JPH0559237B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
本発明は水溶性の高分子量両イオン性基含有共
重合体粉末からなる石油三次回収用薬剤に関する
ものである。 石油三次回収用に用いられるアクリルアミド系
重合体水溶液を地下の油層中に圧入して石油を強
制的に回収する場合には、アクリルアミド系重合
体は油層温度30〜90℃において、高塩濃度にさら
される上に、油層中に圧入する際に機械的剪断に
よつてアクリルアミド系重合体水溶液の粘性劣化
をひきおこし、石油回収率の低下をまねき、甚だ
しい場合には目的とする用途への使用が不可能と
なる場合もある。 従つてアクリルアミド重合体水溶液が熱安定性
と耐塩性に優れることはもちろんのこと、高温度
濃度下においても機械的剪断の少ないアクリルア
ミド重合体水溶液であることが要求される。 両イオン性基含有共重合体よりなるアクリルア
ミド系重合体に関しては、例えば米国特許第
3744566号にはカチオン性ビニルモノマーとして
少なくとも１重量％の（３―アクリルアミド―３
―メチル）ブチルアンモニウムクロライド
（AMBTAC）等を含有するアクリルアミド系重
合体を石油回収薬剤に用いられることが述べられ
ており、また、米国特許第4330450号にはアクリ
ルアミド、アクリル酸およびジメチルアミノエチ
ルメタクリレート４級塩の共重合体エマルジヨン
を紙薬剤、廃水処理剤、調泥剤、石油三次回収薬
剤等に用いることが述べられている。 しかしながら、上記の両イオン性基含有共重合
体からなるアクリルアミド系重合体は石油三次回
収薬剤に要求される前述の要求を十分満足させて
いるとは云いがたい。 本発明の目的は、高塩濃度下で高粘度を示し、
かつ機械的剪断劣化の少ない水溶性の高分子量両
イオン性基含有共重合体粉末から石油三次回収薬
剤の提供にある。 本発明の上記の目的は次の石油三次回収薬剤に
より達成される。 (a) アクリルアミド、メタアクリルアミドまたは
これらの混合物、 (b) アクリル酸塩、メタアクリル酸塩または２―
アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン
酸塩から選ばれた少なくとも１種のアニオン性
ビニルモノマー、および (c) 式（） 〔式R1は水素原子またはメチル基を、R2、R3
は低級アルキル基を、R4は水素原子、低級アル
キル基またはベンジル基を、Xはハロゲンまた
は酸残基を、Ｙは―Ｏ−または―NH―を、また
ｎ＝１〜３の整数をそれぞれ示す。〕 で表わされるカチオン性ビニルモノマーの少なく
とも１種 の各成分を構成成分とする水溶性の高分子量両イ
オン性基含有共重合体粉末からなる石油三次回収
用薬剤。 上記モノマー(b)の例はアクリル酸、メタアクリ
ル酸若しくは２―アクリルアミド―２―メチルプ
ロパンスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩、
アンモニウム塩など、およびこれらの混合物であ
る。 式（）で表わされる上記モノマー(c)の例はジ
メチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミ
ノエチルメタアクリレート、ジエチルアミノエチ
ルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタアク
リレート、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピルメ
タアクリルアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノプロ
ピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノプ
ロピルメタアクリルアミドの塩酸塩、硫酸塩、酢
酸塩の第３級アミン塩または、メチルクロライ
ド、ベンジルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸により４級化された第４級アンモニウム塩
等である。 本発明の石油三次回収薬剤の有効成分である水
溶性の高分子量両イオン性基含有共重合体とは、
前記モノマー(a)が好ましくは50〜90モル％、前記
モノマー(b)が好ましくは10〜50モル％および前記
モノマー(c)が好ましくは１〜20モル％、特に好ま
しくは３〜10モル％の割合で構成成分となつてい
る両イオン性基含有共重合体であり、モノマー(a)
とモノマー(c)との二元共重合体の酸アミド基の50
モル％以下をアルカリなどで加水分解して得られ
る両イオン性基含有共重合体、およびモノマー
(a)、モノマー(b)およびモノマー(c)の三元共重合に
よる両イオン性基含有共重合体並びにこれらの混
合物を包含する。重量平均分子量は、好ましくは
500万〜2000万である。 本発明による機械的剪断に対して安定化された
両イオン性基含有共重合体は蒸留水又は市水は勿
論海水及び飽和塩水中でも機械的剪断に対して従
来のアニオン性アクリルアミドポリマーに比較し
て劣化されにくいことが認められる。 両イオン性基含有共重合体の機械的剪断劣化の
少い原因については明らかではないが、重合体中
に含まれる両性イオンはポリマー間で弱い結合を
しており、機械的剪断により両性イオンによるポ
リマー間の弱い結合がはずれるが再度結合をし、
機械的応力による劣化を弱める作用をしているも
のと考えられる。 本発明による石油三次回収用薬剤の有効成分で
ある両イオン性基含有共重合体は前述したように
モノマー(a)および(c)の二元共重合体の酸アミド基
の部分的加水分解またはモノマー(a)(b)ｂおよび(c)
の三元共重合により製造される。二元若しくは三
元共重合体は公知の方法によつても製造される
が、例えばモノマーを40重量％以下の水溶液と
し、重合開始剤を添加して断熱下、―10〜100℃
において重号するのが好ましい。得られた高分子
量の共重合体の含水ゲルは、好ましくは２〜10mm
粒径となるよう粗粉砕され、含水率20〜40重量％
に乾燥されたのち、微粉砕され、必要ならば、さ
らに乾燥して所望水分にまで乾燥され、例えば
0.1〜1.0mmの粒径分布をもつた含水率12重量％以
下の粉末製品とされる。 このようにして得られた粉末製品は石油三次回
収用薬剤として用いられる際に、水に溶解されて
水溶液として用いられる。 本発明による石油三次回収用薬剤は高塩濃度下
にさらされた油層中に圧入しても水溶液粘度低下
が、ノニオン性ビニルモノマーとアニオン性ビニ
ルモノマーによる高分子量共重合体に比較して、
より少なく、良好な石油三次回収を行うことがで
きる。 以下に本発明の実施例を示して、本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例 １ アクリルアミド（AMD）70mol％、アクリル
酸ソーダ（NaAc）25mol％およびジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミドのメチルクロライド４
級塩（AMPTAC）5mol％からなるモノマーの
濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部を10℃に
冷却した後、１の断熱瓶に入れ、反応系内を
N2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液にア
ゾビスイソブチロニトリル（AIBN）0.22部をメ
タノール7.5部に溶解して添加し、さらに重合開
始剤として過硫酸アンモニム（APS）0.004部、
硫酸第一鉄アンモニウム（FAS）0.003部を添加
し、反応開始温度10℃にて断熱重合した。反応時
間約３時間で反応が完結した。 得られた重合体ゲルを95℃の熱水中に２時間ポ
ストヒート処理後、ミートチヨツパーで２〜３mm
径に切断し、乾燥粉砕することにより、標準粘度
（SV値）（1N−NaC水溶液中での0.1重量％ポ
リマー溶液をアダプター付きB8L型粘度計によ
り、60rpmで測定した値）が約5.7cps／25℃の水
溶性の高分子量重合体を得た。 上記のようにして得られた高分子量両イオン性
基含有共重合体（AMD NaAc／AMPTAC＝
75／25／５（mol％））粉末を500ppm水溶液濃度
になるように溶解し、その水溶液の中に２重量％
相当のNaCを添加し、100rpmで２時間攪拌し
て溶解し、次いで0.2〜0.8重量％相当のCaCを
添加して100rpmで１時間攪拌して完全に溶解し
た。25℃の高温層の中に昼夜放置後、この溶液を
200meshのステンレス金アミで濾過し、下記の方
法により機械的安定性テストを行つた。 機械的安定性テスト方法としては、300mlトー
ルビーカー（φ＝60mm）の中に上記ポリマー水溶
液150mlを入れ、板状の２枚羽根（＝16mm×ｈ
＝11mm）を直径８mmの棒の両側に60°の傾斜に取
りつけた攪拌棒を用いて2000rpmの高速で５分間
攪拌し機械的剪断をポリマー溶液にかけた。攪拌
前後の粘度を、B8L型粘度計（ブルツクフイール
ド粘度）にて測定し、高速攪拌前のポリマー溶液
粘度（η0）から高速攪拌後のポリマー溶液粘度
（η）を差し引いた値を高速攪拌前のポリマー溶
液粘度（η0）で割つた値の百分率を機械的シエ
アー劣化率として求めてポリマーの機械的安定性
の指標とした。 機械的安定性のもう一つの評価は、スクリーン
ビスコメーター法により行つた。即ち、ピペツト
型ガラス管の下部に100メツシユのステンレス性
金網を５枚重ねて取り付け、球部の上下に標線を
付けたスクリーンビスコメーターを通して、上記
の高速攪拌前後のポリマー水溶液を25℃において
流通せしめ、その液面が標線間を通過する流下時
間(t)を測定した。同様にしてポリマーを含まない
２重量％NaCとCaC20.2〜0.8重量％とを含有
する水溶液の流下時間（tp）を測定し、両者の比
（ｔ／tp）をスクリーンフアクターと称して指標
とし、高速攪拌劣化前のスクリーンフアクター
（SF0）から高速攪拌劣化後のスクリーンフアク
ター（SF）を引いたものを、高速攪拌劣化前の
スクリーンフアクター（SF0）で割つた値の百分
率を機械的シエアー劣化率を機械的シエアー劣化
率として求め、ポリマーの機械的安定性の指標と
した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。 実施例 ２ AMD70mol％、NaAc25mol％およびジメチル
アミノエチルメタアクリレートのCH3Ｃ４級塩
（DMAEMA―CH3Ｃ）5mol％からなるモノマ
ーの濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部を０
℃に冷却後、１の断熱瓶に入れ、反応系内を
N2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液に
AIBN0.22部をメタノール7.5部に溶解して添加
し、さらに重合開始剤としてAPS0.005部、
FAS0.003部を添加し、反応開始温度５℃にて断
熱重合した。反応時間約６時間で反応が完結し
た。 得られた重合体ゲルは実施例１と同様な方法に
より処理し標準粘度（SV値）が約5.6cps／25℃
の水溶性の高分子重合体を得た。 上記で得られた重合体を実施例１と同様な方法
により高塩濃度下での水溶性濃度及び機械的剪断
安定性について評価した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。 比較例 １ AMD80mol％およびNaAc20mol％からなるモ
ノマーの濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部
を０℃に冷却後、１の断熱瓶に入れ、反応系内
をN2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液に
AIBN0.35部をメタノール7.5部に溶解して添加
し、さらに重合開始剤としてAPS0.007部、
FAS0.005部を添加し、開始温度を０℃にて断熱
重合した。反応時間約２時間で反応が完結した。 得られた重合体ゲルは実施例１と同様な方法に
より処理し、標準粘度（SV値）が約5.7cps／25
℃の水溶性の高分子量重合体を得た。 上記のようにして得られた重合体を実施例１と
同様な方法により高塩濃度下での水溶液粘度及び
機械的剪断安定性について評価した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。
重合体粉末からなる石油三次回収用薬剤に関する
ものである。 石油三次回収用に用いられるアクリルアミド系
重合体水溶液を地下の油層中に圧入して石油を強
制的に回収する場合には、アクリルアミド系重合
体は油層温度30〜90℃において、高塩濃度にさら
される上に、油層中に圧入する際に機械的剪断に
よつてアクリルアミド系重合体水溶液の粘性劣化
をひきおこし、石油回収率の低下をまねき、甚だ
しい場合には目的とする用途への使用が不可能と
なる場合もある。 従つてアクリルアミド重合体水溶液が熱安定性
と耐塩性に優れることはもちろんのこと、高温度
濃度下においても機械的剪断の少ないアクリルア
ミド重合体水溶液であることが要求される。 両イオン性基含有共重合体よりなるアクリルア
ミド系重合体に関しては、例えば米国特許第
3744566号にはカチオン性ビニルモノマーとして
少なくとも１重量％の（３―アクリルアミド―３
―メチル）ブチルアンモニウムクロライド
（AMBTAC）等を含有するアクリルアミド系重
合体を石油回収薬剤に用いられることが述べられ
ており、また、米国特許第4330450号にはアクリ
ルアミド、アクリル酸およびジメチルアミノエチ
ルメタクリレート４級塩の共重合体エマルジヨン
を紙薬剤、廃水処理剤、調泥剤、石油三次回収薬
剤等に用いることが述べられている。 しかしながら、上記の両イオン性基含有共重合
体からなるアクリルアミド系重合体は石油三次回
収薬剤に要求される前述の要求を十分満足させて
いるとは云いがたい。 本発明の目的は、高塩濃度下で高粘度を示し、
かつ機械的剪断劣化の少ない水溶性の高分子量両
イオン性基含有共重合体粉末から石油三次回収薬
剤の提供にある。 本発明の上記の目的は次の石油三次回収薬剤に
より達成される。 (a) アクリルアミド、メタアクリルアミドまたは
これらの混合物、 (b) アクリル酸塩、メタアクリル酸塩または２―
アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン
酸塩から選ばれた少なくとも１種のアニオン性
ビニルモノマー、および (c) 式（） 〔式R1は水素原子またはメチル基を、R2、R3
は低級アルキル基を、R4は水素原子、低級アル
キル基またはベンジル基を、Xはハロゲンまた
は酸残基を、Ｙは―Ｏ−または―NH―を、また
ｎ＝１〜３の整数をそれぞれ示す。〕 で表わされるカチオン性ビニルモノマーの少なく
とも１種 の各成分を構成成分とする水溶性の高分子量両イ
オン性基含有共重合体粉末からなる石油三次回収
用薬剤。 上記モノマー(b)の例はアクリル酸、メタアクリ
ル酸若しくは２―アクリルアミド―２―メチルプ
ロパンスルホン酸のナトリウム塩、カリウム塩、
アンモニウム塩など、およびこれらの混合物であ
る。 式（）で表わされる上記モノマー(c)の例はジ
メチルアミノエチルアクリレート、ジメチルアミ
ノエチルメタアクリレート、ジエチルアミノエチ
ルアクリレート、ジエチルアミノエチルメタアク
リレート、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピルアク
リルアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノプロピルメ
タアクリルアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノプロ
ピルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ―ジエチルアミノプ
ロピルメタアクリルアミドの塩酸塩、硫酸塩、酢
酸塩の第３級アミン塩または、メチルクロライ
ド、ベンジルクロライド、ジメチル硫酸、ジエチ
ル硫酸により４級化された第４級アンモニウム塩
等である。 本発明の石油三次回収薬剤の有効成分である水
溶性の高分子量両イオン性基含有共重合体とは、
前記モノマー(a)が好ましくは50〜90モル％、前記
モノマー(b)が好ましくは10〜50モル％および前記
モノマー(c)が好ましくは１〜20モル％、特に好ま
しくは３〜10モル％の割合で構成成分となつてい
る両イオン性基含有共重合体であり、モノマー(a)
とモノマー(c)との二元共重合体の酸アミド基の50
モル％以下をアルカリなどで加水分解して得られ
る両イオン性基含有共重合体、およびモノマー
(a)、モノマー(b)およびモノマー(c)の三元共重合に
よる両イオン性基含有共重合体並びにこれらの混
合物を包含する。重量平均分子量は、好ましくは
500万〜2000万である。 本発明による機械的剪断に対して安定化された
両イオン性基含有共重合体は蒸留水又は市水は勿
論海水及び飽和塩水中でも機械的剪断に対して従
来のアニオン性アクリルアミドポリマーに比較し
て劣化されにくいことが認められる。 両イオン性基含有共重合体の機械的剪断劣化の
少い原因については明らかではないが、重合体中
に含まれる両性イオンはポリマー間で弱い結合を
しており、機械的剪断により両性イオンによるポ
リマー間の弱い結合がはずれるが再度結合をし、
機械的応力による劣化を弱める作用をしているも
のと考えられる。 本発明による石油三次回収用薬剤の有効成分で
ある両イオン性基含有共重合体は前述したように
モノマー(a)および(c)の二元共重合体の酸アミド基
の部分的加水分解またはモノマー(a)(b)ｂおよび(c)
の三元共重合により製造される。二元若しくは三
元共重合体は公知の方法によつても製造される
が、例えばモノマーを40重量％以下の水溶液と
し、重合開始剤を添加して断熱下、―10〜100℃
において重号するのが好ましい。得られた高分子
量の共重合体の含水ゲルは、好ましくは２〜10mm
粒径となるよう粗粉砕され、含水率20〜40重量％
に乾燥されたのち、微粉砕され、必要ならば、さ
らに乾燥して所望水分にまで乾燥され、例えば
0.1〜1.0mmの粒径分布をもつた含水率12重量％以
下の粉末製品とされる。 このようにして得られた粉末製品は石油三次回
収用薬剤として用いられる際に、水に溶解されて
水溶液として用いられる。 本発明による石油三次回収用薬剤は高塩濃度下
にさらされた油層中に圧入しても水溶液粘度低下
が、ノニオン性ビニルモノマーとアニオン性ビニ
ルモノマーによる高分子量共重合体に比較して、
より少なく、良好な石油三次回収を行うことがで
きる。 以下に本発明の実施例を示して、本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例 １ アクリルアミド（AMD）70mol％、アクリル
酸ソーダ（NaAc）25mol％およびジメチルアミ
ノプロピルアクリルアミドのメチルクロライド４
級塩（AMPTAC）5mol％からなるモノマーの
濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部を10℃に
冷却した後、１の断熱瓶に入れ、反応系内を
N2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液にア
ゾビスイソブチロニトリル（AIBN）0.22部をメ
タノール7.5部に溶解して添加し、さらに重合開
始剤として過硫酸アンモニム（APS）0.004部、
硫酸第一鉄アンモニウム（FAS）0.003部を添加
し、反応開始温度10℃にて断熱重合した。反応時
間約３時間で反応が完結した。 得られた重合体ゲルを95℃の熱水中に２時間ポ
ストヒート処理後、ミートチヨツパーで２〜３mm
径に切断し、乾燥粉砕することにより、標準粘度
（SV値）（1N−NaC水溶液中での0.1重量％ポ
リマー溶液をアダプター付きB8L型粘度計によ
り、60rpmで測定した値）が約5.7cps／25℃の水
溶性の高分子量重合体を得た。 上記のようにして得られた高分子量両イオン性
基含有共重合体（AMD NaAc／AMPTAC＝
75／25／５（mol％））粉末を500ppm水溶液濃度
になるように溶解し、その水溶液の中に２重量％
相当のNaCを添加し、100rpmで２時間攪拌し
て溶解し、次いで0.2〜0.8重量％相当のCaCを
添加して100rpmで１時間攪拌して完全に溶解し
た。25℃の高温層の中に昼夜放置後、この溶液を
200meshのステンレス金アミで濾過し、下記の方
法により機械的安定性テストを行つた。 機械的安定性テスト方法としては、300mlトー
ルビーカー（φ＝60mm）の中に上記ポリマー水溶
液150mlを入れ、板状の２枚羽根（＝16mm×ｈ
＝11mm）を直径８mmの棒の両側に60°の傾斜に取
りつけた攪拌棒を用いて2000rpmの高速で５分間
攪拌し機械的剪断をポリマー溶液にかけた。攪拌
前後の粘度を、B8L型粘度計（ブルツクフイール
ド粘度）にて測定し、高速攪拌前のポリマー溶液
粘度（η0）から高速攪拌後のポリマー溶液粘度
（η）を差し引いた値を高速攪拌前のポリマー溶
液粘度（η0）で割つた値の百分率を機械的シエ
アー劣化率として求めてポリマーの機械的安定性
の指標とした。 機械的安定性のもう一つの評価は、スクリーン
ビスコメーター法により行つた。即ち、ピペツト
型ガラス管の下部に100メツシユのステンレス性
金網を５枚重ねて取り付け、球部の上下に標線を
付けたスクリーンビスコメーターを通して、上記
の高速攪拌前後のポリマー水溶液を25℃において
流通せしめ、その液面が標線間を通過する流下時
間(t)を測定した。同様にしてポリマーを含まない
２重量％NaCとCaC20.2〜0.8重量％とを含有
する水溶液の流下時間（tp）を測定し、両者の比
（ｔ／tp）をスクリーンフアクターと称して指標
とし、高速攪拌劣化前のスクリーンフアクター
（SF0）から高速攪拌劣化後のスクリーンフアク
ター（SF）を引いたものを、高速攪拌劣化前の
スクリーンフアクター（SF0）で割つた値の百分
率を機械的シエアー劣化率を機械的シエアー劣化
率として求め、ポリマーの機械的安定性の指標と
した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。 実施例 ２ AMD70mol％、NaAc25mol％およびジメチル
アミノエチルメタアクリレートのCH3Ｃ４級塩
（DMAEMA―CH3Ｃ）5mol％からなるモノマ
ーの濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部を０
℃に冷却後、１の断熱瓶に入れ、反応系内を
N2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液に
AIBN0.22部をメタノール7.5部に溶解して添加
し、さらに重合開始剤としてAPS0.005部、
FAS0.003部を添加し、反応開始温度５℃にて断
熱重合した。反応時間約６時間で反応が完結し
た。 得られた重合体ゲルは実施例１と同様な方法に
より処理し標準粘度（SV値）が約5.6cps／25℃
の水溶性の高分子重合体を得た。 上記で得られた重合体を実施例１と同様な方法
により高塩濃度下での水溶性濃度及び機械的剪断
安定性について評価した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。 比較例 １ AMD80mol％およびNaAc20mol％からなるモ
ノマーの濃度30重量％の水溶液（PH＝7.5）750部
を０℃に冷却後、１の断熱瓶に入れ、反応系内
をN2ガスにて十分に脱酸素した。この水溶液に
AIBN0.35部をメタノール7.5部に溶解して添加
し、さらに重合開始剤としてAPS0.007部、
FAS0.005部を添加し、開始温度を０℃にて断熱
重合した。反応時間約２時間で反応が完結した。 得られた重合体ゲルは実施例１と同様な方法に
より処理し、標準粘度（SV値）が約5.7cps／25
℃の水溶性の高分子量重合体を得た。 上記のようにして得られた重合体を実施例１と
同様な方法により高塩濃度下での水溶液粘度及び
機械的剪断安定性について評価した。 その結果は第１表及び第２表の通りである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) アクリルアミド、メタアクリルアミドま
たはこれらの混合物、 (b) アクリル酸塩、メタアクリル酸塩または２―
アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン
酸塩から選ばれた少なくとも１種のアニオン性
ビニルモノマー、および (c) 式（） 〔式中R1は水素原子またはメチル基を、R2、
R3は低級アルキル基を、R4は水素原子、低級ア
ルキル基またはベンジル基を、Xはハロゲンま
たは酸残基を、Ｙは―Ｏ−または―NH―を、ま
たｎ＝１〜３の整数をそれぞれ示す。〕 で表わされるカチオン性ビニルモノマーの少なく
とも１種 の各成分を構成成分として含有する水溶性の高分
子量両イオン性基含有共重合体粉末からなる石油
三次回収用薬剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6582284A JPS60212590A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 石油三次回収用薬剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6582284A JPS60212590A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 石油三次回収用薬剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60212590A JPS60212590A (ja) | 1985-10-24 |
| JPH0559237B2 true JPH0559237B2 (ja) | 1993-08-30 |
Family
ID=13298101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6582284A Granted JPS60212590A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | 石油三次回収用薬剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60212590A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9882456B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-01-30 | Continental Automotive Gmbh | Magnet wheel |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4959163A (en) * | 1988-11-03 | 1990-09-25 | Halliburton Company | Polyampholytes-high temperature polymers and method of use |
| JP5434257B2 (ja) * | 2009-05-19 | 2014-03-05 | 東亞合成株式会社 | 石油回収薬剤及びその製造方法、並びに石油回収用圧入液体 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927662A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-12 | ||
| JPS5662802A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-29 | Diamond Shamrock Corp | Amphoteric waterrinnoil self reversion polymer emulsion |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6582284A patent/JPS60212590A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4927662A (ja) * | 1972-07-12 | 1974-03-12 | ||
| JPS5662802A (en) * | 1979-10-15 | 1981-05-29 | Diamond Shamrock Corp | Amphoteric waterrinnoil self reversion polymer emulsion |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9882456B2 (en) | 2011-12-20 | 2018-01-30 | Continental Automotive Gmbh | Magnet wheel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60212590A (ja) | 1985-10-24 |
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