＱに変化させ、回収する方法
が比較的簡単であり、実用的である。本発明において使
用されるＰＱＱを含有する溶液としては、 １．メタノ−ルの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノ−ルを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液、 ２．メタノ−ルの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノ−ルを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液
を、酸性処理，塩析処理などの方法により回収して得ら
れたＰＱＱを含有する粉体を水または、緩衝液に溶解し
て得られる溶液、 ３．高純度のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
Ｑを含有する溶液に、アンモニアおよびホルムアルデヒ
ドを添加し、ＰＱＱをＩＰＱに変化させ、回収する方法
が比較的簡単であり、実用的である。本発明において使
用されるＰＱＱを含有する溶液としては、 １．メタノ−ルの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノ−ルを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液、 ２．メタノ−ルの資化性を有し、かつ、ＰＱＱを菌体外
に生産する能力を有する細菌をメタノ−ルを炭素源とす
る培地中に培養して得られるＰＱＱを含有する培養液
を、酸性処理，塩析処理などの方法により回収して得ら
れたＰＱＱを含有する粉体を水または、緩衝液に溶解し
て得られる溶液、 ３．高純度のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝
液に溶解して得られる溶液などがある。
【０００４】このようにして得られたＰＱＱを含有する
溶液に、アンモニア化合物およびホルムアルデヒドを添
加し、該溶液中に含まれるＰＱＱと好気的条件下で反応
させる。但し、該溶液がＰＱＱを含有する培養液で、充
分量のアンモニア化合物をすでに含有している場合は、
ホルムアルデヒドのみの添加でも良い。このとき添加さ
れるアンモニア化合物としては、硫酸アンモニウム，塩
化アンモニウムなどのアンモニウム塩類、アンモニア
水、アンモニアガスなどがあげられるが、実用上は、２
５％アンモニア水、アンモニウム塩類が用いられる。ホ
ルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液、ホ
ルムアルデヒドガスなどがあげられるが、実用上は、３
７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）が用いられ
る。これらの化合物の添加量は、化学理論量以上であれ
ばよく、特に制限はないが、実用上は、アンモニア化合
物としては該溶液中に含有されているＰＱＱに対して１
〜３０００モル倍が好ましく、特に３０〜１０００モル
倍が好ましい。ホルムアルデヒドとしては、該溶液中に
含有されているＰＱＱに対して１〜１０００モル倍が好
ましく、特に５〜２００モル倍が好ましい。但し、ホル
マリンに対するアンモニアのモル比率が、低いときに
は、副生物として、オキサゾピロロキノリン（２、７、
９−トリカルボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５、４−ｈ］ピ
ロロ［２，３−ｆ］キノリン、以下ＯＰＱと略す）が生
成するので、ホルマリンに対するアンモニアのモル比率
は、５〜３０モル倍が好ましい。反応液のｐＨは、３〜
１０の範囲が好ましく、ｐＨ５〜９が特に好ましい。ま
た、反応の進行とともに、ｐＨが低下するので、該反応
液のｐＨを保つため、アンモニア水、苛性カリ、苛性ソ
ーダ等を添加して、該反応液のｐＨを調節する必要があ
る。温度は、１５〜８０゜Ｃが好ましく、実用上特に２
５〜５０゜Ｃが好ましい。また、該反応液中の容存酸素
濃度には特に制限はないが、反応を短時間で終了させる
ためには、０．５〜１ｐｐｍ以上が好ましい。そのため
に空気あるいは酸素またはその混合ガスなどを通気し、
攪拌したり、さらに、反応槽の圧力を高めるなどの手段
が使用される。このような条件で反応させることにより
ＰＱＱはＩＰＱに変化する。
溶液に、アンモニア化合物およびホルムアルデヒドを添
加し、該溶液中に含まれるＰＱＱと好気的条件下で反応
させる。但し、該溶液がＰＱＱを含有する培養液で、充
分量のアンモニア化合物をすでに含有している場合は、
ホルムアルデヒドのみの添加でも良い。このとき添加さ
れるアンモニア化合物としては、硫酸アンモニウム，塩
化アンモニウムなどのアンモニウム塩類、アンモニア
水、アンモニアガスなどがあげられるが、実用上は、２
５％アンモニア水、アンモニウム塩類が用いられる。ホ
ルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液、ホ
ルムアルデヒドガスなどがあげられるが、実用上は、３
７％ホルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）が用いられ
る。これらの化合物の添加量は、化学理論量以上であれ
ばよく、特に制限はないが、実用上は、アンモニア化合
物としては該溶液中に含有されているＰＱＱに対して１
〜３０００モル倍が好ましく、特に３０〜１０００モル
倍が好ましい。ホルムアルデヒドとしては、該溶液中に
含有されているＰＱＱに対して１〜１０００モル倍が好
ましく、特に５〜２００モル倍が好ましい。但し、ホル
マリンに対するアンモニアのモル比率が、低いときに
は、副生物として、オキサゾピロロキノリン（２、７、
９−トリカルボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５、４−ｈ］ピ
ロロ［２，３−ｆ］キノリン、以下ＯＰＱと略す）が生
成するので、ホルマリンに対するアンモニアのモル比率
は、５〜３０モル倍が好ましい。反応液のｐＨは、３〜
１０の範囲が好ましく、ｐＨ５〜９が特に好ましい。ま
た、反応の進行とともに、ｐＨが低下するので、該反応
液のｐＨを保つため、アンモニア水、苛性カリ、苛性ソ
ーダ等を添加して、該反応液のｐＨを調節する必要があ
る。温度は、１５〜８０゜Ｃが好ましく、実用上特に２
５〜５０゜Ｃが好ましい。また、該反応液中の容存酸素
濃度には特に制限はないが、反応を短時間で終了させる
ためには、０．５〜１ｐｐｍ以上が好ましい。そのため
に空気あるいは酸素またはその混合ガスなどを通気し、
攪拌したり、さらに、反応槽の圧力を高めるなどの手段
が使用される。このような条件で反応させることにより
ＰＱＱはＩＰＱに変化する。
【０００５】このようにして得られた反応生成液は、Ｐ
ＱＱを含有する溶液としてＰＱＱを含有する培養液など
を用いた場合、菌体、ホルムアルデヒドにより変性され
たタンパク質などの固形物が含まれているので、濾過も
しくは遠心分離などの通常の固液分離手段によって、固
形分を除去し、上澄液を得る。ｐＨ３〜５などの低ｐＨ
でＩＰＱを生成させた場合、生成したＩＰＱが反応液中
で沈澱物として存在している場合もあるので、反応液の
ｐＨを中性以上にし、生成したＩＰＱを一旦溶解した
後、上澄液を得る必要がある。得られた上澄液からＩＰ
Ｑが分離・回収される。上澄液からのＩＰＱの分離、採
取方法は、それ自体公知の方法によって行なうことが出
来る。たとえば、イオン交換クロマトグラフィ−、濃縮
物のゲル濾過、凍結乾燥物の溶解抽出、逆相カラムクロ
マトグラフィー、再結晶あるいはアフィニィティクロマ
トグラフィ−などが利用できる。
ＱＱを含有する溶液としてＰＱＱを含有する培養液など
を用いた場合、菌体、ホルムアルデヒドにより変性され
たタンパク質などの固形物が含まれているので、濾過も
しくは遠心分離などの通常の固液分離手段によって、固
形分を除去し、上澄液を得る。ｐＨ３〜５などの低ｐＨ
でＩＰＱを生成させた場合、生成したＩＰＱが反応液中
で沈澱物として存在している場合もあるので、反応液の
ｐＨを中性以上にし、生成したＩＰＱを一旦溶解した
後、上澄液を得る必要がある。得られた上澄液からＩＰ
Ｑが分離・回収される。上澄液からのＩＰＱの分離、採
取方法は、それ自体公知の方法によって行なうことが出
来る。たとえば、イオン交換クロマトグラフィ−、濃縮
物のゲル濾過、凍結乾燥物の溶解抽出、逆相カラムクロ
マトグラフィー、再結晶あるいはアフィニィティクロマ
トグラフィ−などが利用できる。
【０００６】また、ＰＱＱを含有する溶液として高純度
のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝液に溶解し
て得られる溶液を用いた場合、該反応液中にほとんど副
生物が生成されないため、酸性側でＩＰＱを沈澱させ、
余剰のアンモニアおよびホルムアルデヒドを除去する操
作を１〜数回行なうことにより、容易に高純度のＩＰＱ
を得ることができる。５，７，９−トリカルボキシ−１
Ｈ，６Ｈ−イミダゾ［４，５−ｈ］ピロロ［２，３−
ｆ］キノリンの塩、すなわち、ＩＰＱ塩としては、アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩など
がある。これらのＩＰＱ塩はＩＰＱと対応するアルカリ
との中和反応を用いた常法手段によって得ることが出来
る。ＩＰＱ類の同定には、元素分析、核磁気共鳴スペク
トル、赤外吸収スペクトルおよび紫外・可視吸収スペク
トルなどの手段が用いられる。また、ＩＰＱ類の定量
は、高速液体クロマトグラフィ−により行なうことが出
来る。
のＰＱＱおよびＰＱＱ塩を、水または、緩衝液に溶解し
て得られる溶液を用いた場合、該反応液中にほとんど副
生物が生成されないため、酸性側でＩＰＱを沈澱させ、
余剰のアンモニアおよびホルムアルデヒドを除去する操
作を１〜数回行なうことにより、容易に高純度のＩＰＱ
を得ることができる。５，７，９−トリカルボキシ−１
Ｈ，６Ｈ−イミダゾ［４，５−ｈ］ピロロ［２，３−
ｆ］キノリンの塩、すなわち、ＩＰＱ塩としては、アル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩など
がある。これらのＩＰＱ塩はＩＰＱと対応するアルカリ
との中和反応を用いた常法手段によって得ることが出来
る。ＩＰＱ類の同定には、元素分析、核磁気共鳴スペク
トル、赤外吸収スペクトルおよび紫外・可視吸収スペク
トルなどの手段が用いられる。また、ＩＰＱ類の定量
は、高速液体クロマトグラフィ−により行なうことが出
来る。
【０００７】
【実施例】本発明を実施例によりさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ ６個の１００ｍｌ容のビーカー中に、２ｇ／ｌのＰＱＱ
水溶液２５ｍｌをいれ、次ページ表１のような濃度とな
るように、ホルムアルデヒド水溶液および、塩化アンモ
ニウムを添加し、水を加えて５０ｍｌとし、苛性ソーダ
あるいは塩酸を用いてｐＨを調整した。これらの反応液
を、室温で１８時間攪拌し、反応生成物を、高速液体ク
ロマトグラフィーによって分析した。分性結果を次ペー
ジ表１に示す。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。 実施例１ ６個の１００ｍｌ容のビーカー中に、２ｇ／ｌのＰＱＱ
水溶液２５ｍｌをいれ、次ページ表１のような濃度とな
るように、ホルムアルデヒド水溶液および、塩化アンモ
ニウムを添加し、水を加えて５０ｍｌとし、苛性ソーダ
あるいは塩酸を用いてｐＨを調整した。これらの反応液
を、室温で１８時間攪拌し、反応生成物を、高速液体ク
ロマトグラフィーによって分析した。分性結果を次ペー
ジ表１に示す。
【表１】 表１ HCH0 NH4Cl pH IPQ PQQ OPQ (M) (M) (mg/l) (mg/l) (mg/l) 0.1 0.1 5 13.0 924.9 34.4 0.1 0.1 7 308.6 686.2 0.0 0.1 0.1 9 213.8 762.6 1.6 0.1 1.0 7 949.1 50.6 0.0 0.1 2.0 7 930.3 1.8 0.0 1.0 0.1 7 28.8 637.0 309.7
【０００８】実施例２ ＰＱＱ・２Ｎａ塩の粉体０．６ｇを、４００ｍｌの蒸留
水に溶解し、０．１Ｍのホルムアルデヒド濃度となるよ
うなホルムアルデヒド水溶液および、１．５Ｍの濃度と
なるような塩化アンモニウムを添加し苛性ソーダを加え
てｐＨを７．０とした後、攪拌しながら室温で１８時間
反応させた。該反応液に、塩酸を加えてｐＨ２．０とし
た後１２，０００Ｇで２０分間遠心分離し、沈澱を回収
した。回収された沈澱に、２５０ｍｌの蒸留水を加え、
苛性ソーダを用いてｐＨ７．０とし完全に溶解し、メン
ブレンフィルターで濾過した。更に塩酸を用いてｐＨ
２．０とし、ナイロンメンブレンフィルター上に沈澱を
回収した。得られた沈澱を乾燥することにより、ＩＰＱ
粉体０．５２ｇ（淡黄色）を得た。この化合物の物性は
以下の如くであった。 融点 ＞３００℃（分解） 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＳＳ内部標準、５％ Ｎａ
ＯＤ−Ｄ2 Ｏ）；δ ７．２４（ｓ，１Ｈ），７．
８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ． ＤＳＳ；４，４−ジメチル−４−シラプロパンスルホン
酸ナトリウム13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＤＳＳ内部標準、５％ＮａＯ
Ｄ−Ｄ2 Ｏ）；δ １０６．６（ｄ），１１３．０
（ｓ），１１８．９（ｄ），１２２．２（ｓ），１２
８．１（ｓ），１３５．２（ｓ），１３５．９（ｓ），
１４０．０（ｓ），１４３．０（ｓ），１４４．７
（ｓ），１５１．４（ｄ），１５２．４（ｓ），１７
１．９（ｓ），１７６．５（ｓ），１８０．６（ｓ）ｐ
ｐｍ 紫外・可視吸収スペクトル； λmax （Ｈ2 Ｏ）＝２６４，２９８，３４０sh ｎｍ． 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）； νmax ＝３４００br,s，３０８０s,２７５０br,m，１６
９０m,１２１０vs，７２０w ｃｍ- 1 ． 元素分析 Ｃ15Ｈ7.76Ｏ6 Ｎ4 Ｎａ0.24・1.95Ｈ2 Ｏ・0.04ＨＣｌ
として 計算値 C; 47.15, H; 3.09, N;14.66 (%) 実測値 C; 47.10, H; 2.90, N;14.90 (%)
水に溶解し、０．１Ｍのホルムアルデヒド濃度となるよ
うなホルムアルデヒド水溶液および、１．５Ｍの濃度と
なるような塩化アンモニウムを添加し苛性ソーダを加え
てｐＨを７．０とした後、攪拌しながら室温で１８時間
反応させた。該反応液に、塩酸を加えてｐＨ２．０とし
た後１２，０００Ｇで２０分間遠心分離し、沈澱を回収
した。回収された沈澱に、２５０ｍｌの蒸留水を加え、
苛性ソーダを用いてｐＨ７．０とし完全に溶解し、メン
ブレンフィルターで濾過した。更に塩酸を用いてｐＨ
２．０とし、ナイロンメンブレンフィルター上に沈澱を
回収した。得られた沈澱を乾燥することにより、ＩＰＱ
粉体０．５２ｇ（淡黄色）を得た。この化合物の物性は
以下の如くであった。 融点 ＞３００℃（分解） 1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＤＳＳ内部標準、５％ Ｎａ
ＯＤ−Ｄ2 Ｏ）；δ ７．２４（ｓ，１Ｈ），７．
８９（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ． ＤＳＳ；４，４−ジメチル−４−シラプロパンスルホン
酸ナトリウム13 Ｃ−ＮＭＲスペクトル（ＤＳＳ内部標準、５％ＮａＯ
Ｄ−Ｄ2 Ｏ）；δ １０６．６（ｄ），１１３．０
（ｓ），１１８．９（ｄ），１２２．２（ｓ），１２
８．１（ｓ），１３５．２（ｓ），１３５．９（ｓ），
１４０．０（ｓ），１４３．０（ｓ），１４４．７
（ｓ），１５１．４（ｄ），１５２．４（ｓ），１７
１．９（ｓ），１７６．５（ｓ），１８０．６（ｓ）ｐ
ｐｍ 紫外・可視吸収スペクトル； λmax （Ｈ2 Ｏ）＝２６４，２９８，３４０sh ｎｍ． 赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）； νmax ＝３４００br,s，３０８０s,２７５０br,m，１６
９０m,１２１０vs，７２０w ｃｍ- 1 ． 元素分析 Ｃ15Ｈ7.76Ｏ6 Ｎ4 Ｎａ0.24・1.95Ｈ2 Ｏ・0.04ＨＣｌ
として 計算値 C; 47.15, H; 3.09, N;14.66 (%) 実測値 C; 47.10, H; 2.90, N;14.90 (%)
【０００９】
【発明の効果】本発明の新規化合物は、新規なイミダゾ
ピロロキノリン化合物であり、その構造は、ＰＱＱに類
似しており、新しい生理活性物質として医薬あるいは農
薬としての用途が期待される。
ピロロキノリン化合物であり、その構造は、ＰＱＱに類
似しており、新しい生理活性物質として医薬あるいは農
薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- 【請求項１】化１で示される５，７，９−トリカルボキ
シ−１Ｈ，６Ｈ−イミダゾ〔４，５−ｈ〕ピロロ〔２，
３−ｆ〕キノリンおよびその塩。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18031491A JPH0565284A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18031491A JPH0565284A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565284A true JPH0565284A (ja) | 1993-03-19 |
Family
ID=16081049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18031491A Pending JPH0565284A (ja) | 1991-06-25 | 1991-06-25 | 新規なイミダゾピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0565284A (ja) |
-
1991
- 1991-06-25 JP JP18031491A patent/JPH0565284A/ja active Pending
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